CN101616883A

CN101616883A - 液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件

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Publication number: CN101616883A
Application number: CN200880002823A
Authority: CN
Inventors: 缟田辉
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2007-01-24
Filing date: 2008-01-15
Publication date: 2009-12-30
Anticipated expiration: 2028-01-15
Also published as: TW200844216A; KR101435236B1; JPWO2008090780A1; EP2123623A1; US7846514B2; US20100073621A1; EP2123623B1; JP5458577B2; WO2008090780A1; KR20090101952A; EP2123623A4; TWI412577B; CN101616883B

Abstract

一种液晶性化合物，对热、光稳定、在广泛的温度范围内显示液晶相、黏度小、具适当光学异方性及大的介电常数异方性、并与其他液晶性化合物的相容性优异。一种液晶组成物，具有适当的光学异方性和介电常数异方性、启始电压低、向列相的上限温度高而下限温度低。一种液晶显示元件，反应时间短、耗电少、驱动电压小、具有大对比度、并可在广泛的温度范围内使用。如，反式－4’－[3，5－二氟－4－(3，3，3－三氟丙烯基)苯基]－反式－4－丙基双环己烷等侧链具有三氟丙烯基或三氟丙炔基的卤代苯衍生物可为液晶性化合物。制成含有此衍生物的化合物的液晶组成物。制成使用此液晶组成物的液晶显示元件。

Description

液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件

技术领域

本发明是有关于一种用作液晶显示元件用材料的新型液晶性化合物以及含有此化合物的液晶组成物。详细而言，是有关于一种黏性低、与其他液晶性化合物的相容性良好、而且具有适当大小的折射率异方性值以及介电常数异方性值、当用于液晶显示元件时可以得到陡峭的电光学特性的新型液晶性化合物、含有此化合物的液晶组成物以及含有此液晶组成物的液晶显示元件。

背景技术

在液晶显示元件中，根据液晶的工作模式进行分类，可分为：相变(phase change，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(supertwisted nematic，STN)、双稳态扭转向列(Bistable twisted nematic，BTN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲排列(optically compensated bend，OCB)、共面转换(in-planeswitching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)等。根据元件的驱动方式进行分类，可分为：被动式矩阵(passive matrix，PM)和主动式矩阵(active matrix，AM)。PM分为静态驱动(static)和多重驱动(multiplex)等；AM分为薄膜电晶体(thin film transistor，TFT)和金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。

上述液晶显示元件含有具适当物理性质的液晶组成物。为了提高液晶显示元件的特性，较佳的是，此液晶组成物具有适当的物理性质。作为液晶组成物的成分的液晶性化合物，其所必需的一般物理性质如下。

(1)化学、物理性质稳定；

(2)具有高透明点(transparency point)(液晶相-等方相的相变温度)；

(3)液晶相(向列相、近晶相(smectics)等)的下限温度低，特别是向列相的下限温度低；

(4)黏度小；

(5)具有适当的光学异方性；

(6)具有适当的介电常数异方性；

(7)与其他液晶性化合物的相容性优异。

将含有像(1)那样化学、物理性质稳定的液晶性化合物的组成物用于显示元件时，能够提高电压保持率。

使用含有像(2)和(3)那样具高透明点或液晶相的下限温度低的液晶性化合物的组成物，可以扩大向列相的温度范围，可以在广泛的温度范围内用作显示元件。

而且，将含有像(4)那样黏度小的化合物的组成物用作显示元件时，可以提高应答速度；在显示元件中使用含有像(5)那样具有适当的光学异方性的化合物的组成物时，可以谋求提高显示元件的对比度。

此外，当液晶性化合物具有大的介电常数异方性时，可以降低含有此化合物的液晶组成物的启始电压(threshold voltage)，还可以降低显示元件的驱动电压，减小耗电量。

为了使液晶性化合物表现出以单一化合物难以发挥的特性，通常将其与其他多种液晶性化合物混合配制成组成物。因此，用于显示元件的液晶性化合物，较佳的是，像(7)那样与其他液晶性化合物等的相容性良好。

以往，作为可以适用于TN、STN、TFT等液晶显示元件的液晶性化合物，合成了多种侧链具有三氟烷基、三氟烯基以及三氟炔基的化合物，其中的若干种已实际应用。

例如，在国际公开第90/013610号小册子(pamphlet)中，作为侧链具有三氟烷基的化合物，公开了下式(S-1)的化合物。但是，将该化合物(S-1)制成液晶组成物时，其介电常数异方性小。

另外，在国际公开第90/013610号小册子、日本专利特开平7-138196号公报以及日本专利特开2005-298466号公报中，作为侧链具有三氟烯基的化合物，公开了下式(S-2)～(S-4)的化合物。但是，当将上述化合物制成液晶组成物时，其介电常数异方性均不够大。另外，化合物(S-3)对热或光不够稳定。而且，将化合物(S-4)制成液晶组成物时，其透明点低。

在国际公开第90/013610号小册子中，作为侧链具有三氟炔基的化合物，公开了下式(S-5)的化合物。但是，将此化合物制成液晶组成物时，其介电常数异方性也不够大。

而且，在日本专利特开平10-95977号公报中，作为具有苯乙烯骨架的化合物，公开了下式(S-6)的化合物。但是，将化合物(S-6)制成液晶组成物时，其介电常数异方性不大。

而且，在国际公开第92/021734号小册子中，作为具有氟取代的苯乙烯骨架的化合物，公开了下式(S-7)的化合物。但是，化合物(S-7)的显示液晶性的范围(液晶态(mesophase)范围)窄，将其制成液晶组成物时透明点低。

在日本专利特开平2-233626号公报和国际公开第91/013850号小册子中，作为三氟苯衍生物，公开了下式(S-8)、(S-9)以及(S-10)的化合物。但是，上述化合物的显示液晶性的范围(液晶态范围)均窄，将其制成液晶组成物时，透明点低、介电常数异方性不够大。

此外，在日本专利特开昭58-92627号公报、国际公开第2004/058723号小册子、日本专利特开昭57-54124号公报、国际公开第90/09972号小册子以及Chemistry Letters(2005)，34(12)，1700-1701、Tetrahedron(2004)，60(51)，11695-11700、Tetrahedron(2003)，59(38)，7571-7580、Synthesis(1981)，(5)，365-366、Bulletin of the Chemical Society ofJapan(1999)，72(4)，805-819和Bulletin of the Chemical Society ofJapan(1989)，62(4)，1352-1354中，记载着三氟烯基或三氟炔基的构建方法或以上述基团作为前体的反应。但是，均不是以用作液晶性化合物为目的，也没有公开那样的化合物结构及特性。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种对热和光等稳定、在广泛的温度范围内显示出液晶相(向列相或近晶相)、黏度小、具有适当的光学异方性及大的介电常数异方性、并且与其他液晶性化合物的相容性优异的液晶性化合物。

本发明的另一目的在于提供一种含有上述液晶性化合物、对热和光等稳定、黏度小、具有适当的光学异方性及适当的介电常数异方性、启始电压低、而且向列相的上限温度(向列相-等方相的相变温度)高、向列相的下限温度低的液晶组成物。

本发明的又一目的在于提供一种含有上述液晶组成物、反应时间(response time)短、耗电少、驱动电压小、具有大的对比度、可以在广泛的温度范围内使用的液晶显示元件。

为了解决上述课题，本发明人进行了深入研究，结果发现：侧链具有三氟丙烯基(trifluoropropenyl)或三氟丙炔基(trifluoropropynyl)的卤代苯衍生物具有大的介电常数异方性值，黏性低，化学稳定性高，液晶相温度范围广，并具有适当的折射率异方性值，特别是具有大的介电常数异方性值。进一步发现：使用含有作为此衍生物的化合物的液晶组成物时，可以提高透明点，并可以制作具有陡峭的电光学特性、反应时间短、工作温度范围广且驱动电力小的液晶显示元件。因此，发现此化合物适用于液晶显示元件、特别是现在广泛使用的TN、STN、TFT等模式的液晶显示元件，从而完成了本发明。

本发明关于下述项1～项31等。

1.式(1)表示的化合物。

式中，R表示：氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为1～11的烷氧基或碳原子数为2～11的烯氧基；

环A1、环A2以及环A3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基；上述环中，氢可以被卤素取代；

Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH(CH2)2-或-(CH2)2CH＝CH-；

L1及L2独立地表示氢或卤素，且L1及L2中的至少一个为卤素；

W表示-CH＝CH-或-C≡C-；

n及m独立地表示0～2的整数，且n与m之和为0～3的整数。

2.如项1所记载的化合物，其中环A1、环A2以及环A3独立地表示：

1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基。

3.如项2所记载的化合物，其中Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF＝CF-。

4.式(1-1)表示的化合物。

式中，R表示：氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基或碳原子数为1～11的烷氧基；

环A1、环A2以及环A3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；

Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF＝CF-；

W表示-CH＝CH-或-C≡C-；

L1为氢、氟或氯；

n及m独立地表示0～2的整数，且n与m之和为0～3的整数。

5.如项4所记载的化合物，其中环A1、环A2以及环A3独立地表示：

1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基。

6.如项4所记载的化合物，其中环A1、环A2以及环A3中的至少一个为1，3-二恶烷-2，5-二基。

7.如项4所记载的化合物，其中环A1、环A2以及环A3中的至少一个为四氢吡喃-2，5-二基。

8.如项4所记载的化合物，其中环A1、环A2以及环A3中的至少一个为嘧啶-2，5-二基。

9.如项5所记载的化合物，其中Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-或-CH2O-。

10.如项5所记载的化合物，其中Z1、Z2以及Z3为单键。

11.式(1-2)～(1-10)中任一式所表示的化合物。

式中，Ra独立地表示：氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基或碳原子数为1～11的烷氧基；

Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-COO-或-CF2O-；

X1、X2、X3、X4、X5以及X6独立地表示氢或氟；

W独立地表示-CH＝CH-或-C≡C-。

12.如项11所记载的化合物，其中在式(1-2)～(1-10)中，Z1、Z2以及Z3为单键。

13.如项12所记载的化合物，其中在式(1-2)～(1-10)中，X1为氟，X2、X3、X4、X5以及X6为氢。

14.如项12所记载的化合物，其中在式(1-2)～(1-10)中，X1及X2为氟，X3、X4、X5以及X6为氢。

15.如项12所记载的化合物，其中在式(1-2)～(1-10)中，X1及X3为氟，X2、X4、X5以及X6为氢。

16.如项12所记载的化合物，其中在式(1-2)～(1-10)中，X1、X2及X3为氟，X4、X5以及X6为氢。

17.如项12所记载的化合物，其中在式(1-2)～(1-10)中，W为-CH＝CH-。

18.一种液晶组成物，该液晶组成物含有至少一种如项1～17中任一项所记载的化合物。

19.如项18所记载的液晶组成物，其中更含有选自式(2)、(3)以及(4)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

式中，R1独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；在烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；

M1独立地表示：氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；

环B1、环B2以及环B 3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；

Z4及Z5独立地表示：-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-或单键；

L3及L4独立地表示氢或氟。

20.如项18所记载的液晶组成物，其中更含有选自式(5)所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

式中，R2表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；在烷基以及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；

M2表示-C≡N或-C≡C-C≡N；

环C1、环C2以及环C3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；

Z6表示：-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-或单键；

L5及L6独立地表示氢或氟；

q为0～2的整数，r为0或1。

21.如项18所记载的液晶组成物，其中更含有选自式(6)、(7)、(8)、(9)以及(10)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

式中，R3及R4独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；在烷基及烯基中，任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；

环D1及环D2独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、四氢吡喃-2，5-二基、十氢萘-2，6-二基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；

Z7及Z8独立地表示：-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)2CF2O-、-OCF2(CH2)2-或单键；

L8及L9独立地表示氯或氟。

22.如项18所记载的液晶组成物，其中更含有选自式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

式中，R5及R6独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；其中，在烷基中任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；

环E1、环E2以及环E3独立地表示：1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基或2，5-二氟-1，4-亚苯基；

Z9及Z10独立地表示：-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-或单键；Z11为-COO-或单键。

23.如项19所记载的液晶组成物，其中更含有选自如项20所记载的式(5)表示的化合物的组群的至少一种化合物。

24.如项19所记载的液晶组成物，其中更含有选自如项22所记载的式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

25.如项20所记载的液晶组成物，其中更含有选自如项22所记载的式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

26.如项21所记载的液晶组成物，其中更含有选自如项22所记载的式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

27.如项18～26中任一项所记载的液晶组成物，其中更含有至少一种光学活性化合物。

28.如项18～27中任一项所记载的液晶组成物，其中含有至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剂。

29.一种液晶显示元件，该元件中含有如项18～28中任一项所记载的液晶组成物。

本发明的化合物具有液晶性化合物所必需的一般物理性质，对热、光等稳定，黏度小，具有适当大小的光学异方性及大的介电常数异方性，与其他液晶性化合物的相容性优异。本发明的液晶组成物含有至少一种上述化合物，而且向列相的上限温度高、向列相的下限温度低，黏度小，具有适当大小的光学异方性以及低启始电压。本发明的液晶显示元件含有上述组成物，而且可用温度范围广，反应时间短，耗电少，具有大的对比度比及低驱动电压。因此，可适用于PC模式、TN模式、STN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、VA模式等显示模式的液晶显示元件。

为让本发明的上述和其他目的、特征和优点能更明显易懂，下文特举较佳实施例，作详细说明如下。

附图说明

无

具体实施方式

此说明书中，用语的使用方法如下。液晶性化合物是指具有向列相、近晶相等液晶相的化合物以及没有液晶相但作为液晶组成物的成分，是有用的化合物的总称。有时将液晶性化合物、液晶组成物及液晶显示元件分别简写作化合物、组成物及元件。液晶显示元件是指液晶显示面板及液晶显示模组的总称。向列相的上限温度是指向列相-等方相的相变温度，而且有时仅简写为上限温度。向列相的下限温度有时仅简写为下限温度。式(1)表示的化合物有时简写为化合物(1)。此简写方法有时也适用于式(2)等表示的化合物。式(1)～式(13)中，以六角形围起来的A1、B1、C1、D1、E1等记号分别对应于环A1、环B1、环C1、环D1、环E1等。以百分比表示的化合物量是指以组成物的总重量为基准的重量百分比(wt％)。以下进一步说明本发明。

第一，进一步具体说明本发明的化合物(1)。以下，进一步具体说明本发明。应说明的是，在以下说明中，只要没有特别限定，则以百分比表示的化合物量是指以组成物的总重量为基准的重量百分比(wt％)。

[液晶性化合物(a)]

本发明的液晶性化合物(a)具有下述式(1)所示的结构(以下，将这些化合物也称作“化合物(1)”)。

式(1)中，R为氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为1～11的烷氧基或碳原子数为2～11的烯氧基。

环A1、环A2以及环A3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基；在上述环中，氢可以被卤素取代。

Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH(CH2)2-或-(CH2)2CH＝CH-。

L1及L2独立地表示氢或卤素，且L1及L2中的至少一个为卤素。

W表示-CH＝CH-或-C≡C-。

n及m独立地表示0～2的整数，且n与m之和为0～3的整数。

如上所述，化合物(1)具有苯环，上述苯环中3位和5位上的任一个氢或所有的氢被卤素取代、4位上的氢被三氟丙烯基或三氟丙炔基取代。藉由具有上述结构，而在广泛的温度范围内显示出液晶性，黏度小，具有适当的光学异方性及适当的介电常数异方性，并且与其他液晶性化合物的相容性优异。特别是在向列相的上限温度高、介电常数异方性大的方面特别优异。

藉由适当选择化合物(1)的R、环A1～环A3以及Z1～Z3，可以任意调整光学异方性、介电常数异方性等物理性质。以下说明化合物(1)中较佳的R、环A1、环A2、环A3、Z1、Z2、Z3及其种类给化合物(1)的物理性质带来的效果。

在化合物(1)中，当R为直链时，液晶相的温度范围广，而且黏度小。当R为支链时，化合物(1)与其他液晶性化合物的相容性好。当R为光学活性基团时，化合物作为手性掺杂剂(chiral dopant)是有用的。藉由向组成物中添加此化合物，能够防止于元件中产生的反向扭转区域(Reversetwisted domain)。R不是光学活性基团的化合物，可用作组成物的成分。R为烯基时，较佳的立体构型依赖于双键的位置。具较佳立体构型的烯基化合物具有高的上限温度或广泛的液晶相温度范围。关于烯基的较佳的立体构型与上限温度或液晶相的温度范围的关系，在Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，109以及Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，327中有详细说明。

式(1)中，R为氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为1～11的烷氧基或碳原子数为2～11的烯氧基。其中，烯基是指烷基中任意的-(CH2)2-被-CH＝CH-等取代的基团，以一例来表示。在CH3(CH2)3-中任意的-(CH2)2-被-CH＝CH-取代的基团的例子有：H2C＝CH-(CH2)2-、CH3-CH＝CH-CH2-等。上述“任意的”一词是指“无区别地选择的至少一个的”。从化合物的稳定性方面考虑，与双键相邻的CH2＝CH-CH＝CH-CH2-CH2-相比，较佳的是双键不相邻的CH2＝CH-CH2-CH2-CH＝CH-。

烯基中-CH＝CH-的较佳的立体构型依赖于双键的位置。像-CH＝CHCH3、-CH＝CHC3H7、-(CH2)2CH＝CHCH3以及-(CH2)4CH＝CHC3H7等在奇数位具有双键的烯基中，较佳的是反式构型。像-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)3CH＝CHC2H5以及-(CH2)5CH＝CHCH3等在偶数位具有双键的烯基中，较佳的是顺式构型。

式(1)中，R中的烷基的例子可以列举出：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21等。

烯基的例子可以列举出：-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2CH＝CHCH3、-(CH2)3CH＝CH2、-(CH2)3CH＝CHC2H5、-(CH2)5CH＝CH2等。

烷氧基的例子可以列举出：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19等。

烯氧基的例子可以列举出：-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3、-OC2H4CH＝CH2、-OC2H4CH＝CHCH3、-OC3H6CH＝CH2、-OC3H6CH＝CHCH3、-OCH2CH＝CHC2H5、-OCH2CH＝CHC3H7等。

较佳的R的例子为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2CH＝CHCH3、-(CH2)3CH＝CH2、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3、-OC2H4CH＝CH2、-OC2H4CH＝CHCH3、-OC3H6CH＝CH2以及-OC3H6CH＝CHCH3。

更佳的R的例子为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-(CH2)2CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-(CH2)2CH＝CHCH3、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3以及-OC3H6CH＝CHCH3。

最佳的R的例子为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-(CH2)2CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-(CH2)2CH＝CHCH3、-OC2H5以及-OC4H9。

式(1)中，环A1、环A2以及环A3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，在上述环中氢可以被卤素取代。

较佳的环A1、环A2以及环A3的例子为：下述环(15-1)～(15-36)等。更佳的环A1、环A2以及环A3的例子为：环(15-1)、(15-3)、(15-5)、(15-8)、(15-10)、(15-11)、(15-18)、(15-23)、(15-28)、(15-29)、(15-30)、(15-32)、(15-33)、(15-34)、(15-35)以及(15-36)。

最佳的环A1、环A2以及环A3的例子为：环(15-1)、(15-8)、(15-10)以及(15-11)。

虽然在环(15-1)～(15-5)以及(15-33)～(15-36)中存在立体异构体-反式异构体和顺式异构体，但从可以提高上限温度的角度考虑，较佳的是反式异构体。

当环A1、环A2以及环A3中的任一个或全部为环(15-5)、(15-10)、(15-11)、(15-16)、(15-18)、(15-30)或(15-35)时，介电常数异方性大。

当环A1、环A2以及环A3中的任一个或全部为任意的氢可被卤素取代的1，4-亚苯基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基时，光学异方性大。当环A1、环A2以及环A3中的任一个或全部为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或1，3-二恶烷-2，5-二基时，光学异方性小。

当至少两个环为1，4-亚环己基时，上限温度高，光学异方性小，而且黏度小。当至少一个环为1，4-亚苯基时，光学异方性较大，而且配向秩序参数(orientational order parameter)大。当至少两个环为1，4-亚苯基时，光学异方性大，液晶相的温度范围广，而且上限温度高。

式(1)中，Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH(CH2)2-或-(CH2)2CH＝CH-。

较佳的Z1、Z2以及Z3为：单键、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-以及-C≡C-。

更佳的Z1、Z2以及Z3为：单键、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-以及-CF2O-。

最佳的Z1、Z2以及Z3为单键。

当Z1、Z2以及Z3中的任一个或全部为单键、-(CH2)2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-(CH2)2CF2O-、-OCF2(CH2)2-或-(CH2)4-时，黏度小。当结合基团中的任一个或全部为单键、-(CH2)2-、-CF2O-、-OCF2-或-CH＝CH-时，黏度更小。当结合基团中的任一个或全部为单键或-(CH2)2-时，耐热性或耐光性优异。当结合基团中的任一个或全部为-CH＝CH-时，液晶相的温度范围广，而且弹性常数比K33/K11大(K33：弯曲弹性常数(bend elastic constant)；K11：斜展弹性常数(splay elasticconstant))。当结合基团中的任一个或全部为-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH＝CH(CH2)2-或-(CH2)2CH＝CH-时，光学异方性大。

从可以扩大液晶态范围、提高上限温度的角度考虑，-CH＝CH-等双键的立体构型较佳的是反式构型。

式(1)中，L1及L2独立地表示氢或卤素，且L1及L2中的至少一个为卤素。L1及L2中的任一个或全部为卤素，籍此可以增大介电常数异方性。作为卤素，可以列举出：氟、氯及溴，从介电常数的角度考虑，较佳的是氟和氯；从稳定性的角度考虑，较佳的是氟。当L1及L2中的任一个为氟时，黏度不会上升，介电常数异方性更大，稳定性变高，因此较佳。当L1和L2均为氟时，黏度不会上升，介电常数异方性进一步增大，稳定性变得更高，因此更佳。

式(1)中，n及m独立地表示0～2的整数，且n与m之和为0～3的整数。当n与m之和为0或1时，黏度小；当n与m之和为1或2时，上限温度高。

如上所述，藉由适当地选择末端基团、环结构以及结合基团的种类、环的数目，可以得到具有目标物理性质的化合物。因此，化合物(1)可用作用于PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等元件的组成物的成分。

化合物(1)的较佳的例子为下述所示的式(1-1)。由于具有上述结构，故在广泛的温度范围内显示出液晶相，透明点高，黏度小，光学异方性大，介电常数异方性大，并且与其他液晶性化合物的相容性优异。

式中，R为氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基或碳原子数为1～11的烷氧基；

W表示-CH＝CH-或-C≡C-；

L1为氢、氟或氯；

n及m独立地表示0～2的整数，且n与m之和为0～3的整数。

式(1-1)中，当R为氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基或碳原子数为1～11的烷氧基时，在稳定性方面较佳；当R为氢、碳原子数为1～12的烷基时，在稳定性方面更佳。

式(1-1)中，环A1、环A2以及环A3中的任一个或全部为1，4-亚环己基的化合物，其在稳定性优异、具有广泛的液晶相、透明点高、黏度小方面特别佳。并且由于光学异方性小，因此对间距大的元件有效。

式(1-1)中，环A1、环A2以及环A3中的任一个或全部为1，4-亚苯基的化合物，其在稳定性优异、透明点高、黏度小方面特别佳。并且由于光学异方性大，因此对间距小的元件有效。

式(1-1)中，环A1、环A2以及环A3中的任一个或全部为1，4-亚环己烯基的化合物具有广泛的液晶相，在透明点高、黏度小方面特别佳。

式(1-1)中，环A1、环A2以及环A3中的至少一个为1，3-二恶烷-2，5-二基的化合物在介电常数异方性大方面特别佳。

式(1-1)中，环A1、环A2以及环A3中的至少一个为四氢吡喃-2，5-二基的化合物，其在介电常数异方性大、与其他液晶性化合物的相容性优异方面特别佳。

式(1-1)中，环A1、环A2以及环A3中的至少一个为嘧啶-2，5-二基的化合物，由于光学异方性大，因此对间距小的元件有效。

式(1-1)中，环A1、环A2以及环A3中的任一个或全部为被氟取代的1，4-亚苯基的化合物，其在与其他液晶性化合物的相容性优异方面特别佳。而且由于光学异方性大，因此对间距小的元件有效。

化合物(1)的更佳的例子为下述化合物(1-2)～(1-10)。由于具有上述结构，故稳定性更优异，在广泛的温度范围内显示出更广泛的液晶相，而且黏度不会变大，透明点更高，显示出适当的光学异方性及更大的介电常数异方性，与其他液晶性化合物的相容性优异。

式中，R独立地表示：氢、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为2～12的烯基或碳原子数为1～11的烷氧基；

X1、X2、X3、X4、X5以及X6独立地表示氢或氟；

W独立地表示-CH＝CH-或-C≡C-。

化合物(1-2)～(1-10)中，Z1、Z2以及Z3全部为单键的化合物，其在稳定性、广泛温度范围内的液晶相、更高的透明点、大的介电常数异方性方面优异。

化合物(1-2)～(1-10)中，X1为氟且X2、X3、X4、X5及X6为氢的化合物、X1及X2为氟且X3、X4、X5及X6为氢的化合物、X1及X3为氟且X2、X4、X5及X6为氢的化合物、以及X1、X2及X3为氟且X4、X5及X6为氢的化合物，在介电常数异方性大、与其他液晶性化合物的相容性良好方面特别优异。

化合物(1-2)～(1-10)中，W为-CH＝CH-的化合物在透明点高、与其他液晶相化合物的相容性良好方面特别优异。

在本说明书中，结构明确的化合物(1)可以藉由适当组合有机合成化学中的方法来进行合成。关于向起始原料中引入目标末端基团、环结构及结合基团的方法，记载在有机合成(Organic Syntheses，John Wiley&Sons，Inc)、有机反应(Organic Reactions，John Wiley&Sons，Inc)、综合有机合成(Comprehensive Organic Synthesis，Pergamon Press)、新实验化学讲座(丸善)等出版物中。

<结合基团Z1、Z2或Z3的形成>

给出结合基团Z1、Z2或Z3的形成方法的一例。形成结合基团的图解如下所示。此图解中，MSG1或MSG2为一价有机基团。图解中使用的多个MSG1(或MSG2)可以相同或不同。化合物(1A)～(1K)对应于液晶性化合物(1)。

<双键的生成其一>

使具有一价有机基团MSG2的有机卤化合物(a1)与镁反应，制备格利雅试剂(Grignard reagent)。藉由使制备的此格利雅试剂与醛衍生物(a4)或(a5)反应，来合成对应的醇衍生物。然后，使用对甲苯磺酸等酸催化剂，进行所得醇衍生物的脱水反应，从而可以合成对应的具有双键的化合物(1A)或(1B)。

<双键的生成其二>

以丁基锂或镁处理有机卤化合物(a1)，使所得化合物与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等甲酰胺进行反应，得到醛(a6)。然后，使所得的醛(a6)与将磷鎓盐(a7)或(a8)以第三级丁醇钾(t-BuOK)等碱进行处理所得的磷叶立德(phosphorus ylide)反应，可以合成对应的具有双键的化合物(1A)或(1B)。应说明的是，在上述反应中，有时会因反应条件而生成顺式异构体，因此当需要得到反式异构体时，根据需要利用现有习知的方法将顺式异构体转变成反式异构体。

<单键的生成其一>

使有机卤化合物(a1)与镁反应，制备格利雅试剂。藉由使制备的此格利雅试剂与环己酮衍生物(a2)反应，来合成对应的醇衍生物。然后，使用对甲苯磺酸等酸催化剂，进行所得醇衍生物的脱水反应，从而合成对应的具有双键的化合物(a3)。藉由在拉尼镍(Raney-Ni)等催化剂的存在下将所得化合物(a3)氢化，可以合成化合物(1C)。应说明的是，环己酮衍生物(a2)例如可以按照日本专利特开昭59-7122号公报所记载的方法进行合成。

<单键的生成其二>

以丁基锂或镁处理具有一价有机基团MSG1的有机卤化合物(a9)，使所得化合物与硼酸三甲酯等硼酸酯反应，再经盐酸等酸水解，从而得到二羟基硼烷衍生物(a10)。然后，藉由使所得(a10)与有机卤化合物(a1)在例如包括碳酸盐水溶液和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)的催化剂存在下进行反应，可以合成化合物(1F)。

另外，藉由使丁基锂与有机卤化合物(a9)反应，并进一步与氯化锌反应后，使所得化合物与化合物(a1)在例如双三苯基膦二氯钯(Pd(PPh3)2Cl2)催化剂的存在下进行反应，也可以合成化合物(1F)。

<-(CH2)2-的生成>

藉由在钯碳(Pd/C)等催化剂的存在下将化合物(1A)氢化，可以合成化合物(1D)。

<-(CH2)4-的生成>

藉由在Pd/C等催化剂的存在下将化合物(1B)氢化，可以合成化合物(1E)。

<-CH2O-或-OCH2-的生成>

用过氧化氢等氧化剂氧化二羟基硼烷衍生物(a10)，得到醇衍生物(a11)。另一途径是：用硼氢化钠等还原剂还原醛衍生物(a6)，得到化合物(a12)。将所得化合物(a12)经氢溴酸等卤化，得到有机卤化合物(a13)。藉由使如此操作而得到的化合物(a11)与化合物(a13)在碳酸钾等存在下进行反应，可以合成化合物(1G)。

<-COO-和-OCO-的生成>

使正丁基锂与化合物(a9)反应，接着与二氧化碳反应，得到羧酸衍生物(a14)。使羧酸衍生物(a14)、化合物(a11)和以相同方法得到的醇衍生物(a15)在DCC(1，3-二环己基碳二亚胺)和DMAP(4-二甲胺基吡啶)的存在下脱水，可以合成具有-COO-的化合物(1H)。利用此方法，也可以合成具有-OCO-的化合物。

<-CF2O-和-OCF2-的生成>

将化合物(1H)用拉韦松试剂(Lawesson’s reagent)等硫化剂进行处理，得到化合物(a16)。将化合物(a16)经氟化氢吡啶错合物和NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)氟化，可以合成具有-CF2O-的化合物(1I)。参照M.Kuroboshi et al.，Chem.Lett.，1992，827.。将化合物(a16)经三氟化(二乙胺基)硫(DAST)氟化也可以合成化合物(1I)。参照W.H.Bunnelle et al.，J.Org.Chem.1990，55，768.。利用此方法，也可以合成具有-OCF2-的化合物。按照Peer.Kirsch et al.，Anbew.Chem.Int.Ed.2001，40，1480.中记载的方法，也可以生成上述结合基团。

<-C≡C-的生成>

在催化剂Pd(Ph3P)2Cl2和卤化铜的存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与化合物(a9)反应，之后在碱性条件下进行脱保护，得到化合物(a17)。可以在催化剂Pd(Ph3P)2Cl2和卤化铜的存在下，使化合物(a1)与化合物(a17)反应，来合成化合物(1J)。

<-CF＝CF-的生成>

将化合物(a9)用丁基锂处理后，与四氟乙烯反应，得到化合物(a18)。将化合物(a1)用丁基锂处理后，使之与化合物(a18)反应，可以合成化合物(1K)。

[液晶性化合物(a)的制造方法]

以下给出液晶性化合物(a)、即式(1)所示的W为-CH＝CH-的液晶性化合物(b6)的制造例。其中，在下述反应路径中，R、环A1、环A2、环A3、Z1、Z2、Z3、L1、L2、n以及m的意义同上。

藉由使乙基二苯基次亚膦酸酯(b1)与1，1，1-三氟-2-碘乙烷(b2)反应，得到2，2，2-三氟乙基二苯基氧化膦(b3)。另一途径是：将化合物(b4)经丁基锂锂化，再使其与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)反应，得到醛衍生物(b5)。藉由使化合物(b3)和化合物(b5)在氟化四丁基铵(TBAF)的存在下进行反应，可以制造本发明的液晶性化合物(a)的一例-具有三氟丙烯基的化合物(b6)。

进一步给出液晶性化合物(a)、即式(1)所示的W为-C≡C-的液晶性化合物(b9)的制造例。其中，在下述反应路径中，R、环A1、环A2、环A3、Z1、Z2、Z3、L1、L2、n以及m的意义同上。

使用四溴化碳(CBr4)和三苯基膦(Ph3P)将醛衍生物(b5)转化为苯乙烯衍生物(b7)。藉由使用第三级丁醇钾(t-BuOK)等碱使所得化合物(b7)脱溴化氢，得到化合物(b8)。藉由在碘化铜和氟化钾的存在下使化合物(b8)与三甲基(三氟甲基)硅烷反应，可以制造本发明的液晶性化合物(a)的一例-具有三氟丙炔基的化合物(b9)。

第二，进一步说明本发明的组成物。此组成物的成分可以仅是选自化合物(1)的两种或两种以上的多种化合物。较佳的组成物含有1～99％的选自化合物(1)的至少一种化合物。此组成物可以进一步含有选自化合物(2)～(13)的组群的成分。在制备组成物时，考虑化合物(1)的介电常数异方性来选择成分。

含有介电常数异方性正向大的化合物(1)的较佳组成物如下。此较佳的组成物含有选自化合物(2)、(3)及(4)的组群的至少一种化合物。其他较佳的组成物含有选自化合物(5)的组群的至少一种化合物。其他较佳的组成物含有选自上述两组群的每一组群的至少两种化合物。上述组成物可以进一步含有选自化合物(11)、(12)及(13)的组群的至少一种化合物，以调整液晶相的温度范围、黏度、光学异方性、介电常数异方性、启始电压等。为了进一步调整物理性质，上述组成物可以进一步含有选自化合物(6)～(10)的组群的至少一种化合物。为了使上述组成物适用于AM-TN元件、STN元件等，其中可以进一步含有其他液晶性化合物、添加剂等化合物。

其他较佳的组成物含有选自化合物(11)、(12)及(13)的组群的至少一种化合物。为了进一步调整物理性质，此组成物可以进一步含有选自化合物(2)、(3)及(4)的组群的至少一种化合物。为了使此组成物适用于AM-TN元件、STN元件等，其中可以进一步含有其他液晶性化合物、添加剂等化合物。

其他较佳的组成物含有选自化合物(11)、(12)及(13)的组群的至少一种化合物。为了进一步调整物理性质，此组成物可以进一步含有选自化合物(5)的组群的至少一种化合物。为了使此组成物适用于AM-TN元件、STN元件等，其中可以进一步含有其他液晶性化合物、添加剂等化合物。

其他较佳的组成物含有选自化合物(6)～(10)的组群的至少一种化合物。此组成物可以进一步含有选自化合物(11)、(12)及(13)的组群的至少一种化合物。为了进一步调整物理性质，此组成物可以进一步含有选自化合物(2)～(5)的组群的至少一种化合物。为了使此组成物适用于VA元件等，其中可以进一步含有其他液晶性化合物、添加剂等化合物。

化合物(2)、(3)以及(4)由于介电常数异方性正向大，因此主要用于AM-TN元件用的组成物。此组成物中，上述化合物的比例为1～99％的范围。较佳的比例为10～97％的范围。更佳的比例为20～60％的范围。向此组成物中进一步添加化合物(11)、(12)或(13)时，此化合物的较佳比例为小于等于60％。更佳的比例为小于等于40％。

化合物(5)由于介电常数异方性正向非常大，因此主要用于STN元件用的组成物。此组成物中，上述化合物的比例为1～99％的范围。较佳的比例为10～97％的范围。更佳的比例为40～95％的范围。向此组成物中进一步添加化合物(11)、(12)或(13)时，此化合物的较佳比例为小于等于60％。更佳的比例为小于等于40％。

化合物(6)～(10)由于介电常数异方性为负，因此主要用于VA元件用的组成物。上述化合物的较佳比例为小于等于80％。更佳的比例为40～80％。向此组成物中进一步添加化合物(11)、(12)或(13)时，此化合物的较佳比例为小于等于60％。更佳的比例为小于等于40％。

化合物(11)、(12)以及(13)的介电常数异方性小。化合物(11)主要是用于调整黏度或光学异方性。化合物(12)及(13)是用于提高上限温度以扩大液晶相的温度范围，或者是用于调整光学异方性。若增加化合物(11)、(12)及(13)的比例，则组成物的启始电压变高，黏度变小。因此，只要满足组成物的启始电压的要求值，就可以大量使用。

作为较佳的化合物(2)，可以列举出：化合物(2-1)～(2-16)；作为较佳的化合物(3)，可以列举出：化合物(3-1)～(3-112)；作为较佳的化合物(4)，可以列举出：化合物(4-1)～(4-52)；作为较佳的化合物(5)，可以列举出：化合物(5-1)～(5-62)；作为较佳的化合物(6)，可以列举出：化合物(6-1)～(6-6)；作为较佳的化合物(7)，可以列举出：化合物(7-1)～(7-16)；作为较佳的化合物(8)，可以列举出：化合物(8-1)～(8-3)；作为较佳的化合物(9)，可以列举出：化合物(9-1)～(9-3)；作为较佳的化合物(10)，可以列举出：化合物(10-1)～(10-3)；作为较佳的化合物(11)，可以列举出：化合物(11-1)～(11-11)；作为较佳的化合物(12)，可以列举出：化合物(12-1)～(12-18)；作为较佳的化合物(13)，可以列举出：化合物(13-1)～(13-6)。

在上述化合物中，记号R1、R2、R3、R4、R5、R6、M1及M2的意义与化合物(2)～(13)中的这些记号的意义相同。

本发明的组成物按照现有习知的方法进行制备。例如，将作为成分的化合物混合，藉由加热使彼此溶解。可以向组成物中加入适当的添加剂，以调整组成物的物理性质。上述添加剂为本发明所属技术领域中具有通常知识者所熟知。可以添加部花青(merocyanine)、苯乙烯基(styryl)、偶氮(azo)、甲亚胺(azomethine)、氧化偶氮基(azoxy)、喹酞酮(quinophthalone)、蒽酮(anthraquinone)、四嗪(tetrazine)等作为化合物的二色性色素，以制备GH元件用的组成物。另一方面，为了诱起液晶的螺旋结构以给与必需的扭转角，而添加手性掺杂剂。手性掺杂剂的例子有：例如下述光学活性化合物(Op-1)～(Op-13)。

向组成物中添加手性掺杂剂以调整螺旋间距。TN元件及TN-TFT元件用的较佳的间距为40～200μm的范围。STN元件用的较佳的间距为6～20μm的范围。BTN元件用的较佳的间距为1.5～4μm的范围。向PC元件用的组成物中添加较多量的手性掺杂剂。为了调整间距的温度依赖性，可以添加至少两种手性掺杂剂。

另外，本发明的液晶组成物中，可以进一步添加消泡剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等添加剂。

当本发明的液晶组成物中添加有消泡剂时，在液晶组成物的搬运中或由该液晶组成物制造液晶显示元件的制程中可以抑制起泡。

当本发明的液晶组成物中添加有紫外线吸收剂或抗氧化剂时，可以防止液晶组成物或包括该液晶组成物的液晶显示元件发生劣化。例如，在加热液晶组成物时，抗氧化剂可以抑制电阻率值的下降。

作为紫外线吸收剂，可以列举出：二苯甲酮(benzophenone)系紫外线吸收剂、苯甲酸酯(benzoate)系紫外线吸收剂、三唑(triazole)系紫外线吸收剂等。

二苯甲酮系紫外线吸收剂的例子有：2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。

苯甲酸酯系紫外线吸收剂的例子有：2，4-二第三级丁基苯基-3，5-二第三级丁基-4-羟基苯甲酸酯。

三唑系紫外线吸收剂的例子有：2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-[2-羟基-3-(3，4，5，6-四羟基邻苯二甲酰亚胺-甲基)-5-甲基苯基]苯并三唑以及2-(3-第三级丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑。

抗氧化剂可以列举出：酚系抗氧化剂、有机硫系抗氧化剂等。

酚系抗氧化剂的例子有：2，6-二第三级丁基-4-甲基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-乙基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-丙基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-丁基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-戊基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-己基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-庚基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-辛基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-壬基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-癸基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-十一烷基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-十二烷基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-十三烷基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-十四烷基苯酚、2，6-二第三级丁基-4-十五烷基苯酚、2，2’-亚甲基双(6-第三级丁基-4-甲苯酚)、4，4’-亚丁基双(6-第三级丁基-3-甲苯酚)、2，6-二第三级丁基-4-(2-十八烷氧羰基)乙基苯酚以及季戊四醇四[3-(3，5-二第三级丁基-4-羟苯基)丙酸酯]。

有机硫系抗氧化剂的例子有：二月桂基-3，3’-硫代丙酸酯、二肉豆蔻基-3，3’-硫代丙酸酯、二硬脂酰基-3，3’-硫代丙酸酯、季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)以及2-巯基苯并咪唑。

紫外线吸收剂、抗氧化剂等所代表的添加剂的添加量可以为不损及本发明的目的、且能够达到添加添加剂的目的的量的范围。

例如，添加紫外线吸收剂或抗氧化剂时，其添加比例以本发明的液晶组成物的总重量为基准，通常为10～500ppm的范围，较佳的是30～300ppm的范围，更佳的是40～200ppm的范围。

[液晶组成物的制造方法]

本发明的液晶组成物可如下制备：当构成各成分的化合物为液体时，可藉由将各化合物混合、振荡来进行制备；当构成各成分的化合物包括固体时，将各化合物混合，藉由加热溶解使彼此成为液体，之后振荡来进行制备。本发明的液晶组成物也可以利用其他现有习知的方法进行制备。

[液晶显示元件]

本发明的液晶组成物，不仅可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式等工作模式且以AM方式驱动的液晶显示元件，还可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等工作模式且以被动式矩阵(PM)方式驱动的液晶显示元件。

上述AM方式以及PM方式的液晶显示元件也可适用于反射型、透过型、半透过型等任一种类型的液晶显示器等。

本发明的液晶组成物还可用于：使用添加有导电剂的液晶组成物的动态散射(dynamic scattering，DS)模式元件、将液晶组成物微囊化而制作的曲线定向向列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件或液晶组成物中形成有三维网状高分子的聚合物分散(polymer dispersed，PD)元件，例如聚合物网路(polymer network，PN)元件。

应说明的是，在以TN模式、VA模式等驱动的液晶显示元件中，电场方向与液晶层垂直。另一方面，在以IPS模式等驱动的液晶显示元件中，电场方向与液晶层平行。应说明的是，以VA模式驱动的液晶显示元件的结构报导在K.Ohmuro，S.Kataoka，T.Sasaki and Y.Koike，SID’97Digestof Technical Papers，28，845(1997)中，以IPS模式驱动的液晶显示元件的结构报导在国际公开91/10936号小册子(family：US5576867)中。

[液晶性化合物(a)的实施例]

以下，藉由实施例来进一步详细说明本发明，但本发明并不受限于这些实施例。应说明的是，只要没有特别说明，则“％”是指“重量百分比(wt％)”。

所得化合物是根据由1H-NMR分析得到的核磁共振图谱、由气相色谱法(GC)分析得到的气相色谱图等进行鉴定，因此首先对分析方法进行说明。

1H-NMR分析：测定装置使用DRX-500(Bruker.Biospin(股)公司制)。测定时，将实施例等中制造的样品溶解于CDCl3等样品可溶的氘化溶剂中，在室温、500MHz、累计次数为24次的条件下进行测定。应说明的是，在所得核磁共振图谱的说明中，s为单线峰(singlet)，d为双线峰(doublet)，t为三线峰(triplet)，q为四线峰(quartet)，m为多重峰(multiplet)。另外，使用四甲基硅烷(TMS)作为化学偏移δ值的零点的标准物质。

GC分析：测定装置使用岛津制作所制的GC-14B型气相色谱仪。柱使用岛津制作所制的毛细管柱CBP1-M25-025(长为25m，内径为0.25mm，膜厚为0.25μm；固定液相为二甲基聚硅氧烷；无极性)。载气使用氦，流量调整至1ml/分钟。试样气化室的温度设定为300℃，检测器(FID)部分的温度设定为300℃。

将试样溶解于甲苯中，调整为1wt％的溶液，将1μl所得溶液注入到试样气化室中。

记录仪使用岛津制作所制的C-R6A型Chromatopac或其同等品。在所得气相色谱图中显示出成分化合物所对应的峰的保留时间以及峰面积值。

应说明的是，作为试样的稀释溶剂，例如可以使用氯仿、己烷。柱可以使用Agilent Technologies Inc.制的毛细管柱DB-1(长度为30m，内径为0.25mm，膜厚为0.25μm)、Agilent Technologies Inc.制的HP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、Restek Corporation制的Rtx-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、SGEInternational Pty.Ltd制的BP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)等。

气相色谱图中的峰面积比对应于成分化合物的比例。通常，分析样品的成分化合物的重量百分比(wt％)与分析样品的各峰的面积百分比并不完全相同，但在本发明中，当使用上述柱时，补正系数实质上为1，因此分析样品中的成分化合物的重量百分比与分析样品中的各峰的面积百分比大致对应。这是由于作为成分的液晶性化合物中的补正系数不存在大的差异的缘故。为了藉由气相色谱图更正确地求出液晶组成物中的液晶性化合物的组成比，采用气相色谱图的内标法。对正确称量的一定量各液晶性化合物成分(被检成分)和作为基准的液晶性化合物(基准物质)同时进行气相色谱测定，预先算出所得被检成分的峰与基准物质的峰的面积比的相对强度。若使用相对于基准物质的各成分的峰面积的相对强度进行补正，则可以藉由气相色谱分析更正确地求出液晶组成物中的液晶性化合物的组成比。

[液晶性化合物等的物理性质值的测定试样]

作为测定液晶性化合物的物理性质值的试样，有以下两种情况：以化合物本身作为试样；以及将化合物和母液晶混合作为试样。

在后一种情况下、即，使用将化合物和母液晶混合的试样时，按照以下方法进行测定。首先，将15wt％的所得液晶性化合物和85wt％的母液晶混合来制作试样。然后，按照下式所示的外插法，由所得试样的测定值计算外插值。将此外插值作为此化合物的物理性质值。

<外插值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的wt％>×<母液晶的测定值>)/<液晶性化合物的wt％>

即使液晶性化合物与母液晶的比例为此比例，但近晶相或结晶在25℃也会析出，在此情况下，将液晶性化合物与母液晶的比例依次变更为10wt％∶90wt％、5wt％∶95wt％、1wt％∶99wt％，以近晶相或结晶在25℃不会析出的组成测定试样的物理性质值，根据上式求出外插值，将其作为液晶性化合物的物理性质值。

用于测定的母液晶有多种，例如，母液晶A的组成(wt％)如下。

母液晶A：

[液晶性化合物等的物理性质值的测定方法]

物理性质值的测定按下述方法来进行。这些测定方法大多是日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ ED-2521A中记载的方法或对其进行修饰的方法。另外，在用于测定的TN元件中并没有安装TFT。

测定值中，当以液晶性化合物本身作为试样时，记录所得值作为实验资料。当以液晶性化合物与母液晶的混合物作为试样时，记录由外插法得到的值作为实验资料。

相结构及相变温度(℃)：按以下(1)及(2)的方法进行测定。

(1)将化合物放在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒-托利多公司FP-52型热工作台(hot-stage))上，一边以3℃/分钟的速度进行加热，一边用偏光显微镜观察相状态及其变化，特定液晶相的种类。

(2)使用珀金埃尔默(PerkinElmer)公司制扫描量热计DSC-7系统或钻石DSC(Diamond DSC)系统，以3℃/分钟的速度进行升降温，藉由外插求出随着试样的相变化而出现的吸热峰或发热峰的起始点(on set)，确定相变温度。

以下，将结晶记作C，为进一步区别结晶时，分别记作C1或C2。另外，近晶相记作S，向列相记作N。液体(等方性的)记作Iso。在近晶相中，为区别近晶B相或近晶A相时，分别记作SB或SA。作为相变温度的表记，例如，「C 50.0 N 100.0 Iso」表示由结晶到向列相的相变温度(CN)为50.0℃、由向列相到液体的相变温度(NI)为100.0℃。其他表记亦同。

向列相的上限温度(TNI；℃)：将试样(液晶性化合物与母液晶的混合物)放在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒-托利多FP-52型热工作台)上，一边以1℃/分钟的速度进行加热，一边观察偏光显微镜。将一部分试样由向列相变为等方性液体时的温度作为向列相的上限温度。以下有时会将向列相的上限温度仅简写为“上限温度”。

低温相容性：将母液晶和液晶性化合物混合来制作试样，使液晶性化合物的量为20wt％、15wt％、10wt％、5wt％、3wt％以及1wt％，并将试样装入玻璃瓶中。将此玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷冻机中保管一定时间后，观察是否析出结晶或近晶相。

粘度(η；20℃下测定；mPa·s)：使用E型旋转粘度计测定液晶性化合物与母液晶的混合物。

光学异方性(折射率异方性；25℃下测定；Δn)：在25℃的温度下，使用波长为589nm的光，以目镜上安装有偏光板的阿贝折射计进行测定。单方向擦拭主棱镜的表面后，向主棱镜上滴加试样(液晶性化合物与母液晶的混合物)。当偏光方向与擦拭方向平行时测定折射率(n||)。当偏光方向与擦拭方向垂直时测定折射率(n⊥)。光学异方性(Δn)值由式Δn＝n||-n⊥算出。

介电常数异方性(Δε；25℃下测定)：将试样(液晶性化合物与母液晶的混合物)装入两块玻璃基板的间隔(gap)为约9μm、扭转角(twist angle)为80度的液晶盒中。对此盒施加20伏的电压，测定液晶分子在长轴方向的介电常数(ε||)。对此盒施加0.5伏的电压，测定液晶分子在短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电常数异方性值由式Δε＝ε||-ε⊥算出。

【实施例1】

反式-4’-[3，5-二氟-4-(3，3，3-三氟丙烯基)苯基]-反式-4-丙基双环己烷(trans-4’-[3，5-difluoro-4-(3，3，3，-trifluoropropenyl)phenyl]-trans-4-propylbicyclohexyl)(No.2.23)的合成

第1制程

向氩气环境的反应器中装入20.0g的乙基二苯基次亚膦酸酯(b1)和36.5g的1，1，1-三氟-2-碘乙烷(b2)，在室温下搅拌4天。所得混合物藉由以乙酸乙酯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，藉由从甲苯和庚烷的混合溶剂(甲苯∶庚烷＝1∶1(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到12.6g的2，2，2-三氟乙基二苯基氧化膦(b3)。由化合物(b1)计算的产量为51.2％。

第2制程

向氮气环境下的反应器中加入11.5g充分干燥的镁和100ml的THF，加热至52℃。在43℃～48℃的温度范围内向其中缓慢滴加91.3g的溶解于300ml THF中的1-溴-3，5-二氟苯(T1)，再搅拌120分钟。接下来，在35℃～45℃的温度范围内缓慢滴加100.0g的溶解于100ml THF中的反式-4’-丙基二环己基-4-酮(T2)，再搅拌30分钟。将所得反应混合物冷却至30℃，之后添加到装有于0℃下冷却的900ml的1N盐酸和800ml甲苯的容器中混合。之后，静置，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水、2N的氢氧化钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，得到142.0g的4-(3，5-二氟苯基)-反式-4’-丙基二环己基-4-醇(T3)。所得化合物(T3)为黄色固体。

第3制程

将131.0g的化合物(T3)、2.6g的对甲苯磺酸(p-TsOH)及400ml的甲苯混合，一边除去馏出的水，一边将此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所得液体中加入300ml的水和200ml的甲苯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用2N的氢氧化钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，将所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从乙酸乙酯和庚烷的混合溶剂(乙酸乙酯∶庚烷＝1∶3(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到87.4g的4-(3，5-二氟苯基)-反式-4’-丙基二环己基-3-烯(T4)。由化合物(T2)计算的产量为66.2％。

第4制程

将62.9g的化合物(T4)、180ml的甲苯、180ml的Solmix A-11(日本アルコ-ル贩卖(股)公司制)以及3.0g的拉尼镍混合，在氢气环境下搅拌48小时。滤除拉尼镍后，将所得滤液在减压下浓缩。所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从SolmixA-11和庚烷的混合溶剂(Solmix A-11∶庚烷＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到40.9g的反式-4’-(3，5-二氟苯基)-反式-4-丙基双环己烷(5)。由化合物(T4)计算的产量为64.6％。

第5制程

在氮气环境下，将9.0g的化合物(T4)和60ml的THF混合，冷却至-65℃。之后，在-65℃～-55℃的温度范围内滴加21.1ml的1.6M正丁基锂-正己烷溶液，再在-70℃下搅拌90分钟。接下来，在-60℃～-52℃的温度范围内滴加4.1g的DMF，再在-10℃下搅拌30分钟。之后，将反应液注入到在0℃下冷却的100ml的1N盐酸和200ml甲苯的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，藉由将所得残余物从庚烷中再结晶来进行纯化，之后干燥，得到9.5g的2，6-二氟-反式-4-(反式-4’-丙基二环己基-4-基)苯甲醛(T6)。由化合物(T5)计算的产量为87.6％。

第6制程

在氮气环境下，向反应器中加入61.6g的分子筛4A(molecular sieve4A，MS4A)和77.2g的1.0M氟化四丁基铵THF溶液(TBAF)，室温下搅拌20小时。之后，在20℃～27℃的温度范围内滴加100ml的溶解有3.2g的化合物(T6)及4.4g的化合物(b3)的THF溶液，再在室温下搅拌1小时。从所得的反应液中滤除MS4A，向滤液中加入500ml的水和300ml的甲苯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，得到4.3g的淡黄色固体。所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，藉由从Solmix A-11和庚烷的混合溶剂(Solmix A-11∶庚烷＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到1.7g的反式-4’-[3，5-二氟-4-(3，3，3-三氟丙烯基)苯基]-反式-4-丙基双环己烷(No.2.23)。由化合物(T6)计算的产量为48.1％。

所得化合物(No.2.23)的相变温度如下。

相变温度：C 106.9 N 170.6 Iso。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为反式-4’-[3，5-二氟-4-(3，3，3-三氟丙烯基)苯基]-反式-4-丙基双环己烷。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.21-7.17(m，1H)，6.69(d，2H)，6.54-6.47(m，1H)，2.43(tt，1H)，1.91-1.84(m，4H)，1.78-1.71(m，4H)，1.40-1.23(m，4H)，1.19-0.95(m，9H)，0.89-0.82(m，5H).

【实施例2】

液晶性化合物(No.2.23)的物理性质

将上述作为母液晶A而记载的5种化合物混合，制备具有向列相的母液晶A。此母液晶i的物理性质如下。

上限温度(TNI)＝71.7℃；光学异方性(Δn)＝0.137；介电常数异方性(Δε)＝11.0。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例1所得的反式-4’-[3，5-二氟-4-(3，3，3-三氟丙烯基)苯基]-反式-4-丙基双环己烷(No.2.23)的液晶组成物B。测定所得液晶组成物B的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶性化合物(No.2.23)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝127.0℃；光学异方性(Δn)＝0.150；介电常数异方性(Δε)＝19.4。

由此结果可知：液晶性化合物(No.2.23)的上限温度(TNI)高，光学异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。

【实施例3】

3，5，2’-三氟-4’-(反式-4-丙基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯(No.2.47)的合成

第1制程

向氮气环境下的反应器中加入12.6g充分干燥的镁和100ml的THF，加热至48℃。在45℃～55℃的温度范围内向其中缓慢滴加100.0g的溶解于500ml THF中的化合物(T1)，再搅拌120分钟。向另一反应器中加入300ml的THF和80.8g的硼酸三甲酯，在-70℃下搅拌。在-70℃～-60℃的温度范围内向其中缓慢滴加先前所得的格利雅试剂的THF溶液，再在0℃下搅拌120分钟。将所得反应混合物注入到装有于0℃下冷却的3000ml的1N盐酸和3000ml乙酸乙酯的容器中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，得到52.5g的3，5-二氟苯基硼酸(T7)。所得化合物(T7)为黄色固体。

第2制程

向氮气环境下的反应器中加入20.8g充分干燥的镁和200ml的THF，加热至55℃。在47℃～58℃的温度范围内向其中缓慢滴加149.8g的溶解于400ml THF中的1-溴-3-氟苯(T8)，再搅拌60分钟。之后，在55℃～59℃的温度范围内缓慢滴加100.0g的溶解于100ml THF中的4-丙基环己酮(T9)，再搅拌30分钟。将所得反应混合物冷却至30℃，之后注入到装有于0℃下冷却的2000ml的1N盐酸和1500ml甲苯的容器中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水、2N的氢氧化钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，得到171.6g的1-(3-氟苯基)-4-丙基环己醇(T10)。

第3制程

将171.6g的化合物(T10)、2.0g的对甲苯磺酸(p-TsOH)及800ml的甲苯混合，一边除去馏出的水，一边将此混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至30℃后，向所得液体中加入700ml的水和200ml的甲苯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用2N的氢氧化钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，之后干燥，得到108.0g的1-氟-3-(4-丙基环六-1-烯基)苯(T11)。由化合物(T9)计算的产量为69.4％。

第4制程

将108.0g的化合物(T11)、300ml的甲苯、300ml的Solmix A-11以及2.0g的5％Pd/C混合，在氢气环境下搅拌24小时。滤除5％Pd/C后，将所得滤液在减压下浓缩。所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，得到106.5g的无色透明液体。将106.5g的该液体和400ml的1，2-二氯乙烷(EDC)混合，在10℃下搅拌。向其中加入19.3g的氯化铝，搅拌60分钟。将反应混合液注入到装有1000ml的1N盐酸和400ml的EDC的容器中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水、2N的氢氧化钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，之后干燥，得到76.5g的1-氟-3-(反式-4-丙基环己基)苯(T12)。由化合物(T11)计算的产量为70.3％。

第5制程

在氮气环境下，将76.5g的化合物(T11)和500ml的THF混合，冷却至-73℃。之后，在-73℃～-65℃的温度范围内滴加382ml的1.0M第二级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再在-70℃下搅拌120分钟。接下来，在-75℃～-58℃的温度范围内滴加114.6g的溶解于200ml THF中的碘，再在-10℃下搅拌60分钟。之后，将反应液注入到在0℃下冷却的1500ml的水和1000ml甲苯的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用5％的硫代硫酸钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，之后干燥，得到63.8g的2-氟-1-碘-4-(反式-4-丙基环己基)苯(T13)。由化合物(T12)计算的产量为53.0％。

第6制程

在氮气环境下，向反应器中加入50.0g的化合物(T13)、39.9g的碳酸钾、0.6g的5％Pd/C及200ml的Solmi x A-11，在63℃下搅拌。在63℃～73℃的温度范围内向其中滴加溶解于100ml Solmix A-11中的化合物(T7)，再加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，滤除碳酸钾及5％Pd/C，向滤液中加入500ml的甲苯和500ml的水，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和庚烷的混合溶剂(Solmix A-11∶庚烷＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到35.3g的2，3’，5’-三氟-4-(反式-4-丙基环己基)联苯(T14)。由化合物(T13)计算的产量为73.6％。

所得化合物(T14)的相变温度如下。

相变温度：C 60.2 Iso。

第7制程

在氮气环境下，将15.0g的化合物(T14)和100ml的THF混合，冷却至-65℃。之后，在-65℃～-55℃的温度范围内滴加34.5ml的1.6M正丁基锂-正己烷溶液，再在-65℃下搅拌60分钟。接下来，在-60℃～-55℃的温度范围内滴加6.6g的DMF，再在0℃下搅拌60分钟。将所得反应混合物注入到于0℃下冷却的200ml的1N盐酸和200ml甲苯的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，所得残余物藉由从庚烷和THF的混合溶剂(庚烷∶THF＝3∶1(体积比))中再结晶来进行纯化，之后干燥，得到10.6g的3，5，2’-三氟-4’-(反式-4-丙基环己基)联苯-4-甲醛(T15)。由化合物(T14)计算的产量为65.3％。

所得化合物(T15)的相变温度如下。

相变温度：C 113.7 Iso。

第8制程

在氮气环境下，向反应器中加入112.4g的分子筛4A(MS4A)和140ml的1.0M氟化四丁基铵THF溶液(TBAF)，室温下搅拌20小时。之后，在10℃～17℃的温度范围内滴加90ml的溶解有5.1g的化合物(T15)及6.0g的化合物(b3)的THF溶液，再在室温下搅拌1小时。从所得反应混合物中滤除MS4A，向滤液中加入500ml的水和500ml的甲苯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和庚烷的混合溶剂(Solmix A-11∶庚烷＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到3.1g的3，5，2’-三氟-4’-(反式-4-丙基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯(No.2.47)。由化合物(T15)计算的产量为51.6％。

所得化合物(No.2.47)的相变温度如下。

相变温度：C1 45.8 C2 82.3 N 123.8 Iso。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，5，2’-三氟-4’-(反式-4-丙基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.33(t，1H)，7.24(dd，1H)，6.17(d，2H)，7.09-7.01(m，2H)，6.63-6.56(m，1H)，2.53-2.48(m，1H)，1.93-1.87(m，4H)，1.54-1.20(m，7H)，1.10-1.01(m，2H)，0.90(t，3H).

【实施例4】

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例3所得的3，5，2’-三氟-4’-(反式-4-丙基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯(No.2.47)的液晶组成物C。测定所得液晶组成物C的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶性化合物(No.2.47)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝94.4℃；光学异方性(Δn)＝0.190；介电常数异方性(Δε)＝24.3。

由此结果可知：液晶性化合物(No.2.47)的上限温度(TNI)高，光学异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。

【实施例5】

3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.108)的合成

第1制程

在氮气环境下，向反应器中加入200.0g的4-丙基苯基硼酸(T16)、177.8g的1-溴-3-氟苯(T8)、281.9g的碳酸钾、7.2g的Pd(Ph3P)2Cl2、600ml的甲苯和600ml的Solmix A-11，加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入到2000ml的水和1000ml的甲苯中，混合。之后，静置，使其分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到175.5g的3-氟-4’-丙基联苯(T17)。由化合物(T8)计算的产量为80.3％。

第2制程

向氮气环境下的反应器中加入化合物(T17)和1000ml的THF，冷却至-71℃。在-71℃～-62℃的温度范围内向其中滴加1000ml的1.0M第二级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接下来，在-70℃～-59℃的温度范围内滴加127.6g的硼酸三甲酯，再搅拌180分钟。将所得反应混合物回复至0℃后，注入到装有在0℃下冷却的3000ml的1N盐酸和3000ml乙酸乙酯的容器中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，减压下蒸馏除去溶剂，得到115.9g的苯基硼酸衍生物(T18)。

第3制程

在氮气环境下，向反应器中加入74.8g的1-溴-3，5-二氟苯(T1)、107.1g的碳酸钾、1.4g的Pd(Ph3P)2Cl2和400ml的Solmix A-11，在60℃下搅拌。在63℃～65℃的温度范围内向其中滴加溶解于500ml Solmix A-11中的化合物(T18)，再加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入到1000ml的甲苯和1000ml的水的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷和甲苯的混合溶剂(庚烷∶甲苯＝4∶1(体积比))为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和庚烷的混合溶剂(Solmix A-11∶庚烷＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到72.7g的3，5，2’-三氟-4”-丙基-[1，1’；4’，1”]三联苯(T19)。由化合物(T18)计算的产量为57.5％。

所得化合物(T19)的相变温度如下。

相变温度：C 57.7 SA 62.4 Iso。

第4制程

在氮气环境下，将26.1g的化合物(T19)和200ml的THF混合，冷却至-70℃。之后，在-70℃～-63℃的温度范围内滴加60ml的1.6M正丁基锂-正己烷溶液，再在-65℃下搅拌120分钟。接下来，在-65℃～-55℃的温度范围内滴加11.7g的DMF，再在0℃下搅拌60分钟。之后，注入到在0℃下冷却的400ml的1N盐酸和300ml甲苯的混合溶液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，所得残余物藉由从庚烷和THF的混合溶剂(庚烷∶THF＝1∶1(体积比))中再结晶来进行纯化，之后干燥，得到19.5g的3，5，2’-三氟-4”-丙基-[1，1’；4’，1”]三联苯-4-甲醛(T20)。由化合物(T19)计算的产量为68.9％。

第5制程

在氮气环境下，向反应器中加入116.4g的分子筛4A(MS4A)和145ml的1.0M氟化四丁基铵THF溶液(TBAF)，室温下搅拌20小时。之后，在5℃～10℃的温度范围内滴加90ml的溶解有5.2g的化合物(T20)及6.0g的化合物(b3)的THF溶液，再在室温下搅拌1小时。从所得反应混合液中滤除MS4A，向滤液中加入500ml的水和500ml的甲苯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，接下来，在减压下蒸馏除去溶剂。所得残余物藉由以庚烷和甲苯的混合溶剂(庚烷∶甲苯＝4∶1(体积比))为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和乙酸乙酯的混合溶剂(SolmixA-11∶乙酸乙酯＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到3.8g的3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.108)。由化合物(T20)计算的产量为62.2％。

所得化合物(No.2.108)的相变温度如下。

相变温度：C 88.0 SA 155.4 Iso。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.53(d，2H)，7.50-7.46(m，2H)，7.42-7.40(m，1H)，7.29(d，2H)，7.26-7.22(m，3H)，6.66-6.58(m，1H)，2.65(t，2H)，1.73-1.65(m，2H)，0.98(t，3H).

【实施例6】

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例5所得之3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.108)的液晶组成物D。测定所得液晶组成物D的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶性化合物(No.2.108)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝99.7℃；光学异方性(Δn)＝0.270；介电常数异方性(Δε)＝30.3。

由此结果可知：液晶性化合物(No.2.108)的上限温度(TNI)高，光学异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。

【实施例7】

3，2’-二氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.88)的合成

第1制程

在氮气环境下，向反应器中加入22.9g的苯基硼酸衍生物(T18)、15.0g的4-溴-2-氟苯甲醛(T21)、5.1g的碳酸钾、11.8g的碳酸钠、0.3g的5％Pd/C、60ml的甲苯及60ml的异丙醇(IPA)，加热回流9小时。将反应液冷却至25℃后，注入到100ml的甲苯和100ml的水的混合液中，混合。之后，静置，使其分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从THF和庚烷的混合溶剂(THF∶庚烷＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到19.9g的3，2’-二氟-4”-丙基-[1，1’；4’，1”]三联苯-4-甲醛(T22)。由化合物(T21)计算的产量为80.1％。

第2制程

在氮气环境下，向反应器中加入22.0g的分子筛4A(MS4A)和44.0ml的1.0M氟化四丁基铵THF溶液(TBAF)，室温下搅拌13小时。之后，在20℃～25℃的温度范围内滴加50ml的溶解有5.0g的化合物(T22)及5.1g的化合物(b3)的THF溶液，再在室温下搅拌1小时。从所得反应混合液中滤除MS4A，向滤液中加入200ml的水和200ml的甲苯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，接下来，在减压下蒸馏除去溶剂。所得残余物藉由以庚烷和甲苯的混合溶剂(庚烷∶甲苯＝4∶1(体积比))为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和甲苯的混合溶剂(Solmix A-11∶甲苯＝2∶1(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到1.7g的3，2’-二氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.88)。由化合物(T22)计算的产量为28.8％。

所得化合物(No.2.88)的相变温度如下。

相变温度：C 76.9 SA 184.2 Iso。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，2’-二氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.53-7.37(m，8H)，7.32-7.27(m，3H)，6.42-6.35(m，1H)，2.65(t，2H)，1.73-1.66(m，2H)，0.98(t，3H).

【实施例8】

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例7所得的3，2’-二氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.88)的液晶组成物E。测定所得液晶组成物E的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶性化合物(No.2.88)的物理性质值的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝101.7℃；光学异方性(Δn)＝0.277；介电常数异方性(Δε)＝23.2。

由此结果可知：液晶性化合物(No.2.88)的上限温度(TNI)高，光学异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。

【实施例9】

3，5-二氟-4’-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯(No.1.63)的合成

第1制程

在氮气环境下，向反应器中加入100.0g的4-丙基苯基硼酸(T16)、98.1g的1-溴-2，3-二氟苯(T23)、140.4g的碳酸钾、3.6g的Pd(Ph3P)2Cl2、300ml的甲苯和300ml的Solmix A-11，加热回流2小时。将反应液冷却至25℃后，注入到1000ml的水和500ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，之后干燥，得到101.0g的3，5-二氟-4’-丙基联苯(T24)。由化合物(T23)计算的产量为85.6％。

第2制程

在氮气环境下，将30.0g的化合物(T24)和150ml的THF混合，冷却至-70℃。之后，在-70℃～-60℃的温度范围内滴加84ml的1.6M正丁基锂-正己烷溶液，再在-70℃下搅拌120分钟。接下来，在-70℃～-60℃的温度范围内滴加14.2g的DMF，再在-30℃下搅拌60分钟。之后，注入到在0℃下冷却的300ml的1N盐酸和200ml甲苯的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，所得残余物藉由从庚烷中再结晶来进行纯化，之后干燥，得到31.8g的3，5-二氟-4’-丙基联苯-4-甲醛(T25)。由化合物(T24)计算的产量为94.8％。

第3制程

在氮气环境下，向反应器中加入50.0g的分子筛4A(MS4A)和77ml的1.0M氟化四丁基铵THF溶液(TBAF)，室温下搅拌20小时。之后，在20℃～25℃的温度范围内滴加50ml的溶解有5.0g的化合物(T25)及6.6g的化合物(b3)的THF溶液，再在室温下搅拌1小时。从所得反应混合液中滤除MS4A，向滤液中加入200ml的水和200ml的乙酸乙酯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂。所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到3.9g的3，5-二氟-4’-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯(No.1.63)。由化合物(T25)计算的产量为61.6％。

所得化合物(No.1.63)的相变温度如下。

相变温度：C 40.6 Iso。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，5-二氟-4’-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.47(d，2H)，7.28-7.22(m，3H)，7.19-7.15(m，2H)，6.61-6.54(m，1H)，2.64(t，2H)，1.72-1.64(m，2H)，0.97(t，3H).

【实施例10】

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例9所得的3，5-二氟-4’-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)联苯(No.1.63)的液晶组成物F。测定所得液晶组成物F的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶性化合物(No.1.63)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝-22.3℃；光学异方性(Δn)＝0.157；介电常数异方性(Δε)＝21.7。

由此结果可知：液晶性化合物(No.1.63)的介电常数异方性(Δε)大。

【实施例11】

3，5，2’-三氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.3.13)的合成

第1制程

在氮气环境下，向反应器中加入50.0g的1-碘-4-(反式-4-戊基环己基)苯(T26)、21.5g的3-氟苯基硼酸(T27)、58.0g的碳酸钾、2.95g的Pd(Ph3P)2Cl2、200ml的水、200ml的甲苯和200ml的Solmix A-11，加热回流8小时。将反应液冷却至25℃，之后注入到1000ml的水和500ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从乙酸乙酯和Solmix A-11的混合溶剂(乙酸乙酯∶Solmix A-11＝1∶1(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到37.3g的3-氟-4’-(反式-4-戊基环己基)联苯(T28)。由化合物(T26)计算的产量为82.0％。

第2制程

在氮气环境下，将37.3g的化合物(T28)和500ml的THF混合，冷却至-70℃。之后，在-70℃～-60℃的温度范围内滴加135ml的1.02M第二级丁基锂-环己烷溶液，再在-70℃下搅拌180分钟。接下来，在-70℃～-60℃的温度范围内滴加250ml的溶解有37.8g碘的THF溶液，再于-30℃下搅拌60分钟。之后，注入到在0℃下冷却的1000ml的水和750ml甲苯的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用饱和硫代硫酸钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，所得残余物藉由以庚烷和甲苯的混合溶剂(庚烷∶甲苯＝3∶1(体积比))为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从乙酸乙酯和Solmix A-11的混合溶剂(乙酸乙酯∶Solmix A-11＝1∶1(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到45.1g的3-氟-4-碘-4’-(反式-4-戊基环己基)联苯(T29)。由化合物(T28)计算的产量为87％。

第3制程

在氮气环境下，向反应器中加入30.0g的化合物(T29)、11.6g的化合物(T7)、27.6g的碳酸钾、0.28g的5％Pd/C、200ml的水、200ml的甲苯和200ml的Solmix A-11，加热回流11小时。将反应液冷却至25℃，之后注入到1000ml的水和500ml的甲苯中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从乙酸乙酯和Solmix A-11的混合溶剂(乙酸乙酯∶Solmix A-11＝1∶1(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到24.9g的3，5，2’-三氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(T30)。由化合物(T29)计算的产量为86％。

第4制程

在氮气环境下，将10.0g的化合物(T30)和250ml的THF混合，冷却至-70℃。之后，在-70℃～-60℃的温度范围内滴加16ml 1.57M的正丁基锂-己烷溶液，再在-70℃下搅拌60分钟。接下来，在-70℃～-60℃的温度范围内滴加25ml的溶解有3.4g DMF的THF溶液，再在-60℃下搅拌60分钟。之后，注入到在0℃下冷却的600ml的1N盐酸和300ml甲苯的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，所得残余物藉由以甲苯为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从甲苯和庚烷的混合溶剂(甲苯∶庚烷＝1∶1(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到7.6g的3，5，2’-三氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-[1，1’；4’，1”]三联苯-4-甲醛(T31)。由化合物(T30)计算的产量为72％。

第5制程

在氮气环境下，向反应器中加入94.4g的分子筛4A(MS4A)和118ml1.0M的氟化四丁基铵THF溶液(TBAF)，室温下搅拌20小时。之后，在20℃～25℃的温度范围内滴加200ml的溶解有5.5g的化合物(T31)和5.1g的化合物(b3)的THF溶液，再在室温下搅拌1小时。从所得反应混合液中滤除MS4A，向滤液中加入500ml的水和500ml的甲苯，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行操作以萃取到有机层中。分离收集所得的有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，接下来在减压下蒸馏除去溶剂。所得残余物藉由以庚烷为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和庚烷的混合溶剂(Solmix A-11∶庚烷＝1∶1(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到2.6g的3，5，2’-三氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.3.13)。由化合物(T31)计算的产量为41％。

所得化合物(No.3.13)的相变温度如下。

相变温度：C 97.4 N 292.0 Iso。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，5，2’-三氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.54(d，2H)，7.50-7.46(m，2H)，7.40(d，1H)，7.32(d，2H)，7.29-7.23(m，3H)，6.66-6.58(m，1H)，2.52(tt，1H)，1.91(t，4H)，1.53-1.46(m，2H)，1.33-1.22(m，9H)，1.09(t，2H)，0.90(t，3H).

【实施例12】

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的实施例11所得的3，5，2’-三氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.3.13)的液晶组成物G。测定所得液晶组成物G的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶性化合物(No.3.13)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝207.0℃；光学异方性(Δn)＝0.270；介电常数异方性(Δε)＝17.7。

由此结果可知：液晶性化合物(No.3.13)的上限温度(TNI)非常高，光学异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。

【实施例13】

3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙炔基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.5.47)的合成

第1制程

在氮气环境下，向反应器中加入13.0g的化合物(T20)、23.1g的三苯基膦和130ml的EDC，在0℃下搅拌。在0℃～5℃的温度范围内向其中滴加14.6g的溶解于30ml EDC中的四溴化碳，再在5℃下搅拌60分钟。接下来，在0℃～10℃的温度范围内滴加20ml的丙酮，再继续在0℃～10℃的温度范围内滴加200ml的水。从所得反应液中分离收集有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷和甲苯的混合溶剂(庚烷∶甲苯＝1∶1(体积比))为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化，之后干燥，得到16.9g的4-(2，2-二溴乙烯基)-3，5，2’-三氟-4”-丙基-[1，1’；4’，1”]三联苯(T32)。由化合物(T20)计算的产量为90.2％。

第2制程

向氮气环境下的反应器中加入16.0g的化合物(T32)、20ml的庚烷和200ml的甲苯，在0℃下搅拌。在0℃～5℃的温度范围内分3次加入3.9g的第三级丁醇钾，再在5℃下搅拌60分钟。将所得反应液注入到在0℃的200ml水中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层，进行萃取操作。分离收集所得的有机层，用水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。之后，在减压下蒸馏除去溶剂，残余物藉由以庚烷和甲苯的混合溶剂(庚烷∶甲苯＝1∶1(体积比))为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和乙酸乙酯的混合溶剂(Solmix A-11∶乙酸乙酯＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到11.4g的4-溴乙炔基-3，5，2’-三氟-4”-丙基-[1，1’；4’，1”]三联苯(T33)。由化合物(T32)计算的产量为84.7％。

第3制程

在氮气环境下，向反应器中加入6.0g的碘化铜(I)、1.5g的氟化钾及50ml的DMF，室温下搅拌。向其中加入8.9g的三甲基(三氟甲基)硅烷，再搅拌60分钟。接下来，在20℃～25℃的温度范围内滴加9.0g的溶解于50ml NMP中的化合物(T33)，再在室温下搅拌20小时。将所得反应混合液注入到在0℃下冷却的300ml的水和300ml甲苯的混合液中，混合。之后，静置，使分离成有机层和水层两层，进行萃取到有机层的操作。分离收集所得的有机层，用5％的氨水溶液、水、0.5N的盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。将所得溶液在减压下浓缩，残余物藉由以庚烷和甲苯的混合溶剂(庚烷∶甲苯＝4∶1(体积比))为展开溶剂、以硅胶为填充剂的柱层析进行分离、纯化。藉由从Solmix A-11和乙酸乙酯的混合溶剂(Solmix A-11∶乙酸乙酯＝1∶2(体积比))中再结晶来进一步纯化，之后干燥，得到0.83g的3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙炔基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.5.47)。由化合物(T33)计算的产量为9.5％。

所得化合物(No.5.47)的相变温度如下。

相变温度：C 119.5 SA 125.3 Iso。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙炔基)-[1，1’；4’，1”]三联苯。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.53(d，2H)，7.50-7.46(m，2H)，7.43-7.40(m，1H)，7.30-7.25(m，4H)，2.65(m，2H)，1.73-1.65(m，2H)，0.98(t，3H).

【实施例14】

制备含有95wt％的母液晶A和5wt％的实施例13所得的3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙炔基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.5.47)的液晶组成物H。测定所得液晶组成物H的物理性质值，藉由将测定值外插，算出液晶性化合物(No.5.47)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝85.7℃；光学异方性(Δn)＝0.277；介电常数异方性(Δε)＝31.6。

由此结果可知：液晶性化合物(No.5.47)的上限温度(TNI)高，光学异方性(Δn)大，介电常数异方性(Δε)大。

【实施例15】

利用与实施例1、3、5、7、9、11以及13所记载的合成方法相同的方法，可以合成以下所示的化合物(No.1.1)～(No.1.124)、(No.2.1)～(No.2.242)、(No.3.1)～(No.3.126)、(No.4.1)～(No.4.112)、(No.5.1)～(No.5.228)以及(No.6.1)～(No.6.126)。附注资料为按照上述方法求出的值。相变温度为化合物自身的测定值。上限温度(TNI)、介电常数异方性(Δε)及光学异方性(Δn)，是按照实施例2、4、6、8、10、12以及14所记载的方式，将化合物混合到母液晶(A)中，将混合试样的测定值藉由外插法进行换算的外插值。

应说明的是，3，5，2’-三氟-4”-戊基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.110)，是以4-戊基苯基硼酸(T34)代替化合物(T16)作为起始原料，利用实施例5所示的方法进行合成。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，5，2’-三氟-4”-戊基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.2.110)。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.53(d，2H)，7.50-7.45(m，2H)，7.42-7.39(m，1H)，7.28(d，2H)，7.25-7.22(m，3H)，6.65-6.58(m，1H)，2.66(t，2H)，1.69-1.63(m，2H)，1.40-1.32(m，4H)，0.91(t，3H).

另外，3，5，2’，2”-四氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.3.15)，是以2-氟-1-碘-4-(反式-4-戊基环己基)苯(T35)代替化合物(T26)作为起始原料，利用实施例11所示的方法进行合成。

1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物为3，5，2’，2”-四氟-4”-(反式-4-戊基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(No.3.15)。应说明的是，测定溶剂为CDCl3。

化学位移δ(ppm)；7.50-7.36(m，4H)，7.28-7.23(m，3H)，7.12(d，1H)，7.06(d，1H)，6.64-6.58(m，1H)，2.52(tt，1H)，1.92(t，4H)，1.51-1.43(m，2H)，1.35-1.22(m，9H)，1.11-1.07(m，2H)，0.90(t，3H).

[比较例1]

作为比较例，合成具有三氟烷基的反式-4’-[3，5-二氟-4-(3，3，3-三氟丙基)苯基]-反式-4-丙基双环己烷(S-11)。

所得比较例化合物(S-11)的相变温度如下。

相变温度：C 149.6 C2 79.7 N 120.9 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-11)的液晶组成物I。测定所得液晶组成物I的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-11)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝91.0℃；光学异方性(Δn)＝0.090；介电常数异方性(Δε)＝13.4。

将比较例化合物(S-11)与实施例1及2所示的本发明的液晶性化合物(No.2.23)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.23)在液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例2]

作为比较例，合成具有全氟丙烯基的反式-4’-(3，5-二氟-4-五氟丙烯基苯基)-反式-4-丙基双环己烷(S-12)。

所得比较例化合物(S-12)的相变温度如下。

相变温度：C 72.6 Sm 97.1 N 155.8 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-12)的液晶组成物J。测定所得液晶组成物J的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-12)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝103.0℃；光学异方性(Δn)＝0.110；介电常数异方性(Δε)＝17.5。

将比较例化合物(S-12)与实施例1及2所示的本发明的液晶性化合物(No.2.23)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.23)是向列相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大且介电常数异方性大的优异的化合物。

[比较例3]

作为比较例，合成日本专利特开平2-233626号公报及国际公开第91/013850号小册子所记载的化合物-反式-4’-(3，4，5-三氟苯基)-反式-4-丙基双环己烷(S-8)。

所得比较例化合物(S-8)的相变温度如下。

相变温度：C 64.3 N 93.9 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-8)的液晶组成物K。测定所得液晶组成物K的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-8)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝76.4℃；光学异方性(Δn)＝0.079；介电常数异方性(Δε)＝11.0。

将比较例化合物(S-8)与实施例1及2所示的本发明的液晶性化合物(No.2.23)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.23)是液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大且介电常数异方性大的优异的化合物。

[比较例4]

作为比较例，合成没有被三氟丙烯基取代的反式-4’-(3，5-二氟苯基)-反式-4-丙基双环己烷(T5)。

所得比较例化合物(T5)的相变温度如下。

相变温度：C 58.2 N 87.5 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(T5)的液晶组成物L。测定所得液晶组成物L的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(T5)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝69.7℃；光学异方性(Δn)＝0.084；介电常数异方性(Δε)＝2.90。

将比较例化合物(T5)与实施例1及2所示的本发明的液晶性化合物(No.2.23)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.23)是液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大且介电常数异方性大的优异的化合物。

[比较例5]

作为比较例，合成被三氟丙烯基取代、但在侧方位氟未被取代的反式-4-丙基-反式-4’-[(4-(3，3，3-三氟丙烯基)苯基)]双环己烷(S-13)。

所得比较例化合物(S-13)的相变温度如下。

相变温度：C 125.0 N 182.8 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-13)的液晶组成物M。测定所得液晶组成物M的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-13)的物理性质的外插值。该值如下。

光学异方性(Δn)＝0.147；介电常数异方性(Δε)＝10.7。

将比较例化合物(S-13)与实施例1及2所示的本发明的液晶性化合物(No.2.23)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.23)在液晶相的温度范围广、介电常数异方性大的方面优异。

[比较例6]

作为比较例，合成酷似于国际公开第90/013610号小册子所记载的化合物(S-1)的化合物：反式-4-丙基-反式-4’-[(4-(3，3，3-三氟丙基)苯基)]双环己烷(S-14)。

所得比较例化合物(S-14)的相变温度如下，仅有近晶B相。

相变温度：C 70.2 SB 179.0 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-14)的液晶组成物N。测定所得液晶组成物N的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-14)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝123.7℃；光学异方性(Δn)＝0.097；介电常数异方性(Δε)＝5.0。

将比较例化合物(S-14)与实施例1及2所示的本发明的液晶性化合物(No.2.23)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.23)在具有向列相方面及具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例7]

作为比较例，合成酷似于日本专利特开平10-95977号公报所记载的化合物(S-6)的化合物-反式-4’-(4-丙烯基苯基)-反式-4-丙基双环己烷(S-15)。

所得比较例化合物(S-15)的相变温度如下。

相变温度：C1 64.0 C2 75.0 C3 87.3 SB 119.2 N 265.4 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-15)的液晶组成物O。测定所得液晶组成物O的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-15)的物理性质的外插值。该值如下。

光学异方性(Δn)＝0.177；介电常数异方性(Δε)＝3.6。

将比较例化合物(S-15)与实施例1及2所示的本发明的液晶性化合物(No.2.23)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.23)在向列相的下限温度低及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例8]

作为比较例，合成被三氟烷基取代的3，5，2’-三氟-4’-(反式-4-丙基环己基)-4-(3，3，3-三氟丙基)联苯(S-16)。

所得比较例化合物(S-16)的相变温度如下。

相变温度：C 73.8(N 69.7)Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-16)的液晶组成物P。测定所得液晶组成物P的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-16)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝57.7℃；光学异方性(Δn)＝0.124；介电常数异方性(Δε)＝16.9。

将比较例化合物(S-16)与实施例3及4所示的本发明的液晶性化合物(No.2.47)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.47)在液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例9]

作为比较例，合成日本专利特开平2-233626号公报及国际公开第91/013850号小册子所记载的化合物3，4，5，2’-四氟-4’-(反式-4-丙基环己基)联苯(S-9)。

所得比较例化合物(S-9)的相变温度如下。

相变温度：C 62.9 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-9)的液晶组成物Q。测定所得液晶组成物Q的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-9)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝28.4℃；光学异方性(Δn)＝0.110；介电常数异方性(Δε)＝17.0。

将比较例化合物(S-9)与实施例3及4所示的本发明的液晶性化合物(No.2.47)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.47)在液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例10]

作为比较例，合成未被三氟丙烯基取代的2，3’，5’-四氟-4-(反式-4-丙基环己基)联苯(T14)。

所得比较例化合物(T14)的相变温度如下。

相变温度：C 60.2 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(T14)的液晶组成物R。测定所得液晶组成物R的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(T14)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝25.0℃；光学异方性(Δn)＝0.124；介电常数异方性(Δε)＝6.9。

将比较例化合物(T14)与实施例3及4所示的本发明的液晶性化合物(No.2.47)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.47)在液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例11]

作为比较例，合成被三氟烷基取代的化合物3，5，2’-三氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(S-17)。

所得比较例化合物(S-17)的相变温度如下。

相变温度：C 79.5 SA 125.8 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-17)的液晶组成物S。测定所得液晶组成物S的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-17)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝67.0℃；光学异方性(Δn)＝0.197；介电常数异方性(Δε)＝21.6。

将比较例化合物(S-17)与实施例5、6、13及14所示的本发明的液晶性化合物(No.2.108)及(No.5.47)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.108)及(No.5.47)在具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例12]

作为比较例，合成日本专利特开平2-233626号公报及国际公开第91/013850号小册子所记载的化合物3，4，5，2’-四氟-4”-丙基-[1，1’；4’，1”]三联苯(S-18)。

所得比较例化合物(S-18)的相变温度如下。

相变温度：C 63.3 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-18)的液晶组成物T。测定所得液晶组成物T的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-18)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝37.0℃；光学异方性(Δn)＝0.184；介电常数异方性(Δε)＝21.7。

将比较例化合物(S-18)与实施例5、6、13及14所示的本发明的液晶性化合物(No.2.108)及(No.5.47)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.108)及(No.5.47)在液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例13]

作为比较例，合成没有被三氟丙烯基或三氟丙炔基取代的3，5，2’-三氟-4”-丙基-[1，1’；4’，1”]三联苯(T19)。

所得比较例化合物(T19)的相变温度如下。

相变温度：C 57.7 SA 62.4 Iso。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(T19)的液晶组成物U。测定所得液晶组成物U的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(T19)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝27.0℃；光学异方性(Δn)＝0.197；介电常数异方性(Δε)＝9.0。

将比较例化合物(T19)与实施例5、6、13及14所示的本发明的液晶性化合物(No.2.108)及(No.5.47)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.108)及(No.5.47)在液晶相的温度范围广、具高透明点、光学异方性大及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例14]

作为比较例，合成被三氟丙烯基取代、但在侧方位氟未被取代的化合物2’-氟-4”-丙基-4-(3，3，3-三氟丙烯基)-[1，1’；4’，1”]三联苯(S-19)。

所得比较例化合物(S-19)的相变温度如下。

相变温度：C 102.9 SE 129.8 SA 218.8 Iso。

制备含有95wt％的母液晶A和5wt％的比较例化合物(S-19)的液晶组成物V。测定所得液晶组成物V的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-19)的物理性质的外插值。该值如下。

上限温度(TNI)＝117.7℃；光学异方性(Δn)＝0.277；介电常数异方性(Δε)＝15.9。

将比较例化合物(S-19)与实施例5、6、7及8所示的本发明的液晶性化合物(No.2.108)及(No.2.88)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.108)及液晶性化合物(No.2.88)在液晶相的下限温度低以及介电常数异方性大的方面优异。

[比较例15]

作为比较例，合成被丙烯基取代的化合物3，5，2’-三氟-4”-戊基-4-丙烯基-[1，1’；4’，1”]三联苯(S-20)。

制备含有85wt％的母液晶A和15wt％的比较例化合物(S-20)的液晶组成物W。测定所得液晶组成物W的物理性质值，藉由将测定值外插，算出比较例化合物(S-20)的物理性质的外插值。该值如下。

介电常数异方性(Δε)＝7.6。

将比较例化合物(S-20)与实施例15所示的本发明的液晶性化合物(No.2.110)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.110)在介电常数异方性大的方面优异。

[实施例16]

为了确认低温相容性，将母液晶A和液晶性化合物(No.2.88)混合来制作试样，使液晶性化合物(No.2.88)的量为15wt％、10wt％、5wt％及3wt％，并将试样装入玻璃瓶中。将此玻璃瓶在-20℃的冷冻机中保管30天后，观察结晶或近晶相是否会析出。其结果，液晶性化合物(No.2.88)的量为15wt％的试样有结晶析出，但液晶性化合物(No.2.88)的量为10wt％的试样，其向列相保持原样，且没有结晶析出。

[实施例17]

为了确认低温相容性，将母液晶A和液晶性化合物(No.2.108)混合来制作试样，使液晶性化合物(No.2.108)的量为15wt％、10wt％、5wt％及3wt％，并将试样装入玻璃瓶中。将此玻璃瓶在-20℃的冷冻机中保管30天后，观察结晶或近晶相是否会析出。其结果，液晶性化合物(No.2.108)的量为15wt％的试样，其向列相保持原样，且没有结晶析出。

[比较例16]

为了确认低温相容性，将母液晶A和比较例化合物(S-19)混合来制作试样，使比较例化合物(S-19)的量为15wt％、10wt％、5wt％及3wt％，并将试样装入玻璃瓶中。将此玻璃瓶在-20℃的冷冻机中保管30天后，观察结晶或近晶相是否会析出。其结果，比较例化合物(S-19)的量为5wt％的试样有结晶析出，但比较例化合物(S-19)的量为3wt％的试样，其向列相保持原样，且没有结晶析出。

将比较例化合物(S-19)与实施例16及17所示的本发明的液晶性化合物(No.2.88)以及液晶性化合物(No.2.108)进行比较，可知：液晶性化合物(No.2.88)以及液晶性化合物(No.2.108)在低温相容性方面优异。

[实施例18]

进一步将本发明的代表性组成物汇总于组成物例1～14中。首先，显示出作为组成物的成分的化合物及其量(wt％)。按照表1的规定，化合物用左末端基团、结合基团、环结构及右末端基团等记号表示。1，4-亚环己基及1，3-二恶烷-2，5-二基的立体构型为反式构型。没有末端基团的记号时，意思是指末端基团为氢。接下来显示组成物的物理性质值。其中的物理性质值为测定值原值。

特性值的测定可以按下述方法进行。这些测定方法大多是日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中所记载的方法或对其进行修饰的方法。用于测定的TN元件中并没有安装TFT。

向列相的上限温度(NI；℃)：将试样放在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板上，以1℃/分钟的速度进行加热。测定一部分试样由向列相变成等方性液体时的温度。有时将向列相的上限温度简写作“上限温度”。

向列相的下限温度(Tc；℃)：将具有向列相的试样在0℃、-10℃、-20℃、-30℃以及-40℃的冷冻机中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下保持向列相原状且在-30℃下变成结晶(或近晶相)时，记作Tc≤-20℃。有时将向列相的下限温度简写作“下限温度”。

粘度(η；在20℃下测定；mPa·s)：使用E型旋转粘度计进行测定。

旋转黏度(γ1；在25℃下测定；mPa·s)：

1)介电常数异方性为正的试样：按照M.Imai et al.，MolecularCrystals and Liquid Crystals，Vol.259，37(1995)所记载的方法进行测定。将试样放入扭转角为0°且两块玻璃基板的间隔(ce11 gap)为5μm的TN元件中。针对上述TN元件，在16伏～19.5伏的范围内，以0.5伏为间隔阶段性地施加电压。在0.2秒的未施加电压后，仅一个矩形波(矩形脉冲：0.2秒)和未施加(2秒)的条件下反复施加电压。测定藉由此电压施加而产生的过渡电流(transient current)的峰值电流(peak current)和达峰时间(peak time)。由上述测定值和M.Imai等人的论文的第40页的计算式(8)求出旋转黏度值。关于此计算中所必需的介电常数异方性值，藉由使用此旋转黏度测定中使用的元件，按照下述介电常数异方性的测定方法而求得。

2)介电常数异方性为负的试样：按照M.Imai et al.，MolecularCrystals and Liquid Crystals，Vol.259，37(1995)所记载的方法进行测定。将试样放入两块玻璃基板的间隔(cell gap)为20μm的VA元件中。针对此元件，在30伏～50伏的范围内，以1伏为间隔阶段性地施加电压。在0.2秒的未施加后，仅1个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)和未施加(2秒)的条件下反复施加电压。测定藉由此电压施加而产生的过渡电流(transientcurrent)的峰值电流(peak current)和达峰时间(peak time)。由上述测定值和M.Imai等人的论文的第40页的计算式(8)求出旋转黏度值。此计算所必需的介电常数异方性使用下述介电常数异方性中测定的值。

光学异方性(折射率异方性；Δn；在25℃下测定)：使用波长为589nm的光，利用于目镜上安装有偏光板的阿贝折射计进行测定。单方向擦拭主棱镜的表面，之后向主棱镜上滴加试样。在偏光方向与擦拭方向平行时测定折射率(n||)。在偏光方向与擦拭方向垂直时测定折射率(n⊥)。光学异方性值由式Δn＝n||-n⊥算出。当试样为组成物时，按照此方法测定光学异方性。当试样为化合物时，将化合物混合到适当的组成物中，之后测定光学异方性。化合物的光学异方性为外插值。

介电常数异方性(Δε；在25℃下测定)：当试样为化合物时，将化合物混合到适当的组成物中，之后测定介电常数异方性。化合物的介电常数异方性为外插值。

1)介电常数异方性为正的组成物：将试样装入两块玻璃基板的间隔(gap)为约9μm、扭转角为80度的液晶盒中。对此盒施加20伏的电压，测定液晶分子在长轴方向的介电常数(ε||)。对此盒施加0.5伏的电压，测定液晶分子在短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电常数异方性值由式Δε＝ε||-ε⊥算出。

2)介电常数异方性为负的组成物：将试样装入处理成垂直配向的液晶盒中，并施加0.5伏的电压，测定介电常数(ε||)。将试样装入处理成沿面配向的液晶盒中，并施加0.5伏的电压，测定介电常数(ε⊥)。介电常数异方性值由式Δε＝ε||-ε⊥算出。

启始电压(Vth；在25℃下测定；V)：当试样为化合物时，将化合物混合到适当的组成物中，之后测定启始电压。化合物的启始电压为外插值。

1)介电常数异方性为正的组成物：将试样放入两块玻璃基板的间隔(gap)为(0.5/Δn)μm、扭转角为80度的常白模式(normally white mode)的液晶显示元件中。Δn为按上述方法测定的光学异方性值。对此元件施加频率为32Hz的矩形波。升高矩形波的电压，测定透过元件的光的透过率为90％时的电压值。

2)介电常数异方性为负的组成物：将试样放入两块玻璃基板的间隔(gap)为约9μm、处理成垂直配向的常黑模式(normally black mode)的液晶显示元件中。对此元件施加频率为32Hz的矩形波。升高矩形波的电压，测定透过元件的光的透过率为10％时的电压值。

电压保持率(VHR；在25℃下测定；％)：用于测定的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，并且两块玻璃基板的间隔(cell gap)为6μm。此元件在装入试样后，以利用紫外线进行聚合的黏合剂密封。对此TN元件施加脉冲电压(5伏，60毫秒)进行充电。在16.7毫秒期间使用高速电压计测定衰减电压，求出单位周期中电压曲线与横轴间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率为面积A相对于面积B的百分比。

螺旋间距(在20℃下测定；μm)：在螺旋间距的测定中，使用卡诺(カノ，英文是Cano)的楔形盒法(wedge type cell method of Cano)。将试样注入卡诺(Cano)的楔形盒中，测定从盒观察到的判别线的间隔(a；单位为μm)。螺旋间距(P)由式P＝2·a·tanθ算出。θ为楔形模盒中两块玻璃板间的角度。

成分或液晶性化合物的比例(百分比)是以液晶性化合物的总重量为基准的重量百分比(wt％)。先测定液晶性化合物等成分的重量，之后混合来制备组成物。因此，容易算出成分的重量百分比。

[组成例1]

3-HHB(F，F)-VCF3 5％

3-HB(F)B(F，F)-VCF3 5％

2-BEB(F)-C 5％

3-BEB(F)-C 4％

4-BEB(F)-C 12％

1V2-BEB(F，F)-C 13％

3-HB-O2 7％

3-HH-4 3％

3-HHB-F 3％

3-HHB-1 4％

3-HHB-O1 4％

3-HBEB-F 4％

3-HHEB-F 7％

5-HHEB-F 7％

3-H2BTB-2 4％

3-H2BTB-3 4％

3-H2BTB-4 4％

3-HB(F)TB-2 5％

NI＝92.9℃；Δn＝0.149；Δε＝28.1；Vth＝1.09V.

[组成例2]

3-BB(F)B(F，F)-VCF3 4％

5-BB(F)B(F，F)-VCF3 4％

2-HB-C 5％

3-HB-C 12％

3-HB-O2 15％

2-BTB-1 3％

3-HHB-F 4％

3-HHB-1 8％

3-HHB-O1 5％

3-HHB-3 6％

3-HHEB-F 4％

5-HHEB-F 4％

2-HHB(F)-F 7％

3-HHB(F)-F 7％

5-HHB(F)-F 7％

3-HHB(F，F)-F 5％

NI＝96.8℃；Δn＝0.113；Δε＝6.9；Vth＝2.14V.

[组成例3]

3-BB(F)B(F，F)-TCF3 3％

5-BB(F)B(F，F)-TCF3 5％

3-BEB(F)-C 8％

3-HB-C 8％

V-HB-C 8％

1V-HB-C 8％

3-HB-O2 3％

3-HH-2V 13％

3-HH-2V1 7％

V2-HHB-1 8％

3-HHB-1 5％

3-HHEB-F 7％

3-H2BTB-2 6％

3-H2BTB-3 6％

3-H2BTB-4 5％

NI＝93.8℃；Δn＝0.146；Δε＝10.7；Vth＝1.68V.

[组成例4]

3-B(F)B(F)B(F，F)-VCF3 6％

5-BEB(F)-C 5％

V-HB-C 11％

5-PyB-C 6％

4-BB-3 6％

3-HH-2V 10％

5-HH-V 11％

V-HHB-1 7％

V2-HHB-1 14％

3-HHB-1 9％

1V2-HBB-2 10％

3-HHEBH-3 5％

[组成例5]

3-BB(F，F)B(F，F)-VCF3 4％

3-B(F)B(F，F)B(F，F)-VCF3 4％

1V2-BEB(F，F)-C 6％

3-HB-C 18％

2-BTB-1 10％

5-HH-VFF 22％

3-HHB-1 4％

VFF-HHB-1 8％

VFF2-HHB-1 11％

3-H2BTB-2 5％

3-H2BTB-3 4％

3-H2BTB-4 4％

[组成例6]

3-HB(F)B(F，F)-VCF3 4％

3-BB(F)B(F，F)-VCF3 4％

5-HB-CL 16％

3-HH-4 12％

3-HH-5 4％

3HHB-F 4％

3-HHB-CL 3％

4-HHB-CL 4％

3-HHB(F)-F 7％

4-HHB(F)-F 7％

5-HHB(F)-F 7％

7-HHB(F)-F 7％

5-HBB(F)-F 4％

1O1-HBBH-5 3％

3-HHBB(F，F)-F 2％

4-HHBB(F，F)-F 3％

5-HHBB(F，F)-F 3％

3-HH2BB(F，F)-F 3％

4-HH 2BB(F，F)-F 3％

NI＝114.3℃；Δn＝0.103；Δε＝5.4；Vth＝2.19V.

向100重量份组成例6的组成物中添加0.25重量份的光学活性化合物(Op-05)时，间距为60.5μm。

[组成例7]

3-HB(F，F)-VCF3 8％

3-BB(F，F)-VC3 7％

3-HHB(F，F)-F 9％

3-H2HB(F，F)-F 8％

4-H2HB(F，F)-F 8％

5-H2HB(F，F)-F 8％

3-HBB(F，F)-F 16％

5-HBB(F，F)-F 15％

3-H2BB(F，F)-F 5％

5-HHBB(F，F)-F 3％

5-HHEBB-F 3％

3-HH2BB(F，F)-F 2％

1O1-HBBH-4 4％

1O1-HBBH-5 4％

[组成例8]

3-HHB(F，F)-TCF3 5％

3-HB(F)B(F，F)-TCF3 5％

5-HB-F 12％

6-HB-F 9％

7-HB-F 7％

2-HHB-OCF3 7％

3-HHB-OCF3 7％

4-HHB-OCF3 7％

5-HHB-OCF3 5％

3-HH2B-OCF3 4％

5-HH2B-OCF3 4％

3-HHB(F，F)-OCF2H 4％

3-HHB(F，F)-OCF3 5％

3-HH2B(F)-F 3％

3-HBB(F)-F 5％

5HBB(F)-F 5％

5-HBBH-3 3％

3-HB(F)BH-3 3％

[组成例9]

3-BB(F，F)2B(F，F)-VCF3 15％

5-HB-CL 11％

3-HH-4 8％

3-HHB-1 5％

3-HHB(F，F)-F 8％

3-HBB(F，F)-F 10％

5-HBB(F，F)-F 10％

3-HHEB(F，F)-F 10％

4-HHEB(F，F)-F 3％

5-HHEB(F，F)-F 3％

2-HBEB(F，F)-F 3％

3-HBEB(F，F)-F 5％

5-HBEB(F，F)-F 3％

3-HHBB(F，F)-F 6％

[组成例10]

3-BB(F，F)XB(F，F)-VCF3 15％

3-HB-CL 6％

5-HB-CL 4％

3-HHB-OCF3 5％

3-H2HB-COF3 5％

5-H4HB-OCF3 5％

V-HHB(F)-F 5％

3-HHB(F)-F 5％

5-HHB(F)-F 5％

3-H4HB(F，F)-CF3 8％

5-H4HB(F，F)-CF3 10％

5-H2HB(F，F)-F 5％

5-H4HB(F，F)-F 7％

2-H2BB(F)-F 5％

3-H2BB(F)-F 5％

3-HBEB(F，F)-F 5％

[组成例11]

3-BB(F，F)EB(F，F)-VCF3 10％

5-HB-CL 17％

7-HB(F，F)-F 3％

3-HH-4 10％

3-HH-5 5％

3-HB-O2 6％

3-HHB-1 8％

3-HHB-O1 5％

2-HHB(F)-F 7％

3-HHB(F)-F 7％

5-HHB(F)-F 7％

3-HHB(F，F)-F 5％

3-H2HB(F，F)-F 5％

4-H2HB(F，F)-F 5％

[组成例12]

5-HBB(F)B(F，F)-VCF3 4％

5-BB(F)B(F)B(F，F)-VCF3 4％

5-HB-CL 3％

7-HB(F)-F 7％

3-HH-4 9％

3-HH-EMe 15％

3-HHEB-F 8％

5-HHEB-F 8％

3-HHEB(F，F)-F 10％

4-HHEB(F，F)-F 5％

4-HGB(F，F)-F 5％

5-HGB(F，F)-F 6％

2-H2GB(F，F)-F 4％

3-H2GB(F，F)-F 5％

5-GHB(F，F)-F 7％

[组成例13]

3-HB(F，F)-VCF3 5％

3-HB(F)B(F，F)-VCF3 5％

5-HBB(F)B(F，F)-VCF3 5％

3-HH-4 8％

3-HHB-1 6％

3-HHB(F，F)-F 10％

3-H2HB(F，F)-F 9％

3-HBB(F，F)-F 15％

3-BB(F，F)XB(F，F)-F 20％

1O1-HBBH-5 7％

2-HHBB(F，F)-F 3％

3-HHBB(F，F)-F 3％

3-HH2BB(F，F)-F 4％

[组成例14]

3-BB(F)B(F，F)-VCF3 4％

5-BB(F)B(F，F)-TCF3 4％

5-HB-CL 13％

3-HB-O2 10％

3-PyB(F)-F 8％

5-PyB(F)-F 10％

3-HBB(F，F)-F 7％

3-PyBB-F 8％

4-PyBB-F 8％

5-PyBB-F 8％

5-HBB(F)B-2 10％

5-HBB(F)B-3 10％

得到了对光等稳定、在广泛的温度范围内显示出液晶相、黏度小、具有适当的光学异方性及大的介电常数异方性、并且与其他液晶性化合物的相容性优异的液晶性化合物，因此藉由使用含有上述化合物的液晶组成物，可以用于反应时间短、耗电少、驱动电压小、具有大的对比度、并且可以在广泛的温度范围内使用的液晶显示元件。

Claims

1.一种式(1)表示的化合物，其特征在于：

环A1、环A2以及环A3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基；在上述环中氢可以被卤素取代；

L1及L2独立地表示氢或卤素，且L1及L2中至少一个为卤素；

W表示-CH＝CH-或-C≡C-；

n及m独立地表示0～2的整数，且n与m之和为0～3的整数。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于其中环A1、环A2以及环A3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、1，4-亚环己烯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基。

3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于其中Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF＝CF-。

4.一种式(1-1)表示的化合物，其特征在于：

W表示-CH＝CH-或-C≡C-；

L1为氢、氟或氯；

n及m独立地表示0～2的整数，且n与m之和为0～3的整数。

5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于其中环A1、环A2以及环A3独立地表示：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基。

6.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于其中环A1、环A2以及环A3中的至少一个为1，3-二恶烷-2，5-二基。

7.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于其中环A1、环A2以及环A3中的至少一个为四氢吡喃-2，5-二基。

8.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于其中环A1、环A2以及环A3中的至少一个为嘧啶-2，5-二基。

9.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于其中Z1、Z2以及Z3独立地表示：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-或-CH2O-。

10.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于其中Z1、Z2以及Z3为单键。

11.一种式(1-2)～(1-10)中任一式所表示的化合物，其特征在于：

X1、X2、X3、X4、X5以及X6独立地表示氢或氟；

W独立地表示-CH＝CH-或-C≡C-。

12.根据权利要求11所述的化合物，其特征在于其中在式(1-2)～(1-10)中，Z1、Z2以及Z3为单键。

13.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于其中在式(1-2)～(1-10)中，X1为氟，X2、X3、X4、X5以及X6为氢。

14.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于其中在式(1-2)～(1-10)中，X1及X2为氟，X3、X4、X5以及X6为氢。

15.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于其中在式(1-2)～(1-10)中，X1及X3为氟，X2、X4、X5以及X6为氢。

16.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于其中在式(1-2)～(1-10)中，X1、X2及X3为氟，X4、X5以及X6为氢。

17.根据权利要求12所述的化合物，其特征在于其中在式(1-2)～(1-10)中，W为-CH＝CH-。

18.一种液晶组成物，该组成物含有至少一种如权利要求1～17中的任一权利要求所述的化合物。

19.根据权利要求18所述的液晶组成物，其特征在于其更包括选自式(2)、(3)以及(4)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物，

M1独立地表示：氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；

L3及L4独立地表示氢或氟。

20.根据权利要求18所述的液晶组成物，其特征在于其更包括选自式(5)所表示的化合物的组群的至少一种化合物，

M2表示-C≡N或-C≡C-C≡N；

Z6表示：-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-或单键；

L5及L6独立地表示氢或氟；

q为0～2的整数，r为0或1。

21.根据权利要求18所述的液晶组成物，其特征在于其更包括选自式(6)、(7)、(8)、(9)以及(10)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物，

L8及L9独立地表示氯或氟。

22.根据权利要求18所述的液晶组成物，其特征在于其更包括选自式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物，

式中，R5及R6独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基；其中在烷基中任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；

23.根据权利要求19所述的液晶组成物，其特征在于其更包括选自根据权利要求20所述的式(5)所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

24.根据权利要求19所述的液晶组成物，其特征在于其更包括根据权利要求22所述的选自式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

25.根据权利要求20所述的液晶组成物，其特征在于其更包括根据权利要求22所述的选自式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

26.根据权利要求21所述的液晶组成物，其特征在于其更包括根据权利要求22所述的选自式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的组群的至少一种化合物。

27.根据权利要求18～26中的任一权利要求所述的液晶组成物，其特征在于其更包括至少一种光学活性化合物。

28.根据权利要求18～27中的任一权利要求所述的液晶组成物，其特征在于其更包括至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剂。

29.一种液晶显示元件，该元件中含有如权利要求18～28中的任一权利要求所述的液晶组成物。