DE4316826A1 - Verwendung der chiralen Gruppe 4-Hydroxyl-1-alkyl-2,3,5-tridesoxy-b-D-glyceropento-pyranosid zur Herstellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien - Google Patents

Verwendung der chiralen Gruppe 4-Hydroxyl-1-alkyl-2,3,5-tridesoxy-b-D-glyceropento-pyranosid zur Herstellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 4-Hydroxyl- 1-alkyl-2,3,5-tridesoxy-b-D-glyceropento-pyranosid zur Her­ stellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien mit der folgenden allgemeinen Struktur:
P-A-B-C I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
P: Polymerisierbare Einheit oder H oder OH oder Ethenyl;
A: flexibler, abstandhaltender Molekülteil;
B: aus mindestens zwei linear oder angenähert linear miteinander verknüpften aromatischen Kernen aufgebauter Molekülteil;
C: optisch aktiver, polarer und chiraler Molekülteil mit der folgenden allgemeinen Struktur:
wobei R² eine lineare oder verzweigte, chirale oder achirale Alkylgruppe sein kann, die auch durch Cl, Br, F, CN oder OH substituiert sein kann.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Polymeren aus den Monomeren der allgemeinen Formel I wenn P die folgende Gruppe ist:
in der X gleich Methyl, Chlor, Brom, CN oder H sein kann, sowie deren Verwendung zum Aufbau von Aufzeichnungsschichten für laser­ optische und elektrische Aufzeichnungselemente sowie in der Elektrophotographie, zur Erzeugung latenter Ladungsbilder, zum Aufbau oder als Bestandteil von flüssigkristallinen Anzeigeele­ menten sowie als farbiger Reflektor.
Chiral, smektisch, flüssigkristalline Materialien, die beim Ab­ kühlen aus der flüssigkristallinen Phase glasartig unter Ausbil­ dung einer Schichtstruktur erstarren, werden bekanntermaßen auf elektrooptischem Gebiet für viele Zwecke eingesetzt. Zu nennen sind hier beispielsweise optische Speichersysteme (DE-A-38 27 603 und DE-A-39 17 196), die Elektrophotographie (DE-A-39 30 667), flüssigkristalline Anzeigeelemente wie Displays (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 114, 151-187, (1990)) sowie bei gleichzeitig vorliegendem ferroelektrischen Verhalten elektrische Speichersysteme (Ferro­ electrics, 104, 241-256, (1990)).
In der Schichtstruktur ferroelektrischer Sc*-Phasen sind die Moleküllängsachsen innerhalb der einzelnen Schicht gegenüber der Schichtnormale z geneigt. Die Richtung dieser Neigung wird durch den Direktor n angegeben, der Winkel zwischen z und n ist der sogenannte Tiltwinkel R. Sc*-Phasen weisen zwei stabile Zustände mit unterschiedlicher Richtung von n auf, zwischen denen durch Anlegen eines elektrischen Feldes schnell geschaltet werden kann (elektrooptischer Effekt).
Sc*-Phasen treten bei niedermolekularen, flüssigkristallinen Materialien und auch bei polymer flüssigkristallinen Materialien auf, wobei die wesentlichen Eigenschaften der Sc*-Phase überein­ stimmen.
Die bislang hergestellten flüssigkristallinen Materialien weisen jedoch Nachteile auf wie zum Beispiel geringe spontane Polarisa­ tion, geringe Phasenbreiten, kein stabiles, getiltet smektisches Glas bei Raumtemperatur, oder hohe Schaltzeiten.
Das Auftreten der flüssigkristallinen Sc*-Phasen wird durch alle Baugruppen des Materials, SpacerA, MesogenB und chiraler C-Gruppen in erheblichem Ausmaß beeinflußt, so daß kleinste Änderungen der molekularen Struktur STcT*-Phasen induzieren oder auch zum Ver­ schwinden bringen können.
Speziell die chirale Gruppe ist durch ihre Struktur und spezielle Funktion für das Zustandekommen einer spontanen Polarisation von entscheidender Bedeutung.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, chirale Bauelemente für flüssigkristalline Materialien zu suchen, die die flüssigkristallinen Eigenschaften möglichst wenig stören und gleichzeitig hohe, spontane Polarisation induzieren.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch die Verwendung von 4-Hydroxyl-1-alkyl-2,3,5-tridesoxy-b-D-glyceropento-pyranosid als chirale Gruppierung gelöst.
Die zugrundeliegenden flüssigkristallinen Vorstufen mit der all­ gemeinen Struktur
P-A-B- IV
in der P, A, B die oben angegebene Bedeutung haben, sind aus der Literatur, z. B. DE-A-39 17 196, bekannt.
Bei dem Molekülteil P handelt es sich, bei niedermolekularen ferroelektrischen Materialien vorzugsweise um Wasserstoff. Zur Anbindung an Polysiloxan oder Polyacrylsäure-Ketten im Sinne einer polymeranalogen Umsetzung wird vorzugsweise für P eine Hydroxylgruppe oder eine Ethenylgruppe bevorzugt. Hingegen zur Herstellung von radikalisch oder anionisch zu polymerisierenden Materialien wird eine in α-Position mit H, Cl, Br, CN oder Methyl substituierte Acrylsäure bevorzugt.
Bei dem Molekülteil A handelt es sich vorzugsweise um eine Alky­ lengruppe -(CH₂)n mit n = 2 bis 20, bevorzugt mit n = 6 bis 11, wobei jede dritte CH₂-Gruppe durch O (Sauerstoff) oder S (Schwe­ fel) oder NH ersetzt sein kann.
Der mesogene Molekülteil B ist aus mindestens zwei linear oder angenähert linear miteinander verknüpften aromatischen Kernen aufgebaut.
Bevorzugte Gruppierungen B sind beispielsweise solche der Formeln V bis IX:
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
B¹ gleiche oder verschiedene der folgenden Reste:
p-Phenylen oder Biphen-4,4′-ylen;
B² gleiche oder verschiedene der folgenden Reste:
p-Phenylen, Biphen-4,4′-ylen, Naphth-2,6-ylen, 1,3,4-Thiadiazolen oder Pyrimidylen;
Y gleiche oder verschiedene der folgenden Gruppen:
bevorzugt -O-, -COO-, -OCO- oder eine chemische Bindung daneben auch -CH₂-O-, -O-CH₂-, -COS- oder -SCO-.
m, n 0,1 oder 2, wobei m und n nicht gleichzeitig 0 bedeuten dürfen
m¹, n¹ unabhängig voneinander 0, 1 oder 2
m², n² unabhängig voneinander 0 oder 1
m³ 1 oder 2.
Beispiele für besonders bevorzugte Gruppen sind folgende:
Zu V
Zu VI
Zu VII
Zu VIII
Zu IX
Der chirale Molekülteil C besitzt vorzugsweise folgende Struktur:
wobei die Variable R² die folgende Bedeutung hat:
R²: lineare oder verzweigte, chirale oder nichtchirale Alkyl­ gruppen, die durch Cl, Br, F, CN, Methyl oder OH substituiert sein kann und dessen längste C-Kette mindestens 1, höchstens 12 C-Atome aufweist, wovon jedoch jedes 3. C-Atom durch O, NH oder S substituiert sein kann.
Beispiele für den Rest C sind folgende Gruppen:
Die erfindungsgemäßen Einheiten P-A-B, in denen P, A, B die oben angegebene Bedeutung besitzen, sind im Prinzip durch allgemeinbe­ kannte Synthese-Verfahren, wie sie in der DE-A-39 17 186 und in Mol. Liq. Christ. 191 (1991) 231 beschrieben sind, zugänglich.
Die Phasenumwandlungstemperaturen wurden mit einem Boetius Heiz­ tischmikroskop bestimmt und sind nicht korrigiert. Der Einfach­ heit halber bezeichnen wir das Biphenylsystem mit -Ph-Ph- und das 2-Phenyl-pyrimidinsystem mit -Py-Ph-. Das optisch aktive Tetra­ hydropyran-Ringsystem bezeichnen wir mit -THP-. Der 1,4-disub­ stituierte Benzolring wird mit -Ph- bezeichnet.
Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Synthese von substituierten 4-O-1-alkyl-2,3,5-tridesoxy-b-D-glyceropento-pyranosid:
Beispiel 1 Darstellung der C-Glycoside
Zu einer Lösung von 2 g (10 mmol) Diacetylxylal in 20 ml Dichlor­ ethan werden bei Raumtemperatur 10 mmol des nucleophilen Reagenz (Trimethylsilylpropin) gegeben. Nach 5 min Rühren werden 0,1 ml Zinntetrachlorid langsam dazugegeben. Nach einer Reaktionszeit von 120 min gibt man 300 mg Kaliumcarbonat hinzu und rührt weitere 30 min. Nach Filtration wird zur Trockene einrotiert und das entstandene Produkt säulenchromatographisch (Petrolether/ Essigester, 4 : 1) aufgetrennt.
A-O-Acetyl-1-propinyl-2,3-didesoxy-β-D-glyceropento-2-enopyranosid
Ausbeute: 1,45 g (80)%, gelber Sirup, [α]D²⁰ = +237,3 (c = 1, Chloroform) ¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃)
8 = 5,8 ppm (dd, 1H, H-2), 5,73 (m, 1H, H-3), 4,83 (m, 1H, H-4), 4,74 (m, 1H, H-1), 3,95 (dd, 1H, H-5eq), 3,67 (td, 1H, H-5ax), 2,10 (s, 3H, Acyl-CH₃), 1,88 (s, 3H, H-CH₃)
J1,2 = 3,0,J,2,3 = 10,2,J3,4 = 5,1 J4,5eq = 3,1,J4,5ax = 2,0,J5ax,5eq = 12,8 Hz
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 wurde hergestellt:
4-O-Acetyl-1-pentinyl-2,3-dodesoxy-β-D-glyceropento-2-enopyranosid
Ausbeute: 1,9 g (91)%, gelber Sirup, [α]D²⁰ = +253,2 (c = 1, Chloroform) ¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃)
δ = 5,82 ppm (dd, 1H, H-2), 5,74 (m, 1H, H-3), 4,85 (m, 1H, H-4), 4,76 (m, 1H, H-1), 4,02 (dd, 1H, H-5eq), 3,69 (td, 1H, H-5ax), 2,03 (dt, 2H, H-CH₃), 1,90 (s, 3H, Acyl-CH₃), 1,37 (m, 2H, H-CH₂), 0,81 (s, 3H, H-CH₃)
J1,2 = 3,0,J,₂₃ = 10,0,J3,4 = 5,0 J4,5eq = 3,0,J5ax,5eq = 12,8 JCH2CH3 = 7,1 Hz
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 wurde hergestellt:
4-Acetyl-1-hexinyl-2,3-didesoxy-β-d-glyceropento-2-enopyranosid
Ausbeute: 1,75 g (79%), gelber Sirup, [α]D²⁰ = +168,3 (c = 1, Chloroform)
δ = 5,82 ppm (dd, 1H, H-2), 5,74 (m, 1H, H-3), 4,83 (m, 1H, H-a), 4,00 (dd, 1H, H-5eq), 3,68 (td, 1H, H-5ax), 2,01 (dt, 2H, H-CH₂), 1,90 (s, 3H, Acyl-CH₃), 1,36 (m, 2H, H-CH₂), 1,25 (m, 2H, H-CH₂), 0,80 (s, 3H, H-CH₃)
H1,2 = 3,5,J,₂₃ = 10,0.J3,4 = 5,0 J4,5eq = 3,0,J5ax,5eq = 1,0,JCH2,CH3 = 7,1 Hz
Beispiel 4 Hydrierung des Produktes aus Beispiel 1
500 mg (3 mmol) werden in 50 ml Essigester/Ethanol (3 : 1) gelöst und mit Palladium/Kohle (10%ig) als Katalysator unter Normal­ druck hydriert. Nach 6 h ist die Reaktion beendet. Nach Ab­ filtrieren des Katalysators wird im Vakuum eingeengt. Das ent­ standene Produkt wird säulenchromatographisch (Petrolether/Essig­ ester, 4 : 1) aufgetrennt.
4-O-Acetyl-1-propanyl-2,3,5-tridesoxy-β-D-glyceropento-pyranosid
Ausbeute: 378 mg (78%), gelber Sirup, [α]D²⁰ = +64,6 (c = 1, Chloroform) ¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃)
δ = 4,38 ppm (m, 1H, H-4), 4,08 (ddd, 1H, H-a), 3,82 (t, 2H, H-5ax, 5eq), 2,29 (m, 1H-H-2eq), 2,10 (s, 3H, Acyl-CH₃), 1,89 (m, 1-H, H-3eq), 1,54-1,44 (m, 6H, H-2ax, 3ax, dCH₂, bCH₂), 0,91 (s, 3H, H-CH₃)
J1,2ax = 10,51,H1,2eq = 5,0,J5ax,5eq = 10,1,2eq,3eq Q 0,J 2eq,2ax = 2eq,3ax = 13,0), J4,3eq = 5,1,J4,5ax = 10,5,J4,5eq = 5,0,JCH2,cHE = 6,6 HZ.
Beispiel 5
Analog Beispiel 4 wurde aus Produkt von Beispiel 2 hergestellt:
Das NMR-Spektrum entsprechend dem des Produktes aus Beispiel 4 mit den in Bereich 1,54-1,44 ppm auftretenden NMR-Signalen für die zusätzlichen -CH₂-Gruppen.
Ausbeute: 75%
Beispiel 6
Durchführung analog Beispiel 4 aus Produkte von Beispiel 3 herge­ stellt:
Das NMR-Spektrum entsprechend dem des Produktes aus Beispiel 4 mit den in Beispiel 1,54-1,44 ppm auftretenden NMR-Signalen für die zusätzlichen -CH₂-Gruppen.
Ausbeute: 68%
Beispiel 7
Herstellung von 4-Hydroxyl-1-propanyl-2,3,5-tridesoxy-b-D- glyceropento-pyranosid
1 mmol des Esters 4, 5 oder 6 wird in 5 ml absolutem Methanol gelöst und bis zur basischen Reaktion mit 0,1 N methanolischer Natriummethanolat-Lösung tropfenweise versetzt und 6 h bei Raum­ temperatur gerührt. Anschließend wird mit Kohlendioxid (fest) neutralisiert und abfiltriert. Die Reaktionskontrolle erfolgt mittels Dünnschichtchromatographie (Chlorophorm/Methanol 9 : 1). Auf eine Reinigung der Produkte wurde verzichtet.
Ausbeute: 95%
Beispiel 8
Herstellung von 4-Hydroxyl-1-pentanyl-2,3,5-tridesoxy-b-D- glyceropento-pyranosid
Analog Beispiel 7 wurde 4-Hydroxyl-1-pentanyl-2,3,5-tridesoxy- b-D-glyceropento-pyranosid ausgehend von Beispiel 5 hergestellt.
Ausbeute: 94%
Beispiel 9
Herstellung von 4-Hydroxyl-1-lhexanyl-2,3,5-tridesoxy-b-D- glyceropento-pyranosid
Analog Beispiel 7 wurde 4-Hydroxyl-1-1hexanyl-2,3,5-tridesoxy­ b-D-glyceropento-pyranosid ausgehend von Beispiel 6 hergestellt.
Ausbeute: 96%
Beispiel 10
Synthese der Verbindung C₁₂H₁₅O-Ph-Ph-CO₂-THP-(CH₂)₂-CH₃
Ein Äquivalent 4-Dodecyloxy-4′-carboxy-biphenyl wird mit der fünffachen Gewichtsmenge Thionylchlorid und einem Tropfen Dimethylformamid versetzt. Es wird bei Raumtemperatur gerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Anschließend wird noch für 10 min auf 40°C erwärmt und dann eingedampft. Das Säurechlorid wird mehrere Stunden am Ölpumpenvakuum getrocknet. Das Säure­ chlorid, gelöst in Dichlormethan, wird zu einer Lösung der Ver­ bindung aus Beispiel 7 in der fünffachen Menge absolutem Pyridin gegeben. Die Mischung rührt über Nacht bei Raumtemperatur, dann noch 30 min bei 40°C. Anschließend wird das Pyridin mit Toluen codestilliert. Die Produkte werden säulenchromatographisch ge­ reinigt (Dichlormethan).
Ausbeute: 75%
Analog Beispiel 10 wurden die Beispiele 11 bis 16 hergestellt. Die Ausbeuten betragen durchweg mehr als 70%.
Die Phasenumwandlungstemperaturen der Beispiele 11 bis 16 sind in der Tabelle angegeben.
Strukturen der Beispiele 10-16

Claims (5)

1. Substanzen, enthaltend die chirale Gruppe 4-Hydroxyl-1-alkyl- 2,3,5-tridesoxy-b-D-glyceropento-pyranosid als Bestandteil flüssigkristalliner Materialien.
2. Verwendung von Substanzen gemäß Anspruch 1 als Dotierstoff in flüssigkristallinen Medien.
3. Verwendung der chiralen Gruppe gemäß Anspruch 1 als Baustein flüssigkristalliner niedermolekularer Materialien.
4. Verwendung der chiralen Gruppe gemäß Anspruch 1 als Baustein polymerer flüssigkristalliner Materialien.
5. Verwendung von flüssigkristallinen Medien gemäß Anspruch 1 bis 4 in der Displaytechnologie, in optischen, elektronischen sowie opto-elektrischen Speichermedien, der elektronischen Datenverarbeitung und Vervielfältigung, der Elektrophoto­ graphie sowie als farbige Reflektoren.
DE19934316826 1993-05-19 1993-05-19 Verwendung der chiralen Gruppe 4-Hydroxyl-1-alkyl-2,3,5-tridesoxy-b-D-glyceropento-pyranosid zur Herstellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien Withdrawn DE4316826A1 (de)

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DE (1) DE4316826A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0714904A1 (de) * 1994-11-30 1996-06-05 Basf Aktiengesellschaft Chirale Verbindungen

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EP0714904A1 (de) * 1994-11-30 1996-06-05 Basf Aktiengesellschaft Chirale Verbindungen

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