JP2000256307A - 誘電率異方性が負の値を有するチオエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】誘電率異方性が負の液晶材料を用いる表示方式
用の液晶性化合物とこれを含む組成物を提供する。 【解決手段】 一般式１の液晶性化合物。 （Ｒ¹とＲ²は独立してＣ１〜１５のアルキル基を表し、
基中の相隣接しない任意のメチレンは酸素、硫黄、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で、また任意の水素はフッ
素で置換されてもよい。環Ａ¹とＡ²は独立してトランス
−１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニ
レン、トランス−１，４−シラシクロヘキシレン、１，
４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
レン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオ
ロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル等、Ｘは−ＣＨ₂Ｓ−、
−ＳＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｓ−または−ＳＣＦ₂−、ｍは０
または１である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は主として液晶表示素
子、例えば垂直配向方式、ＩＰＳ（インプレインスイッ
チング）、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、ＴＮ（捻れネ
マティック）、またはＳＴＮ（超捻れネマティック）な
どの各種表示方式、とりわけ垂直配向方式およびＩＰＳ
用の液晶組成物に好適な新規な液晶化合物、およびこれ
を用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、並びにこの
液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。なお、本願
において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合
物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分とし
て有用である化合物の総称として用いられる。

【０００２】

【従来の技術】従来、様々な液晶表示方式が提案されて
きた。それらの一例として、つぎのような表示方式が挙
げられる（液晶の最新技術、工業調査会編（１９８
３））。誘電率異方性値が正の液晶組成物を利用する方
式として、ＴＮ、ＳＴＮ、またはＴＮをベースにしたＡ
Ｍ（能動マトリックス）｛ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）
またはＭＩＭ（金属・絶縁膜・金属）｝などの方式があ
る。また、誘電率異方性値が負の液晶組成物を利用する
方式として、電界制御複屈折効果（ＥＣＢ）｛ＨＡＮ
（ハイブリッド分子配列）またはＤＡＰ（垂直分子配
列）など｝、ＤＳ（動的散乱）、ＧＨ（ゲストホスト）
またはＰＣ（相転移）などの方式がある。これらの方式
のうち、現在、実用化されているものの主流は誘電率異
方性値（Δε）が正の液晶組成物を利用する方式であ
る。これに比べると誘電率異方性値が負の液晶組成物を
利用する方法については、実用化の程度が遅れている。
このことと関連して、誘電率異方性値が負の液晶組成物
やこれに用いる化合物自体の開発も、誘電率異方性値が
正の液晶組成物やこれに用いる化合物の開発と比較する
と、十分ではない状況にある。

【０００３】このような状況の中、最近特に、液晶表示
の欠点の一つである狭い視野角を広くするための改善の
試みが盛んに行われるようになってきた。その方式の一
つが、ＩＰＳ方式である（R.Kieferら、JAPAN DISPLAY
'92, 547(1992)、M.Oh-eら、ASIA DISPLAY '95, 577(1
995)、特表平５−５０５２４７号公報、特開平７−１２
８６４７号公報など参照）。ＩＰＳ方式の特徴の一つ
は、従来の液晶パネルでは上下の基盤上にそれぞれ電極
が設けられていたのに対し、この方式の液晶パネルでは
片側の基盤上のみ、くし歯形電極が設けられている点で
ある。そしてこの方式のもう一つの特徴は、誘電率異方
性値の正負に関係なく、液晶組成物を利用できる点であ
る。また、視野角を改善する試みのもう一つの例とし
て、液晶分子の垂直配向を利用した方式が挙げられる
（特開平２−１７６６２５号公報など参照）。この方式
の特徴の一つは、誘電率異方性値が負の液晶組成物を使
用することである。このような背景から、誘電率異方性
値が負である液晶性化合物並びに液晶組成物が強く要望
されるようになってきた。

【０００４】ところで、すべての表示方式において、用
いられる液晶組成物は、適切な誘電率異方性値のみなら
ず、その他の特性、例えば屈折率異方性値Δｎ、弾性定
数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（ここでＫ₃₃はベンド弾性定数を、Ｋ₁₁
はスプレイ弾性定数をそれぞれ意味する）など諸物性も
最適な値に調整する必要があり、更にまた液晶相が適当
な温度範囲にあること、および低温においても低粘度で
あることなどが要求されている。しかし、単独でこれら
の条件をすべて満足する公知の液晶性化合物はないの
で、液晶材料として使用できる組成物は、通常、数種類
から数十種類の液晶相を有する化合物を混合して調製さ
れている。また、必要に応じて、数種類の液晶相を有し
ない化合物をこの液晶混合物に添加して調製されること
もある。従って、個々の液晶性化合物は、他の液晶性化
合物との相溶性が良好なこと、低温環境下での使用の要
求から低温域での相溶性が良好であることなどの特性も
要求されている。

【０００５】しかしながら、前述したように従来の表示
方式は誘電率異方性値が正である液晶組成物を用いたも
のが主流であるため、誘電率異方性値が負である化合物
や組成物についてはその開発が充分であるとは言えな
い。このように多様化する表示方式やそれに伴う材料へ
の様々な特性要求に対する対応が不充分である。例え
ば、 ・誘電率異方性値が負であっても、その絶対値が小さ
い、 ・相溶性が悪いので多量に用いることができない、 ・屈折率異方性値の自由な設定が困難である、 ・粘度が大きい、 ・化学的・物理的安定性が悪い、などという問題があ
る。

【０００６】誘電率異方性値が負である液晶性化合物の
一例として、特開昭５７−１１４５３２に開示される
２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶性化合
物が挙げられる。しかし、それらの化合物の負の誘電率
異方性値（絶対値）は充分に大きくはなく、また、相溶
性、屈折率異方性値の自由度、化学的・物理的安定性な
どの特性もすべて満足できるものではなく、さらなる改
善が求められている。一方、特開昭６４−３６６８３に
チオエーテル結合を部分構造に有する液晶性化合物開示
されている。しかし、それらは強誘電性液晶を意図した
ものであり、例えばＴＮ、ＳＴＮ、ＴＦＴなどに代表さ
れるような表示方式に用いられるネマチック液晶を意図
したものではなく、また、負の誘電率異方性値の絶対値
を大きくするものではない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特開
平２−１７６６２５号公報に記載されているような垂直
配向、ＩＰＳ、ＥＣＢ（ＨＡＮまたはＤＡＰなど）、Ｄ
Ｓ、ＧＨ、ＰＣなどの各種表示方式、すなわち誘電率異
方性値が負である液晶材料を用いる表示方式に使用でき
る液晶性化合物や組成物を提供することにある。また別
の目的は、ＴＮ、ＳＴＮまたはＴＮをベースにしたＡＭ
（ＴＦＴまたはＭＩＭ）などの方式、すなわち誘電率異
方性値が正である液晶を用いる各種表示方式に使用する
液晶組成物の諸特性を調整できる液晶性化合物を提供す
ることにある。さらに別の目的は、前述の表示方式の改
善された液晶表示素子を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに本発明者らは鋭意研究した結果、分子中にチオエー
テル結合と２，３−ジフルオロフェニレンとを同時に有
する特定の化合物が、絶対値の大きな負の誘電率異方性
値を有するのみならず、適切な屈折率異方性値を有し、
良好な相溶性と高い化学的安定性ならびに物理的安定性
を有することを見出し、本発明の液晶性化合物、液晶組
成物および液晶表示素子を完成させるに至った。

【０００９】本発明の液晶性化合物は、つぎの〔１〕〜
〔６〕項で示される。 〔１〕 一般式（１）

【化６】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して１〜１５個の炭
素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基中
の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子、硫黄原子、
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよ
く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原
子で置換されていてもよい。環Ａ¹および環Ａ²は互いに
独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
４−シクロヘキセニレン、トランス−１，４−シラシク
ロヘキシレン、１，４−フェニレン、２，３−ジフルオ
ロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ
ニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，
３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン
−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル
またはテトラヒドロチオピラン−２，５−ジイルを表わ
す。Ｘは−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｓ−また
は−ＳＣＦ₂−を表わし、ｍは０または１である。）で
示される液晶性化合物。 〔２〕 〔１〕項において、環Ａ¹および環Ａ²が互いに
独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
レン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは３−フ
ルオロ−１，４−フェニレンである液晶性化合物。 〔３〕 〔１〕項において、環Ａ¹がトランス−１，４
−シクロヘキシレンであり、ｍが１である液晶性化合
物。 〔４〕 〔３〕項において、環Ａ²がトランス−１，４
−シクロヘキシレンである液晶性化合物。 〔５〕 〔３〕項において、Ｘが−ＣＨ₂Ｓ−または−
ＳＣＨ₂−である液晶性化合物。 〔６〕 〔４〕項において、Ｘが−ＣＨ₂Ｓ−または−
ＳＣＨ₂−である液晶性化合物。

【００１０】本発明の液晶組成物は、つぎの〔７〕〜
〔１６〕項で示される。 〔７〕 前記一般式〔１〕で示される液晶性化合物から
なる第一成分を含む、少なくとも二成分からなる液晶組
成物。 〔８〕 一般式（２）、（３）および（４）で示される
化合物群から選択された少なくとも一つの化合物からな
る（ｂ）成分

【化７】 （式中、 Ｒ³は１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基を表わし、このアルキル基中の相隣接しない任意のメ
チレンは酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてい
てもよく、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフ
ッ素原子で置換されていてもよい。Ｙ¹はフッ素原子、
塩素原子、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂
Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈまたは−ＯＣＦ₂ＣＦ
ＨＣＦ₃を表わし、 Ｌ¹およびＬ²は互いに独立して水素
原子またはフッ素原子を表わす。Ｚ¹およびＺ²は互いに
独立してエチレン、ビニレン、１，４−ブチレン、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または単結合を表わ
す。環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ
素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを表
わし、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ま
たは水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，
４−フェニレンを表わす。）；

【００１１】一般式（５）および（６）で示される化合
物群から選択された少なくとも一つの化合物からなる
（ｃ）成分

【化８】 （式中、 Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して１〜１０個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基
中の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子またはビニ
レンで置換されていてもよく、またこのアルキル基中の
任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。
Ｙ²は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表わす。環Ｄはト
ランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
ン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイルを表わし、環Ｅはトランス−１，
４−シクロヘキシレン、またはそれぞれの水素原子がフ
ッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン、
ピリミジン−２，５−ジイルもしくはピリジン−２，５
−ジイルを表わし、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘ
キシレンもしくは１，４−フェニレンを表わす。Ｚ³は
エチレン、−ＣＯＯ−または単結合を表わし、 Ｌ³、
Ｌ⁴およびＬ⁵は互いに独立して水素原子またはフッ素原
子を表わす。ａ、ｂおよびｃは互いに独立して０または
１である。）；

【００１２】一般式（７）、（８）および（９）からな
る化合物群から選択された少なくとも一つの化合物から
なる（ｄ）成分

【化９】 （式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して１〜１０個の炭
素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基中
の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子またはビニレ
ンで置換されていてもよく、またこのアルキル基中の任
意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。環
Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは互いに独立してトランス−１，４
−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ま
たは一つの水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
い１，４−フェニレンを表わす。Ｚ ⁴およびＺ⁵は互いに
独立してエチレン、ビニレン、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−
または単結合を表わす。）；および

【００１３】一般式（１０）、（１１）および（１２）
で示される化合物群から選択された少なくとも一つの化
合物からなる（ｅ）成分

【化１０】 （式中、 Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立して１〜１０個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基
中の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子もしくはビ
ニレンで置換されていてもよく、またこのアルキル基中
の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよ
い。環Ｋおよび環Ｍは互いに独立してトランス−１，４
−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表わ
す。Ｌ⁶およびＬ⁷は互いに独立して水素原子もしくはフ
ッ素原子を示すが、同時に水素原子であることはない。
また、Ｚ⁶およびＺ⁷は互いに独立して−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
−ＣＨ ₂Ｏ−または単結合を表わす。）；からなる４成
分から選択された少なくとも一成分と前記一般式（１）
で示される液晶性化合物からなる第一成分とを含む液晶
組成物

【００１４】

〔９〕 前記第一成分および前記（ｂ）
成分の二成分を含む前記〔８〕項記載の液晶組成物。 〔１０〕 前記第一成分および前記（ｃ）成分の二成分
を含む前記〔８〕項記載の液晶組成物。 〔１１〕 前記第一成分および前記（ｄ）成分の二成分
を含む前記〔８〕項記載の液晶組成物。 〔１２〕 前記第一成分および前記（ｅ）成分の二成分
を含む前記〔８〕項記載の液晶組成物。 〔１３〕 前記第一成分、前記（ｄ）成分および前記
（ｅ）成分の三成分を含む前記〔８〕項記載の液晶組成
物。 〔１４〕 前記第一成分、前記（ｄ）成分および前記
（ｂ）成分の三成分を含む前記〔８〕項記載の液晶組成
物。 〔１５〕 前記第一成分、前記（ｄ）成分および前記
（ｃ）成分の三成分を含む前記〔８〕項記載の液晶組成
物。 〔１６〕 前記第一成分、前記（ｄ）成分、前記（ｂ）
成分、前記（ｃ）成分の四成分を含む前記〔８〕項記載
の液晶組成物。

【００１５】本発明の光学活性化合物を含有する液晶組
成物は、つぎの〔１７〕項で示される。 〔１７〕〔７〕〜〔１６〕項のいずれか一項に記載の液
晶組成物および光学活性化合物からなる光学活性化合物
を含有する液晶組成物。

【００１６】本発明の液晶表示素子は、つぎの〔１８〕
項で示される。 〔１８〕 〔７〕〜〔１７〕）項のいずれか一項に記載
の液晶組成物を含む液晶表示素子。

【００１７】前記〔１２〕項および〔１３〕項に記載さ
れる発明は、Ｎ型（Δεが負）の液晶組成物に関する発
明である。Ｎ型の液晶組成物は、例えば特開平２−１７
６６２５号公報に記載されているような垂直配向方式
や、ＩＰＳ方式など種々の表示方式で駆動できる。ま
た、

〔９〕、〔１０〕、〔１１〕、〔１４〕、〔１５〕
および〔１６〕項に記載される発明は、Ｐ型（Δεが
正）の液晶組成物に関する発明であるが、このようなＰ
型液晶組成物の成分としてＮ型の化合物を使用すること
もできる。このことによって、誘電率異方性値を液晶組
成物の使用目的に応じて自由に設定できるのみならず、
その他の特性、例えば液晶組成物の屈折率異方性値や弾
性定数のコントロールなども可能となる。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明の化合物は一般式（１）で
示される。好ましい化合物としては、下記の一般式（１
−１）〜（１−３９）で示される化合物を挙げることが
できる。（式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同一の意味を表
す。）

【００１９】

【化１１】

【００２０】

【化１２】

【００２１】

【化１３】

【００２２】一般式（１−１）〜（１−３９）におい
て、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して１〜１５のアルキル
基であり、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチ
レンは酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−で置換されていてもよく、またこのアルキル基中の任
意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。そ
の中でも特に好ましい基は、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃
H₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−
Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁、−Ｃ₁₁Ｈ₂₃、−Ｃ₁₂
Ｈ₂₅、−ＣＦＨ₂、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｆ、−ＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＨ₃、−
ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
Ｆ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂
Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｆ₇、−ＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₃
ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ
₂Ｆ、−ＣＦ₂Ｃ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＣＦ₂Ｃ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ
Ｈ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＣＦ₂Ｃ
Ｈ₃、

【００２３】−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃H₇、−Ｏ
Ｃ₄Ｈ₉、−ＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣ₆Ｈ₁₃、−ＯＣ₇Ｈ₁₅、−
ＯＣ₈Ｈ₁₇、−ＯＣ₉Ｈ₁₉、−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁、−ＯＣ
₁₁Ｈ₂₃、−ＯＣ₁₂Ｈ₂₅、−ＯＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂Ｈ、−
ＯＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、−Ｏ
ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＨ₃、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−Ｏ
ＣＦＨＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₃、
−ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ
₂Ｃ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｆ₇、−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃、−Ｏ
（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₅ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂Ｃ₃Ｈ₇、−ＯＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂
Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＯＣＦ₂Ｃ₄Ｈ₉、−
ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−Ｏ
（ＣＨ₂）₃ＣＦ₂ＣＨ₃、

【００２４】−ＳＣＨ₃、−ＳＣ₂Ｈ₅、−ＳＣ₃H₇、−Ｓ
Ｃ₄Ｈ₉、−ＳＣ₅Ｈ₁₁、−ＳＣ₆Ｈ₁₃、−ＳＣ₇Ｈ₁₅、−
ＳＣ₈Ｈ₁₇、−ＳＣ₉Ｈ₁₉、−ＳＣ₁₀Ｈ₂₁、−ＳＣ
₁₁Ｈ₂₃、−ＳＣ₁₂Ｈ₂₅、−ＳＣＦＨ₂、−ＳＣＦ₂Ｈ、−
ＳＣＦ₃、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＳＣＨ₂ＣＨＦ₂、−Ｓ
ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＳＣＦ₂ＣＨ₃、−ＳＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−Ｓ
ＣＦＨＣＦ₃、−ＳＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
₂Ｆ、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₃、
−ＳＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＳＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＳＣＦ
₂Ｃ₂Ｈ₅、−ＳＣ₃Ｆ₇、−ＳＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃、−Ｓ
（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂Ｆ、−Ｓ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−Ｓ（Ｃ
Ｈ₂）₅ＣＨ₂Ｆ、−ＳＣＦ₂Ｃ₃Ｈ₇、−ＳＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂
Ｈ₅、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＳＣＦ₂Ｃ₄Ｈ₉、−
ＳＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−Ｓ
（ＣＨ₂）₃ＣＦ₂ＣＨ₃、

【００２５】−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂
Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄
Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ(Ｃ
Ｈ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、

【００２６】−ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝
ＣＨＦ、− ＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、− ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂、
− ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＦ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＦ₂、−
（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨＦ、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ ＝Ｃ
Ｆ₂、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ ＝ＣＨＦ、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ
＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ ＝ＣＨＦ、−（ＣＨ₂）₅Ｃ
Ｈ ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝
ＣＨＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−
ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）
₂ＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ₂）₃ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃ＣＦ₃、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₄ＣＦ₃、− Ｃ
Ｈ₂ＣＨ ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、− ＣＨ₂ＣＨ ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＦ ＝Ｃ
Ｆ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃ＣＨＦＣF₃、

【００２７】−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ
＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、

【００２８】−ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＳＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＳＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−Ｓ（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₄ＣＨ
＝ＣＨ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＳＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、

【００２９】− ＯＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨＦ、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₃ＣＨ ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ ＝ＣＨＦ、
−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ ＝
ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₅
ＣＨ ＝ＣＨＦ、−Ｏ ＣＨ₂ＣＨ ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、
−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ
（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、

【００３０】−ＳＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＳＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＦ₂、−ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＦ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨＦ、−Ｓ（Ｃ
Ｈ₂）₃ＣＨ ＝ＣＦ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＣＨ ＝ＣＨＦ、
−Ｓ（ＣＨ₂）₄ＣＨ ＝ＣＦ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₄ＣＨ ＝
ＣＨＦ、−Ｓ（ＣＨ₂）₅ＣＨ ＝ＣＦ₂、−Ｓ（ＣＨ₂）₅
ＣＨ ＝ＣＨＦ、−Ｓ ＣＨ₂ＣＨ ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、
−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｓ
（ＣＨ₂）₂ＣＨ ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、

【００３１】−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｃ≡ＣＣ₂
Ｈ₅、−Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃
Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｃ≡ＣＣ
Ｆ₃、−Ｃ≡ＣＣ₂Ｆ₅、−Ｃ≡ＣＣ₃Ｆ₇、−ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、

【００３２】−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ
₃、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、
−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＨ、−
Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ
₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡
ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、

【００３３】−ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、−ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ
₃、−ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、
−ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＨ、−
Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ
₅、−Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡
ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｓ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｓ（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｓ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、

【００３４】−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣＦ₃、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ
₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂
Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ₉、
−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₄ＯＣＨ₃、

【００３５】−ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣＦ₃、−ＣＨ₂ＳＣＨ₃、−ＣＨ₂ＳＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ
₂ＳＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＳＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＳＣ₅Ｈ₁₁、−
（ＣＨ₂）₂ＳＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＳＣ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＳＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂ＳＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
ＳＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₃ＳＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃ＳＣ₂
Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＳＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃ＳＣ₄Ｈ₉、
−（ＣＨ₂）₃ＳＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₄ＳＣＨ₃、

【００３６】−ＣＦ₂ＯＣＨ₃、−ＣＦ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｆ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＦ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＣＦ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−
ＣＨ₂ＯＣＦ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｆ₅、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃、
−ＯＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣＨ₂Ｏ
Ｃ₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
Ｈ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₃Ｈ
₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂
Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ
₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＯＣ
Ｈ₃、−ＯＣＨ₂ＯＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＯＣ₂Ｆ₅、

【００３７】−ＣＦ₂ＳＣＨ₃、−ＣＦ₂ＳＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｆ₂ＳＣ₃Ｈ₇、−ＣＦ₂ＳＣ₄Ｈ₉、−ＣＦ₂ＳＣ₅Ｈ₁₁、−
ＣＨ₂ＳＣＦ₃、−ＣＨ₂ＳＣ₂Ｆ₅、−ＳＣＨ₂ＳＣＨ₃、
−ＳＣＨ₂ＳＣ₂Ｈ₅、−ＳＣＨ₂ＳＣ₃Ｈ₇、−ＳＣＨ₂Ｓ
Ｃ₄Ｈ₉、−ＳＣＨ₂ＳＣ₅Ｈ₁₁、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＳＣ
Ｈ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＳＣ₂Ｈ₅、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＳＣ₃Ｈ
₇、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＳＣ₄Ｈ₉、−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＳＣ
₅Ｈ₁₁、−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＳＣＨ₃、−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＳＣ₂
Ｈ₅、−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＳＣ₃Ｈ₇、−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＳＣ₄Ｈ
₉、−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＳＣ₅Ｈ₁₁、−Ｓ（ＣＨ₂）₄ＳＣ
Ｈ₃、−ＳＣＨ₂ＳＣＦ₃、−ＳＣＨ₂ＳＣ₂Ｆ₅である。

【００３８】本発明の液晶組成物は、 前記一般式
（１）で示される液晶性化合物からなる第一成分を含
む、少なくとも二成分からなる。本発明の液晶組成物の
好ましい態様は、一般式（１）で示される化合物の少な
くとも１種類からなる第一成分に、用途に応じて、一般
式（２）〜（１２）で示される化合物の群から選択され
る化合物を混合することにより完成する。この第一成分
の含有量は、組成物に対して０．１〜９９．９重量％、
好ましく０．５〜８５重量％、より好ましくは１〜６５
重量％である。例えば組成物の含有量は、前記[１３]項
の液晶組成物の場合、好ましくは第一成分が１〜５５重
量％、（ｄ）成分が４〜７０重量％、（e）成分が４０
〜９５重量％、より好ましくは第一成分が３〜５０重量
％、（ｄ）成分が７〜６０重量％、（e）成分が５０〜
９０重量％である。また、前記[１４]項の液晶組成物の
場合、好ましくは第一成分が１〜６０重量％、（ｂ）成
分が１０〜９７重量％、（ｄ）成分が２〜７０重量％、
より好ましくは第一成分が５〜５０重量％、（ｂ）成分
が２０〜８８重量％、（ｄ）成分が７〜４０重量％であ
る。さらに、前記[１５]項の液晶組成物の場合、好まし
くは第一成分が１〜６０重量％、（ｃ）成分が１０〜９
４重量％、（ｄ）成分が５〜７０重量％、より好ましく
は第一成分が５〜５０重量％、（ｃ）成分が２０〜８８
重量％、（ｄ）成分が７〜４０重量％である。

【００３９】本発明の組成物のさらに好ましい態様とし
て、一般式（２）、（３）および（４）で示される化合
物群から選択された少なくとも一つの化合物からなる
（ｂ）成分；一般式（５）および（６）で示される化合
物群から選択された少なくとも一つの化合物からなる
（ｃ）成分；一般式（７）、（８）および（９）からな
る化合物群から選択された少なくとも一つの化合物から
なる（ｄ）成分；および一般式（１０）、（１１）およ
び（１２）で示される化合物群から選択された少なくと
も一つの化合物からなる（ｅ）成分；からなる４成分か
ら選択された少なくとも一成分と前記一般式（１）で示
される液晶性化合物からなる第一成分とを含む液晶組成
物が示される。

【００４０】（ｂ）成分すなわち一般式（２）〜（４）
で示される化合物で好ましいものとして、下記の一般式
（２−１）〜（２−９），（３−１）〜（３−６９）お
よび（４−１）〜（４−２４）で示される化合物を挙げ
ることができる。（式中、Ｒ³およびＹ²は前記と同一の
意味をもつ。）

【００４１】

【化１４】

【００４２】

【化１５】

【００４３】

【化１６】

【００４４】

【化１７】

【００４５】

【化１８】

【００４６】

【化１９】

【００４７】

【化２０】

【００４８】

【化２１】

【００４９】

【化２２】

【００５０】（ｂ）成分すなわち一般式（２）〜（４）
で示される化合物は、誘電率異方性値が正の化合物であ
り、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、電
圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいといった高
い信頼性を要求されるＴＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ）用の液晶
組成物を調製する場合には特に有用である。ＴＦＴ用の
液晶組成物を調製する場合、（ｂ）成分の混合割合は、
液晶組成物の全重量に対して１０〜９７重量％が好まし
い。より好ましい混合割合は４０〜９５重量％である。
この場合、粘度を調整する目的でさらに（ｄ）成分すな
わち一般式（７）〜（９）で示される化合物を混合する
こともできる。ＳＴＮ用またはＴＮ用の液晶組成物を調
製する場合にも、（ｂ）成分を使用することができる。
この成分は、（ｃ）成分すなわち一般式（５）〜（６）
で示される化合物に比べて、液晶組成物のしきい値電圧
を小さくする効果が少ないので、５０重量％以下の混合
割合で使用するのが好ましい。

【００５１】（ｃ）成分すなわち一般式（５）および
（６）で示される化合物は、誘電率異方性値が正でその
値が大きく、得られる液晶組成物のしきい値電圧を小さ
くする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調
整、透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる
目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用液晶
組成物のＶ−Ｔ曲線の急峻性を改良する目的にも使用さ
れる。（ｃ）成分は、ＳＴＮ用またはＴＮ用の液晶組成
物を調製する場合には特に有用な化合物である。（ｃ）
成分の混合割合を増加させると、液晶組成物のしきい値
電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、液晶
組成物の粘度が要求値を満足する限り、多量に配合する
ことが表示素子を低電圧で駆動できることになるので有
利である。ＳＴＮ用またはＴＮ用の液晶組成物を調製す
る場合には、（ｃ）成分の混合割合は、液晶組成物の全
重量に対して１０〜９７重量％が好ましく、より好まし
い混合割合は４０〜９５重量％である。（ｃ）成分で好
ましいものとして、下記の一般式（５−１）〜（５−４
０），（６−１）〜（６−３）で示される化合物を挙げ
ることができる。（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹ³は前記と
同一の意味をもつ。）

【００５２】

【化２３】

【００５３】

【化２４】

【００５４】

【化２５】

【００５５】

【化２６】

【００５６】

【化２７】

【００５７】（ｄ）成分すなわち一般式（７）〜（９）
で示される化合物のうちで好ましいものとして、下記の
一般式（７−１）〜（７−１１），（８−１）〜（８−
１８）および（９−１）〜（９−６）で示される化合物
を挙げることができる。（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と
同一の意味をもつ。）

【００５８】

【化２８】

【００５９】

【化２９】

【００６０】

【化３０】

【００６１】

【化３１】

【００６２】（ｄ）成分すなわち一般式（７）〜（９）
で示される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、
中性に近い化合物である。一般式（７）で示される化合
物は、主として液晶組成物の粘度調整または屈折率異方
性値を調整する目的で使用される。また、一般式（８）
および（９）で示される化合物は、液晶組成物の透明点
を高くするなどのネマチックレンジを広げる目的または
屈折率異方性値の調整の目的で使用される。（ｄ）成分
の混合割合を増加させると、得られる液晶組成物のしき
い値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがっ
て、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足している
限り、多量に配合することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶
組成物を調製する場合には、（ｄ）成分の混合割合は、
液晶組成物の全重量に対し４０重量％以下であるが、よ
り好ましい混合割合は３５重量％以下である。また、Ｓ
ＴＮ用またはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、
（ｄ）成分の混合割合は、液晶組成物の全重量に対し７
０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下である。

【００６３】（ｅ）成分すなわち一般式（１０）〜（１
２）で示される化合物のうちで好ましいものとして、下
記の一般式（１０−１）〜（１０−３），（１１−１）
〜（１１−５）および（１２−１）〜（１２−３）で示
される化合物を挙げることができる。（式中、Ｒ⁸およ
びＲ⁹は前記と同一の意味をもつ。）

【００６４】

【化３２】

【００６５】（ｅ）成分すなわち一般式（１０）〜（１
２）で示される化合物は、誘電率異方性値が負の化合物
である。一般式（１０）で示される化合物は二環化合物
であり、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または
屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（１
１）で示される化合物は透明点を高くするなどのネマチ
ックレンジを広げる目的で、または屈折率異方性値を調
整する目的で使用される。一般式（１２）で示される化
合物は、得られる組成物のネマチックレンジを広げる目
的のほか、しきい値電圧を小さくする目的および屈折率
異方性値を大きくする目的で使用される。（ｅ）成分は
主としてＮ型（誘電率異方性値が負）の組成物に使用さ
れるが、その混合割合を増加させると、得られる液晶組
成物のしきい値電圧は小さくなるが、粘度が大きくな
る。したがって、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を
満足している限り、少量の混合をすることが望ましい。
しかしながら、これらの化合物は誘電率異方性値の絶対
値が５以下であるので、混合割合が４０重量％より少な
くなると低電圧駆動ができなくなる場合がある。ＴＦＴ
用のＮ型液晶組成物を調製する場合には、（ｅ）成分の
混合割合は、液晶組成物の全重量に対して４０重量％以
上が好ましく、５０〜９５重量％がより好ましい。ま
た、液晶組成物の弾性定数をコントロールし、電圧−透
過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御する目的で、（ｅ）成
分をＰ型液晶組成物（誘電率異方性値が正である組成
物）に添加する場合もある。このような場合には、液晶
組成物中の（ｅ）成分の混合割合は３０重量％以下が好
ましい。

【００６６】本発明の光学活性化合物を含有する液晶組
成物は、前記本発明の液晶組成物に光学活性化合物を添
加することにより得られる。光学活性化合物の添加によ
りＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）モ
ード用の液晶組成物などの特別な場合を除き、通常、液
晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整
し、逆ねじれ（reverse twist）が防止される。本発明
の光学活性化合物を含有する液晶組成物に用いられる具
体的な光学活性化合物として、下記の化合物を挙げるこ
とができる。

【００６７】

【化３３】

【００６８】本発明の液晶組成物は、通常、上記の光学
活性化合物を添加して、らせんのピッチ（helical pitc
h）を調整する。らせんのピッチは、ＴＦＴ用およびＴ
Ｎ用の液晶組成物であれば、１０〜２００μｍの範囲、
ＳＴＮ用の液晶組成物であれば、６〜２０μｍの範囲、
また、双安定（bistable）ＴＮモード用の場合は、１．
５〜４μｍの範囲に調整されたのが好ましい。また二種
類以上の光学活性化合物を含む場合は、らせんピッチの
温度依存性も制御できる。

【００６９】本発明の液晶組成物および光学活性化合物
を含有する液晶組成物は、それ自体慣用な方法により調
製される。一般には、種々の成分の化合物をそれらの透
明点よりも高い温度にして互いに溶解させる方法がとら
れている。本発明の液晶組成物および光学活性化合物を
含有する液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、
アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、
アントラキノン系およびテトラジン系などの二色性色素
を添加して、ゲストホスト（ＧＨ）モード用に使用でき
る。あるいはネマチック液晶をマイクロカプセル化して
作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣ
Ｄ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬ
ＣＤ）用にも使用できる。そのほかに、複屈折制御（Ｅ
ＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用としても使用
できる。

【００７０】本発明の液晶性化合物は公知の有機合成化
学的手法を用いて製造することができる。その製造方法
の例を反応式１、反応式２、反応式３および反応式４に
示す。

【００７１】

【化３４】

【００７２】上記反応式１に示される合成経路について
説明する。式（ａ）で示される４’−置換ビシクロヘキ
サン−４−カルボン酸メチルは水素化アルミニウムリチ
ウムによる還元により式（ｂ）で示される４’−置換ビ
シクロヘキシルメタノールへと誘導され、ついで臭化水
素と反応させて式（ｃ）で示される４’−置換ビシクロ
ヘキシルメチルブロミドへと誘導される。式（ｄ）で示
される２，３−ジフルオロフェノールはハロゲン化アル
キルと反応させて式（ｅ）で示される２，３−ジフルオ
ロアルコキシベンゼンへと誘導される。ついでこの化合
物をクロロ硫酸と反応させて式（ｆ）で示されるスルホ
ニルクロリド化合物へと誘導され、さらに還元により式
（g）で示される置換フェニルメルカプタン化合物へと
誘導され、最後に式（ｃ）で示される４’−置換ビシク
ロヘキシルメチルブロミド化合物と反応させて式（ｈ）
で示される目的のチオエーテル化合物へと誘導される。

【００７３】

【化３５】

【００７４】つぎに、上記の反応式２に示される合成経
路について説明する。式（ｉ）で示される４−置換フェ
ニルハライド化合物はマグネシウムと反応させた後、硫
黄と反応させることにより式（ｊ）で示される４−(４
−置換シクロヘキシル)フェニルメルカプタン化合物へ
と誘導される。式（ｅ）で示される２，３−ジフルオロ
アルコキシベンゼンは第二ブチルリチウムと反応させた
後、ドライアイスと反応させて式（ｋ）で示される置換
安息香酸化合物へと誘導され、ついでメタノールと反応
させて式（ｌ）で示される置換安息香酸メチルエステル
化合物へと誘導される。式（ｌ）で示される置換安息香
酸メチルエステル化合物は水素化アルミニウムリチウム
による還元により式（ｏ）で示される置換ベンジルアル
コール化合物へと誘導され、ついで臭化水素と反応させ
て式（ｐ）で示される置換ベンジルブロミド化合物へと
誘導され、最後に式（ｊ）で示される４−(４−置換シ
クロヘキシル)フェニルメルカプタン化合物と反応させ
て式（ｑ）で示される目的のチオエーテル化合物へと誘
導される。

【００７５】

【化３６】

【００７６】つぎに、上記の反応式３に示される合成経
路について説明する。式（ｉ）で示される４−置換フェ
ニルハライド化合物はマグネシウムと反応させた後、二
硫化炭素と反応させることにより式（ｒ）で示される４
−(４−置換シクロヘキシル)ジチオ安息香酸化合物へと
誘導され、ついで塩化チオニルと反応させて式（ｓ）で
示される４−(４−置換シクロヘキシル)チオベンゾイル
クロリド化合物へと誘導される。式（ｓ）で示される４
−(４−置換シクロヘキシル)チオベンゾイルクロリド化
合物は式（ｇ）で示される置換フェニルメルカプタン化
合物と反応させて式（ｔ）で示される４−(４−置換シ
クロヘキシル)ジチオ安息香酸−置換フェニルエステル
化合物へと誘導され、最後に酸化剤である１，３−ジブ
ロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）の存在
下でフッ化水素−ピリジン錯体と反応させて式（ｕ）で
示される目的のチオエーテル化合物へと誘導される。

【００７７】

【化３７】

【００７８】つぎに、上記の反応式４に示される合成経
路について説明する。式（ｅ）で示される２，３−ジフ
ルオロアルコキシベンゼンは、第二ブチルリチウムと反
応させた後、二硫化炭素と反応させて式（ｖ）で示され
る置換ジチオ安息香酸化合物へと誘導され、ついで塩化
チオニルと反応させて式（ｗ）で示される置換チオベン
ゾイルクロリド化合物へと誘導される。式（ｗ）で示さ
れる置換チオベンゾイルクロリド化合物は式（ｊ）で示
される４−(４−置換シクロヘキシル)フェニルメルカプ
タン化合物と反応させて式（ｘ）で示されるジチオ安息
香酸−４−(４−置換シクロヘキシル)フェニルエステル
化合物へと誘導され、最後に酸化剤である１，３−ジブ
ロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）の存在
下でフッ化水素−ピリジン錯体と反応させて式（ｙ）で
示される目的のチオエーテル化合物へと誘導される。

【００７９】

【実施例】実施例により本発明をより詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例により何等限定されるもの
ではない。なお、化合物の構造は核磁気共鳴スペクト
ル、赤外吸収スペクトルおよび質量スペクトル（以下、
ＭＳと略す）などにより確認した。実施例中、ＭＳにお
いてＭ⁺は分子イオンピークを表す。液晶性化合物のΔ
ε（誘電率異方性値）は、下記の母液晶Ａ８５重量％と
当該化合物１５重量％とからなる組成物からの外挿値
（２５℃において測定）を表し、Δｎ（屈折率異方性
値）は、下記の母液晶Ｂ８５重量％と当該化合物１５重
量％とからなる組成物からの外挿値（２５℃において測
定）を表す。相転移温度におけるＣは結晶相を、Ｓ_Bは
スメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等
方性液体相をそれぞれ示し、相転移温度の単位はすべて
℃である。

【００８０】母液晶Ａの組成 一般式

【化３８】 で示され、両末端のアルキル基（Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹）が下記の
ように異なる５種類のエステル化合物を、つぎの割合で
混合し母液晶Ａとした。

【００８１】 エステル化合物 重量％ Ｒ¹⁰＝Ｃ₃Ｈ₇、 Ｒ¹¹＝Ｃ₄Ｈ₉ ２７．６ Ｒ¹⁰＝Ｃ₄Ｈ₉、 Ｒ¹¹＝Ｃ₂Ｈ ２０．７ Ｒ¹⁰＝Ｃ₅Ｈ₁₁、 Ｒ¹¹＝ＣＨ₃ ２０．７ Ｒ¹⁰＝Ｃ₃Ｈ₇、 Ｒ¹¹＝Ｃ₂Ｈ₃ １７．２ Ｒ¹⁰＝Ｃ₅Ｈ₁₁、 Ｒ¹¹＝Ｃ₂Ｈ₃ １３．８ 合 計 １００．０ Δε＝−１．５

【００８２】母液晶Ｂの組成 一般式

【化３９】 で示され、末端のアルキル基（Ｒ¹²、Ｒ¹³）が下記のよ
うに異なる４種類の化合物を、つぎの割合で混合し母液
晶Ｂとした。

【００８３】 Δｎ＝０．１３７

【００８４】実施例１ (化合物例) トランス，トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェニルメルカプトメチル）−４’−ｎ−プロ
ピルビシクロヘキサン（一般式（１）において、Ｒ¹が
プロピル、環Ａ¹および環Ａ²がトランス−１，４−シク
ロヘキシレン、Ｘが−ＣＨ₂Ｓ−、Ｒ²がエトキシ、ｍが
１である化合物（式ｈの化合物、化合物番号３７）の合
成； 第１段 トランス−４−（トランス−４−（ｎ−プロピル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシルメタノール（式ｂにおいて
Ｑ¹＝ｎ−Ｃ₃Ｈ₇の化合物）の合成；水素化アルミニウ
ムリチウム（１２．６５ｇ、０．３３３ｍｏｌ）をテト
ラヒドロフラン（８００ｍｌ）に懸濁し、これを冷却し
て５℃でトランス−４−（トランス−４−（ｎ−プロピ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル蟻酸メチル（１３
３．２１ｇ、０．５００ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
（８００ｍｌ）溶液を滴下した。反応液を徐々に室温ま
で昇温させ、同温度で２時間反応させた。反応終了後、
氷冷下、酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え、ついで水
（１５ｍｌ）、さらに２０容量％硫酸（２５０ｍｌ）を
加えた。さらに水（１．５ｌ）を加え、ジエチルエーテ
ル（１．５ｌ）で抽出した。有機層を水（１．０ｌ）で
２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧
下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９／
１）に付し、減圧下で溶媒を留去し、トルエンから再結
晶することによりトランス−４−（トランス−４−（ｎ
−プロピル）シクロヘキシル）シクロヘキシルメタノー
ル（式ｂにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ₃Ｈ₇の化合物）（９５．
８４ｇ、０．４０２ｍｏｌ；収率８０％）を得た。

【００８５】第２段 トランス−４−（トランス−４−（ｎ−プロピル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシルメチルブロミド（式ｃにお
いてＱ¹＝ｎ−Ｃ₃Ｈ₇の化合物）の合成；第１段で得ら
れたトランス−４−（トランス−４−（ｎ−プロピル）
シクロヘキシル）シクロヘキシルメタノール（式ｂにお
いてＱ¹＝ｎ−Ｃ₃Ｈ₇の化合物）（９５．３６ｇ、０．
４００ｍｏｌ）をキシレン（７００ｍｌ）に溶解し、４
７％臭化水素酸（１２０ｍｌ）を加え、水を留去しなが
ら１０時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却
し、反応液に水1リットルを加え、トルエン（８００ｍ
ｌ）で抽出し、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液（８
００ｍｌ）、水（８００ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水
溶液（８００ｍｌ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）
に付し、減圧下で溶媒を留去した後、ヘプタンから再結
晶することによりトランス−４−（トランス−４−（ｎ
−プロピル）シクロヘキシル）シクロヘキシルメチルブ
ロミド（式ｃにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ₃Ｈ₇の化合物）（６
５．０８ｇ、０．２１６ｍｏｌ；収率５４％）を得た。

【００８６】第３段 ２，３−ジフルオロエトキシベンゼン（式ｅにおいてＱ
²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）の合成；２，３−ジフルオロフェ
ノール（１００．０ｇ、０．７６９ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶解し、炭酸カ
リウム、ヨウ化カリウムを加え、ヨードエタン（１７
９．８ｇ、１．１５ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（１００ｍｌ）溶液を滴下し、３時間加熱還流し
た。反応終了後、室温まで冷却し、反応液に水（４００
ｍｌ）を加え、トルエン（５００ｍｌ）で抽出し、有機
層を２グラム当量／ｌの水酸化ナトリウム水溶液（２０
０ｍｌ）、水（２００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、残査
を減圧下で蒸留することにより２，３−ジフルオロ−エ
トキシベンゼン（式ｅにおいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）
（９９．１９ｇ、０．６２７ｍｏｌ；収率８１％）を得
た。

【００８７】第４段 ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−ベンゼンスルホク
ロリド（式ｆにおいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）の合成 窒素気流下、−１０℃に冷却したクロロ硫酸（３００ｍ
ｌ）に、同温度を保ちながら第３段で得られた２，３−
ジフルオロエトキシベンゼン（式ｅにおいてＱ ²＝Ｃ₂Ｈ
₅の化合物）（９９．１９ｇ、０．６２７ｍｏｌ）を３
０分かけて滴下し、同温度で３０分間反応させた。反応
終了後、反応液を氷（１５００ｇ）に投入して冷却し、
有機層をジエチルエーテル（８００ｍｌ）で２回抽出
し、抽出液を水（８００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ヘプタン／酢酸エチル＝９／１）に付し、減圧下で溶媒
を留去し、ヘプタンから再結晶することにより２，３−
ジフルオロ−４−エトキシ−ベンゼンスルホクロリド
（式ｆにおいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（１９．７２
ｇ、０．０７６８ｍｏｌ；収率１２％）を得た。

【００８８】第５段 ２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニルメルカプタ
ン（式gにおいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）の合成 窒素気流下、氷（１８４．４２ｇ、１０．２ｍｏｌ）に
濃硫酸（３３．２９ｍｌ）を加え、−１０℃に冷却し
た。同温度を保ちながら第４段で得られた２，３−ジフ
ルオロ−４−エトキシベンゼンスルホクロリド（式ｆに
おいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ ₅の化合物）（１９．７２ｇ、０．０
７６８ｍｏｌ）のジエチルエーテル（４５ｍｌ）溶液を
１５分かけて滴下し、ついで同温度を保ちながら亜鉛紛
末（３０．１４ｇ、０．４６１ｍｏｌ）を加え、同温度
で１時間撹拌した後、徐々に昇温し、室温下に一夜にわ
たり反応させた。亜鉛紛末を濾別後、ジエチルエーテル
（２００ｍｌ）で２回抽出し、抽出液を水（２００ｍ
ｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。この抽出液を減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン／
トルエン＝４／１）に付し、減圧下で溶媒を留去して
２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニルメルカプタ
ン（式gにおいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（５．９４ｇ、
０．０３１２ｍｏｌ；収率４１％）を得た。

【００８９】第６段 トランス，トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェニルメルカプトメチル）−４’−ｎ−プロ
ピルビシクロヘキサン（式ｈにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ
₃Ｈ₇，Ｑ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物、化合物番号３７）の合
成；第２段で得られたトランス−４−（トランス−４−
（ｎ−プロピル）シクロヘキシル）シクロヘキシルメチ
ルブロミド（式ｃにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ₃Ｈ₇の化合物）
（３．１７ｇ、０．０１０５ｍｏｌ）、第５段で得られ
た２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニルメルカプ
タン（式gにおいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（２．００
ｇ、０．０１０５ｍｏｌ）、水酸化カリウム（０．７１
ｇ、０．０１２６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（３０ｍｌ）の混合物を３時間加熱還流した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応液に水（５０ｍｌ）
を加え、トルエン（５０ｍｌ）で抽出し、有機層を２グ
ラム当量／ｌの水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）、
ついで水（２０ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン
／トルエン＝４／１）に付し、減圧下で溶出溶媒を留去
した後、ヘプタンから再結晶することによりトランス，
トランス−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフ
ェニルメルカプトメチル）−４’−ｎ−プロピルビシク
ロヘキサン（式ｈにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ₃Ｈ_7,Ｑ²＝Ｃ₂Ｈ
₅の化合物）（１．６１ｇ、０．００３９２ｍｏｌ；収
率３７％）を得た。各種スペクトルはこの物の構造をよ
く支持した。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝４１０（Ｍ⁺） 相転移温度：Ｃ ７４．１ Ｓ_B ８５．６ Ｎ ８
９．４ Ｉｓｏ Δε＝−６．０２、Δｎ＝０．１１４

【００９０】以上の方法（反応式１）に準じて、化合物
番号１〜２００で示される化合物が製造できる。

【化４０】

【００９１】

【化４１】

【００９２】

【化４２】

【００９３】

【化４３】

【００９４】

【化４４】

【００９５】

【化４５】

【００９６】

【化４６】

【００９７】

【化４７】

【００９８】

【化４８】

【００９９】

【化４９】

【０１００】

【化５０】

【０１０１】

【化５１】

【０１０２】

【化５２】

【０１０３】

【化５３】

【０１０４】実施例２ (化合物例) １−（トランス−４−（ｎ−ペンチル）シクロヘキシ
ル）− ４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェ
ニルメルカプトメチル）ベンゼン（一般式（１）におい
て、Ｒ¹がペンチル基、環Ａ¹がトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、環Ａ²が１、４―フェニレン基、Ｘが
−ＳＣＨ₂−、Ｒ²がエトキシ基、ｍが１である化合物
（式ｑの化合物、化合物番号２５２）の合成 第１段 ４−（トランス−４−（ｎ−ペンチル）シクロヘキシ
ル）フェニルメルカプタン（式ｊにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ₅
Ｈ₁₁の化合物）の合成 削状マグネシウム（０．４１ｇ、０．０１６８ｍｏｌ）
にジエチルエーテル１０ｍｌを加え、これに４−（トラ
ンス−４−（ｎ−ペンチル）シクロヘキシル）フェニル
ヨージド（式ｉにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁の化合物）
（５．２５ｇ、０．０１５ｍｏｌ）のジエチルエーテル
（２０ｍｌ）溶液を滴下し、１時間加熱還流してグリニ
ャール試薬を調製した。室温まで冷却し、硫黄（０．５
１ｇ、０．０１６ｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流し
た。さらに室温で１時間攪拌した後、氷冷下、３グラム
当量／ｌの塩酸水（２０ｍｌ）を加えた。反応液に水
（５０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）
で抽出した。有機層を水（８０ｍｌ）で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し
て４−（トランス−４−（ｎ−ペンチル）シクロヘキシ
ル）フェニルメルカプタン（式ｊにおいてＱ¹＝ｎ−Ｃ₅
Ｈ₁₁の化合物）（１．５２ｇ、０．００５８ｍｏｌ；収
率３９％）を得た。

【０１０５】第２段 ４−エトキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸（式ｋにお
いてＱ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物）の合成 ２，３−ジフルオロエトキシベンゼン（式ｅにおいてＱ
²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（２０ｇ、０．１２６ｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶解し、これを冷
却して−６０℃で第二ブチルリチウムのシクロヘキサン
溶液（１１８．８ｍｌ、０．１６４ｍｏｌ）を滴下し、
同温度で２時間攪拌した。同温度でドライアイス（２
７．８ｇ、０．６３２ｍｏｌ）を加え、同温度で２時間
攪拌した。反応液を徐々に室温まで昇温させ、同温度で
２時間攪拌した。反応終了後、氷冷下、６グラム当量／
ｌの塩酸水（１００ｍｌ）を加え、さらに水（５００ｍ
ｌ）を加えてジエチルエーテル（８００ｍｌ）で抽出し
た。有機層を水（５００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、残
査をエタノールから再結晶することにより４−エトキシ
−２，３−ジフルオロ安息香酸（式ｋにおいてＱ²＝ Ｃ
₂Ｈ₅の化合物）（１４．８ｇ、０．０７３ｍｏｌ；収率
５８％）を得た。

【０１０６】第３段 ４−エトキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸メチル（式
ｌにおいてＱ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物）の合成 第２段で得られた４−エトキシ−２，３−ジフルオロ安
息香酸（式ｋにおいてＱ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（１４．
８ｇ、０．０７３ｍｏｌ ）をメタノール（２００ｍ
ｌ）に溶解し、濃硫酸（３ｍｌ）を加えて６時間加熱還
流した。反応終了後、室温まで冷却し、反応液に水（５
００ｍｌ）を加え、トルエン（８００ｍｌ）で抽出し、
有機層を２グラム当量／ｌの水酸化ナトリウム水溶液
（３００ｍｌ）、水（３００ｍｌ）で２回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：トルエン）に付し、減圧下で溶媒を留去してトル
エンから再結晶することにより４−エトキシ−２，３−
ジフルオロ安息香酸メチル（式ｌにおいてＱ²＝ Ｃ ₂Ｈ₅
の化合物）（１１．２ｇ、０．０５２ｍｏｌ；収率７１
％）を得た。

【０１０７】第４段 ４−エトキシ−２，３−ジフルオロベンジルアルコール
（式ｏにおいてＱ²＝Ｃ₂Ｈ₅の化合物）の合成 水素化アルミニウムリチウム（１．３１ｇ、０．０３４
５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）に懸濁
し、これを冷却して５℃において第３段で得られた４−
エトキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸メチル（式ｌに
おいてＱ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（１１．２ｇ、０．０５
１８ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）溶液を
滴下した。反応液を徐々に室温まで昇温させ、同温度で
２時間反応させた。反応終了後、氷冷下、酢酸エチル
（３５ｍｌ）を加え、次いで水（５ｍｌ）、さらに２０
容量％硫酸（３５ｍｌ）を加えた。反応液に水（２００
ｍｌ）を加え、ジエチルエーテル（３００ｍｌ）で抽出
した。有機層を水（１００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：クロロホルム／メタノール＝９／１）に付し、減圧
下で溶媒を留去してトルエンから再結晶することにより
４−エトキシ−２，３−ジフルオロベンジルアルコール
（式ｏにおいてＱ ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（７．９９ｇ、
０．０４２５ｍｏｌ；収率８２％）を得た。

【０１０８】第５段 ４−エトキシ−２，３−ジフルオロベンジルブロミド
（式ｐにおいてＱ²＝ Ｃ ₂Ｈ₅の化合物）の合成 第４段で得られた４−エトキシ−２，３−ジフルオロベ
ンジルアルコール（式ｏにおいてＱ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合
物）（７．９９ｇ、０．０４２５ｍｏｌ）をキシレン
（８０ｍｌ）に溶解し、４７％臭化水素酸（２０ｍｌ）
を加え、水を留去しながら６時間加熱還流した。反応終
了後、室温まで冷却し、反応液に水（１００ｍｌ）を加
え、酢酸エチル（８０ｍｌ）で抽出し、有機層を飽和炭
酸ナトリウム水溶液（８０ｍｌ）、水（８０ｍｌ）、飽
和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍｌ）で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：トルエン）に付し、減圧下で溶媒を留去した後、
トルエンから再結晶することにより４−エトキシ−２，
３−ジフルオロベンジルブロミド（式ｐにおいてＱ²＝
Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（８．４３ｇ、０．０３３６ｍｏｌ；
収率７９％）を得た。

【０１０９】第６段 １−（トランス−４−（ｎ−ペンチル）シクロヘキシ
ル）− ４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェ
ニルメルカプトメチル）ベンゼン（式ｑにおいてＱ¹＝
ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁、Ｑ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物、化合物番号２５
２）の合成 第１段で得られた４−（トランス−４−（ｎ−ペンチ
ル）シクロヘキシル）フェニルメルカプタン（式ｊにお
いてＱ¹＝ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁の化合物）（１．５２ｇ、０．０
０５８ｍｏｌ）、第５段で得られた４−エトキシ−２，
３−ジフルオロベンジルブロミド（式ｐにおいてＱ²＝
Ｃ₂Ｈ₅の化合物）（１．６３ｇ、０．００６５ｍｏ
ｌ）、水酸化カリウム（０．４４ｇ、０．００７８ｍｏ
ｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）
の混合物を３時間加熱還流した。反応終了後、室温まで
冷却し、反応液に水（５０ｍｌ）を加え、トルエン（５
０ｍｌ）で抽出し、有機層を２グラム当量／ｌの水酸化
ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）、次いで水（２０ｍｌ）
で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減
圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：トルエン）に付し、減圧下で溶
出溶媒を留去した後、ヘプタン−酢酸エチルから再結晶
することにより１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）− ４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニルメルカプトメチル）ベンゼン（式ｑにおい
てＱ¹＝ ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁、Ｑ²＝ Ｃ₂Ｈ₅の化合物、化合物
番号２５２）（０．２７ｇ、０．０００６２ｍｏｌ；収
率１１％）を得た。各種スペクトルはこの物の構造をよ
く支持した。 相転移温度：Ｃ ６７．７ Ｉｓｏ Δε＝−３．８９、Δｎ＝０．１４７

【０１１０】以上の方法（反応式２）に準じて化合物番
号２１１〜２７５で示される化合物が製造できる。

【化５４】

【０１１１】

【化５５】

【０１１２】

【化５６】

【０１１３】

【化５７】

【０１１４】

【化５８】

【０１１５】

【化５９】

【０１１６】実施例３ (化合物例) 反応式３に準じて化合物番号２７６〜２８０で示される
化合物が製造できる。

【化６０】

【０１１７】実施例４ (化合物例) 反応式４に準じて化合物番号２８１〜２８５で示される
化合物が製造できる。

【化６１】

【０１１８】このように調製される本発明の液晶性化合
物を含有するネマチック液晶組成物として、下記の例を
示すことができる。これらの組成物例における化合物の
表記は表１に示した定義に従い、組成は重量％で示し
た。これら組成物の物性値として、粘度（η）は２０．
０℃、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、
しきい値電圧（Ｖｔｈ）およびねじれピッチ（Ｐ）は、
２５．０℃での測定結果を示した。

【０１１９】

【表１】

【０１２０】実施例５ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １３．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １４．０％ 得られた組成物の物性値はつぎのとおりである。 Ｔ_NI＝７７．０（℃） η＝２３．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９５ Δε＝−１．８

【０１２１】実施例６ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ５−ＨＨ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ３−ＨＢＦ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ 式（８）の化合物 ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ６．０％ その他の成分 ５−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４ ４．０％

【０１２２】実施例７ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 １Ｖ−ＨＨ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ （ｅ）成分 式（１０）の化合物 ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％ 式（１２）の化合物 ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ １５．０％ ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５ １３．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５ １４．０％ ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−７ １６．０％ 得られた組成物の物性値はつぎのとおりである。 Ｔ_NI＝７３．９（℃） Δｎ＝０．１９０ Δε＝−３．７

【０１２３】実施例８ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ８−ＢＢ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ３．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ （ｅ）成分 式（１０）の化合物 ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ 式（１１）の化合物 ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２４．０％ 得られた組成物の物性値はつぎのとおりである。 Ｔ_NI＝８４．５（℃） Δｎ＝０．０７４ Δε＝−４．２

【０１２４】実施例９ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＢ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ 式（８）の化合物 ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ （ｅ）成分 式（１０）の化合物 ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ 式（１１）の化合物 ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ 得られた組成物の物性値はつぎのとおりである。 Ｔ_NI＝６７．７（℃） Δｎ＝０．０８３ Δε＝−３．２

【０１２５】実施例１０ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ５−ＢＢ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ３．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ５−ＢＢ−５ ９．０％ ５−ＢＢ−Ｏ６ ９．０％ ５−ＢＢ−Ｏ８ ８．０％ １−ＢＥＢ−５ ６．０％ ３−ＢＥＢ−５ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ 式（８）の化合物 ３−Ｈ２ＢＢ（２Ｆ）−５ ２０．０％ （ｅ）成分 式（１０）の化合物 ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ 式（１２）の化合物 ５−ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−７ ９．０％ 得られた組成物の物性値はつぎのとおりである。 Ｔ_NI＝７５．０（℃） Δｎ＝０．１５３ Δε＝−２．８

【０１２６】実施例１１ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＢＦ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ３−ＨＢ−Ｏ１ １５．０％ 式（８）の化合物 ２−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２ ６．０％ ３−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ１ ６．０％ ５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２ ６．０％ １−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５ ７．０％ ３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５ ７．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−Ｏ２ ７．０％ （ｅ）成分 式（１０）の化合物 ３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ９．０％ ４−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ９．０％ ５−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ９．０％ 式（１２）の化合物 ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ ７．０％

【０１２７】実施例１２ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＢＳ１Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ９．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ３−ＨＢ−Ｏ１ ９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ４ ９．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ １−ＢＴＢ−Ｏ２ ５．０％ 式（８）の化合物） ３−ＨＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢＴＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢＴＢ−Ｏ３ ５．０％ （ｅ）成分 式（１１）の化合物 ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ その他の成分 ３−ＢＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ５−ＢＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ ４．０％ ５−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ ４．０％ ５−ＢＰｒ（Ｆ）−Ｏ２ ３．０％

【０１２８】実施例１３ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ−３ ８．０％ 式（８）の化合物 ３−ＨＢＢ−２ ６．０％ （ｅ）成分 式（１０）の化合物 ５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ８．０％ 式（１１）の化合物 ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１Ｏ１ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ５．０％ 式（１２）の化合物 ３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ ８．０％ ５−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ 得られた組成物の物性値はつぎのとおりである。 Ｔ_NI＝７７．９（℃） Δｎ＝０．１３３ Δε＝−４．０

【０１２９】実施例１４ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＢ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢＦ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％ （ｂ）成分 式（３）の化合物 ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ （ｄ）成分 式（９）の化合物 １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％

【０１３０】実施例１５ つぎに示す組成の液晶組成物を製造した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ ５−ＢＢ１ＳＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％ （ｃ）成分 式（５）の化合物 １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ （ｄ）成分 式（７）の化合物 １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ 式（８）の化合物 ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ５．０％ 得られた組成物の物性値はつぎのとおりである。 Ｔ_NI＝８０．７（℃） η＝１７．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５６ Δε＝６．５ Ｖ_th＝２．３８（Ｖ）

【０１３１】実施例１６ 実施例１５で得られた液晶組成物１００重量部に光学活
性化合物（記号：ＣＭ３３で示される化合物）０．８重
量部を混合して光学活性化合物を含有する液晶組成物を
得た。 Ｐ＝１１．５μｍであった。

【０１３２】実施例１７ 実施例１４で得られた液晶組成物１００重量部に光学活
性化合物（記号：ＣＮで示される化合物）０．３重量部
を混合して光学活性化合物を含有する液晶組成物を製造
した。

【０１３３】

【発明の効果】以上説明したように、本発明により、そ
の絶対値の大きな負の誘電率異方性値と、制御された光
学異方性値とを有し、熱や紫外線照射に対しても安定で
ある液晶性化合物が提供される。この化合物は組成物に
添加した場合、誘電率異方性、屈折率異方性などの諸特
性を調整することができる。本発明の液晶組成物は該化
合物を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用い
て作成される液晶表示素子が本発明により提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/28 Ｃ０９Ｋ 19/28 19/30 19/30 19/42 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 TA04 4H027 BA16 BB01 BB02 BB03 BB04 BB06 BB11 BB12 BC05 BD01 BD07 BD11 BE04 CB01 CB05 CC01 CD05 CE01 CE05 CG05 CL01 CL05 CM01 CM04 CM05 CN01 CP05 CQ01 CQ04 CQ05 CR05 CT01 CT03 CT04 CT05 CU03 CU05 CW01 CW02 CW03 CX01 DE05

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して１〜１５個の炭
   素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基中
   の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子、硫黄原子、
   −ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよ
   く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原
   子で置換されていてもよい。環Ａ¹および環Ａ²は互いに
   独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
   ４−シクロヘキセニレン、トランス−１，４−シラシク
   ロヘキシレン、１，４−フェニレン、２，３−ジフルオ
   ロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ
   ニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジ
   ン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，
   ３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン
   −２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル
   またはテトラヒドロチオピラン−２，５−ジイルを表わ
   す。Ｘは−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｓ−また
   は−ＳＣＦ₂−を表わし、ｍは０または１である。）で
   示される液晶性化合物。
2. 【請求項２】 請求項１において、環Ａ¹および環Ａ²が
   互いに独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレ
   ン、１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４
   −フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまた
   は３−フルオロ−１，４−フェニレンである液晶性化合
   物。
3. 【請求項３】 請求項１において、環Ａ¹がトランス−
   １，４−シクロヘキシレンであり、ｍが１である液晶性
   化合物。
4. 【請求項４】 請求項３において、環Ａ²がトランス−
   １，４−シクロヘキシレンである液晶性化合物。
5. 【請求項５】 請求項１において、Ｘが−ＣＨ₂Ｓ−ま
   たは−ＳＣＨ₂−である液晶性化合物。
6. 【請求項６】 請求項４において、Ｘが−ＣＨ₂Ｓ−ま
   たは−ＳＣＨ₂−である液晶性化合物。
7. 【請求項７】 前記一般式（１）で示される液晶性化合
   物からなる第一成分を含む、少なくとも二成分からなる
   液晶組成物。
8. 【請求項８】 一般式（２）、（３）および（４）で示
   される化合物群から選択された少なくとも一つの化合物
   からなる（ｂ）成分 【化２】 （式中、 Ｒ³は１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
   基を表わし、このアルキル基中の相隣接しない任意のメ
   チレンは酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてい
   てもよく、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフ
   ッ素原子で置換されていてもよい。Ｙ¹はフッ素原子、
   塩素原子、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂
   Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈまたは−ＯＣＦ₂ＣＦ
   ＨＣＦ₃を表わし、 Ｌ¹およびＬ²は互いに独立して水素
   原子またはフッ素原子を表わす。Ｚ¹およびＺ²は互いに
   独立してエチレン、ビニレン、１，４−ブチレン、−Ｃ
   ＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または単結合を表わ
   す。環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
   ３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ
   素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを表
   わし、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ま
   たは水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，
   ４−フェニレンを表わす。）；一般式（５）および
   （６）で示される化合物群から選択された少なくとも一
   つの化合物からなる（ｃ）成分 【化３】 （式中、 Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して１〜１０個の
   炭素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基
   中の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子またはビニ
   レンで置換されていてもよく、またこのアルキル基中の
   任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。
   Ｙ²は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表わす。環Ｄはト
   ランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
   ン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキ
   サン−２，５−ジイルを表わし、環Ｅはトランス−１，
   ４−シクロヘキシレン、またはそれぞれの水素原子がフ
   ッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン、
   ピリミジン−２，５−ジイルもしくはピリジン−２，５
   −ジイルを表わし、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘ
   キシレンもしくは１，４−フェニレンを表わす。Ｚ³は
   エチレン、−ＣＯＯ−または単結合を表わし、 Ｌ³、
   Ｌ⁴およびＬ⁵は互いに独立して水素原子またはフッ素原
   子を表わす。ａ、ｂおよびｃは互いに独立して０または
   １を示す。）；一般式（７）、（８）および（９）から
   なる化合物群から選択された少なくとも一つの化合物か
   らなる（ｄ）成分 【化４】 （式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して１〜１０個の炭
   素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基中
   の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子またはビニレ
   ンで置換されていてもよく、またこのアルキル基中の任
   意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。環
   Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは互いに独立してトランス−１，４
   −シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ま
   たは一つの水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
   い１，４−フェニレンを表わす。Ｚ ⁴およびＺ⁵は互いに
   独立してエチレン、ビニレン、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−
   または単結合を表わす。）；および一般式（１０）、
   （１１）および（１２）で示される化合物群から選択さ
   れた少なくとも一つの化合物からなる（ｅ）成分 【化５】 （式中、 Ｒ⁸およびＲ⁹は互いに独立して１〜１０個の
   炭素原子を有するアルキル基を表わし、このアルキル基
   中の相隣接しない任意のメチレンは酸素原子もしくはビ
   ニレンで置換されていてもよく、またこのアルキル基中
   の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよ
   い。環Ｋおよび環Ｍは互いに独立してトランス−１，４
   −シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表わ
   す。Ｌ⁶およびＬ⁷は互いに独立して水素原子もしくはフ
   ッ素原子を示すが、同時に水素原子であることはない。
   また、Ｚ⁶およびＺ⁷は互いに独立して−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
   −ＣＨ ₂Ｏ−または単結合を表わす。）；からなる４成
   分から選択された少なくとも一成分と前記一般式（１）
   で示される液晶性化合物からなる第一成分とを含む液晶
   組成物。
9. 【請求項９】 前記第一成分および前記（ｂ）成分の二
   成分を含む請求項８記載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 前記第一成分および前記（ｃ）成分の
    二成分を含む請求項８記載の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 前記第一成分および前記（ｄ）成分の
    二成分を含む請求項８記載の液晶組成物。
12. 【請求項１２】 前記第一成分および前記（ｅ）成分の
    二成分を含む請求項８記載の液晶組成物。
13. 【請求項１３】 前記第一成分、前記（ｄ）成分および
    前記（ｅ）成分の三成分を含む請求項８記載の液晶組成
    物。
14. 【請求項１４】 前記第一成分、前記（ｄ）成分および
    前記（ｂ）成分の三成分を含む請求項８記載の液晶組成
    物。
15. 【請求項１５】 前記第一成分、前記（ｄ）成分および
    前記（ｃ）成分の三成分を含む請求項８記載の液晶組成
    物。
16. 【請求項１６】 前記第一成分、前記（ｄ）成分、前記
    （ｂ）成分、前記（ｃ）成分の四成分を含む請求項８記
    載の液晶組成物。
17. 【請求項１７】 請求項７〜１６のいずれか一項に記載
    の液晶組成物および光学活性化合物からなる光学活性化
    合物を含有する液晶組成物。
18. 【請求項１８】 請求項７〜１７のいずれか一項に記載
    の液晶組成物を含む液晶表示素子。