JP2014510710A - 液晶媒体のための化合物および高周波コンポーネントのための前記化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるイソチオシアネート化合物を開示する。
高周波技術において使用するために、特定の、現在までいくらか並外れており、非標準の特性または特性の組み合わせを有する液晶媒体が、要求されている。
したがって、対応する実用化に好適な特性を有する液晶媒体に対するかなりの要求が存在する。
A1、A2、A3、A4、A5はそれぞれ、またそれらが1度より多く生じるならば、互いに独立して、
a)1,4−フェニレン、ここにおいて1個または2個以上、好ましくは1〜2個のCH基はNにより置換されていてもよい、または式
あるいは
1個または2個以上のH原子もまたLに対して定義される基により置換されてもよく、
を示し、
ここにおいて、それぞれの場合において、互いに独立して、1個または2個以上の水素原子はFまたはClにより置換されていることができおよび、加えて、1個または2個以上の「−CH2−」基はOにより置換されていることができる、あるいはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニル、
F、Cl、Br、CN、NCS、SCNまたはSF5を示し、
Y1、Y2は、互いに独立して、H、F、Cl、C1〜C10アルキルを示し、
あるいはF、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、−NCSまたはSF5を示し、
R2はまた、Hも示し、
pは、1または2を示す、
で表される化合物の、
A1、A2、A3、A4、A5はそれぞれ、またそれらが1度より多く生じるならば、互いに独立して、
a)1,4−フェニレン、ここにおいて1個または2個以上、好ましくは1〜2個のCH基はNにより置換されていてもよい、または式
あるいは
1個または2個以上のH原子もまたLに対して定義される基により置換されていてもよく、
を示し、
ならびに
基A2、A3およびA4は合計で少なくとも1個または2個以上の基Lにより置換されており、
ここにおいて、それぞれの場合において、互いに独立して、1個または2個以上の水素原子はFまたはClにより置換されていることができおよび、加えて、1個または2個以上の「−CH2−」基はOにより置換されていることができる、あるいはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニル、
F、Cl、Br、CN、NCS、SCNまたはSF5を示し、
Y1、Y2は、互いに独立して、H、F、Cl、C1〜C10アルキルを示し、
あるいはF、Cl、Br、CN、CF3、OCF3またはSF5を示し、
R2はまた、Hも示し、
pは、1または2を示す、
で表される化合物に関する。
式Iで表される好ましい化合物は、1個または2個以上の以下のパラメーターの選択により特徴づけられる:
L1およびL2は独立して、HまたはLを示し、
ここで好ましくは少なくともL1またはL2はLの意味を採用する、つまりHを示さない、
で表される構造を有する。
スキーム1および2は、ここに示される化合物の合成的な入手を適切に記載する。化合物によっては、例の部において記載される実験のもう一つの順序により生じせしめられる。
L11は、R11またはX11を示し、
L12は、R12またはX12を示し、
R11およびR12は、互いに独立して、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルキニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを示し、
Z11〜Z13は、互いに独立してトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、
F、Cl、Br、CN、NCS、SCNまたはSF5を示す。
本出願による液晶媒体は、好ましくは合計で5〜95%、好ましくは10〜90%および特に好ましくは15〜80%の式Iで表される化合物を含む。
本発明において、式IIで表される化合物を、好ましくは全体としての混合物の10%〜90%、より好ましくは15%〜85%、尚より好ましくは25%〜80%および極めて好ましくは30%〜75%の合計濃度において使用する。
誘電的に正の化合物のために使用したホスト混合物は混合物ZLI-4792であり、誘電的に中性の、および誘電的に負の化合物のために使用したものは混合物ZLI-3086であり、共にMerck KGaA, Germanyからである。化合物の誘電率の絶対値を、関連する化合物の添加の際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定する。値を、100%の関連する化合物の濃度に外挿する。
両方の場合において他に明確に述べない限り、本出願におけるしきい値電圧の用語は、光学的しきい値を指し、10%相対的コントラスト(V10)について引用し、飽和電圧の用語は、光学的飽和を指し、90%相対的コントラスト(V90)について引用する。Freedericksしきい値(VFr)とも称される容量性しきい値電圧(V0)を、明確に述べた場合にのみ使用する。
特性の様々な範囲について示した様々な上限値および下限値は、互いと組み合わせて追加的な好ましい範囲を生じる。
Δεγ≡(εγ,‖−εγ,⊥)
として定義する。
調節可能性または同調可能性(τ)を、
τ≡(Δεγ/εγ,‖)
として定義する。
η≡(τ/tanδε γ,max.)
として定義し、
最大誘電損率tanδε γ,max.は、以下のとおりであり:
tanδε γ,max.≡max.{tanδε γ,⊥;tanδε γ,‖}
それは、tanδε γに対する測定値の最大値から生じる。
本発明の液晶媒体のΔεは、1kHzおよび20℃で、好ましくは1以上、より好ましくは2以上および極めて好ましくは3以上である。
本出願の好ましい態様において、本発明の液晶媒体のΔnは、0.50以上、より好ましくは0.55以上である。
本出願において、化合物という用語は、他に明確に述べない限り1種の化合物および複数種の化合物の両方を意味する。
語句「アルキル」は、好ましくは1〜15個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基、特に直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。2〜10個の炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
語句「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」は、好ましくは式CnH2n+1−O−(CH2)mで表され、式中nおよびmが各々互いに独立して1〜10を示す直鎖状ラジカルを包含する。好ましくは、nは1であり、mは1〜6である。
語句「フッ素化アルコキシラジカル」は、モノまたはポリフッ素化されたラジカルを包含する。パーフルオロ化されたラジカルが好ましい。特に好ましいのは、OCF3ラジカルである。
語句「置換フェニル」は、R1と同様に定義した基によって単置換または多置換されているフェニル、特にF、Cl、アルキルまたはアルコキシによって置換されているフェニルを包含する。
表A
しかし、それは、達成することができ、当該範囲においてそれらを修正することができる物理的特性から当業者に明らかになる。それゆえ特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、当業者に十分に定義される。
MTB メチルtert−ブチルエーテル
SiO2 シリガケル
RT 室温(約20℃)
用いられるアセチレン類およびボロン酸類は、商業的に利用可能であるか、または当業者に公知の合成と類似して製造することができる。ラジカル「C4H9」は、非分枝のn−ブチルラジカルを表す。同様のことが対応して、C3H7、C6H13などに適用される。1,1,2−トリフルオロトリエチルシリルエテン単位は、F. Babudri, et al., Eur. J. Org. Chem. 2008, 1977-1982に従って合成される。トランス−1,2,−ジフルオロエチル−1−ヨード−2−アリール構成要素(building blocks)の製造のためのその使用は、Babudri et al., Synthesis 2008, 1580-1588に記載される。
1.1 1−ブロモ−3−エチル−4−(4−n−ブチルフェニルエチニル)ベンゼンの合成
2.1 2−ヨード−6−ブロモナフタレンの合成
2−ヨード−6−ブロモナフタレンを黄色固体として得る。
3)1−(6−n−ブチル−2−ナフチルエチニル)−2−エチル−4−(4−n−ヘキシルフェニルエチニル)ベンゼン
以下の表に示される組成および特性を有する参照ベース混合物として、液晶媒体C−1を調製する。
10%の1−(6−n−ブチル−2−ナフチルエチニル)−3−エチル−4−(4−n−ヘキシルフェニルエチニル)ベンゼン(合成例1、ステップ1.6)
90%のC−1
混合物例M−2
10%の2−(2−エチル−4−n−ブチルフェニルエチニル)−6−[E−1,2−ジフルオロ−2−(4−n−ブチルフェニル)エチレニル]ナフタレン(合成例2、ステップ2.4)
90%のC−1
混合物M−1/2を、マイクロ波領域の適用に対し、特に「フェーズドアレイ」アンテナのために移相器に対し、用いる。
Claims (15)
- 式I
A1、A2、A3、A4、A5はそれぞれ、互いに独立して、
a)1,4−フェニレン、ここにおいて1個または2個以上、好ましくは1〜2個のCH基はNにより置換されていてもよい、または式
b)チオフェン−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイルまたは式
あるいは
c)トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン、ここで、さらに、1個または2個の非近接のCH2基は−O−および/または−S−により置換されていてもよく、およびここでHはFにより置換されていてもよく、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、シクロブタン−1,3−ジイルまたはスピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
およびここで、基a)、b)およびc)において、
1個または2個以上のH原子もまたLに対して定義される基により置換されていてもよく、
ここで1個または2個以上の基A2、A3およびA4は、式
を示し、
Lは、独立して、分枝または非分枝の、1〜12個のC原子を有するアルキル、2〜12個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルを示し、ここにおいて、それぞれの場合において、互いに独立して、1個または2個以上の水素原子はFまたはClにより置き換えられていることができおよび、加えて、1個または2個以上の「−CH2−」基はOにより置き換えられていることができる、あるいはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニル、
F、Cl、Br、CN、NCS、SCNまたはSF5を示し、
Z2、Z3は、独立して、−C≡C−または
Y1、Y2は、互いに独立して、H、F、Cl、C1〜C10アルキルを示し、
Z1、Z5は、互いに独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CF−または−CF=CF−を示し、ここで非対称の架橋はいずれの側に向いていてもよく、
R1およびR2は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有する、ハロゲン化または非置換のアルキルを示し、ここで、加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)−、−S−および−O−により、SまたはO原子が互いに直接的に接続しないようにそれぞれ置換されていてもよく、
あるいはF、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、−NCSまたはSF5を示し、
R2はまた、Hも示し、
m、nは、互いに独立して、0、1または2を示し、および
pは、1または2を示す、
で表される化合物の、高周波技術のためのコンポーネントにおける使用。 - 基A2、A3およびA4が合計で少なくとも1個の基Lにより置換されていることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 基A3がLにより任意に置換されている1,4−フェニレン環であることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 環A2およびA4が任意に置換されている1,4−フェニレン環を示すことを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- m+n+pが1または2であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- 式I*
A1、A2、A3、A4、A5はそれぞれ、互いに独立して、
a)1,4−フェニレン、ここにおいて1個または2個以上、好ましくは1〜2個のCH基はNにより置換されていてもよい、または式
b)チオフェン−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイルまたは式
あるいは
c)トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン、ここで、さらに、1個または2個の非近接のCH2基は−O−および/または−S−により置換されていてもよく、およびここでHはFにより置換されていてもよい、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、シクロブタン−1,3−ジイルまたはスピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル
およびここで、基a)、b)およびc)において、
1個または2個以上のH原子もまたLに対して定義される基により置換されていてもよく、
を示し、
ここで1個または2個以上の基A2、A3およびA4は、式
ならびに
基A2、A3およびA4は合計で1個または2個以上の基Lにより置換されており、
Lは、独立して、分枝または非分枝の、1〜12個のC原子を有するアルキル、2〜12個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルを示し、ここにおいて、それぞれの場合において、互いに独立して、1個または2個以上の水素原子はFまたはClにより置換されていることができおよび、加えて、1個または2個以上の「−CH2−」基はOにより置換されていることができる、あるいはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニル、
F、Cl、Br、CN、NCS、SCNまたはSF5を示し、
Z2、Z3は、独立して−C≡C−または
Y1、Y2は、互いに独立して、H、F、Cl、C1〜C10アルキルを示し、
Z1、Z5は、互いに独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CF−または−CF=CF−を示し、ここで非対称の架橋はいずれの側に向いていてもよく、
R1およびR2は、互いに独立して、1〜15個のC原子を有する、ハロゲン化または非置換のアルキルラジカルを示し、ここで、加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)−、−S−および−O−により、SまたはO原子が互いに直接的に接続しないようにそれぞれ置換されていてもよく、
あるいはF、Cl、Br、CN、CF3、OCF3またはSF5を示し、
R2はまた、Hも示し、
m、nは、互いに独立して、0、1または2を示し、および
pは、1または2を示す、
で表される化合物。 - R1およびR2が、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するハロゲン化または非置換のアルキルラジカルを示し、ここで、加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基はそれぞれ、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)−および−O−によりO原子が互いに直接的に接続しないように置き換えられていてもよいことを特徴とする、請求項6に記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の式IまたはI*で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
- 式II:
L11は、R11またはX11を示し、
L12は、R12またはX12を示し、
R11およびR12は、互いに独立して、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルキニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを示し、
X11およびX12は、互いに独立してF、Cl、Br、−CN、−NCS、−SCN、−SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキルを示し、
p、qは、独立して0または1を示し、
Z11〜Z13は、互いに独立してトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、
F、Cl、Br、CN、NCS、SCNまたはSF5を示す
で表される化合物から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項8に記載の液晶媒体。 - 媒体における式Iで表される化合物の濃度が、合計で5%〜95%の範囲にあることを特徴とする、請求項8または9に記載の液晶媒体。
- 式Iで表される1種または2種以上の化合物を、1種または2種以上のさらなる化合物とともにおよび任意に1種または2種以上の添加剤とともに混合することを特徴とする、請求項8〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体の調製方法。
- 高周波技術のためのコンポーネントにおける、請求項8〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の式IまたはI*で表される化合物を含むことを特徴とする、高周波技術のためのコンポーネント。
- 移相器または複数の機能的に接続された移相器または「フェーズドアレイ」アンテナであることを特徴とし、任意に同調可能である、請求項13に記載のコンポーネント。
- 請求項13または14に記載の1種または2種以上のコンポーネントを含むことを特徴とする、「フェーズドアレイ」アンテナ。
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