DE19640618A1 - Chirale Verbindungen - Google Patents

Chirale Verbindungen

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Description

Chirale, smektisch flüssigkristalline Materialien, die beim Ab­ kühlen aus der flüssigkristallinen Phase glasartig unter Ausbil­ dung einer Schichtstruktur erstarren, werden bekanntermaßen auf elektrooptischem Gebiet für viele Zwecke eingesetzt. Zu nennen sind hier beispielsweise optische Speichersysteme (DE-A-38 27 603 und DE-A-39 17 196), die Elektrophotografie (DE-A-39 30 667) flüssigkristalline Anzeigeelemente wie Displays (Mol. Cryst. Liq. Cryst., 114, 151 (1990)) sowie bei gleichzeitig vorliegendem ferroelektrischem Verhalten elektrische Speichersysteme (Ferro­ electrics, 104, 241 (1990)).
In der Schichtstruktur ferroelektrischer Sc*-Phasen sind die Moleküllängsachsen innerhalb der einzelnen Schicht gegenüber der Schichtnormalen z geneigt. Die Richtung dieser Neigung wird durch den Direktor n angegeben, der Winkel zwischen z und n ist der so­ genannte Tiltwinkel Θ. Sc*-Phasen weisen zwei stabile Zustände mit unterschiedlicher Richtung von n auf, zwischen denen durch Anle­ gen eines elektrischen Feldes geschaltet werden kann (elektro­ optischer Effekt).
Sc*-Phasen treten bei niedermolekularen, flüssigkristallinen Materialien, bei Oligomesogenen und bei polymer ferrolelektri­ schen Materialien auf, wobei die wesentlichen Eigenschaften der Sc*-Phasen übereinstimmen.
Die bislang hergestellten flüssigkristallinen Materialien weisen jedoch Nachteile auf, zum Beispiel geringe spontane Polarisation, geringe Phasenbreite, kein stabiles, getiltet smektisches Glas bei Raumtemperatur oder zu langsames Schalten.
Das Auftreten der flüssigkristallinen Sc*-Phase wird durch alle Gruppen des Moleküls, d. h. Spacer A, mesogene Gruppe M und die chirale Gruppe in erheblichem Ausmaß beeinflußt, so daß kleinste Änderungen der molekularen Struktur Sc*-Phasen induzieren oder auch zum Verschwinden bringen können.
Speziell die chirale Gruppe ist durch ihre Struktur und spezielle Funktion für das Zustandekommen einer spontanen Polarisation von entscheidender Bedeutung.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chirale Gruppen für flüssigkristalline Materialien zu suchen, die die flüssigkristallinen Eigenschaften möglichst wenig stören, gleich­ zeitig hohe spontane Polarisationen induzieren und synthetisch verfügbar sind.
Aus der europäischen Anmeldung 630 892 sind Verbindungen bekannt, die eine chirale Gruppe der Formel
aufweisen.
Die Erfindung betrifft nun Verbindungen enthaltend chirale Reste der allgemeinen Formel I
in der B eine Einfach- oder Doppelbindung und R¹ gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxy substituiertes und gegebenenfalls durch O, S, NH, N(CH₃), COO oder CCO unterbrochenes C₁- bis C₃₀-Alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxy oder C₁- bis C₂₀-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Phenyl oder C₅- bis C₇-Cycloalkyl oder Fluor, Chlor, Brom oder Cyan sind, wobei die freie Valenz mit einem C-Atom verknüpft ist, und deren Verwendung.
Insbesondere betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel II
in der
n 1 oder 2,
B eine Einfach- oder Doppelbindung,
X eine polymerisierbare Gruppe oder Wasserstoff oder Hydroxy,
Y eine direkte Bindung oder O, OCO, COO oder S,
A ein Spacer und
M eine mesogene Gruppe sind und
R¹ die angegebene Bedeutung hat.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Polymeren und Oligomesogenen aus den Monomeren der allgemeinen Formel I, wenn X
OCN, ONC oder Hydroxy ist, wobei R² Methyl, Chlor, Brom, CN oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, sowie deren Verwendung zum Aufbau von Aufzeichnungsschichten für laseroptische und elektrische Aufzeichnungselemente, in der Elek­ trophotografie, zur Erzeugung latenter Ladungsbilder, zum Aufbau oder als Bestandteil von flüssigkristallinen Anzeigeelementen so­ wie als farbige Reflektoren.
Die in den erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenen Reste der Formel
X-Y-A-(M)n-,
in der n, X, Y, A und M die oben angegebene Bedeutung haben, sind aus der Literatur, z. B. DE-A-39 17 196, bekannt.
Bei dem Molekülteil X handelt es sich bei niedermolekularen ferroelektrischen Materialien vorzugsweise um Wasserstoff. Zur Herstellung von Oligomesogenen, flüssigkristallinen Polyacrylaten oder Polysiloxanen im Sinne einer polymeranalogen Umsetzung ist X vorzugsweise eine Hydroxy- oder eine Vinylgruppe. Zur Herstellung von radikalisch oder anionisch zu polymerisierenden Verbindungen wird für X ein in a-Position gegebenenfalls durch Cl, Br, CN oder Methyl substituierter Acrylsäurerest bevorzugt. Für thermisch po­ lymerisierbare Verbindungen ist X vorzugsweise OCN, ONC,
oder OH.
Bei dem Molekülteil A handelt es sich vorzugsweise um einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxy sub­ stituierten C₁- bis C₃₀-Alkylenrest, bei dem gegebenenfalls jedes dritte C-Atom durch O, S, NH, N(CH₃), OCO oder COO ersetzt sein kann.
Der mesogene Molekülteil M besteht aus einem aromatischen oder aliphatischen Ringsystem der allgemeinen Formel III
-Y¹-(B¹-Y¹)p- III,
in dem die Reste
Y¹ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, O, COO, OCO, OCOO, CH₂O, OCH₂, CH=N oder N=CH,
B¹unabhängig voneinander p-Phenylen, Biphen-4,4′-ylen, 1,3,4-Thiadiazolylen-2,5, Pyrimidylen-2,5 oder Naphth-2,6-ylen und
p eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 bedeuten.
Beispiele für besonders bevorzugte Reste der Formel III sind:
Beispiele für den Rest der Formel
sind folgende Gruppen:
sowie die gleichen Reste mit einer Einfachbindung anstelle der Doppelbindung.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten Methoden (s. z. B. DE-A-39 17 186 oder Mol. Cryst. Liq. Cryst. 191, 231 (1991)), im folgenden sei sie anhand eines verallgemeinerungsfähigen Beispiels erläutert.
Die Phasenumwandlungstemperaturen wurden mit einem Leitz Polari­ sationsmikroskop (Ortholux II pol) in Verbindung mit einem Mettler Mikroskopheiztisch (Mettler FP 800/84) bestimmt.
Folgende Abkürzungen werden für die verschiedenen Phasen verwendet:
K: kristalline Phase
I: Isotrope Phase
CH: cholesterische Phase
Beispiel 1 a) 3,4-Di-O-acetyl-D-xylal
50 g (0,16 mol) 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose wer­ den in 19 ml (0,33 mol) Essigsäure und 19 ml (0,2 mol) Essig­ säureanhydrid gelöst. Nach Abkühlen auf 0°C werden unter Rüh­ ren zu der Lösung 180 ml einer 30%igen Bromwasserstoff/Eis­ essig-Lösung gegeben und bei Raumtemperatur 2 Stunden ge­ rührt. Die rohe Acetobromxyloselösung wird bei 0°C in eine Reduktionsmischung aus 75 g Natriumacetat-Trihydrat, 125 ml Wasser, 125 ml Essigsäure, 250 ml Aceton und 208 g Zink in­ nerhalb von 30 min. getropft. Der Reaktionsansatz wird wei­ tere 150 min gerührt, wobei die Temperatur unter 10°C gehal­ ten wird. Das Zink wird abfiltriert und mit 50%iger Essig­ säure gewaschen. Das Reaktionsprodukt wird viermal mit je 100 ml Chloroform ausgeschüttelt, die organische Phase einmal mit 200 ml Wasser gegengeschüttelt und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert. Nach nochmaligem Gegenschütteln mit Wasser wird die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum ent­ fernt und das Produkt mittels Flashchromatographie (Petrol­ ether/Diethylether 3 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 6,8 g (21%), farblose Kristalle
Schmelzpunkt: 38,1°C
Drehwert: [α]²⁰D= -87.9 (c=1, CHCl₃).
b) 1′-(4-O-Acetyl-2,3-didesoxy-β-D-glycero-pent-2-enopyran oxyl)-4′-methoxybenzol und 1′-4′-O-Acetyl-2,3-didesoxy-(α-D-glycero-pent-2-enopyran­ osyl)-4′-methoxybenzol
3,0 g (0,015 mol) 3,4-Di-O-acetyl-D-xylal werden in 90 ml einer Lösung aus Methoxybenzol (Anisol) in wasserfreiem Dichlormethan (3 : 1) unter Stickstoffatmosphäre mit 50 mg wasserfreiem Zinkbromid bei Raumtemperatur unter Rühren ver­ setzt. Nach ca. 3 h werden dem Reaktionsansatz 3 ml Triethyl­ amin sowie 2 g festes Natriumcarbonat zugegeben und nach 15 Minuten filtriert. Das Lösungsmittel wird im Vakuum ent­ fernt und der erhaltene Sirup mittels Flashchromatographie (Laufmittel: Petrolether/Diethylether 6 : 1) gereinigt.
Ausbeute:
β-Anomer: 0,85 g (22,8%), farbloser Sirup
Drehwert : [α]²⁰D = +18,3 (c=1, CHCl₃)
α-Anomer: 0,83 g (22,3%), farbloser Sirup
Drehwert: [α]²⁰D = + 31,7 (c=1, CHCl₃)
c) cis-Tributyl-pent-1-enyl-stannan und trans-Tributyl-pent-1-enyl-stannan
Zu einer Lösung aus 3 ml (11,3 mmol) Tributylzinnhydrid und 6 ml (60 mmol) 1-Pentin werden unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur 0,2 g (1,2 mmol) 2,2′-Azoisobuttersäuredini­ tril zugegeben und für 8 h auf 75-80°C erwärmt sowie an­ schließend für 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reinigung des Reaktionsproduktes erfolgt durch Vakuumdestillation, wo­ bei ein cis/trans-Gemisch im Verhältnis 2 : 1 (nach ¹H-NMR; In­ tegration der Signale der olefinischen Protonen H-1′ und H-2′) erhalten wird.
Ausbeute: 3,6 g (88%), farblose Flüssigkeit
Siedepunkt 82-84°C/0,3 Torr
Allgemeine Arbeitsvorschriften (AAV) AAV-1: Palladium-katalysierte C-C-Knüpfung mit Organozinnver­ bindungen
Unter Stickstoffatmosphäre werden zu 1,5 mmol des in 2 ml wasserfreiem Dimethylformamid gelösten cyclischen Allylace­ tats, 1,5 mmol der Tributylorganozinnverbindungen, 5 mmol (0,212 g) wasserfreies Lithiumchlorid und 5 mol-% Bis-(benzo­ nitril)-palladium(II)-chlorid (30 mg) unter Rühren zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 48 h bei Raumtemperatur gerührt. Der Reaktionsansatz wird mit je 50 ml destilliertem Wasser und Diethylether versetzt, die etherische Phase abgetrennt, 3× mit je 25 ml destilliertem Wasser gewaschen, 0,5 h mit konzentrierter wäßriger Natriumfluoridlösung intensiv gerührt und filtriert. Die abgetrennte organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
AAV-2: Hydrierung der Dihydropyranderivate
Zu 0,1 mmol des Dihydropyranderivats in 4 ml eines Gemisches aus Ethanol/Ethylacetat 1 : 1 werden 5 mg Palladium auf Aktiv­ kohle (10%ig) gegeben und unter Wasserstoffatmosphäre bei Raumtemperatur gerührt. Nach erfolgter Hydrierung wird vom Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum ent­ fernt.
d) (2S,5R)-2-(4-Methoxyphenyl)-5-(cis-pent-1-enyl)-2H-5,6-di­ hydropyran und (2S,5R)-2-(4-Methoxyphenyl)-5-(trans-pent-1-enyl)-2H-5,6- dihydropyran
Die Darstellung erfolgt nach AAV-1. Es werden 0,372 g (1,5 mmol) der Verbindung gemäß 1b und 0,54 g (1,5 mmol) eines cis/trans-Gemisches (2 : 1) der Verbindungen gemäß 1c eingesetzt.
Die Reinigung des Produkts erfolgt durch Säulenfiltration (Laufmittel Petrolether/Ethylacetat 30 : 1).
Ausbeute (cis/trans-Gemisch): 0,285 g (74%), farblose Flüssigkeit.
e) (2S,5R)-2-(4-Methoxyphenyl)-5-(n-pentyl)-tetrahydropyran
Die Darstellung erfolgt nach AAV-2, es werden 0,051 g (0,2 mmol) des cis/trans-Gemisches der Verbindungen gemäß 1d eingesetzt. Die Reinigung des Produkts erfolgt flashchromato­ graphisch (Laufmittel Petrolether/Ethylacetat 40 : 1).
Ausbeute: 41 mg (80%), farbloses Öl Phasenumwandlungstemperaturen: K 11 CH-1,0 I
Drehwert: [α]²⁰D = -52,4 (c=0,67, CHCl₃)
Beispiel 2 a) Tributyl-(4-methoxyphenyl)-stannan
Unter Stickstoffatmosphäre werden zu 2,4 g (0,1 mol) Magnesi­ umspänen in 25 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran unter Rühren 12,5 ml (0,1 mol) 1-Brom-4-methoxy-benzol zugetropft. Der Re­ aktionsansatz wird solange zum Sieden erhitzt, bis alles Magnesium gelöst ist. Zu der siedenden 4-Methoxyphenylmagne­ siumbromidlösung werden 8,1 mol (30 mmol) Tributylzinnchlorid gegeben und 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die abgekühlte Reaktionslösung wird vorsichtig mit Eiswasser versetzt und der sich bildende Niederschlag mit konzentrierter Essigsäure gerade aufgelöst. Gegebenenfalls wird anschließend mit ver­ dünnter Ammoniaklösung neutralisiert, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase zweimal mit Diethylether ex­ trahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden einmal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und der Diethylether im Vakuum entfernt. Die Reinigung des gelbbrau­ nen, flüssigen Rohprodukts erfolgt über Vakuumdestillation oder wahlweise über Säulenfiltration (Laufmittel: Petrolether 50-70).
Ausbeute: 6,13 g (51%), farblose Flüssigkeit
Siedepunkt: 150-152°C, 0,3 Torr
b) (2S,5S)-2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4′-methoxyphenyl)-2H-5,6-di­ hydropyran
Die Darstellung erfolgt nach AAV-1, es werden 0,372 g (1,5 mmol) der Verbindung gemäß 1b und 0,6 g (1,5 mmol) der Verbindung gemäß 2a eingesetzt. Als Lösungsmittel dienen 3 ml eines wasserfreien Dimethylformamid/Tetrahydrofuran-Gemisches im Verhältnis 2 : 1. Die Reinigung des Produkts erfolgt durch Säulenchromatographie (Laufmittel Petrolether/Ethylacetat 30 : 1).
Ausbeute: 0,28 g (63%), farbloser Feststoff
Schmelzpunkt: 135°C
Drehwert: [α]²⁰D = -191,3 (c=0,97, CHCl₃).
c) (2S,5S)-2,5-Di-(4-methoxyphenyl)-tetrahydropyran
Die Darstellung erfolgt nach AAV-2. Es werden 58 mg (0,2 mmol) der Verbindung gemäß 2b eingesetzt. Die Reinigung des Produkts erfolgt durch Umkristallisation aus Ethanol.
Ausbeute: 48 mg (82%), farblose Kristallnadeln
Phasenumwandlungstemperaturen: K 139,8 Ch 170,8 I
Drehwert: [α]²⁰D = -22,8 (c=1,43, CHCl₃).

Claims (8)

1. Verbindungen, enthaltend chirale Reste der allgemeinen Formel I in der B eine Einfach- oder Doppelbindung und R¹ gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxy substi­ tuiertes und gegebenenfalls durch O, S, NH, N(CH₃), COO oder OCO unterbrochenes C₁- bis C₃₀-Alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxy oder C₁- bis C₂₀-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl oder C₅- bis C₇-Cycloalkyl oder Fluor, Chlor, Brom oder Cyan sind, wo­ bei die freie Valenz mit einem C-Atom verknüpft ist.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel II in der
n 0 oder 1,
B eine Einfach- oder Doppelbindung,
X eine polymerisierbare Gruppe oder Wasserstoff oder Hydroxy,
Y eine direkte Bindung oder O, OCO, COO oder S,
A ein Spacer und
M eine mesogene Gruppe sind und
R¹ die angegebene Bedeutung hat.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit B als Einfachbindung.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit B als Doppelbindung.
5. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 2 mit einer poly­ merisierbaren Gruppe X zur Herstellung polymerer chiraler Verbindungen.
6. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 2 mit X=OH oder X=Vinyl zur Herstellung von chiralen Oligomesogenen.
7. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Dotierstoff in flüssigkristallinen Medien.
8. Verwendung von flüssigkristallinen Medien enthaltend Ver­ bindungen gemäß Anspruch 1 in der Displaytechnologie, in optischen, elektronischen sowie opto-elektronischen Speicher­ medien, der elektronischen Datenverarbeitung und Verviel­ fältigung oder der Elektrophotografie sowie in Licht reflektierenden Schichten.
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