JP6460279B2

JP6460279B2 - 液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP6460279B2
Application number: JP2018500953A
Authority: JP
Inventors: 井上　大輔; 大輔井上; 将之齋藤
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2016-12-27
Filing date: 2017-10-03
Publication date: 2019-01-30
Anticipated expiration: 2037-10-03
Also published as: JPWO2018123184A1; KR102165665B1; KR20190100904A; WO2018123184A1; TW201823434A

Description

本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有するＡＭ（active matrix）素子に関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。特にＦＦＳモードにおいては、斜め電界により、一部の液晶分子の配列がパネル基板に対して並行にならないため、これらの液晶分子のチルトアップを抑えるために液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）が大きい方が好ましい。液晶分子のチルトアップを抑えることにより、ＦＦＳモードを有する素子の透過率を上げることができるので、大きなコントラスト比に寄与する。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。

下記の化合物（Ａ−１）は、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）の一つである。この化合物は、極性基＞Ｎ−ＣＨ_３を有する。この化合物では、２つの極性基は、同一である。

国際公開第２０１５／００１９１６号公報

本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、残像等の表示不良の抑制のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の目的は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。

本発明は、添加物として、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有し、これらの一価基において、Ｒ^１によって表される基が他のＲ^１によって表される基とは異なる化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

式（Ｓ）において、Ｒ^１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり；Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。

本発明の１つの長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、残像等の表示不良の抑制のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。

拡がり性が良好であることを示す素子の写真である。拡がり性が良好であることを示す素子の写真である。拡がり性が不良であることを示す素子の写真である。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。質量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることがある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。

「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと、大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。

「少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」のような表現がこの明細書で使われる。この場合、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、隣接しない−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることによって−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−に変換されてもよい。しかしながら、隣接した−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることはない。この置き換えでは−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−（ペルオキシド）が生成するからである。すなわち、この表現は、「１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」と「少なくとも２つの隣接しない−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」の両方とを意味する。このルールは、−Ｏ−への置き換えだけでなく、−ＣＨ＝ＣＨ−や−ＣＯＯ−のような二価基への置き換えにも適用される。

成分化合物の化学式において、末端基Ｒ^３の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^３が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２−１）のＲ^３がエチルであり、化合物（２−２）のＲ^３がエチルであるケースがある。化合物（２−１）のＲ^３がエチルであり、化合物（２−２）のＲ^３がプロピルであるケースもある。このルールは、他の記号にも適用される。式（２）において、添え字‘ｂ’が２のとき、２つの環Ｂが存在する。この化合物において、２つの環Ｂが表す２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｂ’が２より大きいとき、任意の２つの環Ｂにも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。このルールは、化合物が同一の記号で表される置換基を有する場合にも適用される。

六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄなどの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環Ｄなどの環に対応し、六員環、縮合環などの環を表す。「環Ａおよび環Ｂは独立して、Ｘ、Ｙ、またはＺである」の表現では、主語が複数であるから、「独立して」を用いる。主語が「環Ａ」であるときは、主語が単数であるから「独立して」を用いない。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から２つの水素を除くことによって生成した、左右非対称な二価基にも適用される。このルールは、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）のような二価の結合基にも適用される。

液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。

本発明は、下記の項などである。

項１．添加物として、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有し、これらの一価基において、Ｒ^１によって表される基が他のＲ^１によって表される基とは異なる化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。

式（Ｓ）において、Ｒ^１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり；Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。

項２．項１に記載の式（Ｓ）で表される一価基において、Ｒがメチルである、項１に記載の液晶組成物。

項３．添加物として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。

式（１）および式（Ｓ−１）において、Ｒ^１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり、ここで、Ｒ^１によって表される基は他のＲ^１によって表される基とは異なり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または式（Ｓ−１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、または式（Ｓ−１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ^３は、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ａは、０、１、２、または３である。

項４．添加物として、式（１−１）から式（１−９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１−１）から式（１−９）において、Ｒ^２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり；Ｚ^４は、炭素数１から１５のアルキレンであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、炭素数１から５のアルキレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｘ^１は、水素またはフッ素である。

項５．添加物の割合が０．００５質量％から１質量％の範囲である、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項６．第一成分として、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２）において、Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^９は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^２およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。

項７．第一成分として式（２−１）から式（２−３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２−１）から式（２−３５）において、Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。

項８．第一成分の割合が５質量％から９０質量％の範囲である、項６または７に記載の液晶組成物。

項９．第二成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３）において、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１０は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｃは、１、２、または３である。

項１０．第二成分として式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３−１）から式（３−１３）において、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

項１１．第二成分の割合が５質量％から９０質量％の範囲である、項９または１０に記載の液晶組成物。

項１２．第三成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｅおよび環Ｇは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｆは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｄは、１、２、または３であり、ｅは、０または１であり；ｄとｅとの和は３以下である。

項１３．第三成分として式（４−１）から式（４−２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−２２）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。

項１４．第三成分の割合が３質量％から２５質量％の範囲である、項１２または１３に記載の液晶組成物。

項１５．ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１６．項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

項１７．液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１６に記載の液晶表示素子。

項１８．項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。

本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などの添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

本発明の液晶組成物は、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有する化合物を含有する。

式（Ｓ）において、Ｒ^１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルである。４つの基Ｒは独立して、炭素数１から１２のアルキルである。

本発明の化合物は、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有する。これらの一価基において、Ｒ^１によって表される基は、他のＲ^１によって表される基とは異なる。この化合物が式（Ｓ）で表される基を２つ有するとき、Ｒ^１で表される２つの基は互いに異なる。この化合物が式（Ｓ）で表される基を３つ有する場合であっても、Ｒ^１で表される２つの基が互いに異なる。一例は、３つの基Ｒ^１が、水素、水素、メチルである場合である。別の例は、水素、メチル、エチルの組合せである。すなわち、Ｒ^１で表される総ての基は、同一ではない。

この化合物は、比較例１，２，３で示すように素子の表示不良を抑制するのに有効であることが分かった。しかし、表示不良の原因は複雑であり、充分には解明されていない。さらに、この化合物が表示不良に及ぼす効果についても現段階では明確ではない。このような状況であるが、次の段落に記載したような説明が可能であろう。

素子を長時間使用した場合、輝度が部分的に低下することがある。一例は、線残像であり、隣り合った２つの電極に異なった電圧が繰り返し印加されることによって電極の間の輝度がすじ状に低下する現象である。この現象は、液晶組成物に含まれたイオン性不純物が電極付近の配向膜上に蓄積することに起因する。したがって、線残像を抑制するためには、イオン性不純物が配向膜上に局在化することを防ぐのが効果的である。この目的で、配向膜の表面を極性化合物のような添加物で被覆し、この添加物にイオン性不純物を吸着させる。このような添加物は、所期の効果を得るために液晶組成物に対する高い溶解性を有することが重要である。

液晶組成物は、減圧下で素子に注入口から注入される。通常は、組成物がその成分の割合を変化させることなく素子に充填される。しかし、極性化合物のような添加物は、配向膜に吸着されることがある。吸着の速度が大きいとき、添加物が素子の奥まで届かないことがある。添加物が取り残されるのは、注入の速度よりも吸着の速度の方が大きいからである。この現象を防ぐには、配向膜に対して適切な吸着性を有する添加物が好ましい。したがって、適切な極性を有する添加物を選択することも重要である。項１に記載した化合物、特に化合物（１）は、この目的に適している。化合物（１）は、少なくとも２つの基Ｒ^１を有する。少なくとも２つの基Ｒ^１によって表される基が互いに異なるので、化合物（１）は非対称である。この非対称が適切な極性に寄与しているのかもしれない。比較例を参照のこと。本発明の組成物は、化合物（１）を第一添加物として含有する。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。

組成物Ｂは、実質的に、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、極めて小さいことを意味する。

成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、表示不良の抑制に寄与する。化合物（２）は、誘電率異方性を上げる。化合物（３）は、上限温度を上げる、または粘度を下げる。化合物（４）は、短軸方向における誘電率を上げ、そして下限温度を下げる。

第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組み合わせは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。特に好ましい組み合わせは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）である。

化合物（１）の好ましい割合は、表示不良を抑制するために約０．００５質量％以上であり、下限温度を下げるために約１質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０２質量％から約０．５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約０．１質量％から約０．３質量％の範囲である。

化合物（２）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５質量％以上であり、下限温度を下げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約６５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２５質量％から約６０質量％の範囲である。

化合物（３）の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約５質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約６５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約６０質量％の範囲である。

化合物（４）の好ましい割合は、液晶分子の短軸方向における誘電率を上げるために約３質量％以上であり、下限温度を下げるために約２５質量％以下である。さらに好ましい割合は約５質量％から約２０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約１５質量％の範囲である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（Ｓ）において、Ｒ^１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり、ここで、Ｒ^１によって表される基は他のＲ^１によって表される基とは異なる。Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。

式（１）および式（Ｓ−１）において、Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、または式（Ｓ−１）で表される基で置き換えられてもよい。好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合または少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられた炭素数１から２０のアルキレンである。Ｚ^３は、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ^３は、単結合または少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられた炭素数１から２０のアルキレンである。

環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または式（Ｓ−１）で表される基で置き換えられてもよい。好ましい環Ａは、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，７−ジイルである。

ａは、０、１、２、または３である。好ましいａは、０または１である。さらに好ましいａは、０である。

式（１−１）から式（１−９）において、Ｒ^２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルである。好ましいＲ^２は、炭素数１から１２のアルキルである。

Ｚ^４は、炭素数１から１５のアルキレンである。好ましいＺ^４は、炭素数２から８のアルキレンである。Ｚ^５およびＺ^６は独立して、炭素数１から５のアルキレンである。Ｚ^７およびＺ^８は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ^７またはＺ^８は、単結合である。

Ｘ^１は、水素またはフッ素である。好ましいＸ^１は、水素である。

式（２）、式（３）、および式（４）において、Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^３は、紫外線または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^４またはＲ^５は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ^６またはＲ^７は、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。

好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、または４−ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３−ブテニルオキシである。

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、または８−フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、または５−フルオロペンチルである。

少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

環Ｂは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ｂは、上限温度を上げるために１，４−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、

または

であり、好ましくは

である。

環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｃまたは環Ｄは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４−フェニレンである。

環Ｅおよび環Ｇは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ｅまたは環Ｇは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。環Ｆは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。好ましい環Ｆは、粘度を下げるために２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、光学異方性を下げるために２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。

Ｚ^９は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ^９は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるために、ジフルオロメチレンオキシである。Ｚ^１０は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシである。好ましいＺ^１０は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ^１１またはＺ^１２は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。

Ｘ^２およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ^２またはＸ^３は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。

Ｙ^１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＹ^１は、下限温度を下げるためにフッ素である。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、トリフルオロメチルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルコキシの好ましい例は、トリフルオロメトキシである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルオキシの好ましい例は、トリフルオロビニルオキシである。

ｂは、１、２、３、または４である。好ましいｂは、誘電率異方性を上げるために２または３である。ｃは、１、２、または３である。好ましいｃは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｄは、１、２、または３であり、ｅは、０または１であり、ｄとｅとの和は３以下である。好ましいｄは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｅは粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。

第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項４に記載の化合物（１−１）から化合物（１−９）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１−１）から化合物（１−３）である。特に好ましい化合物（１）は、化合物（１−１）である。

好ましい化合物（２）は、項７に記載の化合物（２−１）から化合物（２−３５）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（２−４）、化合物（２−１２）、化合物（２−１４）、化合物（２−１５）、化合物（２−１７）、化合物（２−１８）、化合物（２−２３）、化合物（２−２４）、化合物（２−２７）、化合物（２−２９）、または化合物（２−３０）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（２−１２）および化合物（２−１５）、化合物（２−１４）および化合物（２−２７）、化合物（２−１８）および化合物（２−２４）、化合物（２−１８）および化合物（２−２９）、化合物（２−２４）および化合物（２−２９）、または化合物（２−２９）および化合物（２−３０）の組み合わせであることが好ましい。

好ましい化合物（３）は、項１０に記載の化合物（３−１）から化合物（３−１３）である。これらの化合物において、第三成分の少なくとも１つが、化合物（３−１）、化合物（３−３）、化合物（３−５）、化合物（３−６）、または化合物（３−７）であることが好ましい。第三成分の少なくとも２つが化合物（３−１）および化合物（３−５）、化合物（３−１）および化合物（３−６）、化合物（３−１）および化合物（３−７）、化合物（３−３）および化合物（３−５）、化合物（３−３）および化合物（３−６）、化合物（３−３）および化合物（３−７）の組み合わせであることが好ましい。

好ましい化合物（４）は、項１３に記載の化合物（４−１）から化合物（４−２２）である。これらの化合物において、第四成分の少なくとも１つが、化合物（４−１）、化合物（４−３）、化合物（４−４）、化合物（４−６）、化合物（４−８）、または化合物（４−１０）であることが好ましい。第四成分の少なくとも２つが、化合物（４−１）および化合物（４−６）、化合物（４−３）および化合物（４−６）、化合物（４−３）および化合物（４−１０）、化合物（４−４）および化合物（４−６）、化合物（４−４）および化合物（４−８）、または化合物（４−６）および化合物（４−１０）の組み合わせであることが好ましい。

第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｔが１から９の整数である化合物（６）などである。

化合物（６）において、好ましいｔは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｔは７である。ｔが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が組成物に添加される。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合性化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５質量％以上であり、表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約２質量％の範囲である。重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの開始剤の存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の質量に基づいて約０．１質量％から約５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約１質量％から約３質量％の範囲である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ_２、＞ＮＨ、＞Ｎ−のような部分構造の少なくとも１つを有する。

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１−１）、化合物（１−１−２）、化合物（１−１−７）、および化合物（１−１−８）の合成法は、実施例の項に記載する。特開２０１６−０３７６０５号公報に記載された合成法を参照してもよい。化合物（２−４）は、特開平１０−２０４０１６に記載された方法で合成する。化合物（３−１）は、特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１）は、特表平２−５０３４４１号公報に掲載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｔが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｔが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。さらには、試行錯誤によって約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用や、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＶＡ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、組成例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（質量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。

測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。

測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

（２）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（８）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ−２で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。

（１１）電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。

（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１３）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。

（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（１５）短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（１６）線残像（Line Image Sticking Parameter；ＬＩＳＰ；％）：液晶表示素子に電気的なストレスを与えることによって線残像を発生させた。線残像のある領域の輝度と残りの領域の輝度を測定した。線残像によって輝度が低下した割合を算出し、この割合によって線残像の大きさを表した。

（１６ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。

（１６ｂ）ストレス電圧の設定：セルギャップが３．５μｍであり、マトリクス構造を有するＦＦＳ素子（縦４セル×横４セルの１６セル）に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。偏光軸が直交するように、この素子の上面と下面にそれぞれ偏光板を配置した。この素子に光を照射し、電圧（矩形波、６０Ｈｚ）を印加した。電圧は、０Ｖから７．５Ｖの範囲で０．１Ｖ毎に段階的に増加させ、各電圧での透過光の輝度を測定した。輝度が極大になったときの電圧をＶ２５５と略した。輝度がＶ２５５の２１．６％になったとき（すなわち、１２７階調）の電圧をＶ１２７と略した。

（１６ｃ）ストレスの条件：素子に、６０℃、２３時間の条件でＶ２５５（矩形波、３０Ｈｚ）と０．５Ｖ（矩形波、３０Ｈｚ）を印加し、チェッカーパターンを表示させた。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．２５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。

（１６ｄ）線残像の算出：１６セルのうち、中央部の４セル（縦２セル×横２セル）を算出に用いた。この４セルを２５領域（縦５セル×横５セル）に分割した。四隅にある４領域（縦２セル×横２セル）の平均輝度を輝度Ａと略した。２５領域から四隅の領域を除いた領域は、十字形であった。この十字形の領域から中央の交差領域を除いた４領域において、輝度の最小値を輝度Ｂと略した。線残像は次の式から算出した。（線残像）＝（輝度Ａ−輝度Ｂ）／輝度Ａ×１００．

（１７）拡がり性：添加物の拡がり性は、素子に電圧を印加し、輝度を測定することによって定性的に評価した。輝度の測定は、上記の（１６ａ）と同様に行った。電圧（Ｖ１２７）の設定は、上記の（１６ｂ）と同様に行った。ただし、ＦＦＳ素子の代わりにＶＡ素子を用いた。輝度は次のように測定した。まず、素子に直流電圧（２Ｖ）を２分間印加した。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．０５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。この結果から拡がり性を評価した。

図１から３は、素子の写真であり、輝度の状態を示す。図１と図２では、輝度の大きさは互いに異なるが、輝度は全体的に均一である。これらは、拡がり性が良好であることを示す。図３では、上部の角に凸の曲線が観察され輝度が均一でない。これは、液晶組成物が、写真の下側にある注入口（図示しない）から素子の全体に注入されたが、組成物に含まれている添加物は、素子の全体に届かなかったことを示しており、拡がり性が不良であることを示す。

合成例１
化合物（１−１−１）は、下記の経路で合成した。

第１工程：
窒素雰囲気下、セバコイルクロリド（５３２．０ｇ、２．２２５ｍｏｌ）、およびジエチルエーテル（１５００ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへベンジルアルコール（１５８．８ｇ、１．４６８ｍｏｌ）を１．５時間かけて滴下し、次いでトリエチルアミン（２２５．１ｇ、２．２２５ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。室温まで昇温し、１８時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、１Ｎ塩酸（５００ｍｌ）を滴下した。有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒には、まずトルエンを、次にトルエン／酢酸エチル＝９／１（体積比）の混合溶媒を使った。ヘプタン／トルエン＝１／１（体積比）の混合溶媒から再結晶して、化合物（Ｔ−１）（２０６．５ｇ、収率３１．７％）を得た。

第２工程：
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１）（６０．００ｇ、２０４．８ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン（３６．８３ｇ、２１５．１ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（６００ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）（７．５１ｇ、６１．４４ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）（４６．４８ｇ、２２５．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２４時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝８／２から０/１０（体積比））で精製して、化合物（Ｔ−２）（６９．４４ｇ、収率７５．９％）を得た。

第３工程：
化合物（Ｔ−２）（６９．４４ｇ、１５５．５ｍｍｏｌ）、２０％水酸化パラジウム炭素（３．４７ｇ）、ＩＰＡ（２−プロパノール）（７００ｍｌ）を反応器に入れて、水素雰囲気下室温で１８時間撹拌した。２０％水酸化パラジウム炭素を除去し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン）で精製して、化合物（Ｔ−３）（５５．０１ｇ、収率９９．５％）を得た。

第４工程：
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−３）（５６．４３ｇ、１５８．７ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（２６．２１ｇ、１６６．７ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（６００ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（５．８２ｇ、４７．６２ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（３６．０３ｇ、１７４．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、１６時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン）で精製した。ヘプタンから再結晶して、化合物（１−１−１）（２５．５１ｇ、収率３２．４％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：δ５．１９（ｔｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｔｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．５９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ）、１．４７（ｄｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３６−１．２８（ｍ，８Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、１．１６（ｓ，６Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、１．１３（ｄｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．０７（ｓ，６Ｈ）、０．８８−０．５０（ｂｒ，１Ｈ）．

合成例２
化合物（１−１−２）は、下記の経路で合成した。

第１工程：
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル・フリーラジカル（２５．００ｇ、１４５．１ｍｍｏｌ）、およびｔ−ブチルアルコール（５０ｍｌ）／水（２５ｍｌ）を反応器に入れて、そこへノナナール（７２．２６ｇ、５０８．０ｍｍｏｌ）、および塩化銅（Ｉ）（０．３６ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を加えた。さらに、過酸化水素（３０％水溶液；４９．３７ｇ、４３５．４ｍｍｏｌ）を１．５時間かけて滴下した後、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をヘプタンで抽出し、抽出液を１０％アスコルビン酸水溶液、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、1Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／アセトン＝８／１（体積比））で精製して、化合物（Ｔ−４）（２５．００ｇ、収率６０．３％）を得た。

第２工程：
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−４）（２．５６ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）、合成例１で得られた化合物（Ｔ−１）（２．６３ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（２５０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（０．３３ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（２．０４ｇ、９．８８ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２２時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝４／１（体積比））で精製して、化合物（Ｔ−５）（３．６４ｇ、収率７２．４％）を得た。

第３工程：
化合物（Ｔ−５）（３．６４ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）、２０％水酸化パラジウム炭素（０．１８ｇ）、およびトルエン（３５ｍｌ）／ＩＰＡ（３５ｍｌ）を反応器に入れて、水素雰囲気下室温で１８時間撹拌した。２０％水酸化パラジウム炭素を除去し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝４／１（体積比））で精製して、化合物（Ｔ−６）（２．４０ｇ、収率７８．６％）を得た。

第４工程：
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−６）（２．８３ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（０．９９ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（５０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（０．２２ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（１．３７ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２４時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、化合物（１−１−２）（１．６２ｇ、収率４４．２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：δ５．１９（ｔｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｔｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１（ｄｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ）、１．８０（ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．６１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）、１．５６−１．４８（ｍ，４Ｈ）、１．３７−１．２８（ｍ，１８Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、１．１８（ｓ，１２Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、１．１４（ｄｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８５−０．６５（ｂｒ，１Ｈ）．

合成例３
化合物（１−１−７）は、下記の経路で合成した。

第１工程：
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−１）（１０．００ｇ、３４．２０ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（６．０３ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ・ＴＦＡ（４−ジメチルアミノピリジントリフルオロ酢酸塩）（２．４２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（１００ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＥＤＣ・ＨＣｌ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）（８．５１ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２４時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン）で精製して、化合物（Ｔ−７）（１２．８８ｇ、収率８７．１％）を得た。

第２工程：
化合物（Ｔ−７）（１２．３８ｇ、２８．６８ｍｍｏｌ）、２０％水酸化パラジウム炭素（０．６２ｇ）、ＩＰＡ（１２０ｍｌ）を反応器に入れて、水素雰囲気下室温で２４時間撹拌した。２０％水酸化パラジウム炭素を除去し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン）で精製して、化合物（Ｔ−８）（８．５８ｇ、収率８７．４％）を得た。

第３工程：
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−８）（４．３０ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル・フリーラジカル（２．４３ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ・ＴＦＡ（０．８９ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（４０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＥＤＣ・ＨＣｌ（３．１４ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２１時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルからアセトン）で精製した。ヘプタン／酢酸エチル＝４／１（体積比）の混合溶媒から再結晶して、化合物（１−１−７）（５．４６ｇ、収率８７．５％）を得た。

融点：７４．０℃．

合成例４
化合物（１−１−８）は、下記の経路で合成した。

第１工程：
窒素雰囲気下、無水コハク酸（２０．０５ｇ、２００．４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（３０．００ｇ、１９０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２．３３ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）、およびトルエン（５００ｍｌ）を反応器に入れて、還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、析出物をろ取し、テトラヒドロフランで析出物を十分に洗浄して、化合物（Ｔ−９）（４７．２６ｇ、収率９６．３％）を得た。

第２工程：
窒素雰囲気下、化合物（Ｔ−９）（４．００ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル・フリーラジカル（３．０１ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ・ＴＦＡ（１．１０ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（４０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＥＤＣ・ＨＣｌ（３．８７ｇ、２０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、１７時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルからアセトン）で精製した。ヘプタン／酢酸エチル＝２／１（体積比）の混合溶媒から再結晶して、化合物（１−１−８）（３．４６ｇ、収率５４．１％）を得た。

融点：１０５．２℃．

組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［実施例１］
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−５）１２％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１４）８％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２２）３％
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２２）２％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）３％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）１２％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２３％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）１０％
１Ｖ２−ＨＨ−３（３−１）９％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−５）８％
上記の組成物（１）を調製した。この組成物（１）に化合物（１−１−１）を０．１５質量％の割合で添加した。測定（１６）に記載した方法にしたがって線残像（ＬＩＳＰ）を測定したところ、２．３％であった。

ＮＩ＝８８．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ．

［比較例１］
実施例１に記載した組成物（１）に比較化合物（Ａ−１）を０．１５質量％の割合で添加した。測定（１６）に記載した方法による線残像（ＬＩＳＰ）は、３．０％であった。実施例１の結果と共に、表４にまとめた。表４から、比較化合物（Ａ−１）よりも化合物（１−１−１）の方が線残像の値が低いことから、線残像を抑制する効果が高いことが分かる。線残像を抑制する効果が高いという特性は、長時間の素子の使用に求められる特性である。したがって、本発明の組成物のほうが優れていることが分かる。

［実施例２］
実施例１に記載した組成物（１）に化合物（１−１−２）を０．１５質量％の割合で添加した。下限温度（Ｔｃ）は、＜−２０℃であった。この結果は、実施例１の場合と同一であった。

［比較例２］
実施例１に記載した組成物（１）に、下記の比較化合物（Ａ−２）を０．１５質量％の割合で添加した。下限温度（Ｔｃ）は、＜０℃であった。実施例１、２の結果と共に、表５にまとめた。組成物に対する添加物の溶解性が良い場合には、ネマチック相を維持しやすい。溶解性が劣る場合には、結晶（またはスメクチック相）に転移しやすい。この方法によって、低温における溶解性を比較することができる。表５から、比較化合物に比べて化合物（１）の方が溶解性の点で優れていることが分かる。

［実施例３］
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−５）１２％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１４）８％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２２）３％
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２２）２％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）３％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）１２％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２３％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）１０％
１Ｖ２−ＨＨ−３（３−１）９％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−５）８％
この組成物に化合物（１−１−３）を０．１５質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８８．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．

［実施例４］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２）１０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−７）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）１４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）１０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１８％
３−ＨＨ−４（３−１）１１％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）２％
３−ＨＨＢ−１（３−５）５％
３−ＨＨＢ−３（３−５）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）６％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７８．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝１０．４；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；η＝１７．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．

［実施例５］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２）１０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−７）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）１４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）１０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１８％
３−ＨＨ−４（３−１）１１％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）２％
３−ＨＨＢ−１（３−５）５％
３−ＨＨＢ−３（３−５）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）６％
この組成物に化合物（１−１−３）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝１０．４；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；η＝１７．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％．

［実施例６］
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）１３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１９）４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１９）５％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−２８）２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）８％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）７％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）４４％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−５）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−８）２％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７９．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝８．５；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．

［実施例７］
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１）３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−５）３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−６）３％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−９）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）６％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１９）６％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−３１）２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３２）４％
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３３）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）４％
３−ＨＢ−ＣＬ（２）３％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（２）３％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２２％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）１０％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）５％
３−ＨＨＥＨ−３（３−４）３％
３−ＨＢＢ−２（３−６）７％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３（３−７）３％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７１．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝６．１；Ｖｔｈ＝１．７４Ｖ；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝５９．３ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％．

［実施例８］
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１）６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）６％
Ｖ−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−９）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２０）７％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−２９）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−２９）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（２−２９）４％
５−ＨＢ−ＣＬ（２）５％
２−ＨＨ−５（３−１）８％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１０％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）７％
４−ＨＨ−Ｖ（３−１）１０％
４−ＨＨ−Ｖ１（３−１）８％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）７％
４−ＨＨＥＨ−３（３−４）３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−８）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３（−）５％
この組成物に化合物（１−１−４）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７８．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝３．４；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ；η＝８．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％．

［実施例９］
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）３％
３−ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１７）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）８％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１９）５％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１９）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）６％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）５％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）３０％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）２％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−５）５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−８）６％
Ｆ３−ＨＨ−Ｖ（−）１５％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８０．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝５．８；Ｖｔｈ＝１．４０Ｖ；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．

［実施例１０］
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−６）３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−７）４％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１４）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１６）２％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１９）４％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２２）２％
２−ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２５）４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
２−ＨＨ−３（３−１）１４％
２−ＨＨ−５（３−１）４％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２６％
１Ｖ２−ＨＨ−３（３−１）５％
１Ｖ２−ＢＢ−１（３−３）３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−８）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−２（３−１０）４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（３−１３）６％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１２質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７８．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝５．６；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝１１．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝６１．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．

［実施例１１］
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−３０）３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−３１）４％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
２−ＨＨ−５（３−１）８％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２５％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）７％
４−ＨＨ−Ｖ１（３−１）６％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）５％
７−ＨＢ−１（３−２）５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）８％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（３−５）３％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１５質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７９．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝４．６；Ｖｔｈ＝１．７１Ｖ；η＝１１．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝４７．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．

［実施例１２］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２）８％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（２−１１）２％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１２）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）８％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）３０％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）１０％
１Ｖ２−ＨＨ−３（３−１）８％
３−ＨＨ−ＶＦＦ（３−１）８％
Ｖ２−ＢＢ−１（３−３）２％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（３−１２）５％
５−ＨＢＢＨ−３（３）５％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７８．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝５．６；Ｖｔｈ＝１．８５Ｖ；η＝１３．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝６６．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．

［実施例１３］
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３）４％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１０）３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１０）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２）５％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（２）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）５％
２−ＨＨ−５（３−１）３％
３−ＨＨ−５（３−１）５％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２４％
４−ＨＨ−Ｖ（３−１）５％
１Ｖ２−ＨＨ−３（３−１）５％
３−ＨＨＥＨ−３（３−４）５％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２（３−７）３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３（３−７）２％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８２．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝６．９；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ；η＝１６．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝６５．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．

［実施例１４］
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（２−１６）４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）５％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２２）３％
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２２）４％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２５％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）１０％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）１０％
７−ＨＢ−１（３−２）５％
Ｖ２−ＢＢ−１（３−３）３％
３−ＨＨＢ−１（３−５）４％
１Ｖ−ＨＢＢ−２（３−６）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（３−１３）６％
この組成物に化合物（１−１−５）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７９．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝４．７；Ｖｔｈ＝１．８６Ｖ；η＝９．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝４９．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．６％．

［実施例１５］
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）１４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）６％
２−ＨＨ−５（３−１）５％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）３０％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）３％
３−ＨＨ−ＶＦＦ（３−１）１０％
３−ＨＨＢ−１（３−５）４％
３−ＨＨＢ−３（３−５）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−８）３％
３−ＨＨＥＢＨ−３（３−１１）３％
３−ＨＨＥＢＨ−４（３−１１）４％
３−ＨＨＥＢＨ−５（３−１１）３％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１５質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８２．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８６；Δε＝３．８；Ｖｔｈ＝１．９４Ｖ；η＝７．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝５１．５ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．

［実施例１６］
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−８）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−３０）３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−３１）４％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
２−ＨＨ−５（３−１）８％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２８％
４−ＨＨ−Ｖ１（３−１）７％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）２％
７−ＨＢ−１（３−２）５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）８％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（３−５）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（４−９）４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１０）２％
この組成物に化合物（１−１−３）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８１．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝４．８；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５７．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．

［実施例１７］
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３）４％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１０）３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１０）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）３％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２３）６％
４−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）２％
５−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２６）２％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２７）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２）２％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（２）４％
３−ＨＨ−５（３−１）４％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）２１％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）３％
４−ＨＨ−Ｖ（３−１）４％
１Ｖ２−ＨＨ−３（３−１）６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２（３−７）３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３（３−７）２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−１）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−４）２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（４−６）４％
Ｆ３−ＨＨ−Ｖ（−）３％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．１５質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７８．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝１７．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝６７．８ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．

［実施例１８］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２）１０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−７）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）１４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）１０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１８％
３−ＨＨ−４（３−１）１１％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）２％
３−ＨＨＢ−１（３−５）５％
３−ＨＨＢ−３（３−５）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）６％
この組成物に化合物（１−１−７）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７７．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝１０．４；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；η＝１７．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝１．９％．

［実施例１９］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−２）１０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−７）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１５）７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−１８）１４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）１０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（２−２９）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１８％
３−ＨＨ−４（３−１）１１％
５−ＨＢ−Ｏ２（３−２）２％
３−ＨＨＢ−１（３−５）５％
３−ＨＨＢ−３（３−５）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）６％
この組成物に化合物（１−１−８）を０．１０質量％の割合で添加した。

ＮＩ＝７７．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝１０．４；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；η＝１７．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．

［実施例２０］
最後に、拡がり性を評価した。実施例１に記載した組成物（１）に化合物（１−１−１）を０．００５質量％の割合で添加した。測定（１７）に記載した方法で輝度を測定し、測定結果である図１からこの化合物の拡がり性を定性的に評価した（表６）。

［実施例２１］
実施例１に記載した組成物（１）に化合物（１−１−２）を０．００５質量％の割合で添加した。測定（１７）に記載した方法で輝度を測定し、測定結果である図２からこの化合物の拡がり性を定性的に評価した（表６）。

［比較例３］
実施例１に記載した組成物（１）に比較化合物（Ａ−２）を０．００５質量％の割合で添加した。測定（１７）に記載した方法で輝度を測定し、測定結果である図３からこの化合物の拡がり性を定性的に評価した。この結果を、実施例１８、１９の結果と共に、表６にまとめた。

図１から３は、素子の写真である。注入口は、写真の下側（図示しない）に位置し、ここから添加物を含有する組成物が注入された。図１と図２では、輝度の大きさは互いに異なるが、輝度は全体的に均一であった。これらは、拡がり性が良好であることを示す。図３では、上部の角に凸の曲線が観察され、輝度が均一でなかった。これは、素子が液晶組成物で満たされたが、組成物に含まれている添加物は、素子の全体に届かなかったことを示している。これらの結果から、実施例１８および１９では、拡がり性は良好であり、比較例３では、拡がり性は不良であることが分かった。

線残像、下限温度（低温における溶解性）、拡がり性の比較実験を行い、結果を表４、５、６にまとめた。いずれのケースにおいても、化合物（１）は比較化合物に比べて優れた結果を与えた。したがって、本発明の組成物は優れた特性を有すると結論される。

本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims

添加物として、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有し、これらの一価基において、Ｒ^１によって表される基が他のＲ^１によって表される基とは異なる化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。

式（Ｓ）において、Ｒ^１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり；Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。
請求項１に記載の式（Ｓ）で表される一価基において、Ｒがメチルである、請求項１に記載の液晶組成物。
添加物として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。

式（１）および式（Ｓ−１）において、Ｒ^１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり、ここで、Ｒ^１によって表される基は他のＲ^１によって表される基とは異なり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または式（Ｓ−１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、または式（Ｓ−１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ^３は、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ａは、０、１、２、または３である。
添加物として、式（１−１）から式（１−９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１−１）から式（１−９）において、Ｒ^２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、ヒドロキシ、またはオキシラジカルであり；Ｚ^４は、炭素数１から１５のアルキレンであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、炭素数１から５のアルキレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｘ^１は、水素またはフッ素である。
添加物の割合が０．００５質量％から１質量％の範囲である、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第一成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２）において、Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^９は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^２およびＸ^３は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。
第一成分として式（２−１）から式（２−３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（２−１）から式（２−３５）において、Ｒ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
第一成分の割合が５質量％から９０質量％の範囲である、請求項６または７に記載の液晶組成物。
第二成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３）において、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１０は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｃは、１、２、または３である。
第二成分として式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３−１）から式（３−１３）において、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
第二成分の割合が５質量％から９０質量％の範囲である、請求項９または１０に記載の液晶組成物。
第三成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｅおよび環Ｇは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｆは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１１およびＺ^１２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｄは、１、２、または３であり、ｅは、０または１であり；ｄとｅとの和は３以下である。
第三成分として式（４−１）から式（４−２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−２２）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
第三成分の割合が３質量％から２５質量％の範囲である、請求項１２または１３に記載の液晶組成物。
ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１６に記載の液晶表示素子。
請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。