JP2015074702A - 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
組成物及びそれを使用した液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015074702A JP2015074702A JP2013210977A JP2013210977A JP2015074702A JP 2015074702 A JP2015074702 A JP 2015074702A JP 2013210977 A JP2013210977 A JP 2013210977A JP 2013210977 A JP2013210977 A JP 2013210977A JP 2015074702 A JP2015074702 A JP 2015074702A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- composition
- compound represented
- group
- preferable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 211
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 87
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 393
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 76
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 14
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 29
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 23
- 230000008569 process Effects 0.000 description 22
- 230000004044 response Effects 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 5
- 0 Cc(cc1*)cc(*)c1-c(cc1*)cc(*)c1-c1cc(*)c(*c2cc(*)c(*)c(*)c2)c(*)c1 Chemical compound Cc(cc1*)cc(*)c1-c(cc1*)cc(*)c1-c1cc(*)c(*c2cc(*)c(*)c(*)c2)c(*)c1 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- -1 2-methylbenzene-1,4-diyl group Chemical group 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLUCRZKCMZNNKG-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1c(cc1)ccc1OC(F)(F)F Chemical compound CC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1c(cc1)ccc1OC(F)(F)F ZLUCRZKCMZNNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)OC1 Chemical compound CC1COC(C)OC1 RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBIFTROFCZATFC-UHFFFAOYSA-N CCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1c(cc1)ccc1OC(F)(F)F Chemical compound CCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1c(cc1)ccc1OC(F)(F)F PBIFTROFCZATFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
さらに、一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、20%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類以上である。
本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類以上である。
さらに、一般式(L−5)で表される化合物は、例えば式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
CM1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)及び基(e)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
KM1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(M−2.5)で表される化合物を除く。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)が好ましく、
Z201は−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CY1=CY2−(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
M201は1,4−フェニレン基、トランスー1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。MQはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
Δn :298Kにおける屈折率異方性
Δε :298Kにおける誘電率異方性
η :293Kにおける粘度(mPa・s)
γ1 :298Kにおける回転粘度(mPa・s)
VHR:周波数60Hz,印加電圧5Vの条件下で333Kにおける電圧保持率(%)
耐熱試験後VHR:組成物サンプルを封入した電気光学特性評価用TEG(テスト・エレメント・グループ)を150℃の恒温槽中に1時間保持した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
焼き付き :
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを任意の試験時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像が、許容できない残像レベルに達するまでの試験時間を計測した。
1)ここで言う試験時間とは固定パターンの表示時間を示し、この時間が長いほど残像の発生が抑制されており、性能が高いことを示している。
2)許容できない残像レベルとは、出荷合否判定で不合格となる残像が観察されるレベルである。
例)
サンプルA:1000時間(◎)
サンプルB:500時間(○)
サンプルC:200時間(△)
サンプルD:100時間(×)
性能は、A>B>C>Dである。
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の5段階評価で行った。
○:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル(良)
△:滴下痕僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル(条件付で可)
×:滴下痕有り許容できないレベル(不可)
プロセス適合性 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて、液晶を1回に50pLずつ「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・」と100回ずつ滴下したときの各100回滴下分の液晶の質量を計測し、質量のバラつきがODFプロセスに適合できない大きさに達した滴下回数で評価した。
滴下回数が多いほど長時間にわたって安定的に滴下可能であり、プロセス適合性が高いといえる。
例)
サンプルA:95000回(○)
サンプルB:40000回(△)
サンプルC:100000回(◎)
サンプルD:10000回(×)
性能は、C>A>B>Dである。
低温での溶解性評価は、組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次の運転状態「−20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−20℃」を1サイクルとして温度変化を与え続け、目視にて組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間を計測した。
試験時間が長いほど長時間にわたって安定して液晶相を保っており、低温での溶解性が良好である。
例)
サンプルA:72時間(×)
サンプルB:600時間(○)
サンプルC:384時間(△)
サンプルD:1440時間(◎)
性能は、D>B>C>Aである。
(環構造)
実施例1は本願の必須成分である式(M−2.5)(化合物略号5-Cy-Cy-CF2O-Ph5-F)で表される化合物を含有する組成物であり、比較例1は式(M−2.5)で表される化合物を化合物略号5-Cy-Cy-Ph5-Fで表される化合物に置き換えた組成物である。
実施例2は本願の必須成分である式(M−2.5)(化合物略号5-Cy-Cy-CF2O-Ph5-F)で表される化合物を含有する組成物であり、比較例2は式(M−2.5)で表される化合物を化合物略号5-Cy-Cy-Ph5-Fで表される化合物に置き換えた組成物である。
実施例3、4及び5は本願の必須成分である式(M−2.5)(化合物略号5-Cy-Cy-CF2O-Ph5-F)で表される化合物を含有する組成物である。
実施例6、7及び8は本願の必須成分である式(M−2.5)(化合物略号5-Cy-Cy-CF2O-Ph5-F)で表される化合物を含有する組成物である。
実施例9及び10は本願の必須成分である式(M−2.5)(化合物略号5-Cy-Cy-CF2O-Ph5-F)で表される化合物を含有する組成物である。
Claims (5)
- 更に一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1記載の組成物。
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 更に一般式(M)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1又は2に記載の組成物。
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
CM1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
KM1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、式(M−2.5)で表される化合物を除く。) - 請求項1に記載の組成物を使用した液晶表示素子。
- 請求項1に記載の組成物を使用したIPS素子又はFFS素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013210977A JP2015074702A (ja) | 2013-10-08 | 2013-10-08 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013210977A JP2015074702A (ja) | 2013-10-08 | 2013-10-08 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015074702A true JP2015074702A (ja) | 2015-04-20 |
Family
ID=52999827
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013210977A Pending JP2015074702A (ja) | 2013-10-08 | 2013-10-08 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2015074702A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104927877A (zh) * | 2015-07-13 | 2015-09-23 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
JPWO2017098933A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2018-09-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010137538A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2011153202A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Jnc Corp | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2012079676A1 (de) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP2012516920A (ja) * | 2009-02-06 | 2012-07-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2012219270A (ja) * | 2011-04-07 | 2012-11-12 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP5273494B1 (ja) * | 2013-01-21 | 2013-08-28 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
JP5282989B1 (ja) * | 2012-07-18 | 2013-09-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5500322B1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-05-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5565530B1 (ja) * | 2013-03-04 | 2014-08-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2015525267A (ja) * | 2012-06-05 | 2015-09-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
-
2013
- 2013-10-08 JP JP2013210977A patent/JP2015074702A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012516920A (ja) * | 2009-02-06 | 2012-07-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
WO2010137538A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2011153202A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Jnc Corp | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2012079676A1 (de) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP2012219270A (ja) * | 2011-04-07 | 2012-11-12 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2015525267A (ja) * | 2012-06-05 | 2015-09-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP5282989B1 (ja) * | 2012-07-18 | 2013-09-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5273494B1 (ja) * | 2013-01-21 | 2013-08-28 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
JP5565530B1 (ja) * | 2013-03-04 | 2014-08-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5500322B1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-05-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104927877A (zh) * | 2015-07-13 | 2015-09-23 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
JPWO2017098933A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2018-09-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6206605B2 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5776955B1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5892296B2 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP6268562B1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JPWO2016052006A1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5846464B2 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5812221B2 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP6024855B2 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2015074702A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5858313B2 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5776861B1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5979465B1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2015074701A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP5862995B2 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JPWO2016098480A1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JPWO2017002701A1 (ja) | 液晶組成物およびそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2015120865A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2015120864A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2019157137A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2017155247A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JPWO2016059667A1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JPWO2016098478A1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JPWO2016098479A1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2016204479A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160822 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170926 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180206 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20180220 |