DE102010049441A1

DE102010049441A1 - Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number: DE102010049441A1
Application number: DE201010049441
Authority: DE
Inventors: Dr. Czanta Markus; Dr. Junge Michael; Atsutaka Manabe; Dr. Montenegro Elvira
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2010-10-23
Filing date: 2010-10-23
Publication date: 2012-04-26
Anticipated expiration: 2030-10-24
Also published as: DE102010049441B4; TWI503405B; WO2012052104A1; TW201229215A

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft dielektrisch positive flüssigkristalline Medien enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA und IBworin die Parameter die jeweiligen in der Spezifikation angegebenen Bedeutungen besitzen, und gegebenenfalls eine oder mehrere weitere dielektrisch positive Verbindungen und gegebenenfalls eine oder mehrere weitere dielektrisch neutrale Verbindungen, sowie diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Aktivmatrixanzeigen und insbesondere TN-, IPS- und FFS-Anzeigen.

Description

Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien und diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Anzeigen, die durch eine Aktivmatrix adressiert werden und insbesondere Anzeigen des Typs Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) oder Fringe Field Switching (FFS).
Stand der Technik und zu lösendes Problem
Flüssigkristallanzeigen (Liquid Crystal Displays – LCDs) werden in vielen Bereichen genutzt, um Informationen anzuzeigen. LCDs werden sowohl für Direktsichtanzeigen als auch für Anzeigen des Projektionstyps verwendet. Als elektrooptische Modi werden beispielsweise Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) und Electrically Controlled Birefringence (ECB) zusammen mit ihren verschiedenen Modifikationen sowie andere verwendet. Alle diese Modi nutzen ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen rechtwinklig zu den Substraten beziehungsweise zur Flüssigkristallschicht verläuft. Neben diesen Modi gibt es auch elektrooptische Modi, die ein elektrisches Feld nutzen, das im Wesentlichen parallel zu den Substraten beziehungsweise der Flüssigkristallschicht verläuft, wie etwa der In-Plane Switching (IPS) Modus (wie z. B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 offenbart) und im Fringe Field Switching (FFS) Modus, in dem ein starkes sogenanntes „fringe field” vorliegt, also ein starkes elektrisches Feld nahe am Rand der Elektroden und in der gesamten Zelle ein elektrisches Feld, welches sowohl eine starke vertikale Komponente als auch eine starke horizontale Komponente aufweist. Vor allem diese beiden letzteren elektrooptischen Modi werden für LCDs in modernen Tischmonitoren verwendet und sind für die Nutzung in Anzeigen für Fernseher und Multimedia-Anwendungen vorgesehen. Die Flüssigkristalle gemäß der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in Anzeigen dieser Art verwendet. Generell werden in FFS-Displays dielektrisch positive, flüssigkristalline Medien mit eher kleineren Werten der dielektrischen Anisotropie verwendet, aber auch bei IPS-Displays werden teilweise flüssigkristalline Medien mit einer dielektrischen Anisotropie von nur ca. 3 oder sogar darunter verwendet.
Für diese Anzeigen sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen die Ansprechzeiten für viele Arten von Anwendungen verbessert werden. Es sind daher flüssigkristalline Medien mit geringeren Viskositäten (η), speziell mit geringeren Rotationsviskositäten (γ₁) erforderlich. Die Rotationsviskosität sollte insbesondere für Monitoranwendungen 80 mPa·s oder weniger, vorzugsweise 60 mPa·s oder weniger und speziell 55 mPa·s oder weniger betragen. Neben diesem Parameter müssen die Medien über einen Bereich der nematischen Phase mit geeigneter Breite und Lage, sowie eine geeignete Doppelbrechung (Δn) verfügen und dielektrische Anisotropie (Δε) sollte hoch genug sein, um eine einigermaßen niedrige Betriebsspannung zu ermöglichen. Vorzugsweise sollte Δε höher als 2 und sehr bevorzugt höher als 3, vorzugsweise jedoch nicht höher als 15 und insbesondere nicht höher als 12 liegen, da dies einem zumindest einigermaßen hohen spezifischen Widerstand entgegenstehen würde.
Für Anwendungen als Displays für Notebooks oder andere mobile Anwendungen sollte die Rotationsviskosität bevorzugt 120 mPa·s oder weniger und besonders bevorzugt 100 mPa·s oder weniger betragen. Hier sollte die dielektrische Anisotropie (Δε) vorzugsweise höher als 8 und besonders bevorzugt höher als 12 sein.
Vorzugsweise werden die Anzeigen gemäß der vorliegenden Erfindung durch eine Aktivmatrix (active matrix LCDs, kurz AMDs), bevorzugt durch eine Matrix aus Dünnschichttransistoren (TFTs), adressiert. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle können jedoch in vorteilhafter Weise auch in Anzeigen mit anderen bekannten Adressierungsmitteln verwendet werden.
Es gibt zahlreiche unterschiedliche Anzeigemodi, die Verbundsysteme aus niedrigmolekularen Flüssigkristallmaterialien zusammen mit Polymermaterialien verwenden. Es sind dies z. B. PDLC-(polymer dispersed liquid crystal), NCAP-(nematic curvilinearily aligned phase) und PN-Systeme (polymer network), wie beispielsweise in WO 91/05 029 offenbart, oder ASM-Systeme (axially symmetric microdomain) und andere. Im Gegensatz hierzu verwenden die gemäß der vorliegenden Erfindung speziell bevorzugten Modi das Flüssigkristallmedium als solches, auf Oberflächen ausgerichtet. Diese Oberflächen werden typischerweise vorbehandelt, um eine uniforme Orientierung des Flüssigkristallmaterials zu erzielen. Die Anzeigemodi gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden vorzugsweise ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen parallel zur Verbundschicht verläuft.
Flüssigkristallzusammensetzungen, die sich für LCDs und speziell für IPS-Anzeigen eignen, sind z. B. aus JP 07-181 439 (A) , EP 0 667 555 , EP 0 673 986 , DE 195 09 410 , DE 195 28 106 , DE 195 28 107 , WO 96/23 851 und WO 96/28 521 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft langen Ansprechzeiten, weisen zu geringe Werte für den spezifischen Widerstand auf und/oder erfordern Betriebsspannungen, die zu hoch sind. Außerdem besteht der Bedarf das Tieftemperaturverhalten der LCDs zu verbessern. Hier sind sowohl eine Verbesserung der Betriebseigenschaften, wie auch der Lagerfähigkeit und, insbesondere, der Stabilität gegenüber sichtbarem Licht und UV-Strahlung, aber auch gegen Hitze und, insbesondere gegen eine Kombination aus Hitze und Licht und/oder UV-Strahlung nötig.
Die Verbindung 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat der folgenden Formel
kommerziell erhältlich unter dem Namen Octocrylen, ist bekannt und wird z. B. in Formulierungen für Kosmetikprodukte, wie z. B. Hautcremes und Sonnenschutzmitteln als UV-Schutz eingesetzt.
In WO 2009/129911 A wird die Verbindung „DABCO” neben sogenannten „HALS” als zweiter, zusätzlicher Stabilisator in dielektrisch negativen Flüssigkristallmischungen vorgeschlagen.
Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δn entsprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Viskositäten für besonders kurze Schaltzeiten.
Vorliegende Erfindung
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und Δn verwirklicht werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen.
Hier wurde überraschend gefunden, dass die Verbindung IB (DABCO) bereits als Einzelverbindung zu einer erheblichen, in vielen Fällen ausreichenden, Stabilisierung von Flüssigkristallmischungen führt und insbesondere in Kombination mit Verbindungen der Formel IA zu hervorragenden Ergebnissen führt.
Diese verbesserten flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten

– eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA und IB
worin R¹¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, bevorzugt 2-Ethyl-hexyl, R¹² und R¹³ jeweils unabhängig voneinander H, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 4 C-Atomen, oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 4 C-Atomen, bevorzugt beide H, Y¹ H, Cl oder CN, bevorzugt CN, und A¹¹ bis A¹⁴ und B¹¹ bis B¹⁴ jeweils unabhängig voneinander H, F, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 4 C-Atomen, oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 4 C-Atomen, bevorzugt alle H, oder alternativ einer oder mehrere von A¹¹ bis A¹⁴ Phenylen und Z¹ Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen, bevorzugt mit 2 oder mit 3, C-Atomen, besonders bevorzugt (-CH₂-)₂, bedeutet, alternativ können die beiden Paare (B¹¹ und B¹²) und/oder (B¹³ und B¹⁴) auch jeweils gemeinsam eine zweibindige Gruppe -B¹¹-B¹²- bzw. -B¹³-B¹⁴- bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen, besonders bevorzugt in Form eines Alkylenradikals, insbesondere eine (-CH₂-)₂-Gruppe, bilden und alternativ können die beiden doppelten Paare (A¹¹, A¹², B¹¹ und B¹²) und/oder (A¹³, A¹⁴, B¹³ und B¹⁴) auch jeweils gemeinsam eine vierbindige Gruppe, bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen, besonders bevorzugt in Form eines Alkyl-di-ylenradikals oder Alkenyl-di-ylenradikals, insbesondere eine (=CH-CH=CH-CH=)-Gruppe, bilden, und
– gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
worin R² und R³ unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise R² und R³ Alkyl oder Alkenyl,
bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander
bevorzugt
L²¹, L²², L³¹ und L³² unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise L²¹ und/oder L³¹ F, X² und X³ unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF₃ oder -CF₃, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF₃, Z³ -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und m und n unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3, m bevorzugt 1, 2 oder 3 und n bevorzugt 0, 1 oder 2 und besonders bevorzugt 1 oder 2, bedeuten, und
– gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
worin R⁴¹ und R⁴² unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R² angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R⁴¹ Alkyl und R⁴² Alkyl oder Alkoxy oder R⁴¹ Alkenyl und R⁴² Alkyl,
unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
auch diese unabhängig voneinander
vorzugsweise eines oder mehrere von
Z⁴¹ und Z⁴² unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z⁴¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung und p 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.

Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind Verbindungen, in denen Y¹ CN bedeutet. Ganz besonders bevorzugt ist hier die Verbindung 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, kommerziell erhältlich unter dem Namen Octocrylen, z. B. unter der Bezeichnung Eusolex^® OCR von der Fa. Merck KGaA.
Die Verbindungen der Formeln II und III sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3.
Die Verbindungen der Formel IV sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3.
Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung insgesamt 10 ppm bis 10.000 ppm, bevorzugt 50 ppm bis 2.000 ppm, und, ganz besonders bevorzugt 100 ppm bis 1.000 ppm an Verbindungen der Formel IA und/oder der Formel IB, bevorzugt der Formel IA.
Diese Verbindungen eignen sich hervorragend als Stabilisatoren in Flüssigkristallmischungen. Insbesondere stabilisieren sie die „Voltage Holding Ratio” (kurz VHR oder nur HR) der Mischungen nach UV-Belastung.
Die einzelnen Verbindungen der Formel II und/oder III werden in einer Konzentration von 1 bis 20%, bevorzugt von 1 bis 15% eingesetzt. Diese Grenzen gelten insbesondere wenn jeweils zwei oder mehr homologe Verbindungen, also Verbindungen der gleichen Formel, eingesetzt werden. Wird von den Verbindungen einer Formel nur eine einzelne Substanz, also nur ein Homologes, eingesetzt so kann dessen Konzentration im Bereich von 2 bis 20%, bevorzugt von 3 bis 14%, liegen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel IA ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA-1 und IA-2, bevorzugt der Formel IA-1:
worin R¹¹ die oben unter Formel IA angegebene Bedeutung besitzt.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel IA ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA-1a und IA-2a, bevorzugt der Formel IA-1a:
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel IB ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IB-1 bis IB-4, bevorzugt der Formeln IB-1 und/oder IB-3 und/oder IB-4, ganz besonders bevorzugt der Formel IB-1:

worin
R^11a bis R^14a und
R^11b bis R^14b jeweils unabhängig voneinander H, F, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 4 C-Atomen, oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 4 C-Atomen, bevorzugt alle H, oder alternativ einer oder mehrere von
R^11a bis R^14a Phenylen
bedeuten.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel IB ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IB-1a bis IB-1f, IB-2a, IB-3a, IB-3b und IB-4a, IB-4, bevorzugt der Formel IB-1a:
Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu den Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel IA und IB, bzw. deren bevorzugter Unterformeln, eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Formeln II und III.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-4, bevorzugt der Formeln II-1 und/oder II-2

worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen und L²³ und L²⁴ unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L²³ F, bedeutet und
eine der bei
gegebenen Bedeutungen hat und bei Formeln II-1 und II-4 X² bevorzugt F oder OCF₃, besonders bevorzugt F, und bei Formel II-3 vorzugsweise
unabhängig voneinander
bedeuten,
und/oder ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 und III-2:

worin die Parameter die unter Formel III gegeben Bedeutung haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln III-1 und/oder III-2 eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L³¹ und L³² unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-4, worin L²¹ und L²² und/oder L²³ und L²⁴ beide F bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2 und II-4, worin L²¹, L²², L²³ und L²⁴ alle F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1f
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L²³ bis L²⁵ unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und
bei den Verbindungen der Formel II-1d und II-1e die Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sind, und
vorzugsweise
in den Formeln II-1a und II-1b
L²¹ und L²² beide F bedeuten,
in den Formeln II-1c und II-1d
L²¹ und L²² beide F und/oder L²³ und L²⁴ beide F bedeuten und in Formel II-1e
L²¹, L²² und L²⁵ F bedeuten und jeweils die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.
Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-1 sind

worin R² die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2j

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L²⁵ bis L²⁸ unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L²⁷ und L²⁸ beide H, besonders bevorzugt L²⁶ H bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2j, worin L²¹ und L²² beide F und/oder L²³ und L²⁴ beide F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2j, worin L²¹, L²², L²³ und L²⁴ alle F bedeuten und die anderen Parameter die jeweiligen oben gegebenen Bedeutungen haben.
Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-2 sind die Verbindungen der folgenden Formeln

worin R² und X² die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X² bevorzugt F.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-3a bis II-3c

worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L²¹ und L²² vorzugsweise beide F bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Forme II-4, bevorzugt der Formel II-4a
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und X² bevorzugt F oder OCF₃, besonders bevorzugt F, bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a und III-1b
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L³³ und L³⁴ unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a-1 bis III-1a-6

worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1b-1 bis III-1b-4, vorzugsweise der Formel III-1b-4
worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a bis III-2j

worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L³³, L³⁴, L³⁵ und L³⁶ unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a-1 bis III-2a-5
worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2b-1 und III-2b-2, vorzugsweise der Formel III-2b-2

worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2c, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2c-1 bis III-2c-6
worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d und III-2e, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d-1 und III-2e-1
worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2f, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2f-1 bis III-2f-5

worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2g, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2g-1 bis III-2g-5

worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2h, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2h-1 bis III-2h-3, bevorzugt der Formel III-2h-3
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt X³ F bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2i, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2i-1 und III-2i-2, bevorzugt der Formel III-2i-2
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugt X³ F bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2j, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2j-1 und III-2j-2, bevorzugt der Formel III-2j-1
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben.
Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln III-1 und/oder III-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 enthalten
worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen.
Diese Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Formeln III-3a und III-3b
worin R³ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C. Diese Komponente weist eine dielektrische Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Vorzugsweise enthält diese Komponente eine oder mehrere, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus dielektrisch neutralen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3, der Formel IV.
Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-8

worin R⁴¹ und R⁴² die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Bedeutungen besitzen und in den Formeln IV-1, IV-6 und IV-7 R⁴¹ vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R⁴² vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl bedeutet, in Formel IV-2 R⁴¹ und R⁴² vorzugsweise Alkyl bedeuten, in Formel IV-5 R⁴¹ vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R⁴² vorzugsweise Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkenyl oder Alkoxy und in Formeln IV-4 und IV-8 R⁴¹ vorzugsweise Alkyl und R⁴² vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy, bedeutet.
Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1, IV-5, IV-6 und IV-7, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV-5 und IV-6, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV-1, IV-5 und IV-6 und ganz bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen Formeln IV-1, IV-5, IV-6 und IV-7.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-4, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CP-V-n und/oder CP-nV-m und/oder CP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CP-V-n und/oder CP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CP-V-1 und CP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CCP-V-n und/oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln, den Formel CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn und/oder CC-nV-Vm, stärker bevorzugt der Formeln CC-n-V und/oder CC-n-Vm und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3-V1, CC-4V1, CC-5-V1, CC-3-V2 und CC-V-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der es sich um dieselbe wie die vorhergehende oder um eine andere handeln kann, enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponente C, die Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-8 wie oben gezeigt und gegebenenfalls der Formeln IV-9 bis IV-15 enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht:

worin
R⁴¹ und R⁴² unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten und
L⁴ H oder F bedeutet.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-10, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln, der Formel CPP-3-2, CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V
worin
R⁵¹ und R⁵² unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R⁵¹ Alkyl und R⁵² Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
vorzugsweise einer oder mehrere von
bedeuten,
Z⁵¹ und Z⁵² unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z⁵¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten, und
r 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, besonders bevorzugt 1, bedeutet.
Die Verbindungen der Formel V sind bevorzugt dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2
worin R⁵¹ und R⁵² die jeweiligen oben unter Formel V angegebenen Bedeutungen besitzen und R⁵¹ vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel V-1 R⁵² vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise -(CH₂)₂-CH=CH-CH₃, und in Formel V-2 R⁵² vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise -CH=CH₂, -(CH₂)₂-CH=CH₂ oder -(CH₂)₂-CH=CH-CH₃ bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2, worin R⁵¹ vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in Formel V-1 R⁵² vorzugsweise Alkenyl und in Formel V-2 R⁵² vorzugsweise n-Alkyl bedeutet.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-1, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt der Formel PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-n-m, PGP-n-V, PGP-n-2Vm, PGP-n-2V und PGP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-3-m, PGP-n-2V und PGP-n-V1, ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V und PGP-3-2V. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln II und/oder III können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel VI enthalten
worin
R⁶ Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
unabhängig voneinander
L⁶¹ und L⁶² unabhängig voneinander H oder F bedeuten, vorzugsweise L⁶¹ F bedeutet, und
X⁶ Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF₃ oder -CF₃, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF₃ bedeutet,
Z⁶ -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O- oder -CF₂O-, vorzugsweise -CH₂CH₂-, -COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet und
q 0 oder 1 bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2
worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L⁶³ und L⁶⁴ unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z⁶ vorzugsweise -CH₂-CH₂- bedeutet.
Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1a und VI-1b
worin R⁶ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-2a bis VI-2d
worin R⁶ die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII
worin
R⁷ die oben unter Formel II für R² angegebene Bedeutung besitzt,
einer der Ringe von
vorzugsweise
und die anderen dieselbe Bedeutung besitzen oder unabhängig voneinander

Z⁷¹ und Z⁷² unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung,
t 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, stärker bevorzugt 1 bedeutet, und
X⁷ die oben unter Formel II für X² angegebene Bedeutung besitzt oder alternativ unabhängig von R⁷ eine der für R⁷ angegebenen Bedeutungen besitzen kann,
enthalten.
Die Verbindungen der Formel VII sind bevorzugt dielektrisch positive Verbindungen.
Zusätzlich können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII
worin
R⁸¹ und R⁸² unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R² angegebene Bedeutung besitzen und
Z⁸¹ und Z⁸² unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung,
L⁸¹ und L⁸² unabhängig voneinander C-F oder N, vorzugsweise einer von L⁸¹ und L⁸² oder beide C-F und ganz bevorzugt beide C-F und
s 0 oder 1 bedeutet, enthalten.
Die Verbindungen der Formel VIII sind bevorzugt dielektrisch negative Verbindungen.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIII-1 bis VIII-3
worin
R⁸¹ und R⁸² die jeweiligen oben unter Formel VIII angegebenen Bedeutungen besitzen.
In den Formeln VIII-1 bis VIII-3 bedeutet R⁸¹ vorzugsweise n-Alkyl oder 1-E-Alkenyl und R⁸² vorzugsweise n-Alkyl oder Alkoxy.
Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I bis VIII, vorzugsweise der Formeln I bis VII und stärker bevorzugt der Formeln I und II und/oder III und/oder IV und/oder VI. Besonders bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.
In dieser Anmeldung bedeutet „enthalten” im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d. h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10% oder mehr und ganz bevorzugt von 20% oder mehr.
„Überwiegend bestehen aus” bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55% oder mehr, vorzugsweise 60% oder mehr und ganz bevorzugt 70% oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
„Im Wesentlichen bestehen aus” bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80% oder mehr, vorzugsweise 90% oder mehr und ganz bevorzugt 95% oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
„Nahezu vollständig bestehen aus”, bzw. „vollständig bestehen aus” bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98% oder mehr, vorzugsweise 99% oder mehr und ganz bevorzugt 100,0% der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 70°C oder mehr, stärker bevorzugt von 75°C oder mehr, besonders bevorzugt von 80°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 85°C oder mehr, auf.
Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien mindestens von 0°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 75°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von –40°C oder weniger bis 80°C oder mehr.
Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20°C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 3 oder mehr, noch stärker bevorzugt 4 oder mehr und ganz bevorzugt 6 oder mehr. Bevorzugt beträgt Δε 30 oder weniger, insbesondere bevorzugt beträgt Δε 20 oder weniger.
Das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (Na^D) und 20°C vorzugsweise im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,150 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,140 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,135 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,130 oder weniger.
In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr bis 0,120 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,110 oder weniger und ganz besonderes bevorzugt im Bereich von 0,095 oder mehr bis 0,105 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 6 oder mehr bis 11 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 7 oder mehr bis 10 oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 8 oder mehr bis 9 oder weniger liegt.
In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 70°C oder mehr und insbesondere mindestens von –40°C oder weniger bis 70°C oder mehr.
In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,100 oder mehr bis 0,140 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,110 oder mehr bis 0,130 oder weniger und ganz besonderes bevorzugt im Bereich von 0,115 oder mehr bis 0,125 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 7 oder mehr bis 13 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 9 oder mehr bis 12 oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 10 oder mehr bis 11 oder weniger liegt.
In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von –20°C oder weniger bis 80°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 85°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 80°C oder mehr und insbesondere mindestens von –40°C oder weniger bis 85°C oder mehr.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel I zusammen vorzugsweise in den Medien in einer Gesamtkonzentration von 1% bis 50%, stärker bevorzugt von 1% bis 30%, stärker bevorzugt von 2% bis 30%, stärker bevorzugt von 3% bis 30% und ganz bevorzugt von 5% bis 25% der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln II und III werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 2% bis 60%, stärker bevorzugt von 3% bis 35%, noch stärker bevorzugt von 4% bis 20% und ganz bevorzugt von 5% bis 15% der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen der Formel IV werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 5% bis 70%, stärker bevorzugt von 20% bis 65%, noch stärker bevorzugt von 30% bis 60% und ganz bevorzugt von 40% bis 55% der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen der Formel V werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 0% bis 30%, stärker bevorzugt von 0% bis 15% und ganz bevorzugt von 1% bis 10% der Gesamtmischung verwendet.
Die Verbindungen der Formel VI werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 0% bis 50%, stärker bevorzugt von 1% bis 40%, noch stärker bevorzugt von 5% bis 30% und ganz bevorzugt von 10% bis 20% der Gesamtmischung verwendet.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Medien weitere Flüssigkristallverbindungen enthalten, um die physikalischen Eigenschaften einzustellen. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Ihre Konzentration in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 0% bis 30%, stärker bevorzugt 0,1% bis 20% und ganz bevorzugt 1% bis 15%.
Die Konzentration der Verbindung der Formel CC-3-V in den erfindungsgemäßen die Medien kann in einer bevorzugten Ausführungsform 50% bis 65% betragen, besonders bevorzugt 55 % bis 60%.
Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50% bis 100%, stärker bevorzugt 70% bis 100% und ganz bevorzugt 80% bis 100% und insbesondere 90% bis 100% der Verbindungen der Formeln I bis VII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Formeln IA, IB und II bis VI, besonders bevorzugt der Formeln I bis V, insbesondere der Formeln IA, IB, II, III, IV, V, und VII und ganz besonders bevorzugt der Formeln IA, IB, II, III, IV und V. Vorzugsweise bestehen sie überwiegend daraus und ganz bevorzugt bestehen sie nahezu vollständig daraus. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien jeweils eine oder mehrere Verbindungen von jeder dieser Formeln.
In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit –1,5 ≤ Δε ≤ 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < –1,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10% der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host-Mischung weniger als 10% beträgt, wird die Konzentration auf 5% reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homeotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 μm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.
Δε ist als (ε_|| – ε_⊥) definiert, während ε_Drchschn. (ε_|| + 2 ε_⊥)/3 ist.
Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Werte der dielektrischen Konstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100% extrapoliert.
Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20°C eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt.
Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10% relativen Kontrast (V₁₀) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90% relativen Kontrast (V₉₀) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (V₀), auch Freedericks-Schwelle V_Fr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.
Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.
In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20°C aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 μm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-Elektrode mit einer Fläche von 1,13 cm² und einem Schutzring. Die Ausrichtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homöotrope Ausrichtung (ε_||) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (ε_⊥). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 V_rms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannung (V₁₀), „Mittgrau-Spannung” (V₅₀) und Sättigungsspannung (V₉₀) wurden für 10%, 50% bzw. 90% relativen Kontrast bestimmt.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0% bis 10%, vorzugsweise 0,1% bis 6%, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1% bis 3%. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und -verbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z. B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten „Multi-Bottle”-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.
Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCDs oder in Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs.
Alle Temperaturen, wie z. B. der Schmelzpunkt T(K, N) bzw. T(K, S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S, N) und der Klärpunkt T(N, I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.

In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen C_nH_2n+1, C_mH_2m+1 und C_lH_2l+1 bzw. C_nH_2n-1, C_mH_2m-1 und C_lH_2l-1 bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. Die Akronyme werden aus den Codes für die Ringelemente mit optionalen Verknüpfungsgruppen, gefolgt von einem ersten Bindestrich und den Codes für die linke Endgruppe, sowie einem zweiten Bindestrich und den Codes für die rechts Endgruppe, zusammengesetzt. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. Tabelle A: Ringelemente

Tabelle B: Verknüpfungsgruppen

E	-CH₂CH₂-	Z	-CO-C-
V	-CH=CH-	ZI	-O-CO-
X	-CF=CH-	O	-CH₂-O-
XI	-CH=CF-	OI	-O-CH₂-
B	-CF=CF-	Q	-CF₂-O-
T	-C≡C-	QI	-O-CF₂-
W	-CF₂CF₂-	T	-C≡C-

Tabelle C: Endgruppen

Linke Seite		Rechte Seite, Verwendung allein
-n-	C_nH_2n+1-	-n	-C_nH_2n+1
-nO-	C_nH_2n+1-O-	-nO	-O-C_nH_2n+1
-V-	CH₂=CH-	-V	-CH=CH₂
-nV-	C_nH_2n+1-CH=CH-	-nV	-C_nH_2n-CH=CH₂
-Vn-	CH₂=CH-C_nH_2n+1-	-Vn	-CH=CH-C_nH_2n+1
-nVm-	C_nH_2n+1-CH=CH-C_mH_2m-	-nVm	-C_nH_2n-CH=CH-C_mH_2m+1
-N-	N≡C-	-N	-C≡N
-S-	S=C=N-	-S	-N=C=S
-F-	F-	-F	-F
-CL-	Cl-	-CL	-Cl
-M-	CFH₂-	-M	-CFH₂
-D-	CF₂H-	-D	-CF₂H
-T-	CF₃-	-T	-CF₃
-MO-	CFH₂O-	-OM	-OCFH₂
-DO-	CF₂HO-	-OD	-OCF₂H
-TO-	CF₃O-	-OT	-OCF₃
-OXF-	CF₂=CH-O-	-OXF	-O-CH=CF₂
-A-	H-C≡C-	-A	-C≡C-H
-nA-	C_nH_2n+1-C≡C-	-An	-C≡C-C_nH_2n+1
-NA-	N≡C-C≡C-	-AN	-C≡C-C≡N

Verwendung zusammen miteinender und mit anderen

-...A...-	-C≡C-	-...A...	-C≡C-
-...V...-	CH=CH-	-...V...	-CH=CH-
-...Z...-	-CO-O-	-...Z...	-CO-O-
-...ZI...-	-O-CO-	-...ZI...	-O-CO-
-...K...-	-CO-	-...K...	-CO-
-...W...-	-CF=CF-	-...W...	-CF=CF-

worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte „...” Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.

In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden. Tabelle D: Beispielstrukturen

worin n, m und l bevorzugt unabhängig voneinander 1 bis 7 bedeuten.
In der folgenden Tabelle, Tabelle E-1, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als enthalten sein können und die als Stabilisatoren verwendet werden können. Tabelle E-1
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E-2.
In der folgenden Tabelle, Tabelle E-2, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als zusätzliche Stabilisatoren verwendet werden können. Tabelle E-2
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E-2.
In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können. Tabelle F
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.
Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise

– sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Einzelverbindungen, vorzugsweise von drei oder mehr, besonders bevorzugt von vier oder mehr, unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.

Beispiele
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deutlich, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.

Es werden Flüssigkristallmischungen mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in den folgenden Tabellen angegeben hergestellt. Beispiel 1: Vergleichsbeispiel 1 und Beispiele 1.1 bis 1.3

Mischung M1:
Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung			T(N, I) = 73,5°C
Nr.	Abkürzung	c/%	n_e (20°C, 589,3 nm) = 1,5488
1	CCG-3-OT	10,0	Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,0730
2	CCG-5-OT	10,0	ε_\|\| (20°C, 1 kHz) = 8,5
3	CCEG-3-F	10,0	Δε (20°C, 1 kHz) = 5,4
4	CCEG-5-F	10,0	k₁(20°C) = 13,0 pN
5	CCU-2-F	12,0	k₃(20°C) = 15,2 pN
6	CCU-3-F	10,0	γ₁ (20°C) = n. z. b. mPa·s
7	CCU-5-F	8,0	V₀ (20°C) = 1,64 V
8	CC-3-5	10,0
9	CP-5-3	20,0
Σ		100,0

Bemerkung: n. z. b.: noch zu bestimmen.

Diese Mischung (Mischung M1) wird hergestellt und in vier Teile geteilt. Der erste Teil wird ohne Zugabe einer weiteren Verbindung untersucht. Zu den drei weiteren Teilen der Mischung werden 100 ppm, 500 ppm, bzw. 1.000 ppm der zu untersuchenden Verbindung gegeben. Es werden jeweils zwei Testzellen mit der Orientierungsschicht AL-16301 (Fa. Japan Synthetic Rubber (JSR), Japan) gefüllt und bezüglich ihrer Voltage Holding Ratio untersucht. Dabei wird der Anfangswert und der Wert nach 2 Stunden UV-Belastung in einem Suntest Gerät der Fa. Heraeus, Deutschland bestimmt. Es wird jeweils die HR bei einer Temperatur von 100°C, nach 5 Minuten im Ofen gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Beispiel c(E)/ppm HR₀/% HR_UV(2 h)/%

1.0 0 98,7 92,7

1.1 100 98,6 93,3

1.2 500 98,7 93,6

1.3 1.000 98,8 93,7

Bemerkung: E: Eusolex^® OCR
Die Mischungen der Beispiele 1.1 bis 1.3, die alle eine Verbindung der Formel IA enthalten, zeichnet sich insbesondere durch eine ausgezeichnete Stabilität gegen UV-Bestrahlung aus. Dabei nimmt bei diesen drei Mischungen die Stabilität mit zunehmender Konzentration der Verbindung Eusolex^® OCR zu.

Die Temperaturstabilität wird durch einen Hitzetest überprüft. Dazu wird die HR vor und nach Hitzbelastung bestimmt. Die Hitzebelastung wird an dem Flüssigkristallmaterial im „bulk” durchgeführt. Dazu werden 2 g des Materials in einer verschlossenen Glasflasche 4 h in einem Ofen bei einer Temperatur von 150°C gelagert. Beispiel 2: Vergleichsbeispiel 2.0 und Beispiele 2.1 bis 2.3

Mischung M2:
Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung			T(N, I) = n. z. b. °C
Nr.	Abkürzung	c/%	n_e (20°C, 589,3 nm) = n. z. b.
1	PUQU-3-F	10,0	Δn (20°C, 589,3 nm) = n. z. b.
2	CCG-3-OT	9,1	ε_\|\| (20°C, 1 kHz) = n. z. b.
3	CCG-5-OT	9,1	Δε (20°C, 1 kHz) = n. z. b.
4	CCEG-3-F	9,1	k₁(20°C) = n. z. b. pN
5	CCEG-5-F	9,1	k₃(20°C) = n. z. b. pN
6	CCU-2-F	10,8	γ₁ (20°C) = n. z. b. mPa·s
7	CCU-3-F	9,1	V₀ (20°C) = n. z. b. V
8	CCU-5-F	7,2
9	CC-3-5	9,1
10	CP-5-3	18,0
Σ		100,0

Bemerkung: n. z. b.: noch zu bestimmen.

Die Mischung M2 wird in vier Teile geteilt und, wie oben unter Beispiel 1 beschrieben, untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Beispiel c(E)/ppm HR₀/% HR_UV(2 h)/%

2.0 0 97,0 84,7

2.1 100 97,3 85,0

2.2 500 96,9 86,9

2.3 1.000 96,7 87,0

Bemerkung: E: Eusolex^® OCR

Die Mischungen der Beispiele 2.1 bis 2.3, die alle eine Verbindung der Formel IA enthalten, zeichnet sich insbesondere durch eine ausgezeichnete Stabilität gegen UV-Bestrahlung aus. Dabei nimmt bei diesen drei Mischungen die Stabilität mit zunehmender Konzentration der Verbindung Eusolex^® OCR zu. Beispiel 3: Vergleichsbeispiel 3.0 und Beispiele 3.1 bis 3.3

Mischung M3:
Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung			T(N, I) = 67°C
Nr.	Abkürzung	c/%	n_e (20°C, 589,3 nm) = 1,5539
1	MUQU-3-F	10,0	Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,0782
2	CCG-3-OT	9,1	ε_\|\| (20°C, 1 kHz) = 12,6
3	CCG-5-OT	9,1	Δε (20°C, 1 kHz) = 8,9
4	CCEG-3-F	9,1	k₁(20°C) = 12,3 pN
5	CCEG-5-F	9,1	k₃(20°C) 12,1 pN
6	CCU-2-F	10,8	γ₁ (20°C) = 107 mPa·s
7	CCU-3-F	9,1	V₀ (20°C) = 1,24 V
8	CCU-5-F	7,2
9	CC-3-5	9,1
10	CP-5-3	18,0
Σ		100,0

Die Mischung M3 wurde in vier Teile geteilt und, wie unter Beispiel 1 beschrieben, untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Beispiel c(E)/ppm HR₀/% HR_UV(2 h)/%

3.0 0 97,5 53,8

3.1 100 97,2 56,2

3.2 500 97,1 58,8

3.3 1.000 98,6 64,5

Bemerkung: E: Eusolex^® OCR
Die Mischungen der Beispiele 3.1 bis 3.3, die alle eine Verbindung der Formel IA enthalten, zeichnet sich insbesondere durch eine ausgezeichnete Stabilität gegen UV-Bestrahlung aus. Dabei nimmt bei diesen drei Mischungen die Stabilität mit zunehmender Konzentration der Verbindung Eusolex^® OCR zu.
Vergleichsbeispiel 3.0 und Beispiel 3.4
In einem weiteren Beispiel wird anstelle von Eusolex^® OCR die Verbindung DABCO in der Mischung M3 eingesetzt. Die Konzentration beträgt hier 500 ppm. Hier wird zusätzlich eine UV-Bestrahlung über eine Zeitspanne von 24 h durchgeführt.

Beispiel c(D)/ppm HR₀/% HR_UV(2 h)/% HR_UV(24 h)/%

3.0 0 97,9 47,5 13,7

3.4 500 97,8 67,0 70,7

Bemerkung: D: DABCO
Die stabilisierende Wirkung der Verbindung DABCO ist hier besonders gut nach der UV-Bestrahlung über einen Zeitraum von 24 h zu erkennen.

Diese Mischungen der im vorhergehenden beschriebenen Beispiele zeichnet sich durch günstige anwendungstechnische Eigenschaften aus und eignen sich sehr gut für Anzeigen im IPS-Modus. Beispiel 4

Mischung M4:
Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung			T(N, I) = 58°C
Nr.	Abkürzung	c/%	n_e (20°C, 589,3 nm) = 1,5415
1	MUQU-3-F	10,0	Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,0670
2	CCG-3-OT	5,0	ε_\|\| (20°C, 1 kHz) = 9,0
3	CCG-5-OT	5,0	Δε (20°C, 1 kHz) = 5,8
4	CCEG-3-F	5,0	k₁(20°C) = 10,8 pN
5	CCEG-5-F	5,0	k₃(20°C) 11,21 pN
6	CCU-2-F	5,5	γ₁ (20°C) = 50 mPa·s
7	CCU-3-F	5,0	V₀ (20°C) = 1,44 V
8	CCU-5-F	4,0
9	CC-3-5	5,0
10	CP-5-3	10,0
11	CP-3-V	40,0
Σ		100,0

Für den Einsatz von Eusolex^® OCR in dieser Mischung werden vergleichbare Ergebnisse erhalten.
Vergleichsbeispiele 5 bis 12
Die folgenden acht Verbindungen werden auf ihre Wirkung in der Mischung M3 des Beispiels 3 untersucht. Es werden jeweils 10 ppm und 100 ppm der betreffenden Verbindungen eingesetzt.
Bei diesen Untersuchungen werden zum Teil leichte Verbesserungen des Anfangswerts der HR bei Verwendung vom 10 ppm der Substanzen beobachtet, so z. B. insbesondere bei den Verbindungen des Vergleichsbeispiels 5. Dieser Effekt ist bei der Verwendung von 100 ppm der Substanz noch deutlicher ausgeprägt.
Allerdings bleibt der günstige Effekt nach UV-Bestrahlung nicht bestehen, sondern die HR nimmt sogar deutlich stärker ab als bei der reinen Hostmischung. Aus für alle anderen hier getesteten Verbindungen werden ähnlich ungünstige Ergebnisse erhalten.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

DE 4000451 [0002]
EP 0588568 [0002]
WO 91/05029 [0006]
JP 07-181439 A [0007]
EP 0667555 [0007]
EP 0673986 [0007]
DE 19509410 [0007]
DE 19528106 [0007]
DE 19528107 [0007]
WO 96/23851 [0007]
WO 96/28521 [0007]
WO 2009/129911 A [0009]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

„Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals”, Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland [0104]

Claims

Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es – eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IA und IB
worin R¹¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, R¹² und R¹³ jeweils unabhängig voneinander H, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen Y¹ H, Cl oder CN, A¹¹ bis A¹⁴ und B¹¹ bis B¹⁴ jeweils unabhängig voneinander H, F, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder alternativ einer oder mehrere von A¹¹ bis A¹⁴ Phenylen und Z¹ Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen, bedeutet, alternativ können die beiden Paare (B¹¹ und B¹²) und/oder (B¹³ und B¹⁴) auch jeweils gemeinsam eine zweibindige Gruppe -B¹¹-B¹²- bzw. -B¹³-B¹⁴- bilden und alternativ können die beiden doppelten Paare (A¹¹, A¹², B¹¹ und B¹²) und/oder (A¹³, A¹⁴, B¹³ und B¹⁴) auch jeweils gemeinsam eine vierbindige Gruppe bilden, enthält.
Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es – eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
worin R² und R³ unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander
L²¹, L²², L³¹ und L³² unabhängig voneinander H oder F, X² und X³ unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, Z³ -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung und m und n unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3, bedeuten, enthält.
Medium nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es – eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
worin R⁴¹ und R⁴² unabhängig voneinander die in Anspruch 2 oben unter Formel II für R² angegebene Bedeutung besitzen,
unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
auch diese unabhängig voneinander

Z⁴¹ und Z⁴² unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z⁴¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung und p 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Medium im Bereich von 1% bis 50% liegt.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II wie in Anspruch 2 angegeben enthält.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 2 angegeben enthält.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel V
worin R⁵¹ und R⁵² unabhängig voneinander die für R² unter Formel II in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
Z⁵¹ und Z⁵² unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z⁶¹ auch diese unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH₂O-, -CF₂O- oder eine Einfachbindung und r 0, 1 oder 2 bedeutet enthält.
Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
Anzeige nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine Aktivmatrix adressiert wird.
Verwendung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in einer Flüssigkristallanzeige.
Verfahren zur Herstellung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel IA und/oder IB, wie in Anspruch 1 angegeben, mit einer oder mehreren der in einem oder mehreren der Ansprüchen 2 bis 7 genannten Verbindungen und/oder einer oder mehreren weiteren mesogenen Verbindungen und/oder einem oder mehreren Additiven gemischt wird.