JP2018021089A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ここでZ1またはZ2のうち少なくとも1つはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは0、1、2、または3であり;nは0、1、2、または3である。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ここでZ1またはZ2のうち少なくとも1つはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは0、1、2、または3であり;nは0、1、2、または3である。
式(1−1)から式(1−9)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは0、1、2、または3である。
式(1−1−1)から式(1−1−4)、式(1−2−1)から式(1−2−5)、式(1−3−1)から式(1−3−5)、式(1−5−1)、式(1−6−1)、式(1−7−1)から式(1−7−5)、式(1−8−1)から式(1−8−5)および式(1−9−1)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは0、1、2、または3である。
式(3)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X3およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4である。
式(3−1)から式(3−35)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1であるときの環Eは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
式(4−1)から式(4−12)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり、eは、0または1であり、dとeとの和は3以下である。
式(5−1)から式(5−22)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
または
であり、好ましくは
である。
窒素雰囲気下、化合物(S101)(0.90g、8.5mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.05g、0.25mmol)、アセトン(27ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S102)を得た。
窒素雰囲気下、第1工程で得られた化合物(S102)(1.1g,7.8mmol)、水素化ナトリウム(60%;0.47g,11.7mmol)、THF(11ml)を反応容器に入れて、室温で30分間撹拌した。そこへ、1−ヨードエタン(3.6g,23.4mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物を純水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S103)を得た。
窒素雰囲気下、第2工程で得られた化合物(S103)(0.95g、5.4mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.1g、0.54mmol)、メタノール(4.7ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S104)を得た。
窒素雰囲気下、第3工程で得られた化合物(S104)(0.62g、4.6mmol)、4−(ジフルオロ((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロベンズアルデヒド(2.0g、4・6mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.06g、0.32mmol)、硫酸カルシウム(0.6g、4.5mmol)、トルエン(6ml)、シクロプロパン(6ml)を反応容器に入れて、3時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、純水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーおよび再結晶で精製して化合物(1−2−4)を得た。
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.43(t,2F,J=28.5Hz)、−111.47(dt,2F,J=11.3Hz,28.5Hz)、−114.86(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−134.71(dd,2F,J=9.4Hz,21.4Hz)、−161.72(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
特開2006−70080号に開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1)と類似した化合物および化合物(2)を含有し、粘度が最も小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
1O3−GHB(F)−F (−) 10%
V−HH−5 (2) 15%
3−HB−O2 (4−1) 5%
V−HHB−1 (4−4) 10%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 10%
3−HH2B(F,F)−F (3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (3) 5%
3−HBB(F,F)−F (3−8) 10%
2−HHB(F)−F (3) 10%
5−HHB(F)−F (3) 10%
V−HHB(F)−F (3) 10%
NI=87.8℃;Tc<−30℃;η=20.0mPa・s;Δn=0.083;Δε=6.1.
特開2011−153202号に開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠はこの組成物が化合物(1)と類似した化合物および化合物(2)を含有し、粘度が最も小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 5%
5−HH−V (2) 8%
3−HH−V1 (2) 8%
V−HHB−1 (4−4) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3) 3%
4−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 10%
1−HHXB(F,F)−F (3−4) 6%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 13%
3−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
4−GHB(F,F)−F (3−7) 7%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 10%
NI=75.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.100;Δε=19.9;γ1=181.0mPa・s.
2O1−GB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−3) 2%
1O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 2%
3−HH−V (2) 30%
3−HH−V1 (2) 4%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (3−25) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HHB−OCF3 (3) 4%
3−HB−O2 (4−1) 4%
V−HHB−1 (4−4) 16%
V2−HHB−1 (4−4) 16%
NI=98.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;Δε=5.9;Vth=1.78V;γ1=74.0mPa・s.
2O1−GB(F)XB(F)B(F)−F (1−2) 3%
3O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 3%
3−HH−V (2) 25%
5−HH−V (2) 5%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
3−HHEB(F,F)−F (3−3) 6%
2−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 5%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
V2−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−33) 3%
V−HHB−1 (4−4) 4%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
V−HBB−2 (4−5) 5%
5−B(F)BB−3 (4−7) 3%
3−HHEBH−4 (4−10) 3%
NI=84.8℃;Tc<−20℃;η=16.0mPa・s;Δn=0.112;Δε=9.7;Vth=1.40V;γ1=68.3mPa・s.
3O−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F (1−2−4) 2%
2−HH−3 (2) 14%
3−HH−V (2) 20%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
4−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
2−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
3−HB(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−34) 3%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−35) 3%
1−BB−3 (4−2) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
1V−HBB−2 (4−5) 4%
5−B(F)BB−3 (4−7) 4%
3−HHEBH−4 (4−10) 4%
NI=87.6℃;Tc<−20℃;η=15.6mPa・s;Δn=0.115;Δε=9.2;Vth=1.45V;γ1=66.7mPa・s.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
2O1−GB(F,F)XB(F,F)B(F)−F (1−2−5) 2%
4O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 2%
3−HH−V (2) 33%
5−HHEB(F,F)−F (3−3) 9%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
5−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 6%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (3−32) 3%
1−BB−5 (4−2) 4%
V−HHB−1 (4−4) 5%
3−BB(F)B−2V (4−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−12) 4%
NI=83.2℃;Tc<−20℃;η=18.6mPa・s;Δn=0.124;Δε=10.1;Vth=1.39V;γ1=79.6mPa・s.
1O2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
1O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 2%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3 (1−3−4) 2%
2−HH−3 (2) 22%
3−HH−V (2) 15%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
2−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 5%
3−GB(F,F)XB(F)−F (3−13) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−31) 3%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
3−BB(F)B−2V (4−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−12) 3%
NI=73.8℃;Tc<−20℃;η=13.5mPa・s;Δn=0.110;Δε=11.6;Vth=1.29V;γ1=57.8mPa・s.
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−OCF3 (1−2−4) 2%
3O1−GB(F,F)XB(F,F)B(F)−F (1−2−5) 2%
3O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 2%
3−HH−V (2) 22%
3−HH−V1 (2) 16%
1−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
4−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
5−GB(F)B(F)B(F)−F (3−21) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 6%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−30) 3%
3−HB−O2 (4−1) 4%
1−BB−5 (4−2) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HBB−2 (4−5) 3%
V−HBB−2 (4−5) 3%
5−B(F)BB−3 (4−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (5−10) 3%
NI=82.0℃;Tc<−20℃;η=14.5mPa・s;Δn=0.118;Δε=9.5;Vth=1.47V;γ1=62.0mPa・s.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F (1−2−4) 2%
2O1−GBB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−3) 2%
4O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−3−4) 4%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−5−1) 2%
3−HH−V (2) 25%
4−HH−V (2) 5%
5−HH−V (2) 7%
1−HHXB(F,F)−F (3−4) 6%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−26) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
V2−BB−1 (4−2) 9%
3−HHB−3 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
3−BB(F)B−5 (4−6) 3%
NI=73.7℃;Tc<−20℃;η=10.6mPa・s;Δn=0.105;Δε=9.0;Vth=1.50V;γ1=45.3mPa・s.
2O1−GB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−3) 2%
1O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
2O1−dhB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−7−4) 2%
3−HH−V (2) 26%
3−HH−V1 (2) 4%
3−HH−VFF (2) 7%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
2−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
2−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 2%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 6%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (3−25) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−26) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
1−BB(F)B−2V (4−6) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 5%
3−HB(F)HH−5 (4−9) 3%
NI=83.7℃;Tc<−20℃;η=13.7mPa・s;Δn=0.113;Δε=9.7;Vth=1.39V;γ1=58.7mPa・s.
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
3O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
2O1−GB(F,F)XB(F,F)B(F)−F (1−2−5) 2%
3O1−GB(F,F)XB(F,F)B(F)−F (1−2−5) 2%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 5%
4−HH−V (2) 15%
3−HHXB(F,F)−CF3 (3−5) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (3−13) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−24) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HB−O2 (4−1) 6%
7−HB−1 (4−1) 4%
V2−BB−1 (4−2) 7%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
2−BB(F)B−2V (4−6) 3%
5−HB(F)BH−3 (4−11) 3%
NI=71.2℃;Tc<−20℃;η=10.1mPa・s;Δn=0.111;Δε=9.4;Vth=1.47V;γ1=43.3mPa・s.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
1O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 2%
4O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 3%
2−HH−5 (2) 3%
3−HH−V (2) 24%
3−HH−V1 (2) 7%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 5%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−30) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 6%
V−HHB−1 (4−4) 7%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
V−HBB−2 (4−5) 4%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
V2−BB2B−1 (4−8) 3%
1−BB2B−2V (4−8) 2%
NI=80.4℃;Tc<−20℃;η=12.9mPa・s;Δn=0.126;Δε=10.7;Vth=1.32V;γ1=55.0mPa・s.
3O−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 2%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F (1−2−4) 3%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−5−1) 3%
3−HH−V (2) 30%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 10%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 2%
3−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
5−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 5%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−HBBXB(F,F)−F (3−23) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
7−HB−1 (4−1) 5%
3−HHB−3 (4−4) 3%
1−BB(F)B−2V (4−6) 3%
3−BB(F)B−2V (4−6) 3%
NI=75.0℃;Tc<−20℃;η=15.2mPa・s;Δn=0.104;Δε=9.5;Vth=1.46V;γ1=65.0mPa・s.
2O1−GB(F)XB(F)B(F)−F (1−2) 3%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 3%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3 (1−3−4) 1%
2−HH−3 (2) 19%
2−HH−5 (2) 8%
1V2−HH−1 (2) 3%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
5−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
2−HHB−1 (4−4) 3%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 4%
3−HBB−2 (4−5) 5%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=77.9℃;Tc<−20℃;η=18.5mPa・s;Δn=0.111;Δε=11.5;Vth=1.31V;γ1=79.1mPa・s.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 3%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−OCF3 (1−2−4) 2%
3−HH−V (2) 27%
3−HH−V1 (2) 7%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
5−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 5%
4−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
3−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−33) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 5%
V−HHB−1 (4−4) 7%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
V−HBB−2 (4−5) 6%
3−BB(F)B−5 (4−6) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−12) 3%
NI=85.4℃;Tc<−20℃;η=9.4mPa・s;Δn=0.117;Δε=6.5;Vth=1.72V;γ1=40.1mPa・s.
2O1−GBB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−3) 2%
4O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−3−4) 2%
3−HH−V (2) 22%
3−HH−V1 (2) 17%
3−HHXB(F,F)−CF3 (3−5) 5%
4−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
3−GB(F)B(F)−F (3−11) 8%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
5−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 7%
3−HB−O2 (4−1) 10%
V2−HHB−1 (4−4) 4%
2−BB(F)B−5 (4−6) 3%
3−BB(F)B−5 (4−6) 3%
NI=86.4℃;Tc<−20℃;η=13.3mPa・s;Δn=0.106;Δε=7.1;Vth=1.67V;γ1=56.9mPa・s.
2O1−GB(F)XB(F)B(F)−F (1−2) 5%
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F (1−2−4) 3%
3−HH−V (2) 32%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 5%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−HB−O2 (4−1) 5%
V−HHB−1 (4−4) 8%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
1V−HBB−2 (4−5) 5%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
5−B(F)BB−3 (4−7) 3%
NI=86.4℃;Tc<−20℃;η=13.2mPa・s;Δn=0.116;Δε=9.5;Vth=1.46V;γ1=56.4mPa・s.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 3%
4O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 3%
3−HH−4 (2) 7%
3−HH−V (2) 29%
3−HH−V1 (2) 6%
4−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
1−HHXB(F,F)−F (3−4) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
4−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HHEH−3 (4−3) 6%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 7%
2−BB(F)B−3 (4−6) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 4%
NI=85.2℃;Tc<−20℃;η=9.4mPa・s;Δn=0.098;Δε=7.0;Vth=1.68V;γ1=40.3mPa・s.
3O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−2−4) 3%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−5−1) 4%
3−HH−V (2) 29%
3−HH−V1 (2) 6%
1V2−HH−3 (2) 6%
3−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−3) 4%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 6%
3−GB(F)B(F,F)−F (3−12) 3%
5−GB(F)B(F,F)−F (3−12) 3%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (3−21) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 8%
1−BB−3 (4−2) 3%
V−HHB−1 (4−4) 4%
3−HBB−2 (4−5) 7%
V2−BB2B−1 (4−8) 4%
NI=86.0℃;Tc<−20℃;η=11.6mPa・s;Δn=0.111;Δε=9.1;Vth=1.45V;γ1=49.6mPa・s.
3O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 5%
4O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−3−4) 3%
3−HH−V (2) 17%
3−HH−V1 (2) 8%
5−HH−V (2) 5%
4−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−10) 5%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 5%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 5%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (3−25) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
3−HB−O2 (4−1) 6%
3−HHB−1 (4−4) 3%
VFF−HHB−1 (4−4) 3%
V−HBB−2 (4−5) 4%
3−BB(F)B−5 (4−6) 4%
3−HHEBH−3 (4−10) 3%
NI=80.9℃;Tc<−20℃;η=18.0mPa・s;Δn=0.116;Δε=10.8;Vth=1.33V;γ1=76.9mPa・s.
2O1−GB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−3) 2%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 3%
3−HH−V (2) 23%
3−HH−V1 (2) 7%
1V2−HH−3 (2) 3%
1−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
2−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
5−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (3−13) 3%
3−GBB(F)B(F,F)−F (3−22) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−31) 3%
3−HHB−O1 (4−4) 3%
V−HHB−1 (4−4) 6%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
2−BB(F)B−2V (4−6) 3%
3−HHEBH−5 (4−10) 4%
NI=94.1℃;Tc<−20℃;η=18.1mPa・s;Δn=0.112;Δε=9.3;Vth=1.48V;γ1=77.5mPa・s.
3O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 2%
4O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−4) 4%
2−HH−3 (2) 10%
3−HH−4 (2) 7%
3−HH−5 (2) 7%
3−HH−V1 (2) 8%
5−HXB(F,F)−F (3−1) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 8%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 5%
2−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HBB−2 (4−5) 6%
2−BB(F)B−5 (4−6) 5%
1−BB2B−2V (4−8) 4%
NI=82.6℃;Tc<−20℃;η=15.5mPa・s;Δn=0.109;Δε=9.5;Vth=1.45V;γ1=66.3mPa・s.
Claims (17)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ここでZ1またはZ2のうち少なくとも1つはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは0、1、2、または3であり;nは0、1、2、または3である。 - 第一成分として式(1−1)から式(1−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−9)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは0、1、2、または3である。 - 第一成分として式(1−1−1)から式(1−1−4)、式(1−2−1)から式(1−2−5)、式(1−3−1)から式(1−3−5)、式(1−5−1)、式(1−6−1)、式(1−7−1)から式(1−7−5)、式(1−8−1)から式(1−8−5)および式(1−9−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1−1−1)から式(1−1−4)、式(1−2−1)から式(1−2−5)、式(1−3−1)から式(1−3−5)、式(1−5−1)、式(1−6−1)、式(1−7−1)から式(1−7−5)、式(1−8−1)から式(1−8−5)および式(1−9−1)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは0、1、2、または3である。 - 第一成分の割合が1重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から70重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X3およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4である。 - 第三成分の割合が10重量%から80重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1であるときの環Eは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。 - 第四成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり、eは、0または1であり、dとeとの和は3以下である。 - 第五成分の割合が3重量%から30重量%の範囲である、請求項11または12に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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