WO1998003610A1 - Flüssigkristalline zuckerderivate - Google Patents

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WO1998003610A1
WO1998003610A1 PCT/EP1997/003782 EP9703782W WO9803610A1 WO 1998003610 A1 WO1998003610 A1 WO 1998003610A1 EP 9703782 W EP9703782 W EP 9703782W WO 9803610 A1 WO9803610 A1 WO 9803610A1
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Ali Reza Tajbakhsh
Duncan Watson Bruce
Euzebius Wieczorek
Volkmar Vill
Ulrike Schimmel
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Basf Aktiengesellschaft
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588—Heterocyclic compounds

Definitions

  • Chiral, smectically liquid-crystalline materials which solidify on cooling from the liquid-crystalline phase to form a layer structure, are known to be used for many purposes in the electro-optical field. Examples include optical storage systems (DE-A-38 27 603 and DE-A-39 17 196), electrophotography (DE-A-39 30 667), liquid crystal display elements such as displays (Mo]. Cryst. Iq. Cryst., 114, 151 (1990)) as well as electrical storage systems in the presence of ferroelectric behavior (Ferroelectric ⁇ , 104, 241 (1990)).
  • S c * phases In the layer structure of ferroelectric S c * phases, the longitudinal axes of the molecules within the individual layer are inclined with respect to the layer normal z. The direction of this inclination is specified by the director n, the angle between z and n is the so-called tilt angle ⁇ . S c * phases have two stable states with different directions of n, between which can be switched by applying an electrical field (electro-optical effect).
  • S c * phases occur in low molecular weight, liquid-crystalline materials, in oligomesogens and in polymer ferroelectric materials, the essential properties of the S c * phases being the same.
  • liquid-crystalline materials produced so far have wiser, but disadvantages, for example low spontaneous polarization, small phase width, no stable, sealed glass at room temperature or switching too slowly.
  • the structure and special function of the chiral group in particular are of crucial importance for the occurrence of spontaneous polarization.
  • the invention now relates to compounds of general formula I.
  • X is a radical of the formula
  • Y independently of one another O, S, CO, COO, OCO, OCOO, CONR, NRCO or a direct bond
  • R is hydrogen or C-i-Cj-alkyl, the radicals
  • M independently of one another is an aliphatic, aromatic, heteroaliphatic or heteroaromatic ring system optionally substituted by chlorine, bromine, fluorine, iodine, cyano or methyl and the radicals
  • SPARE BLADE (RULE 26) Z are independently hydrogen or a polymerizable group.
  • M independently of one another is an aliphatic or aromatic mono- or polynuclear ring system
  • Chlorovinyl NCO, OCN or CH CH 2 and
  • spacers A All groups known for this purpose can be used as spacers A;
  • the spacers are usually linked to M or Z via carbonate, ester or ether groups or a direct bond, ie the radicals Y preferably correspond to a direct bond, 0, C00, OCO or OCOO.
  • the spacers generally contain 2 to 30, preferably 2 to 12, C atoms and can be interrupted in the chain, for example by 0, S, NH or NCH 3 . Fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl or ethyl are also suitable as substituents for the spacer chain.
  • spacers are example:
  • SPARE BLADE (RULE 26) q are 1 to 3 and p are 1 to 12.
  • radicals M are generally not aromatic or aromatic carbocyclic or heterocyclic ring systems which are optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy or nitro and which, for example, correspond to the following basic structures:
  • the units ZYA- (YM) n - according to the invention, in which Z, Y, A and M have the meaning given above, are accessible by generally known synthesis processes, as described, for example, in DE-A 39 17 196.
  • the compounds according to the invention are particularly suitable for use in electro-optical display elements, as a chiral dopant for nematic or cholesteric liquid crystals for producing color-reflecting layers or for the production of liquid-crystalline cholesterically ordered pigments.
  • SPARE BLADE (RULE 26) 2.15 (m, IH, H-3eq), 2.02 (s, 3H, OAc), 1.83 (t, 2H, 0CH CH 2 ), 1.79-1.30 (m, 11H, H -3ax, H-4ax, H-4eq, H-la ', H-lb', 3CH 2 ), 0.92 (t, 3H, CH 3 ).
  • ERSATZBL ⁇ fT 10 mmol of the compound from Example 3 are dissolved in 3 ml of ethanol and 9 ml of ethyl acetate. The mixture is hydrogenated at room temperature with 5 ml of palladium / carbon (10%). The product is separated by column chromatography with toluene / ethyl acetate - 10/1.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Z-Y-A-(Y-M)n-Y1-X-Y1-(M-Y)¿n?-A-Y-Z, in der die Reste A unabhängig voneinander Spacer, n 1, 2, oder 3, X ein Rest der Formel (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) oder (h), die Reste Y?1¿ unabhängig voneinander O, OCO, OCOO oder eine direkte Bindung, die Reste Y unabhängig voneinander O, S, CO, COO, OCO, OCOO, CONR, NRCO oder eine direkte Bindung, R Wasserstoff oder C¿1?-C4-Alkyl, die Reste M unabhängig voneinander ein gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Fluor, Iod, Cyan oder Methyl substituiertes, aliphatisches, aromatisches, heteroaliphatisches oder heteroaromatisches Ringsystem und die Reste Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine polymerisierbare Gruppe sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zur Verwendung in elektro-optischen Anzeigeelementen, als chirale Dotierstoffe für nematisch oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten oder zur Herstellung von flüssigkristallin cholesterisch geordneten Pigmenten.

Description

Flüssigkristalline Zuckerderiva e
Beschreibung
Chirale, smektisch flüssigkristalline Materialien, die beim Abkühlen aus der flüssigkristallinen Phase glasartig unter Ausbildung einer Schichtstruktur erstarren, werden bekanntermaßen auf elektrooptischem Gebiet für viele Zwecke eingesetzt. Zu nennen sind hier beispielsweise optische Speichersysteme (DE-A-38 27 603 und DE-A-39 17 196), die Elektrophotograf ie (DE-A-39 30 667), flüssigkristalline Anzeigeelemente wie Displays (Mo]. Cryst. iq. Cryst., 114, 151 (1990)) sowie bei gleichzeitig vorliegendem ferroelektrischem Verhalten elektrische Speicher- Systeme (Ferroelectricε, 104, 241 (1990)).
In der Schichtstruktur ferroelektrischer Sc* -Phasen sind die Moleküllängsachsen innerhalb der einzelnen Schicht gegenüber der Schichtnormalen z geneigt. Die Richtung dieser Neigung wird durch den Direktor n angegeben, der Winkel zwischen z und n ist der sogenannte Tiltwinkel Θ. Sc* - Phasen weisen zwei stabile Zustände mit unterschiedlicher Richtung von n auf, zwischen denen durch Anlegen eines elektrischen Feldes geschaltet werden kann (elek- trooptischer Effekt) .
Sc*-Phasen treten bei niedermolekularen, flüssigkristallinen Materialien, bei Oligomesogenen und bei polymer ferroelektrischen Materialien auf, wobei die wesentlichen Eigenschaf en der Sc*- Phasen übereinstimmen.
Die bislang hergestellten flüssigkristallinen Materialien weiser, jedoch Nachteile auf, zum Beispiel geringe spontane Polarisation, geringe Phasenbreite, kein stabiles, getutet s ektisches Glas bei Raumtemperatur oder zu langsames Schalten.
Das Auftreten der flüssigkristallinen Sc* -Phase wird durch alle Gruppen des Moleküls in erheblichem Ausmaß beeinflußt, so daß kleinste Änderungen der molekularen Struktur Sc* -Phasen induzieren oder auch zum Verschwinden bringen können.
Speziell die chirale Gruppe ist durch ihre Struktur und spezielle Funktion für das Zustandekommen einer spontanen Polarisation von entscheidender Bedeutung. Die Erfindung betrifft nun Verbindungen der allgemeinen Formel I
Z-Y-A- (Y-Mln-Y^-X-Y1- (M-Y)n-A-Y-Z I
in der die Reste
A unabhängig voneinander Spacer,
n 1, 2 oder 3,
X ein Rest der Formel
Figure imgf000004_0001
•
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000004_0003
oder , die Reste
Figure imgf000004_0005
Figure imgf000004_0004
Y1 unabhängig voneinander 0, OCO, OCOO oder eine direkte Bindung, die Reste
Y unabhängig voneinander O, S, CO, COO, OCO, OCOO, CONR, NRCO oder eine direkte Bindung
R Wasserstoff oder C-i-Cj-Alkyl, die Reste
M unabhängig voneinander ein gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Fluor, Iod, Cyan oder Methyl substituiertes, aliphatisches, aromatisches, heteroaliphatisches oder heteroaromatischeε Ringsystem und die Reste
ERSATZBLÄΓT (REGEL 26) Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine polymerisierbare Gruppe sind.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen mit:
Figure imgf000005_0001
- C≡≡≡ oder — CΞΞΞΞΞ
Figure imgf000005_0003
Figure imgf000005_0002
n 1 oder 2
M unabhängig voneinander ein aliphatisches oder aromatisches ein- oder mehrkerniges Ringsystem,
Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Vinyl, Methylvinyl,
Chlorvinyl, NCO, OCN oder CH CH2 und
^O^
Y einer direkten Bindung, 0, COO, OCO oder OCOO.
Als Spacer A können alle für diesen Zweck bekannten Gruppen verwendet werden; üblicherweise sind die Spacer über Carbonat-, Ester- oder Ethergruppen oder eine direkte Bindung mit M oder Z verknüpft, d.h. die Reste Y entsprechen vorzugsweise einer direkten Bindung, 0,C00, OCO oder OCOO. Die Spacer enthalten in der Regel 2 bis 30, vorzugsweise 2 bis 12 C -Atome und können in der Kette z.B. durch 0, S, NH oder NCH3 unterbrochen sein. Als Substituenten für die Spacerkette kommen dabei noch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Methyl oder Ethyl in Betracht.
Repräsentative Spacer s ind beispiel swei se :
(CH2 ) p , { CH2CH20 ) qCH2CH2 , CH2CH2SCH2CH2 , CH2CH2NHCH2CH2 ,
^H3 CH3 CH3 CH3 Cl
CH2CH2N CH2CH2 ' ( CH2CHO) qCH2CH ' (CH2 ) 6CH oder CH2CH2CH '
wobei
ERSATZBLÄTT (REGEL 26) q 1 bis 3 und p 1 bis 12 sind.
Die Reste M sind in der Regel nicht aromatisch oder aromatisch carbocyclische oder heterocyclische, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy oder Nitro substituierte Ringsysteme, die z.B. folgenden Grundstrukturen entsprechen:
Figure imgf000006_0001
Besonders bevorzugt sind als Gruppen (M-Y)n z.B:
Figure imgf000006_0002
ERSATZB π (REGEL 26)
Figure imgf000007_0001
Die erfindungsgemäßen Einheiten Z-Y-A- (Y-M)n- , in denen Z, Y, A und M die oben angegebene Bedeutung haben, sind durch allgemein bekannte Syntheseverfahren, wie sie beispielsweise in der DE-A 39 17 196 beschrieben sind, zugänglich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in elektro-optischen Anzeigeelementen, als chiraler Dotierstoff für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten oder zur Herstellung von flüssigkristallin cholesterisch geordneten Pigmenten.
Beispiel 1
2- (4' ' ' •Hexoxyphenylcarboxyphenylethin) - 5-acetoxy-5, 6 -dihydro-2H- pyran
Zu einer Lösung von 120 mg (0,6 mmol) 3 , 4 -Di -0- acetyl -D-xylal in 5 ml absolutem Dichlormethan werden 250 mg (0,63 mmol) 4'-Hexoxy- phenylsäure-4 - trimethylsilylethinylphenolester und zehn Tropfen Zinntetrachlorid bei -45°C gegeben. Nach fünf Minuten wird mit einer gesättigten NaHC03 -Lösung neutralisiert, die organische
ERSATZBLÄTT (REGEL 26) Phase abgetrennt, mit Wasser ausgeschüttelt, über MgS04 getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das Produkt wird Säulen ■ chromatographisch mit Petrolether/Ethylacetat = 3/1 abgetrennt.
Figure imgf000008_0001
Ausbeute: 260 mg (93 %)
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K 104,2 SA89,5I
1H-N R (400 MHz, CDC13): δ = 8,05 (s, 2H, H-2"', H-6"'), 7,44 (d, 2H, H-2", H-6"), 7,12 (d, 2H, H-3", H-5"), 6,07 (dd, IH, H-3), 5,94 (mc, IH, H-4), 5,11 (dd, IH, H-2), 501 ( , IH, H-5), 4,20 (dd, IH, H-6a) , 3,98 (t, 2H, OCH2) , 3,87 (dd, IH, H-6e), 2,02 (s, 3H, OAc), 1,76 (mc, 2H, OCH2CH2), 1,53-1,25 ( , 6H, 3CH2), 0,85 (t, 3H, CH3) .
32, i = 3,6, J >4 = 2,0, J3,4 = 10,2 J4,5 = 5,6, J5,6e = 1 0, Js.βa = 3,1, J6a,6e = 12,2 Hz .
Beispiel 2
2- (4' ' ' -Hexoxyphenylcarboxyphenylethin) - 5 -acetoxytetrahydropyran
250 mg (0,53 mmol) der Verbindung aus Beispiel 1 werden in 5 ml Methanol und 5 ml Ethylacetat gelöst und bei Raumtemperatur über Palladium/Kohle (10 %) hydriert. Das Produkt wird säulenchromato - graphisch mit Petrolether/Ethylacetat = 6/1 abgetrennt.
Figure imgf000008_0002
Ausbeute: 150 mg (59 %)
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K 85,2 Ch 121,5 I
l-H-NMR (400 MHz, CDC13) : δ = 8,09 (s, 2H, H-2"', H-6"'), 7,20 (d, 2H, H-2", H-6"), 7,08 (d, 2H, H-3", H-5"), 4,77 (mc, IH, H-5),
4,07-4.01 ( , 3H, H-6e, OCH2), 3,23 (m, IH, H-2), 3,20 (dd~t, IH, H-6a), 2,78 (ddd, IH, H-2a' -Ethan) , 2,68 ( , IH, H-2b' -Ethan) ,
ERSATZBLÄTT (REGEL 26) 2,15 (m, IH, H-3eq), 2,02 (s, 3H, OAc) , 1,83 (t, 2H, 0CH CH2), 1,79-1,30 (m, 11H, H-3ax, H-4ax, H-4eq, H-la', H-lb', 3CH2) , 0,92 (t, 3H, CH3) .
Js.be = 4,6, J5,6a = 10,2, 6a,6e = 10, 1, J a', 2b' = 14,7, Jιä', 2a' = 5, 6, Jib', a' = 9,7 Hz.
Beispiel 3
2- (4' ' ' ' -Octoxybiphenylcarboxyphenylether) - 5-acetoxy-5 , 6 -di- hydro-2H-pyran
Zu einer Lösung von 0,14 mg (0,71 mmol) 3 , 4 -Di -O-acetyl -D-xylal in 4 ml absolutem 1 , 2 -Dichlorethan werden 0,35 g (0,71 mmol) 4 ' -Octoxybiphenylsäure-4 - trimethylsilylethinylphenolester und ein Tropfen Zinntetrachlorid gegeben. Nach einer Stunde wird festes Natriumcarbonat zur Neutralisation zugefügt, nach 30 min Rühren filtriert und im Vakuum eingeengt. Das Produkt wird säulen- chromatographisch mit Toluol/Ethylacetat - 4/1 abgetrennt.
Figure imgf000009_0001
Ausbeute: 24 %
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K 148 SA218 N*218.3 I iH-NMR (400 MHz, CDC13) : 8,21 (d, 2H, H-3"',J = 8,14 Hz); 7,68 (d,
2H, H-2"', J = 8.14 Hz); 7,54-7,50 (m, 2K, H2 ' ' ' ' ) ; 7,21 (d, 2H,
H2", J = 8,65 Hz); 7,12 (d, 2H, H3", J = 8,65 Hz); 7,00 (d, 2H,
H3'''', J = 8,64 Hz); 6,16-6,08 (m, IH, H3 ) ; 5,99 (mc, IH, H4);
5,18 (t, IH, H2, J = 2,54); 5,06 (mc, IH, H5); 4,07-4,03 (m, IH, H6a) ; 4,01 (t, 2H, -CH20, J = 6,61 Hz); 3,96-3,92 ( , IH, H6b) ;
2,11 (s, 3H, Ac) ; 1,82 (mc, 2H, CH2CH20) ; 1,50-1,27 (m, 10H,
Alkyl); 0,90 (t, 3H, CH3, J = 6,62 Hz).
Beispiel 4
2- (4' ' ' ' -Octoxybiphenylcarboxyphenylether) -5-acet- oxy-3, 4,5,6 - tetrahydro-2H-pyran
ERSATZBLÄfT (REGEL 26) 10 mmol der Verbindung aus Bsp. 3 werden in 3 ml Ethanol und 9 ml Ethylacetat gelöst. Bei Raumtemperatur wird mit 5 ml Palladium/ Kohle (10 %) hydriert. Das Produkt wird säulenchromatographisch mit Toluol/Ethylacetat - 10/1 abgetrennt.
2- (4' ' ' ' -Octyloxybiphenylcarboxypnenylethyl) -5 -acetoxytetrahydro- pyran (14)
Figure imgf000010_0001
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K ? Sx85 Sc 138,8 Sa 174,3 I !H-NM (400 MHz, CDC13) : 8,22 (d, 2H, H3 ' , J = 8,14 Hz); 7,68 (d, 2H, H2', J = 8.14 Hz); 7,59 (d, 2H, H2" , J = 8,65 Hz); 7,23 (d, 2H, H4, J = 8,65 Hz); 7,13 (d, 2H, H5, J = 8,65 Hz); 7,00 (d, 2H, H3", J = 8,64 Hz); 4,78 (mc, IH, H5); 4,07-4,04 (m, IH, H6a) ; 4,02 (t, 2H, CH20, J = 6,61 Hz); 3,23 (mc, IH, H6b) ; 2,73-2,65 (m, IH, H4a); 2,14 (mc, IH, H3a) ; 2,04 (s, 3H, Ac) ; 1,82 (t, 2H-CH.2CH20, J = 7,38 Hz); 1,73 (mc, IH, H2 ' ) ; 1,51-1,24 (m, 13H, H3b, H4b, H1', Alkyl); 0,90 (t, 3H, -CH3 J = 6,62 Hz).
Analog Bsp . 1 können herges tel l t werden :
Bsp . 5
Figure imgf000010_0002
Bsp . 6
Figure imgf000010_0003
Bsp . 7
Figure imgf000010_0004
ERSÄTZBLATT (REGEL 26) Bsp. 8 0
Figure imgf000011_0001
Bsp. 9
O
Figure imgf000011_0002
Analog Beispiel 2 können auch die Verbindungen der Bei spiele 10-14 hergestellt werden:
Bsp. 10
0
Figure imgf000011_0003
Bsp. 11
0
Figure imgf000011_0004
Bsp. 12 o
Figure imgf000011_0005
SEITEN 10-12
WERDEN IM INTERNATIONALEN VERFAHREN NICHT BERÜCKSICHTIGT

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
Z-Y-A- (Y-MJn-Y—X-Y1- (M-Y)n-A-Y-Z I
in der die Reste
A unabhängig voneinander Spacer,
n 1, 2 oder 3 ,
X ein Rest der Formel
Figure imgf000013_0001
-
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
oder , die Reste
Figure imgf000013_0005
Figure imgf000013_0004
Y1 unabhängig voneinander O, OCO, OCOO oder eine direkte Bindung, die Reste
Y unabhängig voneinander 0, S, CO, COO, OCO, OCOO, CONR, NRCO oder eine direkte Bindung
R Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, die Reste 14
M unabhängig voneinander ein gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Fluor, Iod, Cyan oder Methyl substituiertes, ali phatisches, aromatisches, heteroaliphatisches oder heteroaromatisches Ringsystem und die Reste
Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine polymerisierbare Gruppe sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 bei denen
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
n 1 oder 2
M unabhängig voneinander ein aliphatisches oder aromati' sches ein- oder mehrkerniges Ringsystem,
unabhängig voneinander Wasserstoff, Vinyl, Methylvinyl, Chlorvinyl, NCO, OCN oder-— CH CH2 und
Y eine direkte Bindung, O, COO, OCO oder OCOO sind.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als chirale Dotierstoffe für elektrooptische Anzeigeelemente oder für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten oder zur Herstellung von flύssigkristallin cholesterisch geordneten Pigmenten.
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