DE10015247A1 - Bananenförmige Flüssigkristalle zur Induktion von Flexoelektrischer Polarisation - Google Patents

Bananenförmige Flüssigkristalle zur Induktion von Flexoelektrischer Polarisation

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Abstract

Die Erfindung betrifft bananenförmige Verbindungen der Formel I DOLLAR F1 wobei A, Z sowie R·1· bis R·6· die an Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen. Die Verbindungen können eine flexoelektrische Polarisation induzieren.

Description

Die Erfindung betrifft bananenförmige flüssigkristalline Verbindungen zur Induktion von flexoelektrischer Polarisation.
In bestimmten Festkörpern kann unter Einwirkung mechanischer Kräfte eine Polarisation induziert werden. Dieser Effekt wird als Piezoelektrizi­ tät bezeichnet und erfordert eine bestimmte Dissymmetrie in der Kri­ stallstruktur des Festkörpers. Durch Druck, Zug oder Torsion können im Festkörper Dipolmomente auftreten oder schon vorhandene sich än­ dern, was zur Folge hat, daß an der Oberfläche Aufladungen beobach­ tet werden. Dieses Verhalten zeigen besonders stark Quarz, Thurmalin, Seignettesalz. Wird umgekehrt eine elektrische Spannung am Festkör­ per angelegt, wird eine Verlängerung bzw. Verkürzung beobachtet. Ein vergleichbarer Effekt wird bei Flüssigkristallen beobachtet und wird als Flexoelektrizität bezeichnet. Nematische Flüssigkristalle besitzen einen unpolaren Direktor. Durch Deformationen des Direktor-Felds kann je­ doch lokal eine Polarisation im Medium induziert werden. Der flexoelek­ trische Effekt erfordert eine bestimmte Asymmetrie in der Gestalt des flüssigkristallinen Moleküls. Um lokale Deformationen im Direktorfeld zu erzeugen, sind daher tropfenförmige oder bananenförmige Moleküle besonders geeignet. Besitzt das Molekül im Fall der tropfenförmigen Moleküle zusätzlich ein longitutinales Dipolmoment bzw. bei bananen­ förmigen Molekülen ein transversales Dipolmoment, bewirken durch äußere Krafteinwirkung verursachte elastische Deformationen eine Ver­ änderung der Molekülgestalt was wiederum zu einer Polarisation führt. Der flexoelektrische Effekt ist linear und wirkt auch in umgekehrter Richtung, d. h. ein von Außen angelegtes elektrisches Feld kann eine Deformation des Direktorfelds induzieren, wodurch eine Orientierung der permanenten Dipole bewirkt wird. Durch Zugabe von Verbindungen, die eine flexoelektrische Polarisation bewirken können zu nematischen Phasen lassen sich daher sehr schnelle Schaltzeiten verwirklichen.
D. S. Hermann, L. Komithoff, S. T. Lagerwall, G. Heppke, S. Rauch, 27. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle, 25.-07.03.1998, P. 57 be­ richten von bananenförmigen Flüssigkristallen, die in nematischen Pha­ sen eine flexoelektrische Polarisation induzieren können. Sie verwen­ deten dabei ein Molekül der folgenden Struktur:
Um für eine kommerzielle Anwendung geeignet zu sein, müssen die flüssigkristallinen Moleküle jedoch noch weitere Anforderungen erfüllen. So müssen die Materialien eine gute chemische und thermische Stabi­ lität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elek­ tromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner müssen die Verbindungen eine hohen spezifischen Widerstand besitzen, um eine ausreichend ho­ he "voltage holding ratio" und damit einen guten Kontrast der Abbildun­ gen verwirklichen zu können. Da Flüssigkristalle in der Regel als Mi­ schungen mehrere Komponenten zur Anwendung gelangen, ist es fer­ ner wichtig, daß die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Diese Anforderungen werden durch die oben gezeigte Verbindung nicht erfüllt, so daß sie für einen Einsatz für kommerzielle Anwendungen nicht geeignet ist.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, bananenförmige flüssigkristalline Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die sowohl eine flexoelektrische Polarisation induzieren können als auch in ihren sonstigen Eigenschaf­ ten für eine praktische Anwendung, beispielsweise in Displays, geeignet sind.
Diese Aufgabe wird gelöst durch bananenförmige flüssigkristalline Ver­ bindungen der Formel I
wobei bedeutet:
R1, R2, R3, R4: unabhängig voneinander -H oder -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -SF5, -CF3, -CN;
Z: jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -(CR1R2)l-, -CH=CH-, -C∼C-, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -CR1R2-O-, -O-CR1R2-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2-CF2-;
A: jeweils unabhängig voneinander cis- oder trans-1,4- Cyclohexylen, 1,4-Cyclohex-3-enylen, 1,4-Phenylen, wobei in diesen Gruppen auch 1, 2, 3 oder 4H-Atome durch -F ersetzt sein können,
R5, R5: jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten, einen einfach durch -CN oder -CF3 oder einen minde­ stens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 12 C-Atomen, Oxaalkyl-, Alkenyl- oder Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen oder Oxaalkenylrest mit 3 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Re­ sten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils un­ abhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, R6 auch -H, -F, -Cl, -CN, -OCF3 oder -OCHF2,
n, m: unabhängig voneinander 1, 2 oder 3
l: einen ganzzahligen Wert zwischen 1 und 4.
Die Verbindungen der Formel I bewirken einerseits eine Induktion einer flexoelektrischen Polarisation in einer nematischen Flüssigkristallphase, besitzen aber andererseits auch eine ausreichende chemische Stabilität um beispielsweise in Displays kommerziell eingesetzt werden zu kön­ nen. Die sich beidseitig an die zentrale m-Phenyleneinheit anschließen­ den mesogenen Flügeleinheiten setzen sich aus den üblichen Baustei­ nen nematischer Flüssigkristalle zusammen. Speziell die SFM- Homologen besitzen eine gute Holding ratio und sind daher auch zum Gebrauch in Aktiv-Matrix-getriebenen Displays geeignet. Eine beson­ ders hohe Eignung besitzen Verbindungen, die keine Heteroatome in der linearen Molekülkette der Flügeleinheiten aufweisen. Besonders be­ vorzugt sind daher Verbindungen der Formel I wobei Z unabhängig voneinander eine Einfachbindung -CH=CH-, -C∼C- oder -(CR1R2)l- ist. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I umfassen die folgen­ den Verbindungen, wobei die Reste R1 bis R6 jeweils die oben angege­ bene Bedeutung aufweisen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Metho­ den dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme- Verlag, Stuttgart) beschrieben sind und zwar unter Reaktionsbedingun­ gen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Dabei kann man von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Va­ rianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet wer­ den, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, son­ dern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z. B. nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Verbindung A, die eine endständige, gegebenenfalls substituierte, Phe­ nylgruppe aufweist, wird bei tiefer Temperatur, beispielsweise -70°C, in einem geeigneten Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran mit einer starken Base, beispielsweise Butyllithium oder Kalium tert.-Butylat, deprotoniert. Im zweiten Schritt wird dann zur Verbindung B umgesetzt, die mit Y eine für die Knüpfung beispielsweise einer C-C-Bindung geeignete Ab­ gangsgruppe aufweist. So wird für Y = I mit elementarem Jod umge­ setzt. Zur Einführung einer -B(OH)2-Gruppe wird zunächst mit B(OMe)3 umgesetzt und der Ansatz dann bei Raumtemperatur beispielsweise mit Salzsäure, hydrolisiert. Zur Anknüpfung der Flügelgruppe über eine Etherfunktion kann das Anion auch zunächst mit B(OMe)3 umgesetzt werden und anschließend bei Raumtemperatur mit H2O2 und Essigsäu­ re die entsprechende Hydroxyverbindung erzeugt werden. Soll die Flügelgruppe über eine Esterfunktion angeknüpft werden, wird das Anion entsprechend mit CO2 umgesetzt und so eine Carbonsäurefunktion in das Molekül eingeführt.
Wie bereits erwähnt, können die Verbindungen der Formel I die Eigen­ schaften von Mischungen flüssigkristalliner Verbindungen positiv beein­ flussen. Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen Verbindungen, umfas­ send mindestens eine Verbindung der Formel I. Zur Induktion eines flexoelektrischen Effekts ist es geeignet, wenn das flüssigkristalline Me­ dium mehr als 1 Gew.-%, vorzugsweise 1-50 Gew.-%, insbesondere 2 -20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I enthält.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen sehr kurze Schaltzeiten und eine hohe voltage holding ratio auf. Sie eignen sich daher besonders für den Gebrauch in Aktiv-Matrix-getriebenen Dis­ plays. Gegenstand der Erfindung ist daher auch eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige, enthaltend ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 4.
Die Erfindung wird anhand von Beispielen näher erläutert:
Beispiel 1 1,3,5-Trifluor-4-jod-benzol
75 g 1,3,5-Trifluorbenzol wurden in 900 ml Tetrahydofuran gelöst und auf -70°C abgekühlt. Anschließend wurden 354 ml Butyllithium (15%- ige Lösung in n-Hexan) zugetropft und eine Stunde bei -70°C gerührt.
Es wurden 147 g Jod, gelöst in 300 ml Tetrahydrofuran, bei -65°C zu­ getropft und die Mischung für eine weitere Stunde bei dieser Tempera­ tur gerührt. Die Temperatur wurde auf -30°C erhöht und dann zügig 100 ml Wasser zugetropft. Überschüssiges Jod wurde mit Natriumhy­ drogensulfitlösung reduziert. Die organische Phase wurde abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Die vereinigte wäßrigen Phasen wurden drei Mal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organi­ schen Phasen wurden gewaschen, getrocknet und eingeengt. Kristalli­ sation aus n-Heptan ergab farblose Kristalle.
Ausbeute: 35,0 g (23,9% der Theorie).
Beispiel 2
10 g des in Beispiel 1 erhaltenen Trifluorjodbenzols, 8,6 g A, 0,75 g Bis(triphenylphosphin)-palladium(II)-chlorid, 0,2 g Kupfer-(I)-iodid und 50,0 ml Triethylamin wurden vermischt und für 6 Stunden bei 40°C ge­ rührt. Die Mischung wurde mit 50 ml Toluol verdünnt und auf Eis/HCl gegeben. Die organische Phase wurde abgetrennt, und die wäßrige Phase mit Toluol extrahiert. Die vereinigte organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Die Reinigung der Produkte erfolgte durch präparative HPLC.
Ausbeute: C23H17F3: 5,6 g (41,0% der Theorie).
C40H31F3: 0,5 g (2,3% der Theorie).
M+: 568.

Claims (6)

1. Bananenförmige flüssigkristalline Verbindungen der Formel I
wobei bedeutet,
R1, R2, R3, R4: unabhängig voneinander -H oder -F, -Cl, -OCF3, -OCHF2, -SF5, -CF3, -CN;
Z: jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbin­ dung, -(CR1R2)l-, -CH=CH-, -C∼C-, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -CR1R2-O-, -O-CR1R2-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2-CF2-;
A: jeweils unabhängig voneinander cis- oder trans- 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohex-3-enylen, 1,4- Phenylen, wobei in diesen Gruppen auch 1, 2, 3 oder 4H-Atome durch -F ersetzt sein können,
R5, R6: jeweils unabhängig voneinander einen unsubsti­ tuierten, einen einfach durch -CN oder -CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substi­ tuierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 12 C- Atomen, Oxaalkyl-, Alkenyl- oder Alkenyloxyrest mit 2 bis 12 C-Atomen oder Oxaalkenylrest mit 3 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch ei­ ne oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß He­ teroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, R6 auch -H, -F, -Cl, -CN, -OCF3 oder -OCHF2,
n, m: unabhängig voneinander 1, 2 oder 3
l: einen ganzzahligen Wert zwischen 1 und 4.
2. Bananenförmige flüssigkristalline Verbindungen nach Anspruch 1, wobei Z jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -(CR1R2)l-, -CH=CH- oder -C∼C- ist.
3. Bananenförmige flüssigkristalline Verbindungen nach Anspruch 1:
4. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen Verbindungen umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I.
5. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 4, umfassend mehr als 1 Gew.-%, vorzugsweise 1-50 Gew.-%, insbesondere 2-20 Gew.-% einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel I.
6. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige, enthaltend ein flüssigkri­ stallines Medium nach Anspruch 4.
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