JPWO2019135350A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(2)において、R1およびR2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
「化合物(1z)」は、式(1z)で表される1つの化合物、2つの化合物の混合物、または3つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式(1z)および式(2z)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物」の表現は、化合物(1z)および化合物(2z)の群から選択された少なくとも1つの化合物を意味する。
テトラヒドロピラン−2,5−ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基(−COO−または−OCO−)も同様である。
式(2)において、R1およびR2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R3およびR4は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbとの和は3以下である。
式(3−1)から式(3−35)において、R3およびR4は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(4)において、R5およびR6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり、cが1であるときの環Dと環Eは異なる。
式(4−1)から式(4−11)において、R5およびR6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(2)、式(3)、および式(4)において、R1およびR2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR1またはR2は、粘度を下げるために炭素数2から12のアルケニルであり、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数1から12のアルキルである。R3およびR4は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。好ましいR3またはR4は、粘度を下げるために炭素数2から12のアルケニルであり、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数1から12のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数1から12のアルコキシである。R5およびR6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR5またはR6は、粘度を下げるために炭素数2から12のアルケニルであり、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数1から12のアルキルである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
Cpr−2HB(2F,3F)−O2 (−) 12%
Cpr−HHB(2F,3F)−O2 (−) 8%
Cpr−2HH1OB(2F,3F)−O2(−) 8%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 12%
1−HB−4 (4−1) 15%
2−BB−1 (1) 10%
1−BBB−2 (4) 10%
4−BB(2F,3F)B−O2 (3−19) 6%
2−BB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(3) 5%
Cpr−1BB(2F,3F)B−4 (−) 7%
3−HB(2F,3F)−4 (3−1) 7%
NI=105.5℃;Δn=0.1735;Δε=−5.5;γ1=110.9mPa・s.
2−BB−1 (1) 14%
3−HH−2 (2) 25%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 20%
3−HB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−18) 4%
3−HHB−1 (4−3) 8%
3−BB−1 (−) 4%
NI=73.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.097;Δε=−3.1;γ1=93.0mPa・s;K33=13.8pN.
2−BB−1 (1) 10%
3−HH−2 (2) 28%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 14%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 16%
3−HBB−2 (4−4) 19%
3−BB−1 (−) 3%
NI=72.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−2.4;γ1=91.4mPa・s;K33=11.9pN.
2−BB−1 (1) 8%
3−HH−V (2) 7%
3−HH−2 (2) 15%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−8) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−8) 2%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−9) 4%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−26) 3%
V−HHB−1 (4−3) 4%
V2−HHB−1 (4−3) 4%
5−B(F)BB−2 (4−6) 3%
3−BB−1 (−) 3%
5−BB−1 (−) 3%
1V2−BB−1 (−) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 4%
NI=77.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−2.3;γ1=92.5mPa・s.
2−BB−1 (1) 3%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 3%
3−HH−2 (2) 10%
5−HH−V (2) 3%
1V2−HH−2V1 (2) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
V−chB(2F,3F)−O2 (3−5) 3%
2−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (3−7) 3%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
5−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
V2−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−16) 5%
2−B2BB(2F,3F)−O2 (3−22) 3%
2−BB2B(2F,3F)−3 (3−23) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−27) 3%
3−HHB−3 (4−3) 3%
V2−BB2B−1 (4−7) 3%
3−HHEBH−3 (4−9) 3%
3−BB−1 (−) 4%
V2−BB−1 (−) 6%
NI=74.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.117;Δε=−2.5;γ1=91.4mPa・s.
2−BB−1 (1) 8%
V−HH−V (2) 8%
V−HH−V1 (2) 8%
3−HH−V (2) 8%
1V2−HH−3 (2) 4%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−DhB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (3−5) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−8) 3%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−13) 3%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
3−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−20) 3%
5−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−20) 3%
V−HH2BB(2F,3F)−O2 (3−24) 3%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V−HHB−1 (4−3) 3%
3−HBB−2 (4−4) 3%
V−HBB−2 (4−4) 3%
3−HB(F)HH−2 (4−8) 3%
5−HB(F)BH−2 (4−10) 5%
NI=85.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;Δε=−2.5;γ1=92.8mPa・s.
2−BB−1 (1) 7%
3−HH−V1 (2) 8%
3−HH−2 (2) 20%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 3%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 3%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 3%
5−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−15) 4%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−15) 3%
5−HB−3 (4−1) 4%
3−HHB−1 (4−3) 3%
V−HBB−3 (4−4) 3%
1−BB(F)B−2V (4−5) 3%
2−BB(F)B−2V (4−5) 3%
3−BB(F)B−2V (4−5) 3%
V2−BB−1 (−) 3%
1V2−BB−1 (−) 3%
NI=83.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;Δε=−1.8;γ1=91.7mPa・s.
2−BB−1 (1) 3%
3−HH−V (2) 31%
3−HH−VFF (2) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−9) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−19) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−19) 3%
3−HHEH−3 (4−2) 4%
5−HBB(F)B−2 (4−11) 2%
5−HBB(F)B−3 (4−11) 2%
NI=78.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.4;γ1=90.0mPa・s.
2−BB−1 (1) 4%
V−HH−V (2) 14%
V−HH−V1 (2) 5%
3−HH−2 (2) 6%
3−HH−4 (2) 3%
2−HH−5 (2) 3%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 13%
3−HB(2F,3F)B−O2 (3−17) 8%
3−HB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−18) 4%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 3%
2−B2BB(2F,3F)−O2 (3−22) 3%
3−H2BBB(2F,3F)−O2 (3−25) 3%
5−HFLF4−3 (3−28) 3%
3−HB−O2 (4−1) 3%
5−HB−O2 (4−1) 3%
7−HB−1 (4−1) 4%
3−HHB−O1 (4−3) 3%
5−B(F)BB−3 (4−6) 3%
3−HHEBH−3 (4−9) 3%
V2−BB−1 (−) 3%
NI=73.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.9;γ1=91.9mPa・s.
2−BB−1 (1) 6%
V−HH−V (2) 2%
V−HH−V1 (2) 2%
3−HH−2 (2) 10%
3−HH−O1 (2) 4%
5−HH−O1 (2) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 12%
3−HHEH−3 (4−2) 3%
3−HHEH−5 (4−2) 3%
3−HHB−O1 (4−3) 3%
2−BB(F)B−3 (4−5) 3%
2−BB(F)B−5 (4−5) 3%
3−HHEBH−3 (4−9) 3%
3−HHEBH−4 (4−9) 3%
3−HHEBH−5 (4−9) 3%
V2−BB−1 (−) 3%
1V2−BB−1 (−) 3%
NI=78.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−2.8;γ1=92.1mPa・s.
Claims (11)
- 第一成分の割合が3質量%から30質量%の範囲であり、第二成分の割合が15質量%から45質量%の範囲である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(3)において、R3およびR4は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbとの和は3以下である。 - 第三成分の割合が30質量%から65質量%の範囲である、請求項3または4に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R5およびR6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり、cが1であるときの環Dと環Eは異なる。 - 第四成分の割合が3質量%から35質量%の範囲である、請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項9に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
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