CN104130781A - 一种液晶组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种液晶组合物,该组合物包含以下重量百分比的组分:1)1%~50%的一种或多种通式I所代表的化合物;2)1%~85%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;3)0%~80%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;4)0%~30%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;5)0%~30%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物;6)0%~15%的一种或多种通式XXIV至XXVII所代表的化合物。本发明所提供的液晶组合物粘度低,介电各向异性、清亮点和光学各向异性综合性能好,可以提高液晶显示器的响应速度,其在TN、ADS、FFS或IPS模式显示器中的使用能明显改善液晶显示器显示效果,尤其适用于快速响应液晶显示装置。

Description

一种液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及液晶材料领域,具体涉及一种全新的液晶组合物及其在液晶显示领域的应用。
背景技术
目前,液晶在信息显示领域得到广泛应用,同时在光通讯中的应用也取得了一定的进展(S.T.Wu,D.K.Yang.Reflective Liquid Crystal Displays.Wiley,2001)。近几年,液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件、传感器等。为此,已经提出许多不同的结构,特别是在向列型液晶领域,向列型液晶化合物迄今已经在平板显示器中得到最为广泛的应用。特别是用于TFT有源矩阵的系统中。
液晶显示伴随液晶的发现经历了漫长的发展道路。1888年奥地利植物学家Friedrich Reinitzer发现了第一种液晶材料安息香酸胆固醇(cholesteryl benzoate)。1917年Manguin发明了摩擦定向法,用以制作单畴液晶和研究光学各向异性。1909年E.Bose建立了攒动(Swarm)学说,并得到L.S.Ormstein及F.Zernike等人的实验支持(1918年),后经De Gennes论述为统计性起伏。G.W.Oseen和H.Zocher1933年创立连续体理论,并得到F.C.Frank完善(1958年)。M.Born(1916年)和K.Lichtennecker(1926年)发现并研究了液晶的介电各向异性。1932年,W.Kast据此将向列相分为正、负性两大类。1927年,V.Freedericksz和V.Zolinao发现向列相液晶在电场(或磁场)作用下,发生形变并存在电压阈值(Freederichsz转变)。这一发现为液晶显示器的制作提供了依据。
1968年美国RCA公司R.Williams发现向列相液晶在电场作用下形成条纹畴,并有光散射现象。G.H.Heilmeir随即将其发展成动态散射显示模式,并制成世界上第一个液晶显示器(LCD)。七十年代初,Helfrich及Schadt发明了TN原理,人们利用TN光电效应和集成电路相结合,将其做成显示器件(TN-LCD),为液晶的应用开拓了广阔的前景。七十年代以来,由于大规模集成电路和液晶材料的发展,液晶在显示方面的应用取得了突破性的发展,1983~1985年T.Scheffer等人先后提出超扭曲向列相(Super Twisred Nematic:STN)模式以及P.Brody在1972年提出的有源矩阵(Active matrix:AM)方式被重新采用。传统的TN-LCD技术已发展为STN-LCD及TFT-LCD技术,尽管STN的扫描线数可达768行以上,但是当温度升高时仍然存在着响应速度、视角以及灰度等问题,因此大面积、高信息量、彩色显示大多采用有源矩阵显示方式。TFT-LCD已经广泛用于直视型电视、大屏幕投影电视、计算机终端显示和某些军用仪表显示,相信TFT-LCD技术具有更为广阔的应用前景。
其中“有源矩阵”包括两种类型:1、在作为基片的硅晶片上的OMS(金属氧化物半导体)或其它二极管。2、在作为基片的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。
单晶硅作为基片材料限制了显示尺寸,因为各部分显示器件甚至模块组装在其结合处出现许多问题。因而,第二种薄膜晶体管是具有前景的有源矩阵类型,所利用的光电效应通常是TN效应。TFT包括化合物半导体,如Cdse,或以多晶或无定形硅为基础的TFT。
目前,对于用于平板和智能手机显示器的小尺寸和中尺寸显示器来说,面内转换(IPS)和边缘场切换(FFS)模式是非常令人感兴趣的。IPS和FFS模式广泛适用于智能和中尺寸显示器的原因是宽视角,相对于现有技术中熟知模式的低运行参数,相对于IPS模式,FFS拥有更高的透射率。现有技术中的液晶混合物特征在于其由具有正介电各向异性的化合物以及任选的中性化合物构成。
在液晶显示器中,期望有助于盒中的以下优势的介质:1、宽的向列相范围(特别是向下直到低温的);2、在极低温下切换的能力(户外应用、汽车、航空电子技术);3、提高的对紫外辐射的耐受性(更长的服务寿命);4、低阈值电压(节省电能);5、高透射率。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中用于液晶显示器的液晶组合物的性能缺陷,提供一种旋转粘度低,并且介电各向异性、清亮点和旋转粘度综合性能好的液晶组合物。该组合物可以改善液晶显示器的驱动电压、响应速度和使用温度范围等性能。
本发明提供了一种液晶组合物,该组合物包含以下重量百分比的组分:
1)1%~50%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)1%~85%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)0%~80%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)0%~30%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)0%~30%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物;
6)0%~15%的一种或多种通式XXIV至XXVII所代表的化合物;
其中,上述1)至6)之和为100%。
所述通式I的结构为:
其中,A1代表单键或1,4-环己基;A2和A4各自独立地选自:单键、1,4-环己基或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;A3代表单键或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;X代表F、OCF3、OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2、O(CH2)nF或OCF2CF=CF2;Y1和Y2各自独立地选自H或F;n为2~10。
所述通式II~XXII的结构如下所示:
其中,R2和R3各自独立地选自:环戊基、C1~C7的烷基或C1~C7的烷氧基,其中任一情况下的一个或多个CH2基团可以各自独立地被-CH=CH-代替,一个或多个H原子可以被F原子代替;A和B各自独立地选自1,4-环己基或1,4-苯基,其中任一情况下的一个或多个H原子可以被F原子代替;C和D均代表1,4-环己基,其中一个-CH2-或两个不直接连接的-CH2-可被O代替;X1代表F、OCF3、OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2、O(CH2)nF或OCF2CF=CF2;Y1~Y7各自独立地选自H或F;Z5代表单键、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH、-CF=CF、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2、-COO-、-CF2O-或-OCF2-。
本发明所提供的液晶组合物中,通式I所代表的化合物互溶性良好,综合性能优异,尤其是其介电各向异性高。
优选地,通式I所代表的化合物中,A1代表单键或1,4-环己基;A2代表单键、1,4-环己基或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;A3代表单键或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;A4代表单键;X代表F、OCF3、OCHF2、O(CH2)nF或CF3;Y1和Y2各自独立地选自H或F,并且不同时为H;n为2~5。
进一步优选地,通式I所代表的化合物中,A1代表单键或1,4-环己基;A2代表单键、1,4-环己基或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;A3代表单键或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;A4代表单键;X代表F、OCF3、OCHF2或CF3;Y1和Y2各自独立地选自H或F,并且不同时为H;n为2~5。
更优选地,通式I所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,X代表F、OCF3、OCHF2或CF3;Y1和Y2各自独立地选自H或F,并且不同时为H;n为2~5。
最优选地,通式I所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
本发明所提供的II或III类通式所代表的两环结构化合物为非极性组分。此类化合物对于降低体系的粘度、提高响应速度作用显著,是调配快速响应的液晶混合物必不可少的一类化合物。
优选地,通式II和III所代表的化合物选自如下化合物的一种或多种:
本发明所提供的IV至XV类通式所代表的化合物为极性化合物,该结构具有较大的介电各向异性,运用到液晶组合物中可以降低驱动电压,节约能源。
优选地,通式IV至XV所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R2和X1的指代同上,Y1~Y7各自独立地选自H或F。
本发明所提供的XVI至XVIII类通式所代表的化合物为联苯或三联苯结构,该结构具有较大的光学各向异性,运用到液晶组合物中可以提高光学各向异性,从而降低盒厚,提高响应速度。
优选地,通式XVI至XVIII所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R2、R3、Y1、Y2和X1的指代同上。
本发明所提供的XIX至XXIII类通式所代表的化合物为四环结构,有高的清亮点,运用到液晶组合物中可以提高器件的温度适用范围。
优选地,通式XIX至XXIII所代表的化合物选自如下化合物的一种或多种:
其中,R2、R3和X1的指代同上。
本发明所提供的XXIV至XXVII类通式所代表的化合物为负性液晶单体,其垂直方向的介电系数大,运用到液晶组合物中可以提高液晶器件的穿透度。
优选地,通式XXIV至XXVII所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R2和R3的指代同上。
优选地,本发明所提供的液晶组合物包含以下重量百分比的组分:
1)2%~30%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)17%~82%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)0%~70%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)0%~30%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)0%~25%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物;
其中,上述1)至5)之和为100%。
进一步优选地,本发明所提供的液晶组合物包含以下重量百分比的组分:
1)4%~30%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)20%~80%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)5%~50%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)1%~25%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)1%~25%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物。
其中,上述1)至5)之和为100%。
更优选地,本发明所提供的液晶组合物包含以下重量百分比的组分:
1)5%~20%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)23%~60%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)6%~50%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)5%~25%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)3%~20%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物。
其中,上述1)至5)之和为100%。
本发明所述液晶组合物的制备方法无特殊限制,可采用常规方法将两种或多种化合物混合进行生产,如通过在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备,其中,将液晶组合物溶解在用于该化合物的溶剂中并混合,然后在减压下蒸馏出该溶剂;或者本发明所述液晶组合物可按照常规的方法制备,如将其中含量较小的组分在较高的温度下溶解在含量较大的主要组分中,或将各所属组分在有机溶剂中溶解,如丙酮、氯仿或甲醇等,然后将溶液混合去除溶剂后得到,本发明对此不作特别限定。
本发明进一步请求保护上述液晶组合物在液晶显示装置中的应用,所述液晶显示装置包括TN、ADS、FFS或IPS显示器。
本发明所提供的液晶组合物粘度低,介电各向异性、清亮点和光学各向异性综合性能好,可以提高液晶显示器的响应速度。因此,本发明所提供的液晶组合物在TN、ADS、FFS或IPS模式显示器中的使用能明显改善液晶显示器显示效果,尤其适用于快速响应液晶显示装置。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
本发明实施例中液晶组合物的制备均采用如下方法:
均匀液晶的制备采用业内普遍使用的热溶解方法,首先用天平按重量百分比称量液晶化合物,其中称量加入顺序无特定要求,通常以液晶化合物熔点由高到低的顺序依次称量混合,在60-100℃下加热搅拌使得各组分熔解均匀,再经过滤、旋蒸,最后封装即得目标样品。
除非另有说明,上下文中百分比为重量百分比;温度的单位为摄氏度;△n为光学各向异性(20℃);Δε为介电各向异性(25℃,1000Hz);γ1为体积粘度(mPa·s,25℃);Cp为液晶组合物的清亮点(℃)。
为了便于表示,以下实施例中,液晶化合物中基团结构用表1所示代码表示:
表1:液晶化合物的基团结构代码
以如下结构为例:
表示为DPUQU-F3.F。
表示为CCPU-5.F。
以下实施例中配比为重量百分比的液晶化合物并以本发明中所述方法配制液晶组合物,具体配比及所得的液晶组合物的性能参数见以下表。
实施例1
表2:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较高的介电各向异性,适用于低电压驱动的液晶显示装置。
实施例2
表3:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较高的介电各向异性,适用于低电压驱动的液晶显示装置。
实施例3
表4:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较低的粘度,适用于快响应低电压驱动的液晶显示装置。
实施例4
表5:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较低的粘度和较高的光学各向异性,适用于快速响应的液晶显示装置。
实施例5
表6:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的介电各向异性,适用于低电压驱动的液晶显示装置。
实施例6
表7:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较高的光学各向异性,适用于快速响应的液晶显示装置。
实施例7
表8:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较低的旋转粘度,适用于快速响应液晶显示装置。
实施例8
表9:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的介电各向异性,适用于低电压驱动的液晶显示装置。
实施例9
表10:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有低的旋转粘度,适用于快速响应的液晶显示装置。
实施例10
表11:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的介电各向异性,适用于低电压驱动的液晶显示装置。
实施例11
表12:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的清亮点,适用于广温的液晶显示装置。
实施例12
表13:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有低的旋转粘度,适用于快速响应液晶显示装置。
实施例13
表14:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的清亮点,适用于广温的液晶显示装置。
实施例14
表15:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有低的旋转粘度,适用于快速响应的液晶显示装置。
实施例15
表16:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较低的旋转粘度和较大的介电各向异性,适用于低电压驱动和快速响应的液晶显示装置。
实施例16
表17:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的清亮点,适用于广温的液晶显示装置。
实施例17
表18:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的清亮点,适用于广温的液晶显示装置。
实施例18
表19:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有低的旋转粘度,适用于快速响应的液晶显示装置。
实施例19
表20:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有较低的旋转粘度和较大的介电各向异性,适用于低电压驱动和快速响应的液晶显示装置。
实施例20
表21:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有高的清亮点,适用于广温的液晶显示装置。
实施例21
表22:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有相对高的介电各向异性,由于负性单体的添加在穿透度方面改善尤其明显。
实施例22
表23:液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
该组合物具有相对高的清亮点,使液晶器件的使用温度范围增加。
对比例1
表24:未添加化合物I的液晶组合物中各组分及性能参数
与对比例1相比,实施例8仅用DUQU-F3.F和DUQU-F4.F替代传统的CCU-3.F和CCU-4.F。将实施例8与对比例1所得液晶组合物的各性能参数值进行比较可知:与对比例1相比,实施例8加入通式I的化合物后,介电各向异性△ε由3.5增加到6.9,其他性能基本维持不变,从而使显示器的驱动电压降低,响应速度加快。
对比例2
表25:液晶显示器常用的液晶组合物中各组分及性能参数
与对比例2提供的液晶显示器常用的液晶组合物相比,本发明实施例提供的组合物,在介电各向异性、清亮点和光学各向异性维持平衡的基础之上,旋转粘度γ1明显低于对比例2,可以显著提高液晶显示器件的响应速度。
除通式I部分化合物外,本发明所述液晶组合物所使用的各液晶化合物均为已知物质,其结构及其获取途径(如市售或合成)均为本领域技术人员所掌握,此处因篇幅所限,仅列举部分非已知化合物的制备过程,其他不再赘述。
实施例23
2-{4'-[1-(3,4,5-三氟苯氧基)二氟甲基]-3',5'-二氟联苯基}-5-(3-氟丙基)-[1,3]二噁烷(化合物5)的合成
1)2-(4-溴苯基)-5-(3-氟丙基)-[1,3]二噁烷(化合物3)的合成:
向500mL三口瓶中加入0.3L甲苯,31.5g对溴苯甲醛(化合物2),23.1g2-(3-氟丙基)-1,3-丙二醇(化合物1),1.2g对甲苯磺酸。开搅拌加热,回流反应3小时。后处理,0.2L×2水洗,合并有机相加入20g无水硫酸钠干燥0.5h小时后,旋干溶剂,加入150mL甲苯与150mL石油醚,过30g硅胶柱,3倍柱高冲柱。旋干溶剂得67g,加入2倍乙醇与0.5倍甲苯,冰箱冷冻(-30℃)过夜抽滤,产品白色固体,气相纯度(GC)99.0%;理论产量:51.3g,实际产量:27.1g,收率53%。
2)2-{4'-[1-(3,4,5-三氟苯氧基)二氟甲基]-3',5'-二氟联苯基}-5-(3-氟丙基)-[1,3]二噁烷(化合物5)的合成:
200mL三口瓶中加入26mL无水乙醇,50mL甲苯和50mL水,开动搅拌,加入19.5g4-[1-(3,4,5-三氟苯氧基)二氟甲基]-3,5-二氟苯硼酸(化合物4),15.2g2-(4-溴苯基)-5-(3-氟丙基)-[1,3]二噁烷(化合物3)和11.7g无水碳酸钠。空置换氮气三次,加入0.25g四(三苯基膦)合钯。加热至液相60℃时,缓慢加热至回流,回流反应6小时。
回流完毕,向反应釜中加入40mL水,搅拌10分钟,静置分液,有机相用40mL×2水洗两次。加入3倍石油醚加热溶解,柱层析。旋干溶剂用4倍乙醇冷冻重结晶三次,抽滤晾干白色固体。
产物的理论产量为26.6g,实际产量为21.5g,收率为80.8%;气相纯度(GC)为99.9%;熔点为80.0℃;清亮点为109.1℃;Δn为0.144;Δε为33.46;γ1为125mPa·s;质谱分析碎片:239、267、385、532(分子离子峰);H-NMR核磁谱图(CDCl3,300MHz):δH:0.90-2.60(m,5H),3.50-5.90(m,7H),6.20-7.50(m,8H)。
依据实施例23的技术方案简单更换含有相应基团的原料可合成以下化合物:
虽然,上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验,对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种液晶组合物,其特征在于,该组合物包含以下重量百分比的组分:
1)1%~50%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)1%~85%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)0%~80%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)0%~30%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)0%~30%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物;
6)0%~15%的一种或多种通式XXIV至XXVII所代表的化合物;
其中,上述1)至6)之和为100%;
其中,
A1代表单键或1,4-环己基;
A2和A4各自独立地选自:单键、1,4-环己基或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;
A3代表单键或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;
X代表F、OCF3、OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2、O(CH2)nF或OCF2CF=CF2
Y1和Y2各自独立地选自H或F;
n为2~10;
其中,
R2和R3各自独立地选自:环戊基、C1~C7的烷基或C1~C7的烷氧基,其中任一情况下的一个或多个CH2基团可以各自独立地被-CH=CH-代替,一个或多个H原子可以被F原子代替;
A和B各自独立地选自1,4-环己基或1,4-苯基,其中任一情况下的一个或多个H原子可以被F原子代替;
C和D均代表1,4-环己基,其中一个-CH2-或两个不直接连接的-CH2-可被O代替;
X1代表F、OCF3、OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2、O(CH2)nF或OCF2CF=CF2
Y1~Y7各自独立地选自H或F;
Z5代表单键、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH、-CF=CF、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2、-COO-、-CF2O-或-OCF2-。
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,通式I所代表的化合物中:
A1代表单键或1,4-环己基;
A2代表单键、1,4-环己基或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;
A3代表单键或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;
A4代表单键;
X代表F、OCF3、OCHF2、O(CH2)nF或CF3
Y1和Y2各自独立地选自H或F,并且不同时为H;
n为2~5。
3.根据权利要求2所述的组合物,其特征在于,通式I所代表的化合物中:
A1代表单键或1,4-环己基;
A2代表单键、1,4-环己基或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;
A3代表单键或1,4-苯基,其中一个或多个H原子可被F原子取代;
A4代表单键;
X代表F、OCF3、OCHF2或CF3
Y1和Y2各自独立地选自H或F,并且不同时为H;
n为2~5。
4.根据权利要求3所述的组合物,其特征在于,通式I所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,X代表F、OCF3、OCHF2或CF3;Y1和Y2各自独立地选自H或F,并且不同时为H;n为2~5。
5.根据权利要求4所述的组合物,其特征在于,通式I所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
6.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,通式II和III所代表的化合物选自如下化合物的一种或多种:
通式IV至XV所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R2和X1的指代同权利要求1,Y1~Y7各自独立地选自H或F;
通式XVI至XVIII所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R2、R3、Y1、Y2和X1的指代同权利要求1;
通式XIX至XXIII所代表的化合物选自如下化合物的一种或多种:
其中,R2、R3和X1的指代同权利要求1;
通式XXIV至XXVII所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R2和R3的指代同权利要求1。
7.根据权利要求1~6任意一项所述的组合物,其特征在于,所述组合物包含以下重量百分比的组分:
1)2%~30%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)17%~82%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)0%~70%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)0%~30%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)0%~25%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物;
其中,上述1)至5)之和为100%。
8.根据权利要求7所述的组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含以下重量百分比的组分:
1)4%~30%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)20%~80%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)5%~50%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)1%~25%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)1%~25%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物;
其中,上述1)至5)之和为100%。
9.根据权利要求8所述的组合物,其特征在于,包含以下重量百分比的组分:
1)5%~20%的一种或多种通式I所代表的化合物;
2)23%~60%的一种或多种通式II至III所代表的化合物;
3)6%~50%的一种或多种通式IV至XV所代表的化合物;
4)5%~25%的一种或多种通式XVI至XVIII所代表的化合物;
5)3%~20%的一种或多种通式XIX至XXIII所代表的化合物;
其中,上述1)至5)之和为100%。
10.权利要求1~9任意一项所述组合物在液晶显示领域的应用。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104263382A (zh) * 2014-09-11 2015-01-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含1,3-二噁烷及二氟甲氧基桥键化合物的液晶组合物及其应用
CN104449762A (zh) * 2014-11-06 2015-03-25 福建省邵武市永晶化工有限公司 含有二氟甲氧基桥键的含氟液晶及其组合物
CN104498053A (zh) * 2014-11-27 2015-04-08 蒋战英 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用
CN104673326A (zh) * 2015-02-04 2015-06-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含氟代三联苯化合物和五氟丙烯基醚类化合物的液晶组合物及其应用
CN105018108A (zh) * 2015-06-10 2015-11-04 北京华科嘉泰科技有限公司 一种含1,3-二噁烷化合物的液晶组合物及其应用
CN105670648A (zh) * 2016-01-12 2016-06-15 北京华科嘉泰科技有限公司 一种用于薄膜晶体管液晶显示器的液晶组合物
WO2016115928A1 (zh) * 2015-01-21 2016-07-28 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物及其应用
WO2016145907A1 (zh) * 2015-03-13 2016-09-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
JP2016175886A (ja) * 2015-03-23 2016-10-06 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN106281356A (zh) * 2016-07-19 2017-01-04 福建省邵武市永晶化工有限公司 含有二氟甲氧基桥键与二噁基的含氟液晶及其组合物
JP2019167547A (ja) * 2019-05-27 2019-10-03 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5494606A (en) * 1990-04-26 1996-02-27 Merck Patent Gesellscaft Mit Beschrankter Haftung 1,3-dioxane derivatives, and liquid-crystalline medium
JPH10139778A (ja) * 1996-11-07 1998-05-26 Chisso Corp フルオロアルキル基を有するジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
CN103642502A (zh) * 2013-12-03 2014-03-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含双氧杂环结构化合物的液晶组合物及其应用
CN103773386A (zh) * 2014-01-27 2014-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含1,4-二恶烷和五氟烯丙氧基结构的液晶化合物及其液晶组合物
CN104099105A (zh) * 2014-06-30 2014-10-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二噁烷环的液晶化合物及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5494606A (en) * 1990-04-26 1996-02-27 Merck Patent Gesellscaft Mit Beschrankter Haftung 1,3-dioxane derivatives, and liquid-crystalline medium
JPH10139778A (ja) * 1996-11-07 1998-05-26 Chisso Corp フルオロアルキル基を有するジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
CN103642502A (zh) * 2013-12-03 2014-03-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含双氧杂环结构化合物的液晶组合物及其应用
CN103773386A (zh) * 2014-01-27 2014-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含1,4-二恶烷和五氟烯丙氧基结构的液晶化合物及其液晶组合物
CN104099105A (zh) * 2014-06-30 2014-10-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二噁烷环的液晶化合物及其应用

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104263382A (zh) * 2014-09-11 2015-01-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含1,3-二噁烷及二氟甲氧基桥键化合物的液晶组合物及其应用
CN104263382B (zh) * 2014-09-11 2016-04-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含1,3-二噁烷及二氟甲氧基桥键化合物的液晶组合物及其应用
CN104449762A (zh) * 2014-11-06 2015-03-25 福建省邵武市永晶化工有限公司 含有二氟甲氧基桥键的含氟液晶及其组合物
CN104498053A (zh) * 2014-11-27 2015-04-08 蒋战英 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用
US10414981B2 (en) 2015-01-21 2019-09-17 Beijing Bayi Space Lcd Technology Co., Ltd Liquid crystal composition containing 2-methyl-3,4,5-trifluorobenzene liquid crystal compound and application thereof
WO2016115928A1 (zh) * 2015-01-21 2016-07-28 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN104673326A (zh) * 2015-02-04 2015-06-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含氟代三联苯化合物和五氟丙烯基醚类化合物的液晶组合物及其应用
US10557082B2 (en) 2015-03-13 2020-02-11 Beijing Bayi Space Lcd Technology Co., Ltd Liquid crystal composition and application thereof
WO2016145907A1 (zh) * 2015-03-13 2016-09-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
JP2016175886A (ja) * 2015-03-23 2016-10-06 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN105018108A (zh) * 2015-06-10 2015-11-04 北京华科嘉泰科技有限公司 一种含1,3-二噁烷化合物的液晶组合物及其应用
CN105018108B (zh) * 2015-06-10 2017-03-29 北京华科嘉泰科技有限公司 一种含1,3‑二噁烷化合物的液晶组合物及其应用
CN105670648B (zh) * 2016-01-12 2018-02-13 北京华科嘉泰科技有限公司 一种用于薄膜晶体管液晶显示器的液晶组合物
CN105670648A (zh) * 2016-01-12 2016-06-15 北京华科嘉泰科技有限公司 一种用于薄膜晶体管液晶显示器的液晶组合物
CN106281356A (zh) * 2016-07-19 2017-01-04 福建省邵武市永晶化工有限公司 含有二氟甲氧基桥键与二噁基的含氟液晶及其组合物
JP2019167547A (ja) * 2019-05-27 2019-10-03 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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