CN112079687A - 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 - Google Patents

化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器,所述化合物为式I所示,其中,R、R'表示碳原子数为1‑10的烷基、碳原子数为2‑10的烯基或碳原子数为1‑10的烷氧基,R、R'中任意‑CH2‑任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个不相邻的‑CH2‑任选被‑O‑取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。本发明的化合物具有较大的弯曲弹性常数K33,具有合适的或较高的光学各向异性Δn、高的对热和光的稳定性的基础上具有提高了响应速度,可以适应快速响应使用。

Description

化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
技术领域
本发明属于液晶显示技术领域,更具体地,涉及用于液晶组合物的化合物、 包含该化合物的液晶组合物,以及包含有该化合物或液晶组合物的液晶显示元 件或液晶显示器。
背景技术
随着显示技术的发展,液晶显示器件(Liquid Crystal Display,LCD)等平面显示装置因具有高画质、省电、机身薄及应用范围广等优点,而被广泛的应用于 手机、电视、个人数字助理、数字相机、笔记本电脑、台式计算机等各种消费 性电子产品,成为显示装置中的主流。
为了满足各种消费性电子产品的要求,IPS显示模式、FFS显示模式、VA 显示模式等的显示元件、显示器件所用的液晶材料,要求具有低的驱动电压: 液晶材料具有适当的负介电各向异性;快速响应:液晶材料具有较小的旋转粘 度;高可靠性:高的电荷保持率,高的比电阻值,优良的耐高温稳定性及对UV 光或常规的背光照明来照射的稳定性有严格要求等的特点;良好的低温互溶性: 液晶材料的溶解度比较好。但是,当我们的液晶材料达到以上显示器所要求的 基本特性(低驱动电压、快速响应)时,其可靠性的问题便会一一曝露出来。液晶 显示器在进行动态显示过程中,为了保证上一幅显示画面在下一幅不再显示, 造成在画面切换过程中出现残影或是拖尾现象,就要求液晶显示器具有很快的 响应速度,进而要求液晶材料的旋转粘度较低。另外,为了降低设备能耗,希 望液晶的驱动电压尽可能低,所以提高液晶的介电各向异性对混合液晶具有重 要意义。同时,很多情况下液晶混合物要在很低的温度下也可以工作,尤其是 室外环境下使用,要考察在-30℃下也可以长时间工作,这就要求液晶组合物要 有良好的低温性能,也就是说,液晶组合物在低温下长时间保存,不会析出单 体,所以开发在低温下具有良好互溶性的液晶组合物仍然很有必要。
发明内容
为了克服上述存在的至少一个问题,本发明人等进行了深入研究,提供一 种化合物,其具有较大的弯曲弹性常数K33
本发明还提供含有本发明的化合物的液晶组合物,及包含该液晶组合物的 液晶显示元件或液晶显示器。
具体地,本发明包含以下内容:
本发明的第一方面,提供一种化合物,该化合物为式Ⅰ所示的化合物,
Figure BDA0002095265250000021
其中,R、R'各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的 烯基或碳原子数为1-10的烷氧基,R、R'中任意-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁 基或亚环丙基取代,任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代,任意一个或 多个氢原子任选被氟原子取代。
本发明的第二方面,提供一种液晶组合物,包含前述本发明第一方面的化 合物。
本发明的第三方面,提供一种液晶显示元件或液晶显示器,其包含前述的 化合物或者包含前述液晶组合物,该显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或 显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
本发明的前述的式Ⅰ所示化合物在液晶组合物中使用时获得了弯曲弹性常 数K33提高从而具有快的响应速度的液晶组合物。另外,本发明的包含式Ⅰ所示 化合物的液晶组合物具有提高了的清亮点。
本发明的包含前述的化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器, 具有合适的或较高的光学各向异性Δn、高的对热和光的稳定性的基础上具有提 高了响应速度,可以适应快速响应使用。
具体实施方式
[化合物]
作为本发明的一个方面的化合物,其为式Ⅰ所示的化合物,
Figure BDA0002095265250000031
其中,R、R'各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的 烯基或碳原子数为1-10的烷氧基,R、R'中任意-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁 基或亚环丙基取代,任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代,任意一个或 多个氢原子任选被氟原子取代。
可选的,式I所示化合物选自下述的式Ⅰ-1至式Ⅰ-14所示的化合物组成的组,
Figure BDA0002095265250000032
Figure BDA0002095265250000041
其中,R表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基或碳原子数 为1-10的烷氧基,R中任意-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代, 任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代,任意一个或多个氢原子任选被氟 原子取代。
R所示的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为2-10的烯基或碳原子数为 1-10的烷氧基中一个或多个不相邻的-CH2-被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基取 代后得到的基团,可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、甲基亚环丙基、乙基 亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙 基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环丁基、乙基亚环丁基、丙基亚环丁基、异丙基 亚环丁基、正丁基亚环丁基、异丁基亚环丁基、叔丁基亚环丁基、甲基亚环戊 基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁 基亚环戊基等。
可选的,式I所示化合物选自下述的式Ⅰ-1-1至式Ⅰ-14-1所示的化合物组成的 组,
Figure BDA0002095265250000042
Figure BDA0002095265250000051
[液晶组合物]
作为本发明的一个方案的液晶组合物,含有前述的式I所示的化合物。液 晶组合物中,除了式I所示的化合物之外,还可以含有式I所示的化合物之外的 液晶化合物以及其他添加材料。包含式Ⅰ所示化合物的液晶组合物具有较大弯曲 弹性常数K33、较高的清亮点。另外,本发明的包含式Ⅰ所示化合物的液晶组合 物具有适中的光学各向异性Δn,以及高的对热和光的稳定性。
本发明的液晶组合物中,可选的,还可以包含一种或多种下述的式Ⅱ所示 的化合物、以及,一种或多种下述的式Ⅲ所示的化合物,
Figure BDA0002095265250000061
式Ⅱ中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子 数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷 氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子 数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,
Figure BDA0002095265250000062
各自独立地表示
Figure BDA0002095265250000063
式Ⅲ中,R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子 数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷 氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子 数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意 一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-;
Figure BDA0002095265250000064
各自独立地表示表示
Figure BDA0002095265250000065
Figure BDA0002095265250000071
m表示1或2;n表示0、1或2。
通过将前述的式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物与本发明的式I所示化合物 在液晶组合物中组合使用,获得了液晶组合物的互溶性提高、响应速度提高的 有益效果。
作为前述的式Ⅲ中的R3、R4所示的碳原子数为1~10的烷基中一个或多个 不相邻的-CH2-被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基取代后得到的基团,可以列举 出环丙基、环丁基、环戊基、甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、 异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基 亚环丁基、乙基亚环丁基、丙基亚环丁基、异丙基亚环丁基、正丁基亚环丁基、 异丁基亚环丁基、叔丁基亚环丁基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环 戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基等。
本发明的液晶组合物优选为负介电各向异性液晶组合物。
本发明的液晶组合物中,式Ⅰ所示合化合物在液晶组合物中的添加量(质量 比)为1~30%,优选为1~15%;式Ⅱ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量 比)为15~60%,优选为20~40%;式Ⅲ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质 量比)为20~60%,优选为30~50%。
可选的,前述的式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ-1至式Ⅱ-17所示化合物组成的组,
Figure BDA0002095265250000072
Figure BDA0002095265250000081
可选的,前述式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ-1至式Ⅲ-15所示化合物组成的组,
Figure BDA0002095265250000082
其中,式Ⅲ-1至式Ⅲ-15所示化合物中的R3、R4与前述式Ⅲ所示化合物中 的R3、R4的含义相同,各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳 原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10 的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基、 碳原子数为3~8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3~8的链烯氧基,并且R3、 R4所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚 环丙基取代。
本发明的液晶组合物中,在一些实施方式中,可选的,前述液晶组合物还 可以包含一种或多种式Ⅳ所示化合物,
Figure BDA0002095265250000091
其中,R5、R6各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数 为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧 基、碳原子数为2~10的链烯基、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基、碳原子 数为3~8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3~8的链烯氧基,并且R5、R6中任 意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代;W表 示O、S或-CH2O-。
通过在本申请的液晶组合物组合使用前述的式Ⅳ所示的化合物,从而能够 使得液晶组合物具有较大的负的介电各向异性,有利于降低器件的驱动电压。
本发明的液晶组合物中,含有前述的式Ⅳ所示化合物的情况下,式Ⅳ所示 化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)可以为1~15%,优选为2~10%。
优选地,前述式Ⅳ所示的化合物选自式Ⅳ-1至式Ⅳ-6所示化合物组成的组,
Figure BDA0002095265250000092
其中,R61表示碳原子数为2~6的烷基。
本发明的液晶组合物中,在一些实施方式中,可选的,还可以包含一种或 多种式Ⅴ所示的化合物,
Figure BDA0002095265250000101
其中,R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数 为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧 基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数 为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
Figure BDA0002095265250000102
各自独立地表示
Figure BDA0002095265250000103
可选的,上述式Ⅴ所示的化合物选自式Ⅴ-1至式Ⅴ-4所示化合物组成的组,
Figure BDA0002095265250000104
其中,R71、R81各自独立的表示碳原子数为2~6的烷基或碳原子数为2~6 的烯基;其中,前述的碳原子数为2~6的烯基可以列举出例如乙烯基、2-丙烯 基或者3-戊烯基。R82表示碳原子数为1~5的烷氧基。
式Ⅴ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)可以为1~30%,优选为 5~20%。
通过在本发明的液晶组合物中组合使用式Ⅴ所示的化合物,从而获得了光学 各向异性Δn提高和旋转粘度降低的有益效果。
本发明的液晶组合物中,在一些实施方式中,可选的,还可以包含一种或 多种式Ⅵ所示的化合物,
Figure BDA0002095265250000105
其中,R9、R10各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数 为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧 基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数 为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
Figure BDA0002095265250000111
表示
Figure BDA0002095265250000112
F1、F2、F3各自独立地表示H或F,且F2、F3不同时为F。
可选的,上述式Ⅵ所示的化合物选自式Ⅵ-1至Ⅵ-3所示化合物组成的组,
Figure BDA0002095265250000113
其中,R9、R10各自独立地优选表示碳原子数为2~6的烷基或原子数为2~6 的烯基。
式Ⅵ-1至Ⅵ-3所示的化合物具有高的清亮点,一般高于200℃,可以更加 显著地提升本发明的液晶组合物的清亮点。
式Ⅵ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量比)可以为1~10%,优选 为2~5%。
本发明的液晶组合物中,可选的,还可以加入各种功能的掺杂剂,在含有 掺杂剂的情况下,掺杂剂的含量优选在液晶组合物中所占的质量百分比为 0.01~1%,这些掺杂剂可以列举出例如抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。
抗氧化剂、紫外线吸收剂可以列举出,
Figure BDA0002095265250000114
Figure BDA0002095265250000121
t表示1~10的整数。
[液晶显示元件或液晶显示器]
本发明还涉及包含上述任意一种液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示 器;所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件 或显示器。
可选的,所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵液晶显示元件或液 晶显示器。
包含前述的化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器,由于所使 用的化合物或液晶组合物在具有合适的活较高的光学各向异性Δn、高的对热和 光的稳定性的基础上具有提高了的响应速度,能够适应用于快速响应的应用。
对于前述的本发明的液晶显示元件或液晶显示器,只要在其使用的液晶组 合物中含有本发明的式I所示化合物,则对其结构没有任何限定,本领域技术 人员能够根据所需的性能选择合适的液晶显示元件或液晶显示器的结构。
作为本发明的液晶显示器的一个实施方式,可以列举,例如下述的结构: 包括第一基板、第二基板,以及设置在第一基板和第二基板之间的液晶组合物, 第一基板与第二基板平行相对设置,第一基板和第二基板的靠近液晶组合物一 侧设有配向层,第一基板设有公共电极、第二基板设有像素电极,第一基板与 第二基板之间散布有间隔物。
作为本发明的液晶显示器的制备方法,本领域技术人员能够根据本领域的 常识选择合适的方法进行制备。作为本发明的液晶显示器的制备方法的一个例 子,例如,包括下述步骤的制备方法:
在第一基板和第二基板的表面均匀涂布配向材料,配向材料可以选用聚酰 亚胺,对均匀涂布的配向材料进行加热固化,加热温度为210~250℃,形成配 向层;
在第二基板表面散布间隔物,并沿第一基板的边缘涂布边框胶,并在 100℃~150℃下进行固化;
将第一基板和第二基板相对设置,贴合形成具有夹层空间的结构;
将液晶组合物注入第一基板和第二基板之间的夹层空间,密封固化,从而 将液晶组合物密封在第一基板和第二基板之间。
实施例
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说 明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性 的,不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中,制备方法如无特殊说明则均为常规方法,所用的原料如无特别 说明均可从公开的商业途径获得,百分比均是指质量百分比,温度为摄氏度 (℃),液晶化合物也成为液晶单体,其他符号的具体意义及测试条件如下:
Cp表示液晶清亮点(℃),DSC定量法测试;
Δn表示光学各向异性,Δn=ne-no,其中,no为寻常光的折射率,ne为非寻 常光的折射率,测试条件为25±2℃,589nm,阿贝折射仪测试;
Δε表示介电各向异性,Δε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常 数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25±0.5℃,20微米平行盒, INSTEC:ALCT-IR1测试;
VHR表示电压保持率(%),测试条件为20±2℃、电压为±5V、脉冲宽度 为10ms、电压保持时间16.7ms。测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合 测试仪;
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃,20微米平行盒, INSTEC:ALCT-IR1测试。
液晶组合物的制备方法如下:将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈 钢烧杯中,将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化,待 不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后,往不锈钢烧杯中加入磁力转子,将混 合物搅拌均匀,冷却到室温后即得液晶组合物。
本发明实施例中使用的液晶单体结构用代码表示,液晶环结构、端基、连 接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1:环结构的对应代码
Figure BDA0002095265250000131
Figure BDA0002095265250000141
表2:端基与链接基团的对应代码
Figure BDA0002095265250000142
举例:
Figure BDA0002095265250000151
其代码为CC-Cp-V1;
Figure BDA0002095265250000152
其代码为PGP-Cpr1-2;
Figure BDA0002095265250000153
其代码为CPY-2-O2;
Figure BDA0002095265250000154
其代码为CCY-3-O2;
Figure BDA0002095265250000155
其代码为COY-3-O2;
Figure BDA0002095265250000156
其代码为CCOY-3-O2;
Figure BDA0002095265250000157
其代码为Sb-CpO-O4;
Figure BDA0002095265250000158
其代码为Sc-CpO-O4;
Figure BDA0002095265250000159
其代码为Sb-CpB-O4;
Figure BDA00020952652500001510
其代码为Sc-CpB-O4。
[化合物]
本发明的式I所示化合物可根据下述方案进行合成:
Figure BDA0002095265250000161
其中,R、R'各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的 烯基或碳原子数为1-10的烷氧基,R、R'中任意-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁 基或亚环丙基取代,任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代,任意一个或 多个氢原子任选被氟原子取代。
合成通式中原材料及试剂均可通过商业途径购买而得,此类方法原理、操 作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知 的,完全可以实现合成过程,得到目标产物。
上述所有方法的所有步骤的反应均在溶剂中进行;所述溶剂均选自四氢呋 喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水中的 至少一种。
实施例1
化合物结构式如下式I-1-1所示:
Figure BDA0002095265250000162
其制备路线如下:
Figure BDA0002095265250000163
制备的具体操作流程:
在3L三口瓶中投0.5mol的甲基环己基环己烯基-2,3-二氟苯硼酸、0.5mol 的4-乙基-2,3-二氟溴苯、0.6mol无水碳酸钠,1.0L甲苯,0.5L乙醇,0.5L水, 氮气保护,搅拌,加入0.005mol四(三苯基膦)钯,加热回流反应6小时。反应完 毕,静置分液,水相用0.5L×2甲苯提取,合并有机相,用0.5L×2水洗,过200g 硅胶柱,0.5L×3甲苯冲柱,合并甲苯溶液,旋干,2倍甲苯1倍石油醚加热溶 解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶一次,晾干,得白色固 体化合物I-1-1,GC:99.68%,收率Y=75%。
实施例2
化合物结构式如下式I-3-1所示:
Figure BDA0002095265250000164
其制备路线如下:
Figure BDA0002095265250000171
制备的具体操作流程:
在3L三口瓶中投0.5mol的乙基环己基环己烯基-2,3-二氟苯硼酸、0.5mol 的4-乙基-2,3-二氟溴苯、0.6mol无水碳酸钠,1.0L甲苯,0.5L乙醇,0.5L水, 氮气保护,搅拌,加入0.005mol四(三苯基膦)钯,加热回流反应6小时。反应完 毕,静置分液,水相用0.5L×2甲苯提取,合并有机相,用0.5L×2水洗,过200g 硅胶柱,0.5L×3甲苯冲柱,合并甲苯溶液,旋干,2倍甲苯1倍石油醚加热溶 解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶一次,晾干,得白色固 体化合物I-3-1,GC:99.56%,收率Y=71%。
实施例3
化合物结构式如下式I-3-2所示:
Figure BDA0002095265250000172
其制备路线如下:
Figure BDA0002095265250000173
制备的具体操作流程:
在3L三口瓶中投0.5mol的丙基环己基环己烯基-2,3-二氟苯硼酸、0.5mol 的4-乙氧基-2,3-二氟溴苯、0.6mol无水碳酸钠,1.0L甲苯,0.5L乙醇,0.5L水, 氮气保护,搅拌,加入0.005mol四(三苯基膦)钯,加热回流反应6小时。反应完 毕,静置分液,水相用0.5L×2甲苯提取,合并有机相,用0.5L×2水洗,过200g 硅胶柱,0.5L×3甲苯冲柱,合并甲苯溶液,旋干,2倍甲苯1倍石油醚加热溶 解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶一次,晾干,得白色固 体化合物I-3-2,GC:99.89%,收率Y=77%。
实施例4
化合物结构式如下式I-4-1所示:
Figure BDA0002095265250000174
其制备路线如下:
Figure BDA0002095265250000181
制备的具体操作流程:
在3L三口瓶中投0.5mol的丙基环己基环己烯基-2,3-二氟苯硼酸、0.5mol 的4-丁氧基-2,3-二氟溴苯、0.6mol无水碳酸钠,1.0L甲苯,0.5L乙醇,0.5L水, 氮气保护,搅拌,加入0.005mol四(三苯基膦)钯,加热回流反应6小时。反应完 毕,静置分液,水相用0.5L×2甲苯提取,合并有机相,用0.5L×2水洗,过200g 硅胶柱,0.5L×3甲苯冲柱,合并甲苯溶液,旋干,2倍甲苯1倍石油醚加热溶 解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶一次,晾干,得白色固 体化合物I-4-1,GC:99.90%,收率Y=70%。
实施例5
化合物结构式如下式I-6-1所示:
Figure BDA0002095265250000182
其制备路线如下:
Figure BDA0002095265250000183
制备的具体操作流程:
在3L三口瓶中投0.5mol的乙基环己基环己烯基-2,3-二氟苯硼酸、0.5mol 的4-丁烯基-2,3-二氟溴苯、0.6mol无水碳酸钠,1.0L甲苯,0.5L乙醇,0.5L水, 氮气保护,搅拌,加入0.005mol四(三苯基膦)钯,加热回流反应6小时。反应完 毕,静置分液,水相用0.5L×2甲苯提取,合并有机相,用0.5L×2水洗,过200g 硅胶柱,0.5L×3甲苯冲柱,合并甲苯溶液,旋干,2倍甲苯1倍石油醚加热溶 解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶一次,晾干,得白色固 体化合物I-6-1,GC:99.56%,收率Y=65%。
实施例6
化合物结构式如下式I-7-1所示:
Figure BDA0002095265250000184
其制备路线如下:
Figure BDA0002095265250000191
制备的具体操作流程:
在3L三口瓶中投0.5mol的丙基环己基环己烯基-2,3-二氟苯硼酸、0.5mol 的4-丙烯氧基-2,3-二氟溴苯、0.6mol无水碳酸钠,1.0L甲苯,0.5L乙醇,0.5L 水,氮气保护,搅拌,加入0.005mol四(三苯基膦)钯,加热回流反应6小时。反 应完毕,静置分液,水相用0.5L×2甲苯提取,合并有机相,用0.5L×2水洗,过 200g硅胶柱,0.5L×3甲苯冲柱,合并甲苯溶液,旋干,2倍甲苯1倍石油醚加 热溶解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶一次,晾干,得白 色固体化合物I-7-1,GC:99.71%,收率Y=66%。
实施例7
化合物结构式如下式I-10-1所示:
Figure BDA0002095265250000192
其制备路线如下:
Figure BDA0002095265250000193
制备的具体操作流程:
在3L三口瓶中投0.5mol的丙基环己基环己烯基-2,3-二氟苯硼酸、0.5mol 的4-(3-氟丙氧基)-2,3-二氟溴苯、0.6mol无水碳酸钠,1.0L甲苯,0.5L乙醇, 0.5L水,氮气保护,搅拌,加入0.005mol四(三苯基膦)钯,加热回流反应6小时。 反应完毕,静置分液,水相用0.5L×2甲苯提取,合并有机相,用0.5L×2水洗, 过200g硅胶柱,0.5L×3甲苯冲柱,合并甲苯溶液,旋干,2倍甲苯1倍石油醚 加热溶解,-20℃冰箱冷冻4h,吸虑,按照相同的方法再重结晶一次,晾干,得 白色固体化合物I-7-1,GC:99.92%,收率Y=78%。
[液晶组合物]
实施例8:
液晶组合物的配方及相应的性能如下表3所示。
表3:实施例8的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002095265250000194
Figure BDA0002095265250000201
实施例9:
液晶组合物的配方及相应的性能如下表4所示。
表4:实施例9的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002095265250000202
Figure BDA0002095265250000211
实施例10:
液晶组合物的配方及相应的性能如下表5所示。
表5:实施例10的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002095265250000212
Figure BDA0002095265250000221
实施例11:
液晶组合物的配方及相应的性能如下表6所示。
表6:实施例11的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002095265250000222
Figure BDA0002095265250000231
实施例12:
液晶组合物的配方及相应的性能如下表7所示。
表7:实施例12的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002095265250000232
Figure BDA0002095265250000241
实施例13:
液晶组合物的配方及相应的性能如下表8所示。
表8:实施例13的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002095265250000242
Figure BDA0002095265250000251
对比例1:
液晶组合物的配方及相应的性能如下表9所示。
表9:对比例1的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002095265250000252
Figure BDA0002095265250000261
将对比例1与实施例相对比,对比例1的清亮点Cp降低。因此,通过对比 例1与实施例的比较可知,实施例相对于对比例1具有更好的热稳定性。与实 施例相对比,对比例1的弯曲弹性常数K33降低。由于负介电各向异性液晶组合 物的响应速度和旋转粘度γ1与弯曲弹性常数K33的比值相关,其比值越小,响 应速度越快。因此,通过对比例1与实施例的比较可知,实施例相对于对比例1 具有更快的响应速度。

Claims (11)

1.一种化合物,其为式I所示,
Figure FDA0002095265240000011
其中,R、R'表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基或碳原子数为1-10的烷氧基,R、R'中任意-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,其选自下述的式Ⅰ-1至式Ⅰ-14所示化合物组成的组,
Figure FDA0002095265240000012
Figure FDA0002095265240000021
其中,R表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基或碳原子数为1-10的烷氧基,R中任意-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代,任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代,任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,其选自下述的式Ⅰ-1-1至式Ⅰ-14-1所示化合物组成的组,
Figure FDA0002095265240000022
Figure FDA0002095265240000031
4.一种液晶组合物,其特征在于,其包含一种或多种权利要求1~3任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物,其特征在于,其还包含一种或多种下述的式Ⅱ所示化合物、以及,一种或多种下述的式Ⅲ所示化合物,
Figure FDA0002095265240000032
Figure FDA0002095265240000041
式Ⅱ中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,
Figure FDA0002095265240000042
各自独立地表示
Figure FDA0002095265240000043
式Ⅲ中,R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代;
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-;
Figure FDA0002095265240000044
各自独立地表示
Figure FDA0002095265240000045
Figure FDA0002095265240000046
m表示1或2;n表示0、1或2。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物,其特征在于,所述式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ-1至式Ⅱ-17所示化合物组成的组,
Figure FDA0002095265240000047
Figure FDA0002095265240000051
7.根据权利要求5或6所述的液晶组合物,其特征在于,所述式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ-1至式Ⅲ-15所示化合物组成的组,
Figure FDA0002095265240000061
Figure FDA0002095265240000071
式III-1至式III-15中,R3、R4各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3~8的链烯氧基,并且R3、R4所示基团中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代。
8.根据权利要求4~7任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物,
Figure FDA0002095265240000072
其中,R5、R6各自独立地表示碳原子数为1~10的烷基、氟取代的碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、氟取代的碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3~8的链烯氧基,并且R5、R6中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代;W表示-O-、-S-或-CH2O-。
9.根据权利要求4~8任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物,
Figure FDA0002095265240000073
其中,R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
Figure FDA0002095265240000081
各自独立地表示
Figure FDA0002095265240000082
10.根据权利要求4~9任一项所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅵ所示化合物
Figure FDA0002095265240000083
其中,R9、R10各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
Figure FDA0002095265240000084
表示
Figure FDA0002095265240000085
F1、F2、F3各自独立地表示H或F,且F2、F3不同时为F。
11.一种液晶显示元件或液晶显示器,其包含权利要求1~3任一项所述的化合物,或者权利要求4~10中任一项所述的液晶组合物,所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
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