JP2012153895A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物を提供し、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するAM素子を提供する。
【解決手段】
第一成分として2つの水素がフッ素で置き換えられたフェニレンを有する特定の2環化合物、および第二成分として1つの水素がフッ素で置き換えられたフェニレンを有する特定の4環化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし
Description
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1は、単結合または−(CH2)2−であり;Y1およびY2は独立して水素またはフッ素である。
ここで、R3およびR5は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;R4は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシである。
ここで、R1およびR2は独立して炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−COO−または−OCO−である。
ここで、R3は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり;R4は炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシである。
ここで、R1およびR2は独立して炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Y1、Y2およびY3は独立して水素またはフッ素である。
ここで、R3およびR5は独立して炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミドを塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開平9−183974号公報に開示された組成物の中から実施例6を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1)および(4−2)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
3−BB(2F,3F)−O4 (1−1−1) 18%
4−HEB(2F,3F)−O2 (−) 4%
2−BB(3F)B−3 (4−2−1−1) 11%
2−BBB(2F,3F)−3 (−) 15%
3−BB(2F)B(2F)−CL (−) 10%
5−BB(2F)B(2F)−CL (−) 15%
5−HBBH−3 (−) 3%
5−HBBH−5 (−) 3%
3−HB(3F)BH−3 (−) 3%
5−HB(3F)BH−3 (−) 3%
NI=87.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.212;Δε=−2.6;η=56.6mPa・s.
特開平11−116512号公報に開示された組成物の中から実施例20を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1)および(3−2)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O3 (1−1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O5 (1−1−1) 15%
5−BB(2F,3F)B−O6 (3−2−1) 15%
5−BB(2F,3F)B−O8 (3−2−1) 15%
3−HB−O1 (−) 15%
3−HB−O2 (−) 15%
3−HB(3F)BH−3 (−) 4%
5−HB(3F)BH−3 (−) 3%
5−HB(3F)BH−5 (−) 3%
NI=82.0℃;Tc≦0℃;Δn=0.170;Δε=−1.7
特開2003−327965号公報に開示された組成物の中から実施例4を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1)、(3−1)、(3−2)および(4−1)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(2F,3F)−O3 (1−1−1) 8%
5−BB(2F,3F)−O5 (1−1−1) 8%
3−BB(2F)B(2F)−F (−) 8%
1−BB−2V (−) 4%
1−BB−2V1 (−) 6%
3−HBB−2 (4−1−1−1) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 9%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 9%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−2−1−1) 10%
2−BB(2F)B(2F,3F)−1 (−) 8%
3−BB(2F)B(2F,3F)−1 (−) 8%
2−BB(2F)B(2F,3F)−O4 (−) 8%
3−BB(2F)B(2F,3F)−O4 (−) 8%
NI=88.0℃;Tc≦−10℃;Δn=0.206;Δε=−3.2;Vth=2.30V
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 8%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 18%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 18%
NI=104.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.188;Δε=−5.4;Vth=1.72V;η=45.3mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
実施例2の組成物は、比較例2のそれと比較して、負に大きな誘電率異方性および低いネマチック相の下限温度を有する。
3−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 22%
5−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 22%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 8%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 20%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 20%
NI=90.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.163;Δε=−4.9;Vth=1.80V;η=42.1mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.1%.
実施例3の組成物は、比較例2のそれと比較して、負に大きな誘電率異方性および低いネマチック相の下限温度を有する。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
3−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 10%
5−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 10%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 8%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 17%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 17%
NI=92.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.176;Δε=−5.2;Vth=1.76V;η=43.4mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
実施例4の組成物は、比較例2のそれと比較して、負に大きな誘電率異方性および低いネマチック相の下限温度を有する。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 23%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 23%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 10%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 10%
3−BB(2F,3F)B−1 (3−2−1−1) 5%
3−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 9%
4−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
5−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
NI=91.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.212;Δε=−3.6;Vth=2.08V;η=36.9mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.0%.
3−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 18%
5−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 18%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 12%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 12%
3−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
3−BB(2F,3F)B−3 (3−2−1−1) 5%
4−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
5−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
5−BB(2F,3F)B−3 (3−2−1−1) 5%
NI=91.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.202;Δε=−2.8;Vth=2.19V;η=36.0mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
実施例6の組成物は、比較例1のそれと比較して、負に大きな誘電率異方性および低い粘度を有する。
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
3−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 11%
5−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 10%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 12%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 12%
3−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 5%
4−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
5−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
NI=84.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.197;Δε=−3.6;Vth=2.02V;η=35.7mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
5−BB(2F,3F)−1 (1−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 7%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O1 (3−1−1−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O3 (3−1−1−1) 5%
3−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
4−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 10%
5−BB(2F,3F)B−2 (3−2−1−1) 5%
NI=106.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.204;Δε=−4.2;Vth=1.92V;η=43.8mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
VFF2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 5%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 5%
3−HEBB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−HBEB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
5−HBErB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1) 5%
5−H2BB(2F,3F)−O2 (3−1−2) 5%
5−HB2B(2F,3F)−O2 (3−1−3) 5%
3−BErB(2F,3F)B−2 (3−2) 5%
3−B2B(2F,3F)B−2 (3−2−2) 5%
3−B2B(2F,3F)2B−2 (3−2−3) 5%
NI=100.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.186;Δε=−4.9;Vth=1.79V;η=44.4mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
実施例9
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 23%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 23%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 7%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 15%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 15%
3−HBB−2 (4−1−1−1) 7%
5−HBB−2 (4−1−1−1) 3%
NI=105.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.186;Δε=−4.6;Vth=1.85V;η=42.4mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.1%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 7%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 14%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 14%
2−BB(3F)B−3 (4−2−1−1) 10%
NI=98.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.196;Δε=−4.9;Vth=1.80V;η=42.8mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 6%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 11%
3−HBB−2 (4−1−1−1) 8%
2−BB(3F)B−3 (4−2−1−1) 5%
3−BB(2F,5F)B−3 (4−2−2) 5%
NI=94.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.191;Δε=−4.0;Vth=1.94V;η=40.8mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 24%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 7%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 16%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 17%
7−HB−1 (−) 5%
NI=95.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.180;Δε=−5.2;Vth=1.78V;η=42.6mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 22%
5−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 22%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 6%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 20%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 20%
1O1−HBBH−5 (−) 4%
NI=90.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.160;Δε=−4.8;Vth=1.81V;η=43.2mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.0%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 15%
3−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 10%
5−B2B(2F,3F)−O2 (1−2−1) 10%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 7%
5−HBB(3F)B−3 (2−1−1) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 15%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 15%
3−HB−O2 (−) 5%
NI=85.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.170;Δε=−5.0;Vth=1.74V;η=41.1mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 22%
5−BB(2F,3F)−O2 (1−1−1) 22%
5−HBBB(2F)−2 (2) 5%
5−HBB(3F)B−O2 (2) 4%
5−HBB(3F)B−2 (2−1−1) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−1−1−1) 10%
1V−HBB−2 (4−1−1) 5%
2−BBB(2F)−3 (4−2) 5%
V2−BB(3F)B−1 (4−2−1) 5%
1−BB(3F)B−2V (4−2−1) 5%
NI=102.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.203;Δε=−3.0;Vth=2.18V;η=41.6mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
Claims (15)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3−1)および式(3−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1は、単結合または−(CH2)2−であり、Z 2 およびZ 3 は独立して単結合、−(CH 2 ) 2 −、−CH=CH−、−COO−または−OCO−であり;Y1およびY2は独立して水素またはフッ素である。 - 第三成分が式(3−1−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−2−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−1−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物および式(3−2−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が25重量%から65重量%、第二成分の割合が5重量%から40重量%、そして第三成分の割合が10重量%から65重量%の範囲である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−1−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−2−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−1−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物および式(4−2−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である請求項7から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.10以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から12に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモードまたはIPSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項14に記載の液晶表示素子。
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