JPWO2017098933A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
第一成分として負に大きな誘電率異方性を有する特定の液晶性化合物、および第一添加物として重合性基を有する極性化合物を含有し、負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物であり、この組成物は、第二成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の液晶性化合物、第三成分として負に大きな誘電率異方性を有する特定の液晶性化合物、および第二添加物として重合性化合物を含有してもよく、そしてこの組成物を含有する液晶表示素子である。
Description
式(1)において、R1は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そして、aとbとの和は3以下である。
式(1)において、R1は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そして、aとbとの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−21)において、R1は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;cは、1、2、または3である。
式(2−1)から式(2−13)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;dは、1、2、または3であり;eは、0または1であり;dとeとの和は3以下である。
式(3−1)から式(3−21)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシである。
式(4)において、R11は、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;R12は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、および第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有する極性基であり;環L、環M、および環Nは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z7およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−OCO−CH=CH2、または−OCO−C(CH3)=CH2で置き換えられてもよく;gおよびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてgおよびhの和は、0、1、2、3、または4であり;jおよびoは独立して、0、1、2、3、または4であり;kは、1、2、3、または4である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素、または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−15)において、R16は、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;Sp2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−OCO−CH=CH2、または−OCO−C(CH3)=CH2で置き換えられてもよく;Sp8は、単結合、炭素数1から5のアルキレン、または1つの−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から5のアルキレンであり;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;R17およびR18は独立して、水素またはメチルである。
式(6)において、環Tおよび環Vは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Uは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z12およびZ13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4、P5、およびP6は、重合性基であり;Sp9、Sp10、およびSp11は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;tは0、1、または2であり;u、v、およびwは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてu、v、およびwの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(6−1)から式(6−28)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり、
ここでM1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp9、Sp10、およびSp11は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を注入した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before) (式2)
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos, Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
化合物(T−1)(4.98g)、化合物(T−2)(5.00g)、炭酸カリウム(6.88g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.289g)、およびイソプロパノール(IPA;100ml)を反応器に入れ、80℃で2時間、加熱還流を行った。反応混合物を水に注ぎ込み、1N塩酸を用いて中和した後、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製して、化合物(T−3)(6.38g;99%)を得た。
水素化ホウ素ナトリウム(1.88g)およびメタノール(90ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへ化合物(T−3)(6.38g)のTHF(40ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ8時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=3:1)で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(体積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(T−4)(5.50g;85%)を得た。
化合物(T−4)(0.600g)、炭酸カリウム(0.637g)、およびDMF(6ml)を反応器に入れ、80℃で1時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、特開2013−177561に記載された手法に従って合成した化合物(T−5)(0.983g)のDMF(6ml)溶液をゆっくりと滴下し、80℃で8時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=7:1)で精製して、化合物(4−1)(0.350g;40%)を得た。
1.原料
配向膜を有しない素子に、極性化合物を添加した組成物を注入した。紫外線を照射したあと、この素子における液晶分子の垂直配向を検討した。最初に原料を説明する。原料は、組成物(M1)から(M16)、極性化合物(PC−1)から(PC−12)、重合性化合物(RM−1)から(RM−11)の中から適宜選択した。組成物は以下のとおりである。
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
V2−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 10%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 10%
2−HH−3 (2−1) 14%
3−HB−O1 (2−2) 5%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
3−HHB−3 (2−5) 4%
2−BB(F)B−3 (2−7) 4%
NI=78.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.124;Δε=−3.8;Vth=2.20V;η=21.0mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (1−3) 4%
V−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 6%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−5 (2−3) 12%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
3−HBB−2 (2−6) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 4%
NI=89.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=−4.2;Vth=2.16V;η=23.4mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−6) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
V2−BB(2F,3F)B−1 (1−9) 4%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 5%
V−HHB(2F,3CL)−O2 (1−12) 3%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
NI=77.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.0;Vth=2.04V;η=13.9mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 8%
V−HHB(2F,3CL)−O2 (1−12) 7%
3−HH−4 (2−1) 14%
V−HHB−1 (2−5) 10%
3−HBB−2 (2−6) 7%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
NI=75.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.9;Vth=2.20V;η=24.7mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (1−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
1V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V−HH2B(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
V−HH2B(2F,3F)−O4 (1−7) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 6%
3−HH−O1 (2−1) 5%
1−BB−5 (2−3) 4%
V−HHB−1 (2−5) 4%
5−HB(F)BH−3 (2−12) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−5) 3%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
NI=75.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;Δε=−4.5;Vth=1.68V;η=28.3mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 15%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 8%
V−chB(2F,3F)−O2 (1−18) 5%
V−HchB(2F,3F)−O2 (1−19) 7%
5−HH−V (2−1) 18%
7−HB−1 (2−2) 5%
V−HHB−1 (2−5) 7%
V2−HHB−1 (2−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (2−13) 8%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
NI=95.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.2;Vth=2.45V;η=21.7mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 5%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
3−HH−V (2−1) 11%
3−HH−VFF (2−1) 7%
F3−HH−V (2−1) 10%
3−HHEH−3 (2−4) 4%
3−HB(F)HH−2 (2−10) 4%
3−HHEBH−3 (2−11) 4%
3−HB(2F,3F)−O4 (3−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 3%
2−HHB(2F,3F)−1 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−1 (3−6) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−9) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(3−11) 3%
NI=92.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−2.7;Vth=2.44V;η=21.7mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
V2−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (1−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 10%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 8%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 10%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 3%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−5 (2−3) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (3−12) 3%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (3−13) 3%
NI=70.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.131;Δε=−4.7;Vth=1.65V;η=27.7mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 15%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (1−3) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (1−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 7%
1V−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 3%
3−HH−V (2−1) 14%
1−BB−3 (2−3) 3%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
V−HBB−2 (2−6) 4%
1−BB(F)B−2V (2−7) 6%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−15) 3%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 4%
5−HBBH−1O1 (−) 4%
NI=88.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=−4.1;Vth=2.26V;η=29.7mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (1−3) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 7%
1V−HHB(2F,3CL)−O2 (1−12) 6%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−HBB−2 (2−6) 4%
3−B(F)BB−2 (2−8) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 4%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−14) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 3%
NI=92.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.134;Δε=−4.5;Vth=2.25V;η=28.6mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (1−3) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 7%
V−HHB(2F,3F)−O1 (1−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−6) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 5%
V2−HHB(2F,3CL)−O2 (1−12) 5%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−HBB−2 (2−6) 6%
3−B(F)BB−2 (2−8) 3%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−17) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (3−18) 4%
NI=91.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.129;Δε=−4.4;Vth=2.24;η=26.9mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−6) 5%
1V−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
V2−BB(2F,3F)B−1 (1−9) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 8%
3−HH−V (2−1) 33%
V−HHB−1 (2−5) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 6%
NI=71.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.1;Vth=2.10V;η=13.5mPa・s.
V−H1OB(2F,3F)−O4 (1−3) 6%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (1−3) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 14%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 11%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−VFF (2−1) 30%
1−BB−3 (2−3) 5%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HBB−2 (2−6) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
5−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−20) 3%
NI=76.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−3.1;Vth=2.18V;η=18.0mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−6) 4%
1V−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
V2−BB(2F,3F)B−1 (1−9) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 3%V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 9%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (3−13) 4%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 3%
NI=76.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−3.1;Vth=2.13V;η=16.6mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 8%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 10%
V2−BB(2F,3F)B−1 (1−9) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
V−dhBB(2F,3F)−O2 (1−17) 4%
V2−dhBB(2F,3F)−O2 (1−17) 3%
4−HH−V (2−1) 15%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1−HH−2V1 (2−1) 6%
3−HH−2V1 (2−1) 4%
V2−BB−1 (2−3) 5%
1V2−BB−1 (2−3) 5%
3−HHB−1 (2−5) 6%
3−HB(F)BH−3 (2−12) 4%
2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 4%
NI=73.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.124;Δε=−2.0;Vth=2.80V;η=15.5mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
V2−H2B(2F,3F)−O2 (1−2) 8%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
1V−HHB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−10) 6%
V−HDhHB(2F,3F)−O2 (1−16) 3%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
V2−BB2B−1 (2−9) 4%
1−BB2B−2V (2−9) 4%
NI=83.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.131;Δε=−4.5;Vth=2.20V;η=24.1mPa・s.
実施例1
組成物(M1)に極性化合物(PC−1)を5重量%の割合で添加した。この混合物を100℃のホットステージ上で2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4.0μmであり、配向膜を有しない素子に注入した。この素子に超高圧水銀ランプUSH−250−BY(ウシオ電機製)を用いて紫外線を照射(28J)することによって、極性化合物(PC−1)を重合させた。この素子を偏光子と検光子が直交して配置された偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を通過しない場合は、垂直配向が「良好」と判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
実施例では、組成物に極性化合物を添加して調製した混合物を用いて配向膜を有しない素子を作製した。実施例1と同様な方法で光漏れの有無を観察した。結果を表4にまとめた。実施例16では、0.5重量%の割合で重合性化合物(PM-1)も添加した。比較例1では、比較するために、下記の極性化合物(PC−13)を選んだ。この化合物は、重合性基を有していないので、化合物(4)とは異なる。
Claims (24)
- 第一成分として式(1)で表される化合物、および第一添加物として重合性基を有する極性化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、R1は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そして、aとbとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から85重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(2)で表される化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;cは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が5重量%から65重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;dは、1、2、または3であり;eは、0または1であり;dとeとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 第一添加物として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの極性化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R11は、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;R12は、OH構造の酸素原子、SH構造の硫黄原子、および第一級、第二級、または第三級のアミン構造の窒素原子の少なくとも1つを有する極性基であり;環L、環M、および環Nは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z7およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−OCO−CH=CH2、または−OCO−C(CH3)=CH2で置き換えられてもよく;gおよびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてgおよびhの和は、0、1、2、3、または4であり;jおよびoは独立して、0、1、2、3、または4であり;kは、1、2、3、または4である。 - 第一添加物が式(4−1)から式(4−15)で表される化合物の群から選択された極性化合物である、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−15)において、R16は、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から25のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、または炭素数3から8のシクロアルキレンで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの第三級炭素(>CH−)は、窒素(>N−)で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;Sp2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−OCO−CH=CH2、または−OCO−C(CH3)=CH2で置き換えられてもよく;Sp8は、単結合、炭素数1から5のアルキレン、または1つの−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から5のアルキレンであり;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;R17およびR18は独立して、水素またはメチルである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一添加物の割合が0.05重量%から10重量%の範囲である、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として式(6)で表される化合物の群から選択された重合性化合物を含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)において、環Tおよび環Vは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Uは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z12およびZ13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4、P5、およびP6は、重合性基であり;Sp9、Sp10、およびSp11は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;tは0、1、または2であり;u、v、およびwは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてu、v、およびwの和は、1以上である。 - 第二添加物として式(6−1)から式(6−28)で表される化合物の群から選択された重合性化合物を含有する、請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6−1)から式(6−28)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり、
ここでM1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp9、Sp10、およびSp11は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項14から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項18に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の第一添加物が重合された、または第一添加物および第二添加物が重合された、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の第一添加物が重合された、または第一添加物および第二添加物が重合された、配向膜を有しない液晶表示素子。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物の、配向膜を有しない液晶表示素子における使用。
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