CN106029619A - 具有1, 1, 3, 3-四氟烯丙基氧基的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 - Google Patents

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    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
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    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Abstract

本发明提供一种充分满足对热、光等的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等物性的至少一个的液晶性化合物，含有所述化合物的液晶组合物，含有所述组合物的液晶显示元件。一种式(1)所表示的化合物。式(1)中，例如R1为碳数1～15的烷基；环A1及环A2为1，4‑亚环己基、1，4‑亚环己烯基、1，4‑亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4‑亚苯基、四氢吡喃‑2，5‑二基或1，3‑二恶烷‑2，5‑二基；Z1及Z2为单键或‑CF2O‑；L1、L2及L3为卤素或氢；a为0～3。

Description

具有1，1，3，3-四氟烯丙基氧基的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显 示元件
技术领域
本发明涉及一种液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。更详细来说，本发明涉及一种具有1，1，3，3-四氟烯丙基氧基的液晶性化合物，含有所述化合物、且具有向列相的液晶组合物及含有所述组合物的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件被广泛地用于个人计算机(personal computer)、电视(television)等的显示器中。该元件利用液晶性化合物的光学各向异性、介电常数各向异性等。关于液晶显示元件的工作模式，已知相变(phase change，PC)模式、扭转向列(twisted nematic，TN)模式、超扭转向列(super twisted nematic，STN)模式、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(opticallycompensated bend，OCB)模式、共面切换(in-plane switching，IPS)模式、垂直取向(verticalalignment，VA)模式、边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)模式、聚合物稳定取向(polymersustained alignment，PSA)模式等。
这种液晶显示元件中，使用具有适当的物性的液晶组合物。为了进一步提高液晶显示元件的特性，优选的是该组合物所含的液晶性化合物具有下述(1)～(8)所示的物性。
(1)对热、光等的稳定性高
(2)透明点高
(3)液晶相的下限温度低
(4)粘度小(η)
(5)光学各向异性适当(Δn)
(6)介电常数各向异性(Δε)大
(7)弹性常数适当(K)
(8)与其他液晶性化合物的相容性优异
液晶性化合物的物性对元件的特性所带来的效果如下。如(1)般具有对热、光等的高稳定性的化合物增大元件的电压保持率。由此，元件的寿命延长。如(2)般具有高透明点的化合物扩大元件的可使用的温度范围。如(3)般具有向列相、层列相等般的液晶相的低下限温度、尤其是向列相的低下限温度的化合物也扩大元件的可使用的温度范围。如(4)般粘度小的化合物缩短元件的响应时间。
如(5)般具有适当的光学各向异性的化合物提高元件的对比度。根据元件的设计，需要具有大的光学各向异性或小的光学各向异性、即适当的光学各向异性的化合物。在通过减小元件的单元间隙(cell gap)来缩短响应时间的情况下，具有大的光学各向异性的化合物合适。如(6)般具有大的介电常数各向异性的化合物降低元件的临限电压。由此，元件的消耗电力变小。另一方面，具有小的介电常数各向异性的化合物通过减小组合物的粘度来缩短元件的响应时间。
关于(7)，具有大的弹性常数的化合物缩短元件的响应时间。具有小的弹性常数的化合物降低元件的临限电压。因此，根据欲提高的特性而需要适当的弹性常数。优选的是如(8)般具有与其他液晶性化合物的优异相容性的化合物。其原因在于：将具有不同物性的液晶性化合物混合而调节组合物的物性。一般来说，温度变得越低，化合物的相容性越降低。因此，需要在低温下也具有优异的相容性的化合物。
迄今为止，已合成了各种具有与其他液晶化合物的优异的相容性的液晶性化合物。专利文献2中，记载了具有全氟烯丙基氧基的化合物(S-1)。
然而，该化合物对热的稳定性不够高，低温下的相容性也不够高。
根据此种状况，期望开发出关于所述特性(1)～特性(8)而具有优异的性质的化合物，尤其是稳定性与相容性优异、且具有大的介电常数各向异性的化合物。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2004/058676号
[专利文献2]日本专利特开2007-277127号公报
发明内容
[发明所要解决的课题]
本发明的第一课题在于提供一种充分满足以下物性的至少一个的液晶性化合物：对热、光的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等。尤其提供一种稳定性、相容性优异、且具有大的介电常数各向异性的化合物。第二课题在于提供一种含有所述化合物且充分满足以下物性的至少一个的液晶组合物：向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当等。该课题提供一种关于至少两个物而具有适当的平衡的液晶组合物。第三课题在于提供一种含有所述组合物且元件的可使用温度范围广、响应时间短、电压保持率大、临限电压低、对比度大及寿命长的液晶显示元件。
[解决课题的技术手段]
本发明涉及一种式(1)所表示的液晶性化合物、含有该化合物的液晶组合物及含有该组合物的液晶显示元件。
式(1)中，
R1为碳数1～15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，该些基团中，至少一个氢可经卤素取代；
环A1及环A2独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-；
L1、L2及L3独立地为氢或卤素；
a为0、1、2或3。
[发明的效果]
本发明的第一优点在于提供一种充分满足以下物性的至少一个的液晶性化合物：对热、光的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等。尤其提供一种稳定性与相容性优异、且具有大的介电常数各向异性的化合物。第二优点在于提供一种含有所述化合物、且充分满足以下物性的至少一个的液晶组合物：向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当等。第三优点在于提供一种含有所述组合物且元件的可使用温度范围广、响应时间短、电压保持率大、临限电压低、对比度大及寿命长的液晶显示元件。
具体实施方式
本说明书中的用语的使用方法如下。液晶性化合物为具有向列相、层列相等液晶相的化合物，以及虽不具有液晶相，但出于调节上限温度、下限温度、粘度、介电各向异性之类的组合物的物性的目的而添加的化合物的总称。这些化合物具有1，4-亚环己基或1，4-亚苯基之类的六圆环，其分子结构为棒状(rod like)。通过混合此种液晶性化合物来制备液晶组合物。液晶性化合物的比例(含量)是由基于所述液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。视需要在所述组合物中添加可聚合的化合物、聚合引发剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、消泡剂、色素之类的添加物。添加物的比例(添加量)与液晶性化合物的比例同样地，是由基于液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。有时也使用重量百万分率(ppm)。液晶显示元件是液晶显示面板以及液晶显示模块的总称。有时将液晶性化合物、液晶组合物、液晶显示元件分别简称为化合物、组合物、元件。透明点为液晶性化合物的液晶相-各向同相的转变温度。液晶相的下限温度为液晶性化合物中的固体-液晶相(层列相、向列相等)的转变温度。向列相的上限温度为液晶组合物的向列相-各向同相的转变温度，有时简称为上限温度。有时将向列相的下限温度简称为下限温度。
有时将式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。该简称有时也应用于式(2)等所表示的化合物。式(1)至式(15)中，由六边形包围的A1、B1、C1等记号分别与环A1、环B1、环C1等对应。将末端基R11的记号用于多种化合物。这些化合物中，任意的两个R11所表示的两个基团可相同，或者也可不同。例如，存在化合物(2)的R11为乙基，化合物(3)的R11为乙基的情况。也存在化合物(2)的R11为乙基，化合物(3)的R11为丙基的情况。该规则也适用于其他的末端基、环等记号。式(5)中，当i为2时，存在两个环C1。该化合物中，两个环C1所表示的两个基团可相同，或者也可不同。该规则也适用于当i大于2时的任意两个。所述规则还适用于其他的环、键结基等记号。
“至少一个“A”可经“B”取代”的表述是指当“A”的个数为一个时，“A”的位置为任意，当“A”的个数为两个以上时，这些“A”的位置也可无限制地选择。“至少一个A可经B、C或D取代”的表述是指包括任意的A经B取代的情况、任意的A经C取代的情况及任意的A经D取代的情况，进而也包括多个A经B、C、D的至少两个取代的情况。例如至少一个-CH2-可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基中，包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外，连续的2个-CH2-经-O-取代而成为-O-O-般的情况不优选。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-经-O-取代而成为-O-H的情况也不优选。
2-氟-1，4-亚苯基是指下述两个二价基。化学式中，氟可向左(L)，也可向右(R)。该规则也可应用于四氢吡喃-2，5-二基之类的非对称的二价的环。
本发明包含下述项1至项14所记载的内容。
项1.一种式(1)所表示的化合物。
式(1)中，
R1为碳数1～15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，该些基团中，至少一个氢可经卤素取代；
环A1及环A2独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-；
L1、L2及L3独立地为氢或卤素；
a为0、1、2或3。
项2.根据项1所记载的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，R1为碳数1～15的烷基、碳数2～15的烯基、碳数1～14的烷氧基、碳数2～14的烯氧基。
项3.根据项1或项2所记载的化合物，其中，根据权利要求1所述的式(1)中，Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-或-COO-。
项4.根据请求项1所记载的化合物，其是由式(1-1)～式(1-4)的任一个所表示。
式(1-1)～式(1-4)中，
环A1、环A2、环A3及环A4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-或-COO-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1及L2独立地为氢或卤素。
项5.根据项1所记载的化合物，其中式(1-1)～式(1-4)中，
环A1、环A2、环A3及环A4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟或氯取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或1，3-二恶烷-2，5-二基；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-CF2O-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1及L2独立地为氢或氟，
项6.根据项1所记载的化合物，其是由式(1-5)～式(1-12)的任一个所表示。
式(1-5)～式(1-12)中，
环A1及环A2独立地为1，4-亚环己基、四氢吡喃-2，5-二基或1，3-二恶烷-2，5-二基；
Z1及Z2独立地为单键或-CF2O-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟。
项7.根据请求项1所记载的化合物，其是由式(1-13)～式(1-23)的任一个所表示。
式(1-13)～式(1-23)中，
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟。
项8.一种液晶组合物，其含有至少一种根据项1至项7中任一项所记载的化合物。
项9.根据项8所记载的液晶组合物，其还含有选自式(2)～式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(2)～式(4)中，
R11为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代，至少一个-CH2-可经-O-取代；
X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环B1、环B2及环B3独立地为1，4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；
Z11、Z12及Z13独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟。
项10.根据项8或项9所记载的液晶组合物，其还含有选自式(5)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(5)中，
R12为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代，至少一个-CH2-可经-O-取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环C1为1，4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；
Z14为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2O-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3或4。
项11.根据项8至项10中任一项所记载的液晶组合物，其还含有选自式(6)～式(12)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(6)～式(12)中，
R13及R14独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
R15为氢、氟、碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
S11为氢或甲基；
x为-CF2-、-O-或-CHF-；
环D1、环D2、环D3及环D4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、至少一个氢可经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；
环D5及环D6独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；
Z15、Z16、Z17及Z18独立地为单键、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
项12.根据项8至项11中任一项所记载的液晶组合物，其还含有选自式(13)～式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(13)～式(15)中，
R16及R17独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
环E1、环E2、环E3及环E4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，5-二氟-1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；
Z19、Z20及Z21独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-COO-。
项13.根据项8至项12中任一项所记载的液晶组合物，其还含有选自能够聚合的化合物、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂及消泡剂中的至少一种。
项14.一种液晶显示元件，其含有根据项8至项13中任一项所记载的液晶组合物。
对本发明的化合物、液晶组合物及液晶显示元件依次进行说明。
1-1.化合物(1)
本发明的化合物(1)为具有1，1，3，3-四氟烯丙基氧基的化合物，因此尤其具有以下特征：具有对热的高稳定性及与其他液晶化合物的优异的相容性，且具有大的介电常数各向异性。对本发明的化合物(1)的优选例进行说明。化合物(1)中的末端基、环结构、键结基及取代基的优选例也适用于化合物(1)的下位式。
式(1)中，R1为碳数1～15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，该些基团中，至少一个氢可经卤素取代。
此种末端基R1的例子为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基及烷氧基烯基。该些基团中，至少一个氢可经卤素取代。优选的卤素为氟及氯。更优选的卤素为氟。该些基团为直链或分支链，不包含环己基般的环状基。该些基团中，直链的基团优于分支链的基团。
烯基中的-CH＝CH-的优选立体构型依存于双键的位置。-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3及-C2H4CH＝CHC2H5般的在奇数位上具有双键的烯基优选反式构型。-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5及-CH2CH＝CHC3H7般的在偶数位上具有双键的烯基优选顺式构型。具有优选立体构型的烯基化合物具有高透明点或液晶相的广的温度范围。在《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，109)及《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，327)中有详细说明。
烷基的例子为-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13及-C7H15。
烷氧基的例子为-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13及-OC7H15。
烷氧基烷基的例子为-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3及-(CH2)5-OCH3。
烯基的例子为-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3及-(CH2)3-CH＝CH2。
烯氧基的例子为-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3及-OCH2CH＝CHC2H5。
至少一个氢经卤素取代的烷基的例子为-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-(CH2)2-Cl、-CCl2CH2Cl、-CCl2CHCl2、-CH2CCl3、-CCl2CCl3、-(CH2)3-Cl、-(CCl2)3-Cl、-CCl2CHClCCl3、-CHClCCl2CCl3、-(CH2)4-Cl、-(CCl2)4-Cl、-(CH2)5-Cl及-(CCl2)5-Cl。
至少一个氢经卤素取代的烷氧基的例子为-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-OCH2Cl、-OCHCl2、-OCCl3、-O-(CH2)2-Cl、-OCCl2CH2Cl、-OCCl2CHCl2、-OCH2CCl3、-O-(CH2)3-Cl、-O-(CCl2)3-Cl、-OCCl2CHClCCl3、-OCHClCCl2CCl3、-O(CH2)4-Cl、-O-(CCl2)4-Cl、-O-(CH2)5-Cl及-O-(CCl2)5-Cl。
至少一个氢经卤素取代的烯基的例子为-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3、-CH＝CHCF2CF3、-CH＝CHCl、-CH＝CCl2、-CCl＝CHCl、-CH＝CHCH2Cl、-CH＝CHCCl3、-(CH2)2-CH＝CCl2、-CH2CH＝CHCCl3及-CH＝CHCCl2CCl3。
R1的优选例为碳数1～10的烷基、碳数2～10的烯基、碳数1～9的烷氧基、一个或两个氢经氟取代的碳数1～10的烷基或者一个或两个氢经氟取代的碳数2～10的烯基。R1的更优选的例子为碳数1～7的烷基及碳数2～7的烯基。R1的最优选的例子为-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH2CH＝CHC2H5及-(CH2)2-CH＝CHCH3。
式(1)中，环A1及环A2独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基。
环A1及环A2的优选例为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基及2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基。1，4-亚环己基中，存在顺式及反式的立体构型。从上限温度高的观点来看，优选为反式构型。至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基的优选例为环(A-1)～环(A-17)。
2-氟-1，4-亚苯基并不左右对称。化学式中，存在氟位于左末端基一侧的情况(向左)及位于右末端基一侧的情况(向右)。为了增大介电常数各向异性，优选的2-氟-1，4-亚苯基为向右(A-1)。这也适用于2，6-二氟-1，4-亚苯基等。即，更优选为基(A-1)～基(A-5)。
至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基的更优选的例子为2-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、2-氯-6-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氯-1，4-亚苯基及2-氯-1，4-亚苯基。至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基的最优选的例子为2-氟-1，4-亚苯基及2，6-二氟-1，4-亚苯基。
环A1及环A2的更优选的例子为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基及1，3-二恶烷-2，5-二基。
式(1)中，Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-。Z1及Z2的优选例为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-COO-及-CF2O-。Z1及Z2的更优选的例子为单键及-CF2O-。
式(1)中，L1、L2及L3独立地为氢或卤素。优选的卤素为氟及氯。更优选的卤素为氟。L1、L2及L3的优选的组合为：L3为氢，且L1及L2的其中一者为氢、另一者为氟。L1、L2及L3的更优选的组合为：L3为氢，且L1及L2两者为氟。
式(1)中，a为0、1、2或3。优选的a为1、2或3。更优选的a为1或2。从粘度小的观点来看，优选的a为1。从上限温度高的观点来看，优选的a为2。
1-2.化合物(1)的物性
化合物(1)中，通过适当组合R1、环A1、环A2、Z1、Z2、L1、L2、L3及a的种类，可任意地调整透明点、光学各向异性、介电常数各向异性等物性。由于化合物的物性并无较大差异，因此化合物(1)也可较天然存在比的量而更多地含有2H(氘)、13C等同位素。以下就R1等的种类对化合物(1)的物性所带来的主要效果加以说明。
当左末端基R1为直链时，液晶相的温度范围广，而且粘度小。当R1为分支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。R1为光学活性的化合物可用作手性掺杂剂(chiral dopant)。通过将该化合物添加到组合物中，可防止液晶显示元件中产生的反向扭转域(reverse twisteddomain)。R1并非为光学活性的化合物可用作组合物的成分。当R1为烯基时，优选的立体构型依存于双键的位置。具有优选的立体构型的烯基化合物具有小的粘度、高的上限温度或液晶相的广的温度范围。
当环A1及环A2均为1，4-亚环己基时，透明点高、粘度小。当环A1及环A2的至少一个为1，4-亚苯基或至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基时，光学各向异性比较大，而且取向秩序参数(orientational order parameter)比较大。当环A1及环A2均为1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基或该些基团的组合时，光学各向异性特别大。当环A1及环A2的至少一个为至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基时，介电常数各向异性大。
当键结基Z1或Z2为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-CF2O-时，粘度小。当Z1或Z2为-CH＝CH-或-CH2O-时，液晶相的温度范围广，而且弹性常数(K)大。当Z1或Z2为-CH＝CH-或-C≡C-时，光学各向异性大。当Z1或Z2为-CF2O-或-COO-时，介电常数各向异性大。当Z1或Z2为单键、-CH2CH2-、-CF2O-或-CH2O-时，化学稳定性高。
当L3为氢且L1及L2的其中一者为氟时，介电常数各向异性大。当L3为氢且L1及L2两者为氟时，尤其介电常数各向异性大、与其他化合物的相容性优异。
当a为0时，与其他化合物的相容性优异、粘度极其小。当a为1时，与其他化合物的相容性优异、粘度小、介电常数各向异性大。当a为2时，透明点高、介电常数各向异性大、光学各向异性大。当a为3时，透明点极其高、光学各向异性大。
如以上所述，通过适当选择环结构、末端基、键结基等的种类，可获得具有目标物性的化合物。因此，化合物(1)可用作PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA之类的模式的液晶显示元件中使用的液晶组合物的成分。
1-3.优选的化合物
化合物(1)的优选例为化合物(1-1)～化合物(1-4)。更优选的例子为化合物(1-5)～化合物(1-12)。最优选的例子为化合物(1-13)～化合物(1-23)。
式(1-1)～式(1-4)中，
环A1、环A2、环A3及环A4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-或-COO-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1及L2独立地为氢或卤素。
更优选为如下的化合物：式(1-1)～式(1-4)中，
环A1、环A2、环A3及环A4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟或氯取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或1，3-二恶烷-2，5-二基；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-CF2O-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1及L2独立地为氢或氟。
式(1-5)～式(1-12)中，
环A1及环A2独立地为1，4-亚环己基、四氢吡喃-2，5-二基或1，3-二恶烷-2，5-二基；
Z1及Z2独立地为单键或-CF2O-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟。
式(1-13)～式(1-23)中，
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟。
本发明的液晶性化合物具有所述R1、环A1、环A2、Z1及Z2，并且具有1，1，3，3-四氟-2-丙烯基氧基，因此在对热、光等的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等方面平衡性良好且优异，并且具有与其他液晶性化合物的特别优异的相容性与对热、光等的高稳定性，且具有大的介电常数各向异性。
1-4.化合物(1)的合成
对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当组合而合成。在起始物质中导入目标末端基、环及键结基的方法是记载在《有机合成(OrganicSyntheses)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons，Inc.))、《有机反应(Organic Reactions)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons，Inc.))、《综合有机化学(Comprehensive OrganicSynthesis)》(培格曼出版社(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等成书中。
1-4-1.键结基的生成
生成化合物(1)中的键结基的方法的例子如下述流程。在该流程中，MSG1(或MSG2)为具有至少一个环的一价有机基。多个MSG1(或MSG2)所表示的一价有机基可相同，或者也可不同。化合物(1A)～化合物(1G)相当于化合物(1)或化合物(1)的中间体。
(I)单键的生成
使芳基硼酸(21)与化合物(22)在碳酸盐、四(三苯基膦)钯催化剂的存在下反应，合成化合物(1A)。也可使正丁基锂、然后使氯化锌与化合物(23)反应，在二氯双(三苯基膦)钯催化剂的存在下使化合物(22)反应，而合成所述化合物(1A)。
(II)-COO-及-OCO-的生成
使正丁基锂、然后二氧化碳与化合物(23)反应，获得羧酸(24)。使该羧酸(24)与由化合物(21)所衍生的苯酚(25)在1，3-二环己基碳二亚胺(1，3-Dicyclohexylcarbodiimide，DCC)及4-二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine，DMAP)的存在下脱水，合成具有-COO-的化合物(1B)。也通过该方法合成具有-OCO-的化合物。
(III)-CF2O-及-OCF2-的生成
利用劳森试剂(Lawesson′s reagent)将化合物(1B)硫化，获得化合物(26)。利用氟化氢吡啶络合物及N-溴丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)将化合物(26)氟化，合成具有-CF2O-的化合物(1C)。参照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的《化学通信(Chem.Lett.)》(1992，827)。也可利用(二乙基氨基)三氟化硫((Diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)将化合物(26)氟化而合成化合物(1C)。参照W.H.邦奈尔(W.H.Bunnelle)等人的《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》(1990，55，768)。也通过该方法合成具有-OCF2-的化合物。
(IV)-CH＝CH-的生成
使正丁基锂、继而N，N-二甲基甲酰胺(N，N-Dimethylform amide，DMF)与化合物(22)反应而获得醛(27)。使鏻盐(28)与叔丁氧化钾反应而产生磷叶立德(phosphorus ylides)，使所产生的磷叶立德与醛(27)反应而合成化合物(iD)。视反应条件不同，会生成顺式体，因此视需要利用众所周知的方法将顺式体异构化为反式体。
(V)-CH2CH2-的生成
在钯碳催化剂的存在下将化合物(1D)氢化，合成化合物(1E)。
(VI)-C≡C-的生成
在二氯钯及碘化铜的催化剂存在下使2-甲基-3-丁炔-2-醇与化合物(23)反应后，在碱性条件下脱保护而获得化合物(29)。在二氯双(三苯基膦)钯及卤化铜的催化剂存在下，使化合物(29)与化合物(22)反应，合成化合物(1F)。
(VII)-CH2O-及-OCH2-的生成
利用硼氢化钠将化合物(27)还原而获得化合物(30)。利用氢溴酸将其溴化而获得化合物(31)。在碳酸钾的存在下，使化合物(25)与化合物(31)反应，合成化合物(1G)。也通过该方法合成具有-OCH2-的化合物。
(VIII)-CF＝CF-的生成
利用正丁基锂对化合物(23)进行处理后，使四氟乙烯反应而获得化合物(32)。利用正丁基锂对化合物(32)进行处理后使其与化合物(22)反应，合成化合物(1H)。
将以上组合来合成苯酚(33)。
1-4-2.环A1及环A2的生成
关于1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基等环，起始物质已有市售，或合成法广为人知。
1-4-3.合成例
合成化合物(1)的方法的例子如下。
合成法1
使利用众所周知的方法合成的苯酚(33)与1，3-二氟-1，1，3，3-四氟丙烷在碳酸钾的存在下，在乙腈中、65℃下反应4小时而合成化合物(1)。
合成法2
使利用众所周知的方法合成的苯酚(33)与1，1，3，3-四氟丙烯在碳酸钾的存在下，在四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中、室温下搅拌12小时而合成化合物(1)。此外，该反应中所使用的1，1，3，3-四氟丙烯可通过使1，1，3，3，3-五氟丙烯在二乙醚中与叔丁基锂反应而获得。
这些化合物中，R1、环A1、环A2、Z1、Z2、L1、L2、L3及a的定义与项1所记载的式(1)相同。
2.组合物(1)
对本发明的液晶组合物(1)加以说明。该组合物(1)含有至少一种化合物(1)作为成分A。组合物(1)也可含有两种以上的化合物(1)。液晶性化合物的成分可仅为化合物(1)。组合物(1)为了显现出优良的物性，优选的是以1重量％～99重量％的范围而含有化合物(1)的至少一种。介电常数各向异性为正的组合物中，化合物(1)的优选含量为5重量％～60重量％的范围。介电常数各向异性为负的组合物中，化合物(1)的优选含量为30重量％以下。组合物(1)也可含有化合物(1)、及本说明书中未记载的各种液晶性化合物。
优选的组合物含有选自以下所示的成分B、成分C、成分D及成分E中的化合物。在制备组合物(1)时，例如也可考虑化合物(1)的介电常数各向异性而选择成分。在制备薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)、IPS、FFS等模式用的介电常数各向异性为正的组合物时，主要成分为成分A、成分B及成分E。在制备STN、TN等模式用的介电各向异性为正的组合物时，主要成分为成分A、成分C及成分E。在制备VA、PSA等模式用的介电各向异性为负的组合物时，主要成分为成分D及成分E，成分A是出于调整元件的电压-透射率曲线的目的而添加。适当选择了成分的组合物具有高上限温度、低下限温度、小的粘度、适当的光学各向异性、大的介电常数各向异性及适当的弹性常数。
成分B为项9中记载的化合物(2)～化合物(4)。成分C为项10中记载的化合物(5)。成分D为项11中记载的化合物(6)～化合物(12)。成分E为项12中记载的化合物(13)～化合物(15)。对这些成分依次进行说明。
成分B为在右末端具有卤素或含氟基团的化合物。成分B的优选例可举出化合物(2-1)～化合物(2-16)、化合物(3-1)～化合物(3-113)、化合物(4-1)～化合物(4-57)。这些化合物中，R11及X11的定义与项9中记载的化合物(2)～化合物(4)相同。
成分B的介电常数各向异性为正，且成分B对热、光等的稳定性非常优异，因此可用于制备TFT、IPS、FFS等模式用的组合物的情况。基于组合物的重量，成分B的含量合适的是1重量％～99重量％的范围，优选10重量％～97重量％的范围，更优选40重量％～95重量％的范围。该组合物可通过进一步添加化合物(13)～化合物(15)(成分E)而调整粘度。
成分C是右末端基为-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(5)。成分C的优选例可举出化合物(5-1)～化合物(5-64)。这些化合物(成分C)中，R12及X12的定义与项10中记载的化合物(5)相同。
成分C的介电常数各向异性为正，且其值大，因此主要可用于制备STN模式用、TN模式用或PSA模式用的组合物的情况。通过添加该成分C，可增大组合物的介电常数各向异性。成分C具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度或调整光学各向异性的效果。成分C在调整元件的电压-透射率曲线的方面也有用。
在制备STN模式用或TN模式用的组合物的情况下，基于组合物的重量，成分C的含量合适的是1重量％～99重量％的范围，优选10重量％～97重量％的范围，更优选40重量％～95重量％的范围。该组合物通过添加成分E而可调整液晶相的温度范围、粘度、光学各向异性、介电常数各向异性等。
成分D为化合物(6)～化合物(12)。这些化合物具有如2，3-二氟-1，4-亚苯基般侧向(lateral)位经两个卤素取代的苯环。成分D的优选例可举出化合物(6-1)～化合物(6-8)、化合物(7-1)～化合物(7-17)、化合物(8-1)、化合物(9-1)～化合物(9-3)、化合物(10-1)～化合物(10-11)、化合物(11-1)～化合物(11-3)及化合物(12-1)～化合物(12-3)。这些化合物(成分D)中，R13、R14及R15的定义与项11中记载的化合物(6)～化合物(12)相同。
成分D为介电常数各向异性为负的化合物。成分D主要可用于制备VA模式用或PSA模式用的组合物的情况。成分D中，化合物(6)为二环化合物，因此主要具有调整粘度、调整光学各向异性或调整介电常数各向异性的效果。化合物(7)及化合物(8)为三环化合物，因此具有提高上限温度、增大光学各向异性或增大介电常数各向异性的效果。化合物(9)～化合物(12)具有增大介电常数各向异性的效果。
在制备VA模式用或PSA模式用的组合物的情况下，基于组合物的重量，成分D的含量优选40重量％以上，更优选50重量％～95重量％的范围。在将成分D添加到介电常数各向异性为正的组合物中的情况下，基于组合物的重量，成分D的含量优选30重量％以下。通过添加成分D，可调整组合物的元件的电压-透射率曲线。
成分E为两个末端基为烷基等的化合物。成分E的优选例可举出化合物(13-1)～化合物(13-11)、化合物(14-1)～化合物(14-19)及化合物(15-1)～化合物(15-7)。这些化合物(成分E)中，R16及R17的定义与项12中记载的化合物(13)～化合物(15)相同。
成分E由于介电常数各向异性的絶对值小，因此为接近中性的化合物。化合物(13)主要具有调整粘度或调整光学各向异性的效果。化合物(14)及化合物(15)具有通过提高上限温度而扩大向列相的温度范围的效果、或调整光学各向异性的效果。
若增加成分E的含量，则组合物的介电常数各向异性变小，但粘度变小。因此，在满足元件的临限电压的要求值的范围内，优选为含量较多。因此，在制备组合物的情况下，基于组合物的重量，成分E的含量优选30重量％以上，更优选40重量％以上。
组合物(1)的制备是通过使必要成分在高温下溶解等方法而进行。也可根据用途而在该组合物中添加添加物。添加物的例子为光学活性化合物、可聚合的化合物、聚合引发剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、消泡剂、色素等。这种添加物已为本领域技术人员所广泛知悉，且已记载在文献中。
组合物(1)也可进一步含有至少一种光学活性化合物。光学活性化合物具有通过在液晶分子中诱发螺旋结构来赋予必要的扭转角而防止反向扭转的效果。光学活性化合物的优选例可举出下述化合物(Op-1)～化合物(Op-18)。
化合物(Op-18)中，环F为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，R21为碳数1～10的烷基。
组合物(1)添加这种光学活性化合物而调整螺旋节距。关于螺旋节距，若为TFT模式用及TN模式用的组合物，则优选的是调整到40μm～200μm的范围内。若为STN模式用的组合物，则优选的是调整到6μm～20μm的范围内。BTN模式用的组合物的情况下，优选的是调整到1.5μm～4μm的范围内。为了调整螺旋节距的温度依存性，也可添加两种以上的光学活性化合物。
组合物(1)也可通过添加可聚合的化合物而用于PSA模式用。可聚合的化合物的例子为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯基醚、环氧化合物(氧杂环丙烷、氧杂环丁烷)、乙烯基酮等。可聚合的化合物通过紫外线照射等而聚合。也可添加光聚合引发剂等引发剂。用来进行聚合的适当的条件、引发剂的适当的类型及适当的量已为本领域技术人员所知，且已记载在文献中。可聚合的化合物的优选例可举出化合物(M-1)～化合物(M-12)。
化合物(M-1)～化合物(M-12)中，R25、R26及R27独立地为氢或甲基；u、x及y独立地为0或1；v及w独立地为1～10的整数；L21、L22、L23、L24、L25及L26独立地为氢或氟。
为了维持大的电压保持率，抗氧化剂有效。抗氧化剂的优选例可举出：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)、易璐诺斯(IRGANOX)415、易璐诺斯(IRGANOX)565、易璐诺斯(IRGANOX)1010、易璐诺斯(IRGANOX)1035、易璐诺斯(IRGANOX)3114或易璐诺斯(IRGANOX)1098(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。为了防止上限温度的降低，紫外线吸收剂有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具体例可举出：下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)、地奴彬(TINUVIN)329、地奴彬(TINUVIN)P、地奴彬(TINUVIN)326、地奴彬(TINUVIN)234、地奴彬(TINUVIN)213、地奴彬(TINUVIN)400、地奴彬(TINUVIN)328、地奴彬(TINUVIN)99-2(商品名：巴斯夫(BASF)公司)及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(1，4-diazabicyclo(2.2.2)octane，DABCO)。为了维持大的电压保持率，优选的是具有空间位阻(steric hindrance)的胺之类的光稳定剂。光稳定剂的优选例可举出：下述化合物(AO-5)及化合物(AO-6)、地奴彬(TINUVIN)144、地奴彬(TINUVIN)765及地奴彬(TINUVIN)770DF(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。为了维持大的电压保持率，热稳定剂也有效，优选例可举出易璐佛斯(IRGAFOS)168(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。为了防止起泡，消泡剂有效。消泡剂的优选例为二甲基硅油(dimethylsilicone oil)、甲基苯基硅油等。
化合物(AO-1)中，R30为碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、-COOR31或-CH2CH2COOR31，R31为碳数1～20的烷基。化合物(AO-2)中，R32为碳数1～20的烷基。化合物(AO-5)中，R32为碳数1～20的烷基；R33为氢、甲基或O·(氧自由基)；环G为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，z为1、2或3。
组合物(1)若添加部花青系、苯乙烯基系、偶氮系、甲亚胺系、氧偶氮基系、喹酞酮系、蒽醌系、四嗪系等的二色性色素，则也可用于宾主(guest host，GH)模式用。
3.液晶显示元件
组合物(1)可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、PSA模式等运作模式，且以有源矩阵(active matrix，AM方式)来驱动的液晶显示元件。组合物(1)也可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等运作模式，且以无源矩阵(passive matrix，PM)方式来驱动的液晶显示元件。这些AM方式及PM方式的元件也可适用于反射型、透射型、半透射型的任一种类型。
组合物(1)也可用于将向列液晶微胶囊化(microencapsulation)而制作的向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件、在液晶中形成三维网状高分子来制作的聚合物分散型液晶显示元件(polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD)、聚合物网络液晶显示元件(polymer network liquid crystal display，PNLCD)。
实施例
通过实施例来更详细地说明本发明。本发明不受这些实施例的限制。
1-1.化合物(1)的实施例
化合物(1)是通过下述顺序而合成。所合成的化合物是通过核磁共振(Nuclear MagneticResonance，NMR)分析等方法来鉴定。化合物的物性是通过下述记载的方法来测定。
NMR分析
测定时使用布鲁克-拜厄斯宾(Bruker BioSpin)公司制造的DRX-500。在1H-NMR的测定中，使试样溶解在CDCl3等氘化溶剂中，在室温下以500MHz、累计次数16次的条件进行测定。使用四甲基硅烷作为内标准。19F-NMR的测定中，使用CFCl3作为内标准，以累计次数24次进行测定。在核磁共振光谱的说明中，s是指单峰，d是指双峰，t是指三重峰，q是指四重峰，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰。
测定试样
在测定相结构及转变温度时，使用液晶性化合物本身作为试样。在测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电常数各向异性等物性时，使用将化合物混合到母液晶中而制备的组合物作为试样。
在使用将化合物与母液晶混合的试样的情况下，以下述方式进行测定。将15重量％的化合物与85重量％的母液晶混合而制备试样。根据该试样的测定值，按照下式所表示的外推法来计算外推值，并记载该值。＜外推值＞＝(100×＜试样的测定值＞-＜母液晶的重量％＞×＜母液晶的测定值＞)/＜化合物的重量％＞
在即便化合物与母液晶的比例为所述比例、也在25℃下析出结晶(或层列相)的情况下，将化合物与母液晶的比例依次变更为10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，以在25℃下不析出结晶(或层列相)的比例来测定试样的物性。此外，只要无特别说明，则化合物与母液晶的比例为15重量％：85重量％。
母液晶是使用下述母液晶(i)。以重量％表示母液晶(i)的成分的比例。
测定方法
物性测定是利用下述方法来进行。这些方法大多为社团法人电子信息技术产业协会(JapanElectronics and Information Technology Industries Association；以下简称为JEITA)审议制定的JEITA标准(JEITA.ED-2521B)所记载的方法、或对其加以修饰的方法。测定中所用的TN元件上，未安装TFT。
(1)相结构
在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型热平台(hotstage))上放置试样，一面以3℃/分钟的速度加热一面利用偏光显微镜来观察相状态及其变化，确定相的种类。
(2)转变温度(℃)
测定时使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的示差扫描热量计钻石(Diamond)DSC系统或SSI纳米技术(SSI Nanotechnology)公司制造的高灵敏度示差扫描热量计X-DSC7000。以3℃/分钟的速度进行升降温，通过外推来求出伴随着试样的相变化的吸热峰或发热峰的起始点，确定转变温度。有时将化合物由固体转变为层列相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物由液晶相转变为各向同性液体的温度简称为“透明点”。
结晶是表示作C。在区分结晶种类的情况下，分别表示作C1或C2。层列相是表示作S，向列相是表示作N。层列相中，在区分层列A相、层列B相、层列C相或层列F相的情况下，分别表示作SA、SB、Sc或SF。液体(各向同性)是表示作I。转变温度例如是如“C 50.0N 100.0I”般来表述。这表示由结晶转变为向列相的转变温度为50.0℃，由向列相转变为液体的转变温度为100.0℃。
(3)低温相容性
制备以化合物的比例成为20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％及1重量％的方式将母液晶与化合物混合而成的试样，将试样放入到玻璃瓶中。将该玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷藏库(freezer)中保管一定期间后，观察结晶或层列相是否析出。
(4)向列相的上限温度(TNI或NI；℃)
在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上放置试样，以1℃/分钟的速度进行加热。对试样的一部分由向列相变化为各向同性液体时的温度进行测定。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。当试样为化合物与母液晶的混合物时，以记号TNI来表示。当试样为化合物与成分B等的混合物时，以记号NI来表示。
(5)向列相的下限温度(Tc；℃)
将具有向列相的试样在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷藏库中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下保持向列相、且在-30℃下变化为结晶或层列相时，记载为TC≤-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。
(6)粘度(本体粘度(bulk viscosity)；η；在20℃下测定；mPa·s)
测定时使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。
(7)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s)
测定是按照M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and LiquidCrystals)》(Vol.259，37(1995))中记载的方法。在扭转角(twist angle)为0°，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的TN元件中加入试样。对该元件在16V～19.5V的范围内以0.5V为单位阶段性地施加电压。0.2秒未施加后，以仅一个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)及未施加(2秒)的条件反复施加。对因所述施加而产生的暂态电流(transient current)的峰电流(peak current)及峰时间(peak time)进行测定。根据这些测定值及M.今井等人的论文40页的计算式(8)而获得旋转粘度的值。该计算所必需的介电常数各向异性的值是使用所述测定旋转粘度的元件，以下述所记载的方法来求出。
(8)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)
测定是使用波长589nm的光，利用在目镜上安装着偏光板的阿贝折射计来进行。对主棱镜的表面朝一个方向进行摩擦后，将试样滴加到主棱镜上。折射率(n//)是在偏光的方向与摩擦的方向平行时测定。折射率(n⊥)是在偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n//-n⊥的式子而计算。
(9)介电常数各向异性(Δε；在25℃下测定)
在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm，而且扭转角为80度的TN元件中放入试样。对该元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε//)。对该元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电常数各向异性的值是根据Δε＝ε//-ε⊥的式子而计算。
(10)弹性常数(K；在25℃下测定；pN)
测定时使用横河·惠普(Yokogawa·Hewlett-Packard)股份有限公司制造的HP4284A型LCR计。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的水平取向元件中加入试样。对该元件施加0V(伏特，volt)～20V电荷，测定静电电容及施加电压。使用《液晶元件手册》(日刊工业报社)75页中的式(2.98)、式(2.101)对所测定的静电电容(C)及施加电压(V)的值进行拟合(fitting)，由式(2.99)获得K11及K33的值。继而，在171页的式(3.18)中，使用刚才求出的K11及K33的值来算出K22。弹性常数K是由以上述方式求出的K11、K22及K33的平均值来表示。
(11)临限电压(Vth；在25℃下测定；V)
测定时使用大塚电子股份有限公司制造的液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)5100型亮度计。光源为卤素灯。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)约为0.45/Δn(μm)，且扭转角为80度的正常显白模式(normally white mode)的TN元件中加入试样。对该元件施加的电压(32Hz、矩形波)是自0V起以0.02V为单位阶段性地增加至10V为止。此时，对元件自垂直方向照射光，测定透射元件的光量。制作该光量达到最大时为透射率100％、该光量达到最小时为透射率0％的电压-透射率曲线。临限电压是以透射率成为90％时的电压来表示。
(12)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)
测定时所用的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。该元件是在加入试样后利用通过紫外线进行硬化的粘接剂而密封。对该元件在25℃下施加脉冲电压(5V、60微秒)而充电。利用高速电压计以16.7毫秒的期间来测定衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率是以面积A相对于面积B的百分率来表示。
(13)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)
除了在80℃下进行测定以外，利用与VHR-1相同的方法求出电压保持率(VHR-2)。
原料
索米克斯(Solmix)A-11(商品名)为乙醇(85.5％)、甲醇(13.4％)及异丙醇(1.1％)的混合物，是从日本醇销售(股)获得。
[实施例1]4-((3，5-二氟-4-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)苯氧基)二氟甲基)-3，5-二氟-4′-丙基-1，1′-联苯(No.1-2-73)的合成
将利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的4-((3，5-二氟-4′-丙基-[1，1′-联苯]-4-基)二氟甲氧基)-2，6-二氟苯酚(2.00g，4.69mmol)与碳酸钾(2.16g，15.62mmol)、以及1，3-二溴-1，1，3，3-四氟丙烷(2.15g，7.83mmol)在乙腈中、65℃下搅拌3小时。将反应液注入到水中，利用甲苯进行萃取。利用水、饱和食盐水对有机层进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶剂馏去。利用硅胶色谱法(silica gel chromatography)及再结晶将残渣纯化，由此获得化合物(No.1-2-73)(产率62％)。
1H-NMR(CDCl3)δ7.50-7.48(m，2H)、7.30-7.29(m，2H)、7.22-7.20(m，2H)、7.00-6.97(m，2H)、5.00-4.93(m，1H)、2.66-2.63(m，2H)、1.68(sex，J＝7.6Hz，2H)、0.97(t，J＝7.3Hz，3H).
化合物(No.1-2-73)的物性如下。相转变温度：C 52.5I.上限温度(NI)＝39.0℃；介电常数各向异性(Δε)＝16.2；光学各向异性(Δn)＝0.150；粘度(η)＝35.5mPa·s.
[实施例2]4-(3，5-二氟-4-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)苯基)-4′-丙基-1，1′-双(环己烷)(No.1-2-40)的合成
使用利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的2，6-二氟-4-(4′-丙基-[1，1′-双(环己烷)]-4-基)苯酚(3.00g，8.92mmol)，利用与实施例1相同的方法获得化合物(No.1-2-40)(产率75％)。
1H-NMR(CDCl3)δ6.83-6.79(m，2H)、4.99-4.91(m，1H)、2.44-2.38(m，1H)、1.91-1.84(m，4H)、1.78-1.71(m，4H)、1.38-1.23(m，5H)、1.16-0.95(m，8H)、0.89-0.82(m，5H).
化合物(No.1-2-40)的物性如下。相转变温度：C 46.0N 172I.上限温度(NI)＝116℃；介电常数各向异性(Δε)＝6.1；光学各向异性(Δn)＝0.104；粘度(η)＝33.5mPa·s.
[实施例3]1-(4-丙基环己基)-4-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)苯(No.1-1-9)的合成
使用利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的4-(4-丙基环己基)苯酚(2.00g，9.16mmol)，利用与实施例1相同的方法获得化合物(No.1-1-9)(产率41％)。
1H-NMR(CDCl3)δ7.18-7.17(m，2H)、7.10-7.08(m，2H)、4.90-4.83(m，1H)、2.49-2.43(m，1H)、1.89-1.85(m，4H)、1.46-1.25(m，5H)、1.23-1.19(m，2H)、1.08-1.00(m，2H)、0.90(t，J＝7.3Hz，3H).
化合物(No.1-1-9)的物性如下。相转变温度：C11.8I.上限温度(NI)＝7.0℃；介电常数各向异性(Δε)＝2.77；光学各向异性(Δn)＝0.0637；粘度(η)＝-15.6mPa·s.
[实施例4]4-丙基-4′-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)苯氧基)-1，1′-双(环己烷)(No.1-2-36)的合成
使用利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的4-(4′-丙基-[1，1′-双(环己烷)]-4-基)苯酚(2.00g，6.66mmol)，利用与实施例1相同的方法获得化合物(No.1-2-36)(产率8.6％)。
1H-NMR(CDCl3)δ7.20-7.19(m，2H)、7.12-7.10(m，2H)、4.93-4.85(m，1H)、2.48-2.43(m，1H)、1.94-1.85(m，3H)、1.80-1.75(m，3H)、1.43-1.28(m，8H)、1.18-0.98(m，7H)、0.91-0.85(m，5H).
化合物(No.1-2-36)的物性如下。相转变温度：C 32.5SB 180N 192I.上限温度(NI)＝151℃；介电常数各向异性(Δε)＝3.43；光学各向异性(Δn)＝0.117；粘度(η)＝13.5mPa·s.
[实施例5]2′-氟-4″-丙基-4′-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)-1，1′：4′-1″-三联苯(No.1-2-3)的合成
化合物〔T-1)的合成
将4-溴基苯酚(10.0g，57.8mmol)与碳酸钾(2.26g，192.5mmol)、以及1，3-二溴-1，1，3，3-四氟丙烷(26.4g，96.5mmol)在乙腈中、65℃下搅拌3小时。将反应液注入到水中，利用戊烷进行萃取。利用水、饱和食盐水对有机层进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶剂馏去。利用硅胶色谱法将残渣纯化，由此获得1-溴-4-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)苯(T-1)(产率67％)。
化合物(1-2-3)的合成
向氮气环境下的反应器中添加上述中所获得的化合物(T-1)(6.00g，21.1mmol)、3-氟-4′-丙基-[1，1′-联苯]-4-基硼酸(5.98g，23.2mmol)、Pd-132(0.15g，0.21mmol)、碳酸钾(5.82g，42.1mmol)及四丁基溴化铵(tetrabutylammonium bromide，TBAB)(2.41g，7.48mmol)，在1，4-二恶烷中、100℃下搅拌8小时。将反应液注入到水中，利用甲苯进行萃取。利用水、饱和食盐水对有机层进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶剂馏去。利用硅胶色谱法及再结晶将残渣纯化，由此获得化合物(No.1-2-3)(产率15％)。
1H-NMR(CDCl3)δ7.59-7.57(m，2H)、7.54-7.53(m，2H)、7.49-7.43(m，2H)、7.40-7.38(m，1H)、7.29-7.27(m，4H)、4.96-4.88(m，1H)、2.66-2.63(m，2H)、1.69(sex，J＝7.6Hz，2H)、0.98(t，J＝7.5Hz，3H).
化合物〔No.1-2-3)的物性如下。相转变温度：C 57.2SE 81.6SB 117N 181I.上限温度〔NI)＝120℃；介电常数各向异性(Δε)＝8.77；光学各向异性(Δn)＝0.230；粘度(η)＝18.4mPa·s.
[实施例6]4-(4-丙基环已基)-4′-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)-1，1′-联苯〔No.1-2-21)的合成
化合物(1-2-21)的合成
向氮气环境下的反应器中添加实施例5中所获得的化合物〔T-1)〔10.6g，37.4mmol)、(4(4-丙基环已基)苯基)硼酸(10.1g，41.1mmol)、Pd-132(0.26g，0.37mmol)、碳酸钾(10.3g，74.8mmol)、TBAB(2.41g，7.48mmol)，在1，4-二恶烷中、100℃下搅拌8小时。将反应液注入到水中，利用甲苯进行萃取。利用水、饱和食盐水对有机层进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶剂馏去。利用硅胶色谱法及再结晶将残渣纯化，由此获得化合物(No.1-2-21)(产率14％)。
1H-NMR(CDCl3)δ7.56-7.53(m，2H)、7.49-7.48(m，2H)、7.29-7.27(m，2H)、7.24-7.22(m，2H)、4.94-4.86(m，1H)、2.54-2.48(m，1H)、2.54-2.48(m，1H)、1.94-1.87(m，4H)、1.53-1.45(m，2H)、1.43-1.28(m，3H)、1.25-1.20(m，2H)、1.11-1.03(m，2H)、0.90(t，J＝7.4，3H).
化合物(No.1-2-21)的物性如下。相转变温度：C 20.5SB 178SA 189I.上限温度(NI)＝141℃；介电常数各向异性(Δε)＝5.23；光学各向异性(Δn)＝0.170；粘度(η)＝13.1mPa·s.
[实施例7]5-丙基-2-(4-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)苯基)四氢-2H-吡喃〔No.1-1-12)的合成
化合物(1-1-12)的合成
向氮气环境下的反应器中添加利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的4-(5-丙基四氢-2H-吡喃-2-基)苯酚(2.00g，9.08mmol)、碳酸钾(1.63g，11.8mmol)，在THF中、室温下搅拌12小时。此外，关于四氟丙二烯，使用通过使1.6M的叔丁基锂(22.7ml，36.3mmol)在-70℃下、在二乙醚中与1，1，3，3，3-五氟丙烯(4.80g，36.3mmol)反应而得的总量。将反应液注入到水中，利用甲苯进行萃取。利用水、饱和食盐水对有机层进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶剂馏去。利用硅胶色谱法及再结晶将残渣纯化，由此获得化合物(No.1-1-12)(产率27％)。
1H-NMR(CDCl3)δ7.35-7.32(m，2H)、7.15-7.13(m，2H)、4.89-4.82(m，1H)、4.27-4 24(m，1H)、4.10-4.06(m，1H)、3.21(t，J＝11.2Hz，1H)、2.01-1.96(m，1H)、1.88-1.84(m，1H)、1.72-1.52(m，2H)、1.43-1.08(m，5H)、0.92(t，J＝7.4Hz，3H).
化合物(No.1-1-12)的物性如下。相转变温度：C 30.4I.上限温度(NI)＝-1.6℃；介电常数各向异性(Δε)＝4.1；光学各向异性(Δn)＝0.057；粘度(η)＝-11.9mPa·s.
[实施例8]4-(4-((1，1，3，3-四氟烯丙基)氧基)苯基)-4′-乙烯基-1，1′-双(环己烷)(No.1-2-58)的合成
化合物(1-2-58)的合成
使用利用日本专利特开2007-277127中记载的方法合成的4-4′-乙烯基[1，1′-双(环己烷)]-4-基)苯酚(2.51g，8.82mmol)，利用与实施例7相同的方法获得化合物(No.1-2-58)(产率26％)
1H-NMR(CDCl3)δ7.18-7.16(m，2H)、7.10-7.08(m，2H)、5.82-5.75(m，1H)、4.98-4.94(m，1H)、4.90-4.83(m，2H)、2.47-2.41(m，1H)、1.92-1.79(m，9H)、1.44-1.37(m，2H)、1.17-1.07(m，8H).
化合物(No.1-2-58)的物性如下。相转变温度：C 32.7SB 125.6N 172.3I.上限温度(NI)＝140.4℃；介电常数各向异性(Δε)＝3.0；光学各向异性(Δn)＝0.124；粘度(η)＝7.6mPa·s.
可按照已记载的化合物(1)的合成法及实施例1～实施例4中记载的合成顺序来合成以下的化合物(No.1-1-1)～化合物(No.1-1-32)、化合物(No.1-2-1)～化合物(No.1-2-120)、化合物(No.1-3-1)～化合物(No.1-3-150)及化合物(No.1-4-1)～化合物(No.1-4-32)。
[比较例1]
合成化合物(S-1)作为比较化合物。该化合物记载于日本专利特开2007-277127中，且具有源自本发明的化合物的氢经氟取代的全氟烯丙基氧基。
1H-NMR(CDCl3)δ7.50-7.48(m，2H)、7.30-7.28(m，2H)、7.23-7.21(m，2H)、7.03-7.00(m，2H)、2.66-2.63(m，2H)、1.72-1.65(sex，2H)、0.99-0.96(t，3H).
化合物(S-1)的物性如下。相转变温度：C 45.8N 46.8I.上限温度(NI)＝38.4℃；介电常数各向异性(Δε)＝22.8；光学各向异性(Δn)＝0.130；粘度(η)＝33.5mPa·s.
在对实施例1的化合物与比较例1的化合物(S-1)的特性进行比较的基础上，使用下述母液晶(ii)。以重量％表示母液晶(ii)的成分的比例。
表1化合物(No.1-2-73)与比较化合物(S-1)的物性
将实施例1的化合物(No.1-2-73)与比较化合物(S-1)的物性归纳于表1中。表中的低温相容性的值表示以该重量％将化合物混入至母液晶中并在-20℃的冷藏库内放置一定期间而结晶或层列相也未析出的情况。化合物(No.1-2-73)与(S-1)相比，电压保持率(VHR-2)高。由此可以说化合物(No.1-2-73)为相对于热而较稳定的优异的化合物。另外，化合物(No.1-2-73)与(S-1)相比，-20℃下的低温相容性优异。因此可以说化合物(No.1-2-73)为可在更广的温度范围下使用的优异的化合物。
1-2.组合物(1)的实施例
通过实施例对本发明的液晶组合物(1)进行详细说明。实施例中的化合物是根据下述表2的定义由记号来表示。表2中，关于1，4-亚环己基的立体构型为反式。实施例中，记号后的括号内的编号与化合物的编号相对应。(-)记号是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)为基于液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)。最后，将组合物的物性值汇总。物性是按照上文记载的方法来测定，且将测定值(并不外推)直接记载。
表2.使用记号的化合物的表述方法
R-(A1)-Z1-.....-Zn-(An)-R′
[实施例5]
NI＝99.0℃；Δn＝0.191；Δε＝8.1；η＝39.6mPa·s.
[实施例6]
NI＝100.1℃；Δn＝0.100；Δε＝4.7；η＝18.6mpa·s.
[实施例7]
NI＝114.3℃；Δn＝0.091；Δε＝3.7；η＝18.7mPa·s.
[实施例8]
NI＝100.7℃；Δn＝0.116；Δε＝8.8；η＝34.3mPa·s.
在所述组合物100重量份中添加了0.25重量份的化合物(Op-05)时的节距为65.3μm。
[实施例9]
[实施例10]
[实施例11]
[实施例12]
[工业上的可利用性]
本发明的液晶性化合物充分满足以下物性的至少一个：对热、光等的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等。本发明的液晶组合物含有所述化合物，且充分满足以下物性的至少一个：上限温度高、下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当等。该组合物关于至少两个物性而具有适当的平衡。本发明的液晶显示元件含有所述组合物，且元件的可使用温度范围广、响应时间短、电压保持率大、临限电压低、对比度大及寿命长。因此，可广泛地用于个人计算机、电视等中使用的液晶显示元件。

Claims (14)

1.一种化合物，其由式(1)所表示，
所述式(1)中，
R1为碳数1～15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，所述基团中，至少一个氢可经卤素取代；
环A1及环A2独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基、2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-；
L1、L2及L3独立地为氢或卤素；
a为0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，R1为碳数1～15的烷基、碳数2～15的烯基、碳数1～14的烷氧基、碳数2～14的烯氧基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-或-COO-。
4.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1-1)～式(1-4)的任一个所表示，
所述式(1-1)～所述式(1-4)中，
环A1、环A2、环A3及环A4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或2，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-或-COO-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1及L2独立地为氢或卤素。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述的式(1-1)～所述的式(1-4)中，
环A1、环A2、环A3及环A4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟或氯取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或1，3-二恶烷-2，5-二基；
Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键、-CH2CH2-、-CHCH-或-CF2O-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1及L2独立地为氢或氟，
6.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1-5)～式(1-12)的任一个所表示，
所述式(1-5)～所述式(1-12)中，
环A1及环A2独立地为1，4-亚环己基、四氢吡喃-2，5-二基或1，3-二恶烷-2，5-二基；
Z1及Z2独立地为单键或-CF2O-；
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟。
7.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1-13)～式(1-23)的任一个所表示，
所述式(1-13)～所述式(1-23)中，
R1为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟。
8.一种液晶组合物，其含有至少一种根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其还含有选自式(2)～式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
所述式(2)～所述式(4)中，
R11为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代，至少一个-CH2-可经-O-取代；
X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环B1、环B2及环B3独立地为1，4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；
Z11、Z12及Z13独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟。
10.根据权利要求8或9所述的液晶组合物，其还含有选自式(5)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
所述式(5)中，
R12为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代，至少一个-CH2-可经-O-取代；
X12为-C≡N或-C≡C-CN；
环C1为1，4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二恶烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；
Z14为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2O-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3或4。
11.根据权利要求8至10中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(6)～式(12)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
所述式(6)～所述式(12)中，
R13及R14独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
R15为氢、氟、碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
S11为氢或甲基；
X为-CF2-、-O-或-CHF-；
环D1、环D2、环D3及环D4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、至少一个氢可经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；
环D5及环D6独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；
Z15、Z16、Z17及Z18独立地为单键、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
12.根据权利要求8至11中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(13)～式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
所述式(13)～所述式(15)中，
R16及R17独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
环E1、环E2、环E3及环E4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，5-二氟-1，4-亚苯基或嘧啶-2，5-二基；
Z19、Z20及Z21独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-COO-。
13.根据权利要求8至12中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自能够聚合的化合物、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂及消泡剂中的至少一种。
14.一种液晶显示元件，其含有根据权利要求8至13中任一项所述的的液晶组合物。
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