JP2019189692A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)および式(2)において、R1およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A、環B、および環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルコキシで置き換えられてもよく;環Dおよび環Eは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z3は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z4およびZ5は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aおよびbは、0または1であり;cは、1、2、3、または4であり;dは、0、1、2、または3であり、そしてcおよびdの和は4以下である。
上記の化合物(1z)を例にして説明する。式(1z)において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘x’が2のとき、2つの環αが存在する。2つの環αが表す2つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘x’が2より大きいとき、任意の2つの環αに適用される。このルールは、結合基Zのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基(−Sp−P)で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘y’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘y’が0のとき、そのような置き換えはない。添え字‘y’が2以上のとき、環β上には複数の置換基(−Sp−P)が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Raの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
テトラヒドロピラン−2,5−ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基(−COO−または−OCO−)も同様である。
式(1)および式(2)において、R1およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A、環B、および環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルコキシで置き換えられてもよく;環Dおよび環Eは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z3は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z4およびZ5は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aおよびbは、0または1であり;cは、1、2、3、または4であり;dは、0、1、2、または3であり、そしてcおよびdの和は4以下である。
式(1−1)から式(1−14)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は、水素またはフッ素である。
式(2−1)から式(2−14)において、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、およびX14は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R4およびR5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R4およびR5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Iは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z7は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり;X15およびX16は、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;fは、1、2、3、または4である。
式(4−1)から式(4−16)において、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、R7およびR8は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Jおよび環Lは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Kは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z8およびZ9は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;gは、0、1、2、または3であり、hは、0または1であり、そしてgとhとの和は3以下である。
式(5−1)から式(5−35)において、R7およびR8は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
または
であり、好ましくは
である。
好ましい環Kは、粘度を下げるために2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、光学異方性を下げるために2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルである。
17a)輝度の測定:イメージング色彩輝度計(Radiant Zemax社製、PM-1433F-0)を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア(Prometric 9.1、Radiant Imaging社製)を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源は平均輝度 3500 cd/m2のLEDバックライトを用いた。
300mlの3つ口フラスコに2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン(15.0g,96.6mmol)、ベンジルブロミド(BnBr)(19.83g,116.0mmol)、炭酸カリウム(26.71g,193.3mmol)、ヨウ化カリウム(1.49g,8.99mmol)、およびアセトニトリル(120ml)を入れて、80℃から85℃で24時間撹拌した。反応液を室温に戻してから水に注ぎ、トルエン(100ml)で3回抽出した。抽出液をpH7になるまで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣に石油エーテル(24ml)を加えて−25℃で2時間、続いてエタノール(24ml)を加えて−25℃で1時間再結晶することで化合物(T−1)(10.8g,収率45.6%)を得た。
200mlの3つ口フラスコにマグネシウム(1.67g,72.7mmol)、テトラヒドロフラン(THF)(20ml)を入れ、化合物(T−2)(18.6g,66.1mmol)を55℃から65℃の間で滴下し1時間撹拌した。化合物(T−1)(10.8g,44.1mmol)をTHF(30ml)に溶かした溶液を滴下し1時間撹拌した。氷浴で冷却した反応液に希塩酸を滴下し、pH4からpH5に調整した。次に、飽和重曹水を滴下し、pH8からpH9に調整した。この溶液をトルエン(50ml)で3回抽出した。pH7になるまで抽出液を水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することで化合物(T−3)(29.6g,収率100%)を得た。
化合物(T−3)(29.6g,44.1mmol)をトルエン(150ml)に溶かした後、p−トルエンスルホン酸一水和物(p−TsOH・H2O)(2.96g)を加えて、75℃から110℃で2時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、飽和重曹水を滴下し、pH8からpH9に調整した。この溶液をpH7になるまで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をトルエン(15ml)とヘプタン(30ml)の混合溶媒から再結晶することで、化合物(T−4)(15.2g,収率80.2%)を得た。
化合物(T−4)(15.2g,35.4mmol)をトルエン(90ml)とエタノール(30ml)の混合溶媒に溶かした後、パラジウム炭素(0.75g,0.05wt%)を加えて、水素雰囲気下、55℃から60℃で24時間撹拌した。不溶物をろ過して、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製した。エタノール(20ml)とヘプタン(40ml)の混合溶媒から再結晶することで、化合物(1−2−1)(6.09g,収率50.4%)を得た。
3−HHXB(F,F)−CF3 (2−2) 12%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−3) 8%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 12%
3−HH−V (3−1) 23%
3−HH−V1 (3−1) 10%
1V2−HH−3 (3−1) 9%
V2−HHB−1 (3−5) 8%
3−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 3%
4−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 2%
NI=89.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=13.4;Vth=1.34V;η=15.9mPa・s;γ1=123.7mPa・s;LISP=4.4%.
比較例1の組成物に化合物(1−2−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=89.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=13.4;Vth=1.34V;η=15.9mPa・s;γ1=123.7mPa・s;LISP=1.1%.
比較例1の組成物に化合物(1−3−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=89.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=13.4;Vth=1.34V;η=15.9mPa・s;γ1=123.7mPa・s;LISP=1.9%.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 16%
3−HH−V (3−1) 13%
5−HB−O2 (3−2) 2%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HHB−1 (3−5) 5%
3−HHB−O1 (3−5) 3.5%
2−BB(F)B−2V (3−8) 4%
3−BB(F)B−2V (3−8) 4%
2−HHB(F,F)−F (4−4) 10%
3−HHB(F,F)−F (4−4) 12%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 8%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 8.5%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=83.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.120;Δε=8.4;Vth=1.54V;η=19.2mPa・s;γ1=110.6mPa・s;LISP=1.2%.
3−HHXB(F,F)−CF3 (2−2) 12%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 10%
3−HH−V (3−1) 16%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1V2−HH−1 (3−1) 9%
1V2−HH−3 (3−1) 8%
V−HHB−1 (3−5) 12%
V2−HHB−1 (3−5) 13%
2−BB(F)B−2V (3−8) 4%
3−BB(F)B−2V (3−8) 2%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−13) 4%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.07質量%の割合で添加した。
NI=103.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=4.86;Vth=2.41V;η=14.8mPa・s;γ1=90.6mPa・s;LISP=1.5%.
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 7%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 5%
3−HH−V (3−1) 49%
V2−BB−1 (3−3) 8%
1−BB(F)B−2V (3−8) 8%
2−BB(F)B−2V (3−8) 10%
3−BB(F)B−2V (3−8) 7%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 6%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.009質量%の割合で添加した。
NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.135;Δε=2.7;Vth=2.80V;η=13.4mPa・s;γ1=33.0mPa・s;LISP=2.1%.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 11%
3−HH−V (3−1) 40%
3−HH−4 (3−1) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 4%
2−HBB−F (4) 5%
3−HBB−F (4) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−4) 4%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 15%
2−HHBB(F,F)−F (4−14) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
4−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.07質量%の割合で添加した。
NI=75.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.100;Δε=5.1;Vth=1.70V;η=15.6mPa・s;γ1=52.0mPa・s;LISP=2.0%.
3−HHXB(F,F)−CF3 (2−2) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 18%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1V2−HH−1 (3−1) 6%
1V2−HH−3 (3−1) 7%
3−HH−4 (3−1) 4%
3−HB−O2 (3−2) 6%
V−HHB−1 (3−5) 9%
V2−HHB−1 (3−5) 12%
2−BB(F)B−2V (3−8) 6%
3−BB(F)B−2V (3−8) 5%
4−GBB(F)B(F,F)−F (4−16) 2%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=96.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=4.2;Vth=2.35V;η=12.8mPa・s;γ1=79.7mPa・s;LISP=1.5%.
3−HHXB(F,F)−CF3 (2−2) 6%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 2%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 4.5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 18%
3−HH−V1 (3−1) 2%
1V2−HH−1 (3−1) 9%
1V2−HH−3 (3−1) 8%
3−HB−O2 (3−2) 8%
V−HHB−1 (3−5) 11%
V2−HHB−1 (3−5) 11.5%
2−BB(F)B−2V (3−8) 5%
3−BB(F)B−2V (3−8) 3%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.07質量%の割合で添加した。
NI=95.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=4.2;Vth=2.32V;η=13.2mPa・s;γ1=88.1mPa・s;LISP=2.1%.
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 4.5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 11%
2−HH−3 (3−1) 25%
3−HH−4 (3−1) 2.5%
3−HB−O2 (3−2) 5%
5−HB−O2 (3−2) 5%
1V2−HHB−1 (3−5) 2%
V−HHB−1 (3−5) 12%
V2−HHB−1 (3−5) 11%
3−HBB−F (4) 5%
5−HBB−F (4) 5%
2−HHBB(F,F)−F (4−14) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 7%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=109.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=5.4;Vth=2.32V;η=16.2mPa・s;γ1=107.1mPa・s;LISP=1.9%.
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−7) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 5%
3−HH−V (3−1) 30%
3−HH−V1 (3−1) 4%
V−HH−V1 (3−1) 7%
V−HHB−1 (3−5) 14%
V2−HHB−1 (3−5) 14%
1−BB(F)B−2V (3−8) 2%
2−BB(F)B−2V (3−8) 6%
3−BB(F)B−2V (3−8) 6%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.005質量%の割合で添加した。
NI=105.7℃;Tc<−30℃;Δn=0.119;Δε=3.0;Vth=2.74V;η=12.5mPa・s;γ1=46mPa・s;LISP=2.0%.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 2%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−7) 7%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 2.5%
3−HH−V (3−1) 22%
3−HH−V1 (3−1) 7%
1V2−HH−3 (3−1) 6%
1V2−HHB−1 (3−5) 9%
V2−HHB−1 (3−5) 12%
1−BB(F)B−2V (3−8) 3%
2−BB(F)B−2V (3−8) 7%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−13) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 3.5%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=111.2℃;Tc<−30℃;Δn=0.131;Δε=7.94;Vth=2.10V;η=20.3mPa・s;γ1=93.0mPa・s;LISP=1.6%.
5−HXB(F,F)−F (2−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 6%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (2−4) 4%
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (2−5) 4%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (2−7) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−14) 2%
3−HH−V (3−1) 22%
3−HH−V1 (3−1) 10%
5−HB−O2 (3−2) 5%
3−HHEH−3 (3−4) 3%
3−HBB−2 (3−6) 7%
5−B(F)BB−3 (3−7) 3%
3−HB−CL (4−1) 3%
3−HHB−OCF3 (4−3) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 6%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=77.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=5.8;Vth=1.88V;η=13.7mPa・s;γ1=61.3mPa・s;LISP=2.2%.
5−HXB(F,F)−F (2−1) 6%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 6%
2−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−10) 4%
2−HH−5 (3−1) 8%
3−HH−V (3−1) 10%
3−HH−V1 (3−1) 7%
4−HH−V (3−1) 10%
4−HH−V1 (3−1) 8%
5−HB−O2 (3−2) 7%
4−HHEH−3 (3−4) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−8) 3%
5−HB−CL (4−1) 5%
V−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 5%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−15) 7%
1O1−HBBH−3 (−) 5%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=78.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;Δε=3.4;Vth=1.50V;η=8.4mPa・s;γ1=54.2mPa・s;LISP=1.9%.
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 10%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (2−5) 6%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (2−7) 5%
2−HH−3 (3−1) 8%
3−HH−V (3−1) 20%
3−HH−V1 (3−1) 7%
4−HH−V (3−1) 6%
5−HB−O2 (3−2) 5%
V2−B2BB−1 (3−9) 3%
3−HHEBH−3 (3−11) 5%
3−HHEBH−5 (3−11) 5%
3−HHEB(F,F)−F (4−5) 5%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 5%
2−HHB(F)B(F,F)−F (4−15) 3%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.01質量%の割合で添加した。
NI=90.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.088;Δε=5.4;Vth=1.69V;η=13.7mPa・s;γ1=60.6mPa・s;LISP=2.0%.
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−3) 5%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (2−6) 5%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (2−8) 4%
3−dhB(F,F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−13) 3%
3−BB(2F,5F)B−3 (3) 3%
2−HH−3 (3−1) 14%
2−HH−5 (3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 26%
1V2−HH−3 (3−1) 5%
1V2−BB−1 (3−3) 3%
3−HB(F)HH−2 (3−10) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 6%
7−HB(F,F)−F (4−2) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
5−GHB(F,F)−F (4−7) 4%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−13) 2%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
3−GBB(F)B(F,F)−F (4−16) 2%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.03質量%の割合で添加した。
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.094;Δε=5.9;Vth=1.25V;η=12.8mPa・s;γ1=61.9mPa・s;LISP=2.2%.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 10%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 6%
5−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−11) 5%
5−HBBH−3 (3) 5%
3−HH−V (3−1) 30%
3−HH−V1 (3−1) 10%
1V2−HH−3 (3−1) 8%
3−HH−VFF (3−1) 8%
V2−BB−1 (3−3) 2%
5−HB(F)BH−3 (3−12) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−4) 8%
3−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 3%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.01質量%の割合で添加した。
NI=76.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.088;Δε=5.5;Vth=1.81V;η=12.1mPa・s;γ1=60.2mPa・s;LISP=2.1%.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 14%
3−dhB(F,F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−13) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (3) 3%
2−HH−5 (3−1) 5%
3−HH−V (3−1) 30%
3−HH−V1 (3−1) 3%
3−HH−VFF (3−1) 10%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−3 (3−5) 5%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HHEBH−3 (3−11) 3%
3−HHEBH−4 (3−11) 4%
3−HHEBH−5 (3−11) 3%
7−HB(F,F)−F (4−2) 6%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.03質量%の割合で添加した。
NI=82.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.085;Δε=5.1;Vth=1.70V;η=8.0mPa・s;γ1=53.9mPa・s;LISP=2.0%.
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−12) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−14) 4%
2−HH−5 (3−1) 8%
3−HH−V (3−1) 28%
4−HH−V1 (3−1) 7%
5−HB−O2 (3−2) 2%
7−HB−1 (3−2) 5%
VFF−HHB−O1 (3−5) 8%
VFF−HHB−1 (3−5) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 5%
5−HBB(F,F)−F (4−8) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (5−14) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (5−19) 4%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.05質量%の割合で添加した。
NI=81.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=4.8;Vth=1.75V;η=13.3mPa・s;γ1=57.4mPa・s;LISP=2.1%.
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (2−5) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (2−6) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 6%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 5%
3−HH−5 (3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 21%
3−HH−V1 (3−1) 3%
4−HH−V (3−1) 4%
1V2−HH−3 (3−1) 6%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
5−B(F)BB−3 (3−7) 2%
5−HEB(F,F)−F (4) 3%
5−HB−CL (4−1) 2%
3−HHB−OCF3 (4−3) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−5) 4%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (5−6) 2%
3−HHB(2F,3F)−O2 (5−8) 4%
F3−HH−V (−) 3%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.05質量%の割合で添加した。
NI=78.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=6.6;Vth=1.50V;η=16.2mPa・s;γ1=61.8mPa・s;LISP=1.5%.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 5%
V−HH−V (3−1) 10%
V−HH−2V (3−1) 20%
1V−HH−V (3−1) 10%
3−HH−V (3−1) 15%
V2−BB−1 (3−3) 4%
1−BB(F)B−2V (3−8) 7%
2−BB(F)B−2V (3−8) 8%
3−HHEB(F,F)−F (4−5) 3%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=74.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=3.0;Vth=2.39V;η=11.0mPa・s;γ1=44.5mPa・s;LISP=2.2%.
Claims (17)
- 第一添加物として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、および第一成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A、環B、および環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、環上の少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルコキシで置き換えられてもよく;環Dおよび環Eは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z3は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z4およびZ5は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aおよびbは、0または1であり;cは、1、2、3、または4であり;dは、0、1、2、または3であり、そしてcおよびdの和は4以下である。 - 第一添加物として式(1−1)から式(1−14)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−14)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は、水素またはフッ素である。 - 第一成分として式(2−1)から式(2−14)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(2−1)から式(2−14)において、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、およびX14は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。 - 第一添加物の割合が0.005質量%から1質量%の範囲であり、第一成分の割合が5質量%から55質量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4およびR5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3である。 - 第二成分の割合が10質量%から85質量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Iは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z7は、単結合、エチレン、ビニレン、またはカルボニルオキシであり;X15およびX16は、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;fは、1、2、3、または4である。 - 第三成分の割合が5質量%から50質量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(5)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、R7およびR8は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Jおよび環Lは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Kは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z8およびZ9は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;gは、0、1、2、または3であり、hは、0または1であり、そしてgとhとの和は3以下である。 - 第四成分の割合が3質量%から45質量%の範囲である、請求項11または12に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
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JP2013541028A (ja) * | 2010-08-19 | 2013-11-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2013543526A (ja) * | 2010-09-25 | 2013-12-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶ディスプレイおよびホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
JP2014513150A (ja) * | 2011-02-05 | 2014-05-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ホメオトロピック配向を有する液晶ディスプレイ |
WO2015079797A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017109939A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物及び表示素子 |
WO2017104154A1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017115122A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013541028A (ja) * | 2010-08-19 | 2013-11-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2013543526A (ja) * | 2010-09-25 | 2013-12-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶ディスプレイおよびホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
CN102153454A (zh) * | 2011-01-28 | 2011-08-17 | 上海天问化学有限公司 | 一种超氟取代并含有cf2o桥键的液晶化合物、合成方法及应用 |
JP2014513150A (ja) * | 2011-02-05 | 2014-05-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ホメオトロピック配向を有する液晶ディスプレイ |
WO2015079797A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017109939A (ja) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物及び表示素子 |
WO2017104154A1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2017115122A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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