KR20110002460A - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 각 경우에서 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상, 임의적으로 추가의 양의 유전율을 갖는 화합물 하나 이상, 및 임의적으로 추가의 중성 유전율을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 매질, 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 디스플레이, 및 특히 TN, IPS 및 FFS 디스플레이에 관한 것이다:
화학식 I
Figure pct00132

상기 식에서,
파라미터들은 본 명세서에서 제시된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 액정 매질 및 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스(active matrix)에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 비틀린 네마틱(twisted nematic: TN), 인 플레인 스위칭(in plane switching: IPS) 또는 프린지-필드 스위칭(fringe-field switching; FFS) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 정보를 나타내기 위한 많은 용도에 사용된다. LCD는 직시형(direct-view) 디스플레이 및 투사형(projection type) 디스플레이 모두에서 사용된다. 이용되는 전기광학 방식은 예컨대, 비틀린 네마틱(TN), 수퍼 비틀린 네마틱(STN), 광학 보상 벤드(OCB) 및 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 방식과 이들의 다양한 변형 형태 및 그 밖의 다른 것들이다. 이들 방식은 모두 기판 또는 액정층에 대해 실질적으로 수직인 전기장을 사용한다. 상기 방식 이외에, 예컨대, 인 플레인 스위칭(IPS) 방식(예컨대, DE 40 00 451호 및 EP 0 588 568호에 개시되어 있음) 및 프린지 필드 스위칭(FFS) 방식(여기에는 강한 "프린지 필드(fringe field)"가 존재함. 즉, 강한 전기장이 전극 모서리 부분에 인접하여 존재하고, 강한 수직 분력(component) 및 강한 수평 분력을 모두 갖는 전기장이 셀 전반에 걸쳐 존재함)에서처럼 기판 또는 액정층에 대해 실질적으로 평행한 전기장을 사용하는 전기광학 방식도 있다. 특히, 이들 중 후자에 해당하는 2개의 전기광학 방식은 최신 데스크탑 모니터용 LCD에 사용되고, 멀티미디어 제품용 TV 세트의 디스플레이에 적용되는 것으로 의도된다. 본 발명에 따른 액정은 바람직하게 상기 유형의 디스플레이에서 사용된다. 일반적으로, 다소 낮은 값의 유전 비이방성을 갖는 양의 유전율을 갖는 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부 경우에는 단지 약 3 이하의 유전 비이방성을 갖는 액정 매질이 또한 IPS 디스플레이에 사용된다.
상기 디스플레이에는, 개선된 특성을 갖는 신규한 액정 매질이 필요하다. 특히, 많은 유형의 제품에 있어서 어드레싱 시간이 개선되어야 한다. 따라서, 보다 낮은 점도(η), 특히 보다 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 요구된다. 특히, 모니터 용도에서는, 회전 점도가 80 mPa·s 이하, 바람직하게는 60 mPa·s 이하, 특히 55 mPa·s 이하이어야 한다. 상기 파라미터 이외에, 상기 매질은 적당히 넓은 범위 및 위치의 네마틱 상 및 적절한 복굴절(Δn)을 가져야 하고, 유전 이방성(Δε)은 상당히 낮은 작동 전압을 허용할 수 있게 충분히 높아야 한다. Δε는 상당히 높은 비저항을 방지할 수 있기 때문에, 바람직하게 Δε은 2보다 커야 하고, 매우 바람직하게는 3보다 커야 하며, 바람직하게는 15 이하이어야 하고, 특히 12 이하이어야 한다.
노트북 또는 다른 휴대용 제품용 디스플레이와 같은 제품에서, 회전 점도는 120 mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 100 mPa·s 이하이어야 한다. 여기서 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 8 초과, 특히 바람직하게는 12 초과이어야 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스(active matrix LCD, 약어로 AMD)에 의해 어드레싱되거나, 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT) 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서도 유리하게 사용될 수 있다.
저분자량 액정 물질과 중합체성 물질로 이루어진 복합 시스템을 사용하는 다양한 다른 디스플레이 방식이 존재한다. 이들은 예컨대, WO 91/05 029호에 개시된 바와 같은 중합체 분산된 액정(PDLC) 시스템, 네마틱 곡선 정렬 상(NCAP) 시스템 및 중합체 네트워크(PN) 시스템, 또는 축대칭 마이크로도메인(ASM) 시스템 등이다. 이와 대조적으로, 본 발명에 따른 특히 바람직한 방식은 표면상에 배향된 액정 매질을 그 자체로 사용하는 것이다. 상기 표면은 전형적으로 액정 물질의 균일한 정렬을 이루도록 예비 처리된다. 본 발명에 따른 디스플레이 방식은 바람직하게는 상기 복합 층에 실질적으로 평행한 전기장을 사용한다.
특히, 하기 화학식의 화합물은 DE 10 2007 038 618 A1호에 기재되어 있다:
Figure pct00001
상기 식에서,
R은 H, 알킬 또는 알케닐을 나타낸다.
LCD, 특히 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은 예컨대, JP 07-181 439(A)호, EP 0 667 555호, EP 0 673 986호, DE 195 09 410호, DE 195 28 106호, DE 195 28 107호, WO 96/23 851호 및 WO 96/28 521호에 공지되어 있다. 그러나, 상기 조성물은 중대한 결점을 갖는다. 이들 중 대부분은, 다른 결점들 중에서도, 불리할 정도로 긴 어드레싱 시간을 초래하고, 부적절한 비저항 값을 갖고/갖거나, 지나치게 높은 작동 전압을 필요로 한다. 또한, LCD의 저온 거동을 개선하고자 하는 요구가 있다. 현재, 작동 특성 및 저장 수명 모두에서 개선이 필요하다.
따라서, 넓은 네마틱 상 범위, 사용되는 디스플레이 유형에 따라 적절한 광학 이방성(Δn), 높은 Δε, 및 특히 짧은 응답 속도를 위한 특히 낮은 점도와 같이 실제 제품에 적합한 특성을 갖는 액정 매질이 상당히 요구된다.
놀랍게도, 선행 기술의 물질이 갖는 단점을 나타내지 않거나 적어도 상당히 줄어든 정도로 나타내면서, 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질을 달성할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른, 이러한 개선된 액정 매질은
하기 화학식 I의 화합물 하나 이상;
임의적으로, 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물 하나 이상; 및
임의적으로, 하기 화학식 IV의 화합물 하나 이상
을 포함한다:
화학식 I
Figure pct00002
[상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Z11 및 Z12은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -CF2O- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L11 및 L12는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl, 바람직하게는 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 그 중 하나 또는 이들 모두가, 특히 바람직하게는 이들 모두가 F를 나타내고,
X1은 F, Cl, -CFH2, -CF2H, -CF3, -OCF2H 또는 -OCF3, 바람직하게는 F를 나타낸다]
화학식 II
Figure pct00003
화학식 III
Figure pct00004
[상기 식에서,
R2 및 R3는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내고, R2 및 R3는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pct00005
는 각 경우에서 서로 독립적으로
Figure pct00006
Figure pct00007
L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, L21 및/또는 L31은 바람직하게는 F를 나타내고,
X2 및 X3는 서로 독립적으로 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 탄소수 2 또는 3의 할로겐화 알켄일 또는 할로겐화 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3를 나타내고,
Z3는 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
m은 바람직하게는 1, 2 또는 3을 나타내고,
n은 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,
여기서, 화학식 II의 경우에서 화학식 I의 화합물은 배제된다]
화학식 IV
Figure pct00008
[상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬을 나타내며 R42는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 R41은 알케닐을 나타내며 R42는 알킬을 나타내고,
Figure pct00009
및
Figure pct00010
는 서로 독립적으로,
Figure pct00011
가 2회 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
Figure pct00012
또는
Figure pct00013
를 나타내고,
바람직하게는
Figure pct00014
및
Figure pct00015
중 하나 이상이
Figure pct00016
를 나타내고,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타낸다]
화학식 I, II 및 III의 화합물은 바람직하게는 양의 유전율을 갖는, 바람직하게는 3보다 큰 유전 이방성을 갖는 화합물이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 중성 유전율을 갖는, 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 화합물이다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 1 내지 50%, 바람직하게는 1 내지 30%의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
개별적인 화학식 I의 화합물 및 임의적으로 화학식 II 및/또는 III의 화합물은 1 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%의 농도로 사용된다. 이들 한계값은 특히 각 경우에서 2종 이상의 동종 화합물, 즉 동일 화학식의 화합물이 사용되는 경우에 적용된다. 오직 한 화학식의 화합물의 단일 물질(즉, 오직 하나의 동족체(homologue))이 사용되는 경우, 그의 농도는 2 내지 20%, 바람직하게는 3 내지 14% 범위일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 각 경우에서 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00017
상기 식에서,
R1은 상기 화학식 I에 제시된 의미를 갖는다.
화학식 I의 화합물 또는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 외에, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II 및 III의 군으로부터 선택된, 3보다 큰 유전 이방성을 갖는 양의 유전성을 갖는 화합물 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물, 및/또는 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00018
[상기 식에서,
파라미터들은 화학식 I에 제시된 각각의 의미를 갖고,
L23 및 L24는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L23은 F를 나타내고,
Figure pct00019
는
Figure pct00020
에서 제시된 의미들 중 하나를 갖고,
화학식 II-1 및 II-4의 경우, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타내고,
화학식 II-3의 경우,
Figure pct00021
및
Figure pct00022
은 서로 독립적으로 바람직하게는
Figure pct00023
를 나타내고,
이때 화학식 I의 화합물은 배제된다]
Figure pct00024
[상기 식에서,
파라미터들은 상기 화학식 III에 제시된 의미를 갖는다].
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 그 외에 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00025
상기 식에서,
파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 파라미터 L31 및 L32는 서로 독립적으로, 그리고 다른 파라미터들과 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-4(이때 L21 및 L22는 둘 다 F이고/이거나 L23 및 L24는 둘 다 F이다)의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 화학식 II-1 및 II-4(이때 L21, L22, L23 및 L24는 모두 F이다)의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
상기 매질은 바람직하게는 화학식 II-1의 화합물을 하나 이상 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00026
Figure pct00027
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
파라미터 L23 내지 L26은 서로 독립적으로, 그리고 다른 파라미터들과 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는
화학식 II-1a 및 II-1b에서, L21 및 L22는 둘 다 F를 나타내고,
화학식 II-1c 및 II-1d에서, L21 및 L22는 둘 다 F를 나타내고/나타내거나 L23 및 L24는 둘 다 F를 나타내고,
화학식 II-1e에서, L21, L22 및 L25는 F를 나타내고,
각 경우에서 다른 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 II-1의 화합물은 다음과 같다.
Figure pct00028
상기 식에서,
R2는 상기 제시된 의미를 갖는다.
상기 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물을 포함하며, 이는 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 내지 II-2j의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00029
Figure pct00030
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미들을 갖고,
L25 내지 L28은 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L27 및 L28은 둘 다 H를 나타내고, 특히 바람직하게는 L26은 둘 다 H를 나타내고, 다른 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
이때 화학식 I의 화합물은 배제된다.
본 발명에 다른 매질은 바람직하게는 화학식 II-2a 내지 II-2j(이때 L21 및 L22는 둘 다 F를 나타내고/나타내거나 L23 및 L24는 둘 다 F를 나타내고, 다른 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖는다)의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 화학식 II-2a 내지 II-2j(이때 L21, L22, L23 및 L24는 모두 F이고, 다른 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖는다)의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식 II-2a-1 내지 II-2j-2의 화합물이다:
Figure pct00031
Figure pct00032
상기 식에서,
R2 및 X2는 상기 제시된 의미를 갖고,
X2는 바람직하게는 F를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-3의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-3a 내지 II-3c의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00033
Figure pct00034
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
L21 및 L22는 바람직하게는 둘 다 F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-4의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-4a의 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00035
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-1의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00036
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
파라미터 L33 및 L34는 서로 독립적으로, 그리고 다른 파리미터들과 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-1a의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a-1 내지 III-1a-6의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00037
Figure pct00038
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-1b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1b-1 내지 III-1b-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1b-4의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00039
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 내지 III-2j의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00040
Figure pct00041
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
파라미터 L33, L34, L35 및 L35은 서로 독립적으로, 그리고 다른 파라미터들과 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2a의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00042
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 및 III-2b-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2b-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00043
Figure pct00044
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2c의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2c-1 및 III-2c-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00045
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2d 및 III-2e의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2d-1 및 III-2e-1의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00046
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2f의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00047
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2g의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00049
Figure pct00050
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2h의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2h-1 내지 III-2h-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2h-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00051
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 의미를 갖고,
X3은 바람직하게는 F를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2i의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2i-1 및 III-2i-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2i-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00052
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
X3은 바람직하게는 F를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2j의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1 및 III-2j-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2j-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00053
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 그 외에 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00054
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 화학식 III에 제시된 각각의 의미를 갖는다.
이들 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00055
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 중성 유전율을 갖는 성분 C를 포함한다. 이 성분은 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는다. 상기 성분은 바람직하게는, -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖고 중성 유전율을 갖는 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 상기 화합물로 이루어지고, 더더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지고, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다. 상기 성분은 바람직하게는, -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖고 중성 유전율을 갖는 화학식 IV의 화합물 하나 이상을 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지고, 더더욱 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지고, 매우 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.
중성 유전율을 갖는 성분 C는 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 내지 IV-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00056
Figure pct00057
상기 식에서, R41 및 R42는 상기 화학식 IV에 대해 제시된 각각의 의미를 갖고, 화학식 IV-1, IV-5 및 IV-6에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일을 나타내고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 IV-2에서, R41 및 R42는 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 IV-4에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 더욱 바람직하게는 알킬을 나타내고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 더욱 바람직하게는 알콕시를 나타낸다.
상기 중성 유전율을 갖는 성분 C는 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-4, IV-5 및 IV-6의 화합물로 이루진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상; 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물 하나 이상과 화학식 IV-4 및 IV-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상; 더욱 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-4 및 IV-5 각각의 화합물 하나 이상; 및 매우 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-4, IV-5 및 IV-6 각각의 화합물 하나 이상을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-5, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-nV-m 및/또는 CCP-Vn-m으로부터 선택된 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-V2-n, 및 매우 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및 CCP-V2-1의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
유사하게, 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-1, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식인 화학식 CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vm으로부터 선택된 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm, 및 매우 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1, CC-3-V2 및 CC-V-V1의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
전술한 실시양태와 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 더욱 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은, 상기 나타낸 바와 같은 화학식 IV-1 내지 IV-6의 화합물, 및 임의적으로 하기 화학식 IV-7 내지 IV-13의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 IV의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이들로 주로 이루어지고, 매우 바람직하게는 이들로 전적으로 이루어진 성분 C를 포함한다:
Figure pct00058
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일이고,
L4는 H 또는 F이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IV-8, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CPP-3-2, CPP-5-2 및 CGP-3-2로부터 선택된 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 CPP-3-2 및/또는 CGP-3-2, 매우 바람직하게는 화학식 CPP-3-2의 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V의 화합물을 하나 이상 포함한다:
화학식 V
Figure pct00059
상기 식에서,
R51 및 R52는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 R51은 알킬을 나타내고, R52는 알킬 또는 알케닐을 나타내고,
Figure pct00060
는, 그리고 이것이 2회 존재하는 경우 각 경우에서 서로 독립적으로
Figure pct00061
Figure pct00062
바람직하게는 하나 이상의
Figure pct00063
는
Figure pct00064
을 나타내고,
Z51 및 Z52은 서로 독립적으로, 그리고 Z51이 2회 이상 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고,
r은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 1을 나타낸다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 중성 유전율을 갖는 화합물이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00065
Figure pct00066
상기 식에서,
R51 및 R52는 상기 화학식 V에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 V-1에서 R52는 바람직하게는 알케닐, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타내고, 화학식 V-2에서 R52는 바람직하게는 알킬 또는 알케닐, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-1 및 V-2(이때, R51은 바람직하게는 n-알킬을 나타내고, 화학식 V-1에서 R52는 바람직하게는 알케닐을 나타내고, 화학식 V-2에서 R52는 바람직하게는 n-알킬을 나타낸다)의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-1의, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식 PP-n-2Vm의 화합물, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식 PP-1-2V1의 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-2의 화합물, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식 PGP-n-m, PGP-n-2V 및 PGP-n-2Vm의 화합물, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식 PGP-3-m, PGP-n-2V 및 PGP-n-V1의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V 및 PGP-3-2V의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
화학식 II 및/또는 III의 화합물에 대안적으로 또는 그 외에 본 발명에 따른 매질은 양의 유전율을 갖는 하기 화학식 VI의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
화학식 VI
Figure pct00067
상기 식에서,
R6은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pct00068
내지
Figure pct00069
는 서로 독립적으로
Figure pct00070
L61 및 L62는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L61은 F를 나타내고,
X6은 서로 독립적으로 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 탄소수 2 또는 3의 할로겐화 알켄일 또는 할로겐화 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3를 나타내고,
Z6은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 -CF2O-, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH-, 매우 바람직하게는 -COO- 또는 트랜스-CH=CH-을 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 화학식 VI의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00071
상기 식에서,
상기 파라미터들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
파라미터 L63 및 L64는 서로 독립적으로, 그리고 다른 파라미터들과 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
Z6는 바람직하게는 -CH2-CH2-를 나타낸다.
화학식 VI-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-1a 및 VI-1b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00072
Figure pct00073
상기 식에서,
R6은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 VI-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-2a 내지 VI-2d의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00074
상기 식에서,
R6은 상기 제시된 의미를 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 VII의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
화학식 VII
Figure pct00075
상기 식에서,
R7은 상기 화학식 II에서 R2에 대해 제시된 의미를 갖고,
존재하는
Figure pct00076
내지
Figure pct00077
중 하나는
Figure pct00078
바람직하게는
Figure pct00079
를 나타내고,
바람직하게는
Figure pct00080
는
Figure pct00081
를 나타내고, 다른 것들은 동일한 의미를 갖거나, 서로 독립적으로
Figure pct00082
Figure pct00083
Z71 및 Z72는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고, 매우 바람직하게는 둘 다 단일 결합을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 더욱 바람직하게는 1을 나타내고,
X7은 상기 화학식 II에서 X2에 대해 제시된 의미를 갖고, 다르게는 R7에 독립적으로 R7에 대해 제시된 의미 중 하나를 가질 수 있다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 양의 유전율을 갖는 화합물이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 VIII의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
화학식 VIII
Figure pct00084
상기 식에서,
R81 및 R82는 서로 독립적으로 상기 화학식 II에서 R2에 대해 제시된 의미를 갖고,
Figure pct00085
Z81 및 Z82는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고, 매우 바람직하게는 둘 다 단일 결합을 나타내고,
L81 및 L82는 서로 독립적으로 C-F 또는 N을 나타내고, 바람직하게는 L81 및 L82 중 하나 또는 둘 다는 C-F를 나타내고, 매우 바람직하게는 둘 다 C-F를 나타내고,
s는 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 음의 유전율을 갖는 화합물이다.
본 발명에 따른 매질은 화학식 VIII의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure pct00086
상기 식에서,
R81 및 R82는 상기 화학식 VIII에서 제시된 각각의 의미를 갖는다.
화학식 VIII-1 내지 화학식 VIII-3에서, R81은 바람직하게는 n-알킬 또는 1-E-알케닐을 나타내고, R82는 바람직하게는 n-알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 I 내지 VIII, 바람직하게는 화학식 I 내지 VII, 더욱 바람직하게는 I 및 II 및/또는 III 및/또는 IV 및/또는 VI의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 액정 매질은 특히 바람직하게는 상기 화합물들로 주로 이루어진고, 더더욱 바람직하게는 상기 화합물들로 본질적으로 이루어지고, 매우 바람직하게는 상기 화합물들로 전적으로 이루어진다.
본원에서 조성물과 관련하여 "포함한다"란, 관련된 개체, 즉 매질 또는 성분이, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 바람직하게는 총 농도의 10% 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 20% 이상 함유하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, 본원에서 "주로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 70% 이상 함유하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, 본원에서 "본질적으로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 95% 이상 함유하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, 본원에서 "실질적으로 완전히 이루어지다" 또는 "전적으로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 제시된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 매우 더 바람직하게는 100.0% 함유하는 것을 의미한다.
상기에서 명백하게 언급되지 않은 다른 메소젠성 화합물도 임의로 및 유리하게, 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당분야의 숙련자들에게 공지되어 있다.
바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 60℃ 이상, 더욱 바람직하게는 65℃ 이상, 특히 바람직하게는 70℃ 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 75℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 75℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 75℃ 이상에 걸쳐있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 1 ㎑ 및 20℃에서의 Δε은 바람직하게는 2 이상, 더욱 바람직하게는 4 이상, 더욱 및 매우 바람직하게는 6 이상이다. 특히 바람직하게, Δε은 20 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 589 nm(NaD) 및 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.070 이상 내지 0.150 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.140 이하의 범위, 더 더욱 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.135 이하의 범위, 매우 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.130 이하의 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.080 이상, 더욱 바람직하게는 0.090 이상이다.
이러한 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질의 Δn은 0.090 이상 내지 0.120 이하의 범위, 더욱 바람직하게는 0.095 이상 내지 0.115 이하의 범위, 매우 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.105 이하의 범위이면서, Δε은 바람직하게는 5 이상 내지 11 이하, 더욱 바람직하게는 6 이상 내지 10 이하, 특히 바람직하게는 7 이상 내지 9 이하의 범위이다.
이러한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 95℃ 이상에 걸쳐있다.
본 발명에 따르면, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1% 내지 50%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 30%, 더더욱 바람직하게는 2% 내지 30%, 훨씬 더 바람직하게는 3% 내지 30%, 매우 바람직하게는 5% 내지 25%의 총 농도로 사용된다.
화학식 II 및 III의 군으로부터 선택된 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 2% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 35%, 더더욱 바람직하게는 4% 내지 20%, 매우 바람직하게는 5% 내지 15%의 총 농도로 사용된다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 5% 내지 70%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 65%, 더더욱 바람직하게는 30% 내지 60%, 매우 바람직하게는 40% 내지 55%의 총 농도로 사용된다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0% 내지 15%, 매우 바람직하게는 1% 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
화학식 VI의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 0% 내지 50%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 40%, 더더욱 바람직하게는 5% 내지 30%, 매우 바람직하게는 10% 내지 20%의 총 농도로 사용된다.
본 발명에 따른 매질은 물리적 특성을 조절하기 위해 추가의 액정 화합물을 임의적으로 포함할 수 있다. 이러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 매질 중의 이러한 화합물의 농도는 바람직하게는 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 20%, 매우 바람직하게는 1% 내지 15%이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질 중의 화학식 CC-3-V의 화합물의 농도는 50% 내지 65%, 특히 바람직하게는 55% 내지 60%이다.
상기 액정 매질은 화학식 I 내지 VII의 화합물, 바람직하게는 화학식 I 내지 VI의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I 내지 V의 화합물, 특히 화학식 I, II, III, IV, V 및 VII의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 I, II, III, IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 총 50% 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70% 내지 100%, 매우 바람직하게는 80% 내지 100%, 특히 90% 내지 100% 포함한다. 상기 액정 매질은 바람직하게는 이들 화합물들로 주로 이루어지고, 매우 바람직하게는 이들 화합물들로 실질적으로 완전히 이루어진다. 바람직한 실시양태에서, 각 경우에서 상기 액정 매질은 이들 화학식 각각의 화합물 하나 이상을 포함한다.
본원에서, "양의 유전율을 갖는(dielectrically positive)"이라는 표현은, Δε가 3.0을 초과하는 화합물 또는 성분을 의미하고, "중성 유전율을 갖는(dielectrically neutral)"이란 표현은, Δε가 -1.5 이상 3.0 이하인 화합물 또는 성분을 의미하며, "음의 유전율을 갖는(dielectrically negative)"이란 표현은, 1 ㎑ 진동수 및 20℃에서, Δε가 -1.5 미만인 화합물 또는 성분을 의미한다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중 각각의 개별적인 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 각각의 화합물의 호스트 혼합물에 대한 용해도가 10% 미만인 경우, 상기 농도는 5%로 감소된다. 시험 화합물의 전기용량(capacity)은 수직(homeotropic) 배향을 갖는 셀 및 수평(homogeneous) 배향을 갖는 셀 모두에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀 모두에서 셀의 두께는 약 20 ㎛이다. 인가 전압은 1 ㎑의 진동수를 갖는 방형파(rectangular wave)이며 전형적으로 0.5V 내지 1.0V의 실효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 전기용량의 역치 미만이도록 선택되어야 한다.
Δε는 (ε∥-ε⊥)으로 정의되고, εav는 (ε∥+2ε⊥)/3으로 정의된다.
양의 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 중성 유전율을 갖는 화합물 및 음의 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이며, 상기 혼합물들은 모두 독일 메르크 카게아아(Merck KGaA) 제품이다. 화합물의 유전 상수의 절대값은, 관심 화합물을 첨가할 경우 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100% 농도까지의 외삽법으로 산정된다.
20℃ 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로 측정되며, 나머지 것들은 화합물처럼 취급된다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 "역치 전압"이란 용어는 광학 역치를 지칭하며 10% 상대 콘트라스트(V10)로 제시되고, "포화 전압"이란 용어는 광학 포화를 지칭하며 90% 상대 콘트라스트(V90)로 제시된다. 또한, 프리데릭스(Freedericks)-역치(VFr)라고도 불리우는 전기용량의 역치 전압(V0)은 명시적으로 언급되는 경우에만 사용된다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 제시된 파라미터들의 범위는 모두 한계치을 포함한다.
다양한 범위의 특성을 지시하는 상이한 상한치 및 하한치가 서로 결합되는 경우에는 추가적인 바람직한 범위가 발생한다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원 전체에서 하기 조건 및 정의가 적용된다. 모든 농도는 질량%로 제시되며, 각각의 전체 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 제시되며, 모든 온도 차이는 섭씨 온도 차이로 제시된다. 모든 물리적 특성은 문헌[메르크 액정, 액정의 물리적 특성(Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals), 1997년 11월 판, 메르크 카게아아, 독일]에 따라 측정되며, 달리 명백하게 언급되지 않는 한, 20℃의 온도에 대하여 제시된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 ㎑ 진동수에서 결정된다. 역치 전압 뿐만 아니라 모든 다른 전기광학 특성은 독일의 메르크 카게아아에서 제조한 시험 셀을 사용하여 측정하였다. Δε을 측정하기 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13 ㎠ 면적과 보호링(guard ring)을 갖춘 원형 ITO 전극이었다. 배향층은 수직(homeotropic) 배향(ε⊥)에 대해서는 일본 니산 케미칼스(Nissan Chemicals)의 SE-1211이었고, 수평(homogeneous) 배향(ε∥)에 대해서는 일본 신테틱 러버(Synthetic Rubber)의 폴리이마이드 AL-1054이었다. 전기용량은 0.3Vrms의 전압을 갖는 사인파를 사용하는 진동수 응답 분석기 솔라트론(Solatron) 1260으로 결정하였다. 전기광학 측정에 사용된 광은 백색 광이었다. 본원에서는 독일 아우트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers)에서 시판되는 DMS 기기를 사용하는 장비를 사용하였다. 특징 전압은 수직 관찰하에 결정하였다. 역치 전압(V10), 중간 그레이(mid-grey) 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10%, 50% 및 90% 상대 콘트라스트에 대하여 결정하였다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 이들 추가적인 구성성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1% 내지 3% 범위이다. 본 발명에서 액정 매질의 액정 성분 및 화합물의 값 및 농도를 언급할 경우, 상기 성분들 및 이와 유사한 첨가제의 농도는 고려하지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 여러 화합물, 바람직하게는 3 내지 30종, 더욱 바람직하게는 4 내지 20종, 가장 바람직하게는 4 내지 16종의 화합물로 이루어진다. 이들 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 화합물이 보다 과량으로 사용되는 화합물에 용해된다. 더 고농도로 사용되는 화합물의 등명점보다 온도가 높은 경우에는, 용해 과정이 완료되는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방법, 예컨대 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나, 또는 구성성분 자체가 바로 사용될 수 있는 혼합물인 소위 "멀티용기" 시스템(multi-bottle system)을 사용하여 상기 매질을 제조할 수도 있다.
적합한 첨가제를 첨가함으로써, 본 발명에 따른 액정 매질은, TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCD와 같은 액정 매질을 사용하거나, 또는 PDLC, NCAP, PN LCD, 특히 ASM-PA LCD와 같은 복합 시스템를 사용하는 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이에 사용될 수 있도록 변형될 수 있다.
모든 온도, 예를 들어 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S, N), 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 제시된다. 모든 온도 차는 섭씨 온도 차이로 제시된다.
본 발명, 특히 하기 실시예에서 메소젠성 화합물의 구조는 두문자라고도 불리우는 약어로 표시된다. 이러한 두문자에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 하기와 같이 간략화된다. CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m -1 및 ClH2l-1 기 전부는 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1E-알켄일이다. 표 A는 상기 화합물의 중심 구조의 고리 성분에 대해 사용되는 코드를 나열한 것이고, 표 B는 연결 기를 나타낸 것이다. 표 C는 좌측 및 우측 말단 기에 대한 코드의 의미를 제시한다. 두문자는 고리 성분와 임의의 연결 기를 위한 코드로 구성되어 있으며, 이어서, 제 1 하이픈 및 코드는 좌측 말단 기에 대한 것이며, 제 2 하이픈 및 코드는 우측 말단기에 대한 것이다. 표 D는 화합물들의 예시적인 구조와 이들 각각의 약어를 함께 나타낸 것이다.
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수를 나타내고, "..."은 상기 표의 다른 약어들에 대한 이격표시이다.
하기 표는 예시적 구조와 함께 이들의 개별적 약어를 제시한다. 이들은 상기 약어들에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 제시된다. 이들 또한, 바람직하게 사용되는 화합물들을 나타낸다.
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
하기 표 E는 본 발명에 따른 메소젠성 매질 중에서 안정화제로 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 나타낸다.
표 E
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 E의 화합물들의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다.
하기 표 F는 본 발명에 따른 메소젠성 매질 중에서 키랄 도판트로 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 나타낸다.
표 F
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 F의 화합물들의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함한다.
바람직하게, 본원에 따른 메소젠성 매질은 상기 표들의 화합물들의 군으로부터 선택된 화합물 2종 이상, 바람직하게는 4종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
바람직하게, 본 발명에 따른 액정 매질은 표 D의 화합물들의 군으로부터 선택된 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 상이한 화학식을 갖는 화합물 7종 이상, 바람직하게는 8종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
[실시예]
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것이지만, 어떠한 방식으로도 본 발명을 한정하지 않는다.
하지만, 하기 물리적 특성은 숙련자들에게 어떤 물성이 수득될 수 있고 그것이 어떤 범위로 개질될 수 있는지를 보여준다. 따라서, 특히, 당업계의 숙련자들을 위해, 바람직하게 수득될 수 있는 다양한 특성의 조합이 충분히 밝혀져 있다.
하기 표에 제시되는 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다.
실시예 1
Figure pct00109
실시예 2
Figure pct00110
실시예 3
Figure pct00111
실시예 4
Figure pct00112
이러한 실시예 1 내지 4의 혼합물은 IPS 방식의 디스플레이에 매우 고도로 적합하다.
실시예 5
Figure pct00113
실시예 6
Figure pct00114
실시예 7
Figure pct00115
실시예 8
Figure pct00116
이러한 실시예 5 내지 8의 혼합물은 TN 방식의 디스플레이에 매우 적합하다. 실시예 5 내지 7의 혼합물은 5 내지 6V 드라이버를 갖는 디스플레이에 특히 적합하고, 실시예 8의 혼합물은 2.5 내지 3V 드라이버를 갖는 디스플레이에 특히 적합하다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 I
    Figure pct00117

    상기 식에서,
    R1은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내고,
    Z11 및 Z12은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl을 나타내고,
    X1은 F, Cl, -CFH2, -CF2H, -CF3, -OCF2H 또는 -OCF3을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 매질이 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 II
    Figure pct00118

    화학식 III
    Figure pct00119

    상기 식에서,
    R2 및 R3는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알켄일을 나타내고,
    Figure pct00120
    는 각 경우에서 서로 독립적으로
    Figure pct00121

    Figure pct00122
    를 나타내고,
    L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
    X2 및 X3는 서로 독립적으로 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 탄소수 2 또는 3의 할로겐화 알켄일 또는 할로겐화 알켄일옥시를 나타내고,
    Z3는 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    여기서, 상기 화학식 II의 화합물로부터 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물은 배제된다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 액정 매질이 하기 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 IV
    Figure pct00123

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 제 2 항에서의 화학식 II의 R2에 대해 제시된 의미를 갖고,
    Figure pct00124
    및
    Figure pct00125
    는 서로 독립적으로,
    Figure pct00126
    가 2회 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure pct00127

    또는
    Figure pct00128
    를 나타내고,
    Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 매질 중 화학식 I의 화합물의 총 농도가 1% 내지 50% 범위인 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 매질이 제 2 항에서 제시된 화학식 II의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 매질이 제 2 항에서 제시된 화학식 III의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 매질이 중성 유전율을 갖는 하기 화학식 V의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    화학식 V
    Figure pct00129

    상기 식에서,
    R51 및 R52는 서로 독립적으로 상기 제 2 항에서의 화학식 II의 R2에 대해 제시된 의미를 갖고,
    Figure pct00130
    는 각 경우에서 서로 독립적으로
    Figure pct00131
    를 나타내고,
    Z51 및 Z52은 서로 독립적으로, 그리고 Z51이 2회 이상 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    r은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  9. 제 8 항에 있어서,
    능동 매트릭스(active matrix)에 의해 어드레싱되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 액정 디스플레이에서의 용도.
  11. 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물 하나 이상을, 제 2 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 하나 이상 및/또는 추가적인 액정 화합물 하나 이상 및/또는 첨가제 하나 이상과 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 7 항 중 하나에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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