JP2016175886A - ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素が、ハロゲンで置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A1、環A2、環A4、および環A5は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、水素、ハロゲン、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は1または2である。
式(1)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素が、ハロゲンで置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A1、環A2、環A4、および環A5は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、水素、ハロゲン、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は1または2である。
R1Xは、1つまたは2つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環A1、環A2、環A4、および環A5は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は1または2である。
式(1−1)から式(1−5)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A1、環A2、環A4、および環A5は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり;
X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
式(1−1)、式(1−3)、および式(1−4)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A1および環A2は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
式(1−a)から(1−h)において、R1Xは、1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
式(1−i)から(1−p)において、R1Xは、1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環D1が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり、Z17が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環E1、環E2、環E3、および環E4が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり、Z18、Z19、Z20、およびZ21が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、ハロゲン化されたアルキルとCF2O結合基とを有する。このCF2O結合基は、2つのフェニレンの間に存在する(Compound BXBを参照)。一方、特許文献1の化合物は、シクロへキシレンとフェニレンとの間にCF2O結合基を有する(Compound HXBを参照)。化合物(1)は、特許文献1に記載されている化合物に比較して、大きな光学異方性を有するという特徴を有する。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物質に目的の結合基、環、または末端基を導入する方法は、フーベン−ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)等の成書に記載されている。
結合基Z1からZ4を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1I)は化合物(1)に相当する。エステルの生成においては、−COO−を有する化合物の合成法を示した。−OCO−を有する化合物もこの合成法によって合成することが可能である。他の非対称な結合基についても同様である。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(20)を得る。化合物(20)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1D)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1D)は化合物(1B)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
ホスホニウム塩(21)の代わりにホスホニウム塩(24)を用い、項(5)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これをパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1H)を合成する。
化合物(1)における環A1から環A5に関する合成法を説明する。1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン等の環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
化合物(1)における左末端基R1Xに関する生成法について、最初にスキームを示し、次に反応を説明する。このスキームにおいて、MSG2は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG2によって表される有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1J)および(1K)は化合物(1)に相当する。ハロゲン化アルキルの構造単位は、次のような方法で合成する。ハロゲンがアルキルの任意の位置に置換していても、同様な方法で合成できる。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった液晶性化合物とを含んでもよい。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤等である。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAモード等の動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSモード等の動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析等の方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
化合物(S−1)(10.0g,54.1mmol)、化合物(S−2)(9.9g,56.8mmol)、炭酸カリウム(14.9g,108.1mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.6g,0.5mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(4.4g,13.5mmol)、水(100mL)、エタノール(200mL)とトルエン(200mL)の混合物を窒素気流下12時間還流させた。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液(200mL)、水(200mL)の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)と再結晶(トルエン:ヘプタン=1:1)で精製することにより化合物(S−3)(9.6g,40.5mmol)を無色針状結晶として得た。
化合物(S−3)(6.6g,28.1mmol)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.1g,0.6mmol)とエチレングリコール(1.9g)の混合物を窒素気流下トルエン(100mL)に加えた。水を共沸により取り除きながら3時間還流させた。室温に戻した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)、水(100mL)、飽和塩化ナトリウム水溶液(100mL)の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)と再結晶(トルエン:ヘプタン=1:1)で精製することにより、化合物(S−4)(5.6g,20.1mmol)を無色針状結晶として得た。
化合物(S−4)(4.0g,14.4mmol)、化合物(S−5)(5.3g,15.1mmol)、炭酸カリウム(4.0g,28.7mmol)、PEPPSI−IPr(0.10g,0.15mmol)、水(10mL)、エタノール(50mL)とトルエン(50mL)の混合物を窒素気流下3時間還流させた。反応混合物を、飽和塩化ナトリウム水溶液(100mL)、水(100mL)の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を再結晶(トルエン:ヘプタン=1:1)で精製することにより化合物(S−6)(5.3g,9.6mmol)を無色針状結晶として得た。
化合物(S−6)(5.3g,9.6mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(0.6g,1.9mmol)、ギ酸(6.4g)とトルエン(50mL)の混合物を窒素気流下90℃で3時間攪拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)、水(100mL)、飽和塩化ナトリウム水溶液(100mL)の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を再結晶(トルエン:ヘプタン=1:1)で精製することにより化合物(S−7)(4.6g,9.1mmol)を無色針状結晶として得た。
化合物(S−8)(4.5g,10.9mmol)を窒素気流下、テトラヒドロフラン(50mL)に懸濁させ−40℃に冷却した。カリウムt−ブトキシド(1.2g,10.9mmol)を加え、1時間攪拌した。化合物(S−7)(4.6g,9.1mmol)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を滴下し、徐々に室温に戻し、終夜攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL)に注ぎ、トルエン(200mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を水(100mL)および飽和塩化ナトリウム水溶液(100mL)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製することにより化合物(S−9)(3.4g,6.0mmol)を無色固体として得た。
化合物(S−9)(3.4g,6.0mmol)、5%パラジウム炭素−1%硫黄被毒(0.1g)、トルエン(20mL)とエタノール(20mL)の混合物を水素雰囲気下、室温で撹拌した。触媒を濾別した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル=20:1)と再結晶(ヘプタン:エタノール=1:1)で精製することにより、化合物(1−4−059)(0.4g,0.6mmol)を無色針状結晶として得た。
イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体(1.3M,300mL,390mmol)を窒素気流下、テトラヒドロフラン(100mL)に溶解させ−40℃に冷却した。4−ヨードブロモベンゼン(100g,354mmol)のテトラヒドロフラン(100mL)溶液を滴下し、1時間攪拌した。化合物(T−2)(58g,371mmol)のテトラヒドロフラン(100mL)溶液を滴下し、室温に戻し、さらに8時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(500mL)に注ぎ、酢酸エチル(200mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(500mL)および水(500mL)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、化合物(T−3)を無色固体として(107g,341mmol)得た。
化合物(T−3)(48.0g,153mmol)、パラトルエンスルホン酸一水和物(1.4g,7.6mmol)とエチレングリコール(2.7mL)を窒素気流下トルエン(300mL)に加えた。水を共沸により取り除きながら2時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却した後、水(500mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(500mL)、水(500mL)の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製することにより、化合物(T−4)を無色固体として(32.0g,108mmol)得た。
化合物(T−4)(11.0g,37.3mmol)、化合物(T−5)(16.4g,41.0mmol)、リン酸三カリウム(23.7g,111.8mmol)、1,1‘−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン錯体(0.3g,0.37mmol)とジオキサン(300mL)の混合物を窒素気流下5時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却した後、セライトろ過を行い減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した固体を得た。この固体のイソプロピルアルコール(500mL)溶液に5%パラジウム−炭素(0.6g)を加え、水素添加した。触媒を濾別後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)と再結晶(トルエン:ヘプタン=1:1)で精製することにより化合物(T−6)(11.3g,23.0mmol)を無色針状結晶として得た。
化合物(T−6)(11.3g,23.0mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(1.5g,4.6mmol)、ギ酸(34mL)とトルエン(50mL)の混合物を窒素気流下2時間攪拌した。反応混合物を水(200mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(200mL)、水(200mL)の順に洗浄した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、化合物(T−7)(10.1g,22.6mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−8)(10.8g,29.4mmol)を窒素気流下、テトラヒドロフラン(100mL)に懸濁させ、−40℃に冷却した。カリウムt−ブトキシド(3.3g,29.4mmol)を加え、1時間攪拌した。化合物(T−7)(10.1g,22.6mmol)のテトラヒドロフラン(25mL)溶液を滴下し、徐々に室温に戻し、終夜攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(200mL)に注ぎ、トルエン(200mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(200mL)および水(200mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:ヘプタン=1:1)で精製することにより化合物(T−9)(9.7g,20.4mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−9)(9.7g,20.4mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(1.3g,4.1mmol)、ギ酸(29mL)とトルエン(50mL)の混合物を窒素気流下4時間攪拌した。反応混合物を、水(200mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(200mL)、水(200mL)の順に洗浄した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を窒素気流下イソプロピルアルコール(100mL)に溶解させ0℃に冷却した。水酸化ナトリウム水溶液(2mol/L,50mL)を滴下した。加え3時間攪拌した。反応混合物を水(500mL)に注ぎ、トルエン(200mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(200mL)および水(200mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を再結晶(トルエン:ヘプタン=1:2)で精製することにより化合物(T−10)(6.8g,14.8mmol)を無色針状結晶として得た。
化合物(T−11)(2.0g,4.7mmol)を窒素気流下、テトラヒドロフラン(30mL)に懸濁させ−40℃に冷却した。カリウムt−ブトキシド(0.5g,4.7mmol)を加え、1時間攪拌した。化合物(T−10)(1.8g,3.9mmol)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を滴下し、徐々に室温に戻し、終夜攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL)に注ぎ、トルエン(100mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(100mL)および水(100mL)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル=20:1)で精製することにより化合物(T−12)(1.8g,3.5mmol)を無色固体として得た。
化合物(T−12)(1.4g,2.8mmol)とトシルヒドラジド(6.3g,33.9mmol)をジメトキシエタン(30mL)に加え還流させた。これに酢酸ナトリウム(3.0g,35.8mmol)の水(6mL)溶液を滴下し、さらに4時間還流させた。反応混合物を水(80mL)に注ぎ、トルエン(100mLで3回)で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液(100mL)および水(100mL)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル=20:1)と再結晶(ヘプタン:エタノール=1:1)で精製することにより、化合物(1−4−010)(0.7g,1.3mmol)を無色針状結晶として得た。
比較するために下記の化合物(C−1)を選んだ。この化合物の左末端はアルキルであり、この点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は特開平10−204016号公報に記載された方法に従って合成した。
比較するために下記の化合物(C−2)を選んだ。この化合物の左末端はアルキルであるから、この点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は特開平10−204016号公報に記載された方法に従って合成した。
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
F5−HBBXB(F,F)−F (1) 9%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 12%
2−BTB−1 (2−10) 5%
3−HHB−F (6−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 12%
3−HHEB−F (6−10) 5%
5−HHEB−F (6−10) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
NI=106.0℃;η=22.4mPa・s;Δn=0.110;Δε=5.7.
F5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1) 10%
3−HB−CL (5−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 4%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 4%
NI=70.3℃;η=23.1mPa・s;Δn=0.120;Δε=7.5.
F5−BB(F,F)XB(F,F)−F (1) 7%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−23) 8%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 9%
F3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1) 6%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 3%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HHB(F)−F (6−2) 8%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
F5−HBBXB(F,F)−F (1) 8%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
NI=101.0℃;η=36.2mPa・s;Δn=0.119;Δε=9.6.
上記組成物にOp−05を0.25重量%の割合で添加したときのピッチは65.2μmであった。
F5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1) 6%
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 7%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 4%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
NI=84.9℃;η=17.9mPa・s;Δn=0.097;Δε=5.8.
F5−BB(F,F)XB(F,F)−F (1) 9%
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 17%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 14%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
F3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1) 7%
3−HB−CL (5−2) 6%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 3%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 3%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 6%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
F5−HBBXB(F,F)−F (1) 10%
5−HB−CL (5−2) 17%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
NI=75.9℃;η=16.4mPa・s;Δn=0.081;Δε=3.7.
F5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1) 8%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 13%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 7%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 4%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 4%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
NI=72.9℃;η=20.8mPa・s;Δn=0.077;Δε=7.0.
F5−BB(F,F)XB(F,F)−F (1) 5%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 11%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 11%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 11%
3−HHB−1 (3−1) 7%
F3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1) 10%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 14%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HB−O2 (2−5) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 13%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
F5−HBBXB(F,F)−F (1) 6%
2−HH−3 (2−1) 20%
3−HH−4 (2−1) 9%
1−BB−3 (2−8) 9%
3−HB−O2 (2−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 18%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
NI=76.3℃;η=16.3mPa・s;Δn=0.101;Δε=−2.8.
F5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1) 9%
2−HH−3 (2−1) 16%
7−HB−1 (2−5) 10%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 3%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 8%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 8%
NI=71.4℃;η=25.3mPa・s;Δn=0.106;Δε=−2.2.
F5−BB(F,F)XB(F,F)−F (1) 8%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HH−V (2−1) 27%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 18%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 12%
3−HHB−1 (3−1) 6%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
F3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1) 9%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 8%
1V2−HH−1 (2−1) 7%
1V2−HH−3 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 17%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 6%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 10%
F5−HBBXB(F,F)−F (1) 7%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 4%
3−HB−C (8−1) 17%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 3%
VFF−HHB−1 (3−1) 7%
VFF2−HHB−1 (3−1) 10%
3−H2BTB−2 (3−17) 4%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
NI=85.0℃;η=13.8mPa・s;Δn=0.131;Δε=6.0.
F5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1) 6%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
NI=81.9℃;η=13.6mPa・s;Δn=0.107;Δε=6.6.
F5−BB(F,F)XB(F,F)−F (1) 6%
F3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素が、ハロゲンで置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A1、環A2、環A4、および環A5は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、水素、ハロゲン、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は1または2である。 - 請求項1に記載の式(1)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環A1、環A2、環A4、および環A5は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は1または2である。 - 式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)、式(1−4)、および式(1−5)のいずれか1つで表される、請求項1または2に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−5)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A1、環A2、環A4、および環A5は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり;
X1は、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素である。 - 式(1−1)、式(1−3)、および式(1−4)のいずれか1つで表される、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1)、式(1−3)、および式(1−4)において、
R1Xは、1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A1および環A2は1,4−シクロヘキシレンであってもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。 - 請求項5に記載の式(1−a)から(1−h)において、R1Xが、−(CH2)h−CH2Fであり、hは0から9の整数である、請求項5に記載の化合物。
- 請求項7に記載の式(1−i)から(1−p)において、R1Xが、−(CH2)h−CH2Fであり、hは1から9の整数である、請求項7に記載の化合物。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9または10に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環D1が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり、Z17が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環E1、環E2、環E3、および環E4が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり、Z18、Z19、Z20、およびZ21が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも1つの添加物をさらに含有する、請求項9から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項9から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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