JP2011089082A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、少なくとも一つの環Aはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は独立して、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは1または2であり;nは1、2、または3である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、少なくとも一つの環Aはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は独立して、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは1または2であり;nは1、2、または3である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R3およびR4は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは1、2、または3である。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7、R8、R9、およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環D、環E、および環Fは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;qおよびrは独立して、0、1、2、または3であり、そしてqとrとの和が3以下であり;sは1、2、または3である。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
4’−エトキシ−2,3,2',3'−テトラフルオロ−4−(4’−ビニルビシクロヘキシル−4−イルメトキシ)−ビフェニル(a7)の合成
反応器へマグネシウム(Mg) 6.15gおよびテトラヒドロフラン(THF)50mlを加え、窒素雰囲気下、44℃で攪拌した。そこへTHF 130mlへ溶解した1−ブロモ−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(a1) 60.0gを38〜49℃の温度範囲で1時間かけて滴下した。得られた溶液を、THF 200mlとホウ酸トリメチル 39.5gの溶液中へ、−50〜−30℃の温度範囲で滴下した。得られた反応液を0℃に冷却した1N 塩酸 500mlおよび酢酸エチル 600mlの混合液へ注ぎ込み、その後静置して有機層と水層とに分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、黄色の4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニルボロン酸(a2)41.6gを得た。
反応器へ化合物(a2) 20.0g、4−ブロモ−2,3−ジフルオロフェノール(a3) 17.2g、炭酸ナトリウム 30.6g、炭素担持パラジウム(Pd/C) 0.54gおよび2−プロパノール(IPA)120mlを加え、環留下、10時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、0℃に冷却した1N 塩酸 500mlおよびトルエン 300mlの混合液へ注ぎ込み、その後静置して有機層と水層とに分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、無色の4’−エトキシ−2,3,2’,3’−テトラフルオロビフェニル−4−オール(a4)13.2gを得た。
反応器へ(4’−ビニルビシクロヘキシル−4−イル)−メタノール(a5) 20.0g、およびピリジン 100mlを加え、5℃で攪拌した。この溶液に、p−トルエンスルホニルクロリド(p−TsCl) 34.3gをトルエン 50mlに溶解した溶液を、滴下し、さらに室温で20時間攪拌した。得られた反応混合物を、0℃に冷却した水 200mlおよびトルエン 200mlの混合液へ注ぎ込み、その後静置して有機層と水層とに分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルを充填剤、トルエンを展開溶媒としたカラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧下濃縮すること無色の4’−ビニルビシクロヘキシル−4−イルメチル トルエン−4−スルホン酸 (a6) 32.1gを得た。
なお、化合物(a5)は国際公開第2006/064853号パンフレットに記載されている方法などにより合成することができる。
反応器に化合物(a4) 4.0g、化合物(a6) 5.3g、水酸化カリウム(KOH) 1.2gおよびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF) 30mlを加え、60℃で14時間、攪拌した。反応混合物を30℃まで冷却し、水 100mlとトルエン 100mlとを加え混合した。その後、静置して有機層と水層の2層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスA−11とトルエンの混合溶媒(容量比 ソルミックスA−11:トルエン=1:2)からの再結晶により精製し、乾燥させ、4’−エトキシ−2,3,2’,3’−テトラフルオロ−4−(4’−ビニルビシクロヘキシル−4−イルメトキシ)−ビフェニル(a7)2.5gを得た。
相転移温度 :Cr 131.5 N 230.1 Iso。
窒素雰囲気下、トルエン 200mlへ化合物(a8) 12.0g、イミダゾール 7.6gおよびトリフェニルホスフィン(Ph3P) 29.2gを加え、5℃で攪拌した。そこへヨウ素 27.2gを10分割して、5〜10℃の温度範囲で加え、さらに3時間攪拌し、GC分析により反応が終了していることを確認した。得られた反応混合物を濾過により析出物を取り除き、得られた濾液から減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、1−ヨードメチル−トランス−4−ビニルシクロヘキサン(a9)15.2gを得た。
なお、化合物(a8)は国際公開第2006/064853号パンフレットに記載されている方法などにより合成することができる。
窒素雰囲気下、DMF 20mlに化合物(a4) 4.4g、および炭酸ナトリウム 3.2gを加え、80℃で攪拌した。そこへ化合物(a9) 3.8gを加え、80℃で、1時間攪拌した。得られた反応混合物を30℃まで冷却し、トルエン 30ml、および水 30mlを加え混合した。その後、静置して有機層と水層の2層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をヘプタンとトルエンの混合溶媒(容量比 ヘプタン:トルエン=4:1)を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスA−11とヘプタンの混合溶媒(容量比 ソルミックスA−11:ヘプタン=1:2)からの再結晶により精製し、乾燥させ、4’−エトキシ−2,3,2’,3’−テトラフルオロ−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシルメトキシ)−ビフェニル(a10)1.8gを得た。
相転移温度 :Cr (66.4 N) 104.8 Iso
特開2007−2132号公報に開示された組成物の中から実施例12を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)および化合物(3)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。25℃における応答時間についての記載がなかったため、本組成物を調製し、上述した方法により測定した。
3−HB(F)−3 (3) 2%
3−HHB(2F)−1 (3) 3%
3−HHB(2F)−2 (3) 4%
3−HHB(F)−O2 (3) 3%
3−HBB(F)−O2 (3) 3%
3−HH1OB(2F)−O2 (3) 3%
3−HxB(2F,3F)−1 (−) 8%
3−H2XB(2F,3F)−O1 (−) 12%
3−H1OB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−1−1) 2%
3−HO1B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (−) 2%
3−HXB(2CF3)B(2F,3F)−O1 (−) 1%
3−HXB(2F)B(2F,3F)−O1 (−) 3%
3−HxB(F)B(2F,3F)−O1 (−) 6%
3−H2xB(2F,3F)B(2F,3F)−1 (−) 4%
3−HB2B(2CF2H,3F)B−O2 (−) 1%
3−HB1OB(2CF2H,3F)B−O2 (−) 2%
5−HBO1B(2CF2H,3F)B−1 (−) 1%
3−HXB(2F,3F)B−O2 (−) 1%
3−HxB(2F,3F)B−O1 (−) 1%
3−HHxB(2F,3F)−O1 (−) 4%
3−HH2XB(2F,3F)−1 (−) 6%
3−HB(2F,3F)XB(2F,3F)−1 (−) 4%
3−HB2XB(2F,3F)−O1 (−) 10%
3−HB2xB(2F,3F)−O2 (−) 10%
3−HB(2F,3F)2xB(2F,3F)−O1 (−) 4%
NI=100.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;η=50.0mPa・s;Δε=−4.3;τ=25.3ms.
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 4%
5−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
2−HH−3 (3−1−1) 16%
3−HH−4 (3−1−1) 12%
3−HHB−1 (3−5−1) 8%
3−HHB−3 (3−5−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 8%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−4−1) 6%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−4−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−7−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−7−1) 6%
NI=96.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.091;η=26.5mPa・s;Δε=−3.1;Vth=2.25V;τ=10.1ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.4%;VHR−3=98.1%.
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 4%
3−HHEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−4−1) 4%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
V−HH−3 (3−1−1) 20%
1V−HH−3 (3−1−1) 4%
3−HB−O2 (3−2−1) 6%
V−HHB−1 (3−5−1) 9%
3−B(F)BB−2 (3−8−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 7%
V−HB(2F,3F)−O4 (4−1−1−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−7−1) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−7−1) 7%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (4−1−9−1) 3%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (4−1−9−1) 3%
NI=99.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.106;η=26.6mPa・s;Δε=−2.7;Vth=2.50V;τ=10.3ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.0%.
5−H1OB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−1−1) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 5%
5−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 16%
V−HH−4 (3−1−1) 10%
V−HH−5 (3−1−1) 9%
3−HHEH−3 (3−4−1) 3%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
V2−HHB−1 (3−5−1) 5%
5−HBBH−3 (3−11−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−1−2−1) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−4−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O4 (4−1−4−1) 5%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (4−1−10−1) 4%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−2−4−1) 3%
NI=90.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.088;η=27.1mPa・s;Δε=−2.7;Vth=2.48V;τ=10.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.4%;VHR−3=98.1%.
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 4%
3−HH1OB(2F,3F)B(2F,3F)−O4 (1−3−1) 3%
3−HHEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−4−1) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
2−HH−3 (3−1−1) 15%
3−HH−4 (3−1−1) 13%
3−HH−5 (3−1−1) 10%
V2−BB−1 (3−3−1) 7%
2−BB(F)B−3 (3−7−1) 4%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−1−3−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−1−6−1) 5%
5−H1OB(2F,3CL)−O2 (4−1−11−1) 5%
5−HH1OB(2F,3CL)−O2 (4−1−12−1) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−2−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−2−4−1) 3%
NI=83.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.096;η=28.6mPa・s;Δε=−3.0;Vth=2.29V;τ=11.3ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.5%;VHR−3=98.2%.
5−H1OB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−1−1) 4%
5−HH1OB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−3−1) 3%
5−DhB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 20%
VFF−HH−3 (3−1) 5%
5−HB−O2 (3−2−1) 9%
5−HBB−2 (3−6−1) 5%
3−HB(F)HH−5 (3−9−1) 4%
5−HB(F)HH−V (3−9−1) 4%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
V−HB(2F,3F)−O4 (4−1−1−1) 6%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−4−1) 6%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−1−5−1) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (4−1−9−1) 5%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−2−1−1) 3%
3−HB1OCro(7F,8F)−5 (4−2−5−1) 3%
NI=81.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;η=27.5mPa・s;Δε=−2.8;Vth=2.44V;τ=10.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.4%;VHR−3=98.1%.
V−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O4 (1−2−1) 4%
V−HHEB(2F,3F)B(2F,3F)−O4 (1−4−1) 4%
V−DhHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
2−HH−3 (3−1−1) 17%
3−HH−O1 (3−1−1) 10%
7−HB−1 (3−2−1) 5%
1V2−BB−1 (3−3−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 6%
5−HB(F)BH−3 (3−12−1) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O4 (4−1−1−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−7−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−1−7−1) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−1−8−1) 5%
3−HH1O(2F,3F,6Me)−O2 (−) 6%
NI=86.9℃;Tc≦−30℃;Δn=0.104;η=26.4mPa・s;Δε=−2.6;Vth=2.60V;τ=9.8ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.4%;VHR−3=98.1%.
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O4 (1−2−1) 3%
5−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 4%
3−HDhB(2F,3F)−1 (2−3−1) 9%
2−HH−3 (3−1−1) 18%
V−HH−4 (3−1−1) 11%
3−HHB−1 (3−5−1) 7%
3−HHB−3 (3−5−1) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 6%
3−HHB(2F,3F)−1 (4−1−4−1) 9%
V2−HHB(2F,3F)−1 (4−1−4−1) 9%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (4−2−3−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−2−4−1) 3%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6 (−) 3%
4O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6 (−) 3%
NI=78.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.087;η=28.4mPa・s;Δε=−2.8;Vth=2.45V;τ=10.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.1%.
5−H1OB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−1−1) 4%
5−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 4%
3−HH1OB(2F,3F)B(2F,3F)−O4 (1−3−1) 3%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
3−Dh1OB(2F,3F)−O2 (2) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
1V−HH−3 (3−1−1) 5%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 4%
1−B(F)BB−2V (3−8−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1−1−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−4−1) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−1−4−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−1−6−1) 3%
3−HH1OB(2F,3CL)−O2 (4−1−12−1) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 4%
NI=104.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.109;η=27.6mPa・s;Δε=−2.8;Vth=2.47V;τ=10.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.4%;VHR−3=98.1%.
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 5%
5−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 5%
3−HHEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−4−1) 5%
5−HHEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−4−1) 5%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−5 (3−1−1) 18%
5−HB−O2 (3−2−1) 8%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
V2−HHB−1 (3−5−1) 5%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 4%
5−B(F)BB−3 (3−8−1) 4%
NI=104.0℃;Tc≦−30℃;Δn=0.100;η=28.1mPa・s;Δε=−2.4;Vth=2.77V;τ=10.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.1%.
Claims (24)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、少なくとも一つの環Aはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は独立して、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり;Z2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは1または2であり;nは1、2、または3である。 - 第一成分が式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から60重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項1から5のいずれか1項記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が30重量%から75重量%の範囲である請求項7から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4−1)から式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R7、R8、R9、およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環D、環E、および環Fは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;qおよびrは独立して、0、1、2、または3であり、そしてqとrとの和が3以下であり;sは1、2、または3である。 - 第四成分が式(4−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−1−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−1−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−1−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(4−1−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−1−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が15重量%から50重量%の範囲である請求項14から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項23に記載の液晶表示素子。
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