WO2017187859A1 - ナフタレン環を有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents

ナフタレン環を有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 Download PDF

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真由美 後藤
さや香 藤森
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Jnc石油化学株式会社
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    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
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    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
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    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
    • C09K2019/3063—Cy-Ph-C≡C-Ph
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    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
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    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal compound having a naphthalene ring, a liquid crystal composition containing the compound and having a nematic phase, and a liquid crystal display device including the composition.
  • Liquid crystal display elements are widely used for displays such as personal computers and televisions. This element utilizes physical properties such as optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystalline compound.
  • PC phase change
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • BTN bistable twisted nematic
  • ECB electrically controlled birefringence
  • OCB optical compensated bend
  • IPS There are modes such as (in-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringePSfield switching), PSA (polymer sustained alignment).
  • PSA mode element a liquid crystal composition containing a polymer is used. In this composition, the alignment of the liquid crystal molecules can be further controlled by the polymer.
  • liquid crystal composition having appropriate physical properties is used.
  • the liquid crystalline compound contained in the composition has physical properties shown in the following (1) to (8). (1) high stability to heat and light, (2) high clearing point, (3) low minimum temperature of liquid crystal phase, (4) small viscosity ( ⁇ ), (5) appropriate optical anisotropy ( ⁇ n), (6) Large dielectric anisotropy ( ⁇ ), (7) Appropriate elastic constant (K), (8) Good compatibility with other liquid crystal compounds.
  • the effect of the physical properties of the liquid crystal compound on the characteristics of the device is as follows.
  • a compound having high stability to heat and light increases the voltage holding ratio of the device. This increases the lifetime of the device.
  • a compound having a high clearing point as in (2) widens the usable temperature range of the device.
  • a compound having a lower minimum temperature of the liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase, particularly a lower minimum temperature of the nematic phase also extends the usable temperature range of the device.
  • a compound having a small viscosity shortens the response time of the device.
  • a compound having an appropriate optical anisotropy that is, a large optical anisotropy or a small optical anisotropy is required as shown in (5).
  • a compound having a large optical anisotropy is suitable.
  • a compound having a large dielectric anisotropy as in (6) lowers the threshold voltage of the device. This reduces the power consumption of the element.
  • a compound having a small dielectric anisotropy shortens the response time of the device by lowering the viscosity of the composition. This compound widens the usable temperature range of the device by increasing the maximum temperature of the nematic phase.
  • a compound having a large elastic constant shortens the response time of the device.
  • a compound having a small elastic constant lowers the threshold voltage of the device. Therefore, an appropriate elastic constant is required according to the characteristics to be improved.
  • a compound having good compatibility with other liquid crystal compounds as in (8) is preferred. This is because liquid crystal compounds having different physical properties are mixed to adjust the physical properties of the composition.
  • the first challenge is high stability against heat and light, high clearing point (or high maximum temperature of nematic phase), low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy It is to provide a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as an appropriate elastic constant and good compatibility with other liquid crystal compounds. It is to provide a compound having a large optical anisotropy and a large dielectric anisotropy as compared with a similar compound.
  • the second problem is that it contains this compound and has high stability to heat and light, high maximum temperature of nematic phase, low minimum temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as a large specific resistance and an appropriate elastic constant.
  • the object is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance between at least two of these physical properties.
  • the third problem is a liquid crystal display comprising this composition and having a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, a small flicker ratio, and a long lifetime. It is to provide an element.
  • the present invention relates to a compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal display device including the composition.
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one —CH 2 CH 2 — is — May be replaced by CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine;
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4 -Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicycl
  • the first advantage is high stability to heat and light, high clearing point (or high maximum temperature of nematic phase), low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy It is to provide a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as an appropriate elastic constant and good compatibility with other liquid crystal compounds. It is to provide a compound having a large optical anisotropy and a large dielectric anisotropy as compared with a similar compound (see Comparative Example 1).
  • the second advantage is that it contains this compound, high stability to heat and light, high maximum temperature of nematic phase, low minimum temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as a large specific resistance and an appropriate elastic constant.
  • the advantage is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance between at least two of these physical properties.
  • a third advantage is that this composition includes the composition, and a liquid crystal display having a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, a small flicker ratio, and a long lifetime. It is to provide an element.
  • liquid crystal compound liquid crystal composition
  • liquid crystal display element liquid crystal display element
  • compound liquid crystal phase
  • element physical properties of the composition
  • This compound has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod-like.
  • Liquid crystal display element is a general term for liquid crystal display panels and liquid crystal display modules.
  • the “polymerizable compound” is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds. Additives are added to this composition for the purpose of further adjusting the physical properties. Additives such as polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, and antifoaming agents are added as necessary.
  • Additives such as polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, and antifoaming agents are added as necessary.
  • the Liquid crystal compounds and additives are mixed in such a procedure.
  • the ratio (content) of the liquid crystal compound is expressed as a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition not containing the additive even when the additive is added.
  • the ratio (addition amount) of the additive is expressed as a percentage by weight (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition not containing the additive. Weight parts per million (ppm) may be used.
  • the ratio of the polymerization initiator and the polymerization inhibitor is exceptionally expressed based on the weight of the polymerizable compound.
  • “Clearing point” is a transition temperature between a liquid crystal phase and an isotropic phase in a liquid crystal compound.
  • “Lower limit temperature of liquid crystal phase” is a transition temperature of a solid-liquid crystal phase (smectic phase, nematic phase, etc.) in a liquid crystal compound.
  • the “maximum temperature of the nematic phase” is a transition temperature of a nematic phase to an isotropic phase in a mixture or liquid crystal composition of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal, and may be abbreviated as “maximum temperature”.
  • “Lower limit temperature of nematic phase” may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • increasing dielectric anisotropy means that when the composition has a positive dielectric anisotropy, the value increases positively, and the composition having a negative dielectric anisotropy When it is a thing, it means that the value increases negatively.
  • High voltage holding ratio means that the device has a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature in the initial stage, and a large voltage not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature after long-term use. It means having a retention rate.
  • characteristics may be examined before and after a aging test (including an accelerated deterioration test).
  • the compound represented by Formula (1) may be abbreviated as Compound (1).
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) may be abbreviated as compound (1).
  • “Compound (1)” means one compound represented by formula (1), a mixture of two compounds, or a mixture of three or more compounds. These rules also apply to compounds represented by other formulas.
  • symbols such as A 1 , B 1 , and C 1 surrounded by hexagons correspond to rings such as ring A 1 , ring B 1 , and ring C 1 , respectively.
  • the hexagon represents a six-membered ring such as cyclohexane or benzene.
  • the hexagon may represent a condensed ring such as naphthalene or a bridged ring such as adamantane.
  • the symbol of the terminal group R 11 is used for a plurality of compounds.
  • two groups represented by any two R 11 may be the same or different.
  • R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is ethyl.
  • R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is propyl.
  • This rule also applies to symbols such as R 12 , R 13 and Z 11 .
  • compound (8) when i is 2, two rings D 1 exist. In this compound, the two groups represented by the two rings D 1 may be the same or different. When i is greater than 2, it also applies to any two rings D 1 . This rule also applies to other symbols.
  • the expression “at least one 'A'” means that the number of 'A' is arbitrary.
  • the expression “at least one 'A' may be replaced by 'B'” means that when the number of 'A' is one, the position of 'A' is arbitrary and the number of 'A' is 2 Even when there are more than two, it means that their positions can be selected without limitation. This rule also applies to the expression “at least one 'A' is replaced by 'B'”.
  • alkyl in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —CH ⁇ CH— includes alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl.
  • R 11 and R 12 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, wherein at least one —CH 2 — is replaced by —O—.
  • the expression "at least one hydrogen may be replaced by fluorine” may be used.
  • in these groups may be interpreted literally.
  • “these groups” means alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy and the like. That is, “these groups” represents all of the groups described before the term “in these groups”. This common sense interpretation also applies to the terms “in these monovalent groups” and “in these divalent groups”. For example, “these monovalent groups” represent all of the groups described before the term “in these monovalent groups”.
  • the alkyl of the liquid crystal compound is linear or branched and does not include cyclic alkyl.
  • Linear alkyl is generally preferred over branched alkyl.
  • terminal groups such as alkoxy and alkenyl.
  • trans is preferable to cis for increasing the maximum temperature.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups.
  • fluorine may be leftward (L) or rightward (R). This rule also applies to bilaterally asymmetric divalent groups generated by removing two hydrogens from the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • the present invention includes the following items.
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one —CH 2 CH 2 — is — May be replaced by CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine;
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2, 5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2, 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, pyridine-2,5-di
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are independently hydrogen, fluorine, or chlorine; m is 0, 1, or 2.
  • Item 2. The compound according to item 1, represented by formula (1A).
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkenyloxy having 2 to 14 carbons, alkylthio having 1 to 14 carbons, or 2 to 14 carbons
  • An alkenylthio of A 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran- 2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, pyridine-2,5-diyl, Pyrimidine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl
  • Item 3 The compound according to item 1, represented by formulas (1A-1) to (1A-3):
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, or alkenyloxy having 2 to 14 carbons;
  • Ring A 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5 Diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, 1-fluoronaphthalene-2,6-diyl, 1,3-difluoronaphthalene-2,6-diyl;
  • Item 4. The compound according to item 1, represented by any one of formulas (1A-4) to (1A-15):
  • R is alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkenyloxy having 2 to 9 carbons;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 5. The compound according to item 1, represented by formula (1B).
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkenyloxy having 2 to 14 carbons, alkylthio having 1 to 14 carbons, or 2 to 14 carbons
  • An alkenylthio of Ring A 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran -2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, pyridine-2,5-diyl , Pyrimidine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-d
  • Item 6. The compound according to item 1, represented by any one of formulas (1B-1) to (1B-5):
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, or alkenyloxy having 2 to 14 carbons;
  • Ring A 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5 Diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, 1-fluoronaphthalene-2,6-diyl, 1,3-difluoronaphthalene-2,6-diyl, Or 1,3,8-trifluoronaphthalene-2,6-diyl; ring
  • Item 7. The compound according to item 1, represented by any one of formulas (1B-6) to (1B-31):
  • R is alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkenyloxy having 2 to 9 carbons;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 are independently hydrogen or fluorine.
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkenyloxy having 2 to 14 carbons, alkylthio having 1 to 14 carbons, or 2 to 14 carbons
  • An alkenylthio of Ring A 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran -2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, pyridine-2,5-diyl , Pyrimidine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-
  • Item 9. The compound according to Item 1 or 8, which is represented by any one of formulas (1C-1) to (1C-6).
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, or alkenyloxy having 2 to 14 carbons;
  • Ring A 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5 Diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, 1-fluoronaphthalene-2,6-diyl, 1,3-difluoronaphthalene-2,6-diyl, Or 1,3,8-trifluoronaphthalene-2,6-diy
  • Item 10 The compound according to item 1, represented by any one of formulas (1C-7) to (1C-32):
  • R is alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkenyloxy having 2 to 9 carbons;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , and L 7 are independently hydrogen or fluorine.
  • R is alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, alkenyloxy having 2 to 9 carbons, alkylthio having 1 to 9 carbons, or 2 to 9 carbons
  • An alkenylthio of Y 1 , Y 2 , Y 3 , L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , and L 6 are independently hydrogen or fluorine.
  • R is alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, or alkenyl having 2 to 10 carbons; Item 12.
  • Item 13 A liquid crystal composition comprising at least one compound according to any one of items 1 to 12.
  • Item 14 The liquid crystal composition according to item 13, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2) to (4).
  • R 11 and R 12 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • Ring B 1 , Ring B 2 , Ring B 3 , and Ring B 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro- 1,4-phenylene or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 11 , Z 12 , and Z 13 are each independently a single bond, —COO—, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, or —C ⁇ C—.
  • Item 15. The liquid crystal composition according to item 13 or 14, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (5) to (7).
  • R 13 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and in these groups, At least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • X 11 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring C 1 , Ring C 2 , and Ring C 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine, tetrahydropyran-2 , 5-diyl, 1,3-dioxane-2,5
  • Item 16 The liquid crystal composition according to any one of items 13 to 15, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (8).
  • R 14 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and in these groups, At least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • X 12 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring D 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2 , 5-diyl, or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 17 represents a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—
  • Item 17. The liquid crystal composition according to any one of items 13 to 16, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (9) to (15).
  • R 15 , R 16 , and R 17 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is —O—.
  • Ring E 1 , Ring E 2 , Ring E 3 , and Ring E 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, at least one hydrogen is replaced by fluorine 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6-diyl;
  • Ring E 5 and Ring E 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6 -Is diyl;
  • Z 18 , Z 19 , Z 20 , and Z 21 are independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —,
  • Item 18. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 13 to 17.
  • Item 19 The liquid crystal display element according to item 18, wherein the liquid crystal composition according to any one of items 13 to 17 is encapsulated.
  • Item 20 The liquid crystal display element according to item 18, wherein the liquid crystal composition according to any one of items 13 to 17 is used for a lens used for switching between 2D and 3D.
  • the present invention also includes the following items.
  • A one selected from the group of a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a heat stabilizer, a dye, and an antifoaming agent
  • the above composition further comprising two, or at least three additives.
  • B The upper limit temperature of the nematic phase is 70 ° C. or higher, the optical anisotropy at a wavelength of 589 nm (measured at 25 ° C.) is 0.07 or higher, and the dielectric anisotropy at a frequency of 1 kHz (measured at 25 ° C.). ) Is 2 or more.
  • the operation mode of the liquid crystal display element is a TN mode, ECB mode, OCB mode, IPS mode, VA mode, FFS mode, or FPA mode, and the driving method of the liquid crystal display element is an active matrix (AM) method.
  • the above-mentioned liquid crystal display element is a TN mode, ECB mode, OCB mode, IPS mode, VA mode, FFS mode, or FPA mode, and the driving method of the liquid crystal display element is an active matrix (AM) method.
  • A active matrix
  • Embodiment of Compound (1) has a structure of “naphthalene ring-carbon triple bond-CF 3 ”.
  • the compound (1) is characterized by having a large optical anisotropy and a large dielectric anisotropy as compared with a similar compound (see Comparative Example 1).
  • a preferred example of compound (1) will be described.
  • Preferred examples of the terminal group R, ring A, bonding group Z, and substituent Y in the compound (1) also apply to the sub-formula of the compound (1).
  • physical properties can be arbitrarily adjusted by appropriately combining these groups. Since there is no great difference in the physical properties of the compound, the compound (1) may contain an isotope such as 2 H (deuterium) and 13 C in an amount larger than the natural abundance.
  • the definition of the symbol of the compound (1) is as described in item 1.
  • R is alkyl having 1 to 15 carbons, and in this alkyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one —CH 2 CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine.
  • R examples of R are alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkylthio, alkylthioalkyl, alkenylthio, alkenylthioalkyl, and alkylthioalkenyl.
  • Alkylthio is represented by —SR, where R is alkyl.
  • R is alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, or alkoxyalkenyl. More preferred R is alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, or alkenyloxy. Particularly preferred R is alkyl or alkenyl. Most preferred R is alkyl.
  • at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • at least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • Preferred alkyl is —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , or —C 7 H 15 .
  • Preferred alkoxy is —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 , or —OC 7 H 15 .
  • Preferred alkoxyalkyl is —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , or — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • Preferred alkenyl is —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CHCH 3 , or — (CH 2 ) 3 —CH ⁇ CH 2 .
  • Preferred alkenyloxy is —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , or —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • alkyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine are fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl, 7-fluoroheptyl, or 8-Fluorooctyl. Further preferred examples are 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl or 5-fluoropentyl for increasing the dielectric anisotropy.
  • alkenyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine are 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro-4 -Pentenyl, or 6,6-difluoro-5-hexenyl. Further preferred examples are 2,2-difluorovinyl or 4,4-difluoro-3-butenyl for decreasing the viscosity.
  • Preferred R is —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —CH 2 OCH 3 , —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH 2 , —CH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CHCH 3 , —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , or —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • R When R is linear, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the viscosity is small. When R is a branched chain, the compatibility with other liquid crystal compounds is good. A compound in which R is optically active is useful as a chiral dopant. By adding this compound to the composition, it is possible to prevent a reverse twist domain generated in the liquid crystal display element. A compound in which R is not optically active is useful as a component of the composition.
  • R When R is alkenyl, the preferred configuration depends on the position of the double bond. An alkenyl compound having a preferred configuration has a low viscosity, a high maximum temperature, or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond. —CH ⁇ CHCH 3 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH ⁇ CHC 4 H 9 , —C 2 H 4 CH ⁇ CHCH 3 , and —C 2 H 4 CH ⁇ CHC 2
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high clearing point or a wide temperature range of a liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • ring A 1 and ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, , 2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7 -Trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5-diyl, in which at least one hydrogen is fluorine, It may be replaced by chlorine or alkyl having 1 to 3 carbon atoms.
  • Preferred examples of 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine are group (A1) to group (A19). Further preferred examples are the group (A1), the group (A2), the group (A5), the group (A6), and the group (A7). Particularly preferred examples are group (A1) or group (A5).
  • Preferred examples of naphthalene-2,6-diyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine are groups (A20) to (A31). Further preferred examples include group (A20), group (A22), group (A24), group (A25), and group (A28). Particularly preferred examples are group (A20), group (A25), or group (A28).
  • Preferred ring A 1 or ring A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5- Diyl or pyrimidine-2,5-diyl. In these rings, at least one hydrogen may be replaced by fluorine. More preferred ring A 1 or ring A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, or tetrahydropyran- 2,5-diyl. Particularly preferred ring A 1 or ring A 2 is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene.
  • Z 1 and Z 2 are independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH 2 S—, —SCH 2 —, — CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, or —CF ⁇ CF—.
  • Preferred Z 1 or Z 2 is a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, or — C ⁇ C-.
  • Preferred Z 1 or Z 2 is a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 S—, —SCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, or — Also C ⁇ C-. More preferably Z 1 or Z 2 is a single bond, -COO -, - CH 2 O -, - CF 2 O-, or -C ⁇ C-. Particularly preferred Z 1 or Z 2 is a single bond.
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are independently hydrogen, fluorine, or chlorine.
  • Preferred Y 1 , Y 2 and Y 3 are a combination of hydrogen or fluorine.
  • Preferred Y 1 , Y 2 and Y 3 are a combination of fluorine and fluorine.
  • the dielectric anisotropy is large.
  • the dielectric anisotropy is particularly large.
  • m is 0, 1, or 2.
  • a condensed ring such as a naphthalene ring is counted as one ring, the compound (1) has 2 to 4 rings.
  • Preferred m is 0 from the viewpoint of small viscosity or good compatibility.
  • Preferred m is 1 or 2 from the viewpoint of a high maximum temperature.
  • Preferred compound (1) is described in item 2.
  • Compounds (1B-26) to (1B-31) and (1C) are preferable from the viewpoint of a high clearing point and a large optical anisotropy.
  • Compounds (1B-20) to (1B-25) are preferred from the viewpoints of large optical anisotropy and good compatibility.
  • MSG 1 (or MSG 2 ) is a monovalent organic group having at least one ring.
  • the monovalent organic groups represented by a plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) used in the scheme may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1J) correspond to compound (1).
  • Ring A 1 and Ring A 2 For rings such as 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,6-difluoro-1,4-phenylene Starting materials are commercially available or production methods are well known.
  • tetrahydropyran-2,5-diyl see paragraphs 0084 to 0107 of JP2013-241397.
  • 1,3-dioxane-2,5-diyl see paragraphs 0096 to 0119 of JP-A-2009-132927.
  • pyrimidine-2,5-diyl and pyridine-2,5-diyl see paragraphs 0086 to 0094 of WO 2010/047260.
  • Method for synthesizing compound (1) An example of a method for synthesizing compound (1) is as follows. As an example, a synthesis method of the compound (50) in which Z 2 of the compound (1B) is CF 2 O and Y 1 is hydrogen is shown below. A commercially available carboxylic acid (41) is reacted with oxalyl chloride to obtain an acid chloride (42). A ketone (43) is obtained by reacting the acid chloride (42) with ethylene gas in the presence of aluminum chloride. A ketone (43) is reacted with hydrobromic acid in the presence of NBS (N-bromosuccinimide) to give a phenol (44).
  • NBS N-bromosuccinimide
  • Compound (46) is obtained by reacting phenol (44) with compound (45) that can be synthesized by a known method in the presence of TBAB (tetrabutylammonium bromide) and potassium carbonate. Compound (46) is reacted with BuLi and then iodine to obtain compound (47).
  • Compound (48) is obtained by reacting compound (47) with trimethylsilylacetylene in the presence of Pd (PPh 3 ) 2 Cl 2 and copper iodide.
  • Compound (49) is obtained by reacting compound (48) with potassium carbonate.
  • Compound (50) is synthesized by reacting compound (49) with TMSCF 3 in the presence of copper iodide, TMEDA (tetramethylethylenediamine) and potassium carbonate.
  • TMSCF 3 copper iodide
  • TMEDA tetramethylethylenediamine
  • Liquid crystal composition 3-1 Component Compound
  • the liquid crystal composition of the present invention will be described.
  • This composition comprises at least one compound (1) as component A.
  • the composition may comprise two or more compounds (1).
  • the component of the composition may be only compound (1).
  • the composition preferably contains at least one compound (1) in the range of 1% by weight to 99% by weight in order to develop excellent physical properties.
  • the preferred content of the compound (1) is in the range of 5% to 60% by weight.
  • the preferred content of compound (1) is 30% by weight or less.
  • This composition contains compound (1) as component A, and preferably further contains a liquid crystalline compound selected from components B, C, D and E shown in Table 1.
  • a liquid crystalline compound selected from components B, C, D and E shown in Table 1.
  • This composition may contain a liquid crystal compound different from the compounds (1) to (15). This composition may not contain such a liquid crystal compound.
  • Component B is a compound in which two terminal groups are alkyl or the like.
  • Preferred examples of component B include compounds (2-1) to (2-11), compounds (3-1) to (3-19), and compounds (4-1) to (4-8). it can.
  • R 11 and R 12 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is —O In these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • Component B has a small dielectric anisotropy. Component B is close to neutrality. Compound (2) has an effect of decreasing the viscosity or adjusting the optical anisotropy. Compounds (3) and (4) have the effect of increasing the temperature range of the nematic phase by increasing the maximum temperature or adjusting the optical anisotropy.
  • the content of component B is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more based on the weight of the liquid crystal composition.
  • Component C is a compound having a halogen or fluorine-containing group at the right end.
  • Preferable examples of component C include compounds (5-1) to (5-16), compounds (6-1) to (6-113), and compounds (7-1) to (7-58).
  • R 13 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, In these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • X 11 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 .
  • Component C has a positive dielectric anisotropy and very good stability to heat and light, so it is used when preparing a composition for modes such as IPS, FFS, and OCB.
  • the content of Component C is suitably in the range of 1% to 99% by weight based on the weight of the liquid crystal composition, preferably in the range of 10% to 97% by weight, more preferably in the range of 40% to 95%. % Range.
  • the content of component C is preferably 30% by weight or less.
  • Component D is a compound (8) in which the right terminal group is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N.
  • Preferable examples of component D include compounds (8-1) to (8-64).
  • R 14 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, In these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • X 12 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N.
  • Component D has a positive dielectric anisotropy and a large value, so it is used when preparing a composition for a mode such as TN. By adding this component D, the dielectric anisotropy of the composition can be increased.
  • Component D has the effect of expanding the temperature range of the liquid crystal phase, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy.
  • Component D is also useful for adjusting the voltage-transmittance curve of the device.
  • the content of Component D is suitably in the range of 1% to 99% by weight, preferably 10% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. It is in the range of 97% by weight, more preferably in the range of 40% to 95% by weight.
  • the content of component D is preferably 30% by weight or less.
  • Component E is compounds (9) to (15). These compounds have phenylene in which the lateral position is substituted with two halogens, such as 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred examples of component E include compounds (9-1) to (9-8), compounds (10-1) to (10-17), compounds (11-1), compounds (12-1) to (12- 3), compounds (13-1) to (13-11), compounds (14-1) to (14-3), and compounds (15-1) to (15-3).
  • R 15 , R 16 , and R 17 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — May be replaced with —O—, in which at least one hydrogen may be replaced with fluorine, and R 17 may be hydrogen or fluorine.
  • Component E has a large negative dielectric anisotropy.
  • Component E is used in preparing a composition for a mode such as IPS, VA, PSA.
  • the dielectric anisotropy of the composition increases negatively, but the viscosity increases. Therefore, as long as the threshold voltage requirement of the element is satisfied, the content is preferably small.
  • the dielectric anisotropy is about ⁇ 5
  • the content is preferably 40% by weight or more for sufficient voltage driving.
  • the compound (9) is a bicyclic compound, it has an effect of decreasing the viscosity, adjusting the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • the compounds (10) and (11) are tricyclic compounds, they have the effect of increasing the maximum temperature, increasing the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • Compounds (12) to (15) have the effect of increasing the dielectric anisotropy.
  • the content of component E is preferably 40% by weight or more, more preferably 50% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. To 95% by weight.
  • the content of component E is preferably 30% by weight or less.
  • Liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as anisotropy or small optical anisotropy), large dielectric anisotropy, large specific resistance, and appropriate elastic constant (that is, large elastic constant or small elastic constant).
  • a device including such a composition has a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, a small flicker rate, and a long lifetime.
  • the flicker rate (%) can be expressed by (
  • An element having a flicker rate in the range of 0% to 1% is less likely to cause flicker on the display screen even when the element is used for a long time.
  • This flicker is related to image burn-in, and is estimated to be caused by a difference between the positive frame potential and the negative frame potential when driven by alternating current.
  • the composition containing the compound (1) is also useful for reducing the occurrence of flicker.
  • the liquid crystal composition is prepared by a known method. For example, the component compounds are mixed and dissolved in each other by heating.
  • additives may be added to the composition.
  • the additive include a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a heat stabilizer, a dye, and an antifoaming agent.
  • Such additives are well known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • the composition contains a polymer.
  • the polymerizable compound is added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • a polymer is produced in the composition by polymerizing the polymerizable compound by irradiating ultraviolet rays with a voltage applied between the electrodes.
  • Preferred examples of the polymerizable compound are acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), and vinyl ketone. Further preferred examples are compounds having at least one acryloyloxy and compounds having at least one methacryloyloxy. Further preferred examples include compounds having both acryloyloxy and methacryloyloxy.
  • R 25 to R 31 are independently hydrogen or methyl;
  • R 32 , R 33 , and R 34 are independently hydrogen or alkyl of 1 to 5 carbons, R 32 , At least one of R 33 and R 34 is alkyl having 1 to 5 carbons;
  • v, w, and x are independently 0 or 1;
  • u and v are independently 1 to 10 It is an integer.
  • L 21 to L 26 are independently hydrogen or fluorine;
  • L 27 and L 28 are independently hydrogen, fluorine, or methyl.
  • the polymerizable compound can be rapidly polymerized by adding a polymerization initiator. By optimizing the reaction conditions, the amount of the remaining polymerizable compound can be reduced.
  • photo radical polymerization initiators are BASF's Darocur series to TPO, 1173, and 4265, and Irgacure series to 184, 369, 500, 651, 784, 819, 907, 1300, 1700, 1800, 1850. , And 2959.
  • photo radical polymerization initiators include 4-methoxyphenyl-2,4-bis (trichloromethyl) triazine, 2- (4-butoxystyryl) -5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazole, 9-phenylacridine, 9,10-benzphenazine, benzophenone / Michler's ketone mixture, hexaarylbiimidazole / mercaptobenzimidazole mixture, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, benzyl Dimethyl ketal, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2,4-diethylxanthone / methyl p-dimethylaminobenzoate, benzophenone / methyltriethanolamine mixture It is.
  • Polymerization can be performed by adding a photoradical polymerization initiator to the liquid crystal composition and then irradiating it with ultraviolet rays in an applied electric field.
  • the unreacted polymerization initiator or the decomposition product of the polymerization initiator may cause display defects such as image burn-in on the device.
  • photopolymerization may be performed without adding a polymerization initiator.
  • a preferable wavelength of light to be irradiated is in a range of 150 nm to 500 nm.
  • a more preferred wavelength is in the range of 250 nm to 450 nm, and a most preferred wavelength is in the range of 300 nm to 400 nm.
  • a polymerization inhibitor When storing the polymerizable compound, a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone derivatives such as methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine and the like.
  • the optically active compound has an effect of preventing reverse twisting by inducing a helical structure in liquid crystal molecules to give a necessary twist angle.
  • the helical pitch can be adjusted by adding an optically active compound.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the helical pitch.
  • Preferred examples of the optically active compound include the following compounds (Op-1) to (Op-18).
  • ring J is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene
  • R 28 is alkyl having 1 to 10 carbons. * Represents an asymmetric carbon.
  • An antioxidant is effective for maintaining a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the antioxidant include the following compounds (AO-1) and (AO-2); Irganox 415, Irganox 565, Irganox 1010, Irganox 1035, Irganox 3114, and Irganox 1098 (trade name; BASF).
  • the ultraviolet absorber is effective for preventing a decrease in the maximum temperature.
  • Preferred examples of the ultraviolet absorber include benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like.
  • AO-3 and AO-4 Specific examples include the following compounds (AO-3) and (AO-4); Tinuvin329, TinuvinP, Tinuvin326, Tinuvin234, Tinuvin213, Tinuvin400, Tinuvin 328 and Tinuvin 99-2 (trade name; BASF); and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO).
  • a light stabilizer such as an amine having steric hindrance is preferable for maintaining a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the light stabilizer include the following compounds (AO-5), (AO-6), and (AO-7); Tinuvin 144, Tinuvin 765, and Tinuvin 770DF (trade name; BASF); LA-77Y and LA- 77G (trade name; ADEKA).
  • a thermal stabilizer is also effective for maintaining a large voltage holding ratio, and a preferred example is Irgafos 168 (trade name: BASF).
  • a dichroic dye such as an azo dye or an anthraquinone dye, is added to the composition in order to adapt to a GH (guest host) mode device.
  • Antifoaming agents are effective for preventing foaming.
  • Preferred examples of the antifoaming agent include dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil.
  • R 40 is alkyl having 1 to 20 carbons, alkoxy having 1 to 20 carbons, —COOR 41 , or —CH 2 CH 2 COOR 41 , where R 41 is 1 carbon atom To 20 alkyls.
  • R 42 is alkyl having 1 to 20 carbons.
  • R 43 is hydrogen, methyl or O ⁇ be (oxygen radicals); in the compound (AO-7); ring G 1 is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene Ring G 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine; in compounds (AO-5) and (AO-7) , Z is 1, 2 or 3.
  • Liquid crystal display element A liquid crystal composition has operation modes, such as PC, TN, STN, OCB, and PSA, and can be used for the liquid crystal display element driven by an active matrix system.
  • This composition has operation modes such as PC, TN, STN, OCB, VA, and IPS, and can also be used for a liquid crystal display element driven by a passive matrix method.
  • These elements can be applied to any of a reflective type, a transmissive type, and a transflective type.
  • This composition is also suitable for an NCAP (nematic-curvilinear-aligned-phase) element, in which the composition is microencapsulated.
  • This composition can also be used for a polymer dispersed liquid crystal display element (PDLCD), a polymer network liquid crystal display element (PNLCD), and a nanocapsule dispersed liquid crystal display element.
  • PDLCD polymer dispersed liquid crystal display element
  • PLCD polymer network liquid crystal display element
  • nanocapsule dispersed liquid crystal display element a large amount of the polymerizable compound is added.
  • a PSA mode liquid crystal display element is produced.
  • a desirable ratio is in the range of 0.1% by weight to 2% by weight.
  • a more desirable ratio is in the range of 0.2% to 1.0% by weight.
  • a PSA mode element can be driven by a driving method such as an active matrix method or a passive matrix method. Such an element can be applied to any of a reflection type, a transmission type, and a transflective type.
  • This liquid crystal composition is also suitable for a liquid crystal display element capable of stereoscopic display.
  • an ordinary liquid crystal display element is combined with a refractive index dispersion lens (gradient refractive index lens).
  • gradient refractive index lens gradient refractive index lens
  • a composition is put into this lens and a voltage is applied, a distribution occurs in the refractive index of the composition.
  • a lens effect is generated, and an image is displayed in three dimensions (3D).
  • 3D three dimensions
  • the display is two-dimensional (2D). Therefore, switching between 2D and 3D can be performed by electrically turning on and off the refractive index dispersion type lens.
  • the present invention will be described in more detail with reference to Examples. Since the examples are typical examples, the present invention is not limited by the examples.
  • the present invention includes a mixture of the composition of Use Example 1 and the composition of Use Example 2.
  • the present invention also includes a mixture in which at least two of the compositions of the use examples are mixed.
  • Compound (1) was synthesized by the following procedure. The synthesized compound was identified by a method such as NMR analysis. The physical properties of the compound and composition and the characteristics of the device were measured by the following methods.
  • NMR analysis DRX-500 manufactured by Bruker BioSpin Corporation was used for measurement.
  • the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3 and measured at room temperature, 500 MHz, and 16 integrations. Tetramethylsilane was used as an internal standard.
  • CFCl 3 was used as an internal standard and the number of integrations was 24.
  • s is a singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet
  • quint is a quintet
  • sex is a sextet
  • m is a multiplet
  • br is broad.
  • a GC-2010 gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • capillary column DB-1 length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Helium (1 mL / min) was used as the carrier gas.
  • the temperature of the sample vaporization chamber was set to 300 ° C.
  • the temperature of the detector (FID) was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in acetone to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ l of the obtained solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a GC Solution system manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • HPLC analysis Prominence (LC-20AD; SPD-20A) manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • YMC-Pack ODS-A length 150 mm, inner diameter 4.6 mm, particle diameter 5 ⁇ m
  • acetonitrile and water were appropriately mixed and used.
  • a detector a UV detector, an RI detector, a CORONA detector, or the like was appropriately used. When a UV detector was used, the detection wavelength was 254 nm.
  • a sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.1 wt% solution, and 1 ⁇ L of this solution was introduced into the sample chamber.
  • a recorder a C-R7Aplus manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • Ultraviolet-visible spectroscopic analysis For the measurement, PharmaSpec UV-1700 manufactured by Shimadzu Corporation was used. The detection wavelength was 190 nm to 700 nm. The sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.01 mmol / L solution, and the sample was placed in a quartz cell (optical path length 1 cm) and measured.
  • Measurement sample When measuring the phase structure and transition temperature (clearing point, melting point, polymerization start temperature, etc.), the compound itself was used as a sample. When measuring physical properties such as the upper limit temperature, viscosity, optical anisotropy, dielectric anisotropy of the nematic phase, a mixture of a compound and a mother liquid crystal was used as a sample.
  • Mother liquid crystal (A) When the dielectric anisotropy of the compound was zero or positive, the following mother liquid crystal (A) was used. The ratio of each component was expressed in wt%.
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal (A) was 15% by weight: 85% by weight.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal (A) is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: 99%.
  • the sample was measured at a rate at which crystals (or smectic phases) did not precipitate at 25 ° C. in the order of weight%. Unless otherwise specified, the ratio of the compound to the mother liquid crystal (A) was 15% by weight: 85% by weight.
  • Mother liquid crystal (B) A mother liquid crystal (B) containing the following fluorine compound as a component may be used. The ratio of the component of the mother liquid crystal (B) was expressed in wt%.
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal (B) was 20% by weight: 80% by weight.
  • the ratio of the compound to the base liquid crystal (B) is 15% by weight: 85% by weight, 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal (B) is 20% by weight: 80% by weight.
  • Measurement method Physical properties were measured by the following method. Many of these are described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B), which is deliberated by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA; Japan Electronics and Information Technology Industries Association). A modified version of this was also used. No thin film transistor (TFT) was attached to the TN device used for the measurement.
  • JEITA Japan Electronics and Information Technology Industries Association
  • TFT thin film transistor
  • Phase structure A sample was placed on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measurement apparatus equipped with a polarizing microscope. While heating this sample at a rate of 3 ° C./min, the phase state and its change were observed with a polarizing microscope to identify the type of phase.
  • Transition temperature (° C.): For the measurement, a scanning calorimeter manufactured by PerkinElmer, a Diamond DSC system, or a high-sensitivity differential scanning calorimeter manufactured by SII Nanotechnology, Inc., X-DSC7000 was used. The temperature of the sample was raised and lowered at a rate of 3 ° C./min, the end point of the endothermic peak or exothermic peak accompanying the sample phase change was obtained by extrapolation, and the transition temperature was determined. The melting point and polymerization initiation temperature of the compound were also measured using this apparatus.
  • the temperature at which a compound transitions from a solid to a liquid crystal phase such as a smectic phase or a nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature of liquid crystal phase”.
  • the temperature at which the compound transitions from the liquid crystal phase to the liquid may be abbreviated as “clearing point”.
  • the crystal was represented as C. When two types of crystals could be distinguished, each was represented as C 1 or C 2 .
  • the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N.
  • S A , S B , S C , and S F When a distinction such as a smectic A phase, a smectic B phase, a smectic C phase, and a smectic F phase can be made, they are represented as S A , S B , S C , and S F , respectively.
  • the liquid (isotropic) was designated as I.
  • the transition temperature is expressed as “C 50.0 N 100.0 I”, for example. This indicates that the transition temperature from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the transition temperature from the nematic phase to the liquid is 100.0 ° C.
  • T NI or NI; ° C. Maximum temperature of nematic phase
  • T C Minimum Temperature of a Nematic Phase
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): An E-type rotational viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used for the measurement.
  • Viscosity (Rotational Viscosity; ⁇ 1; Measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): The measurement was performed according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). I followed. A sample was put in a TN device having a twist angle of 0 ° and a distance (cell gap) between two glass substrates of 5 ⁇ m. A voltage of 16 V to 19.5 V was applied stepwise to this device every 0.5 V. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the peak current (peak current) and peak time (peak time) of the transient current (transient current) generated by this application were measured.
  • the value of rotational viscosity was obtained from these measured values and M. Imai et al., Equation (8) on page 40.
  • the value of dielectric anisotropy necessary for this calculation was determined by the method described below using the element whose rotational viscosity was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • a sample was placed in a normally white mode TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 10V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage was expressed as a voltage when the transmittance reached 90%.
  • VHR-1 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. . This element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays after the sample was placed. The device was charged by applying a pulse voltage (5 V, 60 microseconds) at 25 ° C. The decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined. Area B was the area when it was not attenuated. The voltage holding ratio was expressed as a percentage of area A with respect to area B.
  • VHR-2 Voltage holding ratio (VHR-2; measured at 80 ° C .;%): The voltage holding ratio was measured by the above method except that it was measured at 80 ° C. instead of 25 ° C. The obtained results are indicated by the symbol VHR-2.
  • the transmittance was 100% when the light amount was the maximum, and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) was the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) was the time required to change the transmittance from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time thus obtained.
  • Flicker rate (measured at 25 ° C .;%): A multimedia display tester 3298F manufactured by Yokogawa Electric Corporation was used for measurement. The light source was an LED. A sample was put into a normally black mode FFS element in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 3.5 ⁇ m and the rubbing direction was anti-parallel. The device was sealed using an adhesive that was cured with ultraviolet light. A voltage was applied to this element, and the voltage at which the amount of light transmitted through the element was maximized was measured. While applying this voltage to the element, the sensor portion was brought close to the element, and the displayed flicker rate was read.
  • Raw material Solmix (registered trademark) A-11 is a mixture of ethanol (85.5%), methanol (13.4%) and isopropanol (1.1%), and was obtained from Nippon Alcohol Sales Co., Ltd. .
  • Step 5 A reactor containing copper iodide (1.27 g, 6.64 mmol), potassium carbonate (1.84 g, 13.3 mmol), TMEDA (1.00 ml, 6.64 mmol), and DMF (20 ml) under air. And stirred at room temperature for 15 minutes. Rupert reagent (1.32 ml, 8.86 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes and then cooled to 0 ° C. Thereto was added a solution of compound (S-6) (2.35 g, 4.43 mmol) cooled to 0 ° C.
  • Step 3 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain compound (S-10) (6.89 g, yield 100%).
  • Step 4 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain compound (S-11) (5.79 g, yield 94.0%).
  • Step 5 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the compound (No. 614) (2.22 g, yield 38.7%).
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, compound (S-12) (10.7 g, 62.2 mmol), compound (S-13) (10.0 g, 51.8 mmol), Pd-132 (0.367 g, 0.518 mmol) ), Cesium carbonate (33.8 g, 103 mmol), and acetonitrile (215 ml) were placed in a reactor and heated to reflux for 5 hours. The reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with an aqueous ammonium chloride solution and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (heptane) to obtain compound (S-14) (12.9 g, yield 87.8%).
  • Step 3 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 2 to obtain the compound (S-16) (5.49 g, yield 38.0%).
  • Step 4 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain a compound (S-17) (4.18 g, yield 61.4%).
  • Step 5 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain compound (S-18) (5.08 g, yield 100%).
  • Step 6 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the compound (S-19) (4.30 g, yield 88.4%).
  • Step 7 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the compound (No. 518) (0.85 g, yield 19.8%).
  • Step 3 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 2 to obtain the compound (S-23) (8.84 g, yield 42%).
  • Step 4 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain compound (S-24) (8.40 g, yield 70%).
  • Step 5 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the compound (S-25) (6.40 g, yield 79%).
  • Step 6 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the compound (S-26) (5.29 g, yield 93%).
  • Step 7 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain the compound (No. 520) (1.71 g, yield 28%).
  • Table 2 summarizes the physical properties of the compound (No. 290) obtained in Synthesis Example 1 and the comparative compound (C-1). From Table 2, it was found that the compound (No. 290) was good in that the maximum temperature was high, the dielectric anisotropy was large, and the optical anisotropy was large.
  • Synthesis of Compound (1) Compound (1) is synthesized according to “2. Synthesis of Compound (1)” and Synthesis Examples described above. Examples of such compounds include the following compounds (No. 1) to (No. 120), (No. 130) to (No. 539), and (No. 550) to (No. 679). be able to.
  • composition examples further illustrate the invention. Since the examples are typical examples, the present invention is not limited by the examples.
  • the present invention includes a mixture of the composition of Use Example 1 and the composition of Use Example 2 in addition to the composition of Use Example.
  • the invention also includes a mixture prepared by mixing at least two of the example compositions.
  • the compounds in the use examples were represented by symbols based on the definitions in Table 3 below. In Table 3, the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans. The number in parentheses after the symbolized compound represents the chemical formula to which the compound belongs. The symbol ( ⁇ ) means a liquid crystal compound different from the compounds (1) to (15).
  • the ratio (percentage) of the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition containing no additive.
  • liquid crystal compound of the present invention has good physical properties. Liquid crystal compositions containing this compound can be widely used for liquid crystal display elements used in personal computers, televisions and the like.

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Abstract

手段は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子である。 Ｒは炭素数１から１５のアルキルなどであり；環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレンなどであり；Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＯＯ－などであり；Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素、フッ素または塩素であり；ｍは、０、１、または２である。

Description

ナフタレン環を有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
　本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ナフタレン環を有する液晶性化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学異方性、誘電率異方性などの物性を利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードがある。ＰＳＡモードの素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向をさらに制御することが可能になる。
　このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、次の（１）から（８）で示す物性を有するのが好ましい。（１）熱や光に対する高い安定性、（２）高い透明点、（３）液晶相の低い下限温度、（４）小さな粘度（η）、（５）適切な光学異方性（Δｎ）、（６）大きな誘電率異方性（Δε）、（７）適切な弾性定数（Ｋ）、（８）他の液晶性化合物との良好な相溶性。
　液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱や光に対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を上げる。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
　素子の設計に応じて、（５）のように適切な光学異方性、すなわち大きな光学異方性または小さな光学異方性、を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を下げることによって、素子の応答時間を短くする。この化合物は、ネマチック相の上限温度を上げることによって素子の使用可能な温度範囲を広げる。
　（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
　これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。大きな光学異方性を有する液晶性化合物も種々合成されてきた。新規な化合物には、従来の化合物にはない良好な物性が期待されるからである。新規な化合物が組成物における少なくとも２つの物性に適切なバランスを付与することもあるからである。このような状況から、上記の物性（１）から（８）に関して良好な物性と適切なバランスを有する化合物が望まれている。
　特許文献１の段落０３００には、下記の化合物が記載されている。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
国際公開第２００８／０９０７８０号
　第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性のような物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、大きな光学異方性や大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、これらの物性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

式（１）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、または炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素、フッ素または塩素であり；
　ｍは、０、１または２である。
　第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性のような物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、大きな光学異方性や大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである（比較例１を参照）。第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、これらの物性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この組成物に、物性をさらに調整する目的で添加物が添加される。重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物や添加物は、このような手順で混合される。液晶性化合物の割合（含有量）は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合（添加量）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
　「透明点」は、液晶性化合物における液晶相－等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体－液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相－等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。
　式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。式（１）から（１５）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などの環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。
　成分化合物の化学式において、末端基Ｒ１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｚ１１などの記号にも適用される。化合物（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ１が存在する。この化合物において２つの環Ｄ１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｄ１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’、‘Ｃ’、または‘Ｄ’で置き換えられてもよい」という表現は、任意の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、任意の‘Ａ’が‘Ｃ’で置き換えられた場合、および任意の‘Ａ’が‘Ｄ’で置き換えられた場合、さらに複数の‘Ａ’が‘Ｂ’、‘Ｃ’、および／または‘Ｄ’の少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、「少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（－ＣＨ２－Ｈ）の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて－Ｏ－Ｈになることも好ましくない。
　「Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この表現において、「これらの基において」は、文言どおりに解釈してよい。この表現では、「これらの基」は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシなどを意味する。すなわち、「これらの基」は、「これらの基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。この常識的な解釈は、「これらの一価基において」や「これらの二価基において」の用語にも適用される。例えば、「これらの一価基」は、「これらの一価基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。
　液晶性化合物のアルキルは直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した左右非対称な二価基にも適用される。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
　本発明は、下記の項などである。
項１．　式（１）で表される化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

式（１）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
　ｍは、０、１、または２である。
項２．　式（１Ａ）で表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

式（１Ａ）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数２から１４のアルケニルオキシ、炭素数１から１４のアルキルチオ、または炭素数２から１４のアルケニルチオであり；
　Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
項３．　式（１Ａ－１）から（１Ａ－３）で表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

式（１Ａ－１）から（１Ａ－３）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
項４．　式（１Ａ－４）から（１Ａ－１５）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

式（１Ａ－４）から（１Ａ－１５）において、
　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
項５．　式（１Ｂ）で表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

式（１Ｂ）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数２から１４のアルケニルオキシ、炭素数１から１４のアルキルチオ、または炭素数２から１４のアルケニルチオであり；
　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；環Ａ２は、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；Ｚ１および　Ｚ２は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
項６．　式（１Ｂ－１）から（１Ｂ－５）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

式（１Ｂ－１）から（１Ｂ－５）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；環Ａ２は、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
項７．　式（１Ｂ－６）から（１Ｂ－３１）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

式（１Ｂ－６）から（１Ｂ－３１）において、
　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素またはフッ素である。
項８．　式（１Ｃ）で表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

式（１Ｃ１）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数２から１４のアルケニルオキシ、炭素数１から１４のアルキルチオ、または炭素数２から１４のアルケニルチオであり；
　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり、環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
項９．　式（１Ｃ－１）から（１Ｃ－６）のいずれか１つで表される、項１または８に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

式（１Ｃ－１）から（１Ｃ－６）において、
　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり、環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
項１０．　式（１Ｃ－７）から（１Ｃ－３２）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

式（１Ｃ－７）から（１Ｃ－３２）において、
　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、およびＬ７は独立して、水素またはフッ素である。
項１１．　式（１Ａ－１２）、式（１Ｂ－２４）から（１Ｂ－２６）、式（１Ｂ－３０）、式（１Ｃ－２１）から（１Ｃ－２５）、式（１Ｃ－２８）、式（１Ｃ－３０）、および式（１Ｃ－３５）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

式（１Ａ－１２）、式（１Ｂ－２４）から（１Ｂ－２６）、式（１Ｂ－３０）、式（１Ｃ－２１）から（１Ｃ－２５）、式（１Ｃ－２８）、式（１Ｃ－３０）、および式（１Ｃ－３５）において、
　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数２から９のアルケニルオキシ、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルケニルチオであり；
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
項１２．　式（１Ａ－１２）、式（１Ｂ－２４）から（１Ｂ－２６）、式（１Ｂ－３０）、式（１Ｃ－２１）から（１Ｃ－２５）、式（１Ｃ－２８）、式（１Ｃ－３０）、または式（１Ｃ－３５）において、
　Ｒが炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である、項１１に記載の化合物。
項１３．　項１から１２のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
項１４．　式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３に記載の液晶組成物。


Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

式（２）から（４）において、
　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。
項１５．　式（５）から（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３または１４に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

式（５）から（７）において、
　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
項１６．　式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

式（８）において、
　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１７は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
　ｉは、１、２、３、または４である。
項１７．　式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

式（９）から（１５）において、
　Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ１７は、水素またはフッ素であってもよく；
　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
項１８．　項１３から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
項１９．　項１３から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物をカプセルに内包させることを特徴とする、項１８に記載の液晶表示素子。
項２０．　項１３から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を２Ｄ－３Ｄ間スイッチングに利用されるレンズに使用することを特徴とする、項１８に記載の液晶表示素子。
　本発明は、次の項をも含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された、１つ、２つ、または少なくとも３つの添加物をさらに含有する、上記の組成物。（ｂ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、上記の液晶組成物。（ｃ）液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス（ＡＭ）方式である、上記の液晶表示素子。
　化合物（１）の態様、化合物（１）の合成法、液晶組成物、および液晶表示素子について、順に説明する。
１．化合物（１）の態様
　本発明の化合物（１）は、「ナフタレン環－炭素間三重結合－ＣＦ３」の構造を有する。化合物（１）は、類似の化合物と比較して、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性を有するという特徴がある（比較例１を参照）。化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基Ｒ、環Ａ、結合基Ｚ、置換基Ｙの好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　式（１）において、Ｒは炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｒの例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルケニルチオ、アルケニルチオアルキル、およびアルキルチオアルケニルである。なお、アルキルチオは、－ＳＲで表され、ここでＲはアルキルである。
　好ましいＲは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、またはアルコキシアルケニルである。さらに好ましいＲは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシである。特に好ましいＲは、アルキルまたはアルケニルである。最も好ましいＲは、アルキルである。これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましくは、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
　好ましいアルキルは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、または－Ｃ７Ｈ１５である。
　好ましいアルコキシは、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３、または－ＯＣ７Ｈ１５である。
　好ましいアルコキシアルキルは、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、または－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　好ましいアルケニルは、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　好ましいアルケニルオキシは、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。
　少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　好ましいＲは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。さらに好ましいＲは、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３である。
　Ｒが直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒが分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｒが光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒが光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、小さい粘度、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
　アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。
　式（１）において、環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、または炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよい。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレンの好ましい例は、基（Ａ１）から基（Ａ１９）である。さらに好ましい例は、基（Ａ１）、基（Ａ２）、基（Ａ５）、基（Ａ６）、および基（Ａ７）である。特に好ましい例は、基（Ａ１）または基（Ａ５）である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイルの好ましい例は、基（Ａ２０）から基（Ａ３１）である。さらに好ましい例は、基（Ａ２０）、基（Ａ２２）、基（Ａ２４）、基（Ａ２５）、および基（Ａ２８）である。特に好ましい例は、基（Ａ２０）、基（Ａ２５）、または基（Ａ２８）である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　好ましい環Ａ１または環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルである。これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。さらに好ましい環Ａ１または環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。特に好ましい環Ａ１または環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンである。
　環Ａ１または環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ１または環Ａ２が１，４－フェニレンであるとき、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ１または環Ａ２が少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであるときは、誘電率異方性が大きい。
　式（１）において、Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－である。
　好ましいＺ１またはＺ２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、または－Ｃ≡Ｃ－である。好ましいＺ１またはＺ２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、または－Ｃ≡Ｃ－でもある。さらに好ましいＺ１またはＺ２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。特に好ましいＺ１またはＺ２は、単結合である。
　Ｚ１またはＺ２が単結合であるときは、化学的安定性が高く、そして粘度が小さい。Ｚ１、Ｚ２またはＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であるときは、粘度が小さく、誘電率異方性が大きく、そして上限温度が高い。
　式（１）において、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素、フッ素または塩素である。好ましいＹ１、Ｙ２、およびＹ３は、水素またはフッ素の組み合わせである。好ましいＹ１、Ｙ２、およびＹ３は、フッ素とフッ素の組み合わせである。Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３が水素およびフッ素の組み合わせであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３がフッ素およびフッ素の組み合わせであるときは、特に誘電率異方性が大きい。
　式（１）において、ｍは、０、１、または２である。ナフタレン環のような縮合環を１つの環として数えるとき、化合物（１）は、２環から４環を有する。好ましいｍは、小さな粘度または良好な相溶性の観点から０である。好ましいｍは、高い上限温度の観点から１または２である。
　好ましい化合物（１）は、項２などに記載した。化合物（１Ｂ－２６）から（１Ｂ－３１）、および（１Ｃ）は、高い透明点および大きな光学異方性という観点から好ましい。化合物（１Ｂ－２０）から（１Ｂ－２５）は、大きな光学異方性および良好な相溶性という観点から好ましい。
２．化合物（１）の合成
　化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
２－１．結合基Ｚの生成
　結合基Ｚ１からＺ３を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法（１）から（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
（１）単結合の生成
　公知の方法で合成されるアリールホウ酸（２１）とハロゲン化物（２２）とを、炭酸塩およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成されるハロゲン化物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物（２２）を反応させることによっても合成される。
（２）－ＣＯＯ－の生成
　ハロゲン化物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。公知の方法で合成される化合物（２５）とカルボン酸（２４）とをＤCＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて化合物（１Ｂ）を合成する。
（３）－ＣＦ２Ｏ－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル（２６）を得る。チオノエステル（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）はチオノエステル（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
（４）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　ハロゲン化物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ－ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（５）－ＣＨ２ＣＨ２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
（６）－（ＣＨ２）４－の生成
　ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、方法（４）の方法に従って－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
（７）－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２－の生成
　ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（３０）を、アルデヒド（２８）の代わりにアルデヒド（３１）を用い、方法（４）の方法に従って化合物（１Ｇ）を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
（８）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物（２３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３２）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３２）をハロゲン化物（２２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。
（９）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　ハロゲン化物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３３）を得る。ハロゲン化物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（３３）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
（１０）－ＯＣＨ２－の生成
　アルデヒド（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３４）を得る。化合物（３４）を臭化水素酸などで臭素化して臭化物（３５）を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（３５）を化合物（３６）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
（１１）－ＣＦ２ＣＦ２－の生成
　J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（－ＣＯＣＯ－）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して－（ＣＦ２）２－を有する化合物を得る。
（１２）－ＣＨ２Ｓ－の生成
　炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（３５）を化合物（３７）と反応させて化合物（１Ｋ）を合成する。
２－２．環Ａ１および環Ａ２の生成
　１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルの生成については特開２０１３－２４１３９７号公報の段落００８４から０１０７を参照のこと。１，３－ジオキサン－２，５－ジイルの生成については特開２００９－１３２９２７号公報の段落００９６から０１１９を参照のこと。ピリミジン－２，５－ジイルおよびピリジン－２，５－ジイルの生成については国際公開２０１０／０４７２６０号公報の段落００８６から００９４を参照のこと。
２－３．化合物（１）を合成する方法
　化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。一例として、化合物（１Ｂ）のＺ２がＣＦ２Ｏであり、Ｙ１が水素である化合物（５０）の合成法を以下に示す。市販されているカルボン酸（４１）に塩化オキサリルを反応させて酸塩化物（４２）を得る。酸塩化物（４２）に塩化アルミニウム存在下、エチレンガスを反応させてケトン（４３）を得る。ケトン（４３）にＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）の存在下、臭化水素酸を反応させてフェノール（４４）を得る。フェノール（４４）にＴＢＡＢ（テトラブチルアンモニウムブロミド）と炭酸カリウムの存在下、公知の方法で合成できる化合物（４５）を反応させて化合物（４６）を得る。化合物（４６）にＢｕＬｉ、次いでヨウ素を反応させて化合物（４７）を得る。化合物（４７）にＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２およびヨウ化銅存在下、トリメチルシリルアセチレンを反応させて化合物（４８）を得る。化合物（４８）に炭酸カリウムを反応させて化合物（４９）を得る。化合物（４９）にヨウ化銅およびＴＭＥＤＡ（テトラメチルエチレンジアミン）と炭酸カリウムの存在下、ＴＭＳＣＦ３を反応させて化合物（５０）を合成する。これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１などの記号の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
３．液晶組成物
３－１．成分化合物
　本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。この組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含んでもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％から９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から６０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含有し、表１に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶性化合物をさらに含有することが好ましい。この組成物を調製するときには、誘電率異方性の正負と大きさとを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。この組成物は、化合物（１）から（１５）とは異なる液晶性化合物を含んでもよい。この組成物は、そのような液晶性化合物を含まなくてもよい。
　成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２－１）から（２－１１）、化合物（３－１）から（３－１９）、および化合物（４－１）から（４－８）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　成分Ｂは、小さな誘電率異方性を有する。成分Ｂは中性に近い。化合物（２）は、粘度を下げるまたは光学異方性を調整する効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を上げることによってネマチック相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する効果がある。
　成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の粘度は小さくなるが誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。
　成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５－１）から（５－１６）、化合物（６－１）から（６－１１３）、化合物（７－１）から（７－５８）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
　成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱や光に対する安定性が非常に良好であるので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｄは、右末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８－１）から（８－６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
　成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を上げることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。
　ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（９－１）から（９－８）、化合物（１０－１）から（１０－１７）、化合物（１１－１）、化合物（１２－１）から（１２－３）、化合物（１３－１）から（１３－１１）、化合物（１４－１）から（１４－３）、および化合物（１５－１）から（１５－３）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ１７は、水素またはフッ素であってもよいい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
　成分Ｅは、誘電率異方性が負に大きい。成分Ｅは、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が－５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
　成分Ｅのうち、化合物（９）は二環化合物であるので、粘度を下げる、光学異方性を調整する、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を上げる、光学異方性を上げる、または誘電率異方性を上げるという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を上げるという効果がある。
　ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｅを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｅの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｅを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　化合物（１）に成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。このような組成物を含む素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する。
　素子を長時間使用すると、表示画面にフリッカ（flicker）が発生することがある。フリッカ率（％）は、（｜正の電圧を印加したときの輝度－負の電圧を印加したときの輝度｜）／平均輝度）×１００、によって表すことができる。フリッカ率が０％から１％の範囲である素子は、素子を長時間使用しても、表示画面にフリッカ（flicker）が発生しにくい。このフリッカは、画像の焼き付きに関連し、交流で駆動させる際に正フレームの電位と負フレームの電位との間に差が生じることによって発生すると推定される。化合物（１）を含有する組成物は、フリッカの発生を低減させるのにも有用である。
３－２．添加物
　液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
　ＰＳＡ（polymer sustained alignment；高分子支持配向）モードを有する液晶表示素子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、適切なプレチルトが達成されるので、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された素子が作製される。
　重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
　さらに好ましい例は、化合物（Ｍ－１）から（Ｍ－１８）である。これらの化合物において、Ｒ２５からＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４の少なくとも１つは炭素数１から５のアルキルであり；ｖ、ｗ、およびｘは独立して、０または１であり；ｕおよびｖは独立して、１から１０の整数である。Ｌ２１からＬ２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ２７およびＬ２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
　重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応条件を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。
　光ラジカル重合開始剤の追加例は、４－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２－（４－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，４－ジエチルキサントン／ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
　液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
　光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）から（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｊは１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１から１０のアルキルである。＊印は不斉炭素を表す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
　酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）；Ｉｒｇａｎｏｘ４１５、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、およびＩｒｇａｎｏｘ１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）；Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９、ＴｉｎｕｖｉｎＰ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２１３、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２８、およびＴｉｎｕｖｉｎ９９－２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
　立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）、（ＡＯ－６）、および（ＡＯ－７）；Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、およびＴｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ（商品名；ＢＡＳＦ社）；ＬＡ－７７ＹおよびＬＡ－７７G（商品名；ＡＤＥＫＡ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩｒｇａｆｏｓ１６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ４１、または－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ４１であり、ここでＲ４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）および（ＡＯ－５）において、Ｒ４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ４３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇ１は１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；化合物（ＡＯ－７）において、環Ｇ２は１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；化合物（ＡＯ－５）および（ＡＯ－７）において、ｚは、１、２、または３である。
４．液晶表示素子
　液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）、ナノカプセル分散型液晶表示素子にも使用できる。これらの組成物においては、重合性化合物が多量に添加される。一方、重合性化合物の割合が液晶組成物の重量に基づいて１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は０．１重量％から２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリクス方式のような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　この液晶組成物は、立体表示可能な液晶表示素子にも適している。液晶レンズ方式では、通常の液晶表示素子に屈折率分散型レンズ（gradient refractive index lens）を組み合わせる。このレンズに組成物を入れ、電圧を印加すると、組成物の屈折率に分布が生じる。これによって、レンズ効果が発生し、画像が三次元（３Ｄ）で表示される。電圧を印加しないときは、二次元（２Ｄ）表示になる。したがって、２Ｄ－３Ｄ間スイッチングは、屈折率分散型レンズを電気的にオン・オフすることによって行うことができる。
１．化合物（１）の実施例
　実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ－２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。
　ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
　紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ－１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
　測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
　外挿法：化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次の等式によって外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉．
　母液晶（Ａ）：化合物の誘電率異方性がゼロまたは正であるときは、下記の母液晶（Ａ）を用いた。各成分の割合を、重量％で表した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％にした。この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出した場合、化合物と母液晶（Ａ）との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％であった。
　母液晶（Ｂ）：下記のフッ素系化合物を成分とする母液晶（Ｂ）を用いることがある。母液晶（Ｂ）の成分の割合を重量％で表した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
　化合物と母液晶（Ｂ）の割合は、２０重量％：８０重量％にした。この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶（Ｂ）との割合を１５重量％：８５重量％、１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶（Ｂ）との割合は、２０重量％：８０重量％である。
　測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載されている。これを修飾した方法も用いた。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）相構造：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）転移温度（℃）：測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
　結晶はＣと表した。結晶を二種類に区別できる場合は、それぞれをＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、およびスメクチックＦ相のような相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、およびＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
（３）化合物の相溶性：化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、または１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製した。試料をガラス瓶に入れ、－２０℃または－３０℃の冷凍庫で一定期間保管した。試料のネマチック相が維持されたか、または結晶（またはスメクチック相）が析出したかを観察した。ネマチック相が維持される条件を相溶性の尺度として用いた。必要に応じて化合物の割合や冷凍庫の温度を変更することもある。
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。この値は、上記の外挿法を使って算出した。試料が化合物（１）と、化合物（２）から（１５）から選択された化合物との混合物であるときは、測定値をＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖまで０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（８）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の等式から計算した。
（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の等式から計算した。
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０Ｖから２０Ｖの電荷を印加し、静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの測定値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある等式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に２５℃でパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ－２の記号で示した。
（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の等式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
（１５）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間であった。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間であった。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１６）フリッカ率（２５℃で測定；％）：測定には横河電機（株）製のマルチメディアディスプレイテスタ３２９８Ｆを用いた。光源はＬＥＤであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に電圧を印加し、素子を透過した光量が最大になる電圧を測定した。この電圧を素子に印加しながらセンサ部を素子に近づけ、表示されたフリッカ率を読み取った。
　原料：ソルミックス（登録商標）Ａ－１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。
［合成例１］
化合物（Ｎｏ．２９０）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
第１工程
　窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物（Ｓ－１）（１．７５ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）、化合物（Ｓ－２）（３．９６ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．８２ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１５７ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（２０ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃に加熱し３時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ－３）（３．７７ｇ、収率７６．６％）を得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｓ－３）（３．７７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（６０ｍｌ）を反応器に入れて、－７０℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（１．５５Ｍ；ｎ－ヘキサン溶液；５．０４ｍｌ）をゆっくりと滴下した。滴下後、－７０℃を維持して１時間攪拌した。次に、ヨウ素（２．２７ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。滴下後、室温まで昇温し、さらに室温で１２時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ－４）（４．０３ｇ、収率８５．６％）を得た。
第３工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｓ－４）（４．０３ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（０．９７ｍｌ、７．０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．４４７ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．１２１ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（６０ｍｌ）を反応器に入れて、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン＝１０／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ－５）（３．３３ｇ、収率８６．７％）を得た。
第４工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｓ－５）（３．３３ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１６ｍｌ）、およびメタノール（２０ｍｌ）を反応器に入れて、室温で攪拌した。そこへ炭酸カリウム（０．９１６ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン＝５／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ－６）（２．６２ｇ、収率８９．４％）を得た。
第５工程
　空気下、ヨウ化銅（１．２７ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８４ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、ＴＭＥＤＡ（１．００ｍｌ、６．６４ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（２０ｍｌ）を反応器に入れて、室温で１５分攪拌した。そこへルパート試薬（１．３２ｍｌ、８．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分攪拌した後、０℃に冷却した。そこへ０℃に冷却した化合物（Ｓ－６）（２．３５ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）およびルパート試薬（１．３２ｍｌ、８．８６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液を加え、０℃を維持して３０分攪拌した。その後室温まで昇温し、さらに室温で１２時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン＝２０／１、容積比）で精製した。さらにＩＰＡ／酢酸エチル＝５／１（容積比）の混合溶媒からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．２９０）（０．８２ｇ、収率２７．８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，Ｊ＝９．１５Ｈｚ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８－７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．０９－６．９９（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，２Ｈ）、１．７０－１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．４０－１．３０（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝６．７０Ｈｚ，３Ｈ）．
　転移温度：Ｃ　６４．７　ＳＡ　１１２　Ｉ．上限温度（ＴＮＩ）＝７２．４℃；誘電率異方性（Δε）＝５６．６；光学異方性（Δｎ）＝０．２１０．
［合成例２］
化合物（Ｎｏ．６１４）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
第１工程
　窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物（Ｓ－１）（１．８３ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、化合物（Ｓ－７）（４．９１ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９５ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１６４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃に加熱し５．５時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／トルエン＝１０／１、容積比）で精製して、化合物（Ｓ－８）（３．５１ｇ、収率５９％）を得た。
第２工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－９）（７．１９ｇ、収率８９．４％）を得た。
第３工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－１０）（６．８９ｇ、収率１００％）を得た。
第４工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－１１）（５．７９ｇ、収率９４．０％）を得た。
第５工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｎｏ．６１４）（２．２２ｇ、収率３８．７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．５６－７．４６（ｍ，５Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２－７．２４（ｍ，４Ｈ）、２．６７（ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，２Ｈ）、１．７０－１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４１－１．３０（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝６．８５Ｈｚ，３Ｈ）．
上限温度、光学的異方性、および誘電率異方性の測定には、化合物と母液晶との割合が５重量％：９５重量％である試料を用いた。
　転移温度：Ｃ　１０２　ＳＡ　２０５　Ｎ　２１２　Ｉ．
　上限温度（ＴＮＩ）＝１５８℃；誘電率異方性（Δε）＝５２．１；光学異方性（Δｎ）＝０．２９７．
［合成例３］
化合物（Ｎｏ．５１８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
第１工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｓ－１２）（１０．７ｇ、６２．２ｍｍｏｌ）、化合物（Ｓ－１３）（１０．０ｇ、５１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ－１３２（０．３６７ｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３３．８ｇ、１０３ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（２１５ｍｌ）を反応器に入れて５時間加熱還流した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を塩化アンモニウム水溶液および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｓ－１４）（１２．９ｇ、収率８７．８％）を得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｓ－１４）（１２．９ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて、－７０℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（１．６４Ｍ；ｎ－ヘキサン溶液；２９．１ｍｌ）をゆっくりと滴下した。滴下後、－７０℃を維持して１時間攪拌した。次に、ジブロモジフルオロメタン（１０．５ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。滴下後、－７０℃を維持して１時間攪拌した。その後室温まで昇温し、さらに室温で１時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｓ－１５）（１３．７ｇ、収率７３．１％）を得た。
第３工程
　合成例２と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－１６）（５．４９ｇ、収率３８．０％）を得た。
第４工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－１７）（４．１８ｇ、収率６１．４％）を得た。
第５工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－１８）（５．０８ｇ、収率１００％）を得た。
第６工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－１９）（４．３０ｇ、収率８８．４％）を得た。
第７工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｎｏ．５１８）（０．８５ｇ、収率１９．８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．５０－７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝９．３５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１５Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，Ｊ＝９．５５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６３（ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，２Ｈ）、１．６７－１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．３９－１．２７（ｍ，４Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
　転移温度：Ｃ　９２．０　ＳＡ　１１７　Ｎ　１３３　Ｉ．
　上限温度（ＴＮＩ）＝１０９℃；誘電率異方性（Δε）＝５６．１；光学異方性（Δｎ）＝０．２６４．
［合成例４］
化合物（Ｎｏ．５２０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
第１工程
合成例３と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－２１）（１１．５ｇ、収率８３％）を得た。
第２工程
　合成例３と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－２２）（２２．５ｇ、収率９８％）を得た。
第３工程
　合成例２と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－２３）（８．８４ｇ、収率４２％）を得た。
第４工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－２４）（８．４０ｇ、収率７０％）を得た。
第５工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－２５）（６．４０ｇ、収率７９％）を得た。
第６工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｓ－２６）（５．２９ｇ、収率９３％）を得た。
第７工程
　合成例１と同様の方法で合成し、化合物（Ｎｏ．５２０）（１．７１ｇ、収率２８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．５０－７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝９．４０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝９．６０Ｈｚ，２Ｈ）、６．９１－６．８７（ｍ，２Ｈ）、３．９９（ｔ，Ｊ＝６．５５Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２－１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．５４－１．４７（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ，３Ｈ）．
　上限温度、光学的異方性、および誘電率異方性の測定には、化合物と母液晶との割合が５重量％：９５重量％である試料を用いた。
　転移温度：Ｃ　１２９　ＳＡ　１６１　Ｎ　１６５　Ｉ．
　上限温度（ＴＮＩ）＝１３４℃；誘電率異方性（Δε）＝５７．７；光学異方性（Δｎ）＝０．２７７．
［比較例１］
物性の比較
　比較化合物として下記の化合物（Ｃ－１）を選んだ。この化合物はナフタレン環の代わりにベンゼン環を有している点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は、公知の方法で合成した化合物（Ｓ－５０）を出発物質に用いて、合成例１と同様にして合成した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ７．３３（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．０９－７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，２Ｈ）、１．６９－１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．４０－１．３０（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝６．７５Ｈｚ，３Ｈ）．
　転移温度：Ｃ　５２．９　Ｉ．上限温度（ＴＮＩ）＝１４．４℃；誘電率異方性（Δε）＝４８．１；光学異方性（Δｎ）＝０．１５７．

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
　合成例１で得られた化合物（Ｎｏ．２９０）と比較化合物（Ｃ－１）の物性を表２にまとめた。表２から、化合物（Ｎｏ．２９０）は、上限温度が高く、誘電率異方性が大きく、光学異方性が大きい点で良好であることが分かった。
２．化合物（１）の合成
　化合物（１）は、上に記載した「２．化合物（１）の合成」および合成例に従って合成する。このような化合物の例として、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）から（Ｎｏ．１２０）、（Ｎｏ．１３０）から（Ｎｏ．５３９）、および（Ｎｏ．５５０）から（Ｎｏ．６７９）を挙げることができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069

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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
２．組成物の実施例
　実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号は、化合物（１）から（１５）とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000132
［使用例１］
５－Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．２９０）　３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（１０－１）　　１１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（１０－１）　　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－１）　　１２％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－１）　　１１％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
　ＮＩ＝８０．２℃；η＝３６．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９０；Δε＝－１．９．
［使用例２］
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．６１４）　５％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（９－４）　　　１３％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（９－４）　　　１４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１２）　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　８％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１３）　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
　ＮＩ＝８１．２℃；η＝２３．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０４；Δε＝－１．９．
［使用例３］
４Ｏ－Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．２９２）　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　９％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－３）　　　　８％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－３）　　　　６％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　１２％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　２０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
２－ＢＢＢ（２Ｆ）－５　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　３％
［使用例４］
５－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．５１８）　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　７％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１６％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１２）　　３％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１２）　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１２）　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１３）　　３％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　（１３－６）　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　９％
［使用例５］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．６３２）　３％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２９％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－３）　　　１２％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　１９％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　１５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
２－ＢＢＢ（２Ｆ）－５　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　６％
［使用例６］
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．６１６）　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
１Ｖ２－ＨＨ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　８％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－３）　　　　７％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－３）　　　　３％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－５）　　　　６％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　　９％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　１８％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－３）　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（１１－１）　　１１％
［使用例７］
４Ｓ－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．６１５）　５％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（９－４）　　　１２％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（９－４）　　　１４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１２）　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
［使用例８］
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ，８Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．６１７）　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１６％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１０％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　７％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１０％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１２）　　８％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（１０－１２）　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　７％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　（１３－６）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　７％
［使用例９］
５－ＢＢ（Ｆ）Ｎｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３　　（Ｎｏ．２７０）　３％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－３）　　　１０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－３）　　　１０％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　１５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－５）　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－７）　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
２－ＢＢＢ（２Ｆ）－５　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　３％
［使用例１０］
５－ＢＴＢ（Ｆ）Ｎｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３　（Ｎｏ．２７８）　５％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　４％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１１％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（９－１）　　　１１％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（１０－１）　　１１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（１０－１）　　１１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－１）　　１２％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１０－１）　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
［使用例１１］
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．６１４）１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　７％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（７－４６）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－５６）　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－６９）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（６－９７）　　　９％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－４　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　２％
２－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．６％
３－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．６％
４－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．６％
４－ＢＴＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．６％
５－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．６％
　ＮＩ＝９１．７℃；Δｎ＝０．２５０；Δε＝１４．５；Ｖ１０＝１．５５：Ｖ９０＝２．１６.
［使用例１２］
５－Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．２９０）１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　９％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（７－４６）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－５６）　　　６％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－４　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　５％
２－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
３－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
４－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
４－ＢＴＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
５－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
　ＮＩ＝９５．０℃；Δｎ＝０．２７５；Δε＝１１．８；Ｖ１０＝１．８１：Ｖ９０＝２．６２.
［使用例１３］
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．６１４）１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　９％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　５％
４－ＢＴＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（７－５８）　　　３％
５－ＢＴＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（７－５８）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－５６）　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－４　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　５％
２－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
３－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
４－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
４－ＢＴＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
５－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　８．６％
　ＮＩ＝１０５．２℃；Δｎ＝０．２９０；Δε＝１２．１；Ｖ１０＝２．０５：Ｖ９０＝２．８６.
［使用例１４］
４０－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．５２０）　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　７％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（７－４６）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－５６）　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－６９）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（６－９７）　　　９％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　３％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－４　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
２－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．４％
３－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．４％
４－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．４％
４－ＢＴＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．４％
５－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　７．４％
　ＮＩ＝９０．９℃；η＝４８．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２４９；Δε＝１１．９；Ｖ１０＝１．７４：Ｖ９０＝２．５３.
［使用例１５］
４０－ＢＴＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＮｐ（１Ｆ，３Ｆ）－ＴＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．５２０）１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　７％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－４７）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（７－５６）　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（６－９７）　　　９％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（４－６）　　　　３％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（４－６）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－４　　　　　　　　　　　　（３－１８）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）ＴＢ－４　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　３％
２－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　５．８％
３－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　５．８％
４－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　５．８％
４－ＢＴＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　５．８％
５－ＢＴＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　５．８％
　ＮＩ＝１０８．０℃；Δｎ＝０．２５２；Δε＝１３．７；Ｖ１０＝１．６２：Ｖ９０＝２．３９.
　本発明の液晶性化合物は、良好な物性を有する。この化合物を含有する液晶組成物は、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims (20)

  1. 　式（１）で表される化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、
    　Ｒは炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
    　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
    　ｍは、０、１、または２である。
  2. 　式（１Ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    式（１Ａ）において、
    　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数２から１４のアルケニルオキシ、炭素数１から１４のアルキルチオ、または炭素数２から１４のアルケニルチオであり；
    　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；
    　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
  3. 　式（１Ａ－１）から（１Ａ－３）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    式（１Ａ－１）から（１Ａ－３）において、
    　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
    　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
  4. 　式（１Ａ－４）から（１Ａ－１５）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    式（１Ａ－４）から（１Ａ－１５）において、
    　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
  5. 　式（１Ｂ）で表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    式（１Ｂ）において、
    　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数２から１４のアルケニルオキシ、炭素数１から１４のアルキルチオ、または炭素数２から１４のアルケニルチオであり；
    　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；環Ａ２は、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；
    　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
  6. 　式（１Ｂ－１）から（１Ｂ－５）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    式（１Ｂ－１）から（１Ｂ－５）において、
    　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
    　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；環Ａ２は、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
  7. 　式（１Ｂ－６）から（１Ｂ－３１）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    式（１Ｂ－６）から（１Ｂ－３１）において、
    　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素またはフッ素である。
  8. 　式（１Ｃ）で表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    式（１Ｃ）において、
    　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数２から１４のアルケニルオキシ、炭素数１から１４のアルキルチオ、または炭素数２から１４のアルケニルチオであり；
    　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり、環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；
    　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
  9. 　式（１Ｃ－１）から（１Ｃ－６）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    　式（１Ｃ－１）から（１Ｃ－６）において、
    　Ｒは、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
    　環Ａ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり、環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、１－フルオロナフタレン－２，６－ジイル、１，３－ジフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または１，３，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素である。
  10. 　式（１Ｃ－７）から（１Ｃ－３２）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    式（１Ｃ－７）から（１Ｃ－３２）において、
    　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、およびＬ７は独立して、水素またはフッ素である。
  11. 　式（１Ａ－１２）、式（１Ｂ－２４）から（１Ｂ－２６）、式（１Ｂ－３０）、式（１Ｃ－２１）から（１Ｃ－２５）、式（１Ｃ－２８）、式（１Ｃ－３０）、および式（１Ｃ－３５）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    式（１Ａ－１２）、式（１Ｂ－２４）から（１Ｂ－２６）、式（１Ｂ－３０）、式（１Ｃ－２１）から（１Ｃ－２５）、式（１Ｃ－２８）、式（１Ｃ－３０）、および式（１Ｃ－３５）において、
    　Ｒは、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数２から９のアルケニルオキシ、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルケニルチオであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
  12. 　式（１Ａ－１２）、式（１Ｂ－２４）から（１Ｂ－２６）、式（１Ｂ－３０）、式（１Ｃ－２１）から（１Ｃ－２５）、式（１Ｃ－２８）、式（１Ｃ－３０）、または式（１Ｃ－３５）において、Ｒが炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である、請求項１１に記載の化合物。
  13. 　請求項１から１２のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
  14. 　式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

    式（２）から（４）において、
    　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。
  15. 　式（５）から（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３または１４に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

    式（５）から（７）において、
    　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
    　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
    　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
  16. 　式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

    式（８）において、
    　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１７は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
    　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
    　ｉは、１、２、３、または４である。
  17. 　式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

    式（９）から（１５）において、
    　Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ１７は、水素またはフッ素であってもよく；
    　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
    　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
    　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
    　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
    　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
  18. 　請求項１３から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
  19. 　請求項１３から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物をカプセルに内包させることを特徴とする、請求項１８に記載の液晶表示素子。
  20. 　請求項１３から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を２Ｄ－３Ｄ間スイッチングに利用されるレンズに使用することを特徴とする、請求項１８に記載の液晶表示素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10676669B2 (en) * 2016-04-28 2020-06-09 Jnc Corporation Compound having naphthalene ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2021085281A1 (ja) * 2019-10-30 2021-05-06 Dic株式会社 液晶組成物、液晶素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10291945A (ja) * 1996-10-11 1998-11-04 Chisso Corp 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
JPH11349548A (ja) * 1998-06-08 1999-12-21 Dainippon Ink & Chem Inc ６−シアノナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2000256307A (ja) * 1999-03-09 2000-09-19 Chisso Corp 誘電率異方性が負の値を有するチオエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2005047812A (ja) * 2003-07-29 2005-02-24 Dainippon Ink & Chem Inc インダン化合物およびそれを含有するネマチック液晶組成物
WO2010095493A1 (ja) * 2009-02-17 2010-08-26 チッソ株式会社 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
WO2015036079A1 (en) * 2013-09-12 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Mesogenic compounds and mesogenic media
WO2015190399A1 (ja) * 2014-06-11 2015-12-17 Jnc株式会社 Ｃｆ２ｏ結合基とトラン骨格を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5626792A (en) 1994-09-06 1997-05-06 Displaytech, Inc. High birefringence liquid crystal compounds
CN101616883B (zh) * 2007-01-24 2014-06-18 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件
US10676669B2 (en) * 2016-04-28 2020-06-09 Jnc Corporation Compound having naphthalene ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10291945A (ja) * 1996-10-11 1998-11-04 Chisso Corp 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
JPH11349548A (ja) * 1998-06-08 1999-12-21 Dainippon Ink & Chem Inc ６−シアノナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2000256307A (ja) * 1999-03-09 2000-09-19 Chisso Corp 誘電率異方性が負の値を有するチオエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2005047812A (ja) * 2003-07-29 2005-02-24 Dainippon Ink & Chem Inc インダン化合物およびそれを含有するネマチック液晶組成物
WO2010095493A1 (ja) * 2009-02-17 2010-08-26 チッソ株式会社 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
WO2015036079A1 (en) * 2013-09-12 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Mesogenic compounds and mesogenic media
WO2015190399A1 (ja) * 2014-06-11 2015-12-17 Jnc株式会社 Ｃｆ２ｏ結合基とトラン骨格を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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