JP2011153202A - 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第一成分として例えば下記構造式で例示される、高い上限温度を有し、そして大きな誘電率異方性を有する新規な四環化合物を含有し、第二成分として小さな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】なし
Description
ここで、R1は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシメチル、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1は水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシメチル、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2である。
ここで、R4、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Fは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y2、Y3およびY4は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R7は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X7は水素またはフッ素であり;Y5は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3である。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシメチル、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシメチル、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R4、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R4、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7は炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;X1は水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;X1は水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
式(1)で示される液晶性化合物は、有機合成化学の合成手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、例えば、オーガニックシンセシス(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座 14 有機化合物の合成と反応(1978年)丸善 あるいは第四版 実験化学講座 19〜26 有機合成I〜VIII (1991)丸善等に記載の方法をあげることができる。
以下、化合物(1)の合成例として、化合物(1−1)を合成する方法の一例を下記に示す。このスキームにおいて、R1、X1、Y1の記号は本発明の態様における項22に記載されている記号の定義と同一である。
化合物(101)、化合物(102)、および硫酸マグネシウム無水物の混合物を、p−トルエンスルホン酸のような酸と作用させて化合物(103)に誘導し、次いで、得られた化合物(103)のシクロヘキサン溶液をPd触媒の存在下で、80℃、加圧条件にて水素還元を行うと、ケトン誘導体(104)を得ることができる。
化合物(111)、化合物(112)、および炭酸カリウムなどの塩基の混合物に、Pd触媒を加えて反応させると化合物(113)を得ることができる。得られた化合物(113)にn−BuLiを作用させた後にホルミルピペリジンと反応させて化合物(114)に誘導できる。
これらの化合物(2)から(4)は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物(2−1)は、特開昭59−70624号公報および特開昭59−176221号公報に記載された方法で合成する。化合物(2−7)は、特開昭57−165328号公報および特開昭59−176221号公報に記載された方法で合成する。化合物(2−9)は、特表2006−503130号公報に記載された方法で合成する。化合物(2−14)は、特開平2−237949号公報に記載された方法で合成する。化合物(3−1)および化合物(3−2)は、特開平10−251186号公報に記載された方法で合成する。化合物(3−3)は、特開平10−204016号公報に記載された方法で合成する。化合物(4−1)はWO98/17664パンフレットおよび特開平9−12569号公報に記載された方法で合成する。化合物(4−6)から化合物(4−10)は、特開平2−233626号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式(6)のpが1である化合物は、アルドリッチ(Sigma-Aldrich Corporation)から入手できる。pが7である化合物(6)などは、米国特許3660505号明細書に記載された方法によって合成する。
1−ヒドロキシベンズアルデヒド(101)(20.0g, 0.164mol)、2−ペンチルプロパン−1,3−ジオール(102)(26.8g, 0.183mol)、硫酸マグネシウム無水物(20.0g)、p−トルエンスルホン酸(0.80g)、およびトルエン(100mL)の混合液を40℃にて3時間攪拌した。反応終了後、反応混合液を濾過して濾液部を取り出し、水で3回洗浄してトルエンを留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶媒:トルエン/酢酸エチル=5/1(容量比))にて精製し、化合物(103)(38.8g, 0.155mol;収率94%)を得た。
得られた化合物(102)(38.8g, 0.155mol)のシクロヘキサン(150mL)溶液に、Pd/C(NAタイプ)(エヌイーケムキャット製)(1.6g)を加えて、70℃、0.5MPaの条件にて水素雰囲気下で5時間加熱攪拌した。反応終了後は、反応液中のPd触媒を濾別し、次いでシクロヘキサンを留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン/酢酸エチル=5/1(容量比))にて精製し、化合物(104)(24.1g, 0.0946mol;収率61%)を得た。
窒素気流下にて、細粒状のマグネシウム(2.46g, 0.101mol)とTHF(30mL)の混合液に、30〜40℃に液温を保ちながら、1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼン(105)(19.5g, 0.101mol)のTHF(80mL)をゆっくりと滴下させてGrignard試薬を調製し、そのまま30℃で1時間攪拌した。その後、前段で得られた化合物(104)(21.4g, 0.0842mol)のTHF溶液を、30〜40℃に保ちながらGrignard試薬に滴下して、そのまま1時間攪拌した。反応終了後、反応液を3N−HCl水溶液にゆっくりと注ぎ、トルエン(300mL)にて抽出して溶液を水で3回洗浄してトルエンを留去してアルコール誘導体(28.4g, 0.0771mol)の残渣を得た。
得られたアルコール誘導体(28.4g, 0.0771mol)のトルエン(100mL)溶液にp−トルエンスルホン酸(0.85g)を加えて、生成した水を除去しながら110℃にて1時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水で3回洗浄し、トルエンを留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン)、および再結晶濾過(溶媒:エタノール/ヘプタン=1/1(容量比))を3回行って、トランス体のシクロヘキセン誘導体(16.8g, 0.0478mol)を得た。
得られたシクロヘキセン誘導体(16.8g, 0.0478mol)、トルエン(30mL)/エタノール(60mL)混合溶液に、Raney−Ni触媒(1.68g)を加えて、30℃、0.5MPaの条件にて水素雰囲気下で6時間攪拌した。反応終了後は、反応液中のNi触媒を濾別し、次いで溶媒を留去した後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン/n−ヘプタン=2/1(容量比))にて精製し、トランス体の化合物(106)(8.20g, 0.0233mol;収率28%)を得た。
窒素雰囲気下で、前段で得られた化合物(106)(8.00g, 0.0227mol)のTHF(80mL)溶液に、−40℃にてn−BuLi/n−ヘキサン溶液(16mL, 1.57mol/L)を滴下し、そのままの温度で1時間攪拌した。次いで、ジブロモジフルオロメタン(5.25g, 0.0250mol)のTHF(10mL)溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で30分間攪拌した。反応終了後、反応液を水に空けてトルエン(200mL)にて抽出し、水で3回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))にて精製し、化合物(107)(5.68g(純度:31%), 3.66mmol)を得た。
窒素気流下で、3,4,5−トリフルオロフェノール(108)(0.596g, 4.03mmol)、炭酸カリウム(1.06g, 7.69mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.117g, 0.366mmol)およびDMF(30mL)の混合溶液を40℃にて30分間加熱攪拌した。次いで、前段で得られた化合物(107)(5.68g(純度:31%), 3.66mmol)のDMF(20ml)溶液をゆっくりと加え、90℃にて1時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水に空け、トルエン(200mL)にて抽出して、重曹水で1回、水で3回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン/ヘプタン=2/1(容量比))にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過(溶媒:ヘプタン/エタノール=1/1(容量比))にて精製して、標題化合物(1−1−a)(0.221g, 0.403mmol, 収率:11%)を得た。
19F−NMR(δppm、CDCl3): -62.1−-62.2(t, 2F), -111.9−-112.0(dt, 2F), 133.0−-133.1(dd, 2F), -163.7−-163.8(tt, 1F).
相転移温度:C 70.9 C 74.8 N 121.9 Iso。
NI=88.7℃、Δn=0.097、Δε=33.4
ブロモベンゼン誘導体(111)(50.0g, 0.166mol)、ボロン酸誘導体(112)(28.7g, 0.183mol)、炭酸カリウム(34.4g, 0.249mol)、トリフェニルホスフィン(0.871g, 0.00332mol)、トルエン(100mL)、エタノール(100mL)、水(10mL)の混合溶液に、Pd(PPh3)2Cl2(1.16g, 0.00166mol)を加えて、80℃で8時間加熱攪拌した。反応終了後に、反応液を水に空けてトルエン(100mL)を加え、重曹水で1回、水で3回洗浄した後に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:ヘプタン)にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過(溶媒:ヘプタン/エタノール=1/1(容量比))にて精製して、化合物(113)(32.4g, 0.113mol, 収率:68%)を得た。
窒素雰囲気下で、マグネシウム(2.59g, 0.107mol)のTHF(5mL)溶液に、前段で得られた化合物(113)(25.5g, 0.526mol)のTHF(50mL)溶液を少量加えて加熱することによってグリニァール反応を開始させた。反応温度を20〜30℃に保ちながら、残りの化合物(113)のTHF溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で1時間攪拌した。次いで、反応温度を0℃まで冷却し、ホルミルピペリジン(15.1g, 0.133mol)のTHF(30mL)溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で1時間攪拌した。反応終了後、反応液を1N−HCl水溶液に空け、トルエン(200mL)にて抽出し、重曹水で1回、水で3回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン)にて精製し、化合物(114)(11.2g, 47.4mmol;収率42%)を得た。
前段で得られた化合物(114)(11.2g, 47.5mmol)、化合物(115)(8.32g, 56.9mmol)のトルエン(80mL)に、p−トルエンスルホン酸水和物(0.30g)を加えて、dean-stark-trapで系内に生成した水を取り除きながら110℃で2時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけてトルエン(100mL)を加え、重曹水で1回、水で3回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン)にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過(溶媒:エタノール/ヘプタン=1/1(容量比))にて精製し、化合物(116)(10.0g, 27.5mmol;収率58%)を得た。
窒素雰囲気下で、前段で得られた化合物(116)(10.0g, 27.5mmol)のTHF(80mL)溶液に、−40℃にてn−BuLi/n−ヘキサン溶液(21mL, 1.57mol/L)を滴下し、そのままの温度で1時間攪拌した。次いで、ジブロモジフルオロメタン(6.91g, 32.9mmol)のTHF(14mL)溶液をゆっくりと滴下し、そのままの温度で30分間攪拌した。反応終了後、反応液を水に空けてトルエン(200mL)にて抽出し、水で3回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン)にて精製し、化合物(117)(13.3g(純度:48%), 12.9mmol)を得た。
窒素気流下で、3,4,5−トリフルオロフェノール(118)(2.11g, 14.2mmol)、炭酸カリウム(3.58g, 25.9mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.417g, 1.29mmol)およびDMF(30mL)の混合溶液を40℃にて30分間加熱攪拌した。次いで、前段で得られた化合物(117)(13.3g(純度:48%), 12.9mmol)のDMF(50ml)溶液をゆっくりと加え、90℃にて1時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を水に空け、トルエン(200mL)にて抽出して、重曹水で2回、水で3回洗浄した後にトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン)にて目的物を単離し、さらに再結晶濾過(溶媒:エタノール/酢酸エチル=1/1(容量比))にて精製して、標題化合物(1−2−a)(4.77g, 8.51mmol;収率66%)を得た。
19F−NMR(δppm、CDCl3): -62.3−-62.4(t, 2F), -111.1−-111.2(dt, 2F), 132.9−-133.0(dd, 2F), -136.7−-163.7(tt, 1F).
相転移温度:C 62.4 N 108.5 Iso。
NI=96.4℃、Δn=0.137、Δε=39.1
尚、母液晶の成分、ネマチック−等方性液体の相転移温度(NI)、光学異方性(Δn)、誘電率異方性(Δε)の測定法については下記に示す。
(1)偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に化合物を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
(2)パーキンエルマー社製走査熱量計DSC−7システム、またはDiamond DSCシステムを用いて、3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め(on set)、相転移温度を決定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
国際公開2009/089898パンフレットに開示された組成物の中から実施例5を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1)に類似した化合物であるジオキサン環を有する化合物(3−1)、および化合物(2)を含有しており、その中で最も誘電率異方性が大きいからである。本願と同じ測定条件にて物性の比較をするために、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3−1−6) 15%
4−HH−V (2−1) 4%
3−HHBH−3 (2) 2%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 5%
2−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 13%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 14%
5−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 13%
1−HHB(F,F)−F (4−6) 6%
2−HHB(F,F)−F (4−6) 8%
3−HHB(F,F)−F (4−6) 9%
5−HHB(F,F)−F (4−6) 5%
NI=78.0℃;Tc≦0℃;Δn=0.079;Δε=13.9.
国際公開2009/089898パンフレットの実施例5の記載ではΔε=18.0(参考値)であったが、本願で上述した方法により測定した結果ではΔε=13.9と文献値より小さい値となった。
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物は上記の比較例1の組成物において化合物(1)に類似した化合物であるジオキサン環を有する化合物(3−1)を第一成分の化合物に置き換えて作製した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
5−GHB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−1) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 3%
4−HH−V (2−1) 4%
3−HHBH−3 (2) 2%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 5%
2−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 13%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 14%
5−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 13%
1−HHB(F,F)−F (4−6) 6%
2−HHB(F,F)−F (4−6) 8%
3−HHB(F,F)−F (4−6) 9%
5−HHB(F,F)−F (4−6) 5%
NI=74.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.082;Δε=16.3.
本組成物の組合せによって、比較例1に較べてΔεがかなり大きな値となった。
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 6%
5−HH−V (2−1) 5%
3−HH−V1 (2−1) 8%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 9%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 12%
1−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 8%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 15%
3−GHB(F,F)−F (4−1) 3%
4−GHB(F,F)−F (4−1) 8%
5−GHB(F,F)−F (4−1) 12%
2−HHBB(F,F)−F (4−14) 2%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
4−HHBB(F,F)−F (4−14) 2%
NI=75.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.101;Δε=19.8;γ1=211mPa・s
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 5%
5−HH−V (2−1) 8%
3−HH−V1 (2−1) 8%
V−HHB−1 (2−7) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3−1−6) 3%
4−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3−1−6) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 10%
1−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 6%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 13%
3−GHB(F,F)−F (4−1) 3%
4−GHB(F,F)−F (4−1) 7%
5−GHB(F,F)−F (4−1) 10%
NI=75.0℃;Tc≦−30℃;Δn=0.100;Δε=19.9;γ1=181mPa・s
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 2%
3−HH−V (2−1) 16%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 6%
2−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3−1−6) 5%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3−1−6) 3%
4−HGB(F,F)XB(F,F)−F (3−1−6) 2%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 2%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 6%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 3%
3−GHB(F,F)−F (4−1) 4%
4−GHB(F,F)−F (4−1) 8%
5−GHB(F,F)−F (4−1) 12%
3−HHEB(F,F)−F (4−4) 6%
5−HHEB(F,F)−F (4−4) 4%
2−HHBB(F,F)−F (4−14) 2%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
4−HHBB(F,F)−F (4−14) 2%
5−HHBB(F,F)−F (4−14) 2%
NI=83.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.101;Δε=21.1;γ1=227mPa・s
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
V2−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 5%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 10%
VFF−HH−3 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−2) 2%
5−HBB(F)B−2 (2−14) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 9%
4−HBBXB(F,F)−F (3−1−2) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 16%
V2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 9%
3−HHEB(F,F)−F (4−4) 7%
3−HBEB(F,F)−F (4−5) 3%
4−HBEB(F,F)−F (4−5) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−5) 3%
NI=72.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.119;Δε=19.2
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3 (1−2−3) 2%
3−HH−V (2−1) 17%
1−BB−2V (2−3) 2%
3−HHB−1 (2−7) 3%
3−HHB−O1 (2−7) 2%
2−BB(F)B−3 (2−9) 2%
3−HB(F)HH−5 (2−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 10%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 15%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 9%
3−HHEB(F,F)−F (4−4) 3%
3−HBEB(F,F)−F (4−5) 3%
4−HBEB(F,F)−F (4−5) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−5) 3%
V−HHB(F,F)−F (4−6) 2%
3−H2HB(F,F)−F (4−7) 2%
3−HBB(F,F)−F (4−9) 2%
NI=79.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.127;Δε=18.0
本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
5−GHB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−1) 2%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−2−1) 2%
5−HH−V (2−1) 15%
3−HHEBH−3 (2−11) 4%
3−HHEBH−4 (2−11) 3%
3−HHEBH−5 (2−11) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 9%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−1−1) 5%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−2−1) 18%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (3−2−3) 8%
1−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 8%
3−HHXB(F,F)−F (3−3−1) 14%
NI=83.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.115;Δε=18.4.
Claims (13)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシメチル、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、環C、および環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2である。 - 第三成分として式(3−1)から式(3−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
ここで、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Fは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y2、Y3、およびY4は独立して、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。 - 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
ここで、R7は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X7は水素またはフッ素であり;Y5は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3である。 - 第三成分が式(3−1−1)から式(3−1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、第三成分の割合が10重量%から60重量%の範囲であり、そして第四成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である請求項3から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物、または請求項10または11に記載の化合物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項12に記載の液晶表示素子。
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