JP2011074074A - 液晶媒体用化合物およびそれを含む高周波数部品 - Google Patents

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Abstract

【課題】液晶媒体用化合物およびそれを含む高周波数部品を提供する。
【解決手段】本発明は、式Ｉのビストランに関する。また、本発明は、表題の化合物を含む液晶媒体、これらの媒体を含む高周波数技術用の部品、特に、位相シフト器およびマイクロ波アレーアンテナも包含する。
Figure 2011074074

（式中、１個以上の基Ｌ１〜Ｌ３はＲｘを表し、Ｒｘは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、および、請求項１において定義される通りの他のパラメータを表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は新規な化合物と、それらより構成される液晶媒体と、これらの媒体を含む高周波数部品（特にアンテナ、特にギガヘルツ領域用）に関する。液晶媒体は、例えば、調整可能な「フェーズドアレー（ｐｈａｓｅｄ−ａｒｒａｙ）」アンテナのため、または、「リフレクトアレー（ｒｅｆｌｅｃｔａｒｒａｙ）」に基づくマイクロ波アンテナの調整可能なセルのためのマイクロ波の位相シフトに役立つ。
液晶媒体は、情報を表示するために、電気光学的ディスプレイ（液晶ディスプレイ、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ、ＬＣＤ）において、長らく使用されてきた。
しかしながら、最近、例えば、ドイツ国特許出願公開第１０ ２００４ ０２９ ４２９号公報（特許文献１）および特開２００５−１２０２０８号公報（特許文献２）などにいおて、マイクロ波技術用の部品における使用のためにも液晶媒体が提案された。
高周波数技術における液晶媒体の工業的に有用な用途は、可変電圧により、特にギガヘルツ領域用に液晶媒体の誘電的特性を制御できるという液晶媒体の特性に基づく。これにより、可動部を一切含有しない調整可能なアンテナの構築が可能となる（Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ、Ａ．Ｍｏｅｓｓｉｎｇｅｒ、Ｆ．Ｇｏｅｌｄｅｎら、「Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ−Ｒｅｃｏｎｆｉｇｕｒａｂｌｅ Ａｎｔｅｎｎａ Ｃｏｎｃｅｐｔｓ ｆｏｒ Ｓｐａｃｅ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｔ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ａｎｄ Ｍｉｌｌｉｍｅｔｅｒ Ｗａｖｅｓ」、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｅｎｎａｓ ａｎｄ Ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ、２００９巻、論文ＩＤ ８７６９８９号、７頁、２００９年、ｄｏｉ：１０．１１５５／２００９／８７６９８９（非特許文献１））。
Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ、Ｐ．Ｓｃｈｅｅｌｅ、Ｃ．Ｗｅｉｌ、Ｍ．Ｗｉｔｔｅｋ、Ｃ．ＨｏｃｋおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ：「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ ＧＨｚ」、３４回Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−アムステルダム、５４５〜５４８頁（非特許文献２）には、とりわけ、９ＧＨｚの周波数における既知の単一の液晶物質Ｋ１５（メルク社、ドイツ国）の特性が記載されている。
下ではビストラン化合物とも呼ぶ、中央のフェニレン環上にアルキル置換を有する１−（フェニルエチニル）トランが、当業者に既知である。例えば、Ｗｕ、Ｓ．−Ｔ．、Ｈｓｕ、Ｃ．−Ｓ．、Ｓｈｙｕ、Ｋ．−Ｆ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７４巻（３号）、（１９９９年）、３４４〜３４６頁（非特許文献３）には、横方向にメチル基を含有する下式の種々の液晶ビストラン化合物が開示されている。
Figure 2011074074
 また、Ｈｓｕ、Ｃ．Ｓ．Ｓｈｙｕ、Ｋ．Ｆ．、Ｃｈｕａｎｇ、Ｙ．Ｙ．およびＷｕ、Ｓ．−Ｔ．、Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、２７巻（２号）（２０００年）、２８３〜２８７頁（非特許文献４）には、横方向のメチル基を含有するこれらの液晶ビストラン化合物に加えて、横方向のエチル基を含有する対応する化合物、および、とりわけ、液晶光学的フェーズドアレーにおけるそれの使用方法が開示されている。
Ｄａｂｒｏｗｓｋｉ、Ｒ．、Ｋｕｌａ、Ｐ．、Ｇａｕｚａ、Ｓ．、Ｄｚｉａｄｉｓｚｅｋ、Ｊ．、Ｕｒｂａｎ、Ｓ．およびＷｕ、Ｓ．−Ｔ．、ＩＤＲＣ ０８、（２００８年）、３５〜３８頁（非特許文献５）には、下式の強く誘電的に正のイソチオシアナトビストラン化合物に加え、中央の環上に横方向のメチル基の有るおよび無い誘電的に中性のビストラン化合物が述べられている。
Figure 2011074074
 ドイツ国特許出願公開第１０ ２００４ ０２９ ４２９号公報（特許文献１）には、マイクロ波技術、とりわけ位相シフト器において、従来の液晶媒体を使用することが記載されている。この文献において、対応する周波数領域における液晶媒体の特性について、液晶媒体が既に検討されている。
しかしながら、これまで知られている個々の化合物の組成物は、一般に、多くの不利益を有している。他の欠陥に加えて、殆どの不利益は、不都合に高い損失および／または不充分な位相シフトまたは不充分な材料特性に帰結する。
高周波数技術において使用するためには、特に、従来から見るとかなり異常な、まれな特性または特性の組み合わせを有する液晶媒体が必要となる。
ドイツ国特許出願公開第１０ ２００４ ０２９ ４２９号公報 特開２００５−１２０２０８号公報
Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ、Ａ．Ｍｏｅｓｓｉｎｇｅｒ、Ｆ．Ｇｏｅｌｄｅｎら、「Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ−Ｒｅｃｏｎｆｉｇｕｒａｂｌｅ Ａｎｔｅｎｎａ Ｃｏｎｃｅｐｔｓ ｆｏｒ Ｓｐａｃｅ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｔ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ａｎｄ Ｍｉｌｌｉｍｅｔｅｒ Ｗａｖｅｓ」、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｅｎｎａｓ ａｎｄ Ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ、２００９巻、論文ＩＤ ８７６９８９号、７頁、２００９年、ｄｏｉ：１０．１１５５／２００９／８７６９８９ Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ、Ｐ．Ｓｃｈｅｅｌｅ、Ｃ．Ｗｅｉｌ、Ｍ．Ｗｉｔｔｅｋ、Ｃ．ＨｏｃｋおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ：「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ ＧＨｚ」、３４回Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−アムステルダム、５４５〜５４８頁 Ｗｕ、Ｓ．−Ｔ．、Ｈｓｕ、Ｃ．−Ｓ．、Ｓｈｙｕ、Ｋ．−Ｆ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７４巻（３号）、（１９９９年）、３４４〜３４６頁 Ｈｓｕ、Ｃ．Ｓ．Ｓｈｙｕ、Ｋ．Ｆ．、Ｃｈｕａｎｇ、Ｙ．Ｙ．およびＷｕ、Ｓ．−Ｔ．、Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、２７巻（２号）（２０００年）、２８３〜２８７頁 Ｄａｂｒｏｗｓｋｉ、Ｒ．、Ｋｕｌａ、Ｐ．、Ｇａｕｚａ、Ｓ．、Ｄｚｉａｄｉｓｚｅｋ、Ｊ．、Ｕｒｂａｎ、Ｓ．およびＷｕ、Ｓ．−Ｔ．、ＩＤＲＣ ０８、（２００８年）、３５〜３８頁
よって、改良された特性を有する液晶媒体用の新規な成分が必要である。特に、マイクロ波領域における損失が低減されていなければならず、材料特性（η）が改良されていなければならない。
加えて、成分の低温挙動における改良に対する要求がある。この場合、動作特性および寿命の両者における改良が不可欠である。
よって、対応する実際の用途に適する特性を有する液晶媒体に対する多大な要求がある。
ここで、驚くべきことに、本発明による化合物を使用することで、適切なネマチック相範囲および高いΔｎを有し、先行技術の材料の不具合を有していないか、少なくとも著しく低減された程度にのみ有する液晶媒体を達成可能であることが見出された。
本発明は、下ではビストラン化合物とも呼ぶ、式Ｉの化合物に関する。
Figure 2011074074
 式中、
Ｌ１〜Ｌ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはＲｘに従う意味を表し、ただし、基Ｌ１〜Ｌ３の１つ以上はＲｘを表し、
ｎ、ｏ、ｐは、独立に、０、１、２、３または４、好ましくは、０または１を表し、
Ｒｘは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するハロゲン化または無置換のアルキル基（ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−または−Ｏ−で置き換えられていてもよく）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＮ、ＮＣＳまたはＳＦ５を表し、
Ａ１は、以下を表し、
ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、ただし、ＨはＦで置き換えられていてもよく、
ｂ）１，４−フェニレン、ただし、１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｒｘ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシまたは単または多フッ素化Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはアルコキシ基で置き換えられていてもよく、
または
ｃ）基１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、シクロブタ−１，３−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
Figure 2011074074
 からの基、ただし、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｒｘ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシまたは単または多フッ素化Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはアルコキシ基で置き換えられていてもよく、および、１個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、
Ｚ１は、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＯ）Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＦ−または−ＣＦ＝ＣＦ−（ただし、非対称な架橋はどちらの側を向いてもよい）、好ましくは、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−を表し、および
ｍは、０、１または２を表す。
本発明による化合物は、高い透明点、極めて高い光学異方性（Δｎ）および有利に高い回転粘度を有する。これらの特性により、本発明による化合物は、高周波数技術用の部品、特に、低い損失を有する液晶位相シフト器における使用に特に適するものとなる。
基Ｌ１〜３は、好ましくは、Ｈ、Ｆ、アルキル（Ｃ１〜Ｃ１０）またはＲｘを表す。好ましくは、１個、２個、３個または４個の基Ｌ１〜Ｌ３が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル（Ｒｘ）より選択される基を表す。特に好ましくは、１〜２個、特には１個の基Ｌ１〜Ｌ３が、Ｒｘより選択される基を表す。脂環式環Ｒｘのなかでも、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルが好ましく、シクロプロピルまたはシクロブチルが特に好ましく、シクロプロピルが非常に特に好ましい。
１個の基Ｒｘまたは存在する少なくとも１個の基Ｒｘは、好ましくは、ビストランの中央の環、即ち、１個以上の基Ｌ２の位置に局在している。このことは、ｏは好ましくは０より大きく、少なくとも１個のＬ２はＲｘであることを意味する。特に好ましくはｎまたはｐが０、非常に特に好ましくはｎおよびｐが０である。特に好ましくは、正確に１個の基Ｌ２が基Ｒｘである。更に、存在している２個または３個の基Ｒｘがビストランの３個の環、即ち、Ｌ１〜Ｌ３にわたって分布していることが好ましい。
式Ｉの好ましい化合物は、式ＩＡの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｌ１１〜Ｌ３２は式Ｉに対してＬ１〜３のように定義され、および追加的に水素を表し、好ましくは、Ｈ、Ｒｘ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはＦを表す。式ＩＡにおいて、少なくとも１個の基Ｌ１２およびＬ２１は、好ましくは、水素を表す。特に好ましくは、少なくともＬ１１、Ｌ２１およびＬ３１は水素である。更に、Ｌ１２およびＬ３２の一方が水素であることが特に好ましい。
指数ｍは、好ましく、０または１、特に好ましくは、０である。Ａ１またはＺ１が１回より多く出現する（ｍが２）場合、該基は、互いに独立に、異なる意味を採用してもよい。
環状の基Ａ１は、好ましくは、１，４−フェニレンであり、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｒｘ、メトキシまたは単または多フッ素化メチルまたはメトキシ基で置き換えられていてもよい。
架橋基Ｚ１は、好ましくは、単結合または−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｒ１またはＲ２の一方は、好ましくは、１〜１５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−または−Ｏ−で置き換えられていてもよい。
従って、本発明の好ましい実施形態は、以下の構造より選択される。
Figure 2011074074
Figure 2011074074
 式中、Ｒ１およびＲ２は上で定義される通りである。
更に好ましい実施形態において、本発明による化合物は明瞭に正の誘電異方性（Δε）を有する。対応する化合物は、好ましくは、式ＩＢ−１またはＩＢ−２の構造を有する。
Figure 2011074074
 式中、Ｒ１は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＮ、ＮＣＳまたはＳＦ５を表す。
Figure 2011074074
式中、Ｒ２は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＮ、ＮＣＳまたはＳＦ５を表す。
式Ｉの化合物は、以下の例示的合成（スキーム１〜４）より明らかな通りに有利に調製できる。
Figure 2011074074
 ＜スキーム１＞式Ｉ（対称）の化合物の例示的合成
ＬはＬ１などで、特には、ＨまたはＦと定義される。
Figure 2011074074
＜スキーム２＞式Ｉ（対称）の化合物の例示的合成
ＬはＬ１などで、特には、ＨまたはＦと定義される。
Figure 2011074074
 ＜スキーム３＞式Ｉ（非対称）の化合物の例示的合成
Ｌ、Ｌ’はＬ１などで、特には、ＨまたはＦと定義される。
Figure 2011074074
＜スキーム４＞式Ｉ（非対称）の化合物の例示的合成
Ｌ、Ｌ’はＬ１などで、特には、ＨまたはＦと定義される。
本発明による液晶媒体は、式Ｉの１種類以上の化合物と、任意成分として、更に、好ましくはメソゲン成分を含む。
更なる成分は、好ましくは、式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの化合物より選択される。
Figure 2011074074
 式中、
Ｌ１１は、Ｒ１１またはＸ１１を表し、
Ｌ１２は、Ｒ１２またはＸ１２を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシ、または、２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシまたはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくは、アルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ１１およびＸ１２は、互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキル、特に−ＣＦ３、フッ素化されたアルコキシ、特に−ＯＣＦ３、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくは、フッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
Figure 2011074074
 好ましくは、
Figure 2011074074
 を表す。
Figure 2011074074
 式中、
Ｌ２１はＲ２１を表し、あるいは、Ｚ２１および／またはＺ２２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を表す場合、Ｘ２１を表し、
Ｌ２２はＲ２２を表し、あるいは、Ｚ２１および／またはＺ２２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を表す場合、Ｘ２２を表し、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシ、または、２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシまたはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくは、アルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ２１およびＸ２２は、互いに独立に、ＦまたはＣｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルまたはアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは、−ＮＣＳを表し、
Ｚ２１およびＺ２２の一方はトランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、他方は、それとは独立に、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、好ましくは、それらの一方が−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、他方が単結合を表し、および
Figure 2011074074
 好ましくは、
Figure 2011074074
 を表す。
Figure 2011074074
 式中、
Ｌ３１は、Ｒ３１またはＸ３１を表し、
Ｌ３２は、Ｒ３２またはＸ３２を表し、
Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシ、または、２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシまたはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくは、アルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ３１およびＸ３２は、互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルまたはフッ素化されたアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくは、フッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、
Ｚ３１〜Ｚ３３は、互いに独立に、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、好ましくは、それらの１個以上が単結合を表し、特に好ましくは、全てが単結合を表し、および
Figure 2011074074
 好ましくは、
Figure 2011074074
 を表す。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉの１種類以上の化合物および式ＩＩの１種類以上の化合物を含む。
本発明の更に好ましい実施形態において、液晶媒体は、式Ｉの１種類以上の化合物および式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、同様に好ましくは、式Ｉの１種類以上の化合物および式ＩＶの１種類以上の化合物を含む。
本発明によれば、式Ｉの１種類以上の化合物、式ＩＩの１種類以上の化合物および式ＩＩＩまたはＩＶ（好ましくはＩＩＩ）の１種類以上の化合物を含む液晶媒体が特に好ましい。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、全体で５〜９０％、好ましくは１０〜８５％、特に好ましくは１５〜８０％の式Ｉの化合物を含む。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、全体で１５〜９０％、好ましくは２０〜８５％、特に好ましくは２５〜８０％の式ＩまたはＩＩの化合物を含む。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、全体で１〜７０％、好ましくは２〜６５％、特に好ましくは３〜６０％の式ＩＩＩの化合物を含む。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、全体で０〜６０％、好ましくは５〜５５％、特に好ましくは１０〜５０％の式ＩＶの化合物を含む。
本出願による液晶媒体は、同様に好ましくは、全体で５〜６０％、好ましくは１０〜５０％、特に好ましくは７〜２０％の式ＩＩＩの化合物を含む。
単一の同族化合物を使用する場合、これらの限定はこの同族体の濃度に対応し、それは、好ましくは２〜２０％、特に好ましくは１〜１５％である。２種類以上の同族体を使用する場合、個々の同族体の濃度は、同様に好ましくは、それぞれの場合で１〜１５％である。
式Ｉ〜ＩＩＩの化合物は、それぞれの場合で、３より大きい誘電異方性を有する誘電的に正の化合物、３より小さく−１．５より大きい誘電異方性を有する誘電的に中性の化合物、および、−１．５以下の誘電異方性を有する誘電的に負の化合物を包含する。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式ＩＩの化合物、好ましくは、式ＩＩ−１〜ＩＩ−３の化合物群より選択され、好ましくは、式ＩＩ−１および／またはＩＩ−２、好ましくは、式ＩＩ−１およびＩＩ−２の１種類以上の化合物を含み、より好ましくは大部分がこれらより成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、パラメータは式ＩＩに対して上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ１１は、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｒ１２は、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキル、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルまたは１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルコキシを表し、
Ｘ１１およびＸ１２は、互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＣＳまたは−ＳＦ５、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３または−ＣＮを表す。
式ＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｄの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、パラメータは式ＩＩ−１に対して上で示されるそれぞれの意味を有し、式中、
Ｙ１１およびＹ１２は、それぞれの場合で互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、
Ｒ１１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３を表す。
式ＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｅの化合物群および／または式ＩＩ−２ｆおよびＩＩ−２ｇの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 ただし、それぞれの場合において、式ＩＩ−２ａの化合物は式ＩＩ−２ｂおよびＩＩ−２ｃの化合物より除外され、式ＩＩ−２ｂの化合物は式ＩＩ−２ｃの化合物より除外され、式ＩＩ−２ｅの化合物は式ＩＩ−２ｆの化合物より除外され、および
式中、パラメータは式ＩＩ−１に対して上で示されるそれぞれの意味を有し、式中、
Ｙ１１およびＹ１２は、それぞれの場合で互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、
Ｒ１１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３を表し、好ましくは、
Ｙ１１およびＹ１２の一方はＨを表し、他方はＨまたはＦを表し、好ましくは同様に、Ｈを表す。
式ＩＩ−３の化合物は、好ましくは、式ＩＩ−３ａの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、パラメータは式ＩＩ−１に対して上で示されるそれぞれの意味を有し、式中、好ましくは、
Ｘ１１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくは、Ｆを表し、
Ｘ１２は、Ｆ、Ｃｌまたは−ＯＣＦ３、好ましくは、−ＯＣＦ３を表す。
本発明の更により好ましい実施形態において、式ＩＩの化合物は、化合物ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｄの群より選択され、好ましくは、化合物ＩＩ−１ｃおよびＩＩ−１ｄの群より選択され、より好ましくは、式ＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
式ＩＩ−１ａの化合物は、好ましくは、式ＩＩ−１ａ−１およびＩＩ−１ａ−２の化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、だだし、
ｎは、０〜７の範囲内、好ましくは１〜５の範囲内、特に好ましくは３または７の整数を表す。
式ＩＩ−１ｂの化合物は、好ましくは、式ＩＩ−１ｂ−１の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、だだし、
ｎは、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表す。
式ＩＩ−１ｃの化合物は、好ましくは、式ＩＩ−１ｃ−１〜ＩＩ−１ｃ−４の化合物群より選択され、好ましくは、式ＩＩ−１ｃ−１およびＩＩ−１ｃ−２の化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、だだし、
ｎは、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表す。
式ＩＩ−１ｄの化合物は、好ましくは、式ＩＩ−１ｄ−１およびＩＩ−１ｄ−２の化合物群より選択され、好ましくは、式ＩＩ−１ｄ−２の化合物であり、より好ましくは、式ＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、だだし、
ｎは、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表す。
式ＩＩ−２ａの化合物は、好ましくは、式ＩＩ−２ａ−１およびＩＩ−２ａ−２の化合物群より選択され、好ましくは、式ＩＩ−２ａ−１の化合物であり、より好ましくは、式ＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ１２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ１１およびＲ１２）の好ましい組み合わせは、特に式ＩＩ−２ａ−１の場合において、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚおよびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１および（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２）である。
式ＩＩ−２ｂの好ましい化合物は、式ＩＩ−２ｂ−１の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ１２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ１１およびＲ１２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩ−２ｃの好ましい化合物は、式ＩＩ−２ｃ−１の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ１２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ１１およびＲ１２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩ−２ｄの好ましい化合物は、式ＩＩ−２ｄ−１の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ１２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ１１およびＲ１２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩ−２ｅの好ましい化合物は、式ＩＩ−２ｅ−１の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ１２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ１１およびＲ１２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩ−２ｆの好ましい化合物は、式ＩＩ−２ｆ−１の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ１２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ１１およびＲ１２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩ−２ｇの好ましい化合物は、式ＩＩ−２ｇ−１の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ１１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ１２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ１１およびＲ１２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩＩの化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−４の化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｚ２１およびＺ２２はトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−、好ましくは、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、他のパラメータは式ＩＩＩにおいて上で与えられる意味を有し、好ましくは、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立に、Ｈ、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ２２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、好ましくは、−ＮＣＳを表し、
および
Figure 2011074074
 を表し、
その他は、互いに独立に、
Figure 2011074074
 好ましくは、
Figure 2011074074
 を表し、好ましくは、
Ｒ２１は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ２２は、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
式ＩＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ａおよびＩＩＩ−１ｂの化合物群より選択され、好ましくは、式ＩＩＩ−１ａの化合物より選択され、より好ましくは、式ＩＩＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ２１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ２２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ２１およびＲ２２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、式ＩＩＩ−１ａの場合、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、式ＩＩＩ−１ｂの場合、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ２１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ２２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ２１およびＲ２２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＩＩ−３の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−３ａまたは３ｂの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、パラメータは式ＩＩＩ−３において上で与えられる意味を有し、好ましくは、
Ｒ２１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし、
ｎは、０〜７の範囲内、好ましくは１〜５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ２２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、特に好ましくは−ＮＣＳを表す。
式ＩＩＩ−４の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−４ａの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、パラメータは式ＩＩＩ−４において上で与えられる意味を有し、好ましくは、
Ｒ２１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし、
ｎは、０〜７の範囲内、好ましくは１〜５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ２２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＣＮまたは−ＮＣＳ、特に好ましくは−ＮＣＳを表す。
式ＩＩＩの更に好ましい化合物は、以下の式の化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
ｎは、０〜７の範囲内、好ましくは１〜５の範囲内の整数を表す。
式ＩＶの化合物は、好ましくは、式ＩＶ−１〜ＩＶ−６の化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＶのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 ただし、式ＩＶ−５の化合物は式ＩＶ−６の化合物より除外され、
式中、パラメータは式ＩＶに対して上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ３１は、それぞれ１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｒ３２は、それぞれ１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ３２は、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＯＣＦ３、好ましくは、−Ｆを表し、および
特に好ましくは、
Ｒ３１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ３２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
式ＩＶ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＶ−１ａ〜ＩＶ−１ｄの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＶ−１のこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、Ｘ３２は式ＩＶ−１に対して上で与えられる意味を有し、および
Ｒ３１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし、
ｎは、１〜７、好ましくは、２〜６、特に好ましくは、２、３または５を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表し、および
Ｘ３２は、好ましくは、Ｆを表す。
式ＩＶ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＶ−２ａおよびＩＶ−２ｂ、好ましくは、式ＩＶ−２ａの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＶ−２のこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
式中、
Ｒ３１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ３２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ３１およびＲ３２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＶ−３の化合物は、好ましくは、式ＩＶ−３ａの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ３１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ３２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ３１およびＲ３２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＶ−４の化合物は、好ましくは、式ＩＶ−４ａの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ３１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ３２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ３１およびＲ３２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＶ−５の化合物は、好ましくは、式ＩＶ−５ａおよびＩＶ−５ｂ、好ましくは、式ＩＶ−５ａの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＶ−５のこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ３１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ３２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ３１およびＲ３２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＶ−６の化合物は、好ましくは、式ＩＶ−６ａおよびＩＶ−６ｂの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＩＶ−６のこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ３１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ３２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ３１およびＲ３２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
本発明による媒体は、式Ｖの１種類以上の化合物を含んでもよい。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはアルコキシ、または、２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは、フッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｚ４１およびＺ４２の一方は、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、他方は、それとは独立に、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、好ましくは、それらの一方が−Ｃ≡Ｃ−またはトランス−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、他方が単結合を表し、および
Figure 2011074074
 を表し、
Figure 2011074074
 を表す。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、全体で０〜４０％、好ましくは０〜３０％、特に好ましくは５〜２５％の式Ｖの化合物を含む。
式Ｖの化合物は、好ましくは、式Ｖ−１〜Ｖ−３の化合物群より選択され、より好ましくは、式Ｖのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｙ４１およびＹ４２の一方はＨを表し、他方はＨまたはＦを表し、および
Ｒ４１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ４２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ４１およびＲ４２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ−１の化合物は、好ましくは、式Ｖ−１ａ〜Ｖ−１ｃの化合物群より選択され、より好ましくは、式Ｖ−１のこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ４１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ４２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ４１およびＲ４２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ−２の化合物は、好ましくは、式Ｖ−２ａの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ４１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ４２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ４１およびＲ４２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ−３の化合物は、好ましくは、式Ｖ−３ａの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ４１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ４２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ４１およびＲ４２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
本発明による媒体は、式ＶＩの１種類以上の化合物を含んでもよい。
Figure 2011074074
 式中、
Ｌ５１は、Ｒ５１またはＸ５１を表し、
Ｌ５２は、Ｒ５２またはＸ５２を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはアルコキシ、または、２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは、フッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ５１およびＸ５２は、互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルまたはフッ素化されたアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていないかまたはフッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されていないかまたはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくは、フッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
Ｚ５１〜Ｚ５３は、互いに独立に、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、好ましくは、それらの１個以上が単結合を表し、特に好ましくは、全てが単結合を表し、
Figure 2011074074
 を表し、
Figure 2011074074
 を表す。
式ＶＩの化合物は、好ましくは、式ＶＩ−１〜ＶＩ−３の化合物群より選択され、より好ましくは、式ＶＩのこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、パラメータは式ＶＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Figure 2011074074
 を表し、および
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、全体で５〜３０％、好ましくは１０〜２５％、特に好ましくは１５〜２０％の式ＶＩの化合物を含む。
式ＶＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＶＩ−１ａ〜ＶＩ−１ｅの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＶＩ−１のこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、パラメータは上で与えられる意味を有し、好ましくは、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、および、
ｎは、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
Ｘ５２は、好ましくは、ＦまたはＣｌを表す。
式ＶＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＶＩ−２ａおよびＶＩ−２ｂの化合物群より選択され、より好ましくは、式ＶＩ−２のこれらの化合物より大部分が成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩ−３の化合物は、好ましくは、式ＶＩ−３ａまたはＶＩ−３ｂの化合物である。
Figure 2011074074
 式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｚを表し、および、
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくは、ＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）ｚ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし、
ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜１５の範囲内、好ましくは１〜７の範囲内、特に好ましくは１〜５の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは、０または２を表す。
（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組み合わせは、ここでは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）および（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ−ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、３より大きい誘電異方性を有する式ＩＩ−１の１種類以上の誘電的に正の化合物を含む。
媒体は、好ましくは、−１．５より大きく３までの範囲の誘電異方性を有する式ＩＩ−２の１種類以上の誘電的に中性の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含む。
本発明の更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶの１種類以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、５員および／または６員環を２個以下のみ有する化合物を１０％以下、好ましくは５％以下、特に好ましくは２％以下、非常に特に好ましくは１％以下含み、および、特には、全く含まない。
略称（頭字語）の定義は、同様に、表Ｄにおいて下に示されているか、表Ａ〜Ｃより明らかである。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、式Ｉ〜ＶＩ、好ましくはＩ〜Ｖの化合物群より選択される化合物を含み、より好ましくは大部分がこれらより成り、更により好ましくは本質的にこれらより成り、非常に特に好ましくは完全にこれらより成る。
本出願において、含むは、組成物との関連において、問題となっている構成要素、即ち、媒体または成分が、好ましくは１０％以上、非常に好ましくは２０％以上の総濃度で、指示された成分または数種類の成分または化合物または数種類の化合物を含むことを意味する。
この関連において、大部分が〜より成るは、問題となっている構成要素が、５５％以上、好ましくは６０％以上、非常に好ましくは７０％以上の指示された成分または数種類の成分または化合物または数種類の化合物を含むことを意味する。
この関連において、本質的に〜より成るは、問題となっている構成要素が、８０％以上、好ましくは９０％以上、非常に好ましくは９５％以上の指示された成分または数種類の成分または化合物または数種類の化合物を含むことを意味する。
この関連において、完全に〜より成るは、問題となっている構成要素が、９８％以上、好ましくは９９％以上、非常に好ましくは１００％の指示された成分または数種類の成分または化合物または数種類の化合物を含むことを意味する。
また、上で明らかには述べられてはいない他のメソゲン化合物も、任意成分として有利に本発明による媒体において使用できる。そのような化合物は当業者に既知である。
本発明によれば、式Ｉの化合物は、混合物全体の好ましくは１０〜９０％、より好ましくは１５％〜６０％、更により好ましくは３０％〜５０％、非常に好ましくは２５％〜４５％の総濃度において使用される。
本発明によれば、式ＩＩの化合物は、混合物全体の好ましくは１０〜７０％、より好ましくは１５％〜６０％、更により好ましくは３０％〜５０％、非常に好ましくは２５％〜４５％の総濃度において使用される。
式ＩＩＩの化合物は、混合物全体の好ましくは１〜２０％、より好ましくは１％〜１５％、更により好ましくは２％〜１５％、非常に好ましくは３％〜１０％の総濃度において使用される。
式ＩＶの化合物は、混合物全体の好ましくは１〜６０％、より好ましくは５％〜５０％、更により好ましくは１０％〜４５％、非常に好ましくは１５％〜４０％の総濃度において使用される。
液晶媒体は、全体で５０％〜１００％、より好ましくは７０％〜１００％、非常に好ましくは８０％〜１００％、特には９０％〜１００％の、式Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＶおよびＶＩ、好ましくは、式Ｉ、ＩＩＩおよびＶＩの化合物を、好ましくは含み、より好ましくは大部分が成り、非常に特に好ましくは完全に成る。
本出願において、誘電的に正との表現はΔε＞３．０の化合物または成分を記載し、誘電的に中性は−１．５≦Δε≦３．０のものを記載し、誘電的に負はΔε＜−１．５のものを記載する。Δεは、１ｋＨｚの周波数および２０℃において決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物におけるそれぞれ個々の化合物の１０％溶液の結果より決定される。ホスト混合物におけるそれぞれの化合物の溶解度が１０％未満の場合、濃度を５％に低下する。試験混合物の容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両者において決定する。両タイプのセルのセル厚は、およそ２０μｍである。印加される電圧は１ｋＨｚの周波数および典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖの有効値を有する矩形波であるが、常にそれぞれの試験混合物の容量閾値よりも低く選択される。
Δεは（ε‖−ε⊥）と定義され、一方、εａｖｅｒａｇｅは（ε‖＋２ε⊥）／３である。
誘電的に正の化合物用に使用されるホスト混合物は混合物ＺＬＩ−４７９２であり、誘電的に中性および誘電的に負の化合物用に使用されるのは混合物ＺＬＩ−３０８６で、両者ともドイツ国メルク社製である。化合物の誘電率の絶対値は、興味ある化合物を添加した際の、ホスト混合物のそれぞれの値の変化より決定される。その値を、興味ある化合物の濃度１００％に外挿する。
２０℃の測定温度においてネマチック相を有する成分は、そのままで測定され、他の全ても化合物と同様に処理される。
両方の場合において他に明言しない限り、本出願において閾電圧との表現は光学的閾値について言及し、１０％相対的コントラスト（Ｖ１０）についてであり、飽和電圧との表現は光学的飽和について言及し、９０％相対的コントラスト（Ｖ９０）についてである。フレデリクス閾値（ＶＦｒ）とも呼ばれる容量的閾電圧（Ｖ０）は、明示的に述べる場合にのみ使用する。
本出願で示されるパラメータの範囲は、他に明示しない限り、全て限界値を含む。
互いの組み合わせにおいて特性の各種の範囲に示される異なる上限および下限の値は、追加の好ましい範囲とする。
本出願を通じて、他に明示しない限り、以下の条件および定義を適用する。全ての濃度は重量パーセントで示され、それぞれ混合物全体に関するものであり、全ての温度は、摂氏度であり、全ての温度差は差異度である。全ての物理的特性は、「Ｍｅｒｃｋ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、１９９７年１１月刊、ドイツ国メルク社に従って決定され、他に明言しない限り、２０℃の温度においてである。光学異方性（Δｎ）は、５８９．３ｎｍの波長で決定される。誘電異方性（Δε）は、１ｋＨｚの周波数で決定される。閾電圧ならびに他の全ての電気光学的特性は、ドイツ国メルク社で製造された試験セルを使用して決定される。Δεの決定のための試験セルは、およそ２０μｍのセル厚を有している。電極は、１．１３ｃｍ２の面積および保護リングを有する円形ＩＴＯ電極である。配向層は、ホメオトロピック配向（ε‖）用には日本国日産化学社製ＳＥ−１２１１、ホモジニアス配向（ε⊥）用には日本国日本合成ゴム社製ポリイミドＡＬ−１０５４である。容量は、０．３Ｖｒｍｓの電圧を有する正弦波を使用するＳｏｌａｔｒｏｎ１２６０周波数応答解析装置を使用して決定する。電気光学的測定において使用される光は、白色光である。ドイツ国Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ社製の商業的に入手可能なＤＭＳ装置を使用する装置構成を、本明細書においては用いる。特性電圧を、垂直観察の下で決定する。閾値（Ｖ１０）、中間灰色（Ｖ５０）および飽和（Ｖ９０）電圧を、それぞれ、１０％、５０％および９０％相対コントラストに対して決定する。
液晶媒体を、Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ、Ｐ．Ｓｃｈｅｅｌｅ、Ｃ．Ｗｅｉｌ、Ｍ．Ｗｉｔｔｅｋ、Ｃ．ＨｏｃｋおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ：「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ ＧＨｚ」、第３４回Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、アムステルダム、５４５〜５４８頁に記載される通り、マイクロ波周波数領域における液晶媒体の特性について検討する。
これについては、Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ、Ｆ．Ｇｏｌｄｅｎ、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ、Ａ．ＰｅｎｉｒｓｃｈｋｅおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ「Ｄｉｒｅｃｔ Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｐｅｒｍｉｔｔｉｖｉｔｅｓ（以下省略）」、１２ＭＴＣ２００９、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、シンガポール、２００９年（ＩＥＥＥ）、４６３〜４６７頁、および、ドイツ国特許出願公開第１０ ２００４ ０２９ ４２９号公報も比較されたい。これらにも測定方法が同様に詳細に記載されている。
液晶をポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）の毛細管内に導入する。毛細管は１８０μｍの内径および３５０μｍの外径を有する。有効長は２．０ｃｍである。充填された毛細管を、共振周波数が３０ＧＨｚの空洞の中心に導入する。この空洞は６．６ｍｍの長さ、７．１ｍｍの幅および３．６ｍｍの高さを有する。次いで、入力信号（ソース）を印加し、市販のベクトルネットワークアナライザを使用して出力信号の結果を記録する。
液晶で充填された毛細管がある状態での測定と、液晶で充填された毛細管がない状態での測定との間における共振周波数およびＱ因子の変化を、Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅ、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ、Ｐ．Ｓｃｈｅｅｌｅ、Ｃ．Ｗｅｉｌ、Ｍ．Ｗｉｔｔｅｋ、Ｃ．ＨｏｃｋおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ：「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ ＧＨｚ」、第３４回Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、アムステルダム、５４５〜５４８頁において、そこで記載される通り、式１０および１１を用いて、対応する目的とする周波数における誘電定数および損失角を決定するために使用する。
液晶のダイレクターに垂直および平行な成分に対する特性の値は、磁界中の液晶の配向より得られる。このためには、永久磁石の磁界を使用する。磁界の強さは０．３５テスラである。磁石の配置を対応して設定し、次いで、対応して９０°回転する。
マイクロ波領域における誘電異方性は、
Δεｒ≡（εｒ‖−εｒ⊥）
の通り定義される。
変調能（ｍｏｄｕｌａｔａｂｉｌｉｔｙ）または調整能（ｔｕｎｅａｂｉｌｉｔｙ）（τ）は、
τ≡（Δεｒ／εｒ‖）
の通り定義される。
材料特性（η）は、
η≡（τ／ｔａｎδεｒｍａｘ）
の通り定義され、最大誘電損失係数ｔａｎδεｒｍａｘは、
ｔａｎδεｒｍａｘ≡ｍａｘ｛ｔａｎδεｒ⊥；ｔａｎδεｒ‖｝
であり、ｔａｎδεｒに対して測定された値の最大値に起因する。
好ましい液晶材料の材料特性（η）は５以上、好ましくは６以上、好ましくは８以上、好ましくは１０以上、好ましくは１５以上、好ましくは１７以上、特に好ましくは２０以上、非常に特に好ましくは２５以上である。
対応する成分において、好ましい液晶材料は、１５°／ｄＢ以上、好ましくは２０°／ｄＢ以上、好ましくは３０°／ｄＢ以上、好ましくは４０°／ｄＢ以上、好ましくは５０°／ｄＢ以上、特に好ましくは８０°／ｄＢ以上、非常に特に好ましくは１００°／ｄＢ以上の位相シフト特性を有する。
本出願において明らかに他に明言しない限り、化合物との用語は１種類の化合物および複数種類の化合物の両者を意味する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、それぞれの場合において少なくとも−２０℃〜８０℃、好ましくは−３０℃〜８５℃、非常に特に好ましくは−４０℃〜１００℃のネマチック相を有する。この相は、特に好ましくは、１２０℃以上まで、好ましくは１４０℃以上まで、非常に特に好ましくは１８０℃以上にまで及ぶ。本明細書において、ネマチック相を有するとの表現は、一方でスメクチック相および結晶化が対応する温度における低温で確認されないことを意味し、他方でネマチック相から加熱しても透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、５μｍのセル厚を有する試験用セルにおいて少なくとも１００時間保存して確認する。高温においては、従来法により毛細管中で透明点を測定する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは９０℃以上、より好ましくは１００℃以上、更により好ましくは１２０℃以上、特に好ましくは１５０℃以上、非常に特に好ましくは１７０℃以上の透明点を有する。
本発明による液晶媒体のΔεは、１ｋＨｚおよび２０℃において、好ましくは１以上、より好ましくは２以上、非常に好ましくは３以上である。
本発明による液晶媒体のΔｎは、５８９ｎｍ（ＮａＤ）および２０℃において、好ましくは０．２００以上〜０．９０以下の範囲内、より好ましくは０．２５０以上〜０．９０以下の範囲内、更により好ましくは０．３００以上〜０．８５以下の範囲内、非常に特に好ましくは０．３５０以上〜０．８００以下の範囲内である。
本出願の好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体のΔｎは、好ましくは０．５０以上、より好ましくは０．５５以上である。
更に、本発明による液晶媒体は、マイクロ波領域における高い異方性により特徴付けられる。複屈折率は、例えば、およそ８．３ＧＨｚにおいて、好ましくは０．１４以上、特に好ましくは０．１５以上、特に好ましくは０．２０以上、特に好ましくは０．２５以上、非常に特に好ましくは０．３０以上である。加えて、複屈折率は、好ましくは、０．８０以下である。
しかしながら、実施形態によっては、また、負の値の誘電異方性を有する液晶も有利に使用できる。
用いられる液晶は、個別の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくは、ネマチック相を有する。
本発明による液晶媒体または少なくとも１種類の化合物を含む好ましい部品は、位相シフト器、バラクター、アンテナアレー（例えば、ラジオ、モバイル通信、マイクロ波／レーダーおよび他のデータ伝送用）、「整合回路適応フィルター」およびその他である。上で定義される通りの高周波数技術用の部品が好ましい。非常に特に好ましい部品は位相シフト器である。好ましい実施形態において、複数の位相シフト器が機能的に連結され、例えば、位相制御されたグループアンテナを与える。グループアンテナは、干渉を介して束化を達成するために、行列（マトリクス）に配置された送信または受信素子の位相シフトを使用する。行（ｒｏｗ）または格子の形態の位相シフト器の並列配置によって、所謂「フェーズドアレー」の構築が可能となり、高周波数（例えば、ギガヘルツ領域）用の調整可能な送信または受信アンテナとして機能できる。本発明によるフェーズドアレーアンテナは、非常に広範に使用可能な受信錐体（ｒｅｃｅｐｔｉｏｎ ｃｏｎｅ）を有する。
好ましい用途は、自動車、船舶、航空機、宇宙旅行および衛星技術の分野からの有人または無人の運搬体上でのレーダー設備およびデータ伝送機器である。
適切な部品、特に、位相シフト器を製造するために、本発明による液晶媒体を、典型的には、１ｍｍ未満の横断面および数センチメートルの長さを有する矩形空洞内へ導入する。空洞は、２つの長手側に沿って搭載された対向電極を有する。そのような配置は、当業者によく知られている。アンテナの異なる周波数または方向を設定するために、可変電圧を印加することで、液晶媒体の誘電特性を後の操作において調整できる。
用語「アルキル」は、好ましくは、１〜１５個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルキル基、特に、直鎖状の基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。２〜１０個の炭素原子を有する基が、一般に好ましい。
用語「アルケニル」は、好ましくは、２〜１５個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルケニル基、特に、直鎖状の基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特に、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。更に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基が、一般に好ましい。
用語「フルオロアルキル」は、好ましくは、末端フッ素を有する直鎖状の基、即ち、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置が除外されるものではない。
用語「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」は、好ましくは、式ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍの直鎖状の基を包含し、ただし、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜１０を表す。好ましくは、ｎが１で、ｍが１〜６である。
ビニル末端基を含有する化合物およびメチル末端基を含有する化合物が、低い回転粘度を有する。
本出願において、高周波数技術とは、１ＭＨｚ〜１ＴＨｚ、好ましくは１ＧＨｚ〜５００ＧＨｚ、より好ましくは２ＧＨｚ〜３００ＧＨｚ、特に好ましくは５ＧＨｚ〜１５０ＧＨｚの範囲内の周波数を有する用途を表す。
本発明による液晶媒体は、通常の濃度で更なる添加剤およびキラルドーパントを含むことができる。これらの更なる構成成分の総濃度は、混合物全体に基づいて０％〜１０％、好ましくは０．１％〜６％の範囲内である。使用される個々の化合物の濃度は、それぞれ好ましくは０．１％〜３％の範囲内である。これらおよび類似の添加剤の濃度は、本出願において、液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を言う場合は考慮されない。
本発明による液晶媒体は、複数種類の化合物、好ましくは３〜３０種類、より好ましくは４〜２０種類、非常に好ましくは４〜１６種類の化合物から成る。これらの化合物は、慣用的な方法で混合される。一般に、より少ない量で使用される化合物の所望量を、より多い量で使用される化合物に溶解する。より高い濃度で使用される化合物の透明点より温度が高い場合には、溶解過程の完了を観察するのは特に容易である。しかしながら、他の慣用の方法、例えば、化合物の同族または共融混合物であってよい、例えば、所謂プレ混合の使用や、構成成分自身が使用可能な状態の混合物である所謂「マルチ・ボトル」系を使用して媒体を調製することも可能である。
例えば、液晶の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）またはＴ（Ｃ，Ｓ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの全ての温度は、摂氏度である。全ての温度差は差異度である。
本出願において、高周波数技術とは、１ＭＨｚ〜１ＴＨｚ、好ましくは１ＧＨｚ〜５００ＧＨｚ、好ましくは２ＧＨｚ〜３００ＧＨｚ、特に好ましくは５ＧＨｚ〜１５０ＧＨｚの範囲内の周波数を有する用途を意味する。好ましくは、「フェーズドアレー（ｐｈａｓｅｄ−ａｒｒａｙ）」モジュールを送信および受信アンテナにおいて使用できる通信転送に適するマイクロ波スペクトルまたは隣接領域で応用される。
本発明および特に以下の例において、メソゲン化合物の構造は、頭字語とも呼ばれる略称を用いて示される。これらの頭字語において、化学式は、下の表Ａ〜Ｃを使用して以下の通り省略される。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ−１、ＣｍＨ２ｍ−１およびＣｌＨ２ｌ−１は、それぞれ、ｎ、ｍおよびｌ個（ただし、ｎ、ｍおよびｌは、１〜１５を表す）のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニル、好ましくは、１Ｅ−アルケニルを表す。表Ａには、化合物の核となる構造の環要素のために使用されるコードが列記されており、一方、表Ｂには、橋架基が示されている。表Ｃには、左側または右側の末端基のためのコードの意味が与えられている。表Ｄには、化合物の例示的構造が、それらのそれぞれの略称と共に示されている。
＜表Ａ：環要素＞
Figure 2011074074
Figure 2011074074
＜表Ｂ：橋架基＞
Figure 2011074074
＜表Ｃ：橋架基＞
Figure 2011074074
 式中、ｎおよびｍはそれぞれ整数を表し、３つの点「．．．」はこの表からの他の略称のための場所である。
以下の表は、例示構造を、それらのそれぞれの略称と共に示す。これらは、略称のための規則の意味を例示するために示される。それらは、更に、好ましく使用される化合物を表す。
＜表Ｄ：例示的構造＞
例示構造は、特に好ましく用いられる化合物である。
３個の６員環を有するもの
Figure 2011074074
Figure 2011074074
 ４個の６員環を有するもの
Figure 2011074074
好ましく用いられる中性化合物の例示的構造
Figure 2011074074
用いられる更なる化合物の例示的構造
Figure 2011074074
Figure 2011074074
 以下の表、即ち、表Ｅには、本発明によるメソゲン媒体において安定剤として使用できる例示化合物を示す。これらおよび同様の化合物の媒体中における総濃度は、好ましくは、５％以下である。
＜表Ｅ＞
Figure 2011074074
Figure 2011074074
Figure 2011074074
Figure 2011074074
 本発明の好ましい実施形態において、メソゲン媒体は、表Ｅからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含む。
以下の表、即ち、表Ｆには、本発明によるメソゲン媒体においてキラルドーパントとして好ましく使用できる例示化合物を示す。
＜表Ｆ＞
Figure 2011074074
Figure 2011074074
Figure 2011074074
 本発明の好ましい実施形態において、メソゲン媒体は、表Ｆからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含む。
本出願によるメソゲン媒体は、好ましくは、上の表からの化合物から成る群より選択される２種類以上、好ましくは、４種類以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、
−７種類以上、好ましくは８種類以上の化合物、即ち、好ましくは、表Ｄからの化合物群より選択され、３つ以上、好ましくは４つ以上の異なる式を有する化合物を含む。
以下の例は、本発明を一切制限することなく本発明を説明する。
しかしながら、物理的特性より、当業者に対しては、いかなる特性が達成可能であるか、およびどの範囲で特性を改変できるかが明らかとなる。よって、特に、好ましく達成することができる種々の特性の組み合わせが、当業者のために十分規定される。
＜合成例１＞１，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロプロピルベンゼン
Figure 2011074074
１．１）１，４−ジクロロ−２−シクロプロピルベンゼン２
Figure 2011074074
 ２０ｇ（７３ｍｍｏｌ）の１，４−ジクロロ−２−ヨードベンゼン、９．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のシクロプロピルボロン酸、３２ｇ（１４７ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム、４２１ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）および１０９６ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１−（ジ−ｔ−ブチルホスフィン）フェロセン（ＣＴＣ−Ｑ−ＰＨＯＳ）を６００ｍｌのトルエン中に溶解し、１００℃において一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をトルエン（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中でエバポレートする。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、無色の固体として表題の化合物を得る。
１．２）１，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロプロピルベンゼン（１）
Figure 2011074074
 ５ｇ（２６ｍｍｏｌ）の１，４−ジクロロ−２−シクロプロピルベンゼン、９．４ｇ（５８ｍｍｏｌ）の１−ｎ−ブチル−４−エチニルベンゼン、１９ｇ（５８ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、６９ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび３８２ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを、窒素下において８０ｍｌのジオキサン中に溶解し、１００℃において一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中でエバポレートする。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールより再結晶して、固体として表題の化合物１を得る。
Figure 2011074074
 ＜合成例２＞１，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロブチルベンゼン３
Figure 2011074074
２．１）１−（２，５−ジブロモベンゼン）シクロブタノール４
Figure 2011074074
 最初に、２１．０９ｇ（６７ｍｍｏｌ）の１，２，４−トリブロモベンゼンを１００ｍｌのＴＨＦ中に窒素下において導入し、−４５℃まで冷却し、ＴＨＦ中の５１．５４ｍｌ（６７ｍｍｏｌ）のイソプロピルマグネシウムクロリド／リチウムクロリド複合体の溶液（１．３Ｍ）を滴下により加える。１時間後バッチを−１０℃まで温め、この温度において５ｍｌ（６６．３４ｍｌ）のシクロブタノンを滴下により加える。バッチを解凍し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルに通してジクロロメタンで濾過し、４を得る。それを更に精製することなく次の工程において用いる。
２．２）１，４−ジブロモ−２−シクロブチルベンゼン５
Figure 2011074074
 １４．５ｇ（４７．３９ｍｍｏｌ）の４を５０ｍｌのＴＨＦ中に窒素下で溶解し、３５．７２ｍｌ（２８４．４ｍｍｏｌ）のボロントリフルオリド／ジエチルエーテル錯体を滴下により室温で加え、１２．５４ｇ（１８９．６ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを数回に分けて加える。バッチを還流下で一晩加熱する。バッチを室温まで冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルに通して１−クロロブタンで濾過し、黄色の液体として５を得る。
２．３）１，４−ビス（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−２−シクロブチルベンゼン３
Figure 2011074074
 最初に、７．８ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）の１−ブチル−４−エチニルベンゼンを１００ｍｌのＴＨＦ中に窒素下で導入し、−７８℃まで冷却し、ヘキサン中リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍ溶液の６３．３２ｍｌ（６３．２０ｍｍｏｌ）を滴下によって加える。１時間後、ヘキサン中９−メトキシ−９−ＢＢＮの１Ｍ溶液の６３．２２ｍｌ（６３．２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を放置して−７８℃で２時間撹拌する。第２の装置において、最初に、６．８ｇ（２３．４５ｍｍｏｌ）の５、および０．９１６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）および１．６４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを１００ｍｌのＴＨＦ中に導入する。第１の溶液をゆっくりと滴下によって加え、バッチを１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中でエバポレートする。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、イソプロパノールより再結晶して、固体として表題の化合物３を得る。
Figure 2011074074
＜合成例３＞２−シクロヘキシル−４−（４−ヘキシルベンゼンエチニル）−１−（４−プロピルベンゼンエチニル）ベンゼン６
３．１）４−クロロ−２−シクロヘキシルベンゼントリフルオロメタンスルホネート７
Figure 2011074074
 １９ｇ（９０．２ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−シクロヘキシルフェノール、４．６４ｍｌ（３３．１８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよび２２３ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）の４−（ジメチルアミノ）ピリジンを２６４ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、混合物を−５℃まで冷却し、２９．６ｍｌ（１８０ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を滴下により加える。バッチを室温において一晩撹拌し、シリカゲルに通してジクロロメタンで濾過し、生成物７を得る。それを更に精製することなく次の工程において用いる。
３．２）（４−クロロ−２−シクロヘキシルベンゼンエチニル）トリメチルシラン８
Figure 2011074074
 ２１ｇ（６１．３ｍｍｏｌ）の７、および２５．８ｍｌ（１８３．８ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルアセチレン、２．１５ｇ（３ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび２１．２ｍｌ（１５３．２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを６０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに窒素下で溶解し、１００℃で一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却された溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中でエバポレートする。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、生成物８を得る。それを更に精製することなく次の工程において用いる。
３．３）４−クロロ−２−シクロヘキシル−１−エチニルベンゼン９
Figure 2011074074
 １６．６ｇ（５７．１ｍｍｏｌ）の８を１５４ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃まで冷却し、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍ溶液（６８．４８ｍｍｏｌ）を滴下により加える。バッチを室温において一晩撹拌し、水を加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲルに通してヘプタン／トルエンで濾過し、生成物９を得る。それを更に精製することなく次の工程において用いる。
３．４）４−クロロ−２−シクロヘキシル−１−ｐ−トリルエチニルベンゼン１０
Figure 2011074074
 ６．６ｇ（３０．１７ｍｍｏｌ）の９、および７．２８ｇ（３０．１７ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−ヘキシルベンゼン、２１．６３ｇ（６６．３９ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、７８ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび４３１ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを９０ｍｌのジオキサン中に窒素下で溶解し、１００℃において一晩撹拌する。１００ｍｌの水を冷却した溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中でエバポレートする。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製する。
３．５）２−シクロヘキシル−４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）−１−（４−プロピルフェニルエチニル）−ベンゼン６
Figure 2011074074
 ４．５ｇ（１１．８７ｍｍｏｌ）の１０、および１．７ｇ（１１．８７ｍｍｏｌ）の１−ｎ−プロピル−４−エチニルベンゼン、８．５ｇ（２６．１２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび１７０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを３５ｍｌのジオキサン中に窒素下で溶解し、１００℃において一晩加熱する。１００ｍｌの水を冷却された溶液に加え、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（１００ｍｌ）で２回抽出する。合わせた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で蒸発させる。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、固体として表題の化合物６を得る。
Figure 2011074074
 ＜合成例４＞２−シクロヘキシル−４−（４−ヘキシル−２−フルオロベンゼンエチニル）−１−（４−プロピルベンゼンエチニル）ベンゼン７
Figure 2011074074
表題の化合物を合成例３に類似して調製する。
＜合成例５＞２−シクロプロピル−４−（４−ブチルベンゼンエチニル）−１−（３，４，５−トリフルオロベンゼンエチニル）ベンゼン８
Figure 2011074074
 表題の化合物を合成例３に類似して、４−クロロ−２−シクロプロピルベンゼントリフルオロメタンスルホネートから出発し、３，４，５−トリフルオロブロモベンゼンを使用し、調製する。
Figure 2011074074
＜合成例６＞２−シクロプロピル−４−（４−ヘキシルベンゼンエチニル）−１−（４−プロピルベンゼンエチニル）ベンゼン９
Figure 2011074074
 表題の化合物を合成例３に類似して調製する。
Figure 2011074074
＜合成例７＞２−シクロプロピル−４−（４−ヘキシルベンゼンエチニル）−１−（４−プロピルベンゼンエチニル）ベンゼン１０
Figure 2011074074
 表題の化合物を合成例２に類似して調製する。
Figure 2011074074
＜混合物例１＞
以下の表に示される通りの組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−１を調製する。
Figure 2011074074
 この混合物は、マイクロ波範囲おける、特に、位相シフト器のための用途に非常に高度に適している。従来の混合物と比較して、材料特性（η）が増加している。
＜混合物例２＞
以下の表に示される通りの組成および特性を有する液晶混合物Ｍ−２を調製する。また、比較のために、同一の相対量で表の第１〜１４の化合物を含み、化合物（１）のない混合物Ｃ−２も調製する。
Figure 2011074074
Figure 2011074074
 また、本発明の実施形態および改変の更なる組み合わせも、記載に従って以下の請求項より生じる。

Claims (17)

  1. 式Ｉの化合物。
    Figure 2011074074
     （式中、
    Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはＲｘに従う意味を表し、ただし、基Ｌ１〜Ｌ３の１つ以上はＲｘを表し、
    ｎ、ｏ、ｐは、互いに独立に、０、１、２、３または４を表し、
    Ｒｘは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するハロゲン化または無置換のアルキル基（ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＯ）Ｏ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−または−Ｏ−で置き換えられていてもよく）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＮ、ＮＣＳまたはＳＦ５を表し、
    Ａ１は、以下を表し、
    ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、ただし、ＨはＦで置き換えられていてもよく、
    ｂ）１，４−フェニレン、ただし、１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｒｘ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシまたは単または多フッ素化Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはアルコキシ基で置き換えられていてもよく、
    または
    ｃ）基１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、シクロブタ−１，３−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
    Figure 2011074074
     からの基、ただし、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｒｘ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシまたは単または多フッ素化Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはアルコキシ基で置き換えられていてもよく、および、１個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、
    Ｚ１は、単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＯ）Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＦ−または−ＣＦ＝ＣＦ−、ただし、非対称な架橋はどちら側を向いてもよく、および
    ｍは、０、１または２を表す。）
  2. １個、２個または３個の基Ｌ１〜Ｌ３が基Ｒｘを表すことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. ｍが０であることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
  4. １個の基Ｌ２のみが基Ｒｘを表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 高周波数技術用の部品において使用するための請求項１〜４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
  6. 請求項１〜４のいずれか一項に記載の式Ｉの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
  7. 式ＩＩ、ＩＩＩおよび／またはＩＶの化合物より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項６に記載の液晶媒体。
    Figure 2011074074
     （式中、
    Ｌ１１は、Ｒ１１またはＸ１１を表し、
    Ｌ１２は、Ｒ１２またはＸ１２を表し、
    Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシ、または、２〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシまたはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
    Ｘ１１およびＸ１２は、互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルまたはフッ素化されたアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されたアルコキシアルキルを表し、および
    Figure 2011074074
     を表す。）
    Figure 2011074074
     （式中、
    Ｌ２１はＲ２１を表し、あるいは、Ｚ２１および／またはＺ２２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を表す場合、Ｘ２１を表し、
    Ｌ２２はＲ２２を表し、あるいは、Ｚ２１および／またはＺ２２がトランス−ＣＨ＝ＣＨ−またはトランス−ＣＦ＝ＣＦ−を表す場合、Ｘ２２を表し、
    Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１７個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシ、または、２〜１５個、好ましくは３〜１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシまたはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
    Ｘ２１およびＸ２２は、互いに独立に、ＦまたはＣｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルまたはフッ素化されたアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されたアルコキシアルキルを表し、
    Ｚ２１およびＺ２２の一方はトランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、他方は、それとは独立に、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、および
    Figure 2011074074
     を表す。）
    Figure 2011074074
     （式中、
    Ｌ３１は、Ｒ３１またはＸ３１を表し、
    Ｌ３２は、Ｒ３２またはＸ３２を表し、
    Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立に、Ｈ、１〜１７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシ、または、２〜１５個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシまたはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
    Ｘ３１およびＸ３２は、互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ５、１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルまたはフッ素化されたアルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシまたはフッ素化されたアルコキシアルキルを表し、および
    Ｚ３１〜Ｚ３３は、互いに独立に、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、および
    Figure 2011074074
     を表す。）
  8. 請求項７において示される通りの式ＩＩの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項６または７に記載の液晶媒体。
  9. 請求項７において示される通りの式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項６〜８のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  10. 請求項７において示される通りの式ＩＶの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項６〜９のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  11. 媒体における式Ｉの化合物の濃度は、全体で、５％〜９０％の範囲内であることを特徴とする請求項６〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  12. 式ＩＩ−１〜ＩＩ−３の化合物群より選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項６〜１１のいずれか一項に記載の液晶媒体。
    Figure 2011074074
     （式中、パラメータは請求項１において与えられるそれぞれの意味を有する。）
  13. 請求項６〜１２のいずれか一項に記載の液晶媒体を調製する方法であって、請求項１において示される通りの式Ｉの１種類以上の化合物を、請求項７において示される通りの式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの化合物群より選択される１種類以上の化合物と、および、任意成分として、１種類以上の更なる化合物と、および、任意成分として、１種類以上の添加剤と混合することを特徴とする方法。
  14. 請求項６〜１２のいずれか一項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする高周波数技術用の部品。
  15. １個以上の機能的に連結された位相シフト器を含むことを特徴とする請求項１４に記載の部品。
  16. 高周波数技術用の部品における請求項６〜１２のいずれか一項に記載の液晶媒体の使用。
  17. 請求項１４〜１６のいずれか一項に記載の１個以上の部品を含むことを特徴とする位相制御されたグループアンテナ。
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