JP2015525267A - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶媒体およびこれらの媒体を含む液晶ディスプレイ、特にアクティブマトリックスによってアドレスされたディスプレイおよび特にねじれネマチック(TN)、面内切換(IPS)またはフリンジ領域切換(FFS)タイプのディスプレイに関する。
液晶ディスプレイ(LCD)は、多くの領域において情報のディスプレイのために使用される。LCDは、直視型ディスプレイおよび投影タイプのディスプレイの両方のために使用される。使用する電気光学的モードは、例えばねじれネマチック(TN)、超ねじれネマチック(STN)、光学的に補償されたベンド(OCB)および電気的に制御された複屈折(ECB)モード、それと共にそれらの様々な修正、ならびに他のものである。すべてのこれらのモードは、基板または液晶層に実質的に垂直である電場を利用する。
同様に未だ公表されていない特許出願DE 102011119144.9およびPCT/EP2011/005692には、とりわけ、安定化のためのHALS N−オキシドを含む負の誘電異方性を有する液晶混合物が記載されている。
多くの液晶媒体、特に大きな極性または高い誘電異方性を有するものは、実用的応用のための必要な高い安定性必要条件を満たさない。
驚くべきことに、ここで、好適に高いΔε、好適な相範囲および好適なΔnを有し、先行技術からの材料の欠点を有していないか、または少なくとも著しく低下した程度に有するに過ぎない液晶媒体を達成することが可能であることが見出された。
で表される構造的要素を含む化合物と組み合わせて、液晶混合物の相当な、多くの場合において適切な安定化をもたらすことが見出された。
a)好ましくは1ppm〜2,000ppmの範囲内、好ましくは1ppm〜600ppmの範囲内、特に好ましくは1ppm〜250ppmの範囲内、非常に特に好ましくは10ppm〜200ppmの範囲内の濃度における、式Iで表される化合物およびTINUVIN 770(登録商標)の群から選択される1種または2種以上の化合物、
nは、1〜4、好ましくは1、2または3、特に好ましくは1または2および非常に特に好ましくは2の整数を示し、
mは、(4−n)を示し、
rおよびsは、互いに独立して0または1を示し、
あるいは、1つまたは2つ以上のCH2−基が−O−、−CO−または−NR14−によって置き換えられていてもよい、
n=1、R11=O・および−[Z11−]r−[Z12]s−=−O−、−(CO)−O−、−O−(CO)−、−O−(CO)−O−、−NR14−または−NR14−(CO)−である場合において、
R13は、n−C1〜9アルキル基を示さない、
ならびに
R2およびR3は、互いに独立して、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、R2およびR3は、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、
好ましくは
L21および/またはL31は、Fを示し、
X2およびX3は、互いに独立してハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ、または2もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、−OCF3または−CF3、非常に好ましくはF、Clまたは−OCF3を示し、
mは、好ましくは1、2または3を示し、および
nは、好ましくは0、1または2および特に好ましくは1または2を示す、
ならびに/あるいは
R41およびR42は、互いに独立して、上で式IIの下でR2について示した意味を有し、好ましくはR41はアルキルを示し、R42はアルキルもしくはアルコキシを示し、またはR41はアルケニルを示し、R42はアルキルを示し、
pは、0、1または2、好ましくは0または1を示す。
アルキルは、特に好ましくは直鎖状アルキル、特にCH3−、C2H5−、n−C3H7−、n−C4H9−またはn−C5H11−を示し、および
アルケニルは、特に好ましくはCH2=CH−、E−CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、E−CH3−CH=CH−CH2−CH2−またはE−(n−C3H7)−CH=CH−を示す。
ならびに/あるいは
R12は、存在する場合にはアルキルまたはアルコキシを示し、かつ/あるいは
R13は、イソプロピルまたは3−ヘプチル、アセトフェニルまたはシクロヘキシルを示す。
tは、1〜12の整数を示し、
R17は、1〜12個のC原子を有し、ここで1つの−CH2−基または複数の−CH2−基が−O−または−C(=O)−によって置き換えられていてもよいが、2つの隣接する−CH2−基は−O−によって置き換えられ得ない直鎖状または分枝状アルキル鎖を示すか、あるいは1個のH原子または複数のH原子がOR14、N(R14)(R15)もしくはR16によって置き換えられていてもよい芳香族または複素芳香族炭化水素ラジカルを示す。
および
好ましくはその好ましい従属式から選択される1種もしくは2種以上の式Iで表される化合物、
および/または
で表される構造的要素を含む1種もしくは2種以上の化合物
で表される構造的要素を含む1種もしくは2種以上の化合物
および/または
好ましくはその好ましい従属式から選択される式IIで表される1種もしくは2種以上の化合物、
および/または
および/または
好ましくはその好ましい従属式から選択される式IVで表される1種もしくは2種以上の化合物
を含む。
式IVで表される化合物は、好ましくは、好ましくは−1.5〜3の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の化合物である。
ならびに、式II−1およびII−4の場合において、X2は、好ましくはFまたはOCF3、特に好ましくはFを示し、および式II−3の場合において、
で表される化合物の群から選択される。
好ましい態様において、媒体は、式II−2およびII−4で表され、式中L21、L22、L23およびL24はすべてFを示す化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含む。
好ましくは
式II−1aおよびII−1bにおいて
L21およびL22は共にFを示し、
式II−1cおよびII−1dにおいて、
L21およびL22は共にFを示し、かつ/またはL23およびL24は共にFを示し、ならびに
式II−1eにおいて、
L21、L22およびL25はFを示し、各場合において、他のパラメーターは上に示したそれぞれの意味を有する。
特に式II−1a−2で表される化合物である。
で表される化合物、特に好ましくは式II−2a−1および/またはII−2h−1および/またはII−2j−1および/またはII−2k−1で表される化合物である。
で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物、特に好ましくは式III−2c−1および/またはIII−2c−2および/またはIII−2c−4で表される化合物を含む。
R41およびR42は、互いに独立して、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、および
L4は、HまたはFを示す。
R51およびR52は、互いに独立して上記の式IIの下にR2について示した意味を有し、好ましくはR51はアルキルを示し、R52はアルキルまたはアルケニルを示し、
rは、0、1または2、好ましくは0または1、特に好ましくは1を示す、
で表される1種または2種以上の化合物を含む。
R6は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、および好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、
X6は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、−OCF3または−CF3、非常に好ましくはF、Clまたは−OCF3を示し、
qは、0または1を示す。
R7は、式IIの下に上のR2について示した意味を有し、
tは、0、1または2、好ましくは0または1、より好ましくは1を示し、ならびに
X7は、上で式IIの下でX2について示した意味を有し、または、あるいはまたR7とは独立してR7について示した意味の1つを有してもよい。
R81およびR82は、互いに独立して、上で式IIの下でR2について示した意味を有し、ならびに
L81およびL82は、互いに独立してC−FまたはNを示し、好ましくはL81およびL82の一方または両方はC−Fを示し、非常に好ましくは両方はC−Fを示し、ならびに
sは、0または1を示す。
R81およびR82は、上で式VIIIの下で示したそれぞれの意味を有する。
本発明の液晶媒体は、好ましくは、式I〜VIIIで表される、好ましくは式I〜VIIで表される、およびより好ましくは式IおよびIIおよび/またはIIIおよび/またはIVおよび/またはVIで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含む。それらは、特に好ましくは主にこれらの化合物からなり、尚より好ましくは本質的にそれからなり、非常に好ましくは完全にそれからなる。
式IVで表される化合物を、好ましくは、5%〜70%、より好ましくは20%〜65%、尚より好ましくは30%〜60%および非常に好ましくは40%〜55%の全体としての混合物の合計濃度において使用する。
式VIで表される化合物を、好ましくは、0%〜50%、より好ましくは1%〜40%、尚より好ましくは5%〜30%および非常に好ましくは10%〜20%の全体としての混合物の合計濃度において使用する。
特性の様々な範囲について示した種々の上限値および下限値によって、互いと組み合わせて追加的な好ましい範囲が生じる。
表E
以下の表Fは、好ましくは本発明のメソゲン性媒体中でキラルなドーパントとして使用することができる例示的な化合物を示す。
表F
本出願のメソゲン性媒体は、好ましくは、2種または3種以上、好ましくは4種または5種以上の上記の表からの化合物からなる群から選択される化合物を含む。
− 表Dからの化合物の群から選択される、好ましくは3または4種以上、特に好ましくは4種または5種以上の異なる式で表される7種または8種以上、好ましくは8種または9種以上の個々の化合物。
以下の例は、本発明を、いかなる方法においてもそれを限定せずに例示する。
しかしながら、物性は、当業者に、いかなる特性を達成することができるか、およびいかなる範囲においてそれらを修正することができるかを示す。特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組み合わせは、したがって当業者に良好に定義される。
以下の表中に示す組成および特性を有する液晶混合物を、製造する。
以下の物質は、好ましくは本出願に従って使用するべき式Iで表される物質である。
1.52g(5.5mmol)の前のステップからの生成物、化合物2,2,6,6−テトラメチル−1−(1−フェニルエトキシ)ピペリジン−4−オール、15.3mg(0.125mmol)のジメチルアミノピリジンおよび1.02ml(12.6mmol)の乾燥ピリジンを、先ず10mlのジクロロメタン中に導入し、7〜10℃の範囲内の温度に冷却する。0.255ml(2.199mmol)のスクシノイルジクロリドを、次にそれ自体で滴加し、ヒドロキシル化合物が尚存在する場合には所要に応じて補給する。反応が完了した際に、反応混合物をジクロロメタンでのシリカゲルによって直接濾過し、その後ヘプタン/メチルtert−ブチルエーテル(1:1)および純粋なメチルtert−ブチルエーテルで溶出する。得られた生成物をアセトニトリルに溶解し、分取HPLC(50ml/分のアセトニトリルでの2 Chromolithカラム)によって精製し、生成物を>99.9%の純度を有する黄色油として得る。
使用例1:
比較例1および使用例1.1
比較例2.0および使用例2.1〜2.4
比較例3.0および使用例3.1
Claims (12)
- 正の誘電異方性を有する液晶媒体であって、
a)式Iで表される化合物およびTINUVIN 770(登録商標)の群から選択される1種または2種以上の化合物、
nは、1〜4の整数を示し、
mは、(4−n)を示し、
Z11およびZ12は、互いに独立して−O−、−(C=O)−、−(N−R14)−または単結合を示すが、両方は同時には−O−を示さず、
rおよびsは、互いに独立して0または1を示し、
Y11〜Y14は、各々、互いに独立して1〜4個のC原子を有するアルキルを示し、あるいはまた、互いに独立して、対(Y11およびY12)ならびに(Y13およびY14)の一方または両方は、一緒にまた3〜6個のC原子を有する2価の基を示し、
R11は、O−R13、O・またはOHを示し、
R12は、各出現において互いに独立してH、F、OR14、NR14R15、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル鎖であって、ここで1つの−CH2−基または複数の−CH2−基が−O−または−C(=O)−によって置き換えられていてもよいが、2つの隣接する−CH2−基は−O−によって置き換えられ得ない前記直鎖状または分枝状アルキル鎖を示すか、あるいはシクロアルキルまたはアルキルシクロアルキル単位を含む炭化水素ラジカルであって、ここで1つの−CH2−基または複数の−CH2−基が−O−または−C(=O)−によって置き換えられていてもよいが、2つの隣接する−CH2−基は−O−によって置き換えられ得ず、かつここで1個のH原子または複数のH原子はOR14、N(R14)(R15)もしくはR16によって置き換えられていてもよい前記炭化水素ラジカルを示すか、あるいは1個のH原子または複数のH原子がOR14、N(R14)(R15)またはR16によって置き換えられていてもよい芳香族または複素芳香族炭化水素ラジカルを示し、
R13は、各出現において互いに独立して、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル鎖であって、ここで1つの−CH2−基または複数の−CH2−基が−O−または−C(=O)−によって置き換えられていてもよいが、2つの隣接する−CH2−基は−O−によって置き換えられ得ない前記直鎖状または分枝状アルキル鎖を示すか、あるいはシクロアルキルまたはアルキルシクロアルキル単位を含む炭化水素ラジカルであって、ここで1つの−CH2−基または複数の−CH2−基が−O−または−C(=O)−によって置き換えられていてもよいが、2つの隣接する−CH2−基は−O−によって置き換えられ得ず、かつここで1個のH原子または複数のH原子はOR14、N(R14)(R15)またはR16によって置き換えられていてもよい前記炭化水素ラジカルを示すか、あるいは1個のH原子または複数のH原子がOR14、N(R14)(R15)またはR16によって置き換えられていてもよい芳香族または複素芳香族炭化水素ラジカルを示すか、
あるいは、1つまたは2つ以上のCH2−基が−O−、−CO−または−NR14−によって置き換えられていてもよい、
R14は、各出現において互いに独立して、1〜10個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルもしくはアシル基または6〜12個のC原子を有する芳香族炭化水素もしくはカルボキシルラジカルを示し、
R15は、各出現において互いに独立して、1〜10個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルもしくはアシル基または6〜12個のC原子を有する芳香族炭化水素もしくはカルボキシルラジカルを示し、
R16は、各出現において互いに独立して、1〜10個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル鎖であって、ここで1つの−CH2−基または複数の−CH2−基が−O−または−C(=O)−によって置き換えられていてもよいが、2つの隣接する−CH2−基は−O−によって置き換えられ得ない前記直鎖状または分枝状アルキル鎖を示し、
ただし、
n=1、R11=O・および−[Z11−]r−[Z12]s−=−O−、−(CO)−O−、−O−(CO)−、−O−(CO)−O−、−NR14−または−NR14−(CO)−である場合において、
n=2およびR11=O・である場合において、
R13は、n−C1〜9アルキル基を示さない、
ならびに
b)式IIおよびIIIで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物
R2およびR3は、互いに独立して、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、R2およびR3は、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、
L21、L22、L31およびL32は、互いに独立して、HまたはFを示し、
X2およびX3は、互いに独立して、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ、または2もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、
Z3は、−CH2CH2、−CF2CF2、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合を示し、ならびに
mおよびnは、互いに独立して0、1、2または3を示し、
ならびに/あるいは
c)式IVで表される1種または2種以上の化合物
R41およびR42は、互いに独立して、上で式IIの下でR2について示した意味を有し、好ましくはR41はアルキルを示し、R42はアルキルもしくはアルコキシを示し、またはR41はアルケニルを示し、R42はアルキルを示し、
が2回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して、
好ましくは、
Z41およびZ42は、互いに独立して、およびZ41が2回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合を示し、好ましくはそれらの1つまたは2つ以上は単結合を示し、ならびに
pは、0、1または2、好ましくは0または1を示す
ことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 以下のもの
− 式IIおよびIII
R2およびR3は、互いに独立して、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを示し、
L21、L22、L31およびL32は、互いに独立して、HまたはFを示し、
X2およびX3は、互いに独立して、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを示し、
Z3は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合を示し、ならびに、
mおよびnは、互いに独立して0、1、2または3を示す、
で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の媒体。 - − 式IV
R41およびR42は、互いに独立して、上で式IIの下で請求項2においてR2について示した意味を有し、
Z41およびZ42は、互いに独立して、およびZ41が2回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合を示し、ならびに
pは、0、1または2を示す、
で表される1種または2種以上の化合物
を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の媒体。 - 媒体中の式Iで表される化合物およびTINUVIN 770(登録商標)の合計濃度が1ppm〜2000ppmの範囲内にあることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の媒体。
- 式Iで表される化合物が式I−1〜I−9
tは、1〜12の整数を示し、
R17は、1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル鎖であって、ここで1つの−CH2−基もしくは複数の−CH2−基は−O−もしくは−C(=O)−によって置き換えられていてもよいが、2つの隣接する−CH2−基は−O−によって置き換えられ得ない前記直鎖状もしくは分枝状アルキル鎖を示すか、または1個のH原子もしくは複数のH原子がOR14、N(R14)(R15)もしくはR16によって置き換えられていてもよい芳香族もしくは複素芳香族炭化水素ラジカルを示す、
で表される化合物の群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の媒体。 - 請求項2において示した式IIで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の媒体。
- 請求項2において示した式IIIで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の媒体。
- 式V
R51およびR52は、互いに独立して、式IIの下で請求項2においてR2について示した意味を有し、
Z51およびZ52は、互いに独立して、およびZ51が2回出現する場合には、またこれらは、互いに独立して−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−または単結合を示し、ならびに
rは、0、1または2を示す、
で表される1種または2種以上の誘電的に中性の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の媒体。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、液晶ディスプレイ。
- アクティブマトリックスによってアドレスされることを特徴とする、請求項9に記載のディスプレイ。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の媒体の、液晶ディスプレイにおける使用。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の媒体の製造方法であって、請求項1において示した1種または2種以上の式Iで表される化合物を、請求項2および3において述べた1種もしくは2種以上の化合物ならびに/または1種もしくは2種以上のさらなるメソゲン性化合物ならびに/または1種もしくは2種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
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