JPWO2009125669A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R1、R2、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびnは独立して、1、2または3であり;pおよびqは独立して、0、1、2または3であり、そしてp+q≦3である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびnは独立して、1、2または3であり;pおよびqは独立して、0、1、2または3であり、そしてp+q≦3である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A1、環A2、環B1、および環B2は独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
ここで、R3は、炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
特開2005−35986号公報に開示された組成物の中から実施例4を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)、化合物(1−2−1)、化合物(3−1−1)、および化合物(3−2−1)を含有し、最も粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。25℃における応答時間についての記載がなかったため、本組成物を調製し、上述した方法により測定した。
2−HCro(7F)−4 (−) 4%
3−HCro(7F,8F)−3 (1−1−1) 4%
2O−Cro(7F,8F)H−3 (1−2−1) 4%
3−HH−4 (3−1−1) 5%
3−HH−5 (3−1−1) 5%
3−HH−O1 (3−1−1) 6%
3−HH−O3 (3−1−1) 6%
3−HB−O1 (3−2−1) 5%
3−HB−O2 (3−2−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (−) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (−) 10%
3−HHEH−3 (3) 4%
3−HHEH−5 (3) 3%
2−HHB(2F,3F)−1 (−) 4%
3−HHB(2F,3F)−1 (−) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (−) 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 (−) 9%
NI=70.0℃;Δn=0.077;η=28.9mPa・s;Δε=−4.2;τ=12.6ms
特開2005−281560号公報に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−3)、化合物(1−3−3)、化合物(3−1−1)、および化合物(3−4−1)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。25℃における粘度および応答時間についての記載がなかったため、本組成物を調製し、上述した方法により測定した。
3−H1OCro(7F,8F)−5 (1−1−3) 6%
5−H1OCro(7F,8F)−4 (1−1−3) 8%
2−HH1OCro(7F,8F)−4 (1−3−3) 10%
2−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 10%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 5%
4−HH1OCro(7F,8F)−4 (1−3−3) 10%
V−HH−5 (3−1−1) 20%
V2−HH−3 (3−1−1) 15%
3−HVH−3 (−) 11%
V2−HHB−1 (3−4−1) 5%
NI=84.0℃;Δn=0.068;η=33.5mPa・s;Δε=−3.2;τ=14.0ms
[比較例3]
特開2007−254583号公報に開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−2)、化合物(1−2−2)、化合物(3−1−1)、および化合物(3−2−1)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。25℃における粘度および応答時間についての記載がなかったため、本組成物を調製し、上述した方法により測定した。
3−H2Cro(7F,8F)−5 (1−1−2) 4%
2−Cro(7F,8F)2H−3 (1−2−2) 4%
3−HB(2F,3Cl)−O2 (−) 15%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (−) 15%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (−) 9%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (−) 9%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (−) 9%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (−) 9%
2−HH−5 (3−1−1) 11%
3−HH−4 (3−1−1) 12%
3−HB−O2 (3−2−1) 3%
NI=69.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.084;η=43.7mPa・s;Δε=−3.5;τ=18.3ms
実施例1の組成物は、比較例1のそれと比較して、小さな粘度および小さな応答時間を有する。
3−HCro(7F,8F)−5 (1−1−1) 3%
2O−Cro(7F,8F)H−3 (1−2−1) 3%
3−HHCro(7F,8F)−5 (1−3−1) 3%
2O−Cro(7F,8F)HH−5 (1−4−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
V−HH−3 (3−1−1) 25%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
V−HHB−1 (3−4−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 10%
NI=76.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;η=24.4mPa・s;Δε=−3.1;Vth=2.26V;τ=8.9ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.1%.
実施例2の組成物は、比較例2のそれと比較して、小さな粘度および小さな応答時間を有する。
3−H1OCro(7F,8F)−5 (1−1−3) 5%
5−H1OCro(7F,8F)−4 (1−1−3) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 4%
5−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 6%
3−BB1OCro(7F,8F)−5 (1−3) 5%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 12%
V−HH−3 (3−1−1) 27%
1V−HH−3 (3−1−1) 3%
V2−HHB−1 (3−4−1) 10%
3−BB(F)B−2V (3−6−1) 8%
NI=77.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.109;η=25.2mPa・s;Δε=−3.0;Vth=2.31V;τ=9.2ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
実施例3の組成物は、比較例3のそれと比較して、小さな粘度および小さな応答時間を有する。
3−H2Cro(7F,8F)−5 (1−1−2) 5%
2−Cro(7F,8F)2H−3 (1−2−2) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
1V−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
3−HHEH−5 (3) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 22%
3−HH−O1 (3−1−1) 3%
7−HB−1 (3−2−1) 5%
V−HHB−1 (3−4−1) 7%
V2−BB(F)B−1 (3−6−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 5%
NI=81.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.098;η=19.7mPa・s;Δε=−2.7;Vth=2.43V;τ=7.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.3%.
3−BCro(7F,8F)−5 (1−1−4) 3%
3−HBCro(7F,8F)−5 (1−3−4) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 11%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−2−1) 10%
V−HH−3 (3−1−1) 25%
V2−BB−1 (3−3−1) 6%
1V−HBB−2 (3−5−1) 4%
5−HBBH−3 (3−8−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (−) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (−) 5%
NI=70.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.98;η=19.0mPa・s;Δε=−3.1;Vth=2.21V;τ=7.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−HH2Cro(7F,8F)−3 (1−3−2) 3%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (1−3−2) 4%
3−Cro(7F,8F)2HH−5 (1−4−2) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 16%
1V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
V−HH−3 (3−1−1) 20%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
5−HHEBH−3 (3−7−1) 4%
5−HB(F)BH−3 (3−9−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (−) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (−) 3%
NI=90.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.094;η=22.8mPa・s;Δε=−3.6;Vth=1.92V;τ=8.4ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 8%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
2−HH−3 (3−1−1) 29%
3−HHB−1 (3−4−1) 6%
3−HHB−3 (3−4−1) 6%
3−HHB−O1 (3−4−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (−) 3%
NI=80.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;η=20.9mPa・s;Δε=−3.1;Vth=2.26V;τ=7.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 10%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HH−4 (3−1−1) 5%
3−HB−O2 (3−2−1) 8%
3−HHB−1 (3−4−1) 5%
3−HHB−3 (3−4−1) 6%
5−HBB−2 (3−5−1) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (−) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (−) 10%
NI=71.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;η=20.2mPa・s;Δε=−2.4;Vth=2.35V;τ=7.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 23%
3−HH−4 (3−1−1) 3%
3−HB−O2 (3−2−1) 6%
5−HB−O2 (3−2−1) 5%
3−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHB−3 (3−4−1) 5%
5−HBB−2 (3−5−1) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (−) 13%
4−HBB(2F,3F)−O2 (−) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (−) 6%
NI=74.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.093;η=21.2mPa・s;Δε=−2.9;Vth=2.28V;τ=7.9ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 7%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
2−HH−3 (3−1−1) 24%
3−HH−4 (3−1−1) 6%
3−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHB−3 (3−4−1) 5%
5−HBB−2 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−7−1) 3%
3−HHEBH−5 (3−7−1) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (−) 13%
4−HBB(2F,3F)−O2 (−) 6%
NI=77.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.087;η=21.9mPa・s;Δε=−3.1;Vth=2.18V;τ=8.0ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
2−HH−3 (3−1−1) 21%
3−HH−4 (3−1−1) 9%
3−HHB−1 (3−4−1) 6%
3−HHB−3 (3−4−1) 6%
5−HBB−2 (3−5−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (−) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (−) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (−) 6%
NI=80.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;η=21.7mPa・s;Δε=−2.9;Vth=2.23V;τ=7.9ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−3−3) 7%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 14%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
3−HHEH−5 (3) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 24%
3−HH−O1 (3−1−1) 6%
3−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHB−3 (3−4−1) 5%
5−HBB−2 (3−5−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−10−1) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (−) 13%
4−HBB(2F,3F)−O2 (−) 6%
NI=78.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;η=22.6mPa・s;Δε=−3.0;Vth=2.21V;τ=8.0ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
Claims (18)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびnは独立して、1、2または3であり;pおよびqは独立して、0、1、2または3であり、そしてp+q≦3である。 - 第一成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から35重量%の範囲であり、第二成分の割合が20重量%から65重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が25重量%から65重量%の範囲である請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項17に記載の液晶表示素子。
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