JP2003119466A - 液晶媒体 - Google Patents
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- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に低い回転粘度および／または比較的高い
値の光学異方性を有する、負の誘電異方性を持つ極性化
合物の混合物に基づく液晶媒体を提供する。 【解決手段】本発明は、負の誘電異方性を持つ極性化合
物の混合物に基づく液晶媒体であって、１種または２種
以上の、式Ｉ 【化１】 式中、Ｒ１１は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
ル基または２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル基
であり、Ｒ１２は、２〜１２個の炭素原子を有するアル
ケニル基である、で表される化合物を含む、前記媒体に
関する。
値の光学異方性を有する、負の誘電異方性を持つ極性化
合物の混合物に基づく液晶媒体を提供する。 【解決手段】本発明は、負の誘電異方性を持つ極性化合
物の混合物に基づく液晶媒体であって、１種または２種
以上の、式Ｉ 【化１】 式中、Ｒ１１は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
ル基または２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル基
であり、Ｒ１２は、２〜１２個の炭素原子を有するアル
ケニル基である、で表される化合物を含む、前記媒体に
関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、負の誘電異方性の
極性化合物の混合物に基づく液晶媒体、ならびに、電気
光学目的のためのそれらの使用およびこの媒体を含むデ
ィスプレイ、特にＥＣＢ効果およびとりわけＶＡ効果に
基づくアクティブマトリクス駆動のディスプレイへのそ
れらの使用に関する。
極性化合物の混合物に基づく液晶媒体、ならびに、電気
光学目的のためのそれらの使用およびこの媒体を含むデ
ィスプレイ、特にＥＣＢ効果およびとりわけＶＡ効果に
基づくアクティブマトリクス駆動のディスプレイへのそ
れらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】このタイプのマトリックス液晶ディスプ
レイは知られている。個々の画素を個別に切り換えるた
めに用いることができる非線型素子は、例えば、アクテ
ィブ素子（即ちトランジスタ）である。このため、「ア
クティブマトリクス」という用語が用いられており、２
つのタイプに区別することができる： １．基板としてのシリコンウェハー上のＭＯＳ（金属酸
化物半導体）またはその他のダイオード。 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）。
レイは知られている。個々の画素を個別に切り換えるた
めに用いることができる非線型素子は、例えば、アクテ
ィブ素子（即ちトランジスタ）である。このため、「ア
クティブマトリクス」という用語が用いられており、２
つのタイプに区別することができる： １．基板としてのシリコンウェハー上のＭＯＳ（金属酸
化物半導体）またはその他のダイオード。 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）。
【０００３】様々な部分ディスプレイをモジュラー結合
させてさえも接合部位に問題を引き起こすので、単結晶
シリコンを基板材料として使用することはディスプレイ
の大きさを制限する。これが第２のタイプが好まれる理
由である。２つの技術の間には区別がなされる。化合物
半導体、例えばＣｄＳｅを含むＴＦＴ、または、多結晶
シリコンもしくはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴ
である。ＴＦＴディスプレイは、通常、透過光内に交差
偏光板を有するＴＮセルとして動作し、バックライト式
である。
させてさえも接合部位に問題を引き起こすので、単結晶
シリコンを基板材料として使用することはディスプレイ
の大きさを制限する。これが第２のタイプが好まれる理
由である。２つの技術の間には区別がなされる。化合物
半導体、例えばＣｄＳｅを含むＴＦＴ、または、多結晶
シリコンもしくはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴ
である。ＴＦＴディスプレイは、通常、透過光内に交差
偏光板を有するＴＮセルとして動作し、バックライト式
である。
【０００４】本明細書中、ＭＬＣディスプレイの用語
は、集積非線型素子を備えたマトリックスディスプレイ
のすべて、即ちアクティブマトリックスの他に、また、
バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−
金属）などの受動的素子を備えたディスプレイを包含す
る。このタイプの液晶ディスプレイでは、液晶は、電圧
を印加すると光学特性が可逆的に変化する誘電体として
用いられる。液晶を媒体として用いる電気光学ディスプ
レイは当業者に知られている。これらの液晶ディスプレ
イは、様々な電気光学的効果を用いる。
は、集積非線型素子を備えたマトリックスディスプレイ
のすべて、即ちアクティブマトリックスの他に、また、
バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−
金属）などの受動的素子を備えたディスプレイを包含す
る。このタイプの液晶ディスプレイでは、液晶は、電圧
を印加すると光学特性が可逆的に変化する誘電体として
用いられる。液晶を媒体として用いる電気光学ディスプ
レイは当業者に知られている。これらの液晶ディスプレ
イは、様々な電気光学的効果を用いる。
【０００５】電気的に制御された複屈折、ＥＣＢ（「電
気的に制御された複屈折（electrically controlled bi
refringence）」）効果またはＤＡＰ（「配向相の変形
（deformation of aligned phases）」）効果の原理
は、１９７１年に初めて記載された（M.F. Schieckelお
よびK. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid
crystals with vertical orientation in electrical
fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912)。これ
に、J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193)お
よびG. LabrunieおよびJ. Robert (J. Appl. Phys. 44
(1973), 4869)による論文が続く。
気的に制御された複屈折（electrically controlled bi
refringence）」）効果またはＤＡＰ（「配向相の変形
（deformation of aligned phases）」）効果の原理
は、１９７１年に初めて記載された（M.F. Schieckelお
よびK. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid
crystals with vertical orientation in electrical
fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912)。これ
に、J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193)お
よびG. LabrunieおよびJ. Robert (J. Appl. Phys. 44
(1973), 4869)による論文が続く。
【０００６】J. RobertおよびF. Clerc (SID 80 Digest
Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7
(1986), 3)およびH. Schad (SID 82 Digest Techn. Pap
ers(1982), 244)による論文は、液晶相が、ＥＣＢ効果
に基づく高度情報ディスプレイ素子に好適であるために
は、弾性定数の比率Ｋ３３／Ｋ１１の高い値、光学異方
性Δｎについての高い値、および約−０．５〜約−５の
誘電異方性Δεについての値を有していなければならな
いことを示している。ＥＣＢ効果に基づく電気光学ディ
スプレイ素子は、ホメオトロピック端部配向を有する。
Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7
(1986), 3)およびH. Schad (SID 82 Digest Techn. Pap
ers(1982), 244)による論文は、液晶相が、ＥＣＢ効果
に基づく高度情報ディスプレイ素子に好適であるために
は、弾性定数の比率Ｋ３３／Ｋ１１の高い値、光学異方
性Δｎについての高い値、および約−０．５〜約−５の
誘電異方性Δεについての値を有していなければならな
いことを示している。ＥＣＢ効果に基づく電気光学ディ
スプレイ素子は、ホメオトロピック端部配向を有する。
【０００７】しかしながら、このタイプの液晶ディスプ
レイは既知のアクティブマトリクスＴＮディスプレイと
比較していくつかの不利益、特に視野角依存性の高いコ
ントラスト比およびグレーシェードを有する。ＥＣＢデ
ィスプレイのより最近の変法としては、ＶＡＮ（垂直配
向ネマティック）効果またはＶＡＣ（垂直配向コレステ
リック）効果に基づくアクティブマトリクスディスプレ
イがある。ＶＡＮディスプレイは、特に、S. Yamauchi
et al., SID Digest of Technical Papers, 378頁以降
(1989)に記載されており、ＶＡＣディスプレイは、K.A. C
rabdall et al., Appl. Phys. Lett. 65, 4 (1994)に記
載されている。
レイは既知のアクティブマトリクスＴＮディスプレイと
比較していくつかの不利益、特に視野角依存性の高いコ
ントラスト比およびグレーシェードを有する。ＥＣＢデ
ィスプレイのより最近の変法としては、ＶＡＮ（垂直配
向ネマティック）効果またはＶＡＣ（垂直配向コレステ
リック）効果に基づくアクティブマトリクスディスプレ
イがある。ＶＡＮディスプレイは、特に、S. Yamauchi
et al., SID Digest of Technical Papers, 378頁以降
(1989)に記載されており、ＶＡＣディスプレイは、K.A. C
rabdall et al., Appl. Phys. Lett. 65, 4 (1994)に記
載されている。
【０００８】すでに前に開示されているＥＣＢディスプ
レイと同様に、より最近のＶＡＮおよびＶＡＣディスプ
レイは、２つの透明な電極間に液晶媒体の層を含み、そ
の液晶媒体は負の値の誘電異方性Δεを有する。液晶層
の分子は、スイッチオフ状態で、ホメオトロピックまた
は傾斜したホメオトロピック配向を有する（即ち、電極
表面に対して実質的に垂直である）。負のΔεにより、
スイッチオン状態において、電極表面に平行な液晶分子
の再配向が生じる。
レイと同様に、より最近のＶＡＮおよびＶＡＣディスプ
レイは、２つの透明な電極間に液晶媒体の層を含み、そ
の液晶媒体は負の値の誘電異方性Δεを有する。液晶層
の分子は、スイッチオフ状態で、ホメオトロピックまた
は傾斜したホメオトロピック配向を有する（即ち、電極
表面に対して実質的に垂直である）。負のΔεにより、
スイッチオン状態において、電極表面に平行な液晶分子
の再配向が生じる。
【０００９】スイッチオン状態における液晶分子が、液
晶セル全体にわたり均一な優先的方向で平行な配向を有
する、従来のＥＣＢディスプレイに対して、ＶＡＮおよ
びＶＡＣディスプレイにおけるこの均一で平行な配向
は、セル内の小さい領域にのみ限定される。ディスクリ
ネーションが、これらのドメイン間に存在し、これはま
た、ティルトドメインとして知られている。
晶セル全体にわたり均一な優先的方向で平行な配向を有
する、従来のＥＣＢディスプレイに対して、ＶＡＮおよ
びＶＡＣディスプレイにおけるこの均一で平行な配向
は、セル内の小さい領域にのみ限定される。ディスクリ
ネーションが、これらのドメイン間に存在し、これはま
た、ティルトドメインとして知られている。
【００１０】この結果、ＶＡＮおよびＶＡＣディスプレ
イは、従来のＥＣＢディスプレイと比較して、コントラ
ストおよびグレーシェードの大きな視野角非依存性を有
する。さらにこのタイプのディスプレイは、スイッチオ
ン状態における分子の均一な配向のための、例えばラビ
ングなどによる電極表面の追加の処理がもはや必要では
ないために、製造するのが一層簡単である。
イは、従来のＥＣＢディスプレイと比較して、コントラ
ストおよびグレーシェードの大きな視野角非依存性を有
する。さらにこのタイプのディスプレイは、スイッチオ
ン状態における分子の均一な配向のための、例えばラビ
ングなどによる電極表面の追加の処理がもはや必要では
ないために、製造するのが一層簡単である。
【００１１】ＶＡＮディスプレイと比較して、ＶＡＣデ
ィスプレイにおける液晶媒体は、さらに、スイッチオン
状態で、０〜３６０°の角度で液晶層中で液体分子のら
せんねじれを生じる、１種または２種以上のキラルな化
合物、例えばキラルなドーパントを含む。好ましい場合
におけるねじれ角は、約９０°である。
ィスプレイにおける液晶媒体は、さらに、スイッチオン
状態で、０〜３６０°の角度で液晶層中で液体分子のら
せんねじれを生じる、１種または２種以上のキラルな化
合物、例えばキラルなドーパントを含む。好ましい場合
におけるねじれ角は、約９０°である。
【００１２】また、誘電性が正の液晶媒体および誘電性
が負の液晶媒体の両方が使用できる、ＩＰＳ効果（横電
界スイッチング（in plane switching））を用いた液晶
ディスプレイ素子も知られている。同様に、ゲスト／ホ
ストディスプレイにおける色素を、使用するディスプレ
イモードに依存して、誘電性が正の媒体か、または、誘
電性が負の媒体のいずれかに用いることができる。誘電
性が負の媒体を使用した液晶ディスプレイのさらなるタ
イプは、いわゆる「軸対称マイクロドメイン（axially
symmetric microdomain）」（略してＡＳＭ）ディスプ
レイであり、好ましくはプラズマアレイにより駆動され
る（「プラズマ駆動液晶ディスプレイ（plasma-address
ed liquid-crystal displays）」から、ＰＡ ＬＣ
Ｄ）。
が負の液晶媒体の両方が使用できる、ＩＰＳ効果（横電
界スイッチング（in plane switching））を用いた液晶
ディスプレイ素子も知られている。同様に、ゲスト／ホ
ストディスプレイにおける色素を、使用するディスプレ
イモードに依存して、誘電性が正の媒体か、または、誘
電性が負の媒体のいずれかに用いることができる。誘電
性が負の媒体を使用した液晶ディスプレイのさらなるタ
イプは、いわゆる「軸対称マイクロドメイン（axially
symmetric microdomain）」（略してＡＳＭ）ディスプ
レイであり、好ましくはプラズマアレイにより駆動され
る（「プラズマ駆動液晶ディスプレイ（plasma-address
ed liquid-crystal displays）」から、ＰＡ ＬＣ
Ｄ）。
【００１３】上記のディスプレイ素子、特にＶＡ効果で
動作するものは、一般的に比較的短い応答時間を有す
る。しかしながら、さらに短い応答時間を有するディス
プレイに対する需要が、特にＴＶおよびビデオ用途にお
いて、増加している。これは、原則として、回転粘度を
減少させるか、または、ディスプレイ素子において層厚
さｄを減少させるかのいずれかにより達成される。した
がって、ｄ・Δｎ値を要求された範囲に保つために、よ
り高い値の光学的異方性Δｎを有する液晶媒体が、より
小さな層厚さｄを有するディスプレイ素子に必要であ
る。
動作するものは、一般的に比較的短い応答時間を有す
る。しかしながら、さらに短い応答時間を有するディス
プレイに対する需要が、特にＴＶおよびビデオ用途にお
いて、増加している。これは、原則として、回転粘度を
減少させるか、または、ディスプレイ素子において層厚
さｄを減少させるかのいずれかにより達成される。した
がって、ｄ・Δｎ値を要求された範囲に保つために、よ
り高い値の光学的異方性Δｎを有する液晶媒体が、より
小さな層厚さｄを有するディスプレイ素子に必要であ
る。
【００１４】加えて、水分、空気、および、熱、赤外領
域、可視光領域および紫外領域での照射、ならびに、直
流および交流電界などの物理的影響に対する化学的耐久
性が重要である。さらに、工業的に使用できるＬＣ相
は、好適な温度範囲における液晶中間相、低い粘度およ
び可能な限り高い値の電圧保持率を有することを要求さ
れる。
域、可視光領域および紫外領域での照射、ならびに、直
流および交流電界などの物理的影響に対する化学的耐久
性が重要である。さらに、工業的に使用できるＬＣ相
は、好適な温度範囲における液晶中間相、低い粘度およ
び可能な限り高い値の電圧保持率を有することを要求さ
れる。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、少なくとも
実質的に上記の要求を満たし、特に低い回転粘度および
／または比較的高い値の光学異方性Δｎを有する、負の
誘電異方性を持つ極性化合物の混合物に基づく液晶媒体
を提供する目的を有する。
実質的に上記の要求を満たし、特に低い回転粘度および
／または比較的高い値の光学異方性Δｎを有する、負の
誘電異方性を持つ極性化合物の混合物に基づく液晶媒体
を提供する目的を有する。
【００１６】
【課題を解決するための手段】ここで、この目的が、本
発明の媒体をディスプレイに使用した場合に達成できる
ことが見出された。本発明は、したがって、負の誘電異
方性を持つ極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であっ
て、１種または２種以上の、一般式Ｉ
発明の媒体をディスプレイに使用した場合に達成できる
ことが見出された。本発明は、したがって、負の誘電異
方性を持つ極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であっ
て、１種または２種以上の、一般式Ｉ
【化７】
式中、Ｒ１１は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
ル基または２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル基
であり、そしてＲ１２は、２〜１２個の炭素原子を有す
るアルケニル基である、で表される化合物を含む、前記
媒体に関する。
ル基または２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル基
であり、そしてＲ１２は、２〜１２個の炭素原子を有す
るアルケニル基である、で表される化合物を含む、前記
媒体に関する。
【００１７】Ｒ１１がＣ１〜１０−アルキルおよびＲ
１２が３−ブテニルである式Ｉで表される化合物は、正
の値のみの誘電異方性を有する液晶混合物の成分として
特開平０９−２０８５０３に記載されている。ここで、
全く予想外に、式Ｉで表される化合物が、負の誘電異方
性を持つ極性化合物の混合物に基づく液晶媒体の成分と
して、極めて有利に好適であることが見出された。この
結果、１種または２種以上の、式Ｉで表される化合物の
使用は、回転粘度の値を損なうことなく、比較的高い値
の光学異方性Δｎの達成を可能にする。加えて、一般的
に、さらに低い回転粘度を達成することが可能である。
１２が３−ブテニルである式Ｉで表される化合物は、正
の値のみの誘電異方性を有する液晶混合物の成分として
特開平０９−２０８５０３に記載されている。ここで、
全く予想外に、式Ｉで表される化合物が、負の誘電異方
性を持つ極性化合物の混合物に基づく液晶媒体の成分と
して、極めて有利に好適であることが見出された。この
結果、１種または２種以上の、式Ｉで表される化合物の
使用は、回転粘度の値を損なうことなく、比較的高い値
の光学異方性Δｎの達成を可能にする。加えて、一般的
に、さらに低い回転粘度を達成することが可能である。
【００１８】さらにまた、１種または２種以上の、式Ｉ
で表される化合物の使用は、好適な温度範囲における広
い液晶中間相範囲、低い粘度、および、比較的高い値の
電圧保持率（ＨＲ）を有する混合物の達成を可能にす
る。式Ｉで表される化合物それ自体は、水分、空気、な
らびに、熱、赤外領域、可視光領域および紫外領域での
照射ならびに直流および交流電界などの物理的影響に対
し安定である。本発明の媒体は、極めて高いＨＲ値、低
いしきい値電圧および特に極めて良好な低温安定性と同
時に高い透明点を示す。
で表される化合物の使用は、好適な温度範囲における広
い液晶中間相範囲、低い粘度、および、比較的高い値の
電圧保持率（ＨＲ）を有する混合物の達成を可能にす
る。式Ｉで表される化合物それ自体は、水分、空気、な
らびに、熱、赤外領域、可視光領域および紫外領域での
照射ならびに直流および交流電界などの物理的影響に対
し安定である。本発明の媒体は、極めて高いＨＲ値、低
いしきい値電圧および特に極めて良好な低温安定性と同
時に高い透明点を示す。
【００１９】本発明の液晶媒体は、負の誘電異方性（Δ
ε＜０）を持つ液晶混合物が用いられている液晶マトリ
クスディスプレイ素子への使用に、有利に好適である。
これらは、特に、本明細書の冒頭に記載した原理、例え
ばＶＡＮ、ＶＡＣ、ＭＶＡおよびＰＶＡを含む、ＥＣＢ
およびＶＡ原理などに基づいて動作するディスプレイ素
子である。さらにまた、本発明の媒体は、ＡＳＭおよび
ＰＡＬＣディスプレイ、ならびに、ＩＰＳ効果に基づい
て動作するディスプレイにも有利に用いることができ
る。それらの使用は、ゲスト／ホストディスプレイでも
可能である。ここでは、アクティブ駆動マトリクスを有
するＭＬＣディスプレイ、特にＴＦＴディスプレイが好
ましい。
ε＜０）を持つ液晶混合物が用いられている液晶マトリ
クスディスプレイ素子への使用に、有利に好適である。
これらは、特に、本明細書の冒頭に記載した原理、例え
ばＶＡＮ、ＶＡＣ、ＭＶＡおよびＰＶＡを含む、ＥＣＢ
およびＶＡ原理などに基づいて動作するディスプレイ素
子である。さらにまた、本発明の媒体は、ＡＳＭおよび
ＰＡＬＣディスプレイ、ならびに、ＩＰＳ効果に基づい
て動作するディスプレイにも有利に用いることができ
る。それらの使用は、ゲスト／ホストディスプレイでも
可能である。ここでは、アクティブ駆動マトリクスを有
するＭＬＣディスプレイ、特にＴＦＴディスプレイが好
ましい。
【００２０】本発明は、したがってさらに、本発明の液
晶媒体を誘電体として含む電気光学ディスプレイ素子に
関する。ＥＣＢ原理、特にＶＡ原理にしたがって動作す
るものが好ましい。アクティブ駆動ディスプレイ素子
が、ここでは特に有利である。
晶媒体を誘電体として含む電気光学ディスプレイ素子に
関する。ＥＣＢ原理、特にＶＡ原理にしたがって動作す
るものが好ましい。アクティブ駆動ディスプレイ素子
が、ここでは特に有利である。
【００２１】好ましい態様を以下に示す。式Ｉ中のＲ
１１の意味は、１〜１２個の炭素原子を有する、好まし
くは１〜７個の炭素原子を有する直鎖および分枝アルキ
ルを含む。アルキル基は、好ましくは直鎖であり、Ｒ
１１は、したがって、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルまたはヘプチルである。Ｒ１１
はさらにまた、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
またはドデシルであってもよい。Ｒ１１は、極めて特に
好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチルまたは
ペンチル、特にメチルである。
１１の意味は、１〜１２個の炭素原子を有する、好まし
くは１〜７個の炭素原子を有する直鎖および分枝アルキ
ルを含む。アルキル基は、好ましくは直鎖であり、Ｒ
１１は、したがって、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルまたはヘプチルである。Ｒ１１
はさらにまた、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
またはドデシルであってもよい。Ｒ１１は、極めて特に
好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチルまたは
ペンチル、特にメチルである。
【００２２】式Ｉ中のＲ１２および／またはＲ１１の意
味は、２〜１２個の炭素原子を有する、好ましくは２〜
５個の炭素原子を有する、直鎖および分枝アルケニルを
含む。直鎖アルケニル基が好ましい。さらにまた、Ｃ２
〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケ
ニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−
アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ
７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル
およびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルが好ましい。Ｒ１２
の特に好ましい意味は、ビニル、プロプ−１−または−
２−エニル、ブト−１−、−２−または−３−エニル、
ペント−１−、−２−、−３−または−４−エニル、へ
クス−１−、−２−、−３−、−４−または−５−エニ
ル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−ま
たは−６−エニルまたはオクト−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−または−７−エニルであ
る。これらの内、３−アルケニル類、特にブト−３−エ
ニルおよびペント−３−エニルが極めて特に好ましい。
味は、２〜１２個の炭素原子を有する、好ましくは２〜
５個の炭素原子を有する、直鎖および分枝アルケニルを
含む。直鎖アルケニル基が好ましい。さらにまた、Ｃ２
〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケ
ニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−
アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ
７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル
およびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルが好ましい。Ｒ１２
の特に好ましい意味は、ビニル、プロプ−１−または−
２−エニル、ブト−１−、−２−または−３−エニル、
ペント−１−、−２−、−３−または−４−エニル、へ
クス−１−、−２−、−３−、−４−または−５−エニ
ル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−ま
たは−６−エニルまたはオクト−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−または−７−エニルであ
る。これらの内、３−アルケニル類、特にブト−３−エ
ニルおよびペント−３−エニルが極めて特に好ましい。
【００２３】極めて特に好ましい本発明の液晶混合物
は、したがって、１種または２種以上の、式Ｉａ、Ｉ
ｂ、Ｉｃおよび／またはＩｄ
は、したがって、１種または２種以上の、式Ｉａ、Ｉ
ｂ、Ｉｃおよび／またはＩｄ
【化８】
式中、Ｒ１１は上記で定義したとおりであり、特にアル
キル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチルま
たはペンチル、特に好ましくはメチルである、で表され
る化合物を含む。
キル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチルま
たはペンチル、特に好ましくはメチルである、で表され
る化合物を含む。
【００２４】さらに好ましい態様を以下に示す。
ａ）１種または２種以上の、式ＩＩ
【化９】
式中、ｍは、１または２であり、Ｚ２１は、−ＣＯＯ−
または単結合であり、そしてＡ２１は、トランス−１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであ
り、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、１２個ま
での炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であ
り、さらに、その中の１個または２個以上の隣接してい
ないＣＨ２基が、−Ｏ−、−Ｓ−および／または−Ｃ≡
Ｃ−で置換されていてもよい、で表される化合物をさら
に含む媒体。
または単結合であり、そしてＡ２１は、トランス−１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであ
り、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、１２個ま
での炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であ
り、さらに、その中の１個または２個以上の隣接してい
ないＣＨ２基が、−Ｏ−、−Ｓ−および／または−Ｃ≡
Ｃ−で置換されていてもよい、で表される化合物をさら
に含む媒体。
【００２５】ｂ）１種または２種以上の、式ＩＩＩ
【化１０】
式中、ｍは、１または２であり、Ａは、１個の水素原子
がＦで置換されていてもよい、トランス−１，４−シク
ロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ３１
およびＲ３２は、互いに独立して、１２個までの炭素原
子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、さら
に、その中の１個または２個以上の隣接していないＣＨ
２基が、−Ｏ−、−Ｓ−および／または−Ｃ≡Ｃ−で置
換されていてもよい、で表される化合物をさらに含む媒
体。
がＦで置換されていてもよい、トランス−１，４−シク
ロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ３１
およびＲ３２は、互いに独立して、１２個までの炭素原
子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、さら
に、その中の１個または２個以上の隣接していないＣＨ
２基が、−Ｏ−、−Ｓ−および／または−Ｃ≡Ｃ−で置
換されていてもよい、で表される化合物をさらに含む媒
体。
【００２６】ｃ）１種または２種以上の、式ＩＶ
【化１１】
式中、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して、Ｒ２２
について定義したとおりである、で表される化合物をさ
らに含む媒体。
について定義したとおりである、で表される化合物をさ
らに含む媒体。
【００２７】ｄ）１種または２種以上の、式ＶＩ
【化１２】
式中、Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、Ｒ２２
について定義したとおりであり、そして
について定義したとおりであり、そして
【化１３】
Ｚ６１およびＺ６２の一方は、ＯＣＦ２またはＣＦ２Ｏ
であり、他方は単結合であり、そしてｎは、０または１
である、で表される化合物をさらに含む媒体。
であり、他方は単結合であり、そしてｎは、０または１
である、で表される化合物をさらに含む媒体。
【００２８】ｅ）１種または２種以上の、式ＶＩＩ
【化１４】
式中、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ互いに独立し
て、Ｒ２２について定義したとおりであり、Ｚ７１は、
−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または
単結合であり、
て、Ｒ２２について定義したとおりであり、Ｚ７１は、
−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または
単結合であり、
【化１５】
で表される化合物をさらに含む媒体。
【００２９】ｆ）１種または２種以上の、式ＩＩａ〜Ｉ
Ｉｊ
Ｉｊ
【化１６】
【００３０】
【化１７】
式中、ａｌｋｙｌは、それぞれの場合において互いに独
立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
あり、ｎは０または１であり、そして各ａｌｋｅｎｙｌ
は２〜６個の炭素原子を有する直鎖アルケニル基であ
る、から選択される化合物を含む媒体。ここで、１種ま
たは２種以上の、式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｇ、
ＩＩｉおよび／またはＩＩｊで表される化合物を有する
媒体が特に好ましい。本発明によると、特に式ＩＩｇで
表される化合物を含む媒体を使用することで、低い回転
粘度を達成することができる。加えて、式ＩＩｉで表さ
れる化合物、特にｎ＝１のものは、高い光学異方性を持
つ、特にΔｎ＞０．１１である媒体に有利に用いること
ができる。
立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
あり、ｎは０または１であり、そして各ａｌｋｅｎｙｌ
は２〜６個の炭素原子を有する直鎖アルケニル基であ
る、から選択される化合物を含む媒体。ここで、１種ま
たは２種以上の、式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｇ、
ＩＩｉおよび／またはＩＩｊで表される化合物を有する
媒体が特に好ましい。本発明によると、特に式ＩＩｇで
表される化合物を含む媒体を使用することで、低い回転
粘度を達成することができる。加えて、式ＩＩｉで表さ
れる化合物、特にｎ＝１のものは、高い光学異方性を持
つ、特にΔｎ＞０．１１である媒体に有利に用いること
ができる。
【００３１】ｇ）１種または２種以上の、式ＩＩＩａ〜
ＩＩＩｇ
ＩＩＩｇ
【化１８】
式中、ａｌｋｙｌは、それぞれの場合において互いに独
立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
あり、ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個の炭素原子を有する
直鎖アルケニル基であり、ｎは、０または１であり、そ
してＬは、ＨまたはＦである、から選択される化合物を
含む媒体。ここで、１種または２種以上の、式ＩＩＩ
ｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｆおよび／またはＩＩＩｇで表さ
れる化合物を有する媒体が特に好ましい。本発明による
と、特に式ＩＩＩｃで表される化合物を含む媒体を使用
することで、低い回転粘度を達成することができる。
立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
あり、ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個の炭素原子を有する
直鎖アルケニル基であり、ｎは、０または１であり、そ
してＬは、ＨまたはＦである、から選択される化合物を
含む媒体。ここで、１種または２種以上の、式ＩＩＩ
ｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｆおよび／またはＩＩＩｇで表さ
れる化合物を有する媒体が特に好ましい。本発明による
と、特に式ＩＩＩｃで表される化合物を含む媒体を使用
することで、低い回転粘度を達成することができる。
【００３２】ｈ）１種または２種以上の、式ＶＩａ〜Ｖ
Ｉｑ
Ｉｑ
【化１９】
【００３３】
【化２０】
式中、ａｌｋｙｌは、それぞれの場合において互いに独
立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
あり、そしてｎは０または１である、から選択される化
合物を含む媒体。
立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
あり、そしてｎは０または１である、から選択される化
合物を含む媒体。
【００３４】ｉ）１種または２種以上の、式ＶＩＩａ〜
ＶＩＩｄ
ＶＩＩｄ
【化２１】
式中、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ式ＶＩＩで、上
記に定義されたとおりである、から選択される化合物を
含む媒体。Ｒ７１は、好ましくは１〜５個の炭素原子を
有する、特に好ましくは１〜３個の炭素原子を有するｎ
−アルキルであり、そしてＲ７２は、好ましくは１〜５
個の炭素原子を有するｎ−アルキルもしくはｎ−アルコ
キシまたは２〜５個の炭素原子を有するアルケニルであ
る、
記に定義されたとおりである、から選択される化合物を
含む媒体。Ｒ７１は、好ましくは１〜５個の炭素原子を
有する、特に好ましくは１〜３個の炭素原子を有するｎ
−アルキルであり、そしてＲ７２は、好ましくは１〜５
個の炭素原子を有するｎ−アルキルもしくはｎ−アルコ
キシまたは２〜５個の炭素原子を有するアルケニルであ
る、
【００３５】ｋ）１、２または３種の、式Ｉで表される
化合物を含む媒体。 ｌ）少なくとも１種の、式Ｉで表される化合物、ならび
に、少なくとも１種の、式ＩＩｄ、ＩＩｆおよび／また
はＩＩＩｃで表される化合物を含む媒体。 ｍ）それぞれの場合において、少なくとも１種の、式
Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩで表される化合物から本質的にな
る媒体。 ｎ）それぞれの場合において、少なくとも１種の、式
Ｉ、ＩＩおよびＶＩで表される化合物から本質的になる
媒体。 ｏ）それぞれの場合において、少なくとも１種の、式
Ｉ、ＩＩおよびＶＩＩで表される化合物から本質的にな
る媒体。
化合物を含む媒体。 ｌ）少なくとも１種の、式Ｉで表される化合物、ならび
に、少なくとも１種の、式ＩＩｄ、ＩＩｆおよび／また
はＩＩＩｃで表される化合物を含む媒体。 ｍ）それぞれの場合において、少なくとも１種の、式
Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩで表される化合物から本質的にな
る媒体。 ｎ）それぞれの場合において、少なくとも１種の、式
Ｉ、ＩＩおよびＶＩで表される化合物から本質的になる
媒体。 ｏ）それぞれの場合において、少なくとも１種の、式
Ｉ、ＩＩおよびＶＩＩで表される化合物から本質的にな
る媒体。
【００３６】ｐ）２〜３５重量％、好ましくは２〜２５
重量％、特に好ましくは４〜１８重量％の、１種または
２種以上の、式Ｉで表される化合物を含む媒体。 ｑ）２０〜９０重量％、好ましくは３０〜８５重量％、
特に好ましくは４０〜８０重量％の、１種または２種以
上の、式ＩＩで表される化合物を含む媒体。 ｒ）５〜６０重量％、好ましくは１０〜４０重量％の、
１種または２種以上の、式ＩＩＩで表される化合物を含
む媒体。 ｓ）２〜２５重量％の、１種または２種以上の、式Ｉで
表される化合物、３０〜８５重量％の、１種または２種
以上の、式ＩＩで表される化合物、および、１０〜４０
重量％の、１種または２種以上の、式ＩＩＩで表される
化合物を含む媒体。
重量％、特に好ましくは４〜１８重量％の、１種または
２種以上の、式Ｉで表される化合物を含む媒体。 ｑ）２０〜９０重量％、好ましくは３０〜８５重量％、
特に好ましくは４０〜８０重量％の、１種または２種以
上の、式ＩＩで表される化合物を含む媒体。 ｒ）５〜６０重量％、好ましくは１０〜４０重量％の、
１種または２種以上の、式ＩＩＩで表される化合物を含
む媒体。 ｓ）２〜２５重量％の、１種または２種以上の、式Ｉで
表される化合物、３０〜８５重量％の、１種または２種
以上の、式ＩＩで表される化合物、および、１０〜４０
重量％の、１種または２種以上の、式ＩＩＩで表される
化合物を含む媒体。
【００３７】液晶混合物は、好ましくは少なくとも８０
Ｋ、特に好ましくは少なくとも１００Ｋのネマチック相
範囲、および、２０°Ｃで、３００ｍＰａ。ｓより大き
くない、特に２５０ｍＰａ。ｓ以下の、そして特に好ま
しくは２００ｍＰａ。ｓより大きくない回転粘度を有す
ることが好ましい。本発明の液晶混合物は、−０．５以
下の、好ましくは−２．０以下の、特に好ましくは−
３．０以下の誘電異方性Δεを有する。Δεの値の好ま
しい範囲は、約−０．５〜−８、特に約−２．０〜−
７．０、特に好ましくは約−３．０〜−５．５であり、
それぞれの場合において２０°Ｃおよび１ｋＨｚで決定
した。誘電率ε‖は、一般的には３以上、好ましくは
３．２〜４．５である。
Ｋ、特に好ましくは少なくとも１００Ｋのネマチック相
範囲、および、２０°Ｃで、３００ｍＰａ。ｓより大き
くない、特に２５０ｍＰａ。ｓ以下の、そして特に好ま
しくは２００ｍＰａ。ｓより大きくない回転粘度を有す
ることが好ましい。本発明の液晶混合物は、−０．５以
下の、好ましくは−２．０以下の、特に好ましくは−
３．０以下の誘電異方性Δεを有する。Δεの値の好ま
しい範囲は、約−０．５〜−８、特に約−２．０〜−
７．０、特に好ましくは約−３．０〜−５．５であり、
それぞれの場合において２０°Ｃおよび１ｋＨｚで決定
した。誘電率ε‖は、一般的には３以上、好ましくは
３．２〜４．５である。
【００３８】液晶混合物における複屈折Δｎは、一般的
に０．０６０より大きい、好ましくは０．０７５以上
の、特に好ましくは０．０９０以上の値を有する。比較
的高い光学異方性を有するこのタイプの媒体は、一般的
に０．１４までのDｎ値を有し、０．１７までまたはそ
れより高いΔｎ値もまた考えられる。
に０．０６０より大きい、好ましくは０．０７５以上
の、特に好ましくは０．０９０以上の値を有する。比較
的高い光学異方性を有するこのタイプの媒体は、一般的
に０．１４までのDｎ値を有し、０．１７までまたはそ
れより高いΔｎ値もまた考えられる。
【００３９】誘電体はまた、当業者に知られており、文
献中に記載されている他の添加物を含むこともできる。
例えば、０〜１５重量％の多色性色素を加えてもよく、
さらに導電性塩、好ましくは４−ヘキシルオキシ安息香
酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニ
ルホウ酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエー
テルの錯塩（例えばHaller et al., Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 24, 249-258頁(1973)参照）を加えて導電性を改
善してもよく、または物質を加えて、ネマティック相の
誘電異方性、粘度および／または配向を変更してもよ
い。このタイプの物質は、例えば、ＤＥ−Ａ ２２ ０９
１２７、２２ ４０ ８６４、２３ ２１６３２、２３
３８ ２８１、２４ ５０ ０８８、２６ ３７ ４３０お
よび２８５３ ７２８に記載されている。
献中に記載されている他の添加物を含むこともできる。
例えば、０〜１５重量％の多色性色素を加えてもよく、
さらに導電性塩、好ましくは４−ヘキシルオキシ安息香
酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニ
ルホウ酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエー
テルの錯塩（例えばHaller et al., Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 24, 249-258頁(1973)参照）を加えて導電性を改
善してもよく、または物質を加えて、ネマティック相の
誘電異方性、粘度および／または配向を変更してもよ
い。このタイプの物質は、例えば、ＤＥ−Ａ ２２ ０９
１２７、２２ ４０ ８６４、２３ ２１６３２、２３
３８ ２８１、２４ ５０ ０８８、２６ ３７ ４３０お
よび２８５３ ７２８に記載されている。
【００４０】本発明の液晶混合物の上記の式で表される
個別の成分は、知られているか、またはそれらの製造方
法は、文献に記載されている標準的な方法に基づいてい
るために、当業者が従来技術から容易に誘導することが
できる。式ＩＩ〜ＶＩＩ中の「ａｌｋｙｌ」の用語は、
１２個までの炭素原子、好ましくは１〜７個の炭素原子
を有する、直鎖または分枝アルキルを含み、そしてした
がって、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシルまたはペンチルである。オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルを意味するこ
ともまた可能である。
個別の成分は、知られているか、またはそれらの製造方
法は、文献に記載されている標準的な方法に基づいてい
るために、当業者が従来技術から容易に誘導することが
できる。式ＩＩ〜ＶＩＩ中の「ａｌｋｙｌ」の用語は、
１２個までの炭素原子、好ましくは１〜７個の炭素原子
を有する、直鎖または分枝アルキルを含み、そしてした
がって、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシルまたはペンチルである。オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルを意味するこ
ともまた可能である。
【００４１】式ＩＩ〜ＶＩＩ中の「ａｌｋｅｎｙｌ」の
用語は、１２個までの、好ましくは２〜７個の炭素原子
を有する、直鎖または分枝アルケニルを含む。直鎖アル
ケニル基が好ましい。さらに好ましいのは、Ｃ２〜Ｃ７
−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、
Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケ
ニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ７−１
Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよび
Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。これらの基の内、
ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペ
ンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−
ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ
−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４
Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニルお
よび６−ヘプテニルが特に好ましい。５個までの炭素原
子を有するアルケニル基が特に好ましい。
用語は、１２個までの、好ましくは２〜７個の炭素原子
を有する、直鎖または分枝アルケニルを含む。直鎖アル
ケニル基が好ましい。さらに好ましいのは、Ｃ２〜Ｃ７
−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、
Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケ
ニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ７−１
Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよび
Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。これらの基の内、
ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペ
ンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−
ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ
−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４
Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニルお
よび６−ヘプテニルが特に好ましい。５個までの炭素原
子を有するアルケニル基が特に好ましい。
【００４２】本発明のディスプレイ中のネマチック液晶
混合物は、一般的に、それ自身１種または２種以上の個
別の化合物からなる、２種の成分ＡおよびＢを含む。成
分Ａは有意な負の誘電異方性を有し、そして、ネマチッ
ク相に£−０．３の誘電異方性を与える。これは、好ま
しくは式ＩＩおよび／またはＶＩで表される化合物を含
む。成分Ａの比率は、好ましくは４５〜１００重量％、
特に６０〜１００重量％である。
混合物は、一般的に、それ自身１種または２種以上の個
別の化合物からなる、２種の成分ＡおよびＢを含む。成
分Ａは有意な負の誘電異方性を有し、そして、ネマチッ
ク相に£−０．３の誘電異方性を与える。これは、好ま
しくは式ＩＩおよび／またはＶＩで表される化合物を含
む。成分Ａの比率は、好ましくは４５〜１００重量％、
特に６０〜１００重量％である。
【００４３】成分Ａに関して、の値がΔε−０．８であ
る、１種または２種以上の個別の化合物が好ましく選択
される。この値は、混合物中全体における成分Ａの比率
が小さければ小さいほど、よりマイナスの値を取らなけ
ればならない。特に好ましい成分Ｂの個別の化合物は、
粘度が２０°Ｃで１８ｍｍ２。ｓ−１より大きくない、
好ましくは１２ｍｍ２。ｓ−１より大きくない、極めて
粘性の低い粘性のネマチック液晶である。
る、１種または２種以上の個別の化合物が好ましく選択
される。この値は、混合物中全体における成分Ａの比率
が小さければ小さいほど、よりマイナスの値を取らなけ
ればならない。特に好ましい成分Ｂの個別の化合物は、
粘度が２０°Ｃで１８ｍｍ２。ｓ−１より大きくない、
好ましくは１２ｍｍ２。ｓ−１より大きくない、極めて
粘性の低い粘性のネマチック液晶である。
【００４４】成分Ｂは、単変または互変ネマチックであ
り（monotropically or enantiotropically nemati
c）、スメクチック相を有さず、そして、液晶混合物に
おいて極めて低い温度までスメクチック相の発生を予防
することができる。例えば、高いネマチック層形成性ネ
マトゲン性（nematogeneity）を持つ様々な材料をスメ
クチック液晶混合物に加えた場合に、これらの材料のネ
マチック性は、達成されたスメクチック相を抑制する度
合いで比較することができる。多数の好適な材料が、文
献により当業者に知られている。式ＩＩで表される化合
物が特に好ましい。
り（monotropically or enantiotropically nemati
c）、スメクチック相を有さず、そして、液晶混合物に
おいて極めて低い温度までスメクチック相の発生を予防
することができる。例えば、高いネマチック層形成性ネ
マトゲン性（nematogeneity）を持つ様々な材料をスメ
クチック液晶混合物に加えた場合に、これらの材料のネ
マチック性は、達成されたスメクチック相を抑制する度
合いで比較することができる。多数の好適な材料が、文
献により当業者に知られている。式ＩＩで表される化合
物が特に好ましい。
【００４５】本発明の液晶混合物は、好ましくは、４〜
２５種、特に６〜１８種の、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、
随意的にさらにまた、式ＩＶ、ＶＩおよび／またはＶＩ
Ｉで表される化合物を含む。式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、
および随意的にさらにまた、式ＩＶ、ＶＩおよび／また
はＶＩＩで表される化合物のほかに、他の構成物もま
た、例えば、混合物全体の４５重量％までの量である
が、好ましくは最大３５重量％まで、特に最大１０重量
％までの量で存在してもよい。
２５種、特に６〜１８種の、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、
随意的にさらにまた、式ＩＶ、ＶＩおよび／またはＶＩ
Ｉで表される化合物を含む。式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、
および随意的にさらにまた、式ＩＶ、ＶＩおよび／また
はＶＩＩで表される化合物のほかに、他の構成物もま
た、例えば、混合物全体の４５重量％までの量である
が、好ましくは最大３５重量％まで、特に最大１０重量
％までの量で存在してもよい。
【００４６】他の構成物は、好ましくはネマチックまた
はネマチック層形成性ネマトゲン性（nematogenic）物
質、特に既知の物質から選択され、アゾキシベンゼン、
ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、安
息香酸フェニルまたはシクロヘキシル、シクロヘキサン
カルボン酸フェニルまたはシクロへキシル、フェニルシ
クロヘキサン、シクロへキシルビフェニル、シクロへキ
シルシクロヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、１．
４−ビスシクロへキシルビフェニルまたはシクロへキシ
ルピリミジン、フェニル−またはシクロへキシルジオキ
サン、随意的にハロゲン化されたスチルベン、ベンジル
フェニルエーテル、トランおよび置換された桂皮酸の類
から選択される。
はネマチック層形成性ネマトゲン性（nematogenic）物
質、特に既知の物質から選択され、アゾキシベンゼン、
ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、安
息香酸フェニルまたはシクロヘキシル、シクロヘキサン
カルボン酸フェニルまたはシクロへキシル、フェニルシ
クロヘキサン、シクロへキシルビフェニル、シクロへキ
シルシクロヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、１．
４−ビスシクロへキシルビフェニルまたはシクロへキシ
ルピリミジン、フェニル−またはシクロへキシルジオキ
サン、随意的にハロゲン化されたスチルベン、ベンジル
フェニルエーテル、トランおよび置換された桂皮酸の類
から選択される。
【００４７】このタイプの液晶混合物の構成物として好
適な最も重要な化合物は、式ＶＩＩＩ Ｒａ−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒｂ VIII 式中、ＬおよびＥは、それぞれ１．４−二置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、４．４’−二置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシク
ロヘキサン系、２．５−二置換ピリミジンおよび１．３
−ジオキサン環、２．６−二置換ナフタレン、ジ−およ
びテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンにより形成された群からの炭素環系また
はヘテロ環系であり、Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ
（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ−ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、
−ＣＣ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ
２−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合で
あり、Ｑは、ハロゲン、好ましくは塩素、または−ＣＮ
であり、そしてＲａおよびＲｂは、それぞれ１８個まで
の、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、アルカノイルオキシ（alkanoyloxy）また
はアルコキシカルボニルオキシ（alkoxycarbonyloxy）
であり、または、これらの基の１つが代替的にＣＮ、Ｎ
Ｃ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである、で特
徴付けることができる。
適な最も重要な化合物は、式ＶＩＩＩ Ｒａ−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒｂ VIII 式中、ＬおよびＥは、それぞれ１．４−二置換ベンゼン
およびシクロヘキサン環、４．４’−二置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシク
ロヘキサン系、２．５−二置換ピリミジンおよび１．３
−ジオキサン環、２．６−二置換ナフタレン、ジ−およ
びテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンにより形成された群からの炭素環系また
はヘテロ環系であり、Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ
（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ−ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、
−ＣＣ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ
２−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合で
あり、Ｑは、ハロゲン、好ましくは塩素、または−ＣＮ
であり、そしてＲａおよびＲｂは、それぞれ１８個まで
の、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、アルカノイルオキシ（alkanoyloxy）また
はアルコキシカルボニルオキシ（alkoxycarbonyloxy）
であり、または、これらの基の１つが代替的にＣＮ、Ｎ
Ｃ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである、で特
徴付けることができる。
【００４８】これらの化合物の多くにおいて、Ｒａおよ
びＲｂは互いに異なっており、これらの基の１つは、通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案された置
換基の他の変法もまた一般的である。このような物質ま
たはそれらの混合物もまた、商業的に入手できる。全て
のこれらの物質は、文献から知られる方法により調製す
ることができる。当業者にはいうまでもないことだが、
本発明のＥＣＢ混合物はまた、例えばＨ、Ｎ、Ｏ、Ｃｌ
およびＦが、対応する同位体で置換された化合物を含ん
でもよい。
びＲｂは互いに異なっており、これらの基の１つは、通
常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案された置
換基の他の変法もまた一般的である。このような物質ま
たはそれらの混合物もまた、商業的に入手できる。全て
のこれらの物質は、文献から知られる方法により調製す
ることができる。当業者にはいうまでもないことだが、
本発明のＥＣＢ混合物はまた、例えばＨ、Ｎ、Ｏ、Ｃｌ
およびＦが、対応する同位体で置換された化合物を含ん
でもよい。
【００４９】本発明の液晶ディスプレイの製造は、例え
ばＥＰ−Ａ ０ ２４０ ３７９に記載されている、通常
の構成に対応する。式Ｉで表される化合物のほかに、本
発明の混合物は、好ましくは、１種または２種以上の、
以下に述べる化合物を含む。次の略語を用いる。 （ｎ、ｍ＝１〜６；ｚ＝１〜６）
ばＥＰ−Ａ ０ ２４０ ３７９に記載されている、通常
の構成に対応する。式Ｉで表される化合物のほかに、本
発明の混合物は、好ましくは、１種または２種以上の、
以下に述べる化合物を含む。次の略語を用いる。 （ｎ、ｍ＝１〜６；ｚ＝１〜６）
【化２２】
【００５０】
【化２３】
【００５１】
【化２４】
【００５２】
【化２５】
【００５３】
【化２６】
【００５４】
【実施例】以下の例は、本発明を、限定することなく説
明することを意図している。本明細書中、パーセンテー
ジは特に記載のない限り重量パーセントであり、全ての
温度は摂氏度で表す。表示されている電圧値Ｖ０は、層
の厚さが２０μｍである従来のＥＣＢセルにおいて２０
°Ｃで測定した。
明することを意図している。本明細書中、パーセンテー
ジは特に記載のない限り重量パーセントであり、全ての
温度は摂氏度で表す。表示されている電圧値Ｖ０は、層
の厚さが２０μｍである従来のＥＣＢセルにおいて２０
°Ｃで測定した。
【００５５】以下の略語を用いた。Ｔ（Ｎ，Ｉ）は、透
明点［°Ｃ］であり、Δｎは、２０°Ｃおよび５８９ｎ
ｍにおける光学異方性（複屈折）であり、ｎｅは、異常
光屈折率であり、Δεは、２０°Ｃおよび１ｋＨｚにお
ける誘電異方性であり、ε⊥は、２０°Ｃおよび１ｋＨ
ｚにおける、分子の長軸に垂直な方向の誘電率であり、
ｋ３／ｋ１は、弾性定数Ｋ３およびＫ１の比であり、γ
１は、回転粘度［ｍＰａ．ｓ］であり（特に記載がない
限り、２０°Ｃにおける値）、Ｖ０は、フレデリクスし
きい値電圧［Ｖ］であり、ｔｓｔｏｒｅは、時間で示し
た低温貯蔵安定性（−３０°Ｃ、−４０°Ｃ）である。
明点［°Ｃ］であり、Δｎは、２０°Ｃおよび５８９ｎ
ｍにおける光学異方性（複屈折）であり、ｎｅは、異常
光屈折率であり、Δεは、２０°Ｃおよび１ｋＨｚにお
ける誘電異方性であり、ε⊥は、２０°Ｃおよび１ｋＨ
ｚにおける、分子の長軸に垂直な方向の誘電率であり、
ｋ３／ｋ１は、弾性定数Ｋ３およびＫ１の比であり、γ
１は、回転粘度［ｍＰａ．ｓ］であり（特に記載がない
限り、２０°Ｃにおける値）、Ｖ０は、フレデリクスし
きい値電圧［Ｖ］であり、ｔｓｔｏｒｅは、時間で示し
た低温貯蔵安定性（−３０°Ｃ、−４０°Ｃ）である。
【００５６】例１
【表１】
本液晶混合物は、比較的高いΔｎ値と同時に、低い回転
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−40°Cまでネマチック相を有する。
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−40°Cまでネマチック相を有する。
【００５７】例2
【表２】
本液晶混合物は、比較的高いΔｎ値と同時に、低い回転
粘度γ１を有する。さらに、この混合物はまた、−40°
Cでネマチック相を有する。
粘度γ１を有する。さらに、この混合物はまた、−40°
Cでネマチック相を有する。
【００５８】例3
【表３】
本液晶混合物は、比較的高いΔｎ値と同時に、低い回転
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−30°Cまでネマチック相を有する。
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−30°Cまでネマチック相を有する。
【００５９】例4
【表４】
本液晶混合物は、比較的高いΔｎ値と同時に、低い回転
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−40°Cでネマチック相を有する。
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−40°Cでネマチック相を有する。
【００６０】例5
【表５】
本液晶混合物は、比較的高いΔｎ値と同時に、低い回転
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−40°Cでネマチック相を有する。
粘度γ１を有する。さらに、この混合物は、長期間にわ
たり−40°Cでネマチック相を有する。
【００６１】例6
【表６】
本液晶混合物は、比較的高いΔｎ値と同時に、低い回転
粘度γ１を有する。
粘度γ１を有する。
【００６２】例7
【表７】
【００６３】例8
【表８】
【００６４】例9
【表９】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(71)出願人 591032596
Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250,
Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ
ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ
ｒｍａｎｙ
(72)発明者 フォルカー・ライフェンラート
ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム
シュタット フランクフルター シュトラ
ーセ 250
(72)発明者 メラニー・クラセン−メマー
ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム
シュタット フランクフルター シュトラ
ーセ 250
(72)発明者 マルゴルザータ・リッヒ
ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム
シュタット フランクフルター シュトラ
ーセ 250
Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BC04 BD01 BD02 BD03
BD04 BD07 BD11 CD02 CD05
CM05 CQ01 CQ05 CT02 CU01
CW01 CW02
Claims (13)
- 【請求項１】 負の誘電異方性を持つ極性化合物の混合
物に基づく液晶媒体であって、１種または２種以上の、
一般式Ｉ 【化１】 式中、 Ｒ１１は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基ま
たは２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル基であ
り、そしてＲ１２は、２〜１２個の炭素原子を有するア
ルケニル基である、で表される化合物を含む、前記媒
体。 - 【請求項２】 １種または２種以上の、式ＩＩ 【化２】 式中、 Ｚ２１は、−ＣＯＯ−または単結合であり、およびＡ
２１は、トランス−１，４−シクロへキシレンまたは
１，４−フェニレンであり、そしてｍは、１または２で
あり、 Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、１２個までの
炭素原子を含むアルキルまたはアルケニル基であり、さ
らに、その中の１個または２個以上の隣接していないＣ
Ｈ２基が、−Ｏ−、−Ｓ−および／または−Ｃ≡Ｃ−で
置換されていてもよい、で表される化合物をさらに含
む、請求項１に記載の媒体。 - 【請求項３】 １種または２種以上の、式ＩＩＩ 【化３】 式中、 環Ａは、トランス−１，４−シクロへキシレンまたは
１，４−フェニレンであり、その中の１個の水素原子が
Ｆで置換されていてもよく、 Ｒ３１およびＲ３２は、互いに独立して、Ｒ２１につい
て定義したとおりであり、 ｍは、１または２の値を有する、で表される化合物をさ
らに含む、請求項１または２に記載の媒体。 - 【請求項４】 １種または２種以上の、式ＩＩａ〜ＩＩ
ｊ 【化４】 【化５】 式中、 ａｌｋｙｌは、それぞれの場合において互いに独立し
て、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であ
り、 ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個の炭素原子を有する直鎖ア
ルケニル基であり、そしてｎは、０または１である、 から選択される化合物を含む、請求項１〜３のいずれか
に記載の媒体。 - 【請求項５】 １種または２種以上の、式ＩＩＩａ〜Ｉ
ＩＩｇ 【化６】 式中、ａｌｋｙｌは、それぞれの場合において互いに独
立して、１〜６個の炭素原子を有する直鎖アルキル基で
あり、ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個の炭素原子を有する
直鎖アルケニル基であり、ｎは、０または１であり、そ
してＬは、ＨまたはＦである、から選択される化合物を
含む、請求項１〜４のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項６】 本質的に４種または５種以上の式Ｉおよ
びＩＩで表される化合物ならびに１種または２種以上の
式ＩＩＩで表される化合物からなる、請求項１〜５のい
ずれかに記載の媒体。 - 【請求項７】 混合物全体における式Ｉで表される化合
物の割合が、少なくとも１０重量％である、請求項１〜
６のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項８】 混合物全体における式ＩＩで表される化
合物の割合が、少なくとも３０重量％である、請求項１
〜７のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項９】 混合物全体における式ＩＩＩで表される
化合物の割合が、少なくとも５重量％である、請求項１
〜８のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項１０】 １０〜４５重量％の、１種または２種
以上の、式Ｉで表される化合物、３０〜８５重量％の、
１種または２種以上の、式ＩＩで表される化合物および
５〜３５重量％の、１種または２種以上の、式ＩＩＩで
表される化合物を含む、請求項１〜９のいずれかに記載
の媒体。 - 【請求項１１】 誘電体として、請求項１〜１０のいず
れかに記載の液晶媒体を含む、電気光学ディスプレイ素
子。 - 【請求項１２】 アクティブ駆動マトリクスにより特徴
付けられる、請求項１１に記載の電気光学ディスプレイ
素子。 - 【請求項１３】 ＥＣＢおよび／またはＶＡ原理で動作
する、請求項１１または１２に記載の電気光学ディスプ
レイ素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10137319.8 | 2001-07-31 | ||
| DE10137319 | 2001-07-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003119466A true JP2003119466A (ja) | 2003-04-23 |
| JP4370496B2 JP4370496B2 (ja) | 2009-11-25 |
Family
ID=7693743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002222518A Expired - Lifetime JP4370496B2 (ja) | 2001-07-31 | 2002-07-31 | 液晶媒体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6740369B2 (ja) |
| JP (1) | JP4370496B2 (ja) |
| KR (1) | KR100855336B1 (ja) |
| DE (1) | DE10229828B4 (ja) |
| TW (1) | TWI299356B (ja) |
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| JP2006225450A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-08-31 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2006241214A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2007291338A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-11-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008505228A (ja) * | 2004-07-02 | 2008-02-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体、およびそれを備える電気光学的ディスプレイ |
| JP2008505235A (ja) * | 2004-07-02 | 2008-02-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| JP2012144732A (ja) * | 2012-03-02 | 2012-08-02 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2012153895A (ja) * | 2012-03-19 | 2012-08-16 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2013006979A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Dic Corp | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP2013541600A (ja) * | 2010-08-24 | 2013-11-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体を含むスイッチ素子 |
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| WO2019135350A1 (ja) * | 2018-01-05 | 2019-07-11 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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