TWI362410B - Compounds for use in liquid crystal media - Google Patents

Description

1362410 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於用於液晶介質令之化合物、包含該化合物 之液晶介質、該介質於電光裝置内之用途、該電光裝置及 該化合物於用於可在光學各向同性狀態操作之電光裝置之 液晶原介質之用途。 【先前技術】 液晶通常用作顯示裝置之介電質，因為該物質之光學特 性可藉施加的電壓改良。以液晶為主之光電裝置為熟悉此 技藝者已知並可根據各種效應。該等裝置之例為具有動態 散射之電池、DAP(對準相之變形）電池、客體/主體電池、 具有扭轉向列結構之TN電池、STN(超扭轉向列）電池、 SBE(超雙折射效應）電池及〇MI(光學模式干涉）電池。最常 用顯不裝置為根據Schadt-Helfrich效應並具有扭轉向列結 構。 液晶材料必須具有良好化學及熱安定性及對電場及電磁 輻射之良好安定性。此外，液晶材料亦應具有低黏度以及 產生短定址時間、低臨界電壓及高對比於電池中。 其應進一步在一般操作溫度，即，在室溫上下最寬範圍 内’具有適當中間才目，例如，向列或膽甾中間相供上述電 池。因為液晶通常用作若干成分之混合物，所以成分容易 互相溶㈣重要°其他特性如導電性、介電質各向異性及 光學各向異性必須符合各項條件，端視電池類型及應用之 區域而疋。例如，具有扭轉向列結構之電池材料應具有正 95214.doc 1362410 性介電質各向異性及低導電性。 例如，對於具有整合非線性元件供轉換各個像素之矩陣 液晶顯示器（MLC顯示器），希望具有大正性介電質各向異 性、寬向列相、相當低雙折射率、極高比電阻、良好紫外 線及溫度安定性以及低蒸氣壓力之介質。 此類之矩陣液晶顯示器為已知。可用於各個像素之各個 轉換之非線性元件為，例如，能動元件（即，電晶體卜然後 使用術語"能動矩陣"，其中可在二類型之間完成區別 1· MOS(金屬氧化物半導體）或其他二極體在矽晶圓上作為 基材。 … 2.薄膜電晶體（TFTs)在玻璃板上作為基材。 使用單晶矽作為基材會限制顯示大小，因為甚至各種零 件-顯示器之微型組件裝置亦可造成連接問題。 在更有則途的類型2之情況下，所用之電光效應通常為 TN效應。在二種技術間可完成區別：包含化合物半導體之 TFTs，例如，以多晶或非晶矽為主之以以或TFTs。對後者 技術廣泛實施深入研究》 TFT矩陣施加至顯示器之一玻璃板的内側，巾其他玻璃 板之内測上負載透明反電極。比較像素電極之尺寸，丁 極小且對影像實際上無不利影響。此技術亦可延伸至可全 色顯不器’其中紅色、、綠色及藍色過遽器之馬赛克以過渡 器元件對置各可轉換像素之方式排列。 “ TFT顯tf器通常作為具有交又極化鏡之⑶電池輸送操作 並自背面照明。 952l4.doc 1362410 術語MLC顯示器涵蓋任何具有整合非線性元件之矩陣顯 示器，即，除了能動矩陣以外，亦具有被動元件之顯示器 如變阻器或二極體（如MIM二極體=金屬·絕緣體-金屬）。 此類之MLC顯示器特別適合TV應用（如口袋型TVs)或適 合高資訊顯示器或電腦應用（laptops)及汽車或飛機構造。除 了有關對比之角度依附性與回應時間之問題以外，由於液 晶混合物之不夠高比電阻，MLC顯示器亦引起困難 [TOGASHI，S.，SEKIGUCHI，K.，TANABE，H.，YAMAMOTO，E.， SORIMACHI，K.，TAJIMA，E.，WATANABE，H.，SHIMIZU，H.， Proc.Eurodisplay 84,1984,9 :由二階段二極體環控制的 210-288 矩陣 LCD(A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings),ρ·141 ff，巴黎；STROMER’M.， Proc. Eurodisplay 84，1984,9 :薄膜電晶體供電視液晶顯示 器之矩陣定址之設計（Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays), p.145 ff，巴黎]。隨著減少電阻，MLC顯示器之對比劣化， 而影像後消除之問題會發生。因為液晶混合物之比電阻通 常由於顯示器之内表面之交互作用而落後MLC顯示器之使 用壽命，所以為了獲得可接受的使用壽命，高（最初）電阻極 重要。明確而言，在低伏混合物之情況下，迄今無法達成 高比電阻值。另重要的是，比電阻隨著增加溫度及在加熱 及/或UV曝光後，顯示最小可能的增加。先前技藝之混合物 之低溫特性亦特別不利。一般要求無結晶及/或近晶相發 生，即使在低溫下亦然。此外’為了達成適當影像品質， 952l4.doc 1362410 需要高電壓保持比（VHR)之值以及對VHR溫度之低依附 性。（VHR反映施加至顯示像素之電壓之減少作為時間函 數；高VHR值顯示所施電壓之僅略為減少。）先前技藝之 MLC顯示器因而無法符合目前需求。 因此，對同時具有極高比電阻之MLC顯示器持續有極高 要求，例如，大工作溫度範圍、即使在低溫下之短回應時 間、低臨界電壓、高VHR值，具有低溫度依附性，其不具 有此等缺點或僅較輕程度。 在TN(SChadt_Helfdch)電池中，希望有利電池中以下優點 之介質： -延長的向列相範圍（特別向下至低溫） -在極低溫度下轉換之能力（戶外用途、汽車、航空器） •對UV輻射之增加的電阻（較常使用壽命） -對低臨界電壓之高Αε。 先前技藝可得之介質不容許此等優點達成而同時保持其 他參數。

如同T_S™電池垂直對準而水平對準。 【發明内容】 因此，本發 本發明之目的為提供 一種用於液晶介質之化合 95214.doc 1362410 物’其不具有上述缺點或僅減少的程度且其較佳提供該介 質有利特性如低臨界電壓、高VHR值及操作電壓之低溫度 依附性。 頃發現此目的可由根據本發明之化合物達成。 本發明係關於一種通式I之化合物：

z1丄 He 其中 a, b, c及d 互相獨立為〇, 1或2，其中a+b+c+dS4 ;

Rl1 為氫具有1至丨5個碳原子之烷基或烷氧 基’其中該烧基或烧氧基之一個或多個 亞曱基可互相獨立由-〇-，-S-, -SiRxRy-， -CH=CH-，-CeC-，-C0-0-及/或-0-CO- 代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連.· 接’該烷基或院氧基未經取代或經_CN 基單取代或經鹵素單或多取代；或芳 基'芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳 烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、 環烷烯氧基、烷環烷基、烷環烷氧基或 烷環烷烯氧基，各具有最多15個碳原 子，其中該等基未經取代或經-CN基單 取代或經鹵素單或多取代，一個或多個 95214,doc •10· 1362410 = CH-基可互相獨立由=N-取代及/或，一 個或多個-CH2-基可互相獨立由-0-，-S-, -SiRxRy-，-CH=CH-，-CeC-，-C0-0-及/ 或-O-CO -代替，使ι與氧及/或硫原子不 會互相直接連接； L11，L12, L13及L14互相獨立為氫、鹵素、CN基、具有1至 15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷 基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相 φ 獨立由-0-，-S-，-SiRxRy-，-CH=CH-， -C三C-，-CO-0-及/或-0-C0-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基 或烷氧基未經取代或經-CN基單取代或 經鹵素單或多取代：或芳基、芳氧基、 烧芳基、烧芳氧基、烧芳烧基、烧芳烧 氧基、環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、 烷環烷基、烷環烷氧基或烷環烷烯氧 基，各具有最多15個碳原子，其中該等 基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素 單或多取代，一個或多個=CH-基可互相 獨立由=N-取代及/或，一個或多個-CH2-基可互相獨立由-◦-，-S-，-SiRxRy-， -CH=CH-，-C 三 C-，-C0-0-及 /或-0-C0-代替，使氮與氧及/或硫原子不會互相直 接連接； 95214.doc 1362410 藉此 若Ln及L12中至少一個並非為氫時，L13 及L14為氫，若L13及L14中至少一個並非 為氫時，L11及L12為氫；Ln，L12, L13,及 L14中至少一個並非為氫；L11及L12並非 同時為鹵素； 為 Η、鹵素、-CN-、-NCS、-SF5、-S-Rz、 -S02-Rz、具有1至15個碳原子之烷基或 烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或 多個亞甲基可互相獨立由-0-，-S-， -SiRxRy-，-CH=CH-，-CeC-，-C0-0-及 / 或- O- CO-代替，使氧及/或硫原子不會互 相直接連接，該烷基或烷氧基未經取代 或經-CN基單取代或經鹵素單或多取 代；

RlRy Rz A11, A12, 互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷 基； 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未 經取代或經鹵素單或多取代； A13及A14互相獨立為下式之一的環： 5 ) 9 95214.doc •12- 1362410

95214.doc -13 -

1362410 藉此A11，A12, A13及A14各可為相同環或 二個不同環，若存在超過一次時； Y"，Y12, Y13及Y14互相獨立為氫、鹵素、具有1至15個碳原 子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧 基之一個或多個亞曱基可互相獨立由 -0-，-S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C=C-, -CO-O-及/或-0-C0-代替，使氧及/或硫 原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧 基未經取代或經_素單或多取代，或芳 基、芳氧基、烧芳基、炫·芳氧基、烧芳 烷基、烷芳烷氧基、環烷基、環烷氧基、 環烷烯氧基、烷環烷基、烷環烷氧基或 烷環烷烯氧基，各具有最多15個碳原 子，其中該等基未經取代或經-CN基單 取代或經齒素單或多取代，一個或多個 = CH-基可互相獨立由=N-取代及/或，一 個或多個-CH〗 -基可互相獨立由-0-，-S-， -SiRxRy-，-CH=CH-，-OC-，-C0-0-及 / 或-0-C0-代替，使氮與氧及/或硫原子不 95214.doc -14- 1362410 會互相直接連接； f，g，h及 j Zn，Z12, 2 互相獨立為0, 1，2或3 ; 13及Z14 互相獨立為單鍵、-CH2CH2-、（-CH2 CH2_)2- 、 - C F 2_ C F 2 - 、 _ C F 2 - C H2_ 、 -CH2-CF2- 、-CH=CH- 、-CF=CF-、 -CF = CH-、CH=CF-、-C = C-、-CH20-、 -OCH2-、-CF20-、-OCF2-、-CO-O-或 -O-CO-藉此Z11，Z12, Z13及Z14各可具有 φ 相同或不同意義，若存在超過一次時， 藉此 R11 並非為具有1至10個碳原子之烷基或烷 氧基，其中該烷基或烷氧基之一個或多 個亞甲基可互相獨立由選自-〇-，-S-， -SiH2-，-CH=CH-及/或-C = C-之二價基團 所構成之群的部分代替，使氧及/或硫原 子不會互相直接連接，而為烷基或烷氧 籲 基，其中一個或多個亞甲基可互相獨立 由不包括選自雙徑向-0-，-S-，-SiH2-， -CH=CH-及/或-OC-代替，同時一個或 多個亞曱基可互相獨立由-SiRxRy-(Rx及 Ry均非為H)，-CO-0-及/或 -0-C0-代替，使氮與氧及/或硫原子不會 互相直接連接，例如，不排除式 -0C0CH=CH2之基，該烷基或烷氧基未 95214.doc -15· Ι3Γ62410 經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或 多取代； 若同時， A+b+c+dS 3 ;及 L11為具有1至10個碳原子之烷氧基’其中該烷氧基之一個 或多個亞甲基可互相獨立由 -0-,-S-,-SiH2-,-CH=CH->5. / ^ -C = C-^ 替，使氧及/或硫原子不會互相直接連 接，該烷氧基未經取代或經鹵素單或多 取代；及 L12為鹵素或具有1至10個碳原子之烷氧基，其中該烷氧基 之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -0-，-S-，-SiH2-，-CH=CH-&/4-CsCM< 替’使氧及/或硫原子不會互相直接連 接，該烷氧基未經取代或經齒素單或多 取代；及 A11，A12, A13及A14皆為互相獨立選自以下式之一的環：

95214.doc -16 -

γ11，Υ丨 2，γ 丨3及 γ“ ζΠ，ζ12，ζ、ζμ 皆為互相獨立選自Η或F :及 互相獨立皆選自·〇：Η2(：Η2-、 (-CH2CH2-)2- ' -CH=CH- ' -C=C- ' -ch20- ' -och2- ' -CF20- ' -ocf2- ' -CO-O-或·〇<〇_;及 X11

為齒素、-CN、具有1至10個碳原子之烷 基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一 個或多個亞甲基可互相獨立由_〇·，_s_， _SiH2-，-CH=CH-及/或-ChC-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基 或燒氧基未經取代或經-CN基單取代或 經鹵素單或多取代。 在本發明之較佳具體例中，存在於式〗之化合物内之

RU，LU，L12，L13，L14, γΐι YU γ13 14 Η ’ 1 ，Υ ，Υ及X基中之至少一個為 對掌性基，其較佳為式I*之基 -Q1-CH-Q4-

其中 \為具有1至9個碳原子之伸烷基或伸烷氧基或單鍵， Q為具有1至10個碳原子之烷基或烷氧基，其可未經取代 952l4.d〇c •17. 1362410 或經F、Cl、Br或CN單或多取代，其亦可供一個或多個 非鄰接CHZ基，在各情況下，可互相獨立由《_、·〇·， -S-, -NH-, N(CH3)-, -CO-, -COO-, -oco., .〇C〇-〇., -S-CO-或-CO-S-以氧原子不會互相直接連接之方式代 替， Q為F、Cl、Br、CN或院基或炫氧基，如對q2所定義但不 同於Q2。 若式I*之Q為伸烧氧基時，〇原子較佳鄰接對掌性C原子。 式I*之較佳對掌性基為2-烷基、2-烷氧基、2_甲基烷基、 2-甲基烧氧基、2-乱烧基、2-敦炫氧基、2-(2-乙快）·统基、 2- (2-乙炔）_烷氧基、ΐ，ι，ι_三氟_2_院基及三氟_2•院氧 基。 特佳對掌性基I*為，例如，2_丁基（=1_甲基丙基）、2·甲 基丁基、2-甲基戊基、3-曱基戊基、2·乙基己基、2_丙基戊 基、特別疋’ 2-甲基丁基、2·甲基丁氧基、2·甲基戊氧基、 3- 甲基戊氧基、2-乙基己氧基、曱基己氧基、2_辛氧基、 2-氮雜-3·甲基丁基、3-氮雜-4-甲基戊基、4_甲基己基、2_ 己基、2-辛基、2-壬基、2_癸基、2_十二院基、6_甲氧基辛 氧基、6·甲基辛氧基、6_甲基辛酿氧基、5·ψ基庚氧幾基、 2·甲基丁炔氧基、3-甲基戊醯氧基、4·甲基己醯氧基、2· 氯丙酿氧基、2-氣-3-甲基丁块氧基、2氯·4•甲基戊快氧基、 2-氣-3-甲基戊炔氧基、2_甲基_3_氧雜戊基、2_甲基_3氧雜 己基、Ν甲氡丙基-2-氧基、！_乙氧丙基_2_氧基、卜丙氧丙 基-2-氧基、1.丁氧丙基·2·氧基、2•氟辛氧基、2•氟癸氧基、 952U.doc -18- 三氟-2·辛氧基、i」·三氟_2辛基 基。最佳為2·己基、2_辛 既甲基辛氧 肀基2_辛氧基、1.Μ·三氟_2 ρ其 三…基及i.u•三氣·2·辛氧基。 己基、 此外，含有非對掌性支鍵炫基之化合物偶而重要例如， 於向結晶之傾向減少。此類之支鏈基通常不含超過一 個鏈分支。較佳非對掌性 基、異丁基"基@ 土）、，、戊基(=3·甲基丁基）、異丙氧基、2甲基-在-較佳具體例中，其可不同或相同於前述具體例存 在於式1化合物内之至少—個，較佳為一個α11，α12，α13及八14 之環為對掌性部分，較佳選自膽H、松薄荷醇·二基及 四氫吡喃-二基，最佳為四氫吡喃_二基。 在另-較佳具體例中，其可不同或相同於前述具體例， 存在於式1化合物内之至少一個Rn，Lu，Ll2，Ll3 L!4 丨1，丫12，丫13，丫14及乂11基為？(}-8〇，其中 S G為間隔基及 PG為可聚合或反應性基。 可聚合或反應性基PG較佳選自CHpCW1 Ο COO-, W2HC/ CH-

(CH2)k1-〇- CH2=CW2-(0)kl-, CH3-CH=CH-0-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-0-, (CH2=CH-CH2)2N-， HO-CW2W3-, hs-cw2w3-, hw2n-, 95214.doc -19- 1362410 HO-CW2W3-NH-， CH2=CW,-C0-NH-, CH2=CH-(C00)kl-Phe-(0)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-及W4W5W6Si-，w1為H，Cl, CN,苯基或具有1至5個碳原子之 烷基，特別是H，C或CH〕，W2及W3互相獨立為Η或具有1至5 個碳原子之烷基，特別是甲基、乙基或正丙基，w4，w5及 W6互相獨立為ci、具有1至5個碳原子之氧雜烷基或氧雜幾 烧基’ Phe為1,4-伸笨基而ki及k2互相獨立為〇或1。 PG特佳為乙稀基、丙稀酸酯基、甲基丙稀酸g旨基、氧雜 環丁烷或環氧基，特佳為丙烯酸酯或曱基丙烯酸酯基。 關於間隔基SG ’可使用對此目的熟悉此技藝者已知的所 有基。間隔基SG較佳為式SG，-X，使PG-SG為PG-SG，-X_，其 中 SG' 為具有最多20個碳原子之伸烧基，其可經F，ci，Br，I或 CN卓或多取代’其亦可供一個或多個非鄰接ch2基， 在各情況下，可互相獨立由-〇-，-S-，-NH-，-NR01~ -SiR0丨R02-，-CO-，-COO-，-OCO-，-OCO-O·, -S-’ -CO- -CO-S-, -CH=CH-或-C=C-以氧及/或硫原子不會互相 直接連接之方式代替，

X 為-0-，-S-，-CO-，-COO-，-OCO-, ·〇{〇〇-， -CO-NR01-, -NR01-CO-, -OCH2-, -CH2〇-, .8〇Η2-, -ch2s-, -cf2o-, -ocf2-, -cf2s-, -scf2-, -cf2ch2-, -CH2CF2-，-CF2CF2-, _CH=N-， -N=CH-, -N=N- -CH=CR01-, -CY01=CY02-, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-, -CH=CH-或單鍵，及 95214.doc -20- R ，R ，γ〇ι及γ〇2具有以上指定之各意義。 Χ 較佳為-〇-，-s-，-〇ch2·，-CH2〇-，-SCH2-，_CH2s_, cF20-, -〇CF2., -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -n=CH-, -N=N-, -ch=cr0·，_CY〇2=CY〇2_，« 或單鍵特別是仏 _CYG1=CY\或單鍵，最佳為可形成共軛系 統之基，如·C5CKY〇i=CY〇2_，或單鍵〇 典型 SG,基為，例如，-(CKV，_(CH2CH20)q _ch2Ch2-， CHaCHrS-CHzCH2· g ·ί：Η2(：Η2-ΝΗ-(：Η2(：Η2·或 -(SlRV<)-〇)P·，P為2至12之整數，q為1至3之整數而R〇，R〇〇 及其他參數具有以上指定之意義。 較佳SG’基為，例如，乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、己烯、 庚烯、辛烯、壬烯、癸烯、+一碳烯、十二碳稀、十八碳 烯、乙稀氧乙烯、亞甲氧丁烯、乙稀硫代乙烯、乙稀善甲 基-亞胺乙烯、1-甲基伸烷、乙炔烯、丙炔烯及丁炔烯。 在另一較佳具體例中，sg，為式r之對掌性基： * -Q1-CH-Q4-

I Q3 其中 Q1及 Q3 Q4 具有式I指定之意義，及 為不同於Q1之具有1至10個碳原子之伸烷或伸烷 氧基或單鍵， 952l4.doc -21 · 1362410 Q1連接至可聚合基PG。 另佳者為具有一個或二個PG-SG-基之化合物，其中SG為單 鍵》 一 在具有二個PG-SG基之化合物之情況下，二個可聚合基 及二個間隔基SG各可相同或不同。 在本發明之較佳具體例中，其中存在一個或多個，較佳 為二個、三個或以上Rn, L丨丨，i/2，L13 l14 Y11 Y ，Y，Y及X基之式I之化合物為芳基芳氧 基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、 環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷環烷基、烷環 烧氧基或烧環院埽氧基’較佳為芳氧基、院芳氧基、 環烧氧基、環院烯氧基、院環烧氧基或烧環烧稀氧 基’各具有最多15個碳原子，其中該等基未經取代 或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個 =CH-基可互相獨立由=Ν-取代及/或，一個或多個 -CH2-基可互相獨立由-0·，_S-, -SiRxRy-，-CH=CH-， «-，-C0-0-及/或-o-co-代替，使氣與氧及/或硫 原子不會互相直接連接； 較佳的是，存在之一個或多個，較佳為二個、三個或以上 R11，L11，L12, L13, L14, Υπ, Y12, Y13, Y14 及 X11 基係選自以下 之基：

952l4.doc •22· 1362410 ο

其中

Rx 具有以上指定之意義，較佳為正烷基，最佳為甲基。 根據本發明之化合物顯示極大正性介電質各向異性 △ ε，當用於液晶介質，甚至以小量使用時，可誘導低臨界 952l4.doc -23· 0362410 電壓及高電壓保持比之值。 式I之化合物具有廣泛範圍之應用。端視選擇之取代基而 定’此等化合物可作為主要組成液晶介質之基材；然而， 亦可按序將式I之化合物加入自其他化合物類之液晶基 材’例如’以改良此類之介電質及/或介電質之光學各向異 性及/或使其臨界電壓及/或其黏度最佳化。在純粹狀態下， 式I之化合物為無色且對化學、熱及光具有安定性。 較佳的是’根據通式I之化合物全部不包括超過4個環， | 即’ a+b+c+dS3。更佳的是，a+b+c+d為至少1且不超過3。 最佳的是’根據本發明之化合物具有a+b+c+d為2或3。 亦佳的是’在通式I中a為1及b為0,使僅有一個環Απ在根 據通式I之化合物之中心環之左側上。 關於根據通式I之化合物之中心環之左側，較佳的是，至 少一個環A14存在’即，d= 1。在本發明之一較佳具體例中， d=l而c=0。在本發明之另一較佳具體例中，〇與b均等於1， 因此，有二個環A13及A14存在於式I中心環之右側上。在特 籲 定較佳具體例中，a=b=0而c=d=l。 在式I中’R為具有1至10個碳原子之烧基或炫氧基，其 中該烷基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -0-，-SiRxRy-代替，Rx及R/互相獨立為具有}至5個碳原子之 直鏈烷基，及/或-CH=CH-，使氧原子不會互相直接連接， 該烷基或烷氡基未經取代或經氟單取代或多取代。更佳的 是，Rn為直鏠烷基、烯基、烷氧基、烯氧基或〇_伸烷基_〇· 烧基或-0-伸烷基-Si(院基’h-O-Si(院基，）3基，在主鏈中具有 95214.doc -24- 最夕10個碳原子’該等基可經氟額外取代，藉此院基，較佳 為具有1’ 2，3或4個碳原子之直鏈鏈烷基。更佳的是，Rll 為下列基之一 ：CnH2n+丨·或CnH2n+「〇·，其中 6’ 7或 8 ; CmH2m+1•或 CmH2m+i_〇_，其中 mg2, 3, 4, 5, 6, 7或 8 ’ CpH2p+1-0-CqH2q-〇_，其中卩為 u 2, 3, 4或 5及 ^為 l 2, 3, 4 或5 ; (CtH2t+1)3Si-〇-Si(CsH2s+i)2-CrH2r_〇_，其中 r為1，2, 3 或4而3及1互相獨立為1，2,3或4。尤其是，Rii為CH3，C2h5, C3H7, n-C4H9, n-C5Hu, n-C6H13, n-C7H15, n-C8H17j -0-CH3, -〇-C2H5, -〇-C3H7, -〇-n-C4H9, -O-n-CsH,,, 0-n-C6H13, -CH2CH2OCH3, -ch2ch2ch=ch2, _o-(ch2)2-ch=ch2, -0-(CH2)3-CH=CH2, -〇-(ch2)2-o-c2h5, -〇-(CH2)4-CH=CH25 -0-(CH2)2-0-CH3, (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)2-0-， (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)3-〇- 〇 在式I中’Ln較佳為具有1至10個碳原子之烷基或烷氧 基’其中該院基或统氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立 由-0-，-SiRxRy-代替，rx及r/互相獨立為具有5個碳原子 之直鏈炫基’及/或-CH=CH-，使氧原子不會互相直接連接， 該炫基或烧氧基未經取代或經氟單取代或多取代。更佳的 是’L11為直鏈烷基、烯基、烷氧基、烯氧基或〇_伸烷基_〇_ 烧基或-Ο-伸院基-Si(院基|)2-〇-Si(烷基，)3基，具有最多1〇 個碳原子，該等基可經氟額外取代，藉此烷基，較佳為具有 1，2, 3或4個碳原子之直鍵鏈烷基。更佳的是，為下列基 之一：過氟烷基；CnH2n+1-〇-,其中！!為 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9或10’藉此一個或多個η原子可由F代替；cmH2m+1-0-，其 95214.doc •25· 1362410 中m為2’ 3, 4’ 5’ 6’ 7或8 ’藉此-個或多個⑽子可由f代 替；CpH2p+l-0-CqH2q-0-，其中 4或 5; (CtH2t+1)3Si-0-Si(CsH2s+,)2-CrH2r.〇_，其中 ; 或4而s及t互相獨立為1，2,3或4。尤其是，Lii為·cF · 〇 cH -0-C2H5，-0-C3H7，-0-n-C4H9，-〇.n.C5Hii，〇_nC6HH， -0-n-C7Hls, -0-n-C8H17) -0-CF3s -0-CHF2) .〇-C2F5j -〇-C3F7 -0-n-C4F9, -0-(CH2)2-CH=CH2, -0-(CH2)3-CH=CH2, -0-(CH2)4-CH=CH2j -0-(CH2)2.〇-CH3, -〇.(CH2)2-〇.c2H5! (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)2-0-， (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)3-0- 在式I中，L·12較佳為氟、具有丨至⑺個碳原子之烷基或烷 氧基’其中5玄烧基或烧氧基之一個或多個亞曱基可互相獨 立由-0-，-SiR Ry-代替，R及R/互相獨立為具有i至5個碳原 子之直鏈烷基，及/或-CH=CH-，使氧原子不會互相直接連 接’ §亥烧基或烧氧基未經取代或經敗單取代或多取代。更 佳的是，L12為F、直鏈烷基、烯基、烷氧基、烯氧基或〇_ 伸烧基-〇-烧基或-0-伸院基-Si(院基’)2_〇_si(烧基，）3基，具 有最多10個碳原子’該等基可經氟額外取代，藉此烧基，較 佳為具有1，2，3或4個碳原子之直鏈鏈烧基。更佳的是，l12 為下列基之一：過氟烷基；CnH2n + 1-〇-，其中！!為12,3,4,5, 6，7或8 ’藉此一個或多個Η原子可由F代替；CmH2m+1-0-， 其中m為2, 3, 4, 5, 6, 7或8，藉此一個或多個η原子可由F代 替；CpH2p+l· 〇-CqH2q-0- ’ 其中 p為 1，2，3, 4或 5及 q為 1，之，3, 4或 5 ’（CtH2t+i)3Si-0-Si(CsH2S+i)2-CrH2r-0-，其中 r為 1，2，3 95214.doc -26- 1362410 或4而s及t互相獨立為1，2, 3或4。尤其是，l12為-CF3 ; _〇· CH3j -〇-C2H5j -0-C3H7j -0-n-C4H9, -0-n-C5Hn, 0-n-C6H13, -0-n-C7Hl5, -0-n-C8H17, -0-CF3, -0-CHF2, -0-C2F5, -〇-C3F7 -0-n-C4F9， -〇-(CH2)2-CH=CH2, -〇-(CH2)3-CH=CH2, -0-(CH2)4-CH=CH2, -〇-(CH2)2-〇-CH3, -〇-(CH2)2-〇-C2H5, (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)2-〇-, (CH3)3Si-〇-Si(CH3)2- (CH2)3-0- 亦佳的是，Ln及L12具有相同意義e 此外，右，L及L12均為氫時，，較佳均非為氫 並在L11及L12並非為氫之情況下具有如及[π相同意義。 較佳的是，X11為極性取代基。因此，xu較佳為_NcS，_Sf5, •S-Rz，-S〇2-Rz-，其中V為直鏈烷基，其係經氟單或多取代 或-CN，F，C1，具有1至1〇個碳原子之烷基或烷氧基，其中該 烧基或炫氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -〇-，-SiRxRy-代替，Rx及Ry互相獨立為具有1至5個碳原子之 直鏈烧基，或-CH=CH-，使氧及/或硫原子不會互相直接連 接，該烷基經氟單或多取代而該烷氧基未經取代或經氟單 取代或多取代。在本發明之一較佳具體例中，χ11為_NCS， -SF5’ -S-R%l-S〇2_Rz-，其中RZ為直鏈烷基，其係經氟，尤 其疋-CF3，-CJ5或n-C^F9單或多取代。在本發明之另一較佳 具體例中，X11亦選自F，α，CN，具有最多8個碳原子之烷 基、烯基或烷氧基，該烷基或烯基經氟單或多取代及該烷 氧基未經取代或經氟單或多取代。更佳的是，χ1ι為F，CF3, chf2> c2f5, -ch=cf2, -CF=CF2, -0-CH3, -0-C3H7) 95214.doc •27· 1362410 -0-n-C4H9, -0-n-C5Hn, 0-n-C6H13, -0-CF35 -0-CHF2, -〇-C2F5, -〇.C3F7, -〇-n-C4F9 〇 A ’A ，A13及互相獨立較佳選自下式之一：

較佳的疋，Y11為H、F、院基、烧氧基、稀氧基或〇_伸院 基-0-炫基或-0-伸烷基_Si(烷基i)2_〇_Si(烧基，)3基，具有最 多10個碳原子’該等基可經氟額外取代，藉此烷基I較佳為 具有1，2, 3或4個碳原子之直鏈鏈烷基。更佳的是，γΐι為下 列基之一^::過氟烷基：^仏〜……其中^^七 5, 6, 7或8 ’藉此一個或多個η原子可由F代替；CmH2m+1-〇_，

其中m為2，3，4，5，6，7或8，藉此一個或多個Η原子可由f代 替，CpH2P+i-0-CqH2q-0- ’ 其中 ρ為 1，2，3, 4或 5及 q為 1，2，3, 4 或 5 ; (CtH2t+1)3Si-0-Si(CsH2s+1)2-CrH2r-0-，其中 0 U 2, 3 或4而s及t互相獨立為ι，2,3或4。尤其是，Y11為F，CF3, -〇- CH3, -0-C2H5, -O-C3H7, -O-11-C4H9, -0-n-C5Hn, 0-n-C6Hi3, -0-CF3, -0-CHF2j -〇 C2F5, 0-C3F7j -0-n-C4F9, -0-(CH2)2- CH=CH2, -0-(CH2)3-CH=CH2, -0-(CH2)4-CH=CH2, -0-(CH2)2-〇-CH3, -0-(CH2)2-〇-C2H5j (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)2-0·，（CH3)3Si-0-Si(CH3)2- (CH2)3-0-較佳的是，Y12 95214.doc -28· 1362410 氫或具有如以上Y丨丨之較佳定義之相同意義。尤其是，γ〖2 為Η β此外，亦佳者為

表示一個或個下列基：

此外’根據本發明之化合物較佳包含至少一個四氫吡喃 -2,5-二基、萘基_2,6_二基及/或嘧_2,5_二基環，藉此該萘基 部分可經一個或多個氟原子取代。更佳的是，式I中Α11，Α12,

Α13及Α14之一為W〇或 （F)9其中f及g互相 蜀立為0，1，2或3,尤其是，f為1而g為2或3 »應知，必要時， 可藉例如熟悉此技藝者已知之分離立體異構物之方法，如 HPLC在對掌性相上，可得立體化學純粹形式之分別具有二 個立體產生令心在c_2及c_5上之包含四氮 之式I化合物。 一基環 在本發明之特定較佳具體例中，All 2 *·' 甘 B 1 1 ^ 主 ^ 一個， 、疋A為日氫,比喃·2,5_二基環。在本發明之其他較佳具 952l4.doc -29- 1362410 體例中，A13及A14中至少一個，尤其是僅a13及a14中— 1固為 下式

(F)g其中f及g互相獨立為0, 1，2或3。最好是， f為1而g為2或3及氟取代基分別定位於萘基部分之1 3 及8-位。在一特佳具體例中，A"及Απ之一為四氫吨嗔^ % 二基部分而Α13及Α14之一為視需要氟化的萘基·2,6•二基部 分。 在本發明之另一較佳具體例中，Α14·χπ為下式之_ ·

X11 定義如上，較佳為 NCS，SF5,1CF3, _SCVCF3, k2f -s〇，-c4f9, -cn, f, Cl, cf3, chf25 c2f5} .ch=cf2 -^F'CF2} .〇.ch3, .〇.C3H7, .〇.n.C4H9} .〇.n.C5Hn 更Γ^3, .〇心3, _〇_CHF2,〜八-〇-C爪办心F 的疋^，町3，队心尤其是1最佳的是八140(11為^

F

F 952l4.doc z13及z14互相獨立為單鍵、 •cf2—-cf2·’ -CF2-ch2-，_CH”CF2，-CF=CF，CF，· -CH-CF-’《，_Cf2〇-或 Co·。。更佳的是，及 z ’ 相獨立為單鍵或H，尤其是單鍵，zl3及zM互相獨 單鍵、-CFKC0_0_ ;尤其是zl3及zl4之—為cF2〇。 本發明之一較佳具體例包含下式IA之化合物：

其中 C 為0或1 ; RH *H、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2 至15個碳原子之烯基或烯氧基或〇·伸烷基_〇·烷基，其 中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-S-， •SlRXRy-，-c=c_，-co-ο-及/或-〇-co_代替，使氧及/或 硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經_CN 基單取代或經南素單或多取代；R11較佳為直鏈烷 基、烷氧基、烯基、烯氧基或〇_伸烷基_〇_烷基，具有 最多10個碳原子，該等基未經取代或經鹵素單或多取 代； LU為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至15 個碳原子之烯基或烯氧基或〇_伸烷基_〇_烷基，其中各 該基之一個或多個亞曱基可互相獨立由-S-，-SiRxRy-， 95214.doc 1362410 -C = c-，-co-o-及/或_〇_c〇_代替，使氧及/或硫原子不 會互相直接連接，該等基未經取代或經_CN基單取代或 經蟲素單或多取代；L11較佳為直鏈烷基、烷氧基、 烯基、烯氧基或0-伸烷基-0-烷基，具有最多1〇個碳原 子’該等基未經取代或經齒素單或多取代； L12為氫、鹵素、具有丨至15個碳原子之烷基或烷氧基，或 具有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或〇-伸烷基_〇烷 基’其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_s_， -SiRxR、-c^c·，_c〇_〇_及 / 或 _〇c〇·代替，使氧及/或 硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經_CN 基單取代或經函素單或多取代；L12較佳為直鏈烷基、 院氧基、烯基、烯氧基或〇_伸烷基烷基，具有最多 10個碳原子’該等基未經取代或經鹵素單或多取代； L ，L16, L”及L18互相獨立為H、-CF3或F ;較佳的是至少L15 為F或-CFj ; z14 為單鍵-CH2CH2-，(-CH2CH2-)2，-cf2-cf2-，-cf2-ch2-， -ch2-cf2-, -ch=ch-, -cf=cf-, -cf=ch-} -ch=cf-, -CH2〇-, -〇CH2-, -CF20-, -0CF2-, -CO-O- or -O-CO-;較佳的是，z14為單鍵-cf2o-或-C02， 特別是單或_CF2〇_;

x 為-NCS，Cp3, -SF5, -SUSOrRZ R及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；RX&Ry 較佳均為曱基、乙基、丙基或丁基；及 R 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經鹵 95214.doc -32- 1362410 素單或多取代；較佳的是，Rz為CF3，C2F5或n-C4F9。 根據式ΙΑ之化合物之一較佳副基為化合物，其中c為0。該 副基之化合物之例如下_·

SO,-C F 2p+1 IAa-1

s〇2-cpf2p+1 s〇2-cpf2p+1 IAa-2 IAa-3

IAa-4 IAa-5

CnH2n+1〇

SO,-C F

2p*M IAa-6 95214.doc -33 - 1362410

s〇2-cpf2p+1 IAa-7

C^OC^sO

S〇2-CpF2p+1 IAa-8

〇CmH2m+1 F

〇CmH2m+1 F (CvH2v+1)3Si0Si(CuH2u+1)2CsH2s0-^\ /；~/yh-S〇2-CpF2p+1 IAa-9 〇CmH2m+1 F CnH2n+1〇 CnH2n+i〇 CqH2q—,〇 C„H2n+1〇

NCS NCS NCS NCS 〇CrH2M F IAa-10 IAa-1 1 IAa-12 IAa-13 95214.doc -34- 1362410

NCS IAa-14

NCS IAa-15 IAa-16

HO C„H2n+1〇 CnH2n+1〇

SF 5 SFC SF, 5 IAa-17 IAa-18 IAa-19

CnH2n+1〇

SFe IAa-20 95214.doc 35 - 1362410

IAa-21 IAa-22

IAa-23 IAa-24

SFC IAa-25

SFC IAa-26 (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2s〇

SF= IAa-27 95214.doc -36- 1362410

CnH2n+1〇 C„H2n+1〇

so2-cpf SO，-C„F P 2p+1 2p+1 IAa-28 IAa-29

CnH2n+1〇-

〇CmH2n -CO OC„H

NCS IAa-30 2m+1 CnH2n+1〇

NCS IAa-31

CnH2n+1〇.

OCmH2n m 2n -CO OC^H

-SFC IAa-32 2m+1

SFe 〇CmH2m+1 〇CmH2m+1 -CO IAa-33

CnH2n+1〇.

-SFe IAa-34 95214.doc -37- 1362410

CnH2n+1〇

IAa-35

CnH2n+1〇

IAa-36 IAa-37

CnH2n+1〇

NCS 2m+1 IAa-38

OCLH

CnH2n+1〇- •CF，〇-

•NCS IAa-39

F

CnH2n+1〇· -cf2o- 〇C上

•SFC IAa-40 2m+1 CnH2n+1〇

SFe IAa-41 95214.doc -38- 1362410

I A.3,'42 I Aa-43 其中r^m互相獨立為丨至1〇之整數，較佳為^七^? 或8; p為1至5之整數，較佳為12或4;价互相獨立為2至8 之整數’較佳為3, 4, 5’ 6;…互相獨立為u 2, 3, 4,較佳為 2或3;及U與v互相獨立為in#，較佳為丨或〇較佳的是， CnH2n+10及CmHZm+1〇互相獨立表示甲氧基、乙氧基、丙氧 基、正丁氧基' 正戊氧基及正己氧基。若在相同化合物内 存在一-人時，一個CmH2m+1〇取代基對m可具有相同值或不 同值，在二個CmH2m+1〇取代基内之m較佳具有相同意義。 -so2-cpH2p+1較佳表示 _s〇2_Cf3，_s〇2_c2F5，_s〇2_C4F9。籲 CqH2(1+10 及 CrH2r+i〇 較佳表示 _〇CH2CH=CH2， -〇-(CH2)2CH=CH2j -〇.(CH2)3CH=CH2, -〇-(CH2)2CH=CH-CH3。較佳的是，_〇CsH2s〇CtH2…表示 CH30CH2CH20-及 ch3ch2och2ch2o-，較佳的是， (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+l)2CsH2sO 表示（CH3)3SiOSi(CH3)2 CH2CH20·及（CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2CH2〇-。 根據式ΙΑ之化合物之另一較佳副基為化合物’其中^為1。 該副基之化合物之例如下： 95214.doc -39- 1362410

IAb-1 IAb-2

IAb-3 IAb-4 IAb-5

CnH2n+1〇 C„H2n+1〇

S〇2-CpF2p+1 S〇2-CpF2p.l IAb-6 IAb-7 〇(1日211+1〇

S〇2-CpF2p+l IAb-8 95214.doc -40- 1362410

IAb-9 IAb-10

IAb-11 IAb-12

NCS NCS IAb-13 IAb-14

NCS NCS IAb-15 IAb-16 95214.doc -41 - 1362410

La CnH2n+1〇 CqH2(H〇

NCS NCS 〇CrH2M La NCS NCS CnH2n+1〇 CtH2t+10CsH2s0

NCS (CvH2v+l)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2sO 〇CmH2m” Lb IAb-17 IAb-18 IAb-19 IAb-20 IAb-21 IAb-22 95214.doc

CnH2n+1〇- -〇CmH2m+1 La

IAb-23 〇CmH2m+ CnH2n+1〇

〇CmH2m+1 L' IAb-24 •42· 1362410 PC九+1， C„H2n+1〇

〇CmH㈣ L_ La

CnH2n+1〇 CqH2<H0 CnH2n+1〇 CqH2(H〇 CqH2(H〇 CtH2t+1OCsH2sO

〇CmH2m+1 L_ IAb-25 IAb-26 IAb-27 IAb-28 IAb-29 IAb-30 IAb-31 95214.doc (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2s〇

IAb-32 -43 - 1362410

CnH2n+1〇 CnH2n+i〇 C„H2n+1〇 CnH2n+1〇 CnH2n+1〇 CnH2n+1〇 CnH2n+1〇 CnH2n+1〇

SO,-C„F. s〇2-cpf2p+1 S〇2-CpF2p+1 3〇2_〇ρ「2ρ+1 S〇2-CpF2p+1 NCS NCS NCS 2p+1 IAb-33 IAb-34 IAb-35 IAb-36 IAb-37 IAb-38 IAb-39 IAb-40 95214.doc -44 - 1362410

CnH2n+1〇

PCmH2m+1 La IAb-41

CnH2n+1〇

Lb La

CO 〇CmH2m+1 Ld 〇CmH2m+1 La

SFe IAb-42

CnH2n+1〇

-CO,

-SFC IAb-43 〇CmH2m+1 Lb PH, La C„H2n+1〇

IAb-44

La CnH2n+1〇

CF2°—/>—s〇2-cpf2p+1 〇CmH2m+1 Lu PH, La

IAb-45

CnH2nt1〇

F CF, >-cf2o

S〇2-CpF2p+1 IAb-46 〇CmH2mt1 L6 〇CmH,mi1 La CnH2n+1〇 CnH2n+1〇

cf2o- 〇CmH2 CF20

CF,

S〇2_CpF2p+1 cf3 CF,

-SO,-C F 2p+1 IAb-47 IAb-48 95214.doc -45 - 1362410

CnH2n+1〇 CnH2n+1〇 CnH2n+1〇

S〇2-Cp f2P+i IA b - 4 9

F

NCS NCS IAb-50 IAb-51

IAb-52 IAb-53

CF,0

IAb-54

IAb-55 IAb-56 其中La及Lb互相獨立為H或F ; n及m互相獨 立為1至10之整 95214.doc -46 · 1362410 數，較佳為1，2, 3, 4, 5, 6, 7或8 ; P為1至5之整數，較佳… 1’ 2或4 ; q&r互相獨立為2至8之整數，較佳為夂、5圭為 及t互相獨立為1，2, 3, 4,較佳為2或3 ;及u與v互相獨立為工 2, 3, 4,較佳為1或4。較佳的是，。及。之至少—個為卩’·' ， 佳的疋，L及Lb均為F。若在相同化合物内存在二次時， 個CmH2m+1〇取代基對！^可具有相同值或不同值； 1 固

CmH2m + 1〇取代基内較佳具有相同意義。較佳的是， CnH2n+10及CmH2m+1〇互相獨立表示甲氧基、乙氧基丙氧 基、正丁氧基、正戊氧基及正己氧基。·SOrCpHwi較佳表 · 示-S02-CF3, -S02-C2F5，-S02-C4F9。CqHhdO 及 C32M0 較佳 表示-0-CH2CH=CH2, -〇-(CH2)2CH=CH2, -o-(ch2)3ch=ch2， -0-(CH2)2CH=CH-CH3 » 較佳的是，·0〇：5Η25〇(：ιΗ2ι+ι 表示 ch3och2ch2o-及 CH3CH20CH2CH20-。較佳的是， (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2 u+1 )2CsH2sO 表示（CH3)3SiOSi(CH3)2 CH2CH20-及(CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH2CH20- 0 根據式ΙΑ化合物之另一較佳副基為式IAc及iAd之化合物。.暴

〇Ra La I C

X1 ORa La

X1 IAc IAd 95214.doc .47· 1362410 1/，1/，又11及乙14部分之較佳意義提供於下表而1^0表示甲氧 基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、正戊氧基及正己氧基。 表1

化合物 IAc/IAd-號數 La Lc Z14 X11 -1 Η Η cf2cf2 F -2 Η Η cf2cf2 Cl -3 Η Η cf2cf2 cf3 -4 Η Η cf2cf2 chf2 -5 Η Η cf2cf2 ocf3 -6 Η Η cf2cf2 ochf2 -7 Η Η cf2cf2 CN -8 Η Η cf2cf2 sf5 -9 Η Η cf2cf2 NCS -10 Η Η cf2cf2 so2cf3 -11 Η Η cf2cf2 scf3 -12 Η F cf2cf2 F -13 Η F cf2cf2 Cl -14 Η F cf2cf2 cf3 -15 Η F cf2cf2 chf2 -16 Η F cf2cf2 ocf3 -17 Η F cf2cf2 ochf2 -18 Η F cf2cf2 CN -19 Η F cf2cf2 sf5 -20 Η F cf2cf2 NCS -21 Η F cf2cf2 so2cf3 -22 Η F cf2cf2 scf3 -23 Η cf3 cf2cf2 F -24 Η cf3 cf2cf2 Cl -25 Η cf3 cf2cf2 cf3 -26 Η cf3 cf2cf2 chf2 -27 Η cf3 cf2cf2 ocf3 -28 Η cf3 cf2cf2 ochf2 -29 Η cf3 cf2cf2 CN 952l4.doc •48- 1362410

化合物 IAc/IAd-號數 La Lc Z14 X11 -30 Η cf3 cf2cf2 sf5 -31 Η cf3 cf2cf2 NCS -32 Η cf3 cf2cf2 so2CF3 -33 Η cf3 cf2cf2 scf3 -34 F F cf2cf2 F -35 F F cf2cf2 Cl -36 F F cf2cf2 cf3 -37 F F cf2cf2 chf2 -38 F F cf2cf2 ocf3 -39 F F cf2cf2 ochf2 -40 F F cf2cf2 CN -41 F F cf2cf2 sf5 -42 F F cf2cf2 NCS -43 F F cf2cf2 so2cf3 -44 F cf3 cf2cf2 scf3 -45 F cf3 cf2cf2 F -46 F cf3 cf2cf2 Cl -47 F cf3 cf2cf2 cf3 -48 F cf3 cf2cf2 chf2 -49 F cf3 cf2cf2 ocf3 -50 F cf3 cf2cf2 ochf2 -51 F cf3 cf2cf2 CN -52 F cf3 cf2cf2 sf5 -53 F cf3 cf2cf2 NCS -54 F cf3 cf2cf2 S02CF3 -55 F cf3 cf2cf2 scf3 -56 Η H cf2ch2 F -57 Η H cf2ch2 Cl -58 Η H cf2ch2 cf3 -59 Η H cf2ch2 chf2 -60 Η H cf2ch2 ocf3 -61 Η H cf2ch2 ochf2 -62 Η H cf2ch2 CN -63 Η H cf2ch2 sf5 -64 Η H cf2ch2 NCS 95214.doc -49- 1362410 化合物 IAc/IAd-號數 La Lc Z14 X11 -65 Η Η CF2CH2 S02CF3 -66 Η Η cf2ch2 scf3 -67 Η F cf2ch2 F -68 Η F cf2ch2 Cl -69 Η F cf2ch2 cf3 -70 Η F cf2ch2 chf2 -71 Η F cf2ch2 ocf3 -72 Η F cf2ch2 OCHF2 -73 Η F CF2CH2 CN -74 Η F cf2ch2 sf5 -75 Η F cf2ch2 NCS -76 Η F cf2ch2 S02CF3 -77 Η F cf2ch2 scf3 -78 Η cf3 cf2ch2 F -79 Η cf3 cf2ch2 Cl -80 Η cf3 CF2CH2 cf3 -81 Η cf3 cf2ch2 chf2 82 Η cf3 cf2ch2 ocf3 -83 Η cf3 cf2ch2 OCHF2 -84 Η cf3 cf2ch2 CN -85 Η cf3 cf2ch2 sf5 -86 Η cf3 cf2ch2 NCS -87 Η cf3 cf2ch2 S02CF3 -88 Η cf3 cf2ch2 scf3 -89 F F cf2ch2 F -90 F F CF2CH2 Cl -91 F F cf2ch2 cf3 -92 F F cf2ch2 chf2 -93 F F cf2ch2 ocf3 -94 F F cf2ch2 ochf2 -95 F F cf2ch2 CN -96 F F cf2ch2 sf5 -97 F F cf2ch2 NCS -98 F F cf2ch2 S02CF3 -99 F cf3 cf2ch2 SCF3 95214.doc -50- 1362410 化合物 IAc/IAd-號數 La Lc Z14 X11 -100 F cf3 cf2ch2 F -101 F cf3 cf2ch2 Cl -102 F cf3 cf2ch2 cf3 -103 F cf3 cf2ch2 chf2 -104 F cf3 cf2ch2 ocf3 -105 F cf3 cf2ch2 ochf2 -106 F cf3 cf2ch2 CN -107 F cf3 cf2ch2 sf5 -108 F cf3 cf2ch2 NCS -109 F cf3 cf2ch2 so2cf3 -110 F cf3 cf2ch2 scf3 -111 H H ch2cf2 F -112 H H ch2cf2 Cl -113 H H ch2cf2 cf3 -114 H H ch2cf2 chf2 -115 H H ch2cf2 ocf3 -116 H H ch2cf2 ochf2 -117 H H ch2cf2 CN -118 H H ch2cf2 sf5 -119 H H ch2cf2 NCS -120 H H ch2cf2 so2CF3 -121 H H ch2cf2 scf3 -122 H F ch2cf2 F -123 H F ch2cf2 Cl -124 H F ch2cf2 CF3 -125 H F ch2cf2 chf2 -126 H F ch2cf2 ocf3 -127 H F ch2cf2 OCHF2 -128 H F ch2cf2 CN -129 H F ch2cf2 sf5 -130 H F ch2cf2 NCS -131 H F ch2cf2 S02CF3 -132 H cf3 ch2cf2 scf3 -133 H cf3 ch2cf2 F -134 H cf3 ch2cf2 Cl 95214.doc •51 · 1362410 化合物 IAc/IAd-號數 La V z14 X11 -135 Η cf3 ch2cf2 cf3 -136 Η cf3 ch2cf2 chf2 -137 Η cf3 ch2cf2 ocf3 -138 Η cf3 ch2cf2 OCHF2 -139 Η cf3 ch2cf2 CN -140 Η cf3 ch2cf2 sf5 -141 Η cf3 ch2cf2 NCS -142 Η cf3 ch2cf2 S02CF3 -143 Η cf3 ch2cf2 scf3 -144 F F ch2cf2 F -145 F F ch2cf2 Cl -146 F F ch2cf2 cf3 -147 F F ch2cf2 chf2 -148 F F ch2cf2 ocf3 -149 F F ch2cf2 ochf2 -150 F F ch2cf2 CN -151 F F CH2CF2 SFs -152 F F ch2cf2 NCS -153 F F ch2cf2 so2cf3 -154 F F ch2cf2 scf3 -155 F cf3 ch2cf2 F -156 F cf3 ch2cf2 Cl -157 F cf3 ch2cf2 cf3 -158 F cf3 ch2cf2 chf2 -159 F cf3 ch2cf2 ocf3 -160 F cf3 ch2cf2 OCHF2 -161 F cf3 ch2cf2 CN -162 F cf3 ch2cf2 sf5 -163 F cf3 CH2CF2 NCS -164 F cf3 ch2cf2 SO2CF3 -165 F cf3 ch2cf2 scf3 -166 Η H -CF = CF- F -167 Η H -CF=CF- Cl -168 Η H -CF = CF- cf3 -169 Η H -CF=CF- chf2 95214.doc -52- 1362410 化合物 IAc/IAd-號數 La Lc Z14 Xn -170 Η Η -CF=CF- ocf3 -171 Η Η -CF=CF- ochf2 -172 Η Η -CF=CF- CN -173 Η Η -CF=CF- sf5 -174 Η Η -CF = CF- NCS -175 Η Η -CF=CF- so2cf3 -176 Η Η -CF=CF- scf3 -177 Η F -CF=CF- F -178 Η F -CF=CF- Cl -179 Η F -CF=CF- cf3 -180 Η F -CF=CF- chf2 -181 Η F -CF = CF- ocf3 -182 Η F -CF=CF- ochf2 -183 Η F -CF=CF- CN -184 Η F -CF=CF- sf5 -185 Η F -CF=CF- NCS -186 Η F -CF=CF- S02CF3 -187 Η F -CF=CF- scf3 -188 Η cf3 -CF = CF- F -189 Η cf3 -CF = CF- Cl -190 Η cf3 -CF = CF- cf3 -191 Η cf3 -CF=CF- chf2 -192 Η cf3 -CF=CF- ocf3 -193 Η cf3 -CF = CF- OCHF2 -194 Η cf3 -CF=CF- CN -195 Η cf3 -CF=CF- sf5 -196 Η cf3 -CF = CF- NCS -197 Η cf3 -CF = CF- SO2CF3 -198 Η cf3 -CF=CF- scf3 -199 F F -CF=CF- F -200 F F -CF=CF- Cl -201 F F -CF=CF- cf3 -202 F F -CF=CF- chf2 -203 F F -CF=CF- ocf3 -204 F F -CF=CF- OCHF2 95214.doc •53 - 1362410 化合物 La Lc z14 XM IAc/IAd·號數 -205 — F F -CF=CF- CN •206 X— F -CF=CF- sf5 -207 ~~ F F -CF=CF- NCS -208 F F -CF=CF- SO2CF3 -209 ~~ F F -CF-CF- scf3 -210 ~~~ F cf3 -CF=CF- F -211 F cf3 -CF=CF- Cl -212 F cf3 -CF=CF- cf3 -213 F cf3 -CF=CF- chf2 •Z 1 4 F CFi _rF 一 ΓΡ- OCF1 -215 ^ F cf3 -CF=CF- ochf2 -216 F cf3 -CF=CF- CN -217 ~~ F CF, -f!F-rF- SF^ -218 J___ cf3 -CF=CF- NCS -219 ^ F cf3 -CF=CF- SO2CF3 220 —」 F cf3 -CF=CF- scf3 本發明之另—較佳具體例包含式IB之化合物：

其中 R11為H、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2 至15個碳原子之烯基或烯氧基或〇_伸烷基_〇_烷基，其 十各該基之一個或多個亞曱基可互相獨立由_s_， -SiW·’ -c=C-，-C0-0-及/或-O-CO-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經-CN 基單取代或經鹵素單或多取代；R11較佳為直鏈烷 95214.doc -54- 1362410 基、统氡基、烯基、烯氧基或〇_伸烷基_〇_烷基，具有 最多10個碳原子，該等基未經取代或經鹵素單或多取 代； L 為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至15 個碳原子之烯基或烯氧基或〇_伸烷基_〇烷基，其中各 該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-S·，_SiRXRy_， -C^C-’-CO-O-及/或·0_(：0_代替，使氧及/或硫原子不 會互相直接連接，該等基未經取代或經_CN基單取代或 經i素單或多取代；L11較佳為直鏈烷基、烷氧基、 婦基、烯氧基或〇-伸院基_〇_烧基，具有最多1〇個碳原 子’該#基未經取代或經鹵素單或多取代； L12為氫、_素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或 具有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或〇伸烷基_〇烷 基’其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_s_，

SiRR-，.c=c_，-C0-0-及 / 或-O-CO-代替，使氧及 /

或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經_CN 基單取代或經鹵素單或多取代；L12較佳為H、F、直 鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或〇_伸烷基_〇烷基， 具有最多10個碳原子，該等基未經取代或經函素單或 多取代； 藉此’較佳為R"，L11及L12之至少一個為該直鏈烷基、烷 氧基、烯盖、烯氧基或〇_伸烷基_〇_烷基之一； L15及L16互相獨立為H、CF34F;較佳的是至少為f或eh; 95214.doc -55· 1362410 2 為單鍵，-CH2CH2-，(-CH2CH2-)2, -cf2-cf2-, _cf2-ch2-， -CH2-CF2·，-CH=CH-，-CF=CF-，-CF=CH-，-CH=CF-， _C=C-，-CH20-，-〇CH2-，_CF20-，-0CF2-，_c〇-〇-或 -O-CO·;較佳的是z14為單鍵_cf20-或-C〇2-; χΙ1 為 F，C1，-CN，-NCS，-SF5, -S-Rz，-S〇2-Rz，具有 1 至 15 個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一 個或多個亞甲基可互相獨立由-〇-，-S-，-SiRxRy-， -CH=CH·，-C^C-，-C0-0-及/或-O-CO-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取 代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；χπ較佳為 F，Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS，SF5, -S-Rz4-S02-Rz ; RX &Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；RX及 Ry較佳均為甲基、乙基、丙基或丁基； RZ為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經齒 素單或多取代；較佳的是’ RzgCF3，C2F5或n-C4F9。 該較佳具體例之化合物之例為以下化合物：

IB-1 IB-2 95214.doc 1362410

〇CmH2m+1 CF3 CF3 IB-3 IB-4

IB-5

OCmAm+l F OC_H— F

〇CmH2m+1 OC一H 一 F IB-6 IB-7 IB-8

〇CmH2m+1 IB-9 IB-10 95214.doc -57- 1362410 CF,

IB-11 IB-12 IB-13 H2n+1Cn〇

X' OC„H 2m+1 OC„ H 2m+1 IB-14

-O ^2n+1^n -CF.

-x1 IB-15 H2n+iCn〇 OCH 2m+1

IB-16 H2n+1Cn〇 H2n+1Cn〇

X' X1 IB-17 IB-18 95214.doc -58- 1362410

IB-19

IB-20 IB-21

其中n及m互相獨立為U2, 3, 4, 5, 6, 7或8而χ11為CN，nCS， sf5, scf3, so2cf3, so2c2f5, S02c4f9, f, cf3, chf2, c2f5, -CH=CF2, -CF=CF2j ,〇.ch3j -0-C2H5s -0-C3H7, -0-n-C4H9j -0-n-C5H11} -〇-n-C6H13, -〇.CF3j -〇-CHF2j -〇-C2F5, -〇.C3F7, 4 9 乂 CN,S〇2CF3,F，CF3，-〇-CF3較佳》11與 1!1較佳為相 同數目並等於1，2, 3, 4,5或6 ο若在相同化合物内存在二次 時’二個(：具叫〇取代基對m可具有相同值或不同值；在 二個C„H2m+丨。取代基内之m較佳具有相同意義。此外，

CnH2n+i、〇CnH2n+1及0部分之一個或多個氫原子分 別可由i原子’較佳為氟原子代替。特佳者為式 之化合物而χ1丨為f，cf3或0Cf3,尤其是Fe 本發明之另一較佳具體例包括式ic或ID之化合物： 95214.doc -59-

IC

ID 其中 R為H、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2 至15個奴原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基烷基， 其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_s_， _SlRXRy_，_CsC_，-C0-0-及/或-0-C0_代替，使氧及/ 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經-CN 基單取代或經鹵素單或多取代；Ru較佳為直鏈烷基、 院氧基、烯基、烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷基，具有最 多10個碳原子’該等基未經取代或經鹵素單或多取代； L11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至丄5 個碳原子之烯基或烯氧基或伸烷基_〇·烷基，其中 各該基之一個或多個亞曱基可互相獨立由 -SiRxRy-，-CsC-，-C0-0-及 / 或-0-CO-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經-CN 基早取代或經自素單或多取代；L11較佳為直鍵炫基' 烷氧基、烯基、烯氧基或_〇-仲烷基-0-烷基，具有最 952l4.doc -60- 1362410 多ίο個碳原子，該等基未經取代或經鹵素單或多取代； L為氫、鹵素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或 具有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或伸烷基·〇_ 烷基，其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -S-，-SiRxRy·，-C=C-，-C0-0-及/或-〇_c〇-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經 -CN基單取代或經鹵素單或多取代；L^2較佳為H、F、 直鍵烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或伸烷基-烷 基，具有最多10個碳原子，該等基未經取代或經鹵素 單或多取代； 藉此，較佳為Rn，Ln及L12之至少一個為該直鏈烷基、烷氧 基、烯基、烯氧基或-〇-伸烷基_〇·烷基之一； L ，L ，L17，L18，L19及L20互相獨立為h、CF3或F;較佳的 是至少L15及L18均為F ; 及 z14 互相獨立為單鍵、·CH2Ch2·，（_CH2CH2_)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -ch=ch-5 -cf=cf-, -CF-CH-, -CH=CF-, -CsC-, -CH20-, -OCH2-, -CF20-, -OCF2-, -CO-0·或-0-C0-藉此Z13及Z14之至少一個為 單鍵；较佳的是’ z13及Z丨4均為單鍵或zu及z14之一為 -cf2〇-或 _C02-; X 為 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5，-S-Rz，-S〇2-Rz，具有 1 至 1 5 個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一 個或多個亞甲基可互相獨立由·〇·，_S_，_SiRXRy_， CH CH-，-C=C·，-C0-0-及/或-O-CO-代替，使氧及/ 95214.doc -61 - 1362410 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取 代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；X11較佳為 F，C1，CF3,0CF3,0CHF2，NCS，SF5, -S-RU〇2-Rz ;

Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；…及Ry 較佳均為曱基、乙基、丙基或丁基；及 Rz為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或細南 素單或多取代；較佳的是，1^為〇?3，（：2卩5或n-c：4F。 該較佳式1C之化合物之例為以下化合物：

95214.doc -62 - 1362410

IC-5

IC-6 IC-7 IC-8 IC-9 IC-10 95214.doc -63 · 1362410

IC-l 1

IC-12

IC-13 IC-14

IC-15 IC-16 95214.doc -64- 1362410

IC-17 H2n+,Cn〇

IC-18

IC-19 IC-20

IC-21 IC-22 95214.doc -65 · 1362410

IC-23 IC-24 H2n+1Cn〇

CO: CF, -X1 H2n+1Cn〇

X'

H2n+1〇 H2n+1C

IC-25 IC-26 IC-27 IC-28 95214.doc -66- 1362410

CF2°~S\ //—X

IC-29 ^2n+1

CF, IC-30 *^2n+1

x' IC-31 ^*2n+1

CF,〇-(\ /)—X CF,

IC-32 ^2n+1

X' IC-33

X1 IC-34 95214.doc -67- 1362410

其中η及m互相獨立為u 2, 3, 4, 5, 6, 7成8 ; q為2, 3, 4, 5, 6, 7 或 8 ;及 X11為 CN，NCS，SF5，SCf3，S02CF3，s〇2c2F5,

SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2j -CF=CF2j -O-CH3, -0-C2H5, -0-C3H7, -〇-n-C4H9j -〇-n-C5Hn, 〇-n-C6H13, 0-CF3, -〇-CHF2，-〇_c2F5，-〇-C3F?，-〇-n-C4F9 以 CN， S〇2CF3，F，CF3，-〇_cf3以 cn，so2cf3，f，cf3，-0-CF3較佳。 若在相同化合物内存在二次時，二個心出^…取代基對m 可具有相同值或不同值；在二個CmH2m+i〇取代基内之m較 佳為相同整數。同樣，若在相同化合物内存在二次時，二 個CqH^^O取代基對q可具有相同值或不同值；在二個

CqHyqO取代基内之4較佳為相同整數。較佳的是，n與m為

相同數目並等於1, 2, 3 4 “、a ll η ^ ^ ，八 4,5或ό。此外，（：ηίί2η+丨、〇CnH2n+1 及〇CmH2m+1部分之-個或多個氫原子分別可㈣原子，較 佳為氣原子代替。特佳者為式KM至IC-35之化合物而 為F，CF3或〇CF3，尤其是F。 該較佳式m之化合物之例為以下化合物： 95214.doc -68 - 1362410

OC„H 2m+1 H2n+1C

ID-1 PC„H, Η2η+ι〇ή

-X ID-2 ,〇〇人+1 F H2n+1〇

2q-1 ID-：

OC H Η2η+1〇ή -x1 ID-4 OCqH2q-1

OC H 2q-1 H2n+1C^ -X1 ID-5 OCqHw ^2n+1^n -X1

ID

〇CqH2<H F 95214.doc 69- 1362410 Η糾Cn〇

X ID-7

Ho

x1 ID-8 H2n+1Cn〇

X' ID-9 *^2n+1

X1 ID-10 H2n+1Cn〇

X· ID-11 H2n+1Cn〇

X ID-12 95214.doc -70- 1362410 H2n+1Cn〇

X1 ID-13

x1 ID-14 H2n+1Cn〇

X' ID-15 H2n+iCn〇

X' ID-16

x1 ID-17

x1 ID-18 95214.doc -71 - 1362410

x1 ID-19 _2n+1

X· ID-20 _2n+1

X1 ID-21 _2n+1

X 11 ID-22 H2n+1Cn〇

X1 ID-23 H2n+1Cn〇

X1 ID-24 95214.doc •72· 1362410

ID-25

ID-26

ID-27 ID-28

ID-29

ID-30 95214.doc -73 - 1362410

ID-31

ID-32

ID-33 Η2η+1ς

ID-34 '2η+1

ID-35

χ' ID-36 95214.doc •74- 1362410

x_ ID-37 Η2η+1〇η〇

X' ID-38

X 11 X' CF, ID-39 ID-40 PCmH 2m+i H2n+1Cn〇

ID-41 H2n+1Cn〇

X 11 ID-42 95214.doc -75 1362410

ID-43

ID-44

ID-45

ID-46

ID-47

ID-48 95214.doc •76· 1362410 '2n+1

x1 ID-49 2n+1

x1 ID-50 •2n+1

X' ID-51

〇CqH2(,1 F H2n+1〇n-

X1 ID-52 H2n+1Cn〇

X1 ID-53 H2n+iCn〇- 〇CmH2m+1

OC^H 2m+1 CF,

X1 ID-54 95214.doc -77- 1362410

ID-55 no

ID-56

ID-57

ID-58

ID-59 ID-60 95214.doc 78- 1362410 Η2η+ι

X ,〇〇九+ ID-61 Η2η+Α

X 11 ID-62

〇CmH2rT

x1 ID-63

x1 ID-64

x 11 ID-65

x 11 ID-66 95214.doc -79- 1362410

ID-67 ID-68 ID-69

ID-70

ID-71 ID-72 952l4.doc •80- 1362410 H2n.,Cn〇

X' ID-73 H2nt1Cn〇

-x' ID-74

x1 ID-75

x1 ID-76 H2n+1Cn〇

x1 H2n+1Cn〇

X' ID-77 ID-78 其中n及m互相獨立為1, 2, 3, 4, 5, 6, 7或8 ; q為2, 3, 4, 95214.doc 81 1362410 5, 6, 7 或 8;及 X11 為 CN，NCS，SF5, scf3, S02CF3, S02C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2s -CF=CF2, -O-CH3 -0-C2H5, -0-C3H7, -0-n-C4H9j -〇.η.〇5Ηπ} 〇-n-C6H13, -0-CF3, -〇-CHF2, -〇-C2F5j -〇.〇3ρ7} _〇.n.c4F9 以 CN，S〇2CF3，F，CF3, -O-CF3較佳。若在相同化合物内存在二 次時，二個CmH2m+10取代基對m可具有相同值或不同值； 在二個CmH2m+10取代基内之瓜較佳為相同整數。同樣， 若在相同化合物内存在二次時，二個CqH2qi〇取代基對^ 可具有相同值或不同值；在二個取代基内之q較 佳為相同整數。較佳的是，n與瓜為相同數目並等於丨，2,允 4’5 或 6。此外，CnH2n+i、〇CnH2n+i 及 〇CmiWi 及 ΜΙ 〇fW刀之—個或多個氫原子分別可由齒原子，較佳為氟原子 代替特佳者為式ID-1至id_78之化合物而χπ為F CF 或〇cf3,尤其是F。 ， 3 本發月之其他較佳具體例包括式IE或IF之化合物：

其中 95214.doc -82- 為Η具有1至15個碳原子之烧基或炫1氧基，或具有2 至15個礙原子之烯基或烯氧基或0-伸烷基-0-烷基，其 中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由·s_， •SlRXRy-’ -CeC-，-C0-0-及/或-0-C0-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經-CN 基單取代或經_素單或多取代；Rn較佳為直鏈烷基、 烷氧基、烯基、烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷基，具有最 多10個碳原子’該等基未經取代或經鹵素單或多取代； 為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至15 個碳原子之烯基或烯氧基或-0-伸烷基-0-烷基，其中 各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_s_， -SiRxRy-，_c=C-，-C0-0-及/或-0-C0-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經/Ν 基單取代或經鹵素單或多取代；L11較佳為直鏈烷基、 炫氧基、烯基、烯氧基或_〇-伸烷基_〇_烷基，具有最 多10個碳原子，該等基未經取代或經_素單或多取代； 為氫、齒素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或 具有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基 烧基，其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -S-，-SiRxRy·，-C=C-，-C0-0-及/或-0-C0-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經 -CN基單取代或經鹵素單或多取代；l12較佳為η、ρ、 直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或伸烷基_〇_烷 基，具有最多10個碳原子，該等基未經取代或經_素 單或多取代； 藉此，R \ L·11*!^2之至少一個為該直鏈烷基、烷氧基、烯 基、烯氧基或-〇_伸烷基·〇_烷基之一； L· ’；L Ll7，L18, l丨9a，L19b，Li9c&L19d互相獨立為Η、CF3或 F ;較佳的是L丨7及L19b均為F或CF3 ; Z 為單鍵 ’ -ch2ch2-，(-ch2ch2-)2, -Cf2-CF2-，-CF2-CH2-， _CH2-CF2-，-CH=CH-，-CF=CF·，_CF=CH_，-CH=CF-， -CsC-’ _CH2〇-，-〇CH2-，-CF2〇-，-〇CF2-，-CO-0-或 -0-CO-;較佳的是’ z14為單鍵、_Cf2〇_或_c〇2_ ; x 為 F，C1，-CN，-NCS，-SF5, -S-Rz，-S〇2-Rz，具有 1至 15個 碳原子之烷基或烷氧基’其中該烷基或烷氧基之一個 或多個亞曱基可互相獨立由_〇_，_s_，_siRxRy_， CH CH-，-C=C-，-C0-0-及 / 或 _〇_c〇-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取 代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；χπ較佳為 F，Cl，CF3, OCF3, OCHF2, NCS，SF5, -S-R2或-S02-Rz ; 1^及Ry互相獨立為氫或具有i至7個碳原子之烷基；RX& Ry 較佳均為甲基、乙基、丙基或丁基；及 R 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經鹵 素單或多取代；較佳的是，RZg CF3, C2F5或n-C4F9。 該較佳式IE之化合物之例為以下化合物： 95214.doc -84- 1362410

x_ IE-1

x' IE-2

x x IE-3 IE-4

x1 IE-5 H2n+1Cn〇

X1 IE-6 H2n+1Cn〇

X1 IE-7 952l4.doc •85 · 1362410

X1 X1 X1 IE-8 IE-9 IE-10

x' x1 IE-11 IE-12

x1 x1 IE-13 IE-14 95214.doc •86 · 1362410 h2Mcp〇

x1 IE-15 2n+1

x1 IE-16

x' X IE-17 IE-18 *2n+1

X 11 IE-19 Η2η+1〇η〇

c〇2— IE-20 Η2η+1〇η〇

CO.

X 11 IE-21 95214.doc -87- 1362410

x IE-22 χ IE-23 H2n+1Cn〇

X11 IE-24 ^2n+1

X” IE-25

wll x IE-26 X IE-27

ApoCpO

X IE-28 OC„H 2q-1 95214.doc •88· 1362410 h2Mcpo

x1 IE-29

IE-30

CF2°^\ /)—X，1 IE-31

x IE-32 X11 IE-33 x IE-34

CF2°-A /^—χ11 IE-3 5 952l4.doc •89· 1362410 ^2n+1

IE-36 Η2η+1〇η〇 H2n+iCn〇

H2m+1 FC^cf2〇^O^x11 H2n+1Cn〇

H2n+1Cn〇

F CF3 >—CF2〇-^ !j—x1 〇CmH2m+1 F H2n+1Cn〇

CF, t 3 CF2〇-<\ /)—X' H2n+1Cn〇

IE-37 IE-38 IE-39 IE-40 IE-41 IE-42 95214.doc -90- 1362410

PCmH2

IE-43

F F

CF2〇—(\ //—X IE-44 Η2ρ^ρ〇

F F

X' IE-45 〇CmH 2m+1 h2Mcpo

X1 〇C為m+1 F IE-46

X X X IE-47 IE-48 IE-49 95214.doc -91 -

IE-50 IE-51 其中n&m互相獨立為1, 2, 3, 4, 5, 6, 7或8 ; q及p互相獨立 為 2, 3, 4, 5, 6, 7 或 8 ;及 X"為 cN，NCS，SF5, SCF3, S02CF3, S02c2f5, so2c4f9, f, cf3, chf2, c2f5, -ch=cf2, -cf=cf2, -0-CH3’ -〇-C2H5, -〇-C3H7, -0-n-C4H9j -0-n-C5Hll5 〇-n-C6H13, -〇-CF3, -〇-CHF2j -O-C2F5, -〇-C3F7, -0-n-C4F9 以 NCS, SF5，S02CF3, S02C2F5，S02C4F9, F，CF3, 〇CF3較 佳《若在相同化合物内存在二次時，二個CmH2m+i〇取代基 對m可具有相同值或不同值；在二個CmH2m+i〇取代基内之m 較佳為相同整數。同樣，若在相同化合物内存在二次時， 二個CqHzq-iO取代基對q可具有相同值或不同值；在二個 CqHzwO取代基内之q較佳為相同整數，較佳的是，η與m為 相同數目並等於1，2,3,4,5或6。同樣，較佳的是，£1與1)為 相同數目並等於3, 4, 5, 6。此外’ cji…on 〇CmH2m+1、〇 CqHzq·,部分之一個或多個氫原子 分別可由鹵原子’較佳為氟原子代替β牲社 白符佳者為式ΙΕ-1至 ΙΕ·51之化合物而X"為NCS，SF5，SC)2C：F3,⑽心匕 so2c4f9。 ’ 95214.doc .92· 1362410 該較佳式IF之化合物之例為以下化合物：

x_ IF-1

X， X11 IF-2 IF-3

X11 IF-4

X1 IF-5 95214.doc -93- 1362410

IF-6 IF-7 IF-8

IF-9 IF-10

IF-11 95214.doc -94- 1362410

IF-12

IF-13 IF-14

IF-15

IF-16

IF-17 95214.doc -95- 1362410

IF-18 IF-19

IF-20 IF-21 IF-22

IF-23 95214.doc -96- 1362410 h2Mcp〇 h2Mcp〇 h2Mcpo

IF-24 IF-25 IF-26

95214.doc -97- 1362410

X1 IF-30

x' IF-31

x1 IF-32

x 11 IF-33 x 11 IF-34

HO

IF-35 95214.doc •98- X_ 1362410

IF-36 IF-37 IF-38

IF-39 IF-40

F

95214.doc -99- 1362410 OC„H,„, H2n+1Cn〇

ii IF-42 H2n+1cno

X' IF-43 H2n+1Cn〇

X1 IF-44 '2p-1

X1 IF-45 〇CmH2| h2Mcp〇

IF-46

pCmH2m+i F -o

°CmH2m+1 F

X 11 IF-47 95214.doc -100- 1362410

X' IF-48 Η2ρ^ρ0

X' IF-49

OC„H 2q-1 •vcp0

IF-50 OCq% -x1

IF-51 IF-52

IF-53 95214.doc -101 - 1362410

IF-57

95214.doc •102· 1362410

IF-60 IF-61

IF-62 IF-63 F

IF-64

IF-65 F 95214.doc -103 - 1362410 no

X， IF-66 H2n+1Cn〇

X 11 IF-67 H2n+iCn〇

X1 IF-68 H2n+1〇„〇

X 11 IF-69 H2n+iCn〇

X 11 IF-70

’2H

X1 IF-71 95214.doc •104- 1362410

X 11 IF-72

X 11 IF-73 h2(,1cpo

X 11 IF-74 Η2ρ·1〇ρ〇

X 11 IF-75 H2p〇Cp〇

X 11 IF-76

X 11 IF-77 95214.doc -105· 1362410

其中η及m互相獨立為1，2，3，4，5，6，7或8 ; q及p互相獨 立為 2, 3, 4, 5, 6, 7或 8;及 X丨丨為 CN，NCS，SF5, SCF3, S02CF3, S〇2C2F5) SO2C4F9, F, CF3, chf2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2j •O-CH3，-O-C2H5, -O-C3H7, -O-11-C4H9, -O-11-C5H11,

°-n-C6Hi3, -〇-CF3j -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-11-C4F9 以 NCS，SF5, S02CF3, S02C2F5，S02C4F9, F，CF3, OCF3較 佳°若在相同化合物内存在二次時，二個CmH2m+i〇取代基 對m可具有相同值或不同值；在二個cmH2m+l〇取代基内之m 較佳為相同整數。同樣’若在相同化合物内存在二次時， 二個CqHwP取代基對q可具有相同值或不同值；在二個 CqHaqqO取代基内之q較佳為相同整數。較佳的是，n與m為

相同數目並等於1，2, 3, 4,5或6。同樣，較佳的 相同數目並等於…6。此外一、〇心為 〇CmH2m+1、0CpH2p i& CqKy部分之一個或多個氫原子分 別可由㈣子，較佳為氟原子代替。特佳者為式 -^^^.X^NCS,SF5,S02CF3, so2c2f5, S02C4P9,Fj cf3,ocf3 ’ 尤其是 F β 本發明之其他較佳具體例包括式IG之化合物: 95214.doc -106- 1362410

其中 r1 1 发 芍具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至15 個碳原子之烯基或烯氡基或_〇_伸烷基_〇_烷基，其中 各該基之一個或多個亞曱基可互相獨立由-S-， -SlRXRy-’ -C5C-，-C0-0-及 / 或-0-CO-代替，使氧及/或 籲 硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經-CN 基單取代或經自素單或多取代；R11較佳為直鏈烷 基、院氡基、烯基、烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷基，具 有最多10個碳原子，該等基未經取代或經鹵素單或多 取代； L11 λ a . 馬具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至15 個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷基，其中 各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-s， 寒 SiRH，-CeC_，_c〇_〇-及 / 或·〇<〇代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經-CN 基單取代或經鹵素單或多取代；L11較佳為烷氧基、 烯氧基或-0-伸烷基烷基，具有最多1〇個碳原子， 該等基未經取代或經鹵素單或多取代； L 為氫、齒素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或 具有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇_ 952l4.d〇, •107- 1362410 院基’其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -s-，-siRxRy_，_Csc-，-co-o-及/或-ο-co,代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經 •CN基單取代或經鹵素單或多取代；L12較佳為H ; YU為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至15 個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷基，其中 各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由·s_， _SiRXRy-，-C^C-，-CO-O-及 / 或-0-C0-代替，使氧及 / 或 硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經_CN 基單取代或經自素單或多取代；Y11較佳為烷氧基、 稀氧基或-0-伸烷基_〇_烷基，具有最多1〇個碳原子， 該等基未經取代或經函素單或多取代；特別是，γη具 有如L11相同意義； γ12為氫、卣素、具有丨至15個碳原子之烷基或烷氧基，或 具有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或伸烷基_〇_ 烧基，其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 •S-, -SiRxRy·，_C=C-，-CO-O-及 / 或-O-CO-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經 -CN基單取代或經鹵素單或多取代；為H; d 為0，1或2;較佳的是，d為〇或1，尤其是1; L及L16互相獨立為H、_CF3或F;較佳的是115及1^均為f 或 CF3 ; 2 為單鍵_CH2CH2-，(-ch2ch2-)2, -cf2-cf2-, -cf2-ch2-， -ch2-cf2-, -ch=ch-5 .CF=CF-, -cf=ch-, -CH=CF-, 952u.doc -108· -C^C-，_CH2〇-，-〇ch2-，-CF20-，-ocf2-，-CO-O-或 -0_C〇-;較佳的是z14為單鍵-CF20-或-co2-; xu 為 F，Cl，-CN，-NCS，-SF5, -S-Rz, -S〇2-Rz，具有 1 至 15 個 碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個 或多個亞曱基可互相獨立由·〇_，-S·，-SiRxRy·， -CH=CH-，-C=C-，-CO-O-及/或-0-CO-代替，使氧及/ 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經取 代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；χπ較佳為 F，Cl, CF3, 〇CF3, OCHF2, NCS，SF5, -S-R1-S(W ; Rx&Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；RX&Ry 較佳均為甲基、乙基、丙基或丁基；及 R為具有1至7個碳原子之烷基’該烷基未經取代或經自素 單或多取代；較佳的是，Rz為CF3，C2F54n-C4F9。 根據式IG之化合物之一較佳副基為式I之化合物，其中^為 〇。該副基之化合物之例為以下化合物：

iGa-1 lGa-2 lGa-3 95214.doc -109- 1362410

IGa-4 IGa-5 IGa-6 IGa-7 IGa-8 其中m，n及w互相獨立為1至8之整數，較佳為丨，2, 3, 45或 6; q，y及r互相獨立為2至8之整數，較佳為3, 4, 5, 6; 3及（ 互相獨立為！，2, 3, 4，較佳為; u&v互相獨立為u 2, 3, 4，較佳為 i 或 4 ;及 X"為 CN，NCS，％，心3, s〇2CF3, s〇2c2F5, so2c4f9j f, cf3, chf2, c2f5, -ch=cf2, -cf=cf2, -0-CH3， -0-C2H5, -〇-C3H7, -0-n-C4H9, -O-n-CsHn, 〇-n-C6Hl3, .〇.CF3, -0-CHF2, -〇-C2F5, .〇.c3F7> -〇.n.c4F9 你池CN’ S〇2CF3, F，CF3，办CF3較佳。較佳的是， CnH2n+i〇，cmH2m+i〇及CwH2w+i〇互相獨立表示甲氧基、乙 氧基、丙氧基、正T氧基、正戊氧基及正己氧基m的 95214.doc -110- 1362410 是 ’ CqHzqqO，CyHzyqO 及 CrHh-iO 表示-0-CH2CH=CH2, -〇-(CH2)2CH=CH2， -0-(CH2)3CH=CH2, -0-(CH2)2CH=CH-CH3 ° 較佳的是·〇(^Η23〇(： Η2+1 表示 ch30CH2CH20-及 CH3CH2〇CH2CH2〇-。較佳的是（CvH2v+i)3Si〇Si(CuH2u+1)2csH2s〇表 不（CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH20-及（CH3)3SiOSi(CH3)2CH2 CHzCHjO-。特佳者為式IGa_nGa8之化合物，χιι為F，cf3 或OCF3，尤其是f。 根據式IG之化合物之另一較佳副基為式I之化合物，其中d 為1。該副基之化合物之例為以下化合物： 〇CmH2m+1 0CwH CnH2n+1〇

〇CmH2m+1 〇CwH

CnH2n+l〇

IGb-1 IGb-2 IGb-3 IGb-4 952l4.doc 'ill. 1362410 ΟηΗ^,Ο

CnH2n+1〇

Χ_ X1 IGb-5 IGb-6

X 11 X1 IGb-7 IGb-8

X 11 X丨 IGb-9 IGb-10

CnH2n+1〇

PCrH2M .OH F X‘ IGb-11

CnH2n+1〇 PC,H2M 〇cwh2w+1 f -x' IGb-12 95214.doc -112- 1362410

IGb-13 IGb-14

IGb-15

x11 IGb-17 IGb-16 P^m^2m+1 P*^w^2w+1 CnH2n+l

IGb-18 OC„ H CnH2n+1〇

IGb-19 95214.doc -113- 1362410

CnH2n+1〇

X1 IGb-20 C„H2n+1〇

IGb-21

CnH2n+1〇

X' IGb-22 C„H2n+1〇

X' IGb-23

CqH2(H〇_ PCmH2m+1 OC^ COz

-X 11 IGb-24

CqH2cM〇

IGb-25

X1 IGb-26 OCrH2M OCwH2, !w+1 C„H2n+1〇

IGb-27 95214.doc -114- X1362410 〇CrH2 IGb-28

CnH2n+10_^ /)~C /}~C〇-2

CnH2n+1〇

x_ IGb-29

CnH2n+1〇

X1 IGb-30

CqH2q.,

X1 IGb-31

IGb-32 IGb-33 x11 IGb-34 95214.doc -115- 1362410

IGb-35 pCmHan+i PCwHzw+1 -CF20

CnH2n+1〇

X' IGb-36

CnH2n+1〇

X1 P^w^2w+1 -CF,Q IGb-37

CnH2n+1〇

CF,

X' IGb-38

CnH2n+1〇

X' IGb-39

CnH2n+1〇

x1 IGb-40

IGb-41

IGb-42 95214.doc -116- 1362410

CqH2(H〇

X1 IGb-43

CnH2n+1〇

QC,H,r_, OC..,H cf2o IGb-44 C„H2n+1〇

IGb-45

CnH2n+1〇

X' IGb-46

CnH2n+1〇

X' IGb-47

X1 IGb-48

CqH2q.,〇- OCrH2M OC^^., -CF20- •X' IGb-49 952l4.doc -U7- 1362410 C«H2t+,〇CsH230

X11 IGb-50

(CvH2v.1)3SiOSi(CuH2ut1)2C5H2sO

X” IGb-51 其中m，n及w互相獨立為1至8之整數，較佳為】 〜1，幺，3, 4，5 或6 ; q，y&r互相獨立為2至8之整數，較佳為3 4 5c. a t互相獨立為1，2,3, 4’較佳為2或3;u及v互相獨立為1 2 3 4，較佳為 1 或 4 ;及 Χπ 為 CN，NCS，SF5，SCF3，S〇2CF3 S02c2f5, so2c4f9, f, cf3, chf2, c2f5, -ch=cf2, -cf=cf2, -0-CH3， -〇-C2H5, -0-C3H7, -0-n-C4H9, -〇-n_c5Hn， 〇-n-C6H13, -0-CF3, -0-CHF2, -0-C2F5, -0-C3F7, -〇-n.c4F9 以 CN，S02CF3, F，CF3, -〇-CF3較佳。較佳的是，CnH2n+i〇， CmH2m+i〇&CwH2w+i o互相獨立表示甲氧基、乙氧基、丙氧 基、正丁氧基、正戊氧基及正己氧基。較佳的是，CyH2yi〇 及 CrH^qO 表示 _0_CH2CH=CH2，-0-(CH2)2CH=CH2, -〇-(ch2)3ch=ch2, -0_(Ch2)2CH=CH-CH3。較佳的是， -〇CsH2sOCtH2t+1 表示 CH3〇CH2cH2〇 及 CH3CH2〇ch2ch2〇- 特佳者為式IGb-1至IGb-51之化合物，χ丨1為F，（：1?3或〇(；;173， 尤其是F。 式I之化合物係由本身已知的方法製備，如敘述於文件 (例如於 & 準作業中’如 Houben-Weyl，Methoden der 952I4.doc -118· 1362410 organischen Chemie[有機化學之方法]，Ge〇rg-Thieme-

Verlag，Stuttagart)，在已知並適於該反應之反應條件下完 成。亦可使用本身已知的變式，但不再詳述。 式I之化合物可根據以下圖式或熟悉此技藝者容易認同 的變式製備：

圖式1 其中R'L11，L12, L15, 具有以上對通指定的相同 意義。熟悉此技藝者當可明白，圖式1所提供的合成可容易 採用供製備其他具有不同取代圖之通式I的化合物。 95214.doc •119- 1362410 1. Et2NSiMe3, CH2=CHC02Me, CH3CN; 80 蚓

CHO 2. CH3COOH; 回流

C〇2Me CHO

NaBH4, i-PrOH

< C02Me ^—OH

TsOH (cat.); 甲笨 回流

O

2. EtgSiH, BF3 Et20; CH2CI2 f 1.n-BuLi,醚 f

圖式2 其中R11，X11具有以上對通式I指定的相同意義而R’為視需 要經一個或多個i原子取代的烷基或烯基部分。須知，對 R’具有不同意義之-OR'基可藉 •120· 952l4.doc 1362410

F

約80°C於NaH存在下及（2)1當量不同醇R'b-〇H在反應溫度 為約12(TC於NaH存在下之逐步反應而容易導入。

其中Rn’Ln，L12具有以上對通式丨指定的相同意義而乂為？1 或F。 95214.doc -121.

其中R'L'L〗2具有以上對通式【指定的相同意義。 圖式4 本發明之另一主題為包含至少-種式【化合物之液晶介 質。該介質可進-步包含2至4()，特別是4至3{)種成分，作 :-種或多種本發明化合物以外之成分。此等介質最好包 含除了 -《多種本發日月化合物料7至25種成分。此進一 ^成分較佳選自向列或向列原(單性或各向同性)物質，特別 是選自以下種類之物質：氧化偶氮笨、亞苄苯胺、聯笨、 聯三苯、苯f酸苯酯或環己酯、環己羧酸苯酯或環己酯、 環己苯甲酸苯酯或環己酯、環己基環己羧酸苯酯或環己 酯、笨f酸、環己羧酸或環己基環己羧酸之環己苯酯、苯 基環己烷、環己聯苯、苯基環己基環己烷、環己基環己烷、 %己基環己基環己烷、丨，扣雙環己苯、4,4，_雙環己基聯笨、 笨基或環己基嘧啶、苯基或環己基吡啶、苯基或環己基二 圬烷、苯基或環己基四氫蒎喃、笨基或環己基·丨，3_二嘧烷、 I2·二笨乙烷' 1，2-二環己乙烷、丨_苯基·2·環己乙烷、丨-環 己基-2·(4·苯基環己基）乙烷、1-環己基-2-聯苯炔基乙烷、 95214.doc 122· 1362410 1-苯基-2-環己笨基乙烷、視需要自化的二苯乙烯苄基笨 醚、二苯乙炔及經取代桂皮酸。此等化合物中之丨，4•伸笨基 亦可被氟化。 適用作本發明介質之進一步成分之最重要化合物可由式 1，2, 3, 4及5特徵化： R'-L-E-R" 1 R'-L-COO-E-R" 2 R'-L-CF2〇-E-R 丨， 3 R'-L-CH2CH2-E-R" 4 R'-L-CsC-E-R" 5 在式1，2, 3, 4及5中，可相同或不同之L及E互相獨立各為二 價基’選自-Phe-，-Cyc-，-Phe-Phe-，-Phe-Cyc-，Cyc-Cyc-， -Pyr-，_Dio·，-py_，-Py-Phe-，-G-Phe-及-G-Cyc-所形成之群 及其鏡影像’其中Phe未經取代或經氟取代1>4·伸苯基，Cyc 為反式-1，4-環己稀或ι，4-環己块稀，pyr為啦咬·2,5_二基或 毗啶-2,5-二基，Di〇為 ι，3-二噚烷 _2,5-二基，G為 2-(反式 _ι，4- 環己基）乙基’ pyr為嘧啶_2,5_二基，Pyd為吡啶_2,5_二基或 Py為吡喃環。 匕及E基之—較佳為Cyc，Phe或Pyr。E較佳為Cyc，Phe或 Phe-Cyc °根據本發明之介質較佳包含一種或多種成分，選 自式1，2, 3, 4及5之化合物，其中i^e係選自Cyc，phe，p>^ Pyr所組成之群，同時包含一種或多種成分，選自式1,2, 3, 4及5之化合物，其中L及E基之一係選自Cyc，Phe及Pyr所組 成之群’而另—基係選自-Phe-Phe-，-Phe-Cyc·，-Cyc-Cyc·, 95214.doc 123 · 1362410 -G-Phe-及-G-Cyc-所組成之群，及視需要一種或多種成分， 選自式1，2, 3, 4及5之化合物，其中L及E基係選自_phe_Cyc-, 'Cyc-Cyc·，-G-Phe-及-G-Cyc-所組成之群。 在式1，2, 3, 4及5之化合物之較小副基中，R，及r"互相獨 立各為具有最多8個碳原子之炫基、稀基、炫氧基、院氧炫 基、烯氧基或烷醯氧基。此較小副基以下稱為A基，而化合 物稱為副式la，2a，3a，4a及5a。在大部分此等化合物中，， R'及R"互相不同，此等基之一通常為院基、稀基、烧氧基 或烷氧烷基。 在式1，2，3，4及5之化合物之另一較小副基，其已知為b 基中 ’ R"為-F，-Cl, -NCS，-(0)iCH3-(K+i)FicCl丨，-(SOp)iCH3.(K+1)FkCl丨’其 中i為0或1，p為0或2及k+Ι為1，2或3 ;其中R"具有此意義之 化合物稱為副基lb, 2b，3b，4b及5b。最好提供該等副基lb， 2b，3b, 4b及 5b之化合物，其中 R"為-F，-Cl，-NCS，-SCF3, -so2cf3, -CF3, -OCHF2或-OCF3。 在副基11)，21?，31?，41)及51)之化合物中，11'如對副式1心5&之 化合物所定義’較佳為烷基、烯基、烷氧基或烷氧烷基。 在另外較小式1，2，3，4及5之化合物之副基中，r"為 -CN，此副基以下稱為C基，此副基之化合物由副式 lc，2c，3c，4c及5c對應地說明。在副式lc，2c，3c，4c及5c之化合 物中’ R|如對副式la-5a之化合物所定義，較佳為烷基、燒 氧基或稀基。 除了 A，B及C基之較佳化合物以外，具有其他所提取代基 之變式之式1，2, 3, 4及5之化合物亦慣用。所有此等物質可 95214.doc •124- 1362410 藉自文件或其類似物已知之方法獲得β 除了根據本發明之式丨之化合物以外，根據本發明之介質 較佳包.含一種或多種選自Α基及/或8基及/或/基之化合 物。在根據本發明介質内自此等基之化合物之重量比例較 佳為 A基：0至90%，較佳為20至9〇%，特別是3〇至9〇〇/〇 B基：0至80%，較佳為10至80%，特別是1〇至65% C基：0至80。/。’較佳為5至8〇% ,特別是5至5〇% , 其中存在於根據本發明之各個介質内之A基及/或8基及/ 或C基之化合物之重量比例之總和較佳為5至9〇%，特別是 10至 90%。 根據本發明之介質較佳包含丨至4〇%，特佳為5至3〇%根據 本發明之化合物。另較佳提供包含超過40°/。，特佳為45至 90%根據本發明之化合物。介質較佳包含三種、四種或五 種根據本發明之化合物。 根據本發明之介質係以傳統本身之方式製備。成分最好 在高溫下互相溶解。利用適當添加劑，根據本發明之液晶 相可以其可用於迄今揭示之所有類型之液晶顯示元件的方 式改良。此類添加劑為熟悉此技藝者已知並詳述於文件 (H.Kelker/R. Hatz，液晶手冊，Verlag chemie，而沾_， 1980)。例如，可加入多色染料供彩色客體-主體系統之製備 或可加入物質以改良介電質各向異性、黏度及/或向列相之 對準。此外，亦可加人安定職抗氧化劑。 根據本發明之混合物適於TN、STN、ECB及IPS應用，特 95214.doc -125- 1362410 別是供TFT應用。因此，使用電光裝置及含有至少一個根據 本發明之化合物之液晶介質的電光裝置為本發明之主題。 本發明之另一主題為使用根據本發明之化合物於液晶原 介質内供用於電光裝置，藉此該裝置可以光學各向同性狀 態操作。頃發現本發明化合物極適於各種用途。 可在光學各向同性狀態操作之電光裝置最近關於視頻、 電視及多媒體應用方面變成熱門。此乃因為使用以液晶之 物理性為主之電光效應之傳統液晶顯示器顯示不適合該應 用之相當高轉換時間。此外，大部分傳統顯示器顯示對比 之明顯視角恢附性，其進而作必要措施以補償此不宜特性。 關於使用各向同性狀態之電光效應之裝置，德國專利申 凊案DE 102 1 7 273 A1，例如，揭示光控制（光調節）元件， 其中調節用之液晶原控制介質在操作溫度下呈各向同性 相。此等光控制元件具有極短轉換時間及良好對比之視角 依附性。然而，該元件之驅動或操作電壓對特定應用通常 不當地高。 尚未公告之德國專利申請案DE 102 41 30 1.0說明特定電 極結構，容許驅動電壓之顯著降低。然而，此等電極使製 造光控制元件之方法更複雜。 此外，DE 102 17 273 A1及DE 102 41 301.0所揭示之光控 制元件顯不顯著溫度依附性。可在呈光學各向同性狀態之 控制介質内藉電場誘導之電光效應在接近控制介質之清亮 點之溫度下最顯著。在此範圍内，光控制元件具有其特徵 電壓之最低值，因而需要最低操作電壓。當溫度增加時， 952l4.doc •126· 1362410 特徵電壓進而操作電壓顯著增加。典型溫度依附性之值範 圍為約若干伏/°C ’最多為約10或以上伏/。〇。雖然de 102 41 301.0說明各種電極結構供可在各向同性狀態操作之裝置 用’惟DE 102 17 273 A1揭示各種組合物之各向同性介質， 其可用於可在各向同性狀態操作之光控制元件。此等光控 制元件之臨界電壓之相對溫度依附性為在清亮點範圍為約 50%/ C以上1°C下。該溫度依附性隨著增加溫度而減少，使 其係在清亮點範圍為約〗〇%/〇c以上5。〇下。然而，對於使用 該光控制元件之顯示器之許多實際應用，電光效應之溫度 依附性太高。反之，對於實際用途而言，希望操作電壓獨 立於操作溫度超過溫度範圍為至少若干，較佳為約5它或 以上’更佳為約l〇°C或以上，特佳為約2〇。(：或以上。 頃發現通式I化合物用於液晶原介質，其可作為光控制元 件之控制介質，如上述及DE 102 17 273 Al、DE 102 41 301.0及DE 102 536 06.6所述，可加寬溫度範圍，其中可在 光子各向同性狀態操作之該電光裝置之操作電壓幾乎完全 成元王獨立於細作溫度。在本發明之上下文中，術語”光學 各向同性狀態"或，，光學各向同性相"意指一種相，當在二個 交又極化鏡間觀察時，在具有通常供液晶顯示器之電池厚 度為約10微米或以下之電光電池内之可見波長區内實質上 顯示無光線之透射。 若液晶原控制介質顯示至少一種所謂"藍色相"時，如尚 未公告DE 103 13 979.6所述，此效果更加明顯。具有極高 對掌性扭轉之液晶可具有一種或多種光學各向同性相。若 952l4.doc •127- 1362410 其具有膽留狀況時’此等相可在具有充分大電池間隙之電 池内出現淺藍色。因此，該等相亦可稱為，，藍色相"（Gray and Goodby，"近晶液晶、組織與結構（Smectic Liquid Crysuls，

Textures and Structures)”，Leonhard Hill, USA，加拿大 (1984))。電場對存在於藍色相内之液晶之效應敘述於，例 如，H.S.Kitzerow，"電場對藍色相之效應（The Effect 〇f

Electric Fields on Blue Phases)", Mol. Cryst. Liq. Cryst. (1991)，Vol· 202, p_51-83，以及目前證實之三種藍色相， 即，BP L ΒΡ Π及BPI„，其可在無場液晶内看到。須知， 若顯示藍色相或諸藍色相之液晶實施電場時，另外藍色相 或其他不同於藍色相I，π及III之相會出現。 式I之化合物可包括於電光控制元件之控制介質之成分 之一内，該元件包含 -一種或多種，尤其是二種基材； -電極之組合體； -一種或多種極化光線之元件；及 - 該控制介質； 藉此當該光控制元件呈非驅動狀態時，其係在控制介賀 呈光學各向同性相之溫度下操作（或可操作），及該控制介賀 )、種藍色相及/或為液晶原介質且除了對掌性成 分⑷以外’包含非對掌性成分（B)1包括於控制介質内 :式1之化合物為對掌性，其包含於對掌性成分㈧内。若 ^之化合物較料非對掌叫其包含於非對掌性成分⑼ 内。較佳的是’成分⑻額外包含__種或多種非對掌性化合 95214.doc 1362410 物。亦佳的是，液晶原介質在操作溫度下為其藍色相之一。 對掌性成分（A)通常包括環距為低於約400毫微米。對掌 性成分（A)包含一種或多種對掌性化合物，其具有液晶原結 構並本身較佳顯示一種或多種中間相，特別是至少一種膽 错相。包含於對掌性成分（A)内之較佳對掌性化合物特別^ 對掌性摻雜劑如壬酸膽甾酯， R/S-3001，R/S-4001，B(OC)2C*H-C-3 或 CB-15(Merck KGaA，

Darmstadt，德國）。較佳者為具有一個或多個對掌性部分及 一個或多個液晶原基或具有一個或多個芳香族或非環狀部 份與對掌性部分一起形成液晶原基之對掌性摻雜劑。更佳 者為對掌性部分及液晶原對掌性化合物，揭示於DE 34 25 503,DE 35 34 777, DE 35 34 778, DE 35 34 779, DE 35 34 780, DE 43 42 280, EP 01 03 8 941 及 DE 195 41 820，其揭示 物以引例方式併入本文。特別提供對掌性二萘基衍生物， 如揭示於EP 01 1 11 954.2,對掌性二萘醇衍生物，如揭示於 WO 02/34739，對掌性TADD0L衍生物，如揭示於w〇 02/06265 ’以及具有至少一個氟化連接物及一端對掌性部 分或一中心對掌性部分之對掌性摻雜劑，如揭示於w〇 02/06196及WO 02/06195。此外，對掌性成分（A)亦可包含 式I之對掌性化合物。 包含至少一種式I之化合物之控制介質具有特徵溫度，較 佳為清亮點’範圍為約-30°c至約8(TC，尤其是最多約55〇c。 光控制元件之操作溫度較佳為控制介質之特徵溫度以 上’該溫度通常為控制介質至藍色相之轉移溫度；通常操 952l4.doc •129- 1362410 作溫度範圍為該特徵溫度以上約 5 ^ , n〇r ^ „ 約50 C，較佳為約〇】 至力10C。％作溫度之範圍更 尺佳為控制介質至藍色相 移溫度，最多為控制介質至久 一 各向同性相之轉移溫度，其為 清壳點。然而，光控制元# t ' 制讀亦可在控制介質呈各向同性相 之溫度下操作。 相 (關於本發明之目的’術語"特徵溫度，，定義如下： _若特徵電壓作為溫度之函數 双卉有竑小值時，在此最小值 下之溫度表示為特徵溫度。

-若特徵電壓作為溫度之函數不具有最小值且若控制介 質具有-個或多個藍色相時，至藍色相之轉移溫度表示為 特徵溫度；若具有超過一個藍色相 应已相時，至藍色相之最低轉 移溫度表示為特徵溫度。 -若特徵電壓作為溫度之函數 又〜山数不具有蚨小值且若控制介 質不具有任何藍色相時，至久6 ^# 主各向冋性相之轉移溫度表示為 特徵溫度。

在此上下文中，術語"特徵電壓"意指比電壓，例如，可 看到透光率為跳之臨界電壓Vi〇或可看到透光率為9〇%之 飽和電壓v90) 包含至少一個通式I之化合物之較佳具有正性介電質各 向異性之液晶原控制介質之非對掌性成分（B)可包括： -由一種或多種具有極大正性介電質各向異性為+30或以 上之化合物所組成之成分（Β·Α); -視需要由一種或多種具有大正性介電質各向異性範圍 為約+10至約$ 30之化合物所組成之成分（Β·Β); 95214.doc •130· 1362410

至 -視需要由-種或多種具有中正性介電質各向異性範圍 約> 1.5至約<10之化合物所組成之成分（Bc); -視需要由-種或多種具有介電質各向異性範圍為約] 約+1.5之介電質中性化合物所組成之成分(B-D);及 _視需要由一種或多種具有負性介電質各向 約-1.5之化合物所組成之成分（B E)。 異性為低於 成分（Β·Α)較佳包含一種或多種式I之化合物，尤立是泫 等化合物’其中及至少—個^絲基或㈣ 基或〇-伸烧-Ο-淀基。通常，式！之化合物以約1%至約6〇%， 較佳為約2%至約40%，更佳為約2 5%至約以％之量包含於 液晶原控制介質内。然而，亦可使用不同^，端視特定條 件而定。 在本發明之上下文中，術語”烷基，，意指-只要其未以說明 或請求項中不同方式^義即可·具有碳原子之直鍵 及支鏈烴（脂肪族）基。烴基可未經取代或經一個或多個獨立 選自F、CM、ΒΓ、I或CN所組成之群之取代基所取代。 含有脂肪族飽和基之"烷基"亞類亦可標示為，，鏈烷基”。此 外，"烷基"亦指包含未經取代或經取代烴基，其中一個或 夕個CH2(亞f基）基係由_〇·("烷氧基”，"氧雜烷基"），_s_ (”硫代烷基”），-CH=CH-(，’烯基，，），_CsC_("炔烴基"）， -CO-0-或_0-C0_,其無對其鄰接之原子（〇s”較佳的是， 、元基為具有1，2，3，4，5，6，7或8個碳原子之直鏈或支鏈飽 和烴及未經取代或經F單或多取代。在此上下文中，術語 過氟烷基"意指烷基部分，其中所有氫原子由氟原子代 952l4.doc -131 - 1362410 替。明確而言’烷基意指甲基'乙基、正丙基、異丙基 、新戊基、正己基、 CF2CF2。最佳的是， 正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基 正庚基、正辛基；cf3, chf2, CH2F ; 炫基為最多8個破原子之直鍵烴。

因為一個或多個烷基之CH2基可由_〇·代替，如上所述， 所以術語"烷基"亦包含"院氧基”及"氧雜烷基"部分。"烷氧 基’'意指"0-烷基"’其中氧原子直接連接至經烷氧基取代之 基或環，烷基定義如上。明確而言，"〇烷基"中之"烧基” 意指曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基第 二丁基、正戊基、新戊基、正己基、正庚基或正辛基，藉 此烷基視需要經F取代。最佳的是，烷氧基包含甲氧基、乙 氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基及辛氧 基，其皆可經一個或多個F原子取代。最佳的是，烷氧基為 -OCH3, -OC2H5, -0-n-C3H7, -0-n-C4H9, -0-t-C4H9, -〇CF3, -OCHF2, -OCHF或-OCHFCHF2 0

在本發明之上下文中，術語"氧雜烷基"包含烷基部分， 其中至少一個非終端CH2基係由〇以無鄰接氧原子之方式 代替。較佳的是，氧雜烷基包含式CtH2t+i_〇_(CH2)u_之直鏈 基，其中t及u互相獨立為l 2, 3, 4,5或6 ;尤其是【為i或 為1至6之整數。 術語伸烷烷基"意指包含烷基部分，其中第一氧原 子分別直接連接至原子 '基及環，其係經_〇_伸烷_〇_烷基 取代，且其t該第一氧原子藉由伸烷連接物，即，二價脂 肪族烴部分如-CH2-，-ch2-ch2-，-CH2-CH2-CH2-或 95214.doc -132· 1362410 -CH2-CH2-CH2-CH2-連接至 〇-院基。 若一個或多個烷基之亞曱基係由硫基代替時，可得"硫代 烷基"。硫代烷基包含烷基部分，其中至少一個終端或非 终端CHZ基係由s(硫）以無鄰接硫原子之方式代替。較佳的 疋，硫代烷基包含式CtH2t+1-S-(CH2)u-之直鏈基，其中丨為夏 2, 3, 4’5或6及u為〇, 1’ 2, 3, 4,5或6 ;尤其是…或…為。 或1至6之整數。 在本發明之上下文中，術語•，烯基"意指存在一個或多個 -CH=CH-部分之烷基。當二個_CH=CH-部分存在時，該基 亦可標示為"烷二烯基"。烯基可包含2至15個碳原子並可為 直鏈或支鏈❶其可未經取代或經匕^^以或口^單或多取 代；一個或多個其ch2基可互相獨立經_〇·，_s_， _C0_0-，-〇c_〇_代替，使無雜原子互相鄰接。若烯基CH=CH 部分並非為終端CHfCH-基時，其可以二種型態，即，E_ 異構體及Z-異構體存在。通常，以E_異構體（反式）較佳。烯 基較佳包含2,3, 4, 5, 6或7個碳原子，意指乙烯、1E-丙烯、 1E•丁烯、1E-戊烯、1Ε·己烯' 1E-庚烯、2-丙烯、2 E-丁烯、 2Ε-戊烯、2Ε-己烯、2Ε-庚烯、3Ε-丁烯、3Ε-戊烯、3Ε-己烯、 3Ε-庚烯、4.戊烯、4Ζ_己烯、4Ε·己烯、4Ζ·庚烯、％己烯及 6-庚稀》更佳烯基為乙烯、1£•丙烯、3Ε•丁烯。 在本發明之上下文中，術語"烯氧基"意指烯基"，其 中以上定義之烯基部分連接至藉由氧原子取代之原子、基 或裱，一個或多個稀基部分之氫原子可由齒素，較佳為氟 代替。烯氧基之碳_碳雙鍵較佳為終端雙鍵。烯氧基可具有 95214.doc -133- 1362410 2至15個碳原子，較佳為2至10個碳原子，更佳為3, 4, 5, ό，7 或8個碳原子。烯氧基較佳為_〇Ch2Ch=CH2，_〇_CH2 ch2ch=ch2，-o-ch2 ch2 ch2ch=ch2 或 o-ch2ch=ch· ch3。 在個或多個CH2院基由-C ξ c-代替之情況下，可得炔烴 基。一個或多個CH2院基亦可由-co-O-或 _〇_c〇_代替。以 下基較佳：乙醯氧基、丙醯氧基、丁炔氧基、戊醯氧基、 己醯氧基、乙醯氧曱基、丙醯氧甲基、丁炔氧甲基、戊醯 氧甲基、2 -乙酿氧乙基、2 -丙酿氧乙基、2· 丁炔氧乙基、2· 乙醯氧丙基、3-丙醯氧丙基、4-乙醯氧丁基、甲氧基羰基、 乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲 氧基羰基甲基、乙氧基羰基曱基、丙氧基羰基曱基、丁氧 基幾基甲基、2-(甲氧基幾基）乙基、2_(乙氧基幾基）乙基、 2-(丙氧基羰基）·乙基、3_(甲氧基羰基丙基、3气乙氧基· 幾基）-丙基或4-(甲氧基羰基丁基。 由於在傳統液晶基材内之較佳安定性，特別是若其為光 學活性時作為對掌性掺雜劑時，含有支翼基Rl|，L" ^广¥12，丫13及/或丫14之式1之化合物报重要。此類之近 晶化合物適合作為鐵電材料之成分。 、勿需贅言’若式I之化合物含有—個或多個非對稱中心在 分子内時，化合物可以立體化學純粹形式作為可能立體異 構體之-或以任何可能比率作為二個或多個立體異之 混合物存在。 在本發明之上下文巾，齒素表示FciBrH，較佳為F。 95214.doc -134· 1362410 C表示結晶相，S表示近晶相，心表示近晶c相，％表示 近晶B相，N表示向列相及丨表示各向同性相。

Vxx表示電壓供XX%傳輸率（垂直板表面之視角），例如， vl0表示電壓供ι〇%傳輸率。t(jn表示在對應v⑽值之操作電 壓下之打開時間而1。„表示關閉時間。Δεη表示光學各相異 性及η。表示折射指數。△ ε表示介電質各向異性|| 4 丄，其中Δε丨丨表示平行於縱向分子軸之介電質常數而&丄 表示對其垂直之介電質常數除非另與指明，所有物理特 性係根據"Merck液晶，液晶之物理性"，Status 1997，丄丄 Merck KGaA，德國測定並在2(rc下提供。光學各相異性（Δη) 係在波長為589.3毫微米下測定《介電質各向異性（ε)係在頻 率為1 kHz下測定。臨界電壓以及所有其他電光性係用 Merck KGaA’德國製備之試驗電池測定。供6測定之試驗電 池具有電池空隙為22微米。電極為具有面積為113平方厘 米及護環之圓形ITO電極。定向層為卵磷脂供垂直定向（ε丨丨） 及日本合成橡膠公司製造之聚亞胺AL_1054供同性定向（ε 丄）。電谷係用頻率回應分析器Solatron 1260使用具有電壓 為〇.3Vrms之正弦波測定。電光測定所用之光為白光。所用 之設備為曰本Otsuka之市面上可得設備。特徵電壓係在垂 直觀察下測疋9 Bs界（Vi〇)-中灰（Vm)-飽和（V9〇)電壓分別對 10%，50%及90%相對對比測定》 在本發明及以下實例中，液晶化合物之結構係由頭字語 顯示，轉移成根據以下表A及B所示之化學式。所有基 CnH2n+1及CmH2m+1為分別具有η及m碳原子之直鏈烧基；〇及 95214.doc -135 · 1362410 m在各情況下互相獨立為丨，2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11 13，I4或15。表B之編碼為不證自明。在表a T，1$声员—〒_ 體結構之頭字語。在各情況下，母體結構之頭字語如 由對折ιιί 2開對取代基Rl，R2l1&L2編碼： 下 L2之编碼

CmH2m + l ocmH2m + l CmH2 m +1 H H nOm ηΟ.ι η nN.F nN.F.F nF nF.F nF.F.F nOF nCl nCl.F nCl.F.F nCF3nOCF3 nOCF3.F nOCF3.F.FnOCF2 nOCF2-F 11OCF2.F.F nS nS.F nS.F.F rVsN rEsN n Am nF.Cl cnH2n+l cnH2n+l 〇CnH2n+1 CnH2n+1 CnH2n+l CnH2n+l cnH2n+l CnH2n+1 CnH2n+l OCnH2n+1 Cn^2n+1 CnH2n+1 CnH2n+l Cn^2n+l CnH2n+1 CnH2 n+1 CnH2n+1 CnH2n+1 Cn^2n+1 CnH2n+l CnH2n+1 CnH2n+1 CnH2n+l

CN CN CN F F F FClCl Cl cf3 OCF3 OCF3 OCF3OCHF2OCHF2OCHF2 NCS NCS NCS

CrH2r+l-CH = CH-CsH2s· CN CrH2r+l-〇-CsH2s- CN CnH2n+1 CnH2n+l COOCmH2m+ 1 Cl

Η H Η H H F F F Η H H F F F Η H Η H H F F F Η H Η H H F F F Η H H F F F Η H H F F F Η H Η H Η H H F 95214.doc •136- 1362410 表A :

R1

R

CPTP

R1 c2H4—^^c=c—/〇V R

CEPTP

D R1

R2

EPCH 95214.doc -137- 1362410

HP ME R1

R2

PCH PDX

R ET 95214.doc -138- 1362410 表B :

F W+i- <z>

F c^c-

O —0_—CmH2m+1

CnH2n+1 〇 PTP-n(0)mFF c 三 扣CmH2 m+1

CPTP-n(0)mFF

CnH2n+1

〇 尸 X CnH2n+

CGP-n.FX CGP-n.FX (X=F，CF3, OCHF2 或 OCF3) (X=F，CF3, OCHF2 或 OCF3)

CnH2l n+1

Β-ηΟ,ΓΝ

CGU-n-X (X = F，CF3, OCHF2 或 OCF3)

Inm ^n*^2n+

CmH2rT CBC-nm 95214.doc •139· 1362410

CnH2l :n+1

CmH加.

CBC-nmF

CmH, H^}-c2h4-^ ECBC-nm 、<y

C2H5—( V-COO —( 〇 )—( 〇 )—CN

H，C = CH

CP-V-N

CnH2

CHE °^CN CnH2n+1-CH=CH2

CP-nV-N n+lAs

Jf /

CPP-nV2-m

CnH2l n+1

0 )~CmH2m+1 CPP-nV-m 95214.doc •140· 1362410

// h2c CPP-V2-m

K3 η M3 n

CnH2n+1-

C=C-CN F

PG-n-AN

PU-n-AN

CnH2-^T 0

CN

PPYRP-nN 95214.doc -141 - 1362410 c„h2-^t

CN

PPYP-nN

O

CN

PGP-n-N

PGIP-n-N

PVG-n-S

PVG-V-S 95214.doc -142- 1362410

CnH2n+1-

PVG-nV-S ^-°πΗ2Τ\ 0

C=C—(^0

〇 )—NCS F

PYG-Vn-S

CnH2n+1-^ 〇 〇

H C=C H

O

F

NCS F

PPVU-n-S

O

CN

°ηΗ2η+1-(°)-Λ 〇 0 >~NCS

PTP-n(0)-S

CnH2n+1-(〇)^ 〇 ^CEC-( O ^-NCS

F

PTG-n(0)-S 95214.doc •143 - 1362410

F

PTU-n(0)-S

CnH2n+r(〇)^ 0 ^〇N

F

GGP-n-CL

PGIGI-n-CL

F

F F

CGU-n-F 95214.doc -144- 1362410 ci

F 0、~~C~^ >—NCS F

PPU-n-S

F

PPTUI-n-m

GZU-nA-N 95214.doc -145- 1362410

GZU-nO-N

UZU-nA-N

CnH2n+i

CUZU-n-N

P(〇n)2UQU-nO-T

F cf3

95214.doc -146- 1362410

〇-CnH2n+1 F

P(On)2UQP-nO-T

CFrO P(On)2UQP-nO-SF5

P(On)2UQP(T)2-nO-T

CF,—O

OCF,

CnH2n+1 952l4.doc •147- 1362410 z.B:

n-C3H7 B(OC)2C*H-C-3 bzw. R-5011 / S-5011

B02C*H-CC-n

95214.doc -148 - 1362410

CnH2n+r〇

〇-CnH2n+1 (nOPZ)2X*

CnH2n+1-〇

^0^OOC^^O-CnH2n+1 (nOPZPZ)2X*

SS-(nCPZ)2BE

RR-(nCPZ)2BE c2h5-ch-ch2o I ch3

CN C 15 95214.doc -149- 1362410 c2h5-ch-ch

CN ch3 CB 15

R/S-811

ch2-ch-c2h5 ch3 CM 44

c8h17〇

95214.doc -150- 1362410

CN F

CH, I och-c6h13

R/S-4011

【實施方式】 實例 以下本發明進一步以實例例示，但實例並非意指限制上 述說明以及以下請求項所述之本發明範圍。所提供之實例 952l4.doc •151 · 1362410 例示本發明而絕不限制本發明。然而，其例示較佳使用的 化合物部分及其彼此之較佳組合。 實例1 實例1.1 cf3so3-

0.1莫耳1(根據WO 〇1/64667所提供之程序製備）於3〇〇毫 升二氯甲烷内之懸浮液冷卻至-70 °C並用0.15莫耳4-五氟硫 烷酚、0.17莫耳三乙胺及1〇〇毫升二氣甲烷之混合物滴入處 理。在5分鐘後，滴入第一部分0.5莫耳ΝΕ〖3 . 3HF，在額外 5分鐘後，加入溴。在-70。(：下攪拌〖小時後’將混合物加溫 至室溫並澆入冰冷卻的0.1N Na〇H内。混合物用二氣甲烷 萃取三次，組合的有機萃取物經NaS〇4乾燥並蒸發成乾燥 狀態。粗製產物溶解於庚烷内、通過矽膠塾並自庚烷結晶^ 產率（非最佳化）：75% 2。 實例1.2 95214.doc -152· 1362410

使用3,5-二氟·4·二氟甲基硫代齡代替4_五氟硫燒紛，類 似於實例1合成化合物3。產率（非最佳化）：66% 3。 21毫莫耳3、65毫莫耳NaI〇4、i毫莫耳RuCl3、4〇毫升 乙腈、40毫升CCU及80毫升水之混合物在室溫下攪拌4小 時。有用的水性作業，在矽膠上之後續色層分離(庚烷/曱 基第三丁醚作為溶劑）並自庚烷之結晶可得42%(非最佳 化）4。 實例1.3

7： L, = 1^ = η； X = SF5 8： L, = Lj = F； X = S02CF3 30毫升5溶解於31毫 升二乙醚内並在室溫下首先用30毫 95214.doc •153- 1362410 莫耳ΝΝ··四甲基乙二胺（TMEDA)，然後用36毫莫耳15%正 丁裡於庚院内處理。在2〇分鐘後，反應混合物冷卻至_78〇c 並加入60毫莫耳2_異丙氧基_4 4 5 5•四曱基-132_二氧雜 硼烧。所得混合物在-78°C下攪拌1小時，然後加溫至室溫。 將混合物澆在冰水上，藉由小心加入l〇%HCl調整pH至約 5。一般水性作業可得32%(未最佳化）硼酸酯6，隨後使用而 不進一步純化。40毫莫耳6、40毫莫耳溴化物2(實例1)或4(實 例2)、1.1毫莫耳Pd(pph3)4、120毫升二呤烷及80毫莫耳 K3P04 . H20在l〇〇°C氮氣下攪拌18小時。一般水性作業分 別可得63%(未最佳化）7及49%(未最佳化）8。熔點為7 : 76 °C。8之玻璃轉化溫度（Tg)為.·22〇。 實例2至5 類似於實例1 ’製備下列化合物：

Ex. 化合物之結構 #

特性 T8 = -5〇C, M.P. = 79〇c ; M.P.=79〇c * 952l4.doc •154· 1362410

Ex. # 4 化合物之結構 特性 c3h7o

c〇2-^^-so2cf3

Tg=12°c, M.P. = 76〇C； c3h7o

SOXF, M.P. = 114°C； 〇

CF F

Tg = -ll〇C, M.P. = 78〇C ； o

CF； F

Tg = 6°C, M.P. = 73〇C ；

CF2-〇-^j^-SF5

Tg = -9°C, M.P. = 81°C ; c3h7o

M.P. = 53〇C, Δη=-0.082, Δε = 7.3; 95214.doc -155 1362410

Ex. # 10 特性 化合物之結構 c3h7o

CF,

Tg=n M.P. = 109°C； 11 c3h7o

M.P. = 1 1 1°C , △ n=0.045, Δε=14·4; 12

M.P. = 34〇C ; 13

Fcf2_〇hC^~f F M.P. = 16°C ； 14

Tg = -35〇C, M.P. = 65〇C ； 15

95214.doc -156- 1362410

Ex. # 化合物之結構 特性 16 c3h7o

coo

CN 17

Δη=0.057, Δε=12.9, Tg=-37, M.P.=43〇C； 18

Δη=0.135, Δε = 32.4; 19

△ η=0·057, Δε=16.7, Tg = -31, M.P. = 47°C ； 20 21

Δη=0.103, Δε = 1 5.2, Tg = -1 8, M.P. = 65〇C ； Δη=0.047, Δε = 27.5, M.P. = 79〇C； 95214.doc -157 1362410

Ex. # 化合物之結構 特性 〇c3h7 F 22 "... Δη=0.046, Δε = 2 1.3, 〇c3h7 F M.P. = 63〇C 23 F F Tg = -16°C, F M.P. = 67〇C 24

Δη=0.034, Δε= 19.0, Tg = -15°C, M.P. = 87〇C; 25

M.P. = 124〇C ; 26

Tg = -l°C, M.P. = 120°C ; 95214.doc -158 - 1362410

Ex. # 化合物之結構 特性 27

Δη=-0.024, Δε=14.7;

Δη=0.032, Δε = 26.1; 29

ΗΤΡ = -22.8 μιη·1， M.P. = 9 5〇C； 30

ΗΤΡ=+22.7 μπΓ1， M.P. = 95〇C ； 95214.doc -159- 1362410

c2h5〇 特性 3.2

c2h5o-<J C2HsO

Fcoo 令N F M.P. = 137; 33

Fcf^〇hC^>-f F Δη=0.039, Δε=1 1.8, M.P. = 76〇C； 34

Δη=0.086, Δε= 14.9, M.P.=72〇C; 35

cf3 Δη=0.037, Δε=17.1; 36 C3H70

Δη=0.081, Δε = 21.3, M.P. = 74〇C； 95214.doc -160- 1362410

Ex. # 化合物之結構 特性 37

38

Δη=0.079, Δε = 3 1.8, Tg^^C， M.P. = 69〇C； 39

c3h7o

F M.P. = 123〇C; 40

C3H70

CN 41

C6H130 F

Fcf^〇hC^_ F

F M.P. = 62〇C ； 42

c6h130 F Δη=0.000, Δε = 3.0, Tg=-51°C； 952l4.doc 161 - 1362410

Ex. # 43 44 化合物之結構

特性 Δη=0·049, Δε = 6.0,

Tg = -36t：， M.P.=44〇C ; Δη=0.121， Δε = 9.3, Tg=-23〇C, T(K, SX) = 90°C, M.P. = (-5)°C； 45

c6h13〇

F △ n=0.046, Δε=4.9, TgMSt; 46

Δη=0.1 68, Δε = 9.3, Tg = -9°C, T(K, N) = 104°C, T(N,1)=41.9°C； 47

CFrO

F F Δη=0.090, Δε = 6.6, Tg=-319C, M.P. = 67〇C； 95214.doc -162- 1362410

Ex. # 特性 48 化合物之結構

Δη=-050, Δε=10.8;

Tg = -15°C； 50

51

Δη=0.137 △ ε = 1 5.2; M.P. = 120°C. 952l4.doc -163- 1362410

Ex. # 471 特性 化合物之結構

Tg = -36〇C, M.P. = 39〇C ; 註解：△ η及△ ε自10%溶液於ZLI-4792内及HTP於 MLC-6260内外延，二種混合物均獲自Merck KGaA公司， 所有數據除了轉移溫度以外皆在20°C下提供。 用途例1至51 完成一種液晶混合物，主體混合物A，由以下組成： 混合物 A 化合物 溶度/質量％ 縮寫 GZU-3A-N 15.0 GZU-4A-N 15.0 GZU-40-N 15.0 UZU-3A-N 8.0 CUZU-2-N 9.0 CUZU-3-N 9.0 CUZU-4-N 9.0 HP-3N.F 6.0 HP-4N.F 6.0 HP-5N.F 8.0 Σ 100.0 此混合物具有以下特性： 清亮點（T(N，I))/°C : 56.8 95214.doc -164- 1362410 5%對掌性摻雜劑R_501丨及1〇%相關化合物家入85 〇%此混 合物並測定所得混合物之特性。 數據顯示於表1。 下表1a，lb頬示之Tg，T(K，I)及T(g，l)係利用DSC(差示掃描 熱量法）及顯微術測定。 此外’下表la，lb, 2, 3, 4, 5顯示之電光數據係於試驗電池 内測定，如下所述：此試驗電池為電光電池，具有交叉指 形電極，具有電極距離為1〇微米，電極寬度為微米及電 極厚度為10微米。電極之高度·由鉻製出且無聚亞胺層-比較 於電池厚度可忽略。實驗值係藉使用如DE 102 41 301.0所 用之標準裝置測定。

Ttrans為特徵溫度，其界定如下： •右特徵電壓作為溫度之函數具有最小值時，在此最小值 之溫度示為特徵溫度； 若特徵電壓作為溫度之函數不具有最小值且若控制介質 具有-種或多種藍色相時，對藍色相之轉變溫度示為特 徵溫度；若有超過一種藍色相時，對藍色相之最低轉變 溫度示為待徵溫度； 函數不具有最小值且若控制介質 對各向同性相之轉變溫度示為特 -若特徵電壓作為溫度之 不具有任何藍色相時， 徵溫度。 在此上下文中，術語，，特徵溫度"意指比電壓，例如，_ 看到透光率為跳之臨界電壓VI。或可看到透 飽和電壓乂的。 ~ 95214,doc •165 - 1362410

dV (Ttrwts + 2) 7·· = nTlrms+2) 在各情況下，10%各相關化合物與5%對掌性摻雜劑 R-5011 —起於主體混合物A内溶解，二者均獲自Merck KGaA，德國。 其結果示於下表（表la至lm)。 95214.doc 166- 1362410 表la 用途例 1.1a 1.1b 1.2 1.3 實例之化合物 l:cpd.(7) l:cpd.(8) 2 3 Ttrans* /°c 0 4 n.d. 7.5 T trans.-Iso /deg. 12 11 n.d. 18 ΔΤ /deg. 12 7 n.d. 10.5 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 36 38 n.d. 39.5 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 0 1 n.d. 4.5 dV*/dT(T trans.+2) / deg：1 0 0.03 n.d. 0.12 表lb 用途例 1.4 1.5 1.6 1.7 實例之化合物 5 5 6 7 Ttrans· /°C 5 n.d. 5 n.d. T trans.-Iso /deg. 14 n.d. 15.5 n.d. ΔΤ /deg. 9 n.d. 10.5 n.d. Vi〇〇(Ttrans.十 2) /V 37 n.d. 37 n.d. dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 1 n.d. 1 n.d. dV*/dT(T trans.+2) / deg.'1 0.02 n.d. 0.03 n.d. 表lc 用途例 1.8 1.9 1.10 1.11 實例之化合物 8 9 10 11 Ttrans- /°C n.d. n.d. -5.6 -3.1 T trans.-Iso /deg. n.d. n.d. 9.3 8.9 ΔΤ /deg. n.d. n.d. 14.8 12 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V n.d. n.d. 39 36 dV/dT(T trans.+2) /V/deg. n.d. n.d. 0 0 dV*/dT(T trans.+2) / deg：1 n.d. n.d. 0 0 詳解：n.d.:未測定 -167- 95214.doc 1362410 表Id 用途例 1.12 1.13 1.14 1.15 實例之化合物 12 13 14 15 Ttrans* /〇C -0.9 10.5 4.1 5 T trans.-Iso /deg. 11.4 19.5 15.3 16.5 ΔΤ /deg. 12.3 9 11.2 11.5 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 39.5 40 35.5 42 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 1.15 3 2 1 dV*/dT(T trans.+2) / deg··丨 0.04 0.06 0.05 0.02 表le 用途例 1.16 1.17 1.18 1.19 實例之化合物 16 17 18 19 Ttrans* /〇C 24 7.5 14 n.d. T trans.-Iso /deg. 30.5 18.7 23.1 n.d. ΔΤ /deg. 6.5 11.2 9.1 n.d. Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 36 37.5 32 n.d. dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 2 1.35 2 n.d. dV*/dT(T trans.+2) / deg.·1 0.06 0.04 0.06 n.d. 表If 用途例 1.20 1.21 1.22 1.23 實例之化合物 20 21 22 23 Ttrans. /°C 12.6 n.d. n.d. 9 T trans.-Iso /deg. 21.9 n.d. n.d. 19.3 ΔΤ /deg. 9.3 n.d. n.d 9 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 39.5 n.d. n.d. 37 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 2.3 n.d. n.d. 2.5 dV*/dT(T trans.+2) / deg.'1 0.04 n.d. n.d. 0.07 詳解：n.d.:未測定 95214.doc -168 - 1362410 表lg 用途例 1.24 1.25 1.26 1.27 實例之化合物 24 25 26 27 Ttrans* /°C 9.4 n.d. 6.9 0.4 T trans.-Iso /deg. 19.5 n.d. 18.4 10.2 ΔΤ /deg. 10.1 n.d. 11.5 9.8 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 38 n.d. 35.5 35.5 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 1.1 n.d. 0.9 1 dVVdT(T trans.+2) / deg；1 0.03 n.d. 0.03 0.03 表lh 用途例 1.28 1.29 1.30 1.31 實例之化合物 28 29 30 31 Ttrans* /°C 5.5 n.d. n.d. 25.4 T trans.-Iso /deg. 15.8 n.d. n.d. 32.6 ΔΤ /deg. 10.3 n.d. n.d· 7.2 V100(Ttrans.+2) /V 38.5 n.d. n.d· 42.5 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 1 n.d. n.d. 1.5 dV*/dT(T trans.+2) / deg：1 0.02 n.d. n.d. 0.03 表li 用途例 1.32 1.33 1.34 1.35 實例之化合物 32 33 34 35 Ttrans* /°C n.d. 6.5 15 7.5 T trans.-Iso /deg. n.d. 17 23 18 ΔΤ /deg. n.d. 10.5 8 10.5 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V n.d. 39 40 42 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. n.d. 2 2 2 dV*/dT(T trans.+2) / deg··1 n.d. 0.05 0.04 0.06 詳解：n.d.:未測定 95214.doc -169- 1362410 表lj 用途例 1.36 1.37 1.38 1.39 實例之化合物 36 37 38 39 Ttrans, /°C 14.5 11.5 23.5 15 T trans.-Iso /deg. 22.5 20.5 31 25.3 ΔΤ /deg. 8 9 7.5 10.3 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 43 40 37 39.5 dV/dTCT trans.+2) / V/deg. 2 1.5 3 4.5 dV*/dT(T trans.+2) ! deg：1 0.04 0.04 0.08 0.12 表lk 用途例 1.40 1.41 1.42 1.43 實例之化合物 40 41 42 43 TTrans* /°C 9 3.3 -2.6 1.9 T trans.-Iso /deg. 18.8 14.3 9.4 12.9 ΔΤ /deg. 9.8 11 12 11 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 41 43.5 42.5 39.5 dV/dT(T trans.十 2) / V/deg. 3 -1.5 1.5 1. dV*/dT(T trans.+2) / deg.'1 0.07 -0.05 0.05 0.03 表11 用途例 1.44 1.45 1.46 1.47 實例之化合物 44 45 46 47 Ttrans· /°C 22.1 3.9 26.9 11.7 T trans.-Iso /deg. 29 15.1 33.4 20.2 ΔΤ / deg. 6.9 11.2 6.5 8.5 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V 41 43.5 46 40 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. 0.8 0.9 1.5 1 dV*/dT(T trans.+2) / deg··丨 0.02 0.03 0.03 0.02 詳解：n.d.:未測定 952l4.doc -170- 1362410 表lm 用途例 1.48 1.49 1.50 1.51 實例之化合物 48 49 50 51 Ttrans· /°C -1.1 n.d. n.d. 28.1 T trans.-Iso /deg. 8 n.d. n.d. 34 ΔΤ /deg. 9.1 n.d. n.d. 5.9 Vi〇〇(Ttrans.+2) /V n.d. n.d. n.d. 45 dV/dT(T trans.+2) / V/deg. n.d. n.d. rud· 1.6 dV*/dT(T trans.+2) / deg；1 n.d. n.d. n.d. 0.03 詳解：n.d.:未測定 95214.doc 171 -

Claims (1)

1. P百个I 十、申請專利範圍： 1. 一種通式I之化合物 第093125430號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(1〇〇年1〇月） ,1¾ 07日修正本

   Z1 丄 A1 廿 Z1 丄 A+X11 a，b，c及d互相獨立為〇, ！或2，其中a+b+c+d<4 ; R11為氫具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷 基或烧氧基之一個或多個亞曱基可分別由_〇_，_s_， -SiRxRy·，-CH=CH-, -C=C-，-C0-0-及 / 或-O-CO-代 替，使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該烷基或 院氧基未經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多 取代；或芳基、芳氧基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳 烷基、烷芳烷氧基 '環烷基、環烷氧基、環烷烯氧 基、烷環烷基、烷環烷氧基或烷環烷烯氧基，各具 有最多15個奴原子，其中該等基係未經取代或經 基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個=(：11_基 可分別由=N-取代及/或一個或多個_CH_2_基分別立 由-0-，-S-，-SiRxRy-，-CH=CH-, -ChC-，-C0-0-及/或 -O-CO-代替，使氮與氧及/或硫原子不會互相直接連 接； L ，L12’ L13及L14各為氫、鹵素、CN*、具有丨至15個碳 原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之一個 或多個亞甲基可分別由_〇_，_S_，_SiRXRy，ch=ch_ 95214_1001007.doc -oc-，-C0-0-及/或-O-CO-代替，使氧及/或硫原子 不會互相直接連接’該烧基或烧氧基係未經取代或 經-CN基單取代或經鹵素單或多取代；或芳基、芳氧 基、烷芳基、烷芳氧基、烷芳烷基、烷芳烷氧基、 環烷基、環烷氧基、環烷烯氧基、烷環烷基、烷環 烧氧基或烧％炫> 稀氧基’各具有最多15個碳原子， 其中該等基係未經取代或經_CN基單取代或經鹵素 單或多取代，一個或多個=CH-基可分別由=N-取代及 /或一個或多個-CH-2-基可互相獨立由_〇·，-s_， -SiRxRy-’ -CH=CH-，-C=C-，-CO-O-及 / 或-O-CO-代 替’使氮與氧及/或硫原子不會互相直接連接； 藉此 L11及L12皆為烷氧基；或Ln及皆為烷氧基；或 Ln、L·12、L·13及L·14皆為烷氧基； X11 為 Η、_ 素、-CN-、-NCS、-SF5、-S-Rz、-S02-Rz、 具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或 炫氧基之一個或多個亞甲基可分別由_s_， -SiRxR' _CH=CH-，《-，-CO-O-及 /或-O-CO-代 替’使氧及/或硫原子不會互相直接連接，該院基或 烧氧基係未經取代或經_CN基單取代或經鹵素單或 多取代； R&Ry各為氫或具有1至7個碳原子之烷基； RZ為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基係未經取代或 經鹵素單或多取代； 95214-I001007.doc 1362410

   95214-1001007.doc I3624L0

   或 S 藉此 Α11，Α12, Απ 及 a14 合』馬相同％或若存在超過 一次時，為二個不同環； Y11，Y12, Y13及Y14各為氣、南夸、且 1 _常具有1至1 5個碳原子之 烧基或烧氧基，其中職基或院氧基之_個或多個 亞曱基可分別由-0-，_S_，_SiRXRy_，·CH=CH_，

   -co-o-及/或-o-co·代替，使氧及/或硫原子不會互 相直接連接’該烧基或烧氧基係未經取代或經函素 單或多取代’或芳基、芳氧基、烧芳基、院芳氧基、 烧方烧基、院方统氧基、環院基、環烧氧基、環烧 烯氧基、院環院基、烧環烧氧基或烧環院稀氧基， 各具有最多15個碳原子，其_該等基未經取代或經 -CN基單取代或經鹵素單或多取代，一個或多個 =CH-基可分別由=N-取代及/或一個或多個-CH-2-基 可分別由-〇-，-S·，-SiRxRy-， -CH=CH-， -CsC-， -CO-O-及/或-0-C0-代替，使氮與氧及/或硫原子不 會互相直接連接； 95214-1001007.doc -4- 1362410 f，g，h及 j 各為 〇，ι，2或 3 ; 11 12 z，z ’ z 及Z14各為單鍵、_ch2CH2-、（-CH2 CH2-)2-、 -CF2-CF2- ^ -CF2"CH2- ' -CH2-CF2- ' -CH=CH- ' •CF=CF、-CF=CH-、CH=CF-、-c=c-、-CH20-、 _〇CH2_、-CF2〇-、-〇CF2-、-CO-O-或-O-CO-藉此 z，z，z13及z14各可相同或若存在超過一次時，具 有不同的意義， 藉此 R 並非為具有1至10個碳原子之烷基或烷氧基，其中該 烧基或燒氧基之一個或多個亞曱基可分別由選自 -〇_，-S-，-SiH2-，-CH=CH-及 / 或之二價基團所 構成之群的部分代替，使氧及/或硫原子不會互相直 接連接，該烷基或烧氧基未經取代或經_CN基單取代 或經齒素單或多取代； 若同時， a+b+c+dg 3 ;及 Ln為具有1至1〇個碳原子之烷氧基，其中該烷氧基之一 個或多個亞甲基可分別由-〇_，_S_，_siH2_，_ch=ch_ 及/或-CsC-代替，使氧及/或硫原子不會互相直接連 接，該烷氧基未經取代或經函素單或多取代；及 L為鹵素或具有1至10個碳原子之烷氧基，其中該烷氧 基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_〇_，_s_， -SiH2-，-CH=CH-及/或代替，使氧及/或硫原子 不會互相直接連接，該烷氧基未經取代或經鹵素單 95214-1001007.doc 1362410 或多取代；及 a，A2’An及V4皆各為選自以下式之一的環:

   γ ’γ，γ及Y14皆為分別選自J^F;及 Z ’ Z12, Z13及 Z14分別皆選自 _CH2CH2_、（_CH2 CH2_)2_、 -CH=CH-、-OC-' -CH20-' -〇CH2-、-CF20-、-OCF2-、 -C0-0-或-〇_C〇-;及

   x 1為鹵素、-CN、具有1至10個碳原子之烷基或烷氧基， 其中該烧基或烷氧基之一個或多個亞甲基可分別由 -〇-，-S-，-SiH2-’ -CH=CH-及 / 或-c 三 C-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經 取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代。 2·如請求項1之化合物’其中a+b+c+(Js3。 3.如請求項〗之化合物，其令 RU為具有1至10個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基 或烧氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由·〇_， •Si 及/或_CH=CH_代替，使氧原子不會互相直接 952J4-1001007.doc • 6 · 連接，該烷基或烷氧基未經取代或經氟單取代或多取 代；及 Rx及Ry互相獨立為具有⑴個碟原子之直鍵烧基。 4.如請求項1至3中任何一項之化合物，其中 L11為具有丨至10個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基 或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_〇_， _SiRxRy-及/或_CH=CH•代替，使氧原子不會互相直接 連接，該烷基或烷氧基未經取代或經氟單取代或多取 代； L為F、具有1至10個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷 基或烧氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_〇_， -S-，-SiRxRy-及/或-CH=CH_代替，使氧原子不會互相 直接連接，該烷基或烷氧基未經取代或經氟單取代或 多取代；及 Rx及RyS相獨立為具有1至5個碳原子之直鏈烷基。 5 _如請求項1至3中任何一項之化合物，其中 X11 為-NCS，-SF5, -S-Rz，-S02-Rz，F，C1，具有 1 至 1〇個碳 原子之烧基或烷氧基’其中該烷基或烷氧基之一個或 多猶亞甲塞可互相獨立由·〇_，_S_，_SiRxRy·或 -CH=CH-代替’使氧及/或硫原子不會互相直接連接， 該烧基經氟單或多取代而該烷氧基未經取代或經敦 單取代或多取代； Rx及1?/互相獨立為具有1至5個碳原子之直鏈烷基；及 Rz為經氟單或多取代之直鏈烷基。 95214-1001007.doc 丄现4川 6.如請求項丨之化合物’其中An，Ai2，An及a14中至少一個 為下列式之一的環：

   7.如吻求項I 2，3及6中任何一項之化合物，其中A"及A12 中至少一個為下式：

   8.如味求項丨，2，3及6中任何一項之化合物，其中Α13及Α14中 至少—個為下式：

   月求項1，2，3及6中任何一項之化合物，其中 Y 4H、f、烷基、烷氧基、烯氧基或伸烷基_〇_烷基 或-0-伸烷基-Si(院基，)2-0_Si(烷基，)3基，具有最多10 個碳原子’該等基可經氟額外取代，藉此烷基，為具有 1 ’ 2，3或4個碳原子之直鏈鏈院基；及 Y,2 為 H。 ’如S月求項1，2，3及6中任何一項之化合物，其中 95214-1001007.doc z1 1 2 1 2 及2互相獨立為單鍵、-CF2-CF2-，-CIVd 2'CF2, -cf=cf-, .cf^ch-, .ch=cf-5 -C.C-, 11.如請求項 Z13及π 中何一項之化合物，其中 ζ及2〗4之-為_CF2〇_。 12·如請求項1，2,3及6中任何_ 13.如δ月求項丨，2, 3及6中任何一 14·如請求項1，2,3及6中任何一 15.如請求項1，2,3及6中任何一 A14#為下式之一：

   χ11如請求項1所定義》 項之化合物，其中a= 1而b=0。 項之化合物，其中c=0而d=l。 項之化合物，其中c= 1而卜 項之化合物，其中 16,如請求項1之化合物，其中該化合物為式ΙΑ:

   c為0或1 ; R〗i為Η、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2 至1 5個碳原子之烯基或烯氧基或-〇_伸烷基_〇_院 基，其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 95214-1001007.doc -9- Ί -SiRxR' -C%-，-C0-0-及 /或：〇-CO-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或 經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； LU及L12皆為烷氧基； 匕5，乙16，1^7及1^丨8互相獨立為11、-〇尸3或卩； z 4 為單鍵-ch2ch2-，(-ch2ch2-)2, -cf2-cf2-，-cf2-ch2-, -ch2-cf2-, -ch=ch-, -cf=cf-, -cf=ch-, -ch=cf-, 'CsC·，-ch2o-，-〇ch2-，-cf2o-, -〇cf2-，-co-o-或 -0-C0-； χ11 為-NCS，CF3, -SF5, -S-Rz或-S02-Rz ; Rx及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；及 R 為具有1至7個碳原子之烧基，該烧基未經取代或經 鹵素單或多取代。 17. 如請求項1，2, 3及6中任何一項之化合物，其中 R11及L·11互相獨立為直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或 伸烷基-0-烷基，具有最多10個碳原子，該等基 未經取代或經齒素單或多取代； L，2為H、F、直鏈烷基、烷氧基、烯基 '烯氧基或_〇_ 伸烷基-0-烷基，具有最多10個碳原子，該等基未經 取代或經鹵素單或多取代； 藉此 R11，Ln及L·12中至少一個為該直鏈烷基、烷氧基、烯基、 烯氧基或-0-伸烷基_〇·烷基之一； L15 為 F 或-CF3 ; 95214-1001007.doc -10- 1362410 z14為單鍵，-c=c-，-cf2o-或-co2-; x11 為-NCS，CF3, SF5, -8-1^或-302-1^-;及 1^為 CF3, C2F5或 n-C4F9。 18.如請求項1之化合物’其中該化合物為式IB:

   R 為H、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2 至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇院 基，其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -s-，-SiRxRy_，-C=C-，-C0-0-及/或-0-C0-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或 經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； L·11及L12皆為烷氧基； L15及Lu互相獨立為η、_cf3或F ; Z14 為單鍵-CH2CH2-，(-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-，-CF2-CH2-， -ch2-cf2-, -ch=ch-, -cf=cf-, -cf=ch-, -ch=cf-5 -CsC-，-CH20-，-och2-，-cf2o-，-ocf2-，-CO-O-或 -O-CO-; χΠ 為 F，C1，-CN，-NCS，-SF5, -S-R2, -S02-Rz，具有 1至 15 個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之 —個或多個亞曱基可互相獨立由_〇_，-S-，-SiRxRy-， 95214-1001007.doc -II - 1362410 -CH=CH-，-CsC-，-CO-〇-及/或-O-CO-代替，使氧及/ 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經 取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； R及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基； R 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經 鹵素單或多取代。 19·如凊求項1，2, 3及6中任何一項之化合物，其中 R11及L11互相獨立為直鏈烷基、烷氧基、烯基、稀氧基或 _〇-伸烷基-0-烷基，具有最多1〇個碳原子，該等基未 經取代或經齒素單或多取代； 12 L為H、F、直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或-〇_ 伸烷基-0-烷基，具有最多10個碳原子，該等基未經 取代或經齒素單或多取代； 藉此 ，L及L中至少一個為該直鏈烷基、炫氧基' 稀基、 稀氧基或-0-伸烷基烷基之_ ; L15 為 F 或-CF3 ; z14 為單鍵，-CF2〇-或-C〇2·; χ11 為 f，ci，Cf3, 0CF3, 0CHF2, Ncs，％，_8 ^或 •S〇2_RZ_ ;及 RZ 為 CF3, C2F5 或 n-C4F9。 2〇.如請求項1之化合物，其中該化合物為式IC或ID: 95214-1001007.doc •12- 1362410

   R11為Η、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2 至15個碳原子之稀基或稀氧基或_〇_伸院基燒 基’其中各該基之一個或多個亞曱基可互相獨立由 -S-，-SiRxRy-，《-，-C0-0·及 / 或-0-C0-代替，使氧 及/或疏原子不會互相直接連接，該等基未經取代或 經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； L"及L12皆為烷氧基； L15, L16 L17, L18 L19 及 L2。互相獨立為Η、CF3或 F ; z13 及 z14 互相獨立為單鍵、_CH2ch2-,(-ch2ch2-)2, -cf2-cf2-, -cf2-ch2-, -ch2-cf2-5 -ch=ch-, -CF=CF-, -CF=CH-，-CH=CF-，-C^C-, -CH20-， -〇CH2-, -CF20-，-〇CF2_，-CO-O-或-O-CO-，藉此Z13 及z14之至少一個為單鍵； χ11 為 F，Cl，-CN，-NCS，-SF5, -S-Rz，-S〇2-Rz，具有 1至 15 個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之 個或多個亞曱基可互相獨立由_〇_，-S-, -SiRxRy-， 95214M001007.doc -13- 1362410 -CH=CH-，-OC-，-CO-0-及 / 或-O-CO-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經 取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； Rx&Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基； RZ 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經 鹵素單或多取代。 21. 如請求項1，2, 3及6中任何一項之化合物，其中 R11及L·11互相獨立為直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或 -〇-伸烷基-0-烷基’具有最多10個碳原子，該等基未 經取代或經齒素單或多取代； 1 2 L 為H、F、直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或 伸烷基-0-烷基，具有最多10個碳原子，該等基未經 取代或經鹵素單或多取代； 藉此 Rn，Ln及L12中至少一個為該直鏈烷基、烷氧基、烯基、 烯氧基或-0-伸烷基_〇_烷基之一； L15及L18均為F ; Z及Z互相獨立為單鍵，·€ρ2〇·或_c〇2_，藉此χ13及之14 中至少一個為單鍵； x"為 F，cl，cf3, OCF3，OCHF2，ncs，SF5，_S RZ 或 -S〇2-Rz_ ;及 RZ 為 CF3, C2F5 或 n-C4F9。 22. 如請求項1之化合物，其中該化合物為式圧或π : 95214-1001007.doc -14· 1362410

   R 為η、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2 至15個《厌原子之浠基或稀氧基或伸院基_〇·统 基，其中各該基之一個或多個亞曱基可互相獨立由 -S-，-SiRxRy-，《-，-CO-O-及/或-0-CO-代替，使氧 及/或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或 經-CN基單取代或經齒素單或多取代； L11及L12皆為烷氧基； L?5 T 16 T 17 T 18 T 19a T !9b T 19c « ΙΟΗ ，L L，L ，L ，L 及L19d 互相獨立為 h、CF 或F ;

   Z 為單鍵、-ch2ch2-，(-ch2ch2-)2， -cf2.cf2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF = CF-, -CF=CH--CH=CF-, -C^C-, -CH20-, -〇CH2-, -CF20-s -〇CF2-, •CO-O-或- O-CO- X 為 F，C1，-CN，-NCS，-SF5, -S-Rz, -S〇2-Rz，具有 1至15 個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之 一個或多個亞曱基可互相獨立由_〇_，_s·，_SiRXRy_， -CH=CH-’-CsC_，_C0_0_及/或-〇 c〇 代替使氧及/ 95214-1001007.doc -15- 1362410 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經 取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； Rx&Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；及 RZ為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經 鹵素單或多取代。 23·如請求項1，2, 3及6中任何一項之化合物，其中 R及L1互相獨立為直鏈烧基、炫氧基、稀基、稀氧基或 -〇-伸烷基-0-烷基，具有最多10個碳原子，該等基未 經取代或經函素單或多取代； L12為H、F、直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或 伸燒基-0-烧基’具有最多10個碳原子，該等基未經 取代或經鹵素單或多取代； 藉此 R11，L11及L12中至少一個為該直鏈烷基、烷氧基、烯基、 稀氧基或伸院基-0-炫基之一； L17及 L19b為 F 或-CF3 ; Z14 為單鍵，_cf2o-或-C02-; X11 為 F，Cl，CF3, OCF3, OCHF2，NCS，SFs，^七或 -S02-Rz ;及 Rz 為 CF3，C2F5 或 n-C4F9。 24.如請求項！之化合物，其中該化合物為式IG : 95214-1001007.doc •16·

   其中 R 為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至 15個碳原子之烯基或烯氧基或伸烷基_〇_烷基其 中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-S-， SiR R -，_CsC-，-CO-O-及 / 或-O-CO-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經 -CN基單取代或經鹵素單或多取代； Ln及L·12皆為烷氧基； Y 為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基，或具有2至 15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷基，其 中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-S-， _SlRXRy-，-CsC_，-C0-0-及 / 或-0-C0-代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該等基未經取代或經 Φ -CN基單取代或經鹵素單或多取代； Y12為氣、齒素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基， 或具有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇•伸烷基 -〇-烧基’其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨 立由-S-，-SiRxR' _CsC_，_c〇_〇_ 及/ 或·〇_CCM' 替’使氧及/或硫原子不會互相直接連接’該等基未 經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； 95214-1001007.doc -17- D 為〇，1或2 ; Ll5及Lu互相獨立為η ' _CF3或F ; zM 為單鍵-CH2CH2、(-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-，-CF2-CH2-, -ch2-cf2-, -ch=ch-, -cf=cf-} -cf=ch-, -ch=cf-5 -c=c-，-ch2o-，-och2-，_cf2o-，-OCF2-，-CO-O-或 -o-co-； X"為 F，Cl，-CN，-NCS，-SF5, -S-Rz，-S〇2-Rz，具有 1 至 15 個碳原子之烷基或烷氧基，其中該烷基或烷氧基之 —個或多個亞曱基可互相獨立由_〇_，-S-, -SiRxR' -CH=CH-，-C = C-，_C0-0-及 / 或-O-CO,代替，使氧及 / 或硫原子不會互相直接連接，該烷基或烷氧基未經 取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代； Rx&Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基；及 R 為具有1至7個碳原子之烷基，該烷基未經取代或經 鹵素單或多取代。 25. 如請求項1，2, 3及6中任何一項之化合物，其中 R11為直鏈烷基、烷氧基、烯基 '烯氧基或伸烷基_〇_ 烷基，具有最多10個碳原子，該等基未經取代或經i 素單或多取代； L11為烷氧基、烯氧基或_〇_伸烷基烷基，具有最多 個碳原子，該等基未經取代或經#素單或多取代； L12 為Η ; Υη為烧氧基、稀氧基或伸燒基·㈣基，具有最多 個碳原子，該等基未經取代或經鹵素單或多取代； 952I4-1001007.doc -18· 1362410 26. 27. 28. 29. 30. Y,2 為 Η ; d 為0或1 ; L15及 L16為 F 或-CF3 ; Z14 為單鍵，-CF20-或-C02_ ; 為 F，Cl, CF3，OCF3，〇chF2，NCS，SF5，-S-Rz4 •S〇2-Rz ;及 Rz 為€卩3，(：2[5 或 n-C4F9。 如請求項1，2，3及6中任何一項之化合物，其中l"與L12 相同，且L13與L〗4相同。 一種液晶介質’其中’其包含至少一種如請求項1至26中 任何一項之化合物。 一種如請求項27之液晶介質於電光裝置内之用途。 一種電光裝置，其中，其包含如請求項27之液晶介質。 一種至少一種如請求項1至26中任何一項之化合物於用 於電光裝置之液晶原介質内之用途，該裝置可在光各向 同性狀態中操作。 952I4-I001007.doc 19-