CN109415283A - 具有萘环的化合物、液晶组合物、及液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的手段为式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件。R为碳数1至15的烷基等；环A1及环A2独立地为1,4‑亚环己基、1,4‑亚苯基等；Z1及Z2独立地为单键、‑COO‑等；Y1、Y2、及Y3独立地为氢、氟或氯；m为0、1、或2。

Description

具有萘环的化合物、液晶组合物、及液晶显示元件
技术领域
本发明涉及一种液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。更详细而言，涉及一种具有萘环的液晶性化合物、含有所述化合物且具有向列相的液晶组合物、及包含所述组合物的液晶显示元件。
液晶显示元件被广泛地利用于个人计算机(personal computer)、电视(television)等的显示器中。所述元件为利用液晶性化合物的光学各向异性、介电各向异性等物性者。作为液晶显示元件的动作模式，有相变(phase change，PC)模式、扭转向列(twisted nematic，TN)模式、超扭转向列(super twisted nematic，STN)模式、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、电控双折射(electrically controlledbirefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切换(in-plane switching，IPS)模式、垂直取向(vertical alignment，VA)模式、边缘场切换(fringe field switching，FFS)模式、聚合物稳定取向(polymer sustainedalignment，PSA)等模式。PSA模式的元件中，使用含有聚合物的液晶组合物。对于所述组合物而言，可利用聚合物来进一步控制液晶分子的取向。
在此种液晶显示元件中可使用具有适当的物性的液晶组合物。为了进一步提高元件的特性，优选为所述组合物中所含的液晶性化合物具有下述(1)至(8)所示的物性。(1)对热或光的稳定性高，(2)透明点高，(3)液晶相的下限温度低，(4)粘度(η)小，(5)光学各向异性(Δn)适当，(6)介电各向异性(Δε)大，(7)弹性常数(K)适当，(8)与其他液晶性化合物的相容性良好。
液晶性化合物的物性对元件的特性所带来的效果如下所述。如(1)般具有对热或光的高稳定性的化合物提高元件的电压保持率。由此，元件的寿命延长。如(2)般具有高透明点的化合物扩大元件的可使用的温度范围。如(3)般具有向列相、层列相等般的液晶相的低下限温度、尤其是向列相的低下限温度的化合物也扩大元件的可使用的温度范围。如(4)般粘度小的化合物缩短元件的响应时间。
根据元件的设计，需要如(5)般具有适当的光学各向异性、即大的光学各向异性或小的光学各向异性的化合物。在通过减小元件的单元间隙(cell gap)而缩短响应时间的情况下，适合的是具有大的光学各向异性的化合物。如(6)般具有大的介电各向异性的化合物降低元件的阈电压。由此，元件的消耗电力减少。另一方面，具有小的介电各向异性的化合物通过降低组合物的粘度而缩短元件的响应时间。所述化合物通过提高向列相的上限温度而扩大元件的可使用的温度范围。
关于(7)，具有大的弹性常数的化合物缩短元件的响应时间。具有小的弹性常数的化合物降低元件的阈电压。因此，根据欲提高的特性而需要适当的弹性常数。优选为如(8)般具有与其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。其原因在于：将具有不同物性的液晶性化合物混合而调节组合物的物性。
迄今为止，已合成了各种具有大的介电各向异性的液晶性化合物。也合成了各种具有大的光学各向异性的液晶性化合物。原因在于：新颖的化合物中可期待现有的化合物中所没有的良好的物性。原因在于：有时新颖的化合物也会对组合物的至少两种物性赋予适当的平衡。根据此种情况，期望有关于所述物性(1)至物性(8)而具有良好的物性与适当的平衡的化合物。
专利文献1的段落0300中记载有下述化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/090780号
发明内容
发明所要解决的问题
第一问题在于提供一种液晶性化合物，所述液晶性化合物充分满足如对热或光的稳定性高、透明点高(或向列相的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好般的物性的至少一种。且在于提供一种与类似的化合物相比较而具有大的光学各向异性或大的介电各向异性的化合物。第二问题在于提供一种液晶组合物，所述液晶组合物含有所述化合物且充分满足对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、比电阻大、弹性常数适当等物性的至少一种。所述问题在于提供一种在这些物性的至少两种之间具有适当的平衡的液晶组合物。第三问题在于提供一种液晶显示元件，所述液晶显示元件包含所述组合物且具有可使用元件的广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈电压、大的对比度比、小的闪烁率及长寿命。
解决问题的技术手段
本发明涉及一种式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、及包含所述组合物的液晶显示元件。
式(1)中，
R为碳数1至15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-或-S-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，这些环中，至少一个氢可经氟、氯、或碳数1至3的烷基取代；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-CF＝CF-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢、氟或氯；
m为0、1或2。
发明的效果
第一优点在于提供一种液晶性化合物，所述液晶性化合物充分满足如对热或光的稳定性高、透明点高(或向列相的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好般的物性的至少一种。且在于提供一种与类似的化合物相比较而具有大的光学各向异性或大的介电各向异性的化合物(参照比较例1)。第二优点在于提供一种液晶组合物，所述液晶组合物含有所述化合物且充分满足对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、比电阻大、弹性常数适当等物性的至少一种。所述优点在于提供一种在这些物性的至少两种之间具有适当的平衡的液晶组合物。第三优点在于提供一种液晶显示元件，所述液晶显示元件包含所述组合物且具有可使用元件的广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈电压、大的对比度比、小的闪烁率及长寿命。
具体实施方式
本说明书中的用语的使用方法如下所述。有时将“液晶性化合物”、“液晶组合物”、及“液晶显示元件”的用语分别简称为“化合物”、“组合物”、及“元件”。“液晶性化合物”为具有向列相、层列相等液晶相的化合物、及不具有液晶相但出于调节如上限温度、下限温度、粘度、介电各向异性般的组合物的物性的目的而添加的化合物的总称。所述化合物具有如1,4-亚环己基或1,4-亚苯基般的六员环，且所述分子结构为棒状(rod like)。“液晶显示元件”为液晶显示面板及液晶显示模块的总称。“聚合性化合物”为出于使组合物中生成聚合物的目的而添加的化合物。
液晶组合物可通过将多种液晶性化合物加以混合而制备。出于进一步调整物性的目的，而在所述组合物中添加添加物。视需要而添加如聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂般的添加物。液晶性化合物或添加物是以此种顺序加以混合。即便在添加有添加物的情况下，液晶性化合物的比例(含量)也由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)来表示。添加物的比例(添加量)由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)来表示。有时也使用重量百万分率(ppm)。聚合引发剂及聚合抑制剂的比例是例外地基于聚合性化合物的重量来表示。
“透明点”为液晶性化合物的液晶相-各向同相的转变温度。“液晶相的下限温度”为液晶性化合物的固体-液晶相(层列相、向列相等)的转变温度。“向列相的上限温度”为液晶性化合物与母液晶的混合物或液晶组合物的向列相-各向同相的转变温度，有时简称为“上限温度”。有时将“向列相的下限温度”简称为“下限温度”。“提高介电各向异性”的表述是指当为介电各向异性为正的组合物时其值正向地增加，当为介电各向异性为负的组合物时其值负向地增加。“电压保持率大”是指元件在初期阶段不仅在室温下而且在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率，而且在长时间使用后不仅在室温下而且在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率。对于组合物或元件，有时在经时变化试验(包括加速劣化试验)的前后对特性进行研究。
有时将式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。有时将选自式(1)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物简称为化合物(1)。“化合物(1)”是指式(1)所表示的一种化合物、两种化合物的混合物或三种以上的化合物的混合物。这些规则对于其他式所表示的化合物也适用。式(1)至式(15)中，由六边形包围的A1、B1、C1等记号分别对应于环A1、环B1、环C1等环。六边形表示如环己烷或苯般的六员环。有时六边形表示如萘般的缩合环或如金刚烷般的交联环。
成分化合物的化学式中，将末端基R11的记号用于多种化合物。这些化合物中，任意两个R11表示的两个基可相同或也可不同。例如，有化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为乙基的情况。也有化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为丙基的情况。所述规则也适用于R12、R13、Z11等记号。化合物(8)中，当i为2时，存在两个环D1。所述化合物中，两个环D1表示的两个基可相同或也可不同。当i大于2时，也适用于任意的两个环D1。所述规则也适用于其他记号。
“至少一个‘A’”的表述是指‘A’的个数为任意。“至少一个‘A’可经‘B’取代”的表述是指当‘A’的个数为一个时，‘A’的位置为任意，当‘A’的个数为两个以上时，这些的位置也可无限制地选择。所述规则也适用于“至少一个‘A’经‘B’取代”的表述。“至少一个‘A’可经‘B’、‘C’或‘D’取代”的表述是指包括任意的‘A’经‘B’取代的情况、任意的‘A’经‘C’取代的情况及任意的‘A’经‘D’取代的情况、以及多个‘A’经‘B’、‘C’和/或‘D’的至少两个取代的情况。例如，“至少一个-CH2-可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基”中，包括烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，连续的两个-CH2-经-O-取代而成为如-O-O-般的情况并不优选。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-经-O-取代而成为-O-H的情况也不优选。
有时使用“R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代”的表述。所述表述中，“这些基中”按照句意解释即可。所述表述中，“这些基”是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，“这些基”表示记载于“这些基中”的用语之前的所有基。所述常识性解释也适用于“这些一价基中”或“这些二价基中”的用语。例如，“这些一价基”表示记载于“这些一价基中”的用语之前的所有基。
液晶性化合物的烷基为直链状或分支状，且不含环状烷基。直链状烷基通常优于分支状烷基。这些情况对于烷氧基、烯基等的末端基而言也相同。针对与1,4-亚环己基有关的立体构型(configuration)，为了提高上限温度，反式优于顺式。2-氟-1,4-亚苯基是指下述两个二价基。化学式中，氟可向左(L)，也可向右(R)。所述规则也适用于如四氢吡喃-2,5-二基般的通过自环去除两个氢而生成的左右非对称的二价基。
本发明为下述项等。
项1.一种化合物，其是由式(1)表示；
式(1)中，
R为碳数1至15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-或-S-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、或-CF＝CF-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢、氟、或氯；
m为0、1、或2。
项2.根据项1所述的化合物，其是由式(1A)表示；
式(1A)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、碳数2至14的烯氧基、碳数1至14的烷硫基、或碳数2至14的烯硫基；
A1为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Z1为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、或-OCF2-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
项3.根据项1所述的化合物，其是由式(1A-1)至式(1A-3)表示；
式(1A-1)至式(1A-3)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
项4.根据项1所述的化合物，其是由式(1A-4)至式(1A-15)的任一者表示；
式(1A-4)至式(1A-15)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、及L3独立地为氢或氟。
项5.根据项1所述的化合物，其是由式(1B)表示；
式(1B)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、碳数2至14的烯氧基、碳数1至14的烷硫基、或碳数2至14的烯硫基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；环A2为1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、或-OCF2-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
项6.根据项1所述的化合物，其是由式(1B-1)至式(1B-5)的任一者表示；
式(1B-1)至式(1B-5)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；环A2为1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
项7.根据项1所述的化合物，其是由式(1B-6)至式(1B-31)的任一者表示；
式(1B-6)至式(1B-31)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、及L5独立地为氢或氟。
项8.根据项1所述的化合物，其是由式(1C)表示；
式(1C1)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、碳数2至14的烯氧基、碳数1至14的烷硫基、或碳数2至14的烯硫基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基，环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、或-OCF2-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
项9.根据项1或项8所述的化合物，其是由式(1C-1)至式(1C-6)的任一者表示；
式(1C-1)至式(1C-6)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基，环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
项10.根据项1所述的化合物，其是由式(1C-7)至式(1C-32)的任一者表示；
式(1C-7)至式(1C-32)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、L5、L6、及L7独立地为氢或氟。
项11.根据项1所述的化合物，其是由式(1A-12)、式(1B-24)至式(1B-26)、式(1B-30)、式(1C-21)至式(1C-25)、式(1C-28)、式(1C-30)、及式(1C-35)的任一者表示；
式(1A-12)、式(1B-24)至式(1B-26)、式(1B-30)、式(1C-21)至式(1C-25)、式(1C-28)、式(1C-30)、及式(1C-35)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、碳数2至9的烯氧基、碳数1至9的烷硫基、或碳数2至9的烯硫基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、L5、及L6独立地为氢或氟。
项12.根据项11所述的化合物，其中在式(1A-12)、式(1B-24)至式(1B-26)、式(1B-30)、式(1C-21)至式(1C-25)、式(1C-28)、式(1C-30)、或式(1C-35)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、或碳数2至10的烯基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢或氟。
项13.一种液晶组合物，其含有至少一种根据项1至项12中任一项所述的化合物。
项14.根据项13所述的液晶组合物，其进而含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物；
式(2)至式(4)中，
R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
环B1、环B2、环B3、及环B4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12、及Z13独立地为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、或-C≡C-。
项15.根据项13或14所述的液晶组合物，其进而含有选自式(5)至式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物；
式(5)至式(7)中，
R13为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；
环C1、环C2、及环C3独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z14、Z15、及Z16独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟。
项16.根据项13至15中任一项所述的液晶组合物，其进而含有选自式(8)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物；
式(8)中，
R14为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环D1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z17为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-C≡C-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3、或4。
项17.根据项13至16中任一项所述的液晶组合物，其进而含有选自式(9)至式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物；
式(9)至式(15)中，
R15、R16、及R17独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R17可为氢或氟；
环E1、环E2、环E3、及环E4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
环E5及环E6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
Z18、Z19、Z20、及Z21独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2OCH2CH2-、或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r、及s独立地为0或1，k、m、n、及p的和为1或2，q、r、及s的和为0、1、2、或3，t为1、2、或3。
项18.一种液晶显示元件，其包含根据项13至17中任一项所述的液晶组合物。
项19.根据项18所述的液晶显示元件，其特征在于：将根据项13至17中任一项所述的液晶组合物内包于胶囊中。
项20.根据项18所述的液晶显示元件，其特征在于：将根据项13至17中任一项所述的液晶组合物用于2D-3D间切换所利用的透镜。
本发明也包括以下项。(a)所述组合物，其进而含有选自聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂的群组中的一种、两种或至少三种添加物。(b)所述液晶组合物，其中向列相的上限温度为70℃以上，且波长589nm中的光学各向异性(在25℃下测定)为0.07以上，而且频率1kHz中的介电各向异性(在25℃下测定)为2以上。(c)所述液晶显示元件，其中液晶显示元件的动作模式为TN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、VA模式、FFS模式或电场感应光反应取向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)模式，且液晶显示元件的驱动方式为有源矩阵(Active Matrix，AM)方式。
对化合物(1)的形态、化合物(1)的合成法、液晶组合物及液晶显示元件依次进行说明。
1.化合物(1)的形态
本发明的化合物(1)具有“萘环-碳间三键-CF3”的结构。化合物(1)的特征在于：与类似的化合物相比较，具有大的光学各向异性、大的介电各向异性(参照比较例1)。对化合物(1)的优选例进行说明。化合物(1)中的末端基R、环A、键结基Z、取代基Y的优选例也适用于化合物(1)的下位式。化合物(1)中，通过适当组合这些基，可任意调整物性。由于在化合物的物性方面无大的差异，因此化合物(1)可包含较天然存在比的量多的2H(氘)、13C等同位素。再者，化合物(1)的记号的定义为如项1所记载般。
式(1)中，R为碳数1至15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-或-S-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。
R的例子为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基、烷硫基、烷硫基烷基、烯硫基、烯硫基烷基、及烷硫基烯基。再者，烷硫基是由-SR表示，此处，R为烷基。
优选的R为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、或烷氧基烯基。进而优选的R为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、或烯氧基。尤其优选的R为烷基或烯基。最优选的R为烷基。这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。优选为这些基中，至少一个氢可经氟取代。
优选的烷基为-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、或-C7H15。
优选的烷氧基为-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、或-OC7H15。
优选的烷氧基烷基为-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3、或-(CH2)5-OCH3。
优选的烯基为-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3、或-(CH2)3-CH＝CH2。
优选的烯氧基为-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3、或-OCH2CH＝CHC2H5。
至少一个氢经氟取代的烷基的优选例为氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、或8-氟辛基。为了提高介电各向异性，进而优选的例子为2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、或5-氟戊基。
至少一个氢经氟取代的烯基的优选例为2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、或6,6-二氟-5-己烯基。为了降低粘度，进而优选的例子为2,2-二氟乙烯基或4,4-二氟-3-丁烯基。
优选的R为-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-CH2OCH3、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3、-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3、或-OCH2CH＝CHC2H5。进而优选的R为-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-(CH2)2-CH＝CH2、或-(CH2)2-CH＝CHCH3。
当R为直链时，液晶相的温度范围广，而且粘度小。当R为分支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。R为光学活性的化合物有效用作手性掺杂剂(chiral dopant)。通过将所述化合物添加于组合物中，可防止液晶显示元件中所产生的反向扭转域(reversetwisted domain)。R并非为光学活性的化合物有效用作组合物的成分。当R为烯基时，优选的立体构型依存于双键的位置。具有优选的立体构型的烯基化合物具有小的粘度、高的上限温度或液晶相的广的温度范围。
烯基中的-CH＝CH-的优选的立体构型依存于双键的位置。如-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3、及-C2H4CH＝CHC2H5般的在奇数位上具有双键的烯基中，优选反式构型。如-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5、及-CH2CH＝CHC3H7般的在偶数位上具有双键的烯基中，优选顺式构型。具有优选的立体构型的烯基化合物具有高的透明点或液晶相的广的温度范围。在《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，109)及《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》(1985，131，327)中有详细说明。
式(1)中，环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，这些环中，至少一个氢可经氟、氯、或碳数1至3的烷基取代。
至少一个氢经氟或氯取代的1,4-亚苯基的优选例为基(A1)至基(A19)。进而优选的例子为基(A1)、基(A2)、基(A5)、基(A6)、及基(A7)。尤其优选的例子为基(A1)或基(A5)。
至少一个氢经氟或氯取代的萘-2,6-二基的优选例为基(A20)至基(A31)。进而优选的例子为基(A20)、基(A22)、基(A24)、基(A25)、及基(A28)。尤其优选的例子为基(A20)、基(A25)、或基(A28)。
优选的环A1或环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基。这些环中，至少一个氢可经氟取代。进而优选的环A1或环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、或四氢吡喃-2,5-二基。尤其优选的环A1或环A2为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
当环A1或环A2为1,4-亚环己基时，透明点高，且粘度小。当环A1或环A2为1,4-亚苯基时、或为至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基时，光学各向异性大，而且取向秩序参数(orientational order parameter)相对较大。当环A1或环A2为至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基时，介电各向异性大。
式(1)中，Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-CF＝CF-。
优选的Z1或Z2为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-C≡C-。优选的Z1或Z2为单键、-COO-、-OCO-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-C≡C-。进而优选的Z1或Z2为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、或-C≡C-。尤其优选的Z1或Z2为单键。
当Z1或Z2为单键时，化学稳定性高，而且粘度小。当Z1、Z2或Z3为-CF2O-时，粘度小、介电各向异性大，而且上限温度高。
式(1)中，Y1、Y2、及Y3独立地为氢、氟或氯。优选的Y1、Y2、及Y3为氢或氟的组合。优选的Y1、Y2、及Y3为氟与氟的组合。当Y1、Y2、及Y3为氢及氟的组合时，介电各向异性大。当Y1、Y2、及Y3为氟及氟的组合时，介电各向异性尤其大。
式(1)中，m为0、1、或2。当对如萘环般的缩合环进行计数而为一个环时，化合物(1)具有2个环至4个环。就粘度小或相容性良好的观点而言，优选的m为0。就上限温度高的观点而言，优选的m为1或2。
优选的化合物(1)记载于项2等中。就透明点高及光学各向异性大的观点而言，优选为化合物(1B-26)至化合物(1B-31)、及化合物(1C)。就光学各向异性大及相容性良好的观点而言，优选为化合物(1B-20)至化合物(1B-25)。
2.化合物(1)的合成
对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当组合而合成。在起始物中导入所需的末端基、环及键结基的方法在《有机合成(OrganicSyntheses)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《有机反应(OrganicReactions)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《综合有机合成(Comprehensive Organic Synthesis)》(培格曼出版社(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等成书中有所记载。
2-1.键结基Z的生成
关于生成键结基Z1至键结基Z3的方法，首先示出流程。其次，对方法(1)至方法(11)中的流程中所记载的反应进行说明。所述流程中，MSG1(或MSG2)为具有至少一个环的一价有机基。流程中所使用的多个MSG1(或MSG2)所表示的一价有机基可相同或者也可不同。化合物(1A)至化合物(1J)相当于化合物(1)。
(1)单键的生成
使利用现有的方法合成的芳基硼酸(21)与卤化物(22)在如碳酸盐及四(三苯基膦)钯般的催化剂的存在下进行反应而合成化合物(1A)。使利用现有的方法合成的卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与氯化锌进行反应，在如二氯双(三苯基膦)钯般的催化剂的存在下与卤化物(22)进行反应，也可合成所述化合物(1A)。
(2)-COO-的生成
使卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与二氧化碳进行反应而获得羧酸(24)。使利用现有的方法合成的化合物(25)与羧酸(24)在1,3-二环己基碳二酰亚胺(1,3-Dicyclohexylcarbodiimide，DCC)及4-二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine，DMAP)的存在下进行脱水而合成化合物(1B)。
(3)-CF2O-的生成
利用如劳森试剂(Lawesson's reagent)般的硫化剂对化合物(1B)进行处理而获得硫酯(26)。利用氟化氢吡啶络合物与N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)将硫酯(26)氟化而合成化合物(1C)。参照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的《化学通讯(Chem.Lett.)》(1992，827)。也可利用(二乙基氨基)三氟化硫((Diethylamino)sulfurtrifluoride，DAST)将硫酯(26)氟化而合成化合物(1C)。参照W.H.邦奈尔(W.H.Bunnelle)等人的《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》(1990，55，768.)。也能够利用Peer.基尔希(Peer.Kirsch)等人的《德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)》(2001，40，1480)中记载的方法来生成所述键结基。
(4)-CH＝CH-的生成
利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理，之后与N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide，DMF)等甲酰胺进行反应而获得醛(28)。使用如叔丁醇钾般的碱对利用现有的方法合成的鏻盐(27)进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylide)。使所述磷叶立德与醛(28)进行反应而合成化合物(1D)。根据反应条件，生成顺式体，因此视需要利用现有的方法将顺式体异构化为反式体。
(5)-CH2CH2-的生成
通过在如钯碳般的催化剂的存在下将化合物(1D)氢化而合成化合物(1E)。
(6)-(CH2)4-的生成
代替鏻盐(27)而使用鏻盐(29)，依据方法(4)的方法而获得具有-(CH2)2-CH＝CH-的化合物。对其进行接触氢化而合成化合物(1F)。
(7)-CH2CH＝CHCH2-的生成
代替鏻盐(27)而使用鏻盐(30)，并代替醛(28)而使用醛(31)，依据方法(4)的方法而合成化合物(1G)。根据反应条件，生成反式体，因此视需要利用现有的方法将反式体异构化为顺式体。
(8)-C≡C-的生成
在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与卤化物(23)进行反应后，在碱性条件下进行脱保护而获得化合物(32)。在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(32)与卤化物(22)进行反应而合成化合物(1H)。
(9)-CF＝CF-的生成
利用正丁基锂对卤化物(23)进行处理后，与四氟乙烯进行反应而获得化合物(33)。利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理后，与化合物(33)进行反应而合成化合物(1I)。
(10)-OCH2-的生成
利用硼氢化钠等还原剂将醛(28)还原而获得化合物(34)。利用氢溴酸等对化合物(34)进行溴化而获得溴化物(35)。在碳酸钾等碱的存在下，使溴化物(35)与化合物(36)进行反应而合成化合物(1J)。
(11)-CF2CF2-的生成
依据《美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)》(2001，123，5414.)中所记载的方法，在氟化氢催化剂的存在下，利用四氟化硫对二酮(-COCO-)进行氟化而获得具有-(CF2)2-的化合物。
(12)-CH2S-的生成
在碳酸钾等碱的存在下，使溴化物(35)与化合物(37)进行反应而合成化合物(1K)。
2-2.环A1及环A2的生成
关于如1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或2,6-二氟-1,4-亚苯基般的环，起始物已有市售或生成法广为人知。关于四氢吡喃-2,5-二基的生成，参照日本专利特开2013-241397号公报的段落0084至段落0107。关于1,3-二噁烷-2,5-二基的生成，参照日本专利特开2009-132927号公报的段落0096至段落0119。关于嘧啶-2,5-二基及吡啶-2,5-二基的生成，参照国际公开2010/047260号公报的段落0086至段落0094。
2-3.合成化合物(1)的方法
合成化合物(1)的方法的例子如下所述。作为一例，以下示出化合物(1B)的Z2为CF2O且Y1为氢的化合物(50)的合成法。使乙二酰氯与市售的羧酸(41)进行反应而获得氯氧化物(42)。在氯化铝的存在下，使乙烯气体与氯氧化物(42)进行反应而获得酮(43)。在NBS(N-溴代丁二酰亚胺)的存在下，使氢溴酸与酮(43)进行反应而获得苯酚(44)。在四丁基溴化铵(tetrabutylammonium bromide，TBAB)与碳酸钾的存在下，使可利用现有的方法来合成的化合物(45)与苯酚(44)进行反应而获得化合物(46)。使化合物(46)与BuLi进行反应，继而与碘进行反应而获得化合物(47)。在Pd(PPh3)2Cl2及碘化铜的存在下，使三甲基硅烷基乙炔与化合物(47)进行反应而获得化合物(48)。使碳酸钾与化合物(48)进行反应而获得化合物(49)。在碘化铜及四甲基乙二胺(tetramethyl ethylene diamine，TMEDA)与碳酸钾的存在下，使TMSCF3与化合物(49)进行反应而合成化合物(50)。这些化合物中，R1、环A1等记号的定义与项1所记载的记号的定义相同。
3.液晶组合物
3-1.成分化合物
对本发明的液晶组合物进行说明。所述组合物包含至少一种化合物(1)作为成分A。所述组合物也可包含两种或三种以上的化合物(1)。组合物的成分可仅为化合物(1)。为了显现出优良的物性，组合物优选为以1重量％至99重量％的范围含有化合物(1)的至少一种。介电各向异性为正的组合物中，化合物(1)的优选含量为5重量％至60重量％的范围。介电各向异性为负的组合物中，化合物(1)的优选含量为30重量％以下。
表1.成分化合物的介电各向异性
组合物的成分 成分化合物 介电各向异性
成分A 化合物(1) 正且大
成分B 化合物(2)至化合物(4) 小
成分C 化合物(5)至化合物(7) 正且大
成分D 化合物(8) 正且大
成分E 化合物(9)至化合物(15) 负且大
所述组合物含有化合物(1)作为成分A，优选为进而含有选自表1所示的成分B、成分C、成分D及成分E中的液晶性化合物。当制备所述组合物时，优选为考虑到介电各向异性的正负与大小而选择成分B、成分C、成分D及成分E。所述组合物也可包含与化合物(1)至化合物(15)不同的液晶性化合物。所述组合物也可不含此种液晶性化合物。
成分B为两个末端基为烷基等的化合物。作为成分B的优选例，可列举：化合物(2-1)至化合物(2-11)、化合物(3-1)至化合物(3-19)及化合物(4-1)至化合物(4-8)。这些化合物中，R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。
成分B具有小的介电各向异性。成分B接近中性。化合物(2)具有降低粘度或调整光学各向异性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有通过提高上限温度而扩大向列相的温度范围或调整光学各向异性的效果。
伴随增加成分B的含量而组合物的粘度减小，但介电各向异性减小。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越多越优选。在制备IPS、VA等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分B的含量优选为30重量％以上，进而优选为40重量％以上。
成分C为在右末端具有卤素或含氟基的化合物。作为成分C的优选例，可列举：化合物(5-1)至化合物(5-16)、化合物(6-1)至化合物(6-113)、化合物(7-1)至化合物(7-58)。这些化合物中，R13为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3。
成分C的介电各向异性为正，且对热或光的稳定性非常良好，因此用于制备IPS、FFS、OCB等模式用的组合物的情况。基于液晶组合物的重量，成分C的含量适合的是1重量％至99重量％的范围，优选为10重量％至97重量％的范围，进而优选为40重量％至95重量％的范围。在将成分C添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分C的含量优选为30重量％以下。通过添加成分C，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。
成分D是右末端基为-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(8)。作为成分D的优选例，可列举化合物(8-1)至化合物(8-64)。这些化合物中，R14为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X12为-C≡N或-C≡C-C≡N。
成分D的介电各向异性为正，且其值大，因此用于制备TN等模式用的组合物的情况。通过添加所述成分D，可提高组合物的介电各向异性。成分D具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度或调整光学各向异性的效果。成分D对元件的电压-透过率曲线的调整而言也有用。
在制备TN等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分D的含量适合的是1重量％至99重量％的范围，优选为10重量％至97重量％的范围，进而优选为40重量％至95重量％的范围。在将成分D添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分D的含量优选为30重量％以下。通过添加成分D，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。
成分E为化合物(9)至化合物(15)。这些化合物如2,3-二氟-1,4-亚苯基般，具有侧位经两个卤素取代的亚苯基。作为成分E的优选例，可列举：化合物(9-1)至化合物(9-8)、化合物(10-1)至化合物(10-17)、化合物(11-1)、化合物(12-1)至化合物(12-3)、化合物(13-1)至化合物(13-11)、化合物(14-1)至化合物(14-3)及化合物(15-1)至化合物(15-3)。这些化合物中，R15、R16、及R17独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R17可为氢或氟。
成分E的介电各向异性为负且大。成分E用于制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况。伴随增加成分E的含量，而组合物的介电各向异性负向地变大，但粘度变大。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越少越优选。若考虑到介电各向异性为-5左右，则为了进行充分的电压驱动，优选为含量为40重量％以上。
成分E中，化合物(9)为二环化合物，因此具有降低粘度、调整光学各向异性或提高介电各向异性的效果。化合物(10)及化合物(11)为三环化合物，因此具有提高上限温度、提高光学各向异性或提高介电各向异性的效果。化合物(12)至化合物(15)具有提高介电各向异性的效果。
在制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分E的含量优选为40重量％以上，进而优选为50重量％至95重量％的范围。在将成分E添加于介电各向异性为正的组合物中的情况下，成分E的含量优选为30重量％以下。通过添加成分E，能够调整组合物的弹性常数，且能够调整元件的电压-透过率曲线。
通过在化合物(1)中适当组合成分B、成分C、成分D及成分E，可制备如下液晶组合物，所述液晶组合物充分满足对热或光的稳定性高、上限温度高、下限温度低、粘度小、光学各向异性适当(即，光学各向异性大或光学各向异性小)、介电各向异性大、比电阻大、弹性常数适当(即，弹性常数大或弹性常数小)等物性的至少一种。包含此种组合物的元件具有可使用元件的广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈电压、大的对比度比、小的闪烁率及长寿命。
若长时间使用元件，则有时在显示画面产生闪烁(flicker)。闪烁率(％)可由(∣施加正电压时的亮度-施加负电压时的亮度∣)/平均亮度)×100来表示。关于闪烁率为0％至1％的范围的元件，即便长时间使用元件，也难以在显示画面产生闪烁(flicker)。推测所述闪烁与图像的残像相关联，在以交流进行驱动时，在正帧的电位与负帧的电位之间产生差，由此产生所述闪烁。含有化合物(1)的组合物对于减少闪烁的产生而言也有用。
3-2.添加物
液晶组合物是利用现有的方法而制备。例如，将成分化合物混合，而且通过加热使其相互溶解。根据用途可向所述组合物中添加添加物。添加物的例子为聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、消泡剂等。此种添加物为本领域技术人员所熟知，并记载于文献中。
在具有聚合物稳定取向(polymer sustained alignment；PSA)模式的液晶显示元件中，组合物含有聚合物。聚合性化合物是出于使组合物中生成聚合物的目的而添加。在对电极间施加电压的状态下照射紫外线，而使聚合性化合物聚合，由此使组合物中生成聚合物。通过所述方法，可达成适当的预倾角，因此可制作响应时间得到缩短、图像的残像得到改善的元件。
聚合性化合物的优选例为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯醚、环氧化合物(氧杂环丙烷、氧杂环丁烷)及乙烯基酮。进而优选的例子为具有至少一个丙烯酰氧基的化合物及具有至少一个甲基丙烯酰氧基的化合物。进而优选的例子中还包含具有丙烯酰氧基与甲基丙烯酰氧基这两者的化合物。
进而优选的例子为化合物(M-1)至化合物(M-18)。这些化合物中，R25至R31独立地为氢或甲基；R32、R33、及R34独立地为氢或碳数1至5的烷基，R32、R33、及R34的至少一个为碳数1至5的烷基；v、w、及x独立地为0或1；u及v独立地为1至10的整数。L21至L26独立地为氢或氟；L27及L28独立地为氢、氟或甲基。
可通过添加聚合引发剂而使聚合性化合物迅速地聚合。通过将反应条件最优化，可减少所残存的聚合性化合物的量。光自由基聚合引发剂的例子为巴斯夫(BASF)公司的源自德牢固(Darocur)系列的TPO、1173及4265、源自艳佳固(Irgacure)系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合引发剂的追加例为4-甲氧基苯基-2,4-双(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并吩嗪、二苯甲酮/米氏酮混合物、六芳基联咪唑/巯基苯并咪唑混合物、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧杂蒽酮/对二甲基氨基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
可通过向液晶组合物中添加光自由基聚合引发剂后，在施加电场的状态下照射紫外线来进行聚合。然而，未反应的聚合引发剂或聚合引发剂的分解产物有可能在元件中引起图像的残像等显示不良。为了防止所述情况，可在未添加聚合引发剂的状态下进行光聚合。进行照射的光的优选的波长为150nm至500nm的范围。进而优选的波长为250nm至450nm的范围，最优选的波长为300nm至400nm的范围。
当保管聚合性化合物时，为了防止聚合而可添加聚合抑制剂。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制剂的状态添加于组合物中。聚合抑制剂的例子为对苯二酚、如甲基对苯二酚般的对苯二酚衍生物、4-叔丁基邻苯二酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。
光学活性化合物具有通过对液晶分子诱发螺旋结构而赋予所需的扭转角(torsion angle)来防止逆扭转的效果。通过添加光学活性化合物，可调整螺旋间距。出于调整螺旋间距的温度依存性的目的而可添加两种以上的光学活性化合物。作为光学活性化合物的优选例，可列举下述化合物(Op-1)至化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，环J为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，R28为碳数1至10的烷基。*标记表示不对称碳。
抗氧化剂对于用以维持大的电压保持率而言有效。作为抗氧化剂的优选例，可列举：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐诺斯(Irganox)415、易璐诺斯(Irganox)565、易璐诺斯(Irganox)1010、易璐诺斯(Irganox)1035、易璐诺斯(Irganox)3114及易璐诺斯(Irganox)1098(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。紫外线吸收剂对于用以防止上限温度的下降而言有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作为具体例，可列举：下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin)P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin)400、帝奴彬(Tinuvin)328及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；以及1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。
如具有位阻的胺般的光稳定剂对于维持大的电压保持率而言优选。作为光稳定剂的优选例，可列举：下述化合物(AO-5)、化合物(AO-6)及化合物(AO-7)；帝奴彬(Tinuvin)144、帝奴彬(Tinuvin)765及帝奴彬(Tinuvin)770DF(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；LA-77Y及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA)公司)。热稳定剂对于用以维持大的电压保持率而言也有效，作为优选例，可列举易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。为了适合于宾主(guest host)模式的元件，而将如偶氮系色素、蒽醌系色素等般的二色性色素(dichroic dye)添加于组合物中。消泡剂对于用以防止起泡而言有效。消泡剂的优选例为二甲基硅酮油、甲基苯基硅酮油等。
化合物(AO-1)中，R40为碳数1至20的烷基、碳数1至20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，此处，R41为碳数1至20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R42为碳数1至20的烷基。化合物(AO-5)中，R43为氢、甲基或O·(氧自由基)；环G1为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；化合物(AO-7)中，环G2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基；化合物(AO-5)及化合物(AO-7)中，z为1、2或3。
4.液晶显示元件
液晶组合物可用于具有PC、TN、STN、OCB、PSA等动作模式、且以有源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。所述组合物也可用于具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等动作模式、且以无源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。这些元件也可适用于反射型、透过型、半透过型中的任一类型。
所述组合物也适合于向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件，此处，组合物进行微胶囊化。所述组合物也可用于聚合物分散型液晶显示元件(Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)或聚合物网络液晶显示元件(Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD)、纳米胶囊分散型液晶显示元件。这些组合物中，大量添加有聚合性化合物。另一方面，当聚合性化合物的比例基于液晶组合物的重量而为10重量％以下时，可制作PSA模式的液晶显示元件。优选的比例为0.1重量％至2重量％的范围。进而优选的比例为0.2重量％至1.0重量％的范围。PSA模式的元件可以如有源矩阵方式、无源矩阵方式般的驱动方式进行驱动。此种元件也可适用于反射型、透过型、半透过型中的任一类型。
所述液晶组合物也适合于能够立体显示的液晶显示元件。在液晶透镜方式中，将折射率分散型透镜(gradient refractive index lens)组合于通常的液晶显示元件中。若向所述透镜中放入组合物，并施加电压，则在组合物的折射率中产生分布。由此，产生透镜效果，图像以三维(3D)显示。当不施加电压时，变成二维(2D)显示。因此，可通过电性导通/关闭折射率分散型透镜来进行2D-3D间切换。
实施例
1.化合物(1)的实施例
通过实施例对本发明进一步进行详细说明。实施例为典型例，因此本发明不受实施例限制。本发明包含使用例1的组合物与使用例2的组合物的混合物。本发明也包含混合有使用例的组合物的至少两种的混合物。化合物(1)是通过下述顺序而合成。所合成的化合物是利用核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)分析等方法而鉴定。化合物或组合物的物性及元件的特性是利用下述方法来测定。
NMR分析：测定时使用布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)公司制造的DRX-500。1H-NMR的测定中，使试样溶解于CDCl3等氘化溶媒中，在室温下以500MHz、累计次数16次的条件进行测定。使用四甲基硅烷作为内部标准。19F-NMR的测定中，使用CFCl3作为内部标准，以累计次数24次而进行。核磁共振光谱的说明中，s是指单峰(singlet)，d是指双重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰(broad)。
气相色谱分析：测定时使用岛津制作所制造的GC-2010型气相色谱仪。管柱使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)。作为载体气体，使用氦气(1mL/min)。将试样气化室的温度设定为300℃，将检测器(火焰离子化检测器(Flame Ionization Detector，FID))的温度设定为300℃。将试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式进行制备，将所得的溶液1μl注入试样气化室中。记录计使用岛津制作所制造的GC溶液(GCSolution)系统等。
高效液相色谱(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：测定时使用岛津制作所制造的普洛敏思(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC制造的YMC-Pack ODS-A(长度150mm、内径4.6mm、粒径5μm)。溶出液适宜混合使用乙腈与水。作为检测器，适宜使用紫外光(UltraViolet，UV)检测器、折射率(Refractive Index，RI)检测器、电晕(CORONA)检测器等。在使用UV检测器的情况下，将检测波长设为254nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.1重量％的溶液的方式进行制备，将所述溶液1μL导入至试样室中。记录计使用岛津制作所制造的C-R7Aplus。
紫外可见分光分析：测定时使用岛津制作所制造的法玛斯派克(PharmaSpec)UV-1700。将检测波长设为190nm至700nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.01mmol/L的溶液的方式进行制备，并放入石英槽(光程长1cm)而进行测定。
测定试样：当测定相结构及转变温度(透明点、熔点、聚合引发温度等)时，使用化合物其本身作为试样。当测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电各向异性等物性时，使用化合物与母液晶的混合物作为试样。
外推法：在使用将化合物与母液晶混合而成的试样的情况下，通过下述等式而算出外推值，并记载所述值。＜外推值＞＝(100×＜试样的测定值＞-＜母液晶的重量％＞×＜母液晶的测定值＞)/＜化合物的重量％＞.
母液晶(A)：当化合物的介电各向异性为零或正时，使用下述母液晶(A)。以重量％表示各成分的比例。
将化合物与母液晶(A)的比例设为15重量％：85重量％。在以所述比例于25℃下析出结晶(或层列相)的情况下，将化合物与母液晶(A)的比例依次变更为10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，以在25℃下不析出结晶(或层列相)的比例测定试样。再者，只要无特别说明，则化合物与母液晶(A)的比例为15重量％：85重量％。
母液晶(B)：有时使用将下述氟系化合物设为成分的母液晶(B)。以重量％表示母液晶(B)的成分的比例。
将化合物与母液晶(B)的比例设为20重量％：80重量％。在以所述比例于25℃下析出结晶(或层列相)的情况下，将化合物与母液晶(B)的比例依次变更为15重量％：85重量％、10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，以在25℃下不析出结晶(或层列相)的比例测定试样的物性。再者，只要无特别说明，则化合物与母液晶(B)的比例为20重量％：80重量％。
测定方法：利用下述方法来进行物性的测定。这些方法大多在社团法人电子信息技术产业协会(Japan Electronics and Information Technology IndustriesAssociation；JEITA)所审议制定的JEITA标准(JEITA·ED-2521B)中有所记载。也使用将其加以修饰而成的方法。用于测定的TN元件上未安装薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)。
(1)相结构：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司FP-52型热平台(hot stage))上放置试样。一边以3℃/min的速度对所述试样进行加热，一边利用偏光显微镜来观察相状态及其变化而确定相的种类。
(2)转变温度(℃)：测定时使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的扫描热量计戴蒙德(Diamond)DSC系统或SII纳米技术(SII Nanotechnology)公司制造的高感度示差扫描热量计X-DSC7000。针对试样，以3℃/min的速度升温降温，通过外推来求出伴随试样的相变化的吸热峰值或发热峰值的引发点，而决定转变温度。化合物的熔点、聚合引发温度也使用所述装置进行测定。有时将化合物自固体转变为层列相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物自液晶相转变为液体的温度简称为“透明点”。
结晶表示为C。在可将结晶区分为两种的情况下，分别表示为C1或C2。层列相表示为S，向列相表示为N。在对如层列A相、层列B相、层列C相及层列F相般的相加以区分的情况下，分别表示为SA、SB、SC、及SF。液体(各向同性)表示为I。转变温度例如表述为“C 50.0N100.0I”。其表示，自结晶至向列相的转变温度为50.0℃，自向列相至液体的转变温度为100.0℃。
(3)化合物的相容性：制备以化合物的比例成为20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％或1重量％的方式混合有母液晶与化合物的试样。将试样放入玻璃瓶，并在-20℃或-30℃的冷冻库中保管固定期间。观察试样的向列相是否得以维持、或者结晶(或层列相)是否析出。将向列相得以维持的条件用作相容性的标准。有时也视需要变更化合物的比例或冷冻库的温度。
(4)向列相的上限温度(TNI或NI；℃)：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上放置试样，以1℃/min的速度进行加热。对试样的一部分自向列相变化为各向同性液体时的温度进行测定。当试样为化合物(1)与母液晶的混合物时，以记号TNI表示。所述值是使用所述外推法来算出。当试样为化合物(1)与选自化合物(2)至化合物(15)中的化合物的混合物时，以记号NI表示测定值。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。
(5)向列相的下限温度(TC；℃)：将具有向列相的试样放入玻璃瓶，并在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻器中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下保持向列相、且在-30℃下变化为结晶或层列相时，记载为TC＜-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。
(6)粘度(体积粘度；η；在20℃下测定；mPa·s)：测定时使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。
(7)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s)：测定是依据M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)》(Vol.259，37(1995))中所记载的方法。在扭转角为0°，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的TN元件中放入试样。对所述元件以0.5V为单位自16V阶段性地施加至19.5V。0.2秒未施加后，以仅一个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)及未施加(2秒)的条件反复施加。对因所述施加而产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peak current)及峰值时间(peak time)进行测定。根据这些测定值及M.今井等人的论文第40页的等式(8)而获得旋转粘度的值。所述计算所需的介电各向异性的值是使用测定了所述旋转粘度的元件，并利用以下记载的方法来求出。
(8)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)：测定是使用波长589nm的光，利用在目镜上安装着偏光板的阿贝折射计来进行。对主棱镜的表面朝一个方向进行摩擦后，将试样滴加到主棱镜上。折射率(n∥)是在偏光的方向与摩擦的方向平行时测定。折射率(n⊥)是在偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n∥-n⊥的等式来计算。
(9)介电各向异性(Δε；在25℃下测定)：在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm，而且扭转角为80度的TN元件中放入试样。对所述元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的长轴方向上的介电常数(ε∥)。对所述元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的短轴方向上的介电常数(ε⊥)。介电各向异性的值是根据Δε＝ε∥-ε⊥的等式来计算。
(10)弹性常数(K；在25℃下测定；pN)：测定时使用横河·惠普(Yokogawa·Hewlett-Packard)股份有限公司制造的HP4284A型LCR计。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的水平取向元件中放入试样。对所述元件施加0V至20V的电荷，测定静电电容(C)与施加电压(V)。使用《液晶器件手册(liquid crystal device handbook)》(日刊工业新闻社)第75页的等式(2.98)、等式(2.101)对这些测定值进行拟合(fitting)，由等式(2.99)获得K11及K33的值。其次，在第171页的等式(3.18)中，使用刚才求出的K11及K33的值而算出K22。弹性常数K是由以所述方式求出的K11、K22及K33的平均值表示。
(11)阈电压(Vth；在25℃下测定；V)：测定时使用大塚电子股份有限公司制造的液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)5100型亮度计。光源为卤素灯。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为0.45/Δn(μm)，且扭转角为80度的正常显白模式(normally whitemode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加的电压(32Hz，矩形波)是以0.02V为单位自0V阶段性地增加至10V。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。制成当所述光量达到最大时透过率为100％，且当所述光量为最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈电压是以透过率达到90％时的电压表示。
(12)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)：用于测定的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，并且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。所述元件是在放入试样后以利用紫外线进行硬化的粘接剂来密封。对所述元件在25℃下施加脉冲电压(5V、60微秒)而进行充电。利用高速电压计在16.7毫秒的期间内测定衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率由面积A相对于面积B的百分率表示。
(13)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)：除了代替25℃而在80℃下进行测定以外，利用所述方法来测定电压保持率。将所得的结果以记号VHR-2表示。
(14)比电阻(ρ；在25℃下测定；Ωcm)：在具备电极的容器中注入试样1.0mL。对所述容器施加直流电压(10V)，测定10秒后的直流电流。比电阻是根据下述等式来算出。(比电阻)＝{(电压)×(容器的电容)}/{(直流电流)×(真空的介电常数)}
(15)响应时间(τ；在25℃下测定；ms)：测定时使用大塚电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。将低通滤波器(Low-pass filter)设定为5kHz。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5.0μm，且扭转角为80度的正常显白模式(normally whitemode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加矩形波(60Hz，5V，0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。当所述光量达到最大时视为透过率100％，当所述光量为最小时视为透过率0％。上升时间(τr：rise time；毫秒)是透过率自90％变化至10％所需的时间。下降时间(τf：fall time；毫秒)是透过率自10％变化至90％所需的时间。响应时间是由以所述方式求出的上升时间与下降时间的和来表示。
(16)闪烁率(在25℃下测定；％)：测定时使用横河电机(股)制造的多媒体显示器测试仪(Multimedia display tester)3298F。光源为发光二极管(light emitting diode，LED)。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.5μm，且摩擦方向为反向平行的正常显黑模式(normally black mode)的FFS元件中放入试样。使用利用紫外线进行硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加电压，测定透过元件的光量达到最大时的电压。一边对元件施加所述电压，一边使元件靠近传感器部，读取所显示的闪烁率。
原料：索米克斯(Solmix)(注册商标)A-11为乙醇(85.5％)、甲醇(13.4％)及异丙醇(1.1％)的混合物，是从日本醇销售(股)获得。
[合成例1]
化合物(No.290)的合成
第1工序
在氮气环境下，将利用现有的方法来合成的化合物(S-1)(1.75g，9.71mmol)、化合物(S-2)(3.96g，9.71mmol)、碳酸钾(2.82g，20.4mmol)、四丁基溴化铵(0.157g，0.49mmol)、及DMF(20ml)放入反应器内，加热至90℃并搅拌3小时。将反应混合物注入水中，利用甲苯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯＝10/1，容积比)将残渣纯化，获得化合物(S-3)(3.77g，产率76.6％)。
第2工序
在氮气环境下，将化合物(S-3)(3.77g，7.44mmol)及四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)(60ml)放入反应器中，冷却至-70℃。向其中缓慢滴加n-BuLi(正丁基锂)(1.55M；正己烷溶液；5.04ml)。滴加后，维持-70℃并搅拌1小时。其次，缓慢滴加碘(2.27g，8.93mmol)的THF(10ml)溶液。滴加后，升温至室温，进而在室温下搅拌12小时。将反应混合物注入水中，利用乙酸乙酯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法(庚烷/乙酸乙酯＝10/1，容积比)将残渣纯化，获得化合物(S-4)(4.03g，产率85.6％)。
第3工序
在氮气环境下，将化合物(S-4)(4.03g，6.37mmol)、三甲基硅烷基乙炔(0.97ml，7.01mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(0.447g，0.64mmol)、碘化铜(0.121g，0.64mmol)、及三乙基胺(60ml)放入反应器中，在室温下搅拌2小时。将反应混合物注入水中，利用甲苯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷/甲苯＝10/1，容积比)将残渣纯化，获得化合物(S-5)(3.33g，产率86.7％)。
第4工序
在氮气环境下，将化合物(S-5)(3.33g，5.53mmol)、二氯甲烷(16ml)、及甲醇(20ml)放入反应器中，在室温下进行搅拌。向其中一点一点地添加碳酸钾(0.916g，6.63mmol)，在室温下搅拌6小时。将反应混合物注入水中，利用甲苯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷/甲苯＝5/1，容积比)将残渣纯化，获得化合物(S-6)(2.62g，产率89.4％)。
第5工序
在空气下，将碘化铜(1.27g，6.64mmol)、碳酸钾(1.84g，13.3mmol)、TMEDA(1.00ml，6.64mmol)、及DMF(20ml)放入反应器中，在室温下搅拌15分钟。向其中添加鲁伯特(Ruppert)试剂(1.32ml，8.86mmol)，在室温下搅拌5分钟，之后冷却至0℃。向其中添加冷却至0℃的化合物(S-6)(2.35g，4.43mmol)及鲁伯特试剂(1.32ml，8.86mmol)的DMF(20ml)溶液，维持0℃并搅拌30分钟。其后，升温至室温，进而在室温下搅拌12小时。将反应混合物注入水中，利用甲苯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷/甲苯＝20/1，容积比)将残渣纯化。进而利用源自异丙醇(Isopropyl alcohol，IPA)/乙酸乙酯＝5/1(容积比)的混合溶媒的再结晶进行纯化，从而获得化合物(No.290)(0.82g，产率27.8％)。
1H-NMR(ppm；CDCl3)：δ8.11(d,J＝9.1Hz,1H),7.72(s,1H),7.51(dd,J＝9.15Hz,J＝1.85Hz,1H),7.38-7.30(m,2H),7.22(d,J＝10.9Hz,2H),7.09-6.99(m,2H),2.65(t,J＝7.60Hz,2H),1.70-1.60(m,2H),1.40-1.30(m,4H),0.91(t,J＝6.70Hz,3H).
转变温度：C 64.7SA 112I.上限温度(TNI)＝72.4℃；介电各向异性(Δε)＝56.6；光学各向异性(Δn)＝0.210.
[合成例2]
化合物(No.614)的合成
第1工序
在氮气环境下，将利用现有的方法来合成的化合物(S-1)(1.83g，10.2mmol)、化合物(S-7)(4.91g，10.2mmol)、碳酸钾(2.95g，21.3mmol)、四丁基溴化铵(0.164g，0.51mmol)、及DMF(50ml)放入反应器内，加热至90℃并搅拌5.5小时。将反应混合物注入水中，利用甲苯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷/甲苯＝10/1，容积比)将残渣纯化，获得化合物(S-8)(3.51g，产率59％)。
第2工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-9)(7.19g，产率89.4％)。
第3工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-10)(6.89g，产率100％)。
第4工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-11)(5.79g，产率94.0％)。
第5工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(No.614)(2.22g，产率38.7％)。
1H-NMR(ppm；CDCl3)：δ8.12(d,J＝9.2Hz,1H),7.73(s,1H),7.56-7.46(m,5H),7.42(d,J＝12.5Hz,1H),7.36(d,J＝9.4Hz,1H),7.32-7.24(m,4H),2.67(t,J＝7.60Hz,2H),1.70-1.62(m,2H),1.41-1.30(m,4H),0.91(t,J＝6.85Hz,3H).
上限温度、光学各向异性、及介电各向异性的测定中，使用化合物与母液晶的比例为5重量％：95重量％的试样。
转变温度：C 102SA 205N 212I.
上限温度(TNI)＝158℃；介电各向异性(Δε)＝52.1；光学各向异性(Δn)＝0.297.
[合成例3]
化合物(No.518)的合成
第1工序
在氮气环境下，将化合物(S-12)(10.7g，62.2mmol)、化合物(S-13)(10.0g，51.8mmol)、Pd-132(0.367g，0.518mmol)、碳酸铯(33.8g，103mmol)、及乙腈(215ml)放入反应器中，并加热回流5小时。将反应混合物注入水中，利用甲苯对水层进行萃取。利用氯化铵水溶液及水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶管柱色谱法(庚烷)将残渣纯化，获得化合物(S-14)(12.9g，产率87.8％)。
第2工序
在氮气环境下，将化合物(S-14)(12.9g，45.4mmol)及THF(100ml)放入反应器中，冷却至-70℃。向其中缓慢滴加n-BuLi(1.64M；正己烷溶液；29.1ml)。滴加后，维持-70℃并搅拌1小时。其次，缓慢滴加二溴二氟甲烷(10.5g，49.9mmol)的THF(15ml)溶液。滴加后，维持-70℃并搅拌1小时。其后，升温至室温，进而在室温下搅拌1小时。将反应混合物注入水中，利用乙酸乙酯对水层进行萃取。利用水来清洗所调合的有机层，并以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，利用硅胶色谱法(庚烷)将残渣纯化，获得化合物(S-15)(13.7g，产率73.1％)。
第3工序
利用与合成例2相同的方法进行合成而获得化合物(S-16)(5.49g，产率38.0％)。
第4工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-17)(4.18g，产率61.4％)。
第5工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-18)(5.08g，产率100％)。
第6工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-19)(4.30g，产率88.4％)。
第7工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(No.518)(0.85g，产率19.8％)。
1H-NMR(ppm；CDCl3)：δ8.11(d,J＝9.10Hz,1H),7.69(s,1H),7.50-7.43(m,3H),7.35(d,J＝9.35Hz,1H),7.19(d,J＝8.15Hz,2H),7.13(d,J＝9.55Hz,2H),2.63(t,J＝7.60Hz,2H),1.67-1.58(m,2H),1.39-1.27(m,4H),0.90(t,J＝6.80Hz,3H).
转变温度：C 92.0SA 117N 133I.
上限温度(TNI)＝109℃；介电各向异性(Δε)＝56.1；光学各向异性(Δn)＝0.264.
[合成例4]
化合物(No.520)的合成
第1工序
利用与合成例3相同的方法进行合成而获得化合物(S-21)(11.5g，产率83％)。
第2工序
利用与合成例3相同的方法进行合成而获得化合物(S-22)(22.5g，产率98％)。
第3工序
利用与合成例2相同的方法进行合成而获得化合物(S-23)(8.84g，产率42％)。
第4工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-24)(8.40g，产率70％)。
第5工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-25)(6.40g，产率79％)。
第6工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(S-26)(5.29g，产率93％)。
第7工序
利用与合成例1相同的方法进行合成而获得化合物(No.520)(1.71g，产率28％)。
1H-NMR(ppm；CDCl3)：δ8.10(d,J＝9.10Hz,1H),7.69(s,1H),7.50-7.43(m,3H),7.34(d,J＝9.40Hz,1H),7.10(d,J＝9.60Hz,2H),6.91-6.87(m,2H),3.99(t,J＝6.55Hz,2H),1.82-1.76(m,2H),1.54-1.47(m,2H),0.99(t,J＝7.45Hz,3H).
上限温度、光学各向异性、及介电各向异性的测定中，使用化合物与母液晶的比例为5重量％：95重量％的试样。
转变温度：C 129SA 161N 165I.
上限温度(TNI)＝134℃；介电各向异性(Δε)＝57.7；光学各向异性(Δn)＝0.277.
[比较例1]
物性的比较
选择下述化合物(C-1)作为比较化合物。所述化合物在代替萘环而具有苯环的方面与本发明的化合物不同。所述化合物是在起始物质中使用利用现有的方法来合成的化合物(S-50)并与合成例1同样地合成。
1H-NMR(ppm；CDCl3)：δ7.33(t,J＝8.00Hz,1H),7.22(d,J＝10.9Hz,2H),7.09-7.05(m,1H),7.04-7.00(m,1H),6.97(d,J＝7.95Hz,2H),2.65(t,J＝7.60Hz,2H),1.69-1.60(m,2H),1.40-1.30(m,4H),0.91(t,J＝6.75Hz,3H).
转变温度：C 52.9I.上限温度(TNI)＝14.4℃；介电各向异性(Δε)＝48.1；光学各向异性(Δn)＝0.157.
表2.化合物(No.290)与比较化合物(C-1)的物性
将合成例1中所得的化合物(No.290)与比较化合物(C-1)的物性汇总于表2。由表2得知，化合物(No.290)就上限温度高、介电各向异性大、光学各向异性大的方面而言良好。
2.化合物(1)的合成
化合物(1)是依据以上所记载的“2.化合物(1)的合成”及合成例而合成。作为此种化合物的例子，可列举以下所示的化合物(No.1)至化合物(No.120)、化合物(No.130)至化合物(No.539)、及化合物(No.550)至化合物(No.679)。
2.组合物的实施例
通过实施例对本发明进一步进行详细说明。实施例为典型例，因此本发明不受实施例限制。例如，本发明除了包含使用例的组合物以外，也包含使用例1的组合物与使用例2的组合物的混合物。本发明也包含通过混合使用例的组合物的至少两种而制备的混合物。使用例中的化合物基于下述表3的定义而以记号表示。表3中，与1,4-亚环己基有关的立体构型为反式。位于经记号化的化合物后的括弧内的编号表示化合物所属的化学式。(-)的记号是指与化合物(1)至化合物(15)不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)。最后，汇总组合物的物性值。物性是依据之前记载的方法来测定，并直接(不进行外推)记载测定值。
表3使用记号的化合物的表述法
R-(A1)-Z1-·····-Zn-(An)-R′
[使用例1]
NI＝80.2℃；η＝36.3mPa·s；Δn＝0.090；Δε＝-1.9.
[使用例2]
NI＝81.2℃；η＝23.9mPa·s；Δn＝0.104；Δε＝-1.9.
[使用例3]
[使用例4]
[使用例5]
[使用例6]
[使用例7]
[使用例8]
[使用例9]
[使用例10]
[使用例11]
NI＝91.7℃；Δn＝0.250；Δε＝14.5；V10＝1.55：V90＝2.16.
[使用例12]
NI＝95.0℃；Δn＝0.275；Δε＝11.8；V10＝1.81：V90＝2.62.
[使用例13]
NI＝105.2℃；Δn＝0.290；Δε＝12.1；V10＝2.05：V90＝2.86.
[使用例14]
NI＝90.9℃；η＝48.6mPa·s；Δn＝0.249；Δε＝11.9；V10＝1.74：V90＝2.53.
[使用例15]
NI＝108.0℃；Δn＝0.252；Δε＝13.7；V10＝1.62：V90＝2.39.
产业上的可利用性
本发明的液晶性化合物具有良好的物性。含有所述化合物的液晶组合物可广泛利用于个人计算机、电视等中使用的液晶显示元件。

Claims (20)

1.一种化合物，其是由式(1)表示。
式(1)中，
R为碳数1至15的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-或-S-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；
环A1及环A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、或-CF＝CF-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢、氟、或氯；
m为0、1、或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1A)表示。
式(1A)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、碳数2至14的烯氧基、碳数1至14的烷硫基、或碳数2至14的烯硫基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Z1为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、或-OCF2-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
3.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1A-1)至式(1A-3)的任一者表示。
式(1A-1)至式(1A-3)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
4.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1A-4)至式(1A-15)的任一者表示。
式(1A-4)至式(1A-15)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、及L3独立地为氢或氟。
5.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1B)表示。
式(1B)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、碳数2至14的烯氧基、碳数1至14的烷硫基、或碳数2至14的烯硫基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；环A2为1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、或-OCF2-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
6.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1B-1)至式(1B-5)的任一者表示。
式(1B-1)至式(1B-5)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；环A2为1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
7.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1B-6)至式(1B-31)的任一者表示。
式(1B-6)至式(1B-31)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、及L5独立地为氢或氟。
8.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1C)表示。
式(1C)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、碳数2至14的烯氧基、碳数1至14的烷硫基、或碳数2至14的烯硫基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基，环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、或-OCF2-；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
9.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1C-1)至式(1C-6)的任一者表示。
式(1C-1)至式(1C-6)中，
R为碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；
环A1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基，环A2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1-氟萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、或1,3,8-三氟萘-2,6-二基；
Y1、Y2、及Y3独立地为氢或氟。
10.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1C-7)至式(1C-32)的任一者表示。
式(1C-7)至式(1C-32)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、或碳数2至9的烯氧基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、L5、L6、及L7独立地为氢或氟。
11.根据权利要求1所述的化合物，其是由式(1A-12)、式(1B-24)至式(1B-26)、式(1B-30)、式(1C-21)至式(1C-25)、式(1C-28)、式(1C-30)、及式(1C-35)的任一者表示。
式(1A-12)、式(1B-24)至式(1B-26)、式(1B-30)、式(1C-21)至式(1C-25)、式(1C-28)、式(1C-30)、及式(1C-35)中，
R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、碳数2至10的烯基、碳数2至9的烯氧基、碳数1至9的烷硫基、或碳数2至9的烯硫基；
Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、L5、及L6独立地为氢或氟。
12.根据权利要求11所述的化合物，其中在式(1A-12)、式(1B-24)至式(1B-26)、式(1B-30)、式(1C-21)至式(1C-25)、式(1C-28)、式(1C-30)、或式(1C-35)中，R为碳数1至10的烷基、碳数1至9的烷氧基、或碳数2至10的烯基；Y1、Y2、Y3、L1、L2、L3、L4、L5、及L6独立地为氢或氟。
13.一种液晶组合物，其含有至少一种如权利要求1至12中任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的液晶组合物，其进而含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(2)至式(4)中，
R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
环B1、环B2、环B3、及环B4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12、及Z13独立地为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、或-C≡C-。
15.根据权利要求13或14所述的液晶组合物，其进而含有选自式(5)至式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(5)至式(7)中，
R13为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；
环C1、环C2、及环C3独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z14、Z15、及Z16独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟。
16.根据权利要求13至15中任一项所述的液晶组合物，其进而含有选自式(8)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(8)中，
R14为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环D1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
Z17为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、或-C≡C-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3、或4。
17.根据权利要求13至16中任一项所述的液晶组合物，其进而含有选自式(9)至式(15)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(9)至式(15)中，
R15、R16、及R17独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R17可为氢或氟；
环E1、环E2、环E3、及环E4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
环E5及环E6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、或十氢萘-2,6-二基；
Z18、Z19、Z20、及Z21独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2OCH2CH2-、或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r、及s独立地为0或1，k、m、n、及p的和为1或2，q、r、及s的和为0、1、2、或3，t为1、2、或3。
18.一种液晶显示元件，其包含如权利要求13至17中任一项所述的液晶组合物。
19.根据权利要求18所述的液晶显示元件，其特征在于：将如权利要求13至17中任一项所述的液晶组合物内包于胶囊中。
20.根据权利要求18所述的液晶显示元件，其特征在于：将如权利要求13至17中任一项所述的液晶组合物用于2D-3D间切换所利用的透镜。
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