JP6930429B2 - 2原子結合基と2,3−ジフルオロフェニレンを有する4環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)において、
R1は炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、R2は炭素数1から15のアルキル、炭素数1から15のアルコキシ、または炭素数2から15のアルケニルであり;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり、Z1、Z2、およびZ3の少なくとも1つは、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、または−CH=CH−である。
式(1)において、
R1は炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、R2は炭素数1から15のアルキル、炭素数1から15のアルコキシ、または炭素数2から15のアルケニルであり;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A3は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり、Z1、Z2、およびZ3の少なくとも1つは、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、または−CH=CH−である。
ここで、環A3が2−フルオロ−1,4−フェニレンであるとき、環A1および環A2の少なくとも一方は1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、Z3は単結合である。
ここで、R1がCH2=CH−またはアルケニルオキシであり、Z1およびZ3が単結合であり、Z2が−CH=CH−であるとき、環A1、環A2および環A3の少なくとも1つは、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
ここで、Z1およびZ2が単結合であり、Z3が−CH2O−であるとき、環A2および環A3の少なくとも一方は1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
式(1−1)から式(1−3)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、R2は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−または−CH2CH2−である。
式(1−4)から式(1−7)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;Z1は、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、または−CH2CH2−である。
式(1−8)から式(1−10)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;Z2は、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、または−CH2CH2−である。
式(1−11)または式(1−12)において、R1およびR2は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;Z3は、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、または−CH2CH2−である。
式(1−13)から式(1−24)において、R1は炭素数2から5のアルケニルであり、R2は炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または炭素数2から5のアルケニルである。
式(1−25)から式(1−31)において、R1は炭素数2から5のアルケニルであり、R2は炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または炭素数2から5のアルケニルである。
式(1−32)から式(1−36)において、R1は炭素数2から5のアルケニルであり、R2は炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または炭素数2から5のアルケニルである。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
化合物(1)は、単結合を有するが、Z1、Z2、およびZ3の少なくとも1つは、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、または−CH=CH−のような、2原子の結合基であることを特徴とする。Z1、Z2、およびZ3の1つが、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり、残りが単結合であることもある。化合物(1)は、類似の化合物と比較して、相溶性が良好である、誘電率異方性が大きい、粘度が小さい、というような特徴がある(比較例1、2を参照)。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管したとき、この化合物が結晶(または、スメクチック相)として析出する傾向が小さい。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ3を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
公知の方法で合成した化合物(T−2)(15.5g、27.5mmol)のTHF(100mL)溶液を−60℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(3.08g、27.5mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−1)(6.7g、25mmol)のTHF(100mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。精製物(8.3g、17.6mmol;70%)にソルミックスA−11(100mL)、トルエン(50mL)と6Nの塩酸(20mL)を加え、加熱還流を4日間行った。通常の後処理を行い、カラムクロマトグラフィー、再結晶にて精製を行い、化合物(No.121)(4.6g、9.75mmol;55%)を得た。
(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(482.08g、1.41mol)のTHF(2L)溶液を−60℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(215.66g、1.92mol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−3)(300.67g、1.26mol)のTHF(900mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−4)(293.17g、1.10mol;87%)を得た。
化合物(T−4)(293.17g、1.10mol)と2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(125.71g、1.21mol)のアセトン溶液に6Nの塩酸(180mL、1.08mol)を滴下し、室温で数日間攪拌した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−5)(140.51g、0.48mol;43%)を得た。
(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(197.39g、0.58mol)のTHF(700mL)溶液を−60℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(59.29g、0.53mol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−5)(140g、0.48mol)のTHF(700mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−6)(153.51g、0.48mol;定量的)を得た。
化合物(T−6)(153g、0.47mol)とテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB;9.28g、0.029mol)の塩化メチレン(600mL)溶液に6Nの塩酸(380mL、1.14mol)を滴下し、22時間攪拌した。通常の後処理を行った後、後処理を行った溶液にNaOH(1.13g、0.028mol)とソルミックスA−11(1.1L)を加え、室温で18時間攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−7)(150.28g、0.49mol、cis/trans=9/91;定量的)を得た。ソルミックス(登録商標)A−11は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
水素化ホウ素ナトリウム(11.21g、0.30mol)のエタノール(500mL)溶液を氷冷し、化合物(T−7)(146.21g、0.47mol)のエタノール(600mL)溶液を滴下し、室温で18時間攪拌した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−8)(81.97g、0.26mol;56%)を得た。
化合物(T−8)(30.54g、0.098mol)、イミダゾール(8.82g、0.13mol)とトリフェニルホスフィン(34.06g、0.13mol)のトルエン(200mL)溶液を氷冷し、ヨウ素(32.9g、0.13mol)のトルエン(300mL)溶液を滴下した後、室温で数日間攪拌した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−9)(31.59g、0.075mol;77%)を得た。
化合物(T−9)(31.59g、0.075mol)にトリエチルアミン(0.8g、7.91mmol)、トリフェニルホスフィン(20.89g、0.080mol)と1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(11mL)を加え、加熱攪拌を7日間行った。通常の処理を行い、化合物(T−10)(47.56g、0.07mol;93%)を得た。
化合物(T−10)(15.61g、0.023mol)のTHF(100mL)溶液を−60℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(2.80g、0.025mol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−11)(5.37g、0.02mol)のTHF(40mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−12)(10.10g、0.019mol;93%)を得た。
化合物(T−12)(10.10g、0.019mol)をトルエン(100mL)と2−プロパノール(IPA;100mL)に溶解させ、さらにPd/C(0.24g)を加え水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで、室温で攪拌した。Pd/Cを除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−13)(6.21g、0.011mol;61%)を得た。
化合物(T−13)(6.21g、0.011mol)とテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB;0.84g、2.61mmol)のトルエン(300mL)溶液に87%のギ酸(40mL)を加え、11時間加熱攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−14)(6.47g、0.014mol、cis/trans=24/76;定量的)を得た。
化合物(T−14)(5.23g、0.011mol)にトルエン(75mL)、メタノール(150mL)とp−トルエンスルホン酸(PTSA;0.71g、3.73mmol)を加え、3時間加熱攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−15)(5.40g、0.011mol;定量的)を得た。
化合物(T−15)(5.40g、0.011mol)とテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB;0.76g、2.36mmol)のトルエン(100mL)溶液に87%のギ酸(20mL)を加え、室温で数時間攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−16)(3.72g、8.08mmol;77%)を得た。
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(3.47g、10.47mol)のTHF(50mL)溶液を−70℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(1.21g、10.78mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ化合物(T−16)(3.72g、8.08mmol)のTHF(50mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(No.122)(2.86g、6.24mmol;77%)を得た。
化合物(T−17)(15.86g、0.023mol)のTHF(200mL)溶液を−40℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(2.72g、0.024mol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−18)(5.30g、0.02mol)のTHF(40mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−19)(10.01g、0.018mol;92%)を得た。
化合物(T−19)(10.01g、0.019mol)をトルエン(500mL)と2−プロパノール(IPA;100mL)に溶解させ、さらにPd/C(0.98g)を加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで、室温で攪拌した。Pd/Cを除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−20)(8.55g、0.016mol;85%)を得た。
化合物(T−20)(8.55g、0.016mol)とテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB;1.10g、3.41mmol)のトルエン(400mL)溶液に87%のギ酸(40mL)を加え、17時間加熱攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−21)(7.02g、0.015mol、cis/trans=28/72;定量的)を得た。
化合物(T−21)(7.02g、0.015mol)にトルエン(200mL)、メタノール(500mL)とp−トルエンスルホン酸(PTSA;0.93g、4.89mmol)を加え、7時間加熱攪拌した。通常の後処理を行い、再結晶により精製し、化合物(T−22)(7.04g、0.014mol;91%)を得た。
化合物(T−22)(7.04g、0.014mol)とテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB;0.91g、2.82mmol)のトルエン(150mL)溶液に87%のギ酸(15mL)を加え、室温で数時間攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−23)(6.10g、13mmol;95%)を得た。
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(6.01g、16.82mmol)のTHF(100mL)溶液を−70℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(1.82g、16.22mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ化合物(T−23)(6.10g、13.42mmol)のTHF(50mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(No.159)(4.72g、10.42mmol;78%)を得た。
物性の比較
比較化合物として、特開2002−193853の段落0103に記載された、下記の化合物(S−1)を選んだ。この化合物の結合基が全て単結合であり、この点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は公知の方法で合成した。
公知の方法で合成した化合物(T−25)(23.27g、42.56mmol)のTHF(150mL)溶液を−60℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(4.78g、42.56mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−24)(12g、35.47mmol)のTHF(50mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−26)(16.84g、35.34mmol;100%)を得た。
化合物(T−26)(16.9g、35.46mmol)をトルエン(150mL)と2−プロパノール(IPA;150mL)に溶解させ、さらにPd/C(0.507g)を加え水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで、室温で攪拌した。Pd/Cを除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−27)(16.84g、35.19mmol;99%)を得た。
化合物(T−27)(16.84g、35.19mmol)のトルエン(160mL)溶液に87%のギ酸(13.5mL)を加え、8時間加熱攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−28)(15.5g、35.67mmol;定量的)を得た。
(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(13.49g、39.49mmol)のTHF(150mL)溶液を−60℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(4.42g、39.36mol)を滴下し、1時間攪拌した。化合物(T−28)(15.55g、35.79mmol)のTHF(150mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物(T−29)(12g、25.94mmol;72%)を得た。
化合物(T−29)(11.45g、24.75mmol)にトルエン(300mL)、メタノール(200mL)とp−トルエンスルホン酸(PTSA;1.41g、7.43mmol)を加え、3時間加熱攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−30)(7.97g、16.11mmol;65%)を得た。
化合物(T−30)(7.97g、16.11mmol)とテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB;1.56g、4.83mmol)のトルエン(70mL)溶液に87%のギ酸(12.36mL)を加え、室温で数時間攪拌した。通常の後処理を行った。一方、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(3.47g、10.47mol)のTHF(50mL)溶液を−70℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(1.21g、10.78mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ先ほど後処理を行った溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(No.76)(2.8g、6.27mmol;39%)を得た。
物性の比較
比較化合物として、下記の化合物(S−2)を選んだ。この化合物の結合基が全て単結合であり、この点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は、特開2002−193853の式Iの化合物に包含される。この化合物は公知の方法で合成した。
公知の方法で合成した化合物(T−31)(5g、12.61mmol)のトルエン(50mL)溶液に87%のギ酸(9.7mL)を加え、数時間室温攪拌した。通常の後処理を行った。一方、公知の方法で合成した化合物(T−32)(6.7g、12.61mmol)のTHF(50mL)溶液を−30℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(1.56g、13.87mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ先ほど後処理を行った溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−33)(5g、10.58mmol;84%)を得た。
化合物(T−33)(5g、10.58mmol)をトルエン(50mL)と2−プロパノール(IPA;50mL)に溶解させ、さらにPd/C(0.15g)を加え水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで、室温で攪拌した。Pd/Cを除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(No.1)(2.78g、5.86mmol;55%)を得た。
化合物(T−37)(3g、18.96mmol)、イミダゾール(1.68g、24.65mmol)とトリフェニルホスフィン(6.46g、24.65mmol)のトルエン(30mL)溶液を氷冷し、ヨウ素(6.26g、24.65mmol)のトルエン(30mL)溶液を滴下した後、室温で数日間攪拌した。通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(T−38)(3.85g、14.36mmol;70%)を得た。
化合物(T−38)(3.85g、14.36mmol)にトリエチルアミン(0.15g、1.44mmol)、トリフェニルホスフィン(3.95g、15.08mol)と1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(1.93mL)を加え、加熱攪拌を7日間行った。通常の処理を行い、化合物(T−39)(3.15g、5.94mmol;41%)を得た。
化合物(T−39)(3.15g、5.94mmol)のTHF(20mL)溶液を−30℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(0.67g、5.94mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−40)(1.67g、4.95mmol)のTHF(10mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製した。そこへトルエン(7mL)とTHF(15mL)を加え、さらにPd/C(0.13g)を加え水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで、室温で攪拌した。Pd/Cを除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーと再結晶により精製し、化合物(No.452)(0.95g、2.04mmol;72%)を得た。
V−HH2HB(2F,3F)−O2 (No.122) 2%
V−HH2BB(2F,3F)−O2 (No.159) 3%
2−HB−C (15−1) 5%
3−HB−C (15−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (13−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 12%
3−HHEB−F (13−10) 4%
5−HHEB−F (13−10) 4%
2−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
NI=106.9℃;η=19.6mPa・s;Δn=0.103;Δε=4.1.
V−HH2BB(2F,3F)−O4 (No.160) 3%
V2−HH2BB(2F,3F)−O2 (No.163) 3%
3−HB−CL (12−2) 10%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 28%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 24%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 4%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
V−H2BBB(2F,3F)−O2 (No.76) 2%
V−H2HBB(2F,3F)−O2 (No.45) 3%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (13−2) 8%
3−HHB(F)−F (13−2) 9%
5−HHB(F)−F (13−2) 10%
2−HBB(F)−F (13−23) 9%
3−HBB(F)−F (13−23) 9%
5−HBB(F)−F (13−23) 14%
2−HBB−F (13−22) 4%
3−HBB−F (13−22) 4%
5−HBB−F (13−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 10%
4−HH2BB(2F,3F)−O2 (No.158) 3%
V−HH1OBB(2F,3F)−O2 (No.161) 5%
5−HB−CL (15−2) 14%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (13−1) 3%
3−HHB−CL (13−1) 3%
4−HHB−CL (13−1) 3%
3−HHB(F)−F (13−2) 10%
4−HHB(F)−F (13−2) 9%
5−HHB(F)−F (13−2) 8%
7−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
V−HH1OBB(2F,3F)−3 (No.161) 3%
3−HHVHB(2F,3F)−O2 (No.121) 3%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (13−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHEBB−F (14−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−BB2HB(2F,3F)−O2 (No.202) 3%
V−HVHBB(2F,3F)−3 (No.67) 3%
5−HB−F (12−2) 10%
6−HB−F (12−2) 9%
7−HB−F (12−2) 6%
2−HHB−OCF3 (13−1) 6%
3−HHB−OCF3 (13−1) 7%
4−HHB−OCF3 (13−1) 6%
5−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (13−3) 5%
3−HH2B(F)−F (13−5) 3%
3−HBB(F)−F (13−23) 9%
5−HBB(F)−F (13−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
3−HBH1OB(2F,3F)−3 (No.422) 3%
V−HHH2B(2F,3F)−O2 (No.302) 5%
5−HB−CL (12−2) 9%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 7%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 17%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 5%
3−BH1OB(2F)B(2F,3F)−O2
(No.237) 3%
3−B2HB(F)B(2F,3F)−3 (No.108) 4%
3−HB−CL (12−2) 6%
5−HB−CL (12−2) 4%
3−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (13−13) 4%
5−H4HB−OCF3 (13−19) 14%
V−HHB(F)−F (13−2) 4%
3−HHB(F)−F (13−2) 5%
5−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 7%
5−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 9%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (13−21) 6%
2−H2BB(F)−F (13−26) 4%
3−H2BB(F)−F (13−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
V−HHDh1OB(2F,3F)−O2 (No.446) 5%
5−HB−CL (12−2) 17%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
2−HHB(F)−F (13−2) 6%
3−HHB(F)−F (13−2) 6%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
V−HH2HB(2F,3F)−O2 (No.122) 3%
5−HB−CL (12−2) 3%
7−HB(F)−F (12−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 13%
3−HHEB−F (13−10) 7%
5−HHEB−F (13−10) 7%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (13−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (13−109) 5%
5−GHB(F,F)−F (13−109) 7%
2−HHB(F,F)−F (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
NI=74.5℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.069;Δε=5.4.
V−HH2BB(2F,3F)−O2 (No.159) 3%
1V2−BEB(F,F)−C (15−13) 6%
3−HB−C (15−1) 18%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 27%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 7%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 6%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
NI=87.3℃;η=13.6mPa・s;Δn=0.136;Δε=6.3.
V−HH2BB(2F,3F)−O4 (No.160) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
1V2−BB−F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
V2−HH2BB(2F,3F)−O2 (No.163) 3%
V−H2BBB(2F,3F)−O2 (No.76) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−57) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(14−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F
(13−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F
(13−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
Claims (16)
- 式(1−1)、式(1−2)、または式(1−3)で表される化合物。
式(1−1)から式(1−3)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から5のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数1から9のアルコキシアルキル、または、炭素数2から9のアルケニルオキシであり、R2は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;
環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、およびZ3は、−CH2CH2−である。
ここで、式(1−1)において、R2が炭素数1から10のアルコキシであり、環A2および環A3が1,4−シクロヘキシレンであり、Z1が−CH2CH2−であるとき、R1は、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から5のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシである。 - 式(1−13)から式(1−15)において、R1が炭素数2から5のアルケニルであり、R2は炭素数1から5のアルキルまたは炭素数1から5のアルコキシである、請求項5に記載の化合物。
- 式(1−25)および式(1−26)において、R1が炭素数2から5のアルケニルであり、R2は炭素数1から5のアルキルまたは炭素数1から5のアルコキシである、請求項6に記載の化合物。
- 式(1−32)において、R1が炭素数2から5のアルケニルであり、R2は炭素数1から5のアルキルまたは炭素数1から5のアルコキシである、請求項7に記載の化合物。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数1から9のアルコキシアルキル、または、炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 式(5)から(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
式(5)から(11)において、
R13、R14、およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数1から9のアルコキシアルキル、または、炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12または13に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数1から9のアルコキシアルキル、または、炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数1から9のアルコキシアルキル、または、炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項11から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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