CN112980457A - 液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件或液晶显示器 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种液晶化合物,所述液晶化合物如式Ⅰ所示,该液晶化合物具有大的弹性常数K以及良好的低温互溶性。本发明还公开了包含该液晶化合物的液晶组合物以及液晶显示元件或液晶显示器。
Description
技术领域
本公开属于液晶显示领域,更具体地,涉及一种液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物以及包含该液晶组合物的液晶显示元件、液晶显示器。
背景技术
随着显示技术的发展,液晶显示器件(Liquid Crystal Display,LCD)等平面显示装置因具有高画质、省电、机身薄及应用范围广等优点,而被广泛的应用于手机、电视、个人数字助理、数字相机、笔记本电脑、台式计算机等各种消费性电子产品,成为显示装置中的主流。
为了满足各种消费性电子产品的要求,IPS显示模式、FFS显示模式、VA显示模式等的显示元件、显示器件所用的液晶材料,要求具有①低的驱动电压:液晶材料具有适当的负介电各向异性;②快速响应:液晶材料具有较小的旋转粘度;③高可靠性:高的电荷保持率,高的比电阻值,优良的耐高温稳定性及对UV光或常规的背光照明来照射的稳定性有严格要求等的特点;④良好的低温互溶性:液晶材料的溶解度比较好。但是,当我们的液晶材料达到以上显示器所要求的基本特性(低驱动电压、快速响应)时,其可靠性的问题便会一一曝露出来。液晶显示器在进行动态显示过程中,为了保证上一幅显示画面在下一幅不再显示,造成在画面切换过程中出现残影或是拖尾现象,就要求液晶显示器具有很快的响应速度,进而要求液晶材料的旋转粘度较低。另外,为了降低设备能耗,希望液晶的驱动电压尽可能低,所以提高液晶的介电各向异性对混合液晶具有重要意义。同时,很多情况下液晶组合物要在很低的温度下也可以工作,尤其是室外环境下使用,要考察在-30℃下也可以长时间工作,这就要求液晶组合物要有良好的低温性能,也就是说,液晶组合物在低温下长时间保存,不会出现晶析,所以开发在低温下具有良好互溶性的液晶组合物仍然很有必要。
发明内容
为了克服上述存在的至少一个问题,本发明人等进行了深入研究,提供一种化合物,该液晶化合物具有大的弹性常数K,以及良好的低温互溶性。
本公开还提供含有本发明的液晶化合物的液晶组合物,及包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
具体地,本发明包含以下内容:
本公开的第一个目的在于提供一种液晶化合物,该液晶化合物为式Ⅰ所示化合物:
其中,R表示氟取代的碳原子数为1~5的烷基;
Z表示单键或-CH2O-;
p表示0或1。
本公开的第二个目的在于提供一种包含本发明液晶化合物的液晶组合物。
本公开的第三个目的在于提供一种包含本发明液晶化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器,该液晶显示元件为有源矩阵寻址显示元件或者无源矩阵寻址显示元件,该液晶显示器为有源矩阵寻址显示器或者无源矩阵寻址显示器。
本公开提供的液晶化合物,具有大的弹性常数K,以及良好的低温互溶性。
本公开提供的液晶组合物,具有大的弹性常数K,以及良好的低温互溶性。
本公开提供的液晶显示元件或液晶显示器,具有宽的工作温度范围和快速响应的特点。
本发明的端基“环烷基”像一个“盘子”,不具有“直链烷基”的“绳子”的柔韧性以及线性,而是具有一定的刚性以及较大的空间体积,对于整个液晶分子的构型具有很大的影响,本发明采用液晶分子构型更为优异的环丙基与环J直连相对于更长的烷基链,液晶分子构型更好,不容易相互缠绕,更容易形成更宽温度范围的显示用向列相,且弹性常数K更大,液晶性能更好。
具体实施方式
[液晶组合物]
本公开提供一种液晶化合物,其特征在于,所述液晶化合物为式Ⅰ所示化合物:
其中,R表示氟取代的碳原子数为1~5的烷基;
Z表示单键或-CH2O-;
p表示0或1。
本公开的技术方案具有大的弹性常数K,以及良好的低温互溶性。
前述的氟取代的碳原子数为1~5的烷基、氟取代的碳原子数为1~5的烷氧基中的“氟取代”可以是单氟取代,或者、二氟取代、三氟取代等多氟取代,也可以是全氟取代,对氟的取代数没有特别的限定。例如,作为氟取代的碳原子数为1~5的烷基,可以列举出氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟代乙基、2-氟代乙基、1,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、1,1,2-三氟乙基、1,1,1,2,2-五氟取代乙基等但不限于此。
优选地,前述式Ⅰ所示液晶化合物选自下式Ⅰ-1至式Ⅰ-7所示化合物组成的组:
其中,R表示碳原子数为1-5的氟代烷基。
优选地,前述式Ⅰ-1至式Ⅰ-7所述化合物选自下式Ⅰ-1-1至Ⅰ-7-2所组成的组:
本发明液晶组合物的技术方案中包含但不局限于所列出的具体形式。
根据本发明的第二个目的,本发明提供一种液晶组合物,该液晶组合物包括上述第一个目的提供的液晶化合物。
本公开的液晶组合物中,优选地,还包含一种或多种式Ⅱ所示化合物:
式Ⅱ中,R3、R4各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基、或者、氟取代的碳原子数为3~8的链烯氧基;
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-OCH2-或-CH2O-;
m表示0或1;n表示0、1或2。
前述的式Ⅱ所示化合物具有负介电各项异性,通过在本公开的液晶组合物中含有式Ⅱ所示化合物,可以调节液晶组合物的驱动电压。
本公开的液晶组合物中,优选地,前述式Ⅱ所示的化合物选自下述式Ⅱ-1至Ⅱ-11所示的化合物组成的组:
其中:
R31、R41各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基、或者、氟取代的碳原子数为3~8的链烯氧基。
本公开的液晶组合物优选还包含一种或多种式Ⅲ所示化合物:
其中,
R5、R6表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、或者、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基;
通过在本公开的液晶组合物中含有式Ⅲ所示化合物,能够提高液晶组合物的互溶性,降低旋转粘度,从而提高本公开的液晶组合物的响应速度。
本公开的液晶组合物,优选地,前述的式Ⅲ所示的化合物选自下述式Ⅲ-1至Ⅲ-3所示的化合物组成的组:
其中,
R5、R6表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、或者、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基。
本公开的液晶组合物,优选地,前述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示化合物:
其中,
R7、R8各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、或者、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基;
通过在本公开的液晶组合物中含有式Ⅳ所示化合物,能够增大液晶组合物的光学各向异性和提高液晶组合物的清亮点。
本公开的液晶组合物中,优选地,前述式Ⅳ所示的化合物选自下述式Ⅳ-1至Ⅳ-3所示的化合物组成的组:
其中,
R7、R8各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、或者、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基。
本公开的液晶组合物中,优选还包含一种或多种式Ⅴ所示化合物:
其中,
R9表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、或者、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基,这些基团中任意一个或多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
R10表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、或者、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基;
X表示O或S。
通过在本公开的液晶组合物中含有前述的式Ⅴ所示化合物,能够使液晶组合物具有较大的负的介电各向异性,有利于降低器件的驱动电压。
本公开的液晶组合物,优选地,前述式Ⅴ所示的化合物选自下述式Ⅴ-1至Ⅴ-12所示的化合物组成的组:
其中,R91、R101表示碳原子数为1~10的烷基。
本公开的液晶组合物中,式Ⅰ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为1-15%,优选为5-7%;式Ⅱ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为20-45%,优选为25-40%;式Ⅲ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为30-60%,优选为30-45%;式Ⅳ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为0-25%,优选为13-20%;式Ⅴ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)为0-10%。
本公开的液晶组合物中,可选的,还可以加入各种功能的掺杂剂,在含有掺杂剂的情况下,掺杂剂的含量优选在液晶组合物中所占的质量百分比为0.01~1.5%,这些掺杂剂可以列举出例如抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。
抗氧化剂可以列举出,
t表示1~10的整数;
手性剂可以列举出,
R0表示碳原子数为1-10的烷基;
光稳定剂可以列举出,
Z0表示碳数为1~20的亚烷基,所述亚烷基中任意的一个或多个氢任选被卤素取代,任意的一个或多个-CH2-任选被-O-取代;
紫外线吸收剂可以列举出,
R01表示碳原子数为1-10的烷基。
[液晶显示元件或液晶显示器]
本公开还涉及包含上述任意一种液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器;所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
可选的,所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵液晶显示元件或液晶显示器。
可选的,所述有源矩阵显示元件或显示器为IPS-TFT、FFS-TFT、VA-TFT液晶显示元件或显示器。
包含前述的化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器,具有较宽的向列相温度范围和较快的响应速度。
实施例
为了更清楚地说明本公开,下面结合优选实施例对本公开做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本公开的保护范围。
本说明书中,如无特殊说明,百分比均是指质量百分比,温度为摄氏度(℃),其他符号的具体意义及测试条件如下:
Cp表示液晶清亮点(℃),DSC定量法测试;
Δn表示光学各向异性,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件为25±2℃,589nm,阿贝折射仪测试;
Δε表示介电各向异性,Δε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25±0.5℃,20微米平行盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃,20微米平行盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
K11为扭曲弹性常数,K33为展曲弹性常数,测试条件为:25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒;
液晶组合物的制备方法如下:将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中,将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化,待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后,往不锈钢烧杯中加入磁力转子,将混合物搅拌均匀,冷却到室温后即得液晶组合物。
本公开实施例液晶单体结构用代码表示,液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1环结构的对应代码
表2端基与链接基团的对应代码
举例:
[液晶化合物]
本发明提供的制备所述式Ⅰ所示化合物的方法,可根据下述方案进行合成:
合成路线1:
合成线路2:
其中,所述基团与上文中所示基团的定义一致。
本领域技术人员根据上述路线的描述均实现本发明化合物的制备。其中,反应原料均可通过本领域公知的方法进行合成或者通过商业途径获得。且,制备的反应过程一般通过TLC监控反应的进程,反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂,以及重结晶、柱层析。
实施例1
化合物结构式如下式Ⅰ-1-1所示:
其制备路线如下:
步骤1:中间体1-1的制备
在2L三口烧瓶中加入15.8g(0.1mol)2,3-二氟苯乙醇,21.6g(0.04mol)TBAT(三苯基二氟化硅.正四丁基铵),26g(0.25mol)TEA(三乙胺)和400ml甲苯,搅拌20min后加入66.5g(0.22mol)PBSF(全氟正丁基磺酰氯),室温搅拌反应24h,TLC监测反应至原料消失。反应完毕后,旋转蒸发溶剂,经柱层析得14.4g中间体1-1,收率为90.1%。
步骤2:中间体1-2的制备
在1L三口烧瓶中加入12.8g(0.08mol)中间体1-1,300mlTHF,氮气保护降温至-78℃,缓慢滴加35.2ml(0.088mol)正丁基锂,滴完后控温搅拌30min,滴加含有10.0g(0.096mol)硼酸三甲酯的30mlTHF溶液,滴完后控温搅拌30min后自然升温至室温,加入去盐酸水溶液和二氯甲烷萃取,旋转蒸发溶剂,重结晶后得9.3g白色固体,收率为56.5%。
步骤3:中间体1-3的制备
在1L三口烧瓶中加入9.2g(0.045mol)中间体1-3,150mlTHF,缓慢滴加20ml(0.18mol)30%H2O2水溶液,室温搅拌6h,加入二氯甲烷溶液萃取,旋转蒸发溶剂,得白色固体,收率为88.5%。
步骤4:目标化合物Ⅰ-1-1的制备
在1L三口烧瓶中加入8.5g(0.039mol)1-溴-4-环丙基环己烷,6.9g(0.039mol)中间体1-3,DMF150ml,升温至60℃,搅拌反应10h,TLC监测反应原料消失。加入二氯甲烷溶液萃取,旋转蒸发溶剂,硅胶柱层析得7.1g目标化合物Ⅰ-1-1,收率58.1%。
液晶化合物(I-1-1)的性能测试结果如下:
Δn[589nm,25℃]:-3.1
Cp:-45.1℃
K33:0.07
Δε[1KHz,25℃]:-3.1
实施例2
化合物结构式如下式Ⅰ-2-2所示:
其制备路线如下:
步骤1:中间体2-1的制备
在2L三口烧瓶中加入17.2g(0.1mol)2,3-二氟苯丙醇,21.6g(0.04mol)TBAT(三苯基二氟化硅.正四丁基铵),26g(0.25mol)TEA(三乙胺)和400ml甲苯,搅拌20min后加入66.5g(0.22mol)PBSF(全氟正丁基磺酰氯),室温搅拌反应24h,TLC监测反应至原料消失。反应完毕后,旋转蒸发溶剂,经柱层析得15.2g中间体2-1,收率为87.6%。
步骤2:中间体2-2的制备
在1L三口烧瓶中加入13.8g(0.08mol)中间体2-1,300mlTHF,氮气保护降温至-78℃,缓慢滴加正丁基锂,滴完后控温搅拌30min,滴加硼酸三甲酯的THF溶液,滴完后控温搅拌30min后自然升温至室温,加入去盐酸水溶液和二氯甲烷萃取,旋转蒸发溶剂,重结晶后得10.9g白色固体,收率为62.5%。
步骤3:中间体2-3的制备
在1L三口烧瓶中加入中间体9.8g(0.045mol)2-2,150mlTHF,缓慢滴加20ml(0.18mol)30%H2O2水溶液,室温搅拌6h,加入二氯甲烷溶液萃取,旋转蒸发溶剂,得7.1g白色固体,收率为83.2%。
步骤4:目标化合物Ⅰ-2-1的制备
在1L三口烧瓶中加入11.3g(0.038mol)1-溴甲基-4-(4-环丙基环己基)环己烷,7.2g(0.038mol)中间体2-3,DMF150ml,升温至60℃,搅拌反应10h,TLC监测反应原料消失。加入二氯甲烷溶液萃取,旋转蒸发溶剂,硅胶柱层析得10g目标化合物Ⅰ-2-1,收率64.5%。
液晶化合物(I-2-1)的性能测试结果如下:
Δn[589nm,25℃]:0.064
Cp:110.2℃
K33:20.1
Δε[1KHz,25℃]:-4.2
实施例3
化合物结构式如下式Ⅰ-3-1所示:
其制备路线如下:
步骤1:目标化合物Ⅰ-3-1的制备
在1L三口烧瓶中加入20.2g(0.1mol)1-溴-4-环丙基-环己烷,20.4g(0.1mol)中间体1-2,16.6gK2CO3、150ml甲苯和30ml去离子水,氮气保护加入0.5gPd/C,升温至℃,搅拌反应8h,TLC监测反应原料消失。滤除Pd/C,旋转蒸发溶剂,重结晶得23.1g目标化合物Ⅰ-3-1,收率为82.1%。
液晶化合物(I-3-1)的性能测试结果如下:
Δn[589nm,25℃]:0.031
Cp:-25.2℃
K33:1.27
Δε[1KHz,25℃]:-1.2
实施例4
化合物结构式如下式Ⅰ-5-2所示:
其制备路线如下:
步骤1:目标化合物Ⅰ-5-2的制备
在1L三口烧瓶中加入27.8g(0.1mol)1-溴-4-(4-环丙基环己基)苯,21.6g(0.1mol)中间体2-2,16.6gK2CO3,150ml甲苯和30ml去离子水,氮气保护加入0.5gPd/C,升温至℃,搅拌反应8h,TLC监测反应原料消失。滤除Pd/C,旋转蒸发溶剂,重结晶得31.7g目标化合物Ⅰ-5-2,收率为85.3%。
液晶化合物(I-5-2)的性能测试结果如下:
Δn[589nm,25℃]:0.071
Cp:124.6℃
K33:22.4
Δε[1KHz,25℃]:-2.1
[液晶组合物]
实施例5
液晶组合物的配方及相应的性能如下表3所示。
表3实施例5液晶组合物的配方及相应的性能
实施例6
液晶组合物的配方及相应的性能如下表4所示。
表4实施例6液晶组合物的配方及相应的性能
对比例1
液晶组合物的配方及相应的性能如下表5所示。
表5对比例1液晶组合物的配方及相应的性能
将实施例6的CCOY-Cpr-3F替换为CCOY-3-3F作为对比例1,与对比例1相比,本发明的实施例6的弹性常数K变大,γ1/K33较小,响应较快,且-30℃放置240小时未出现晶析,可以用于开发快速响应的宽温液晶显示器。
实施例7
液晶组合物的配方及相应的性能如下表6所示。
表6实施例7液晶组合物的配方及相应的性能
实施例8
液晶组合物的配方及相应的性能如下表7所示。
表7实施例8液晶组合物的配方及相应的性能
实施例9
液晶组合物的配方及相应的性能如下表8所示。
表8实施例9液晶组合物的配方及相应的性能
本公开的液晶组合物具有较大的K值和良好的低温互溶性,可以用于开发宽温显示、快速相应的液晶显示器或液晶显示元件。
显然,本公开的上述实施例仅仅是为清楚地说明本公开所作的举例,而并非是对本公开的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本公开的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本公开的保护范围之列。
Claims (10)
3.一种液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含一种或多种如权利要求1~2任一项所述的液晶化合物。
10.一种液晶显示元件或液晶显示器,其特征在于,包含权利要求41~9的任一项所述的液晶组合物,所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵寻址显示元件或显示器,或者无源矩阵寻址显示元件或显示器。
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