JP2018044144A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018044144A JP2018044144A JP2017057477A JP2017057477A JP2018044144A JP 2018044144 A JP2018044144 A JP 2018044144A JP 2017057477 A JP2017057477 A JP 2017057477A JP 2017057477 A JP2017057477 A JP 2017057477A JP 2018044144 A JP2018044144 A JP 2018044144A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbons
- liquid crystal
- formula
- fluorine
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 166
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 295
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 23
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 313
- -1 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 73
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 65
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 54
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 54
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 51
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 8
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 8
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 125000005701 difluoromethyleneoxy group Chemical group FC(F)([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 3
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 3
- 210000002816 gill Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 37
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 32
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 26
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005732 2,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:1])=C(F)C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005734 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C(Cl)C(F)=C1[*:2] 0.000 description 1
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
式(1)および式(2)において、R1は少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aおよびbは独立して、0または1であり;cは、1、2、3、または4であり、dは、0、1、2、または3であり、そしてcおよびdの和は4以下である。
式(1)および式(2)において、R1は少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aおよびbは独立して、0または1であり;cは、1、2、3、または4であり、dは、0、1、2、または3であり、そしてcおよびdの和は4以下である。
式(1−1)から式(1−6)において、R1は少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(2−1)から式(2−14)において、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、およびX14は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3であり;ただし、式(1)で表される化合物は除く。
式(3−1)から式(3−13)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z6は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X15およびX16は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;fは、1、2、3、または4である。
式(4−1)から式(4−16)において、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Gおよび環Jは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Iは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z7およびZ8は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;gは、1、2、または3であり、hは、0または1であり、gとhとの和は3以下である。
式(5−1)から式(5−22)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
または
であり、好ましくは
である。
(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}
2O−HHH−V (1−1) 10%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 17%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 10%
3−HH−V (3−1) 40%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
NI=75.6℃;Tc<−20℃;η=11.2mPa・s;Δn=0.099;Δε=8.3;Vth=1.38V;γ1=61.7mPa・s.
実施例1の組成物は、第一成分である化合物(1−1)を含有する。比較のために、実施例1の第一成分である化合物を類似している化合物(3)に置き換えた組成物を比較例1とした。
3−HHH−V (3) 10%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 17%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 10%
3−HH−V (3−1) 40%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 4%
NI=80.3℃;Tc<0℃;η=12.4mPa・s;Δn=0.100;Δε=8.6;Vth=1.44V;γ1=63.1mPa・s.
2O−HHH−V (1−1) 3%
3O−HHH−V (1−1) 3%
2O−HHHVH−V (1−4) 3%
5−HXB(F,F)−F (2−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 13%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (2−8) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 32%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
7−HB−1 (3−2) 3%
1−BB(F)B−2V (3−7) 3%
2−BB(F)B−2V (3−7) 3%
3−HB−CL (4−1) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
2−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 3%
NI=74.8℃;Tc<−20℃;η=10.9mPa・s;Δn=0.103;Δε=7.3;Vth=1.48V;γ1=59.2mPa・s.
2O−HHH−V (1−1) 4%
3O−HHH−V (1−1) 3%
1−HHXB(F,F)−F (2−2) 3%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 12%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 33%
1V2−HH−1 (3−1) 3%
3−HB−O2 (3−2) 3%
3−BB(F)B−5 (3−7) 3%
3−BB(F)B−2V (3−7) 3%
5−HB−CL (4−1) 3%
4−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 3%
4−GBB(F)B(F,F)−F (4−16) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=82.1℃;Tc<−20℃;η=14.1mPa・s;Δn=0.105;Δε=7.4;Vth=1.47V;γ1=76.6mPa・s.
2O−HHH−V (1−1) 3%
3−HHXB(F,F)−CF3 (2−2) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 17%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 32%
5−HH−V (3−1) 3%
5−HB−O2 (3−2) 3%
2−BB(F)B−5 (3−7) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 3%
7−HB(F,F)−F (4−2) 3%
5−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 3%
NI=70.7℃;Tc<−20℃;η=15.0mPa・s;Δn=0.107;Δε=9.2;Vth=1.31V;γ1=81.8mPa・s.
3O−HHH−V (1−1) 3%
4O−HVHHH−V (1−6) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−3) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 11%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 10%
3−HH−V (3−1) 32%
4−HH−V (3−1) 3%
1−BB−3 (3−3) 3%
2−BB(F)B−3 (3−7) 3%
5−B(F)BB−3 (3−8) 4%
3−HHB−OCF3 (4−3) 3%
3−GHB(F,F)−F (4−7) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
NI=71.5℃;Tc<−20℃;η=15.4mPa・s;Δn=0.111;Δε=10.0;Vth=1.24V;γ1=83.9mPa・s.
1O−HHH−V (1−1) 3%
2O−H2HHH−V (1−5) 2%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 15%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (2−4) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
4−GBB(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 34%
3−HH−VFF (3−1) 3%
1−BB−5 (3−3) 3%
V−HBB−2 (3−6) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−9) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
1−HHB(F,F)−F (4−4) 3%
4−GHB(F,F)−F (4−7) 3%
3−GBB(F)B(F,F)−F (4−16) 3%
NI=77.4℃;Tc<−20℃;η=15.7mPa・s;Δn=0.104;Δε=8.7;Vth=1.35V;γ1=85.7mPa・s.
2O−HHH−V (1−1) 5%
3O−HHH−V (1−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 13%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 3%
5−GBB(F,F)XB(F,F)−F (2−9) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 7%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V2−BB−1 (3−3) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
3−HHEBH−3 (3−10) 3%
2−HHB(F,F)−F (4−4) 3%
5−GHB(F,F)−F (4−7) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 2%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−13) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (5−10) 3%
NI=79.0℃;Tc<−20℃;η=16.1mPa・s;Δn=0.105;Δε=8.5;Vth=1.38V;γ1=88.0mPa・s.
1O−HHH−V (1−1) 3%
2O−HHH−V (1−1) 3%
3O−HHH−V (1−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 15%
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (2−5) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 8%
3−HH−5 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 30%
1V2−BB−1 (3−3) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHEBH−4 (3−10) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−4) 3%
2−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
2−HHBB(F,F)−F (4−14) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−14) 3%
NI=88.9℃;Tc<−20℃;η=16.6mPa・s;Δn=0.105;Δε=8.5;Vth=1.38V;γ1=90.7mPa・s.
2O−HHH−V (1−1) 3%
3O−HHH−V (1−1) 3%
4O−HHH−V (1−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 12%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (2−6) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 3%
3−HH−4 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 33%
3−HHEH−3 (3−4) 3%
3−HHB−3 (3−5) 3%
V2−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHEBH−5 (3−10) 3%
4−HHB(F,F)−F (4−4) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−15) 3%
NI=91.7℃;Tc<−20℃;η=14.4mPa・s;Δn=0.098;Δε=7.3;Vth=1.49V;γ1=78.5mPa・s.
3O−HHH−V (1−1) 3%
4O−HHH−V (1−1) 3%
2O−HHH2H−V (1−3) 2%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 14%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
5−HBBXB(F,F)−F (2−7) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 8%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−10) 3%
2−HH−5 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 32%
2−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBBH−5 (3−11) 3%
3−HHEB(F,F)−F (4−5) 3%
5−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
4−HHBB(F,F)−F (4−14) 3%
NI=90.5℃;Tc<−20℃;η=16.7mPa・s;Δn=0.105;Δε=7.8;Vth=1.44V;γ1=90.9mPa・s.
1O−HHH−V (1−1) 3%
2O−HHH−V (1−1) 4%
4O−HHH−VFF (1−1) 2%
3−HHXB(F,F)−F (2−2) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−4) 15%
3−HBBXB(F,F)−F (2−7) 4%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−7) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−10) 8%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (2−12) 3%
2−HH−3 (3−1) 7%
3−HH−V (3−1) 29%
3−HHB−1 (3−5) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
2−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−12) 3%
5−HHBB(F,F)−F (4−14) 3%
NI=79.2℃;Tc<−20℃;η=15.3mPa・s;Δn=0.101;Δε=8.8;Vth=1.36V;γ1=83.5mPa・s.
Claims (17)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1は少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つのメチレンが酸素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aおよびbは独立して、0または1であり;cは、1、2、3、または4であり、dは、0、1、2、または3であり、そしてcおよびdの和は4以下である。 - 第二成分として式(2−1)から式(2−14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(2−1)から式(2−14)において、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、およびX14は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。 - 第一成分の割合が3重量%から40重量%の範囲であり、第二成分の割合が10重量%から60重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3であり;ただし、式(1)で表される化合物は除く。 - 第三成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z6は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X15およびX16は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;fは、1、2、3、または4である。 - 第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Gおよび環Jは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Iは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z7およびZ8は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;gは、1、2、または3であり、hは、0または1であり、gとhとの和は3以下である。 - 第五成分の割合が2重量%から30重量%の範囲である、請求項11または12に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15/700,182 US10351774B2 (en) | 2016-09-12 | 2017-09-11 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016177299 | 2016-09-12 | ||
JP2016177299 | 2016-09-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018044144A true JP2018044144A (ja) | 2018-03-22 |
JP6816597B2 JP6816597B2 (ja) | 2021-01-20 |
Family
ID=61693593
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017057477A Active JP6816597B2 (ja) | 2016-09-12 | 2017-03-23 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6816597B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020176256A (ja) * | 2019-04-22 | 2020-10-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812605A (ja) * | 1994-04-28 | 1996-01-16 | Chisso Corp | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2005298466A (ja) * | 2003-05-14 | 2005-10-27 | Chisso Corp | パーフルオロプロペニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2017
- 2017-03-23 JP JP2017057477A patent/JP6816597B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812605A (ja) * | 1994-04-28 | 1996-01-16 | Chisso Corp | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2005298466A (ja) * | 2003-05-14 | 2005-10-27 | Chisso Corp | パーフルオロプロペニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020176256A (ja) * | 2019-04-22 | 2020-10-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP7331686B2 (ja) | 2019-04-22 | 2023-08-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6816597B2 (ja) | 2021-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6657951B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5725321B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6435874B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6476693B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6319315B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6476691B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017141671A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5999015B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6866625B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2015098233A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6699555B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2015151607A1 (ja) | 液晶表示素子および液晶組成物 | |
JPWO2015056540A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016079292A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017190420A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017132847A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6610057B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017039827A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017163663A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6610260B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6344142B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6696405B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6753285B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018021089A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6816597B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170323 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170623 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191001 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201124 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6816597 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |