DE19628700A1 - Flüssigkristalline Zuckerderivate - Google Patents

Flüssigkristalline Zuckerderivate

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    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588—Heterocyclic compounds

Description

Chirale, smektisch flüssigkristalline Materialien, die beim Abkühlen aus der flüssigkristallinen Phase glasartig unter Ausbildung einer Schichtstruktur erstarren, werden bekannter­ maßen auf elektrooptischem Gebiet für viele Zwecke eingesetzt. Zu nennen sind hier beispielsweise optische Speichersysteme (DE-A-38 27 603 und DE-A-39 17 196), die Elektrophotografie (DE-A-39 30 667), flüssigkristalline Anzeigeelemente wie Displays (Mol. Cryst. Liq. Cryst., 114, 151 (1990)) sowie bei gleichzeitig vorliegendem ferroelektrischem Verhalten elektrische Speicher­ systeme (Ferroelectrics, 104, 241 (1990)).
In der Schichtstruktur ferroelektrischer Sc*-Phasen sind die Moleküllängsachsen innerhalb der einzelnen Schicht gegenüber der Schichtnormalen z geneigt. Die Richtung dieser Neigung wird durch den Direktor n angegeben, der Winkel zwischen z und n ist der sogenannte Tiltwinkel Θ. Sc*-Phasen weisen zwei stabile Zustände mit unterschiedlicher Richtung von n auf, zwischen denen durch Anlegen eines elektrischen Feldes geschaltet werden kann (elek­ trooptischer Effekt).
Sc*-Phasen treten bei niedermolekularen, flüssigkristallinen Materialien, bei Oligomesogenen und bei polymer ferroelektrischen Materialien auf, wobei die wesentlichen Eigenschaften der Sc*-Phasen übereinstimmen.
Die bislang hergestellten flüssigkristallinen Materialien weisen jedoch Nachteile auf, zum Beispiel geringe spontane Polarisation, geringe Phasenbreite, kein stabiles, getiltet smektisches Glas bei Raumtemperatur oder zu langsames Schalten.
Das Auftreten der flüssigkristallinen Sc*-Phase wird durch alle Gruppen des Moleküls in erheblichem Ausmaß beeinflußt, so daß kleinste Änderungen der molekularen Struktur Sc*-Phasen induzieren oder auch zum Verschwinden bringen können.
Speziell die chirale Gruppe ist durch ihre Struktur und spezielle Funktion für das Zustandekommen einer spontanen Polarisation von entscheidender Bedeutung.
Die Erfindung betrifft nun Verbindungen der allgemeinen Formel I
Z-Y-A-(Y-M)n-Y¹-X-Y¹-(M-Y)n-A-Y-Z (I)
in der die Reste
A unabhängig voneinander Spacer,
n 1, 2 oder 3,
X ein Rest der Formel
die Reste
Y¹ unabhängig voneinander O, OCO, OCOO oder eine direkte Bindung, die Reste
Y unabhängig voneinander O, S, CO, COO, OCO, OCOO, CONR, NRCO oder eine direkte Bindung
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, die Reste
M unabhängig voneinander ein gegebenenfalls durch Chlor, Brom,
Fluor, Iod, Cyan oder Methyl substituiertes, aliphatisches, aromatisches, heteroaliphatisches oder heteroaromatisches Ringsystem und die Reste
Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine polymerisierbare Gruppe sind.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen mit:
n 1 oder 2
M unabhängig voneinander ein aliphatisches oder aromatisches ein- oder mehrkerniges Ringsystem,
Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Vinyl, Methylvinyl, Chlorvinyl, NCO,
und
Y einer direkten Bindung, O, COO, OCO oder OCOO.
Als Spacer A können alle für diesen Zweck bekannten Gruppen verwendet werden; üblicherweise sind die Spacer über Carbonat-, Ester- oder Ethergruppen oder eine direkte Bindung mit M oder Z verknüpft, d. h. die Reste Y entsprechen vorzugsweise einer direkten Bindung, O, COO, OCO oder OCOO. Die Spacer enthalten in der Regel 2 bis 30, vorzugsweise 2 bis 12 C-Atome und können in der Kette z. B. durch O, S, NH oder NCM₃ unterbrochen sein. Als Substituenten für die Spacerkette kommen dabei noch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Methyl oder Ethyl in Betracht.
Repräsentative Spacer sind beispielsweise:
wobei
q 1 bis 3 und
p 1 bis 12 sind.
Die Reste M sind in der Regel nicht aromatisch oder aromatisch carbocyclische oder heterocyclische, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy oder Nitro substituierte Ringsysteme, die z. B. folgenden Grundstrukturen entsprechen:
Besonders bevorzugt sind als Gruppen (M-Y)n z.B:
Die erfindungsgemäßen Einheiten Z-Y-A-(Y-M)n-, in denen Z, Y, A und M die oben angegebene Bedeutung haben, sind durch allgemein bekannte Syntheseverfahren, wie sie beispielsweise in der DE-A 39 17 196 beschrieben sind, zugänglich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in elektro-optischen Anzeigeelementen, als chiraler Dotierstoff für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten oder zur Herstel­ lung von flüssigkristallin cholesterisch geordneten Pigmenten.
Beispiel 1 2-(4′′′-Hexoxyphenylcarboxyphenylethin)-5-acetoxy-5,6-dihydro-2H- pyran
Zu einer Lösung von 120 mg (0,6 mmol) 3,4-Di-O-acetyl-D-xylal in 5 ml absolutem Dichlormethan werden 250 mg (0,63 mmol) 4′-Hexoxy­ phenylsäure-4-trimethylsilylethinylphenolester und zehn Tropfen Zinntetrachlorid bei -45°C gegeben. Nach fünf Minuten wird mit einer gesättigten NaHCO₃-Lösung neutralisiert, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser ausgeschüttelt, über MgSO₄ getrock­ net, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das Produkt wird säulen­ chromatographisch mit Petrolether/Ethylacetat = 3/1 abgetrennt.
Ausbeute: 260 mg (93%)
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K 104,2 SA89,5I
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): δ = 8,05 (s, 2H, H-2′′′, H-6′′′), 7,44 (d, 2H, H-2′′, H-6′′), 7,12 (d, 2H, H-3′′, H-5′′), 6,07 (dd, 1H, H-3), 5,94 (mc, 1H, H-4), 5,11 (dd, 1H, H-2), 501 (m, 1H, H-5), 4,20 (dd, 1H, H-6a), 3,98 (t, 2H, OCH₂), 3,87 (dd, 1H, H-6e), 2,02 (s, 3H, OAc), 1,76 (mc, 2H, OCH₂CH₂), 1,53-1,25 (m, 6H, 3CH₂), 0,85 (t, 3H, CH₃)
J2,3 = 3,6, J2,4 = 2,0, J3,4 = 10,2 J4,5 = 5,6, J5,6e = 1,0, J5,6a = 3,1, J6a,6e = 12,2 Hz.
Beispiel 2 2-(4′′′-Hexoxyphenylcarboxyphenylethin)-5-acetoxytetrahydropyran
250 mg (0,53 mmol) der Verbindung aus Beispiel 1 werden in 5 ml Methanol und 5 ml Ethylacetat gelöst und bei Raumtemperatur über Palladium/Kohle (10%) hydriert. Das Produkt wird säulenchromato­ graphisch mit Petrolether/Ethylacetat = 6/1 abgetrennt.
Ausbeute: 150 mg (59%)
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K 85,2 Ch 121, 5 I
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): δ = 8,09 (s, 2H, H-2′′′, H-6′′′), 7,20 (d, 2H, H-2′′, H-6′′), 7,08 (d, 2H, H-3′′, H-5′′), 4,77 (mc, 1H, H-5), 4,07-4,01 (m, 3H, H-6e, OCH₂), 3,23 (m, 1H, H-2), 3,20 (dd∼t, 1H, H-6a), 2,78 (ddd, 1H, H-2a′-Ethan), 2,68 (m, 1H, H-2b′-Ethan), 2,15 (m, 1H, H-3eq), 2,02 (s, 3H, OAc), 1,83 (t, 2H, OCH₂CH₂), 1,79-1,30 (m, 11H, H-3ax, H-4ax, H-4eq, H-1a′, H-1b′, 3CH₂), 0,92 (t, 3H, CH₃).
J5,6e = 4,6, J5,6a = 10,2, J6a,6e = 10,7, J2a′,2b′ = 14,7, J1a′,2a′ = 5,6, J1b,2a′ = 9,7 Hz.
Beispiel 3 2-(4′′′′-Octoxybiphenylcarboxyphenylether)-5-acetoxy-5,6-di­ hydro-2H-pyran
Zu einer Lösung von 0,14 mg (0,71 mmol) 3,4-Di-O-acetyl-D-xylal in 4 ml absolutem 1,2-Dichlorethan werden 0,35 g (0,71 mmol) 4-Octoxybiphenylsäure-4-trimethylsilylethinylphenolester und ein Tropfen Zinntetrachlorid gegeben. Nach einer Stunde wird festes Natriumcarbonat zur Neutralisation zugefügt, nach 30 min Rühren filtriert und im Vakuum eingeengt. Das Produkt wird säulen­ chromatographisch mit Toluol/Ethylacetat = 4/1 abgetrennt.
Ausbeute: 24%
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K 148 SA218 N*218.3 I
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8,21 (d, 2H, H-3′′′, J = 8,14 Hz); 7,68 (d, 2H, H-2′′′, J = 8.14 Hz); 7,54-7,50 (m, 2H, H2′′′′); 7,21 (d, 2H, H2′′, J = 8,65 Hz); 7,12 (d, 2H, H3′′, J = 8,65 Hz); 7,00 (d, 2H, H3′′′′, J = 8,64 Hz); 6,16-6,08 (m, 1H, H3); 5,99 (mc, 1H, H4); 5,18 (t, 1H, H2, J = 2,54); 5,06 (mc, 1H, H5); 4,07-4,03 (m, 1H, H6a); 4,01 (t, 2H, -CH₂O, J = 6,61 Hz); 3,96-3,92 (m, 1H, H6b); 2,11 (s, 3H, Ac); 1,82 (mc, 2H, CH₂CH₂O); 1,50-1,27 (m, 10H, Alkyl); 0,90 (t, 3H, CH₃, J = 6,62 Hz).
Beispiel 4 2-(4′′′′-Octoxybiphenylcarboxyphenylether)-5-acet­ oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
10 mmol der Verbindung aus Bsp. 3 werden in 3 ml Ethanol und 9 ml Ethylacetat gelöst. Bei Raumtemperatur wird mit 5 ml Palladium/Kohle (10%) hydriert. Das Produkt wird säulenchromatographisch mit Toluol/Ethylacetat = 10/l abgetrennt.
2-(4′′′′-Octyloxybiphenylcarboxyphenylethyl)-5-acetoxytetrahydro­ pyran (14)
Phasen und Umwandlungstemperaturen: K ? Sx 85 Sc 138,8 Sa 174,3 I
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 8,22 (d, 2H, H3′, J = 8,14 Hz); 7,68 (d, 2H, H2′, J = 8.14 Hz); 7,59 (d, 2H, H2′′, J = 8,65 Hz); 7,23 (d, 2H, H4, J = 8,65 Hz); 7,13 (d, 2H, H5, J = 8,65 Hz); 7,00 (d, 2H, H3′′, J = 8,64 Hz); 4,78 (mc, 1H, H5); 4,07-4,04 (m, 1H, H6a); 4,02 (t, 2H, CH₂O, J = 6,61 Hz); 3,23 (mc, 1H, H6b); 2,73-2,65 (m, 1H, H4a); 2,14 (mc, 1H, H3a); 2,04 (s, 3H, Ac); 1,82 (t, 2H-CH₂CH₂O, J = 7,38 Hz); 1,73 (mc, 1H, H2′); 1,51-1,24 (m, 13H, H3b, H4b, H1′, Alkyl); 0,90 (t, 3H, -CH₃, J = 6,62 Hz).
Analog Bsp. 1 können hergestellt werden:
Beispiel 5 Beispiel 6 Beispiel 7 Beispiel 8 Beispiel 9
Analog Beispiel 2 können auch die Verbindungen der Bei­ spiele 10-14 hergestellt werden:
Beispiel 10 Beispiel 11 Beispiel 12 Beispiel 13 Beispiel 14
Analog Beispiel 3 können die Verbindungen der Beispiele 15-19 hergestellt werden.
Beispiel 15 Beispiel 16 Beispiel 17 Beispiel 18 Beispiel 19
Analog Beispiel 4 können auch Beispiele 20-24 hergestellt werden.
Beispiel 20 Beispiel 21 Beispiel 22 Beispiel 23 Beispiel 24

Claims (3)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel I Z-Y-A-(Y-M)n-Y¹-X-Y¹-(M-Y)n-A-Y-Z (I)in der die Reste
A unabhängig voneinander Spacer,
n 1, 2 oder 3,
X ein Rest der Formel die Reste
Y¹ unabhängig voneinander O, OCO, OCOO oder eine direkte Bindung, die Reste
Y unabhängig voneinander O, S, CO, COO, OCO, OCOO, CONR, NRCO oder eine direkte Bindung
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, die Reste
M unabhängig voneinander ein gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Fluor, Iod, Cyan oder Methyl substituiertes, ali­ phatisches, aromatisches, heteroaliphatisches oder heteroaromatisches Ringsystem und die Reste
Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine polymeri­ sierbare Gruppe sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen n 1 oder 2
M unabhängig voneinander ein aliphatisches oder aromati­ sches ein- oder mehrkerniges Ringsystem,
Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Vinyl, Methylvinyl, Chlorvinyl, NCO, und
Y eine direkte Bindung, O, COO, OCO oder OCOO sind.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als chirale Dotierstoffe für elektrooptische Anzeigeelemente oder für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten oder zur Herstellung von flüssigkristallin cholesterisch geordneten Pigmenten.
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