JP2017075095A - テトラヒドロピラン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1はテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A2および環A3は独立して、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2−クロロ−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0または1であり、aおよびbの和は1である。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1はテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A2および環A3は独立して、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2−クロロ−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0または1であり、aおよびbの和は1である。
R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;
環A1はテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A2および環A3は独立して、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2−クロロ−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
aおよびbは独立して、0または1であり、aおよびbの和は1である、項1に記載の化合物。
式(1−1)および(1−2)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;
環A1、はテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A2および環A3は2−フルオロ−1,4−フェニレンである。
式(1−3)から(1−10)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(1−3)から(1−6)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり、R2は炭素数1から12のアルコキシである。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
化合物(1)は、2−フルオロ−1,4−フェニレン(または、2−クロロ−1,4−フェニレン)と2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンとを有することを特徴とする。この化合物は、1,4−シクロヘキシレンや1,4−フェニレンのような六員環を有しない。化合物(1)は、類似の化合物と比較して負に大きな誘電率異方性および大きな弾性定数比を有することを特徴とする。化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基R、環A、および結合基Zの好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Zを生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
アリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)と反応させてアルデヒド(28)を得る。ホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じてシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じてトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
2−2.環Aの生成
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。テトラヒドロピラン−2,5−ジイルの生成については特開2013−241397号公報の段落0084から0107を参照のこと。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から50重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
公知の方法で合成した化合物(T−1)(4.51g、17.8mmol)、化合物(T−2)(3.59g、17.8mmol)、炭酸カリウム(4.91g、35.6mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(1.15g、3.56mmol)、パラジウム炭素(0.157g)、トルエン(20ml)、ソルミックス(20ml)、および水(20ml)の混合物を6時間還流した。反応混合物を室温まで冷やし、パラジウム残渣を濾別した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−3)(5.65g、17.1mmol;96%)を得た。
化合物(T−3)(5.65g、17.1mmol)のTHF(45ml)溶液を、−70℃に冷却し、i−PrMgCl・LiClのTHF溶液(1.3M;14.44ml、18.8mmol)を滴下した。−70℃で3時間撹拌した後、N,N−ジメチルホルムアミド(1.72ml、22.2mmol)のTHF(10ml)溶液を滴下した。−70℃で1時間撹拌した後、反応混合物を室温に戻し、チオ硫酸ナトリウム水溶液へ注いだ。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−4)(4.78g、17.1mmol;定量的)を得た。
塩化リチウム(0.760g、17.9mmol)のTHF(45ml)溶液にブロモマグネシウムブロミドのTHF溶液(1.31M;13.68ml、17.9mmol)を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、化合物(T−4)(4.78g、17.1mmol)のTHF(15ml)溶液を滴下した。反応混合物を室温に戻し、7時間撹拌した後、1M塩酸へ注いだ。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−5)(5.26g、17.1mmol;定量的)を得た。
2−ヨードキシ安息香酸(63%;9.49g、21.3mmol)のDMSO(40ml)溶液に、化合物(T−5)(5.26g、17.1mmol)のDMSO(15ml)溶液を滴下し、室温で4時間撹拌した。反応混合物に水とトルエンを加え、残渣を濾過により除去し、濾液に亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−6)(5.23g、17.1mmol;定量的)を得た。
バレルアルデヒド(1.82ml、17.1mmol)のトルエン(40ml)溶液にジプロピルアミン(2.81ml、20.5mmol)のトルエン(10ml)溶液を滴下し、14時間還流した。反応混合物を室温まで冷やし、通常の後処理を行った。粗生成物をメタノール(25ml)およびトルエン(10ml)に溶解し、化合物(T−6)(5.23g、17.1mmol)のトルエン(15ml)溶液を加え、50℃に加熱し、8時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷やし、1N−HClを加えた。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−7)(5.69g、14.5mmol;85%)を得た。
化合物(T−7)(5.69g、14.5mmol)、トルエン(20ml)、ギ酸(15ml)と酢酸(15ml)の混合物に、塩化亜鉛(1.98g、14.5mmol)、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(12.21ml、79.8mmol)を滴下し、室温で8時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶により精製し、化合物(1−3−50)(2.85g、7.54mmol;52%)を得た。
公知の方法で合成した化合物(T−8)(4.89g、22.3mmol)、化合物(T−9)(4.81g、20.3mmol)、炭酸カリウム(5.61g、40.6mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(1.31g、4.06mmol)、パラジウム炭素(0.179g)、トルエン(20ml)、ソルミックス(20ml)と水(20ml)の混合物を5時間還流した。反応混合物を室温まで冷やし、パラジウム残渣を濾別した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−10)(6.72g、20.3mmol;99%)を得た。
化合物(T−10)(6.72g、20.3mmol)のTHF(50ml)溶液を、−70℃に冷却し、i−PrMgCl・LiClのTHF溶液(1.3M;17.17ml、22.3mmol)を滴下した。−70℃で2.5時間撹拌した後、N,N−ジメチルホルムアミド(2.04ml、26.4mmol)のTHF(10ml)溶液を滴下した。−70℃で1時間撹拌した後、反応混合物を室温に戻し、チオ硫酸ナトリウム水溶液へ注いだ。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−11)(4.55g、16.2mmol;80.%)を得た。
塩化リチウム(0.722g、17.0mmol)のTHF(45ml)溶液にブロモマグネシウムブロミドのTHF溶液(13.3ml、17.0mmol、1.31M)を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、化合物(T−11)(4.55g、16.2mmol)のTHF(15ml)溶液を滴下した。反応混合物を室温に戻し8時間撹拌し、1M塩酸へ注いだ。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−12)(5.00g、16.2mmol;定量的)を得た。
2−ヨードキシ安息香酸(63%;9.02g、20.3mmol)のDMSO(40ml)溶液に、化合物(T−12)(5.00g、16.2mmol;定量的)のDMSO(15ml)溶液を滴下し、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水とトルエンを加え、残渣を濾過により除去し、濾液に亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−13)(4.97g、16.2mmol;定量的)を得た。
化合物(T−14)(5.35g、13.6mmol)、トルエン(20ml)、ギ酸(15ml)および酢酸(15ml)の混合物に、塩化亜鉛(1.86g、13.6mmol)および1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(11.5ml、75.0mmol)を加え、室温で10時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶により精製し、化合物(1−5−50)(2.84g、7.50mmol;55%)を得た。
相転移温度:C 96.4 N 112.2 I.上限温度(TNI)=108.3℃;誘電率異方性(Δε)=−6.5;光学異方性(Δn)=0.167.弾性定数比(K33/K11)=1.46.
(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(10.3g、30.0mmol)のTHF(120ml)溶液を−30℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(3.36g、30.0mmol)を滴下し、1時間撹拌した。そこへ化合物(T−4)(7.00g、25.0mmol)のTHF(20ml)溶液を滴下し、撹拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−15)(7.63g、25.0mmol;定量的)を得た。
化合物(T−15)(7.63g、25.0mmol)のアセトン(70ml)溶液に4N−HCl(4.6ml)を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−16)(7.22g、24.5mmol;98%)を得た。
化合物(T−16)(7.22g、24.5mmol)のトルエン(30ml)溶液にジプロピルアミン(4.03ml、29.4mmol)のトルエン(10ml)溶液を滴下し、14時間還流した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−17)(10.6g、28.1mmol;98%)を得た。
化合物(T−17)(10.6g、28.1mmol)のトルエン(20ml)およびメタノール(30ml)溶液に、1−ヘキセン−3−オン(2.87ml、24.5mmol)のトルエン(10ml)溶液を滴下した。反応混合物を50℃に加熱し、10時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷やし、1N−HClを加えた。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−18)(7.82g、19.9mmol;71%)を得た。
化合物(T−18)(7.82g、19.9mmol)、トルエン(40ml)、ギ酸(30ml)と酢酸(30ml)の混合物に、塩化亜鉛(3.34g、24.5mmol)および1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(21.68ml、123mmol)を加え撹拌し、さらにメタンスルホン酸(1.59ml、24.5mmol)を加え、室温で14時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶により精製し、化合物(1−4−50)(5.11g、13.5mmol;68%)を得た。
(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(11.7g、34.3mmol)のTHF(130ml)溶液を−30℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(4.19g、34.3mmol)を加え、1時間撹拌した。そこへ化合物(T−11)(8.00g、28.6mmol)のTHF(30ml)溶液を滴下し、撹拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−19)(8.80g、28.6mmol;定量的)を得た。
化合物(T−19)(8.80g、28.6mmol)のアセトン(75ml)溶液に4N−HCl(4.9ml)を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−20)(8.40g、28.6mmol;定量的)を得た。
化合物(T−20)(8.40g、28.6mmol)のトルエン(40ml)溶液にジプロピルアミン(4.70ml、34.3mmol)のトルエン(15ml)溶液を滴下し、14時間還流した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−21)(10.3g、27.2mmol;95%)を得た。
化合物(T−21)(10.3g、27.2mmol)のトルエン(10ml)およびメタノール(30ml)溶液に、1−ヘキセン−3−オン(2.87ml、24.5mmol)のトルエン(20ml)溶液を加え、50℃に加熱し、10時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷やし、1N−HClを加えた。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−22)(7.39g、18.8mmol;69%)を得た。
化合物(T−22)(7.39g、18.8mmol)、トルエン(40ml)、ギ酸(30ml)および酢酸(30ml)の混合物に、塩化亜鉛(3.89g、28.6mmol)および1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(25.2ml、143mmol)を加え撹拌し、さらにメタンスルホン酸(1.85ml、28.6mmol)を加え、室温で14時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶により精製し、化合物(1−6−50)(5.08g、13.4mmol;71%)を得た。
比較するために、下記の化合物(A)および(B)を選んだ。化合物(A)および(B)は、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2011, 542, P538.の記載に従って合成した。
相転移温度:C 72.0 N 137.8 I.上限温度(TNI)=124.6℃;誘電率異方性(Δε)=−6.2;光学異方性(Δn)=0.180.弾性定数比(K33/K11)=1.13.
相転移温度:C 82.9 N 160.2 I.上限温度(TNI)=145.3℃;誘電率異方性(Δε)=−5.9;光学異方性(Δn)=0.180.弾性定数比(K33/K11)=1.20.
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−DhB(F)B(2F,3F)−O2 (1−6−50) 5%
2−HB−C (15−1) 5%
3−HB−C (15−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (13−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (13−10) 4%
5−HHEB−F (13−10) 4%
2−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−HHB(F)−F (13−2) 5%
5−HHB(F)−F (13−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
NI=99.9℃;η=21.2mPa・s;Δn=0.104;Δε=4.2.
3−DhB(2F)B(2F,3F)−O2 (1−4−50) 5%
3−HB−CL (12−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 27%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 22%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
NI=72.8℃;η=21.1mPa・s;Δn=0.119;Δε=4.8.
3−dhB(F)B(2F,3F)−O2 (1−5−50) 5%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (13−2) 10%
3−HHB(F)−F (13−2) 10%
5−HHB(F)−F (13−2) 10%
2−HBB(F)−F (13−23) 8%
3−HBB(F)−F (13−23) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 13%
2−HBB−F (13−22) 4%
3−HBB−F (13−22) 4%
5−HBB−F (13−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 10%
NI=86.7℃;η=27.5mPa・s;Δn=0.117;Δε=5.4.
3−dhB(2F)B(2F,3F)−O2 (1−3−50) 5%
5−HB−CL (12−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (13−1) 4%
3−HHB−CL (13−1) 3%
4−HHB−CL (13−1) 4%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
4−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HHB(F)−F (13−2) 8%
7−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
NI=115.4℃;η=21.7mPa・s;Δn=0.095;Δε=3.4.
3−DhB(F)B(2F,3F)−O2 (1−6−50) 5%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 17%
3−H2BB(F,F)−F (13−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHEBB−F (14−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
NI=99.3℃;η=37.7mPa・s;Δn=0.118;Δε=8.1.
上記の組成物に化合物(Op−05)を0.25重量%の割合で添加したときのピッチは66.5μmであった。
3−DhB(2F,3F)B(2F)−O2 (1−8−50) 5%
5−HB−F (12−2) 12%
6−HB−F (12−2) 9%
7−HB−F (12−2) 7%
2−HHB−OCF3 (13−1) 7%
3−HHB−OCF3 (13−1) 7%
4−HHB−OCF3 (13−1) 7%
5−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (13−3) 5%
3−HH2B(F)−F (13−5) 3%
3−HBB(F)−F (13−23) 7%
5−HBB(F)−F (13−23) 8%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
3−dhB(2F,3F)B(F)−O2 (1−9−50) 5%
5−HB−CL (12−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 17%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 13%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 6%
3−dhB(2F,3F)B(2F)−O2 (1−7−50) 5%
3−HB−CL (12−2) 6%
5−HB−CL (12−2) 4%
3−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (13−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (13−19) 15%
V−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−HHB(F)−F (13−2) 5%
5−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (13−21) 7%
2−H2BB(F)−F (13−26) 5%
3−H2BB(F)−F (13−26) 5%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
3−DhB(F)B(2F,3F)−O2 (1−6−50) 5%
5−HB−CL (12−2) 17%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
2−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
NI=66.7℃;η=16.9mPa・s;Δn=0.076;Δε=2.7.
3−DhB(2F)B(2F,3F)−O2 (1−4−50) 5%
5−HB−CL (12−2) 3%
7−HB(F)−F (12−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−HHEB−F (13−10) 8%
5−HHEB−F (13−10) 5%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (13−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (13−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (13−109) 7%
2−HHB(F,F)−F (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
NI=70.9℃;η=22.0mPa・s;Δn=0.072;Δε=5.7.
3−dhB(F)B(2F,3F)−O2 (1−5−50) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (15−15) 6%
3−HB−C (15−1) 16%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 5%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
NI=81.7℃;η=14.9mPa・s;Δn=0.132;Δε=6.1.
3−dhB(2F)B(2F,3F)−O2 (1−3−50) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 2%
V−HHB−1 (3−1) 2%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
NI=79.9℃;η=14.6mPa・s;Δn=0.108;Δε=6.2.
3−DhB(2F,3F)B(F)−O2 (1−10−50) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 3%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 2%
Claims (12)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1はテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A2および環A3は独立して、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2−クロロ−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0または1であり、aおよびbの和は1である。 - 式(1)において、
R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;
環A1はテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環A2および環A3は独立して、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2−クロロ−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
aおよびbは独立して、0または1であり、aおよびbの和は1である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1−3)から(1−10)において、R1が、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり、R2が炭素数1から12のアルコキシである、請求項4に記載の化合物。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 式(5)から(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7または8に記載の液晶組成物。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項7から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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