CN108473404A - 具有2原子键结基与2,3-二氟亚苯基的4环液晶性化合物、液晶组合物和液晶显示元件 - Google Patents

具有2原子键结基与2,3-二氟亚苯基的4环液晶性化合物、液晶组合物和液晶显示元件 Download PDF

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    • C09K2019/3042—Cy-Cy-C2H4-Ph-Ph
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
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Abstract

本发明是一种由式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、含有所述组合物的液晶显示元件。R1及R2独立为碳数1～15的烷基等；环A1、环A2及环A3独立为1,4‑亚环己基、1,4‑亚苯基等；Z1、Z2及Z3独立为单键等。

Description

具有2原子键结基与2,3-二氟亚苯基的4环液晶性化合物、液 晶组合物和液晶显示元件
技术领域
本发明涉及一种液晶性化合物、液晶组合物和液晶显示元件。更详细而言，本发明涉及一种具有2,3-二氟亚苯基且介电常数各向异性为负的液晶化合物、含有其的液晶组合物、以及含有所述组合物的液晶显示元件。
背景技术
在液晶显示元件中，基于液晶分子的动作模式的分类为相变(phase change，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(super twisted nematic，STN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲(opticallycompensated bend，OCB)、面内切换(in-plane switching，IPS)、垂直取向(verticalalignment，VA)、边缘场切换(fringe field switching，FFS)、电场感应光反应取向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基于元件的驱动方式的分类为无源矩阵(passive matrix，PM)与有源矩阵(active matrix，AM)。PM被分类为静态式(static)、多路复用式(multiplex)等，AM被分类为薄膜晶体管(thin film transistor，TFT)、金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。
在所述元件中封入液晶组合物。所述组合物的物性与元件的特性相关。组合物中的物性的例子为对于热或光的稳定性、向列相的温度范围、粘度、光学各向异性、介电常数各向异性、比电阻、弹性常数等。组合物是将许多液晶化合物混合来制备。化合物所需的物性为对于水、空气、热、光等环境的高稳定性，液晶相的宽广的温度范围，小的粘度，适当的光学各向异性，大的介电常数各向异性，适当的弹性常数，与其他液晶性化合物的良好的相容性等。优选为具有向列相的高上限温度的化合物。优选为在向列相、近晶相等液晶相中具有低下限温度的化合物。具有小的粘度的化合物有助于元件的短的响应时间。光学各向异性的适当值根据元件的模式而不同。在以低电压驱动元件时优选为具有正或负且大的介电常数各向异性的化合物。在制备组合物时优选为具有与其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。有时也以冰点下的温度使用元件，因此优选为在低温下具有良好的相容性的化合物。
迄今为止，合成过许多液晶性化合物。目前仍在继续开发新的液晶性化合物。其原因在于：对于新颖的化合物期待之前的化合物中所不存在的良好的物性。其原因在于：新颖的化合物有时也对组合物中的至少两个物性赋予适当的平衡。报告有如下述那样的具有4环的化合物。
国际公开第2010/082558号手册在第300页中揭示化合物(A)。
国际公开第98/27036号手册在第65页中揭示化合物(B)。
国际公开第2009/150966号手册在第213页中揭示化合物(C)。
国际公开第2009/031437号手册在第233页中揭示化合物(D)。
日本专利特开2014-114276号公报在第63页中揭示化合物(E)。
日本专利特开2002-193853号公报在第103页中揭示化合物(F)。
CN102888226A1在第6页中揭示化合物(G)。
CN101928199A1在第10页中揭示化合物(H)。
国际公开第2010/095506号手册在第64页中揭示化合物(I)。
日本专利特开2010-215609号公报的第54页中所记载的No.1-3-51为化合物(J)。
化合物(A)～化合物(J)虽然有揭示，但液晶性能不明。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2010/082558号手册
专利文献2：国际公开第98/27036号手册
专利文献3：国际公开第2009/150966号手册
专利文献4：国际公开第2009/031437号手册
专利文献5：日本专利特开2014-114276号公报
专利文献6：日本专利特开2002-193853号公报
专利文献7：CN102888226A1
专利文献8：CN101928199A1
专利文献9：国际公开第2010/095506号手册
专利文献10：日本专利特开2010-215609号公报
发明内容
发明所要解决的问题
第一个问题在于提供一种液晶性化合物，其充分满足对于热或光的高稳定性、高透明点(或向列相的高上限温度)、液晶相的低下限温度、小的粘度、适当的光学各向异性、负且大的介电常数各向异性、适当的弹性常数、与其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一个。提供一种与类似的化合物相比具有良好的物性的化合物。第二个问题在于提供一种液晶组合物，其含有所述化合物，并充分满足对于热或光的高稳定性、向列相的高上限温度、向列相的低下限温度、小的粘度、适当的光学各向异性、负且大的介电常数各向异性、大的比电阻、适当的弹性常数等物性的至少一个。所述问题提供一种关于至少两个物性具有适当的平衡的液晶组合物。第三个问题在于提供一种液晶显示元件，其含有所述组合物，并具有可使用元件的宽广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈值电压、大的对比度比、小的闪烁率及长寿命。
解决问题的技术手段
本发明涉及由式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、含有所述组合物的液晶显示元件。
式(1)中，
R1为碳数1～15的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基；
环A1及环A2独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，环A3为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-，Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-。
发明的效果
第一个优点是提供一种液晶性化合物，其充分满足对于热或光的高稳定性、高透明点(或向列相的高上限温度)、液晶相的低下限温度、小的粘度、适当的光学各向异性、负且大的介电常数各向异性、适当的弹性常数、与其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一个。提供一种与类似的化合物相比介电常数各向异性大的化合物。提供一种与类似的化合物相比具有与其他液晶性化合物的良好的相容性、负且大的介电常数各向异性或小的粘度的化合物(参照比较例1、比较例2)。第二个优点是提供一种液晶组合物，其含有所述化合物，并充分满足对于热或光的高稳定性、向列相的高上限温度、向列相的低下限温度、小的粘度、适当的光学各向异性、负且大的介电常数各向异性、大的比电阻、适当的弹性常数等物性的至少一个。所述优点是提供一种关于至少两个物性具有适当的平衡的液晶组合物。第三个优点是提供一种液晶显示元件，其含有所述组合物，并具有可使用元件的宽广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈值电压、大的对比度比、小的闪烁率及长寿命。
具体实施方式
本说明书中的用语的使用方法如下所述。有时将“液晶性化合物”、“液晶组合物”及“液晶显示元件”的用语分别简称为“化合物”、“组合物”及“元件”。“液晶性化合物”是具有向列相、近晶相等液晶相的化合物，以及不具有液晶相但以调节如上限温度、下限温度、粘度、介电常数各向异性那样的组合物的物性为目的而添加的化合物的总称。所述化合物具有如1,4-亚环己基或1,4-亚苯基那样的六员环，其分子结构为棒状(rod like)。“液晶显示元件”是液晶显示面板及液晶显示模块的总称。“聚合性化合物”是以在组合物中生成聚合体为目的而添加的化合物。
液晶组合物通过将多种液晶性化合物混合来制备。以进一步调整物性为目的而将添加物添加至所述组合物中。视需要添加如聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂那样的添加物。液晶性化合物或添加物是以此种程序进行混合。即便在添加有添加物的情况下，液晶性化合物的比例(含量)也由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)表示。添加物的比例(添加量)由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)表示。有时也使用重量百万分率(ppm)。例外地是聚合引发剂及聚合抑制剂的比例基于聚合性化合物的重量来表示。
“透明点”是液晶性化合物中的液晶相-各向同性相的转变温度。“液晶相的下限温度”是液晶性化合物中的固体-液晶相(近晶相、向列相等)的转变温度。“向列相的上限温度”是液晶性化合物与母液晶的混合物或液晶组合物中的向列相-各向同性相的转变温度，有时简称为“上限温度”。有时将“向列相的下限温度”简称为“下限温度”。“提升介电常数各向异性”的表达在介电常数各向异性为正的组合物时，是指其值正向增加，在介电常数各向异性为负的组合物时，是指其值负向增加。“电压保持率大”是指元件在初始阶段不仅在室温下具有大的电压保持率，在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率，而且在长时间使用后不仅在室温下具有大的电压保持率，在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率。在组合物或元件中，有时在经时变化试验(包含加速劣化试验)的前后研究特性。
有时将由式(1)所表示的化合物简称为“化合物(1)”。有时将选自由式(1)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物简称为“化合物(1)”。“化合物(1)”是指由式(1)所表示的一种化合物、两种化合物的混合物、或者三种以上的化合物的混合物。这些规则也应用于由其他式所表示的化合物。式(1)～式(15)中，由六边形包围的A1、B1、C1等记号分别对应于环A1、环B1、环C1等环。六边形表示如环己烷或苯那样的六员环。六边形有时表示如萘那样的缩合环、或者如金刚烷那样的交联环。
在成分化合物的化学式中，将末端基R11的记号用于多种化合物。在这些化合物中，任意的2个R11所表示的2个基可相同、或也可不同。例如，有化合物(2)的R11为乙基，化合物(3)的R11为乙基的例子。也有化合物(2)的R11为乙基，化合物(3)的R11为丙基的例子。所述规则也应用于R12、R13、Z11等记号。在化合物(15)中，当i为2时，存在2个环E1。在所述化合物中，2个环E1所表示的2个基可相同、或也可不同。当i大于2时，也应用于任意的2个环E1。所述规则也应用于其他记号。
“至少一个‘A’”的表达是指‘A’的数量任意。“至少一个‘A’可由‘B’取代”的表达在‘A’的数量为1个时，是指‘A’的位置任意，在‘A’的数量为2个以上时，是指也可无限制地选择这些的位置。所述规则也应用于“至少一个‘A’经‘B’取代”的表达。“至少一个‘A’可由‘B’、‘C’或‘D’取代”这一表达是指包括任意的‘A’经‘B’取代的情况，任意的‘A’经‘C’取代的情况，及任意的‘A’经‘D’取代的情况，进而多个‘A’经‘B’、‘C’和/或‘D’的至少两个取代的情况。例如，“至少一个-CH2-可由-O-或-CH＝CH-取代的烷基”包括：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，连续的2个-CH2-由-O-取代而变成如-O-O-那样的情况不佳。在烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-由-O-取代而变成-O-H的情况也不佳。
有时使用“R11及R12独立为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代”的表达。在所述表达中，“在这些基中”可如文语那样进行解释。在所述表达中，“这些基”是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，“这些基”表示“在这些基中”的用语之前所记载的所有基。所述常识性的解释也应用于“在这些一价基中”或“在这些二价基中”的用语。例如，“这些一价基”表示“在这些一价基中”的用语之前所记载的所有基。
液晶性化合物的烷基为直链状或分支状，不含环状烷基。直链状烷基通常优于分支状烷基。烷氧基、烯基等末端基也同样如此。为了提升上限温度，关于1,4-亚环己基的立体构型是反式优于顺式。2-氟-1,4-亚苯基是指下述的两种二价基。在化学式中，氟可为向左(L)，也可为向右(R)。所述规则也应用于如四氢吡喃-2,5-二基那样的通过自环中去除2个氢所生成的非对称的二价基。
本发明为下述等项。
项1.一种化合物，其由式(1)表示。
式(1)中，
R1为碳数1～15的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基；
环A1及环A2独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，环A3为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-，Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-。
此处，当环A3为2-氟-1,4-亚苯基时，环A1及环A2的至少一者为1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，Z3为单键。
此处，当R1为CH2＝CH-或烯氧基，Z1及Z3为单键，Z2为-CH＝CH-时，环A1、环A2及环A3的至少一个为1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。
此处，当Z1及Z2为单键，Z3为-CH2O-时，环A2及环A3的至少一者为1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。
项2.根据项1所述的化合物，其中在式(1)中，R1为碳数1～15的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基；环A1为1,4-亚环己基，环A2及环A3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
项3.根据项1所述的化合物，其中在式(1)中，R1为碳数2～10的烯基，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基；环A1为1,4-亚环己基，环A2及环A3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
项4.根据项1所述的化合物，其由式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)表示。
式(1-1)～式(1-3)中，
R1为碳数1～10的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；
环A2及环A3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1、Z2及Z3独立为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
项5.根据项1所述的化合物，其由式(1-4)～式(1-7)的任一者表示。
式(1-4)～式(1-7)中，R1及R2独立为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；Z1为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
项6.根据项1所述的化合物，其由式(1-8)～式(1-10)的任一者表示。
式(1-8)～式(1-10)中，R1及R2独立为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；Z2为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
项7.根据项1所述的化合物，其由式(1-11)或式(1-12)的任一者表示。
式(1-11)或式(1-12)中，R1及R2为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；Z3为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
项8.根据项1所述的化合物，其由式(1-13)～式(1-24)的任一者表示。
式(1-13)～式(1-24)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基、碳数1～5的烷氧基或碳数2～5的烯基。
项9.根据项1所述的化合物，其由式(1-25)～式(1-31)的任一者表示。
式(1-25)～式(1-31)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基、碳数1～5的烷氧基或碳数2～5的烯基。
项10.根据项1所述的化合物，其由式(1-32)～式(1-36)的任一者表示。
式(1-32)～式(1-36)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基、碳数1～5的烷氧基或碳数2～5的烯基。
项11.根据项8所述的化合物，其中在式(1-13)～式(1-18)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基。
项12.根据项9所述的化合物，其中在式(1-25)～式(1-28)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基。
项13.根据项10所述的化合物，其中在式(1-32)或式(1-33)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基。
项14.一种液晶组合物，其包括至少一种根据项1至项13中任一项所述的化合物。
项15.根据项14所述的液晶组合物，其还包括选自由式(2)～式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(2)～式(4)中，
R11及R12独立为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代；
环B1、环B2、环B3及环B4独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12及Z13独立为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-C≡C-。
项16.根据项15所述的液晶组合物，其还包括选自由式(5)～式(11)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(5)～式(11)中，
R13、R14及R15独立为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代，且R15可为氢或氟；
环C1、环C2、环C3及环C4独立为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
环C5及环C6独立为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
Z14、Z15、Z16及Z17独立为单键、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-OCF2CH2CH2-；
L11及L12独立为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r及s独立为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
项17.根据项15或项16所述的液晶组合物，其还包括选自由式(12)～式(14)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(12)～式(14)中，
R16为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代；
X11为氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环D1、环D2及环D3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z18、Z19及Z20独立为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
L13及L14独立为氢或氟。
项18.根据项15至项17中任一项所述的液晶组合物，其还包括选自由式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(15)中，
R17为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环E1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z21为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-C≡C-；
L15及L16独立为氢或氟；
i为1、2、3或4。
项19.一种液晶显示元件，其包括根据项14至项15中任一项所述的液晶组合物。
本发明也包括下列项。(a)所述组合物，其进而含有至少一种光学活性化合物和/或聚合性化合物。(b)所述组合物，其进而含有至少一种抗氧化剂和/或紫外线吸收剂。
本发明也包括下列项。(c)所述组合物，其进而含有选自聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂的群组中的一种、两种或至少三种添加物。(d)所述组合物，其向列相的上限温度为70℃以上，波长589nm中的光学各向异性(在25℃下测定)为0.08以上，且频率1kHz中的介电常数各向异性(在25℃下测定)为-2以下。
本发明也包括下列项。(e)一种元件，其含有所述组合物，且具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA或聚合物稳定取向(Polymer Sustained Alignment，PSA)的模式。(f)一种AM元件，其含有所述组合物。(g)一种透过型的元件，其含有所述组合物。(h)将所述组合物作为具有向列相的组合物的用途。(i)通过向所述组合物中添加光学活性化合物而作为光学活性组合物的用途。
依次对化合物(1)的形态、化合物(1)的合成、液晶组合物及液晶显示元件进行说明。
1.化合物(1)的形态
化合物(1)的特征在于：具有单键，但Z1、Z2及Z3的至少一个为如-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-那样的2原子的键结基。也存在Z1、Z2及Z3的1个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-，剩余为单键的情况。与类似的化合物相比，化合物(1)具有如相容性良好、介电常数各向异性大、粘度小那样的特征(参照比较例1、比较例2)。
所述化合物在通常使用元件的条件下，物理性及化学性方面极其稳定，且与其他液晶性化合物的相容性良好。含有所述化合物的组合物在通常使用元件的条件下稳定。当在低温下保管所述组合物时，所述化合物作为结晶(或近晶相)析出的倾向小。所述化合物具有在组合物的成分中所需的一般的物性、适当的光学各向异性、以及适当的介电常数各向异性。
化合物(1)的末端基R、环A、键结基Z的优选例如下所述。所述例也应用于化合物(1)的下位式。在化合物(1)中，通过将这些基适当地组合，可任意地调整物性。因在化合物的物性中不存在大的差异，故化合物(1)可含有比天然丰度(Natural abundance)的量多的2H(氘)、13C等同位素。再者，化合物(1)的记号的定义如项1中所记载那样。
式(1)中，R1为碳数1～15的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基。
R1的例子为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基或烷氧基烯基。在这些基中，直链优于支链。即便R1为支链，在为光学活性时也优选。优选的R1为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基或烯氧基。更优选的R1为氟、烷基、烷氧基或烯基。特别优选的R1为烯基。
烯基中的-CH＝CH-的优选的立体构型依存于双键的位置。在如1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基那样的烯基中，优选为反式构型。在如2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基那样的烯基中，优选为顺式构型。
具体的R1为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、2-戊烯氧基、1-丙炔基或1-戊烯基。
优选的R1为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基或2-戊烯氧基。更优选的R1为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基或4-戊烯基。特别优选的R1为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基或3-丁烯基。
优选的R2为烷基或烷氧基。更优选的R2为烷氧基。特别优选的R2为甲基或乙氧基。最优选的R2为乙氧基。
式(1)中，环A1及环A2独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，环A3为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。
优选的环A1或环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或四氢吡喃-2,5-二基。更优选的环A1为1,4-亚环己基。进而更优选的环A2为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。优选的环A3为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或四氢吡喃-2,5-二基。更优选的环A3为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或四氢吡喃-2,5-二基。特别优选的环A3为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
式(1)中，Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-。优选为Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-。更优选为Z1、Z2及Z3的2个为单键，剩余为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-。
优选的Z1、Z2或Z3为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。更优选的Z1、Z2或Z3为单键、-CH2O-、-COO-或-CH2CH2-。特别优选的Z1、Z2或Z3为单键，但Z1、Z2及Z3的至少一个不为单键。在最优选的形态中，Z1、Z2及Z3的2个为单键。
通过适当地选择化合物(1)的末端基、环及键结基，可任意地调整光学各向异性、介电常数各向异性等物性。以下说明末端基R、环A、键结基Z的种类对化合物(1)的物性带来的效果。
在化合物(1)中，当R1或R2为直链时液晶相的温度范围广、且粘度小。当R1或R2为支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。R1或R2为光学活性基的化合物作为手性掺杂剂有用。通过将所述化合物添加至组合物中，可防止元件中所产生的反向扭转区域(Reversetwisted domain)。R1或R2不为光学活性基的化合物作为组合物的成分有用。当R1或R2为烯基时，优选的立体构型依存于双键的位置。具有优选的立体构型的烯基化合物具有高上限温度或液晶相的宽广的温度范围。在《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》,1985,131,109及《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》,1985,131,327中有详细说明。
当环A1、环A2或环A3为至少一个氢可由氟取代的1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基时，光学各向异性大。当环A1、环A2或环A3为1,4-亚环己基或1,3-二噁烷-2,5-二基时，光学各向异性小。
当至少两个环为1,4-亚环己基时，上限温度高、光学各向异性小、且粘度小。当至少一个环为1,4-亚苯基时，光学各向异性比较大、且取向秩序参数(orientational orderparameter)大。当至少两个环为1,4-亚苯基时，光学各向异性大、液晶相的温度范围广、且上限温度高。
当键结基Z1、Z2或Z3为单键、-CH2O-、-CH2CH2-或-CH＝CH-时，粘度小。当键结基为单键、-CH2CH2-或-CH＝CH-时，粘度更小。当键结基为-CH＝CH-时，液晶相的温度范围广、且弹性常数比K33/K11(K33：弯曲弹性常数，K11：扩展弹性常数)大。当键结基为-C≡C-时，光学各向异性大。
2.化合物(1)的合成
对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当地组合来合成。向起始物质中导入所需的末端基、环及键结基的方法在《有机合成》(OrganicSyntheses,约翰·威立父子出版公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《有机反应》(OrganicReactions,约翰·威立父子出版公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《有机合成大全》(Comprehensive Organic Synthesis,培格曼出版公司(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等书籍中有记载。
2-1.键结基Z的生成
关于自键结基Z1生成Z3的方法，首先表示流程。继而，在方法(1)～方法(11)中说明流程中所记载的反应。在所述流程中，MSG1(或MSG2)为具有至少一个环的一价的有机基。流程中所使用的多个MSG1(或MSG2)所表示的一价的有机基可相同、或者也可不同。化合物(1A)～化合物(1J)相当于化合物(1)。
(1)单键的生成
在碳酸盐及如四(三苯基膦)钯那样的催化剂的存在下，使利用公知的方法所合成的芳基硼酸(21)与卤化物(22)进行反应来合成化合物(1A)。所述化合物(1A)也可通过如下方式来合成：使利用公知的方法所合成的卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与氯化锌进行反应，然后在如二氯双(三苯基膦)钯那样的催化剂的存在下，与化合物(22)进行反应。
(2)-COO-的生成
使卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与二氧化碳进行反应而获得羧酸(24)。在DDC(1,3-二环己基碳二酰亚胺)与DMAP(4-二甲基氨基吡啶)的存在下，使利用公知的方法所合成的化合物(25)与羧酸(24)脱水来合成化合物(1B)。
(3)-CF2O-的生成
利用如劳森试剂(Lawesson's reagent)那样的硫化剂对化合物(1B)进行处理而获得硫单酯(thionoester)(26)。利用氟化氢吡啶络合物与NBS(N-溴琥珀酰亚胺)对硫单酯(26)进行氟化，而合成化合物(1C)。参照M.Kuroboshi等.,《化学快报(Chem.Lett.)》,1992,827.。也可利用DAST((二乙基胺基)三氟化硫)对硫单酯(26)进行氟化来合成化合物(1C)。参照W.H.Bunnelle等.,《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》1990,55,768.。也可利用Peer.Kirsch等.,《应用化学国际版(英语)(Angew.Chem.Int.Ed.)》2001,40,1480.中所记载的方法来生成所述键结基。
(4)-CH＝CH-的生成
利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理后，与DMF(N,N-二甲基甲酰胺)进行反应而获得醛(28)。利用如叔丁醇钾那样的碱对利用公知的方法所合成的鏻盐(27)进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylide)。使所述磷叶立德与醛(28)进行反应来合成化合物(1D)。利用反应条件而生成顺式体，因此视需要利用公知的方法将顺式体异构化成反式体。
(5)-CH2CH2-的生成
在如钯碳那样的催化剂的存在下对化合物(1D)进行氢化，由此合成化合物(1E)。
(6)-(CH2)4-的生成
使用鏻盐(29)来代替鏻盐(27)，并根据方法(4)的方法获得具有-(CH2)2-CH＝CH-的化合物。对所述化合物进行催化氢化而合成化合物(1F)。
(7)-CH2CH＝CHCH2-的生成
使用鏻盐(30)来代替鏻盐(27)，并使用醛(31)来代替醛(28)，根据方法(4)的方法合成化合物(1G)。利用反应条件而生成反式体，因此视需要利用公知的方法将反式体异构化成顺式体。
(8)-C≡C-的生成
在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使卤化物(23)与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行反应后，在碱性条件下进行脱保护而获得化合物(32)。在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(32)与卤化物(22)进行反应，而合成化合物(1H)。
(9)-CF＝CF-的生成
利用正丁基锂对卤化物(23)进行处理后，使四氟乙烯进行反应而获得化合物(33)。利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理后，与化合物(33)进行反应而合成化合物(1I)。
(10)-OCH2-的生成
利用硼氢化钠等还原剂将醛(28)还原而获得化合物(34)。利用氢溴酸等对化合物(34)进行溴化而获得溴化物(35)。在碳酸钾等碱存在下，使溴化物(35)与化合物(36)进行反应而合成化合物(1J)。
(11)-(CF2)2-的生成
根据《美国化学学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)》,2001,123,5414.中所记载的方法，在氟化氢催化剂的存在下，利用四氟化硫对二酮(-COCO-)进行氟化而获得具有-(CF2)2-的化合物。
3.液晶组合物
3-1.成分化合物
对本发明的液晶组合物进行说明。所述组合物含有至少一种化合物(1)作为成分(a)。所述组合物可含有两种或三种以上的化合物(1)。组合物的成分可仅为化合物(1)。为了显现良好的物性，组合物优选为在1重量％～99重量％的范围内含有至少一种化合物(1)。在介电常数各向异性为负的组合物中，化合物(1)的优选的含量为5重量％～60重量％的范围。在介电常数各向异性为正的组合物中，化合物(1)的优选的含量为30重量％以下。
表1.组合物的成分化合物
成分 成分化合物 介电常数各向异性
成分(a) 化合物(1) 负且大
成分(b) 化合物(2)～化合物(4) 小
成分(c) 化合物(5)～化合物(11) 负且大
成分(d) 化合物(12)～化合物(14) 正且大
成分(e) 化合物(15) 正且大
所述组合物含有化合物(1)作为成分(a)。所述组合物优选为进而含有选自表1中所示的成分(b)～成分(e)中的液晶性化合物。当制备所述组合物时，优选为考虑介电常数各向异性的正负与大小来选择成分(b)～成分(e)。所述组合物可含有与化合物(1)～化合物(15)不同的液晶性化合物。所述组合物也可不含此种液晶性化合物。
成分(b)是2个末端基为烷基等的化合物。作为成分(b)的优选例，可列举：化合物(2-1)～化合物(2-11)、化合物(3-1)～化合物(3-19)、以及化合物(4-1)～化合物(4-7)。在这些化合物中，R11及R12独立为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代。
成分(b)具有小的介电常数各向异性。成分(b)接近中性。化合物(2)具有降低粘度或调整光学各向异性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有通过提升上限温度来扩大向列相的温度范围、或者调整光学各向异性的效果。
伴随增加成分(b)的含量，虽然组合物的粘度变小，但介电常数各向异性变小。因此，只要满足元件的阈值电压的要求值，则优选为含量多。当制备IPS、VA等模式用的组合物时，基于液晶组合物的重量，成分(b)的含量优选为30重量％以上，更优选为40重量％以上。
成分(c)为化合物(5)～化合物(11)。这些化合物如2,3-二氟-1,4-亚苯基那样，具有侧位经2个卤素取代的亚苯基。作为成分(c)的优选例，可列举：化合物(5-1)～化合物(5-8)、化合物(6-1)～化合物(6-17)、化合物(7-1)、化合物(8-1)～化合物(8-3)、化合物(9-1)～化合物(9-11)、化合物(10-1)～化合物(10-3)、以及化合物(11-1)～化合物(11-3)。在这些化合物中，R13、R14及R15独立为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代，且R15可为氢或氟。
成分(c)的介电常数各向异性为负且大。成分(c)可用于制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况。伴随增加成分(c)的含量，虽然组合物的介电常数各向异性为负且变大，但粘度变大。因此，只要满足元件的阈值电压的要求值，则优选为含量少。若考虑介电常数各向异性为-5左右，则为了进行充分的电压驱动，含量优选为40重量％以上。
成分(c)之中，化合物(5)为二环化合物，因此具有降低粘度、调整光学各向异性、或者提升介电常数各向异性的效果。化合物(5)及化合物(6)为三环化合物，因此具有提升上限温度、提升光学各向异性、或者提升介电常数各向异性这一效果。化合物(8)～化合物(11)具有提升介电常数各向异性这一效果。
当制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物时，基于液晶组合物的重量，成分(c)的含量优选为40重量％以上，更优选为50重量％～95重量％的范围。当将成分(c)添加至介电常数各向异性为正的组合物中时，成分(c)的含量优选为30重量％以下。通过添加成分(c)，可调整组合物的弹性常数，并调整元件的电压-透过率曲线。
成分(d)为在右末端具有卤素或含有氟的基的化合物。作为成分(d)的优选例，可列举：化合物(12-1)～化合物(12-16)、化合物(13-1)～化合物(13-113)、化合物(14-1)～化合物(14-57)。在这些化合物中，R16为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代。X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3。
成分(d)因介电常数各向异性为正，且对于热或光的稳定性非常良好，故可用于制备IPS、FFS、OCB等模式用的组合物的情况。基于液晶组合物的重量，成分(d)的含量合适的是1重量％～99重量％的范围，优选为10重量％～97重量％的范围，更优选为40重量％～95重量％的范围。当将成分(d)添加至介电常数各向异性为负的组合物中时，成分(d)的含量优选为30重量％以下。通过添加成分(d)，可调整组合物的弹性常数，并调整元件的电压-透过率曲线。
成分(e)是右末端基为-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(15)。作为成分(e)的优选例，可列举：化合物(15-1)～化合物(15-64)。在这些化合物中，R17为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代。X12为-C≡N或-C≡C-C≡N。
成分(e)因介电常数各向异性为正，且其值大，故可用于制备TN等模式用的组合物的情况。通过添加所述成分(e)，可提升组合物的介电常数各向异性。成分(e)具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度、或者调整光学各向异性这一效果。成分(e)对于调整元件的电压-透过率曲线也有用。
当制备TN等模式用的组合物时，基于液晶组合物的重量，成分(e)的含量合适的是1重量％～99重量％的范围，优选为10重量％～97重量％的范围，更优选为40重量％～95重量％的范围。当将成分(e)添加至介电常数各向异性为负的组合物中时，成分(e)的含量优选为30重量％以下。通过添加成分(e)，可调整组合物的弹性常数，并调整元件的电压-透过率曲线。
通过将自所述成分(b)～成分(e)中适当地选择的化合物与化合物(1)加以组合，可制备充分满足对于热或光的高稳定性、高上限温度、低下限温度、小的粘度、适当的光学各向异性(即，大的光学各向异性或小的光学各向异性)、正或负且大的介电常数各向异性、大的比电阻、适当的弹性常数(即，大的弹性常数或小的弹性常数)等物性的至少一个的液晶组合物。含有此种组合物的元件具有可使用元件的宽广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈值电压、大的对比度比、小的闪烁率及长寿命。
若长时间使用元件，则有时在显示画面中产生闪烁(flicker)。闪烁率(％)可由(|施加正的电压时的亮度－施加负的电压时的亮度|)/平均亮度)×100表示。即便长时间使用元件，闪烁率为0％～1％的范围的元件也难以在显示画面中产生闪烁(flicker)。推断所述闪烁与图像的残像相关，当以交流来驱动时利用正框架与负框架之间的电位差而产生。含有化合物(1)的组合物对于减少闪烁的产生也有用。
3-2.添加物
液晶组合物利用公知的方法来制备。例如，将成分化合物混合，然后通过加热来使其相互溶解。可对应于用途，将添加物添加至所述组合物中。添加物的例子为聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、消泡剂等。此种添加物在本领域从业人员中广为人知，且在文献中有记载。
在具有PSA(polymer sustained alignment；聚合物稳定取向)模式的液晶显示元件中，组合物含有聚合体。聚合性化合物是以在组合物中生成聚合体为目的而添加。在对电极间施加电压的状态下照射紫外线，而使聚合性化合物进行聚合，由此在组合物中生成聚合体。利用所述方法，而达成适当的预倾角，因此制作响应时间得到缩短、图像的残像得到改善的元件。
聚合性化合物的优选例为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、环氧化合物(氧杂环丙烷、氧杂环丁烷)及乙烯基酮。更优选例为具有至少一个丙烯酰氧基的化合物及具有至少一个甲基丙烯酰氧基的化合物。进而更优选的例子也包含具有丙烯酰氧基与甲基丙烯酰氧基两者的化合物。
更优选例为化合物(M-1)～化合物(M-18)。在这些化合物中，R25～R31独立为氢或甲基；R32、R33及R34独立为氢或碳数1～5的烷基，R32、R33及R34的至少一个为碳数1～5的烷基；v、w及x独立为0或1；u及y独立为1～10的整数。L21～L26独立为氢或氟；L27及L28独立为氢、氟或甲基。
聚合性化合物通过添加聚合引发剂，而可迅速地进行聚合。通过使反应条件最佳化，可减少残存的聚合性化合物的量。光自由基聚合引发剂的例子为源自巴斯夫(BASF)公司的达罗卡(Darocur)系列的TPO、1173及4265，源自艳佳固(Irgacure)系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合引发剂的追加例为4-甲氧基苯基-2,4-双(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并吩嗪、二苯甲酮/米氏酮混合物、六芳基联咪唑/巯基苯并咪唑混合物、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基缩酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧杂蒽酮/对二甲基氨基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
向液晶组合物中添加光自由基聚合引发剂后，在施加电场的状态下照射紫外线，由此可进行聚合。但是，未反应的聚合引发剂或聚合引发剂的分解产物有可能使元件中产生图像的残像等显示不良。为了防止所述情况，也可在不添加聚合引发剂的状态下进行光聚合。所照射的光的优选的波长为150nm～500nm的范围。更优选的波长为250nm～450nm的范围，最优选的波长为300nm～400nm的范围。
当保管聚合性化合物时，为了防止聚合，也可添加聚合抑制剂。通常在不去除聚合抑制剂的状态下将聚合性化合物添加至组合物中。聚合抑制剂的例子为对苯二酚、如甲基对苯二酚那样的对苯二酚衍生物、4-叔丁基儿茶酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。
光学活性化合物具有通过在液晶分子中诱发螺旋结构而赋予所需的扭转角来防止逆扭转这一效果。通过添加光学活性化合物，可调整螺距。也能够以调整螺距的温度依存性为目的而添加两种以上的光学活性化合物。作为光学活性化合物的优选例，可列举下述的化合物(Op-1)～化合物(Op-18)。在化合物(Op-18)中，环J为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，R28为碳数1～10的烷基。*符号表示不对称碳。
抗氧化剂对于维持大的电压保持率有效。作为抗氧化剂的优选例，可列举：下述的化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐诺斯(Irganox)415、易璐诺斯(Irganox)565、易璐诺斯(Irganox)1010、易璐诺斯(Irganox)1035、易璐诺斯(Irganox)3114及易璐诺斯(Irganox)1098(商品名；巴斯夫公司)。紫外线吸收剂对于防止上限温度的下降有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作为具体例，可列举：下述的化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin)P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin)400、帝奴彬(Tinuvin)328及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫公司)；以及1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。
如具有位阻的胺那样的光稳定剂维持大的电压保持率，故优选。作为光稳定剂的优选例，可列举：下述的化合物(AO-5)、化合物(AO-6)及化合物(AO-7)；帝奴彬(Tinuvin)144、帝奴彬(Tinuvin)765及帝奴彬(Tinuvin)770DF(商品名；巴斯夫公司)；LA-77Y及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA)公司)。热稳定剂对于维持大的电压保持率也有效，作为优选例，可列举：易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫公司)。为了适合于宾主(guest host，GH)模式的元件，将如偶氮系色素、蒽醌系色素等那样的二色性色素(dichroic dye)添加至组合物中。消泡剂对于防止起泡有效。消泡剂的优选例为二甲基硅油、甲基苯基硅油等。
在化合物(AO-1)中，R40为碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，此处，R41为碳数1～20的烷基。在化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R42为碳数1～20的烷基。在化合物(AO-5)中，R43为氢、甲基或O·(氧自由基)；环G1为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；在化合物(AO-7)中，环G2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基；在化合物(AO-5)及化合物(AO-7)中，z为1、2或3。
4.液晶显示元件
液晶组合物可用于具有PC、TN、STN、OCB、PSA等动作模式，并以有源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。所述组合物也可用于具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等动作模式，并以无源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。这些元件可应用于反射型、透过型、半透过型的任一种类型。
所述组合物也适合于向列型曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件，此处，组合物经微胶囊化。所述组合物也可用于聚合物分散型液晶显示元件(Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)、或者聚合物网络液晶显示器(Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD)。在这些组合物中，大量地添加聚合性化合物。另一方面，当基于液晶组合物的重量，聚合性化合物的比例为10重量％以下时，制作PSA模式的液晶显示元件。优选的比例为0.1重量％～2重量％的范围。更优选的比例为0.2重量％～1.0重量％的范围。PSA模式的元件可通过如有源矩阵方式、无源矩阵方式那样的驱动方式来进行驱动。此种元件可应用于反射型、透过型、半透过型的任一种类型。
[实施例]
1.化合物(1)的实施例
通过实施例来更详细地说明本发明。实施例为典型例，因此本发明不由实施例限制。化合物(1)通过下述的程序来合成。所合成的化合物利用核磁共振(Nuclear MagneticResonance，NMR)分析等方法来鉴定。化合物或组合物的物性、以及元件的特性利用下述的方法来测定。
NMR分析：测定使用布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)公司制造的DRX-500。在1H-NMR的测定中，使试样溶解于CDCl3等氘化溶媒中，并以室温、500MHz、累计次数16次的条件进行测定。将四甲基硅烷用作内部标准。在19F-NMR的测定中，将CFCl3用作内部标准，以累计次数24次来进行。在核磁共振光谱的说明中，s是指单峰(singlet)，d是指双峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰(broad)。
气相色谱分析：测定使用岛津制作所制造的GC-2010型气相色谱仪。管柱使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度为60m，内径为0.25mm，膜厚为0.25μm)。使用氦气(1mL/min)作为载气。将试样气化室的温度设定为300℃，将检测器(火焰离子探测器(Flame Ionization Detector，FID))的温度设定为300℃。使试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式制备，并将所获得的溶液1μl注入至试样气化室中。记录计使用岛津制作所制造的GCSolution系统等。
高效液相色谱法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：测定使用岛津制作所制造的普罗米能斯(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC制造的YMC-Pack ODS-A(长度为150mm，内径为4.6mm，粒径为5μm)。溶出液是将乙腈与水适宜混合而使用。作为检测器，适宜使用紫外线(Ultraviolet，UV)检测器、折射率(RefractiveIndex，RI)检测器、电晕(CORONA)检测器等。当使用UV检测器时，将检测波长设为254nm。使试样溶解于乙腈中，以成为0.1重量％的溶液的方式制备，并将所述溶液1μL导入至试样室中。作为记录计，使用岛津制作所制造的C-R7Aplus。
紫外可见分光分析：测定使用岛津制作所制造的PharmaSpec UV-1700。将检测波长设为190nm～700nm。使试样溶解于乙腈中，以成为0.01mmol/L的溶液的方式制备，并加入至石英槽(光程长度1cm)中进行测定。
测定试样：当测定相结构及转变温度(透明点、熔点、聚合起始温度等)时，将化合物本身用作试样。当测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电常数各向异性等物性时，将化合物与母液晶的混合物用作试样。
外推法：当使用将化合物与母液晶混合而成的试样时，如以下那样进行测定。将化合物15重量％与母液晶85重量％混合来制备试样。自所述试样的测定值，根据以下的等式算出外推值，并记载所述值。＜外推值＞＝(100×＜试样的测定值＞－＜母液晶的重量％＞×＜母液晶的测定值＞)/＜化合物的重量％＞
当在所述比例下结晶(或近晶相)在25℃下析出时，将化合物与母液晶的比例以10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％的顺序进行变更，并以结晶(或近晶相)在25℃下不再析出的比例测定试样的物性。再者，只要事先无特别说明，则化合物与母液晶的比例为15重量％：85重量％。
当化合物的介电常数各向异性为零或正时，使用下述的母液晶(A)。由重量％来表示各成分的比例。
当化合物的介电常数各向异性为零或负时，使用下述的母液晶(B)。由重量％来表示各成分的比例。
母液晶(C)：有时也使用将下述的氟系化合物作为成分的母液晶(C)。
测定方法：物性的测定利用下述的方法来进行。这些方法大多记载于由社团法人电子信息技术产业协会(JEITA；Japan Electronics and Information TechnologyIndustries Association)审议制定的JEITA规格(JEITA·ED-2521B)中。也使用对其加以修饰的方法。在用于测定的TN元件中未安装薄膜晶体管(TFT)。
(1)相结构：将试样置于具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型高温载台)上。一面以3℃/min的速度进行加热，一面利用偏光显微镜观察所述试样的相状态及其变化，而确定相的种类。
(2)转变温度(℃)：测定使用珀金埃尔默(PerkinElmer)公司制造的扫描热量计、金刚石(Diamond)DSC系统、或者日本精工电子纳米科技(SII NanoTechnology)公司制造的高感度示差扫描热量计、X-DSC7000。试样以3℃/min的速度升降温，并利用外推来求出伴随试样的相变化的吸热峰值或发热峰值的起始点，从而决定转变温度。化合物的熔点、聚合起始温度也使用所述装置来测定。有时将化合物自固体转变成近晶相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物自液晶相转变成液体的温度简称为“透明点”。
将结晶表示为C。当可将结晶区分成两种时，分别表示为C1或C2。将近晶相表示为S，将向列相表示为N。当进行如近晶A相、近晶B相、近晶C相及近晶F相那样的相的区分时，分别表示为SA、SB、SC及SF。将液体(各向同性)表示为I。转变温度例如如“C 50.0N 100.0I”那样进行表述。其表示自结晶朝向列相的转变温度为50.0℃，自向列相朝液体的转变温度为100.0℃。
(3)化合物的相容性：以化合物的比例成为20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％或1重量％的方式将母液晶与化合物混合来制备试样。将试样放入至玻璃瓶中，并在-10℃或-20℃的冷冻库中保管固定时间。观察试样的向列相是否得到维持、或者结晶(或近晶相)是否析出。将向列相得到维持的条件用作相容性的标准。有时视需要也变更化合物的比例或冷冻库的温度。
(4)向列相的上限温度(TNI或NI；℃)：将试样置于具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板上，以1℃/min的速度进行加热。测定试样的一部分自向列相变化成各向同性液体时的温度。当试样为化合物(1)与母液晶的混合物时，由TNI的记号来表示。所述值是使用所述外推法来算出。当试样为化合物(1)与选自化合物(2)～化合物(15)中的化合物的混合物时，由NI的记号来表示测定值。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。
(5)向列相的下限温度(TC；℃)：将具有向列相的试样放入至玻璃瓶中，在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻器中保管10日后，观察液晶相。例如当试样在-20℃下保持向列相的状态、在-30℃下变化成结晶或近晶相时，将TC记载为＜-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。
(6)粘度(体积粘度；η；在20℃下测定；mPa·s)：测定使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。
(7)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)：测定是使用波长589nm的光，通过在接目镜上安装有偏光板的阿贝折射计来进行。朝一个方向摩擦主棱镜的表面后，将试样滴加至主棱镜上。当偏光的方向与摩擦的方向平行时测定折射率(n∥)。当偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定折射率(n⊥)。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n∥－n⊥的等式来计算。
(8)比电阻(ρ；在25℃下测定；Ωcm)：将试样1.0mL注入至具备电极的容器中。对所述容器施加直流电压(10V)，并测定10秒后的直流电流。比电阻根据以下的等式来算出。(比电阻)＝{(电压)×(容器的电容)}/{(直流电流)×(真空的介电常数)}。
(9)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)：用于测定的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，而且2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。所述元件在放入试样后利用通过紫外线来硬化的粘着剂进行密封。对所述元件施加脉冲电压(5V、60微秒)来进行充电。利用高速电压计在16.7毫秒的期间内测定衰减的电压，求出单位周期中的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率由面积A对于面积B的百分率来表示。
(10)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)：除在80℃下进行测定来代替在25℃下进行测定以外，利用所述方法来测定电压保持率。由VHR-2的记号来表示所获得的结果。
(11)闪烁率(在25℃下测定；％)：测定使用横河电机(股份)制造的多媒体显示器检测仪3298F。光源为发光二极管(Light Emitting Diode，LED)。将试样放入至2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.5μm、摩擦方向为反平行的正常显黑模式(normally black mode)的FFS元件中。利用通过紫外线来硬化的粘着剂对所述元件进行密封。对所述元件施加电压，并测定透过元件的光量成为最大的电压。一面对元件施加所述电压，一面使传感器部靠近元件，并读取所显示的闪烁率。
(12)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s)：测定根据M.Imai等.,《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)》,Vol.259,37(1995)中所记载的方法。将试样放入至2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的VA元件中。以每次1V自39V至50V为止对所述元件阶段性地施加电压。在未施加电压0.2秒后，以仅1个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)与未施加(2秒)的条件反复施加电压。测定通过所述施加所产生的瞬态电流(transient current)的峰值电流(peak current)与峰值时间(peak time)。根据这些测定值与M.Imai等的论文第40页的等式(8)而获得旋转粘度的值。所述计算中所需的介电常数各向异性利用下述的介电常数各向异性一项来测定。
(13)介电常数各向异性(Δε；在25℃下测定)：介电常数各向异性的值根据Δε＝ε∥－ε⊥的等式来计算。介电常数(ε∥及ε⊥)如以下那样进行测定。
1)介电常数(ε∥)的测定：将十八基三乙氧基硅烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液涂布于经充分清洗的玻璃基板上。利用旋转器使玻璃基板旋转后，在150℃下加热1小时。将试样放入至2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为4μm的VA元件中，并利用通过紫外线来硬化的粘着剂对所述元件进行密封。对所述元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，在2秒后测定液晶分子的长轴方向上的介电常数(ε∥)。
2)介电常数(ε⊥)的测定：将聚酰亚胺溶液涂布于经充分清洗的玻璃基板上。对所述玻璃基板进行煅烧后，对所获得的取向膜进行摩擦处理。将试样放入至2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm、扭转角为80度的TN元件中。对所述元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，在2秒后测定液晶分子的短轴方向上的介电常数(ε⊥)。
(14)弹性常数(K11及K33；在25℃下测定；pN)：测定使用东阳特克尼卡股份有限公司(TOYO Corporation)制造的EC-1型弹性常数测定器。将试样放入至2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的垂直取向元件中。对所述元件施加20V～0V的电荷，并测定静电电容(C)及施加电压(V)。利用《液晶元件手册(Liquid Crystal Device Handbook)》(日刊工业新闻社)第75页中的等式(2.98)、等式(2.101)对这些值进行拟合，并根据等式(2.100)获得弹性常数的值。
(15)阈值电压(Vth；在25℃下测定；V)：测定使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。将试样放入至2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为4μm、摩擦方向为反平行的正常显黑模式(normally black mode)的VA元件中，并利用通过紫外线来硬化的粘着剂对所述元件进行密封。施加至所述元件的电压(60Hz，矩形波)是以每次0.02V自0V阶段性地增加至20V为止。此时，自垂直方向对元件照射光，并测定透过元件的光量。制作所述光量成为最大时透过率为100％、所述光量最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈值电压由透过率变为10％时的电压来表示。
(16)响应时间(τ；在25℃下测定；ms)：测定使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。低通滤波器(Low-pass filter)是设定为5kHz。将试样放入至2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.2μm、摩擦方向为反平行的正常显黑模式(normally black mode)的PVA元件中。利用通过紫外线来硬化的粘着剂对所述元件进行密封。对所述元件施加略微超过阈值电压的程度的电压1分钟，继而一面施加5.6V的电压，一面照射23.5mW/cm2的紫外线8分钟。对所述元件施加矩形波(60Hz，10V，0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，并测定透过元件的光量。所述光量成为最大时看作透过率为100％，所述光量最小时看作透过率为0％。响应时间由透过率自90％变化为10％所需要的时间(下降时间；fall time；毫秒)来表示。
[合成例1]
化合物(No.121)的合成
第1步骤：
将利用公知的方法所合成的化合物(T-2)(15.5g，27.5mmol)的四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)(100mL)溶液冷却至-60℃，滴加叔丁醇钾(3.08g，27.5mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加利用公知的方法所合成的化合物(T-1)(6.7g，25mmol)的THF(100mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法来进行精制。向精制物(8.3g，17.6mmol；70％)中添加索尔密克斯(Solmix)A-11(100mL)、甲苯(50mL)与6N的盐酸(20mL)，并进行4日加热回流。进行通常的后处理，并利用管柱色谱法、再结晶来进行精制，而获得化合物(No.121)(4.6g，9.75mmol；55％)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.84(1H,dt,7.5Hz,2Hz),6.66(1H,t,7.3Hz),5.34-5.33(2H,m),4.09(2H,q,7.1Hz),2.77-2.70(1H,m),1.87-1.68(14H,m),1.48-1.42(5H,m),1.32-1.22(4H,m),1.14-1.12(3H,m),1.00-0.95(8H,m),0.88-0.82(5H,m)。
相转变温度：C 33.7SC 221.1N 346.9I。上限温度(TNI)＝269.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.76；光学各向异性(Δn)＝0.131；粘度(η)＝40.8。
[合成例2]
化合物(No.122)的合成
第1步骤：
将氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(482.08g，1.41mol)的THF(2L)溶液冷却至-60℃，滴加叔丁醇钾(215.66g，1.92mol)，并搅拌1小时。向其中滴加利用公知的方法所合成的化合物(T-3)(300.67g，1.26mol)的THF(900mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法来进行精制，而获得化合物(T-4)(293.17g，1.10mol；87％)。
第2步骤：
向化合物(T-4)(293.17g，1.10mol)与2,2-二甲基-1,3-丙二醇(125.71g，1.21mol)的丙酮溶液中滴加6N的盐酸(180mL，1.08mol)，并在室温下搅拌几日。进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-5)(140.51g，0.48mol；43％)。
第3步骤：
将氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(197.39g，0.58mol)的THF(700mL)溶液冷却至-60℃，滴加叔丁醇钾(59.29g，0.53mol)，并搅拌1小时。向其中滴加利用公知的方法所合成的化合物(T-5)(140g，0.48mol)的THF(700mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法来进行精制，而获得化合物(T-6)(153.51g，0.48mol；定量的)。
第4步骤：
向化合物(T-6)(153g，0.47mol)与溴化四丁基铵(TBAB；9.28g，0.029mol)的二氯甲烷(600mL)溶液中滴加6N的盐酸(380mL，1.14mol)，并搅拌22小时。进行通常的后处理后，向进行了后处理的溶液中添加NaOH(1.13g，0.028mol)与索尔密克斯(Solmix)A-11(1.1L)，并在室温下搅拌18小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-7)(150.28g，0.49mol，cis/trans＝9/91；定量的)。索尔密克斯(Solmix)(注册商标)A-11是乙醇(85.5％)、甲醇(13.4％)与异丙醇(1.1％)的混合物，自日本酒精贩卖(Japan Alcohol Trading)(股份)获得。
第5步骤：
对硼氢化钠(11.21g，0.30mol)的乙醇(500mL)溶液进行冰浴冷却，滴加化合物(T-7)(146.21g，0.47mol)的乙醇(600mL)溶液，并在室温下搅拌18小时。进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-8)(81.97g，0.26mol；56％)。
第6步骤：
对化合物(T-8)(30.54g，0.098mol)、咪唑(8.82g，0.13mol)与三苯基膦(34.06g，0.13mol)的甲苯(200mL)溶液进行冰浴冷却，滴加碘(32.9g，0.13mol)的甲苯(300mL)溶液后，在室温下搅拌几日。进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-9)(31.59g，0.075mol；77％)。
第7步骤：
向化合物(T-9)(31.59g，0.075mol)中添加三乙基胺(0.8g，7.91mmol)、三苯基膦(20.89g，0.080mol)与1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(11mL)，并进行7日加热搅拌。进行通常的处理，而获得化合物(T-10)(47.56g，0.07mol；93％)。
第8步骤：
将化合物(T-10)(15.61g，0.023mol)的THF(100mL)溶液冷却至-60℃，滴加叔丁醇钾(2.80g，0.025mol)，并搅拌1小时。向其中滴加利用公知的方法所合成的化合物(T-11)(5.37g，0.02mol)的THF(40mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法来进行精制，而获得化合物(T-12)(10.10g，0.019mol；93％)。
第9步骤：
使化合物(T-12)(10.10g，0.019mol)溶解于甲苯(100mL)与2-丙醇(IPA；100mL)中，进而添加Pd/C(0.24g)，在氢气环境下，并在室温下搅拌至不再吸收氢为止。去除Pd/C后，利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-13)(6.21g，0.011mol；61％)。
第10步骤：
向化合物(T-13)(6.21g，0.011mol)与溴化四丁基铵(TBAB；0.84g，2.61mmol)的甲苯(300mL)溶液中添加87％的甲酸(40mL)，并加热搅拌11小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-14)(6.47g，0.014mol，cis/trans＝24/76；定量的)。
第11步骤：
向化合物(T-14)(5.23g，0.011mol)中添加甲苯(75mL)、甲醇(150mL)与对甲苯磺酸(PTSA；0.71g，3.73mmol)，并加热搅拌3小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-15)(5.40g，0.011mol；定量的)。
第12步骤：
向化合物(T-15)(5.40g，0.011mol)与溴化四丁基铵(TBAB；0.76g，2.36mmol)的甲苯(100mL)溶液中添加87％的甲酸(20mL)，并在室温下搅拌几小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-16)(3.72g，8.08mmol；77％)。
第13步骤：
将溴化甲基三苯基鏻(3.47g，10.47mol)的THF(50mL)溶液冷却至-70℃，滴加叔丁醇钾(1.21g，10.78mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加化合物(T-16)(3.72g，8.08mmol)的THF(50mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(No.122)(2.86g，6.24mmol；77％)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.86-6.80(1H,m),6.66(1H,dt,7.5Hz,1.5Hz),5.81-5.73(1H,m),4.95(1H,d,16Hz),4.87(1H,d,10.5Hz),4.08(2H,q,7.5Hz),2.74(1H,m),1.85-1.69(12H,m),1.44-1.41(6H,m),1.21-1.19(5H,m),1.09-1.07(10H,m),1.04-1.02(3H,m)。
相转变温度：C 4.8SB 165.8N 277.6I。上限温度(TNI)＝234.6℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.87；光学各向异性(Δn)＝0.127；粘度(η)＝56.5。
[合成例3]
化合物(No.159)的合成
第1步骤：
将化合物(T-17)(15.86g，0.023mol)的THF(200mL)溶液冷却至-40℃，滴加叔丁醇钾(2.72g，0.024mol)，并搅拌1小时。向其中滴加利用公知的方法所合成的化合物(T-18)(5.30g，0.02mol)的THF(40mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法来进行精制，而获得化合物(T-19)(10.01g，0.018mol；92％)。
第2步骤：
使化合物(T-19)(10.01g，0.019mol)溶解于甲苯(500mL)与2-丙醇(IPA；100mL)中，进而添加Pd/C(0.98g)，在氢气环境下，并在室温下搅拌至不再吸收氢为止。去除Pd/C后，利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-20)(8.55g，0.016mol；85％)。
第3步骤：
向化合物(T-20)(8.55g，0.016mol)与溴化四丁基铵(TBAB；1.10g，3.41mmol)的甲苯(400mL)溶液中添加87％的甲酸(40mL)，并加热搅拌17小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-21)(7.02g，0.015mol，cis/trans＝28/72；定量的)。
第4步骤：
向化合物(T-21)(7.02g，0.015mol)中添加甲苯(200mL)、甲醇(500mL)与对甲苯磺酸(PTSA；0.93g，4.89mmol)，并加热搅拌7小时。进行通常的后处理，利用再结晶来进行精制，而获得化合物(T-22)(7.04g，0.014mol；91％)。
第5步骤：
向化合物(T-22)(7.04g，0.014mol)与溴化四丁基铵(TBAB；0.91g，2.82mmol)的甲苯(150mL)溶液中添加87％的甲酸(15mL)，并在室温下搅拌几小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-23)(6.10g，13mmol；95％)。
第6步骤：
将溴化甲基三苯基鏻(6.01g，16.82mmol)的THF(100mL)溶液冷却至-70℃，滴加叔丁醇钾(1.82g，16.22mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加化合物(T-23)(6.10g，13.42mmol)的THF(50mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(No.159)(4.72g，10.42mmol；78％)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.42-7.40(2H,m),7.26-7.23(2H,m),7.09(1H,dt,8.4Hz,2.0Hz),6.78(1H,dt,8.9Hz,1.9Hz),5.81-5.74(1H,m),4.95(1H,d,17.5Hz),4.87(1H,d,10.8Hz),4.15(2H,q,7.0Hz),2.67-2.63(2H,m),1.88-1.83(3H,m),1.78-1.72(6H,m),1.55-1.46(5H,m),1.28-1.22(11H,m)。
相转变温度：C 104.2SB 112.6SA 135.1N 262.1I。上限温度(TNI)＝236.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.85；光学各向异性(Δn)＝0.197。
[比较例1]
物性的比较
作为比较化合物，选择日本专利特开2002-193853的段落0103中所记载的下述的化合物(S-1)。其原因在于：所述化合物的键结基均为单键，在所述方面与本发明的化合物不同。所述化合物利用公知的方法来合成。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.83(1H,dt,J＝2.3Hz,8.9Hz),6.66(1H,dt,J＝1.8Hz,9.1Hz),4.08(2H,q,J＝7.0Hz),2.72(1H,tt,J＝2.9Hz,12.1Hz),1.87-1.68(12H,m),1.44-1.37(5H,m),1.33-1.20(6H,m),1.17-1.07(6H,m),0.98-0.92(9H,m),0.89-0.80(5H,m)。
化合物(S-1)的物性如下所述。相转变温度：SB 164.8N 169.1I。上限温度(TNI)＝257.9℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.4；光学各向异性(Δn)＝0.127；粘度(η)＝52.9。
将测定化合物(No.121)、化合物(No.122)与化合物(S-1)的相容性的结果汇总于表2中。根据所述“外推法”来制备测定用的试样。将化合物(No.121)、化合物(No.122)15重量％混合至液晶(B)85重量％中，并增温来使其溶解。将所述混合物恢复成室温，但结晶未析出。另一方面，以相同的比例使化合物(S-1)溶解于液晶(B)中，并恢复成室温，结果结晶析出。将化合物(S-1)的比例变更成10重量％或5重量％，但结晶析出。当所述比例为1重量％时，结晶未析出。根据所述结果，可知化合物(No.121)、化合物(No.122)就相容性的观点而言优异。测定这些试样的介电常数各向异性(Δε)，结果化合物(No.121)、化合物(No.122)具有大的值。根据这些结果，可知化合物(No.121)、化合物(No.122)优于比较的化合物(S-1)。
表2.化合物的相容性与介电常数各向异性
[合成例4]
化合物(No.76)的合成
第1步骤：
将利用公知的方法所合成的化合物(T-25)(23.27g，42.56mmol)的THF(150mL)溶液冷却至-60℃，滴加叔丁醇钾(4.78g，42.56mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加利用公知的方法所合成的化合物(T-24)(12g，35.47mmol)的THF(50mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法来进行精制，而获得化合物(T-26)(16.84g，35.34mmol；100％)。
第2步骤：
使化合物(T-26)(16.9g，35.46mmol)溶解于甲苯(150mL)与2-丙醇(IPA；150mL)中，进而添加Pd/C(0.507g)，在氢气环境下，并在室温下搅拌至不再吸收氢为止。去除Pd/C后，利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-27)(16.84g，35.19mmol；99％)。
第3步骤：
向化合物(T-27)(16.84g，35.19mmol)的甲苯(160mL)溶液中添加87％的甲酸(13.5mL)，并加热搅拌8小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-28)(15.5g，35.67mmol；定量的)。
第4步骤：
将氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(13.49g，39.49mmol)的THF(150mL)溶液冷却至-60℃，滴加叔丁醇钾(4.42g，39.36mol)，并搅拌1小时。滴加化合物(T-28)(15.55g，35.79mmol)的THF(150mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法来进行精制，而获得化合物(T-29)(12g，25.94mmol；72％)。
第5步骤：
向化合物(T-29)(11.45g，24.75mmol)中添加甲苯(300mL)、甲醇(200mL)与对甲苯磺酸(PTSA；1.41g，7.43mmol)，并加热搅拌3小时。进行通常的后处理，而获得化合物(T-30)(7.97g，16.11mmol；65％)。
第6步骤：
向化合物(T-30)(7.97g，16.11mmol)与溴化四丁基铵(TBAB；1.56g，4.83mmol)的甲苯(70mL)溶液中添加87％的甲酸(12.36mL)，并在室温下搅拌几小时。进行通常的后处理。另一方面，将溴化甲基三苯基鏻(3.47g，10.47mol)的THF(50mL)溶液冷却至-70℃，滴加叔丁醇钾(1.21g，10.78mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加之前进行了后处理的溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(No.76)(2.8g，6.27mmol；39％)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.66(2H,d,8.4Hz),7.58-7.54(4H,m),7.27(2H,d,9.7Hz),7.14(1H,dd,8.5Hz,2.2Hz),6.81(1H,dd,7.4Hz,1.7Hz),5.82-5.75(1H,m),4.97(1H,dt,4.9Hz,1.4Hz),4.90-4.88(1H,m),4.17(2H,q,7Hz),2.69-2.66(2H,m),1.95-1.77(5H,m),1.59-1.48(7H,m),1.30-1.1.24(1H,m),1.15-0.97(4H,m)。
相转变温度：C 4.8SC 119.1SA 187.1N 277.9I。上限温度(TNI)＝250.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-5.16；光学各向异性(Δn)＝0.287；粘度(η)＝63.3。
[比较例2]
物性的比较
作为比较化合物，选择下述的化合物(S-2)。其原因在于：所述化合物的键结基均为单键，在所述方面与本发明的化合物不同。所述化合物包含于日本专利特开2002-193853的式I的化合物中。所述化合物利用公知的方法来合成。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.65(2H,d,8.4Hz),7.57(4H,d,8.2Hz),7.31(2H,d,8.2Hz),7.15(1H,dt,8.4Hz,2.4Hz),6.81(1H,dt,7.4Hz,1.8Hz),5.88-5.81(1H,m),5.03(1H,dt,17.4Hz,1.1Hz),4.94(1H,dt,12.8Hz,1.4Hz),4.17(2H,q,7.0Hz),2.54(1H,tt,12Hz,3.3Hz),2.07-1.91(5H,m),1.60-1.48(5H,m),1.30(2H,dq,12.9Hz,3.1Hz)。
化合物(S-2)的物性如下所述。相转变温度：C 130N 343.4I。上限温度(TNI)＝266.6℃；介电常数各向异性(Δε)＝-6.03；光学各向异性(Δn)＝0.287；粘度(η)＝69.9。
将测定化合物(No.76)与化合物(S-2)的相容性的结果汇总于表3中。根据所述“外推法”来制备测定用的试样。将化合物(No.76)10重量％混合至液晶(B)90重量％中，并增温来使其溶解。将所述混合物恢复成室温，但结晶未析出。另一方面，以相同的比例使化合物(S-2)溶解于液晶(B)中，并恢复成室温，结果结晶析出。当将化合物(S-1)的比例变更成5重量％时，结晶未析出。根据所述结果，可知化合物(No.76)就相容性的观点而言优异。测定这些试样的粘度(η)，结果化合物(No.76)显示出小的值。根据这些结果，可知化合物(No.76)优于比较的化合物(S-2)。
表3.化合物的相容性与粘度
[合成例5]
化合物(No.1)的合成
第1步骤：
向利用公知的方法所合成的化合物(T-31)(5g，12.61mmol)的甲苯(50mL)溶液中添加87％的甲酸(9.7mL)，并进行几小时室温搅拌。进行通常的后处理。另一方面，将利用公知的方法所合成的化合物(T-32)(6.7g，12.61mmol)的THF(50mL)溶液冷却至-30℃，滴加叔丁醇钾(1.56g，13.87mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加之前进行了后处理的溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-33)(5g，10.58mmol；84％)。
第2步骤：
使化合物(T-33)(5g，10.58mmol)溶解于甲苯(50mL)与2-丙醇(IPA；50mL)中，进而添加Pd/C(0.15g)，在氢气环境下，并在室温下搅拌至不再吸收氢为止。去除Pd/C后，利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(No.1)(2.78g，5.86mmol；55％)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.83(1H,dt,8.4Hz,2.3Hz),6.66(1H,dt,9.2Hz,1.9Hz),4.08(2H,q,7.0Hz),2.72(1H,tt,12.2Hz,3.2Hz),1.88-1.70(12H,m),1.44-1.26(7H,m),1.20-0.95(15H,m),0.91-0.82(9H,m)。
相转变温度：C 21.8SB 283.81N 292.4I。上限温度(TNI)＝256.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.2；光学各向异性(Δn)＝0.147；粘度(η)＝49.5。
[合成例6]
化合物(No.161)的合成
第1步骤：向化合物(T-34)(6.5g，25.97mmol)与化合物(T-35)(5.69g，25.59mmol)的THF(85mL)溶液中添加三苯基膦(7.38g，28.15mmol)，并冷却至0℃。滴加偶氮二羧酸二乙酯(12.79mL，28.15mmol)，并搅拌2小时。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(No.161)(3g，6.59mmol；26％)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.41(2H,dd,8.7Hz,1.5Hz),7.05(1H,dt,8.4Hz,2.1Hz),6.96-6.94(2H,m),6.77(1H,dt,9.0Hz,1.6Hz),5.81-5.74(1H,m),4.98-4.87(2H,m),4.15(2H,q,7.0Hz),3.79(2H,d,6.4Hz),1.95-1.78(10H,m),1.47(3H,t,7.0Hz),1.12-1.05(10H,m)。
相转变温度：C 141.1N 260.4I。上限温度(TNI)＝237.6℃；介电常数各向异性(Δε)＝-5.03；光学各向异性(Δn)＝0.2203；粘度(η)＝76.
[合成例7]
化合物(No.452)的合成
第1步骤：将化合物(T-36)(14.6g，78.7mmol)的甲苯(100mL)溶液冷却至0℃，滴加70％的氢化双(2-甲氧基乙氧基)铝钠的甲苯溶液(Red-Al；25g，86.56mmol)后，搅拌1小时。将反应混合物注入至1N的盐酸溶液中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-37)(10g，63.13mmol；80％)。
第2步骤：
对化合物(T-37)(3g，18.96mmol)、咪唑(1.68g，24.65mmol)与三苯基膦(6.46g，24.65mmol)的甲苯(30mL)溶液进行冰浴冷却，滴加碘(6.26g，24.65mmol)的甲苯(30mL)溶液后，在室温下搅拌几日。进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(T-38)(3.85g，14.36mmol；70％)。
第3步骤：
向化合物(T-38)(3.85g，14.36mmol)中添加三乙基胺(0.15g，1.44mmol)、三苯基膦(3.95g，15.08mol)与1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(1.93mL)，并进行7日加热搅拌。进行通常的处理，而获得化合物(T-39)(3.15g，5.94mmol；41％)。
第4步骤：
将化合物(T-39)(3.15g，5.94mmol)的THF(20mL)溶液冷却至-30℃，滴加叔丁醇钾(0.67g，5.94mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加利用公知的方法所合成的化合物(T-40)(1.67g，4.95mmol)的THF(10mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复成室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，并利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制。向其中添加甲苯(7mL)与THF(15mL)，进而添加Pd/C(0.13g)，在氢气环境下，并在室温下搅拌至不再吸收氢为止。去除Pd/C后，利用硅胶色谱法与再结晶来进行精制，而获得化合物(No.452)(0.95g，2.04mmol；72％)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.66(2H,dd,8.3Hz,1.8Hz),7.58-7.54(4H,m),7.26-7.25(2H,m),7.14(1H,dt,8.4Hz,2.2Hz),6.81(1H,dt,7.3Hz,1.7Hz),4.98-4.87(2H,m),4.01-3.98(1H,m),3.23-3.18(1H,m),3.08(1H,t,11.2Hz),2.71-2.60(2H,m),1.97-1.94(1H,m),1.66-1.59(2H,m),1.50-1.14(11H,m),0.91(3H,t,7.2Hz)。
相转变温度：C 113.5N 221.3I。上限温度(TNI)＝238.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-5.00；光学各向异性(Δn)＝0.267；粘度(η)＝83.3。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.45)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.44-7.42(2H,m),7.28-7.27(2H,m),7.08(1H,dt,8.4Hz,2.3Hz),6.78(1H,dt,7.3Hz,1.8Hz),5.82-5.75(1H,m),4.98-4.94(1H,m),4.89-4.87(1H,m),4.15(2H,q,7.0Hz),2.50(1H,tt,12.1Hz,3.2Hz),1.94-1.87(5H,m),1.80-1.75(4H,m),1.52-1.44(5H,m),1.24-0.89(12H,m)。
相转变温度：C 82SB 134.6SA 138.2N 276.8I。上限温度(TNI)＝241.6℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.9；光学各向异性(Δn)＝0.187；粘度(η)＝59.4。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.71)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.66-7.53(6H,m),7.27-7.25(2H,m),7.14(1H,dt,8.4Hz,2.1Hz),6.80(1H,dt,7.5Hz,1.6Hz),4.16(2H,q,7.0Hz),2.68-2.65(2H,m),1.83-1.73(4H,m),1.56-1.47(5H,m),1.34-1.13(6H,m),0.99-0.94(7H,m)。
相转变温度：C 100.2SBA 116.3N 282.7I。上限温度(TNI)＝257.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.9；光学各向异性(Δn)＝0.277；粘度(η)＝64.4。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.157)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.40(2H,d,6.7Hz),7.24(2H,d,8.1Hz),7.08(1H,dt,8.4Hz,2.3Hz),6.78(1H,dt,7.3Hz,1.7Hz),4.16(2H,q,7.0Hz),2.67-2.63(2H,m),1.85-1.69(8H,m),1.53-1.46(5H,m),1.24-1.16(3H,m),1.05-0.91(9H,m),0.89-0.80(5H,m)。
相转变温度：C 85.8SC 135SA 156.2N 245I。上限温度(TNI)＝229℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.84；光学各向异性(Δn)＝0.180；粘度(η)＝66.6。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.160)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.41(2H,d,7.8Hz),7.24(2H,d,8.1Hz),7.08(1H,dt,8.7Hz,2.1Hz),6.78(1H,dt,9.1Hz,1.6Hz),5.81-5.74(1H,m),4.97-4.93(1H,m),4.88-4.86(1H,m),4.08(2H,t,6.5Hz),2.67-2.64(2H,m),1.85-1.72(10H,m),1.56-1.49(6H,m),1.25-1.20(1H,m),1.10-0.90(12H,m)。
相转变温度：C 75.6SC 112.6SA 181.9N 250.7I。上限温度(TNI)＝229.6℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.69；光学各向异性(Δn)＝0.180；粘度(η)＝51.4。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.163)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.41(2H,dd,8.1Hz),7.26-7.23(2H,m),7.08(1H,dt,8.5Hz,2.4Hz),6.78(1H,dt,9.0Hz,1.7Hz),5.85-5.77(1H,m),5.01-4.91(2H,m),4.15(2H,q,7.0Hz),2.66-2.63(2H,m),2.08-2.03(2H,m),1.85-1.69(8H,m),1.55-1.46(5H,m),1.28-1.13(4H,m),1.01-0.82(10H,m)。
相转变温度：C 85.1SA 170.8N 268.7I。上限温度(TNI)＝250.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.43；光学各向异性(Δn)＝0.187；粘度(η)＝41.5。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.181)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.43(2H,dd,7.1Hz,1.3Hz),7.30-7.26(4H,m),7.17-7.14(2H,m),7.09(1H,dt,8.5Hz,2.2Hz),6.79(1H,dt,7.4Hz,1.7Hz),4.16(2H,q,7.0Hz),2.97-2.90(4H,m),2.48-2.42(1H,m),1.91-1.84(4H,m),1.54-1.40(5H,m),1.37-1.19(5H,m),1.09-1.00(2H,m),0.90(3H,t,7.1Hz)。
相转变温度：C 68.1SB 76.6SA 103N 228I。上限温度(TNI)＝220.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-4.9；光学各向异性(Δn)＝0.217；粘度(η)＝53.6。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.350)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.51-7.49(4H,m),7.28-7.21(4H,m),6.75(1H,dt,8.0Hz,2.0HZ),6.62(1H,dt,8.8Hz,1.7Hz),4.08(2H,q,7.0Hz),2.91(4H,s),2.50(1H,tt,12.2Hz,3.2Hz),1.94-1.87(4H,m),1.51-1.42(5H,m),1.40-1.20(5H,m),1.10-1.02(2H,m),0.91(3H,t,7.4Hz)。
相转变温度：C 72.1SB 119.3N 247.3I。上限温度(TNI)＝231.3℃；介电常数各向异性(Δε)＝-5.1；光学各向异性(Δn)＝0.237；粘度(η)＝51.5.
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来获得化合物(No.453)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.53(2H,d,8.1Hz),7.43-7.38(3H,m),7.27(2H,d,8.1Hz),7.09-7.01(2H,m),2.71-2.65(4H,m),1.83-1.68(6H,m),1.57-1.52(3H,m),1.34-1.29(6H,m),1.02-0.86(9H,m)。
相转变温度：C 84.9.1SA 150.8N 220.7I。上限温度(TNI)＝193.6℃；介电常数各向异性(Δε)＝-2.2；光学各向异性(Δn)＝0.227；粘度(η)＝80.0。
利用与合成例中所记载的合成方法相同的方法来合成以下所示的化合物(No.1)～化合物(No.454)。
通过实施例来更详细地说明本发明。实施例为典型例，因此本发明不由实施例限制。例如，本发明除使用例的组合物以外，包含使用例1的组合物与使用例2的组合物的混合物。本发明也包含通过将使用例的组合物的至少两种混合所制备的混合物。使用例中的化合物根据下述的表2的定义而由记号表示。在表2中，与1,4-亚环己基相关的立体构型为反式。位于经记号化的化合物后的括号内的编号表示化合物所属的化学式。(-)的记号是指与化合物(1)～(15)不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)。最后，汇总组合物的物性值。物性根据之前所记载的方法来测定，并直接记载(不进行外推)测定值。
表1.使用记号的化合物的表述法R-(A1)-Z1-.....-Zn-(An)-R′
[使用例1]
NI＝106.9℃；η＝19.6mPa·s；Δn＝0.103；Δε＝4.1。
[使用例2]
[使用例3]
[使用例4]
[使用例5]
[使用例6]
[使用例7]
[使用例8]
[使用例9]
[使用例10]
NI＝74.5℃；η＝19.1mPa·s；Δn＝0.069；Δε＝5.4。
[使用例11]
NI＝87.3℃；η＝13.6mPa·s；Δn＝0.136；Δε＝6.3。
[使用例12]
[使用例13]
产业上的可利用性
本发明的液晶性化合物具有良好的物性。含有所述化合物的液晶组合物可广泛地用于个人计算机、电视机等液晶显示元件。

Claims (19)

1.一种化合物，其由式(1)表示，
式(1)中，
R1为碳数1～15的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基；
环A1及环A2独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，环A3为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-，Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH＝CH-；
此处，当环A3为2-氟-1,4-亚苯基时，环A1及环A2的至少一者为1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，Z3为单键；
此处，当R1为CH2＝CH-或烯氧基，Z1及Z3为单键，Z2为-CH＝CH-时，环A1、环A2及环A3的至少一个为1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
此处，当Z1及Z2为单键，Z3为-CH2O-时，环A2及环A3的至少一者为1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中在式(1)中，R1为碳数1～15的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基；环A1为1,4-亚环己基，环A2及环A3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中在式(1)中，R1为碳数2～10的烯基，R2为碳数1～15的烷基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯基；环A1为1,4-亚环己基，环A2及环A3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3独立为单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一个为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
4.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)表示，
式(1-1)～式(1-3)中，
R1为碳数1～10的烷基，在所述烷基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，至少一个-CH2CH2-可由-CH＝CH-取代，R2为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；
环A2及环A3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1、Z2及Z3独立为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
5.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1-4)～式(1-7)的任一者表示，
式(1-4)～式(1-7)中，R1及R2独立为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；Z1为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
6.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1-8)～式(1-10)的任一者表示，
式(1-8)～式(1-10)中，R1及R2独立为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；Z2为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
7.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1-11)或式(1-12)的任一者表示，
式(1-11)或式(1-12)中，R1及R2为碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～10的烯基；Z3为-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
8.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1-13)～式(1-24)的任一者表示，
式(1-13)～式(1-24)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基、碳数1～5的烷氧基或碳数2～5的烯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1-25)～式(1-31)的任一者表示，
式(1-25)～式(1-31)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基、碳数1～5的烷氧基或碳数2～5的烯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1-32)～式(1-36)的任一者表示，
式(1-32)～式(1-36)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基、碳数1～5的烷氧基或碳数2～5的烯基。
11.根据权利要求8所述的化合物，其中在式(1-13)～式(1-18)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基。
12.根据权利要求9所述的化合物，其中在式(1-25)～式(1-28)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基。
13.根据权利要求10所述的化合物，其中在式(1-32)或式(1-33)中，R1为碳数2～5的烯基，R2为碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基。
14.一种液晶组合物，其包括至少一种根据权利要求1至13中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的液晶组合物，其还包括选自由式(2)～式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(2)～式(4)中，
R11及R12独立为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代；
环B1、环B2、环B3及环B4独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12及Z13独立为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-C≡C-。
16.根据权利要求15所述的液晶组合物，其还包括选自由式(5)～式(11)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(5)～式(11)中，
R13、R14及R15独立为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代，且R15可为氢或氟；
环C1、环C2、环C3及环C4独立为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
环C5及环C6独立为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
Z14、Z15、Z16及Z17独立为单键、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-OCF2CH2CH2-；
L11及L12独立为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r及s独立为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
17.根据权利要求15或16所述的液晶组合物，其还包括选自由式(12)～式(14)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(12)～式(14)中，
R16为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代；
X11为氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环D1、环D2及环D3独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z18、Z19及Z20独立为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
L13及L14独立为氢或氟。
18.根据权利要求15至17中任一项所述的液晶组合物，其还包括选自由式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(15)中，
R17为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，在所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可由-O-取代，在这些基中，至少一个氢可由氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环E1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z21为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-C≡C-；
L15及L16独立为氢或氟；
i为1、2、3或4。
19.一种液晶显示元件，其包括根据权利要求14至18中任一项所述的液晶组合物。
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