JP5830021B2 - 液晶媒体のための化合物および高周波構成要素のための使用 - Google Patents
液晶媒体のための化合物および高周波構成要素のための使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5830021B2 JP5830021B2 JP2012534564A JP2012534564A JP5830021B2 JP 5830021 B2 JP5830021 B2 JP 5830021B2 JP 2012534564 A JP2012534564 A JP 2012534564A JP 2012534564 A JP2012534564 A JP 2012534564A JP 5830021 B2 JP5830021 B2 JP 5830021B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- fluorinated
- atoms
- diyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/58—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/60—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/11—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the High Frequency technical field
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
しかし、最近、液晶媒体はまた、マイクロ波技術のための構成要素において使用するために、例えばDE 10 2004 029 429 Aおよび特開2005−120208号公報において提案されている。
しかし、現在まで知られている組成物または個別の化合物は、一般的に欠点を有する。それらのほとんどは、他の欠陥に加えて、不利益な高い損失および/または不適切な位相シフトまたは不適切な材料品質をもたらす。
したがって、改善された特性を有する液晶媒体のための新規な構成要素が必要である。特に、マイクロ波範囲における損失を低減し、材料品質(η)を改善しなければならない。
したがって、対応する実際の適用に適している特性を有する液晶媒体についての顕著な需要がある。
A1〜5は、互いに独立して、
a)式
b)1つまたは2つ以上、好ましくは1つ〜2つのCH基がNによって置き換えられていてもよい、1,4−フェニレン、
c)さらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が、−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、HがFによって置き換えられていてもよい、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン、
あるいは
を示し、
1つまたは2つ以上のH原子はまた、Br、Cl、F、CN、−NCS、−SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシまたは一フッ素化もしくは多フッ素化されたC1〜C10アルキルもしくはアルコキシ基によって置き換えられていてもよく、
A1〜A5からの、好ましくはA2、A3およびA4からの少なくとも1つのラジカルは、a)のラジカルを表し、
F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCSまたはSF5を示し、
m、nは、互いに独立して0、1または2を示し、
R1およびR2は、各々同時にCH3、n−C6H11、CF3、FもしくはOCH3であり、または
R1はtert−ブチルを示し、R2は−CNを示す、
で表される化合物
および式I−X−2
R1およびR2は、同時にn−C4H9を示す、
で表される化合物は、除外される、
で表される化合物に関する。
架橋基Z1およびZ5は、好ましくは単結合、−C≡C−または−CH=CH−、特に好ましくは単結合である。
ここで、各場合において、R1、A1、A2、A3、A4、Z1、Z5およびmは、式Iについて上記で定義した通りであり、R2は、F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCSまたはSF5を示す。
Z11〜Z13は、互いに独立してトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、
a)1つまたは2つ以上、好ましくは1つまたは2つのCH基がNによって置き換えられていてもよい、1,4−フェニレン、
b)さらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、ここでHがFによって置き換えられていてもよい、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン
を示し、
1個または2個以上のH原子はまた、Br、Cl、F、CN、−NCS、−SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、一フッ素化もしくは多フッ素化されたC1〜C10アルキルもしくはアルコキシ基またはC3〜6シクロアルキル基によって置き換えられていてもよく、
本出願に従い、液晶媒体は、好ましくは、合計で5〜95%、好ましくは10〜90%および特に好ましくは15〜80%の式Iで表される化合物を含む。
本発明に従い、式IIで表される化合物を、好ましくは全体としての混合物の10%〜90%、より好ましくは15%〜85%、尚より好ましくは25%〜80%および極めて好ましくは30%〜75%の合計濃度において使用する。
本出願における「しきい値電圧」の表現は、光学的しきい値を指し、両方の場合において他に明確に述べない限り、10%相対的コントラスト(V10)のために引用し、「飽和電圧」の表現は、光学的飽和を指し、90%相対的コントラスト(V90)のために引用する。フレデリクスしきい値(VFr)とも称される容量しきい値電圧(V0)を、明確に述べる場合にのみ使用する。
互いに組み合わせて特性の様々な範囲について示した種々の上限値および下限値によって、追加の好ましい範囲が生じる。
調節可能性(modulatability)または同調可能性(τ)は、
材料品質(η)は、
最大の誘電損失因子
本出願において、「化合物」の用語は、他に明確に示さない限り、1種の化合物および複数種の化合物の両方を意味する。
本発明に従い、液晶媒体のΔεは、1kHzおよび20℃で、好ましくは1以上、より好ましくは2以上および極めて好ましくは3以上である。
さらに、本発明の液晶媒体は、マイクロ波範囲における高い異方性によって特徴づけられる。複屈折は、例えば、約8.3GHzにて、好ましくは0.14以上、特に好ましくは0.15以上、特に好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上および極めて特に好ましくは0.30以上である。さらに、複屈折は、好ましくは0.80以下である。
使用する液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有する。
しかし、物理的性質から、いかなる特性を達成することができるか、およびいかなる範囲においてそれらを修正することができるかは、当業者に明らかであろう。したがって、特に、好ましくは達成することができる様々な特性の組み合わせは、当業者のために良好に定義されている。
使用したアセチレンは、商業的に入手可能ではない場合には、標準的な実験手順によって合成する。
1)1−ヨード−4−ブロモナフタレンの合成
4)1,4−ビス(4−n−ブチルフェニルエチニル)ナフタレン(1)
表題化合物を、例3と同様にして、1,4−ジブロモナフタレンおよび2当量の4−n−ブチルフェニルアセチレンから製造する。
以下の表中に示した組成および特性を有する液晶混合物M−1を製造する。構成要素(1)は、合成例4)からの化合物である。
比較のために、構成要素(1)を有しない混合物C−1を、M−1の化合物番号1〜14から製造し、ここで化合物番号1〜14は、同一の相対量で存在する。
記載に従い、本発明の態様および変法の他の組み合わせはまた、以下の特許請求の範囲から生じる。
Claims (14)
- 式IA
A1〜3 は、互いに独立して、
a)式
b)1つまたは2つ以上のCH基がNによって置き換えられていてもよい、1,4−フェニレン、
c)さらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が、−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、HがFによって置き換えられていてもよい、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン、
あるいは
d)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、シクロブタ−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、チオフェン−2,4−ジイル、フラン−2,5−ジイル、フラン−2,4−ジイル、
を示し、
またここで、基a)、b)、c)およびd)において、
1つまたは2つ以上のH原子はまた、Br、Cl、F、CN、−NCS、−SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシまたは一フッ素化もしくは多フッ素化されたC1〜C10アルキルもしくはアルコキシ基によって置き換えられていてもよく、
またここで、
A1〜A 3 からの少なくとも1つのラジカルは、a)によるラジカルを表し、
R1およびR2は、各々、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するハロゲン化されたか、または非置換のアルキルラジカル、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH2基は、互いに独立して−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−、−O−または−S−によって、各々置き換えられていてもよく、OまたはS原子は互いに直接結合しない、
あるいは
F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCSまたはSF5を示し、
Z 1 は、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CF−または−CF=CF−を示し、ここで非対称の架橋基は、いずれを向いていてもよく、また
mは、0、1または2を示す、
で表される化合物。 - A 2 およびA 3 からの少なくとも1つの基が、任意に置換された1,4−ナフチレンラジカルまたは1,4−アントラセニレンラジカルを示すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 式IAで表される化合物が、1つまたは2つの任意に置換された1,4−ナフチレンラジカルまたは1,4−アントラセニレンラジカルを含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- mが、0であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 液晶媒体であって、式I
A1〜5は、互いに独立して、
a)式
b)1つまたは2つ以上のCH基がNによって置き換えられていてもよい、1,4−フェニレン、
c)さらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が、−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、HがFによって置き換えられていてもよい、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン、
あるいは
d)1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン、シクロブタ−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、チオフェン−2,4−ジイル、フラン−2,5−ジイル、フラン−2,4−ジイル、
を示し、
またここで、基a)、b)、c)およびd)において、
1つまたは2つ以上のH原子はまた、Br、Cl、F、CN、−NCS、−SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシまたは一フッ素化もしくは多フッ素化されたC1〜C10アルキルもしくはアルコキシ基によって置き換えられていてもよく、
またここで、
A1〜A5からの少なくとも1つのラジカルは、a)によるラジカルを表し、
R1およびR2は、各々、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するハロゲン化されたか、または非置換のアルキルラジカル、ここでさらに、これらのラジカル中の1つまたは2つ以上のCH2基は、互いに独立して−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−によって各々、置き換えられていてもよく、O原子は互いに直接結合しない、
あるいは
F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCSまたはSF5を示し、
Z1、Z5は、互いに独立して、単結合、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CF−または−CF=CF−を示し、ここで非対称の架橋基は、いずれを向いていてもよく、また
m、nは、互いに独立して0、1または2を示す、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - さらに、式II:
L11は、R11またはX11を示し、
L12は、R12またはX12を示し、
R11およびR12は、互いに独立して、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、または2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシ、フッ素化されていないアルキニルもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを示し、
X11およびX12は、互いに独立して、F、Cl、Br、−CN、−NCS、−SCN、−SF5、1〜7個のC原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキルを示し、
pは、0または1を示し、
Z11〜Z13は、互いに独立してトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、
a)1つまたは2つ以上のCH基がNによって置き換えられていてもよい、1,4−フェニレン、
b)さらに1つまたは2つの隣接していないCH2基が−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、ここでHがFによって置き換えられていてもよい、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン
を示し、
またここで、基a)およびb)において、
1個または2個以上のH原子はまた、Br、Cl、F、CN、−NCS、−SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、一フッ素化もしくは多フッ素化されたC1〜C10アルキルもしくはアルコキシ基またはC3〜6シクロアルキル基によって置き換えられていてもよい、
で表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項5に記載の液晶媒体。 - 式Iで表される化合物の媒体中の濃度が、合計で5%〜95%の範囲内にあることを特徴とする、請求項5または6に記載の液晶媒体。
- 請求項5または1〜4のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の、液晶混合物の調製のための使用。
- 請求項5または1〜4のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の、移相器、バラクタ、アンテナアレイおよび整合回路適応フィルターから選択される高周波技術のための構成要素の調製のための使用。
- 請求項5〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体の製造方法であって、請求項5に示した式Iで表される1種または2種以上の化合物を、請求項6に示した式IIで表される化合物から選択された1種または2種以上の化合物と、および任意に1種または2種以上の他の化合物と、および任意に1種または2種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
- 請求項5〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、移相器、バラクタ、アンテナアレイおよび整合回路適応フィルターから選択される高周波技術のための構成要素。
- 機能的に接続された1または2以上の移相器であることを特徴とする、請求項11に記載の構成要素。
- 請求項5〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体の、移相器、バラクタ、アンテナアレイおよび整合回路適応フィルターから選択される高周波技術のための構成要素における使用。
- 位相制御グループアンテナであって、請求項11または12に記載の1種または2種以上の構成要素を含むことを特徴とする、前記位相制御グループアンテナ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009050632 | 2009-10-24 | ||
DE102009050632.2 | 2009-10-24 | ||
PCT/EP2010/006014 WO2011047781A1 (de) | 2009-10-24 | 2010-10-01 | Verbindungen für ein flüssigkristallines medium und verwendung für hochfrequenzbauteile |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013508317A JP2013508317A (ja) | 2013-03-07 |
JP2013508317A5 JP2013508317A5 (ja) | 2013-11-14 |
JP5830021B2 true JP5830021B2 (ja) | 2015-12-09 |
Family
ID=43034501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012534564A Active JP5830021B2 (ja) | 2009-10-24 | 2010-10-01 | 液晶媒体のための化合物および高周波構成要素のための使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8747695B2 (ja) |
EP (1) | EP2490991B1 (ja) |
JP (1) | JP5830021B2 (ja) |
KR (1) | KR101800035B1 (ja) |
CN (1) | CN102574754B (ja) |
DE (1) | DE102010047404A1 (ja) |
TW (1) | TWI490315B (ja) |
WO (1) | WO2011047781A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101800036B1 (ko) * | 2009-11-04 | 2017-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질용 화합물, 및 고주파 부품을 위한 그의 용도 |
CN102971283A (zh) * | 2010-07-08 | 2013-03-13 | 旭硝子株式会社 | 含氟芳香族化合物、有机半导体材料和有机薄膜器件 |
DE102011119900A1 (de) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Medien, Bauteile für die Hochfrequenztechnik und mesogene Verbindungen |
DE102012003867A1 (de) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Mesogene Verbindungen, flüssigkristalline Medien und Bauteile für die Hochfrequenztechnik |
DE102012003939A1 (de) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Mesogene Verbindungen, flüssigkristalline Medien und Bauteile für die Hochfrequenztechnik |
EP2688980B1 (de) * | 2011-03-24 | 2016-11-02 | Merck Patent GmbH | Mesogene verbindungen, flüssigkristalline medien und bauteile für die hochfrequenztechnik |
DE102012003876A1 (de) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung |
KR20140028006A (ko) | 2011-04-27 | 2014-03-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질용 화합물, 및 고주파 콤포넌트에 대한 이의 용도 |
US20140217325A1 (en) * | 2011-09-05 | 2014-08-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
US9868905B2 (en) | 2012-09-21 | 2018-01-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds having a C—C triple bond and use thereof in liquid-crystal mixtures |
KR102534329B1 (ko) * | 2014-12-29 | 2023-05-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품 |
RU2633578C2 (ru) | 2015-08-19 | 2017-10-13 | Самсунг Электроникс Ко., Лтд. | Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники |
US11186773B2 (en) | 2016-04-13 | 2021-11-30 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal compositions, mixtures, elements, and dimmable devices |
WO2018031410A2 (en) | 2016-08-04 | 2018-02-15 | Nitto Denko Corporation | Heterocyclic liquid crystal composition, reverse-mode polymer dispersed liquid crystal element, and associated selectively dimmable device |
WO2019028439A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Nitto Denko Corporation | HETEROCYCLIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, DISPERSED LIQUID CRYSTAL ELEMENT IN INVERSE MODE POLYMER, AND SELECTIVELY VARIABLE INTENSITY DEVICE |
TW202035380A (zh) * | 2018-12-11 | 2020-10-01 | 日商Dic股份有限公司 | 液晶組成物及顯示元件、以及化合物 |
CN114015460B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-10-10 | 中节能万润股份有限公司 | 含单萘系列液晶单体化合物及其制备方法和应用 |
CN114015459B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-09-29 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含双萘单体液晶及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5084204A (en) * | 1987-11-11 | 1992-01-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Naphthylacetylenes |
WO2001060946A2 (en) * | 2000-02-15 | 2001-08-23 | Hrl Laboratories, Llc | Polar diphenyldiacetylene liquid crystals |
JP2004082439A (ja) * | 2002-08-26 | 2004-03-18 | Mitsui Chemicals Inc | 光記録媒体およびジアリールアセチレン化合物 |
JP4539022B2 (ja) * | 2003-03-19 | 2010-09-08 | Dic株式会社 | 可変機能デバイス |
DE102004029429B4 (de) | 2003-07-11 | 2019-04-04 | Merck Patent Gmbh | Bauelemente für die Hochfrequenztechnik |
JP2005120208A (ja) | 2003-10-16 | 2005-05-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 可変機能デバイス |
KR101428807B1 (ko) * | 2006-01-13 | 2014-08-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
EP2054770A2 (en) | 2006-08-12 | 2009-05-06 | STX Aprilis, Inc. | Sensitizer dyes for photoacid generating systems using short visible wavelengths |
US8465672B2 (en) | 2006-08-18 | 2013-06-18 | Merck Patent Gmbh | Tetrahydropyran compounds |
KR101572257B1 (ko) * | 2006-08-25 | 2015-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
CN101523631B (zh) | 2006-10-12 | 2010-09-22 | 出光兴产株式会社 | 有机薄膜晶体管元件以及有机薄膜发光晶体管 |
-
2010
- 2010-10-01 US US13/503,761 patent/US8747695B2/en active Active
- 2010-10-01 CN CN201080047409.9A patent/CN102574754B/zh active Active
- 2010-10-01 WO PCT/EP2010/006014 patent/WO2011047781A1/de active Application Filing
- 2010-10-01 JP JP2012534564A patent/JP5830021B2/ja active Active
- 2010-10-01 EP EP10760617.0A patent/EP2490991B1/de active Active
- 2010-10-01 KR KR1020127013029A patent/KR101800035B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-02 DE DE102010047404A patent/DE102010047404A1/de not_active Withdrawn
- 2010-10-22 TW TW099136184A patent/TWI490315B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102574754A (zh) | 2012-07-11 |
US20120273724A1 (en) | 2012-11-01 |
EP2490991A1 (de) | 2012-08-29 |
EP2490991B1 (de) | 2013-11-20 |
DE102010047404A1 (de) | 2011-04-28 |
US8747695B2 (en) | 2014-06-10 |
WO2011047781A1 (de) | 2011-04-28 |
JP2013508317A (ja) | 2013-03-07 |
KR20120099438A (ko) | 2012-09-10 |
TWI490315B (zh) | 2015-07-01 |
CN102574754B (zh) | 2015-06-24 |
KR101800035B1 (ko) | 2017-11-22 |
TW201122086A (en) | 2011-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5830021B2 (ja) | 液晶媒体のための化合物および高周波構成要素のための使用 | |
JP6158169B2 (ja) | 液晶媒体用化合物および高周波数部品用のそれらの使用 | |
JP6000262B2 (ja) | 液晶媒体のための化合物および高周波コンポーネントのための前記化合物の使用 | |
JP5951178B2 (ja) | 液晶化合物 | |
JP5859189B2 (ja) | 液晶媒体用化合物およびそれを含む高周波数部品 | |
JP6218607B2 (ja) | 液晶媒体のための化合物および高周波コンポーネントのための前記化合物の使用 | |
JP5792739B2 (ja) | 高周波技術のためのデバイス、液晶媒体および化合物 | |
JP6110794B2 (ja) | 液晶媒体、高周波技術のための部品およびメソゲン性化合物 | |
TWI545181B (zh) | 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件 | |
TWI625383B (zh) | 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件 | |
TWI534250B (zh) | 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件 | |
JP5763084B2 (ja) | 液晶媒体のための化合物および高周波構成要素のためのその使用 | |
KR102237647B1 (ko) | 알킨일-톨란, 이를 함유하는 액정 혼합물 및 고주파 기술용 컴포넌트 | |
TWI644885B (zh) | 含c-c參鍵之化合物 | |
TWI589684B (zh) | 用於液晶介質之化合物及其於高頻構件之用途 | |
TWI545180B (zh) | 用於液晶介質之化合物及其於高頻構件之用途 | |
JP6338583B2 (ja) | C−c三重結合を有する化合物およびそれらの液晶混合物における使用。 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130930 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130930 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141015 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141021 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150121 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150323 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150925 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151023 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5830021 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |