CN108822870A - 液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件 - Google Patents
液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108822870A CN108822870A CN201810707709.3A CN201810707709A CN108822870A CN 108822870 A CN108822870 A CN 108822870A CN 201810707709 A CN201810707709 A CN 201810707709A CN 108822870 A CN108822870 A CN 108822870A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid
- crystal
- independent
- expression
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/28—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and sulfur atoms as chain links, e.g. thioesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件,其中液晶化合物包括第一组分和第二组分;且第一组分为所述的液晶化合物;按重量百分比计:第一组分为6%~21%,第二组分为79%~94%,各组分的重量百分比之和为100%。本发明提供的液晶化合物相溶性好,扩宽了在低温应用的温度区域,降低了粘度,包括该液晶化合物的液晶组合物降低了液晶组合物Tcn、低温存储温度和低温工作温度,具备较低的粘度,利于提升液晶显示效果,加快响应时间,涉及适当的光学各向异性、较高介电各向异性、较低的阈值电压、较高的VHR、良好的可靠性及热稳定性,应用于正性TN‑TFT(扭曲向列相)、IPS(平面转换)、FFS(边缘场转换)、PSA(聚合物稳定)模式液晶。
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域,具体涉及一种液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件。
背景技术
平板显示技术发展迅速,液晶显示器因其具有清晰度高、图像色彩好、环保、无辐射、轻薄、便携等优点已经成为显示器市场的主流。而液晶显示器是利用液晶材料的光学各向异性和介电各向异性的特性来实现显示功能,所以液晶材料是液晶显示器件的核心构成。在本技术领域众所周知的,单一液晶化合物无法满足所有需求,因此用于平板显示的液晶材料通常是由5~20种不同特性的液晶化合物按一定比例混合而成的,每一种化合物对液晶配方的贡献不同,例如既有极性较大的液晶化合物组分,也有非极性的液晶化合物组分;有清亮点较高的液晶组分,也有清亮点低、粘度小的液晶组分,混合形成配方以后可以取长补短,获得最佳显示性能。做为商用化液晶显示终端,在TV、Monitor、Notebook、MobilePhone、Pad、Hand equipment等随处可见,相应的液晶材料需要具备以下特性:(1)对光,热等物理化学性质稳定;(2)具有高的清亮点;(3)液晶向列相范围较宽,尤其是液晶下限温度较低;(4)粘度较小;(5)具有合适的光学各向异性;(6)具有合适的介电各向异性;(7)具有合适的弹性常数K33/Kll,以及与其他液晶化合物的相溶性良好。但是,液晶混合物材料的各项性能具有矛盾关系,调节一种参数,容易导致另外一种参数变化,所以如何平衡各项参数值,做到性能均一或者某项性能突出非常关键,现有的液晶化合物结构在满足高介电、低粘度的同时,其在液晶组合物中的相溶性往往较差,不利于其在液晶组合物中的应用。
发明内容
针对现有技术中的缺陷和不足,本发明提供了一种液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件,克服现有液晶材料中液晶化合物相溶性差,液晶组合物的低温可靠性差、包含液晶组合物的光电元件的低温工作性能差的缺陷。
为达到上述目的,本发明采取如下的技术方案:
本发明提供一种液晶化合物,该液晶化合物结构式为通式Ⅰ:
其中,R1和R2相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H能被F取代;
X1和X2相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3或-OCF3;
相同或不同,各自独立的表示
可选地,所述通式Ⅰ的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R3~R8相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
X3~X14相同或不同,各自独立的表示H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3或-OCF3。
上述液晶化合物中引入乙撑桥键,具有柔性、可以自由旋转的碳碳单键,既可以保持液晶分子必需的线性结构,同时使分子具有一定的可挠区程度,减弱了分子的刚性,可以起到提高与其它液晶的相溶性、同时降低化合物的粘度的作用。含乙撑桥键化合物进一步提高液晶组合物的相溶性,将最低共熔点往低温区域扩展,又能很好的满足其它显示性能。上述液晶化合物,为了进一步降低粘度,采用了多个环己烷替代原有全苯环设计,达到相溶性较好的目的外,进一步提升了液晶单体的粘度性能,极大的改善液晶组合物显示性能。上述液晶化合物,包含的二氟硫醚基团,既具备低粘度,又具备较高介电特性,解决了液晶低阈值和响应速度快的互相矛盾。在三个六元环之间分别插入了二氟硫醚、乙撑基团,极大的降低了整体分子的共轭度,弱化了液晶分子的刚性,有利于改善液晶相溶特性,粘度得到降低,且介电特征并没有得到削弱。
上述通式Ⅰ-1可以按照如下方法制备:
1)在-10℃下向50ml四氢呋喃溶剂中加入二氟二溴甲烷(0.5mol),滴加100ml的含三(二乙氨基)膦(1.0mol)四氢呋喃溶液,搅拌1小时后加入50ml含(0.2mol)四氢呋喃溶液,室温反应10小时后,浓缩,正庚烷重结晶得到(0.156mol);
2)将上步得到产物加入200ml二氯甲烷中,冷却到-60℃,加入150ml的含溴(0.19mol)二氯甲烷溶液,反应5小时候回复到室温,用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤多余的溴,甲苯萃取,无水硫酸镁干燥有机相,减压蒸馏溶剂,正己烷重结晶得到(0.095mol);
3)将上步产物加入到200ml的含四甲基溴化铵(0.030mol)、碳酸钾(0.2mol)和(0.095mol)二甲基甲酰胺溶液中,70℃反应10小时,冷却至室温加入200ml甲苯,水洗至中性,无水硫酸镁干燥有机相,减压蒸馏溶剂,正庚烷重结晶得到(0.031mol);
4)将上步产物加入到50ml的含5%钯碳催化剂的甲苯溶液中,50℃通入氢气加氢,反应24小时候过滤,浓缩溶剂,正庚烷与甲苯(1:2)混合溶剂重结晶得到Ⅰ-1化合物。
上述通式Ⅰ-2可以按照如下方法制备:
1)将(0.2mol)加入200ml四氢呋喃中,降温至-60℃,滴加正丁基锂(0.3mol),搅拌1小时,再加入100ml的含二氟二溴甲烷(0.5mol)四氢呋喃溶液,自然升至室温搅拌10小时,浓缩,正庚烷重结晶得到(0.18mol);
2)将上步产物加入到200ml含(0.18mol)和碳酸钾(0.3mol)二甲基甲酰胺溶液中,100℃反应10小时,冷却至室温加入200ml甲苯,水洗至中性,无水硫酸镁干燥有机相,减压蒸馏溶剂,正庚烷:甲苯(2:1)重结晶得到化合物Ⅰ-2(0.091mol)。
按照上述通式Ⅰ-2制备方法将替换成即可制备通式Ⅰ-3中化合物。
本发明还提供了一种液晶组合物,包括第一组分和第二组分;其中,第一组分为所述的液晶化合物;第二组分为符合如下通式通式Ⅱ和/或通式Ⅲ所示的化合物中的一种或多种:
其中,R9~R12相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
X15和X16相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl;
Z1和Z2相同或不同,各自独立的表示单键、-CH2CH2-、反式-CH=CH-、-CH2O-、CH2S-、或所述基团中的一个或更多个H可以被F取代;
相同或不同,各自独立的表示
以上述液晶化合物作为第一组分制备的液晶组合物的相溶性得到极大改善,进一步提高了在低温下的可靠性,扩宽了液晶组合物在一些特殊自然条件下的使用。液晶组合物粘度较低,利于降低响应时间,改善液晶显示效果,有助于改善高清显示性能。液晶组合物兼顾了介电性能,利于实现低电压驱动,特别的在手持类设备中,受电池限制对功耗和电压的要求较高,所述液晶组合物能很好的满足移动类显示需求。
本发明中的第二组分,通式Ⅱ是4,4-取代环己烷,为二元环化合物,作为液晶溶剂使用,起到调节整体组合物粘度的作用;通式Ⅲ是双环环己基取代苯、环己基取代联苯、氟取代三联苯类物质,具有改善性桥键,为三元环,该类组分是本领域技术人员众所周知的,最基础和典型的液晶化合物,第二组分的组合能够有利于诱导形成向列相液晶态分子排布,达到具备基础性能的不具备实用价值液晶组合物作用,配合发明中第一组分共同形成本发明需要达到的目的。
可选地,按重量百分比计:第一组分为6%~21%,第二组分为79%~94%,各组分的重量百分比之和为100%。
可选地,所述通式Ⅱ的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R11~R14相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
所述X15和X16相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl。
可选地,所述通式Ⅲ的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R17~R28相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
所述X19~X36相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl。
可选地,该液晶组合物还能够加入一种或多种稳定剂、抗氧剂、抗紫外剂、具有旋光性的手性剂和可聚化合物;所述各化合物中的化学元素均包括其相应的同位素。考虑到液晶显示器件在制备过程和使用过程中,水分、空气对液晶组合物及液晶元件化学和物理影响,还有例如热、红外线、可见光和紫外区域的辐射以及直流和交流电场的作用,因此也提供可加入一种或多种稳定剂、抗氧剂或抗紫外剂。这不仅涉及显示器的通常寿命周期,而且涉及在显示器的制备中的单独步骤,其中这些显示器在一些情况下经受与通常操作相比的极端负荷。因此,例如,在制备框架的粘结中通常使用的方法导致己经含有所述液晶的显示器的非常高的热负荷。为了使所述液晶尽可能耐受这种强的热负荷而不损坏,相应地,有利的是向所述液晶配制剂中添加一种或多种热稳定剂。在所述显示器的随后每日操作中,由于背光照明的光和由于环境光(通常是日光)导致的负荷,和来自环境的温度负荷,可能作为各种不利因素而存在。因此,本发明必然的,也提供可加入一种或多种稳定剂、抗氧剂或抗紫外剂的选择。
向液晶组合物中额外的添加占液晶组合物总质量0.001%~5%的稳定剂、抗氧剂或抗紫外剂,优选的,但并不是限制本发明的,来自于以下化合物:
所列稳定剂、抗氧剂或抗紫外剂都可以在市场上购买,或参考文献较易制备,作为稳定剂、抗氧剂或抗紫外剂本身也是一个成熟的化学工业体系,由业内技术人员所熟知的稳定剂、抗氧剂或抗紫外剂都可以根据不同需要选择,额外添加入本发明提供的液晶组合物中,以达到提高液晶组合物及液晶元件可靠性的目的。
在一些使用情况下,液晶组合物需要提供一定扭曲力,以配合液晶元件的光学设计,为业内技术人员所熟知的,可以通过添加手性剂来达到设计目的,因此,本发明必然的,也提供可加入一种或多种手性剂的选择。
向液晶组合物中额外的添加占液晶组合物总质量0.001%~5%的手性剂,优选的,但并不是限制本发明的,来自于以下化合物:
所列手性剂都可以在市场上购买,或参考文献较易制备,由业内技术人员所熟知的手性剂都可以根据不同需要选择,额外添加入本发明提供的液晶组合物中,以达到适合液晶元件光学设计的目的。
在一些使用情况下,液晶组合物需要提供聚合物稳定取向,以配合液晶元件的光学设计,为业内技术人员所熟知的,可以通过添加可聚合化合物达到设计目的,因此,本发明必然的,也提供可加入一种或多种可聚合物化合物的选择。
向液晶组合物中额外的添加占液晶组合物总质量0.001%~5%的可聚合物化合物,优选的,但并不是限制本发明的,来自于以下化合物:
所有聚合物都可以在市场上购买,或参考文献较易制备,由业内技术人员所熟知的手性剂都可以根据不同需要选择,额外添加入本发明提供的液晶组合物中,以达到适合液晶元件光学设计的目的。
本发明还提供了一种光电元件,该光电元件采用所述的液晶组合物制备而成,该光电元件为光电组件、光电元器件或显示器。
可选地,所述显示器包含有源矩阵寻址器件。
本发明与现有技术相比,有益的技术效果是:
本发明提出的液晶化合物改善了原有化合物的相溶性,扩宽了在低温应用的温度区域,令发明人惊喜的还取得了降低粘度的意想不到效果,以所述液晶化合物为基础的液晶组合物降低了液晶组合物Tcn、低温存储温度和低温工作温度,具备较低的粘度,利于提升液晶显示效果,加快响应时间,涉及适当的光学各向异性、较高介电各向异性、较低的阈值电压、较高的VHR、良好的可靠性及热稳定性,应用于正性TN-TFT(扭曲向列相)、IPS(平面转换)、FFS(边缘场转换)、PSA(聚合物稳定)模式液晶。本发明还涉及该液晶组合物在光电元件中的应用,尤其涉及有源矩阵寻址的显示器。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限制本发明。
本实施方式中,所涉及到的单体液晶组分采用如下标记法:
以如下结构为例:
该结构用上表的代码,可以表示为:V3CEBSUF。
以如下结构为例:
该结构用上表的代码,可以表示为:nCEBZGECm。
本发明中液晶特性值的测试采用了行业内通行的日本电子机械工业会标准(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A简述如下:
光学各向异性测试采用阿贝折射仪,在目镜上加装偏光板,保持25℃恒温,主棱镜垂直取向处理,采用589nm光源,当偏光与取向方向一致时测量n∥,旋转偏光板测量n⊥,Δn=n∥-n⊥,取三次平行测量的平均值为混合液晶光学各向异性值。
阈值电压与饱和电压,采用4um液晶空盒,在灌注液晶组合物后,外加驱动电源,从0v开始,以0.01v步进至4.5v,记录透光率在10%和90%对应电压,即为Vth和Vsat电压。
VHR,采用上述阈值电压与饱和电压测试完成液晶盒,外加5v电压充电,16.67ms后测试液晶盒电压,该电压与初始电压比值即为VHR。
螺距,采用斜劈液晶空盒,在灌注液晶组合物后,物相显微镜中测试HTP值。
旋转粘度,采用上述阈值电压与饱和电压测试完成液晶盒,INSTEC旋转粘度测试模块,5V电压测试,即为γ1。
紫外老化,将测试VHR值后液晶盒,置于紫外老化箱中,5000mj照射量,完毕后,测试其VHR值。
高温老化,将将测试VHR值后液晶盒,置于100℃恒温箱中,2小时完毕后,测试其VHR值。
低温可靠性考察:
相溶性:移液枪吸取1g液晶组合物,滴于普通玻璃培养皿(直径55mm)中,置于0℃低温恒温箱,10小时后取出,目测有固体在玻璃表面析出,判定相溶性不合格。
低温存储:采用液晶空盒(中华映管公司CLAD015GA01),灌注液晶组合物,置于测试架下,按照CIE1976标准,采用色度计测试RGB值,得到初始NTSC。然后,将已测液晶盒,置于低温存储温度(Tst)-40℃低温恒温箱,500h后取出,测试其NTSC,对比前后变化,如果屏幕出现三个及以上亮、暗点或区域,或NTSC变化超过10%以上,判定为不合格。
低温工作:采用液晶空盒(中华映管公司CLAD015GA01),灌注液晶组合物,置于测试架下,采用色度计测试RGB值,得到初始NTSC。然后,将已测液晶盒,置于低温存储温度(Tst)-30℃低温恒温箱,测试架每10秒按照红-绿-蓝顺序切换颜色,240h后取出,按照CIE1976标准,测试NTSC,对比前后变化。如果屏幕出现三个及以上亮、暗点或区域,或NTSC变化超过10%以上,或低温工作过程中肉眼观察到屏幕全部或部分区域无法正常显示,判定为不合格。
在以下实施例中,采用的本发明通式Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ化合物,由西安彩晶光电科技股份有限公司提供。
在以下实施例中,采用的其它各组成成份,均存在市售,较易获得,或者由本申请的发明人按照公知的方法进行合成。这些合成技术是常规的,所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
在以下实施例中,采用的液晶组合物CJO001、CJO003由西安彩晶光电科技股份有限公司提供。
所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的,如采取加热、超声波、悬浮等方式,按照规定的各液晶组合物的质量百分比制备。
根据以下实施例,制备并研究下列实施例中给出的液晶组合物,下面给出了各液晶组合物的组成和其性能参数测试结果,并对低温可靠性进行了测试。
母体液晶CJO001组成及参数:
母体液晶CJO003组成及参数:
实施例1:
将本发明化合物3BEUSUF(Ⅰ-3):
以10%质量比加入90%质量比的母体液晶CJO001中,制备MLC-001并测试数据。
对比例1:
将如下化合物3BUSUF:
以10%质量比加入90%质量比的母体液晶CJO001中,制备DB-001并测试数据。
表1实施例1与对比例1测试结果
液晶代码 | 实施例1的MLC-001 | 对比例1的DB-001 |
相溶性 | 无析出,合格 | 析出,不合格 |
γ1(mPa.s) | 89.5 | 100.1 |
Vth(v) | 1.334 | 1.330 |
Vsat(v) | 2.215 | 2.211 |
从以上数据可以看出,对比例1的化合物3BUSUF加入相溶性合格的母体液晶CJO001中,在0℃析出,发生相分离,说明对母体液晶相溶性无任何改善,而本发明实施例1的化合物3BEUSUF无析出保持良好的液晶态,对母体液晶的相溶性改善明显;实施例1的MLC-001的粘度较对比例1的DB-002的粘度降低10.6mPa.s,说明实施例1的3BEUSUF对液晶组合物的粘度改善更好;实施例1的MLC-001与对比例1的DB-001对比,Vth和Vsat相差小于5uv可以认为相当,但都对液晶组合物的介电性能改善明显,说明本发明化合物的介电性能并未由于其它性能改进而发生变差,综上达到本发明目的。
实施例2:
将本发明化合物3BEUSUF(Ⅰ-3):
以10%质量比加入90%质量比的母体液晶CJO003中,制备MLC-002并测试数据。
对比例2:
将如下化合物3BUSUF:
以10%质量比加入90%质量比的母体液晶CJO003中,制备DB-002并测试数据。
表1实施例2与对比例2测试结果
液晶代码 | 实施例2的MLC-002 | 对比例2的DB-002 |
相溶性 | 无析出,合格 | 析出,不合格 |
γ1(mPa.s) | 100.2 | 110.7 |
Vth(v) | 1.052 | 1.047 |
Vsat(v) | 2.520 | 2.516 |
从以上数据可以看出,对比例2的化合物3BUSUF加入相溶性不合格的母体液晶CJO003中,在0℃析出,发生相分离,说明相溶性较差,而本发明化合物实施例2的3BEUSUF无析出保持良好的液晶态;实施例2的MLC-002粘度较对比例2的DB-002粘度降低10.5mPa.s,说明实施例2的3BEUSUF对液晶组合物的粘度改善更好;实施例2的MLC-002与对比例2的DB-002对比,Vth和Vsat相差小于5uv可以认为相当,但都对液晶组合物的介电性能改善明显,说明本发明化合物的介电性能并未由于其它性能改进而发生变差,综上达到本发明目的。
实施例3:
对比例3:
对比例3与实施例3相比,唯一不同在于将DB-003中2BUSUF替换成2BEUSUF,降低了最低共熔点,相溶性立即得到大幅改善,对比例3组合物相溶性不合格,无法具备使用价值,MLC-003的液晶态得到保持,未发生相分离,同时旋转粘度由78mPa.s下降到61mPa.s,降幅达到21.8%,利于提高显示速度,适应当前高清显示需求,达到本发明目的。
实施例4:
对比例4:
低温可靠性考察:
对比例4组合物相溶性合格,但在低温存储后失效,面对自然天气变化时,存在致命风险,实施例4液晶组合物与之相比,将3BUSUF、5BUSUF替换成相溶性好、粘度较低的3CECSUF、5BEUSUF,极大的改善了液晶组合物的各单体组分相溶性,降低了最低共熔点,因此实施例4低温工作正常,并且粘度由123mPa.s下降到97mPa.s,降幅达到21.1%,利于提高显示速度,适应当前高清显示需求,达到本发明目的。
实施例5:
实施例6:
实施例7:
实施例8:
低温可靠性考察:
实施例9:
需要具备扭曲向列相液晶组合物使用条件时,向MLC-005中加入0.18%R2011:
测试其螺距HTP值62um。
实施例10:
需要具备扭曲向列相液晶组合物使用条件时,向MLC-006中加入0.18%R2011:
测试其螺距HTP值60um。
实施例11:
需要具备扭曲向列相液晶组合物使用条件时,向MLC-005中加入0.2%S811:
测试其螺距HTP值51um。
实施例12:
需要具备扭曲向列相液晶组合物使用条件时,向MLC-005中加入0.20%CM-44:
测试其螺距HTP值75um。
实施例13:
需要额外提高液晶组合物高温老化性时,向MLC-005中加入抗氧化剂100PPM的BHT,紫外老化后,测试VHR值,前后无变化。
实施例14:
需要额外提高液晶组合物高温老化性时,向MLC-006中加入抗氧化剂100PPM的BHT,紫外老化后,测试VHR值,前后无变化。
实施例15:
需要额外提高液晶组合物及液晶元件稳定性时,向实施例9中的液晶组合物加入抗氧化剂100PPM的BHT,紫外老化后,测试VHR值,前后无变化。
实施例16:
需要额外提高液晶组合物及液晶元件稳定性时,向MLC-005中加入100PPM抗氧剂:
紫外老化后,测试VHR值,下降0.02%。
实施例17:
需要额外提高液晶组合物及液晶元件稳定性时,向实施例9中的液晶组合物加入抗100PPM的氧化剂:
紫外老化后,测试VHR值,前后无变化。
实施例18:
需要制备PSA液晶组合物及液晶元件时,向实施例5中加入0.3%的可聚合和化合物:
实施例19:
需要制备PSA液晶组合物及液晶元件时,向实施例13中液晶组合物加入0.3%的可聚合和化合物:
实施例20:
需要制备PSA液晶组合物及液晶元件时,向实施例5中液晶组合物加入0.3%的可聚合和化合物:
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复,本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本发明的思想,其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (9)
1.一种液晶化合物,其特征在于,该液晶化合物结构式为通式Ⅰ:
其中,R1和R2相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H能被F取代;
X1和X2相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3或-OCF3;
相同或不同,各自独立的表示
2.如权利要求1所述的液晶化合物,其特征在于,所述通式Ⅰ的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R3~R8相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
X3~X14相同或不同,各自独立的表示H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3或-OCF3。
3.一种液晶组合物,其特征在于,包括第一组分和第二组分;其中,第一组分为权利要求1或2所述的液晶化合物;第二组分为符合如下通式通式Ⅱ和/或通式Ⅲ所示的化合物中的一种或多种:
其中,R9~R12相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
X15和X16相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl;
Z1和Z2相同或不同,各自独立的表示单键、-CH2CH2-、反式-CH=CH-、-CH2O-、CH2S-、或所述基团中的一个或更多个H可以被F取代;
相同或不同,各自独立的表示
4.如权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,按重量百分比计:第一组分为6%~21%,第二组分为79%~94%,各组分的重量百分比之和为100%。
5.如权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅱ的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R11~R14相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
所述X15和X16相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl。
6.如权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅲ的化合物选自如下化合物中的一种或多种:
其中,R17~R28相同或不同,各自独立的表示-H或-F,或碳原子数为1~10的直链或支链烷基或烷氧基,或碳原子数为2~10的烯基或烯氧基,或3~6个碳原子的环烷基或环烷氧基,其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、环烷基或环烷氧基中的一个或更多个H可以被F取代;
所述X19~X36相同或不同,各自独立的表示-H、-F、-Cl。
7.如权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,该液晶组合物还能够加入一种或多种稳定剂、抗氧剂、抗紫外剂、具有旋光性的手性剂和可聚化合物;所述各化合物中的化学元素均包括其相应的同位素。
8.一种光电元件,其特征在于,该光电元件采用权利要求3至7任一权利要求所述的液晶组合物制备而成,该光电元件为光电组件、光电元器件或显示器。
9.如权利要求8所述的光电元件,其特征在于,所述显示器包含有源矩阵寻址器件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810707709.3A CN108822870B (zh) | 2018-07-02 | 2018-07-02 | 液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810707709.3A CN108822870B (zh) | 2018-07-02 | 2018-07-02 | 液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108822870A true CN108822870A (zh) | 2018-11-16 |
CN108822870B CN108822870B (zh) | 2020-07-14 |
Family
ID=64134198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810707709.3A Active CN108822870B (zh) | 2018-07-02 | 2018-07-02 | 液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108822870B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110564427A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-12-13 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及应用 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4917821A (en) * | 1987-11-09 | 1990-04-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same |
US5045229A (en) * | 1989-03-18 | 1991-09-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Difluoromethylene compounds |
EP0315958B1 (en) * | 1987-11-09 | 1993-03-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same |
JPH05112778A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
EP0571278B1 (en) * | 1992-05-21 | 1996-06-26 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiferroelectric liquid crystal compound and process for producing the same |
EP0664825B1 (en) * | 1992-10-16 | 1999-03-31 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And | Thio-ester compounds and mixtures and devices containing such compounds |
JP2000256307A (ja) * | 1999-03-09 | 2000-09-19 | Chisso Corp | 誘電率異方性が負の値を有するチオエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
DE10008505A1 (de) * | 1999-03-03 | 2000-10-12 | Merck Patent Gmbh | Schwefeltetrafluorid -Derivate und flüssigkristallines Medium |
EP1655360B1 (en) * | 2004-11-09 | 2008-11-12 | Chisso Corporation | Compound having alkyl on benzene ring, liquid crystal compositions having the compound and liquid crystal display device having the liquid crystal composition |
CN103571498A (zh) * | 2013-10-16 | 2014-02-12 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 含有cf2s桥键的液晶单体化合物及合成方法 |
CN103626724A (zh) * | 2013-11-27 | 2014-03-12 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含四氢呋喃、二氟甲硫基类的化合物及其制备方法和应用 |
-
2018
- 2018-07-02 CN CN201810707709.3A patent/CN108822870B/zh active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4917821A (en) * | 1987-11-09 | 1990-04-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same |
EP0315958B1 (en) * | 1987-11-09 | 1993-03-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same |
US5045229A (en) * | 1989-03-18 | 1991-09-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Difluoromethylene compounds |
JPH05112778A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
EP0571278B1 (en) * | 1992-05-21 | 1996-06-26 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiferroelectric liquid crystal compound and process for producing the same |
EP0664825B1 (en) * | 1992-10-16 | 1999-03-31 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And | Thio-ester compounds and mixtures and devices containing such compounds |
DE10008505A1 (de) * | 1999-03-03 | 2000-10-12 | Merck Patent Gmbh | Schwefeltetrafluorid -Derivate und flüssigkristallines Medium |
JP2000256307A (ja) * | 1999-03-09 | 2000-09-19 | Chisso Corp | 誘電率異方性が負の値を有するチオエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP1655360B1 (en) * | 2004-11-09 | 2008-11-12 | Chisso Corporation | Compound having alkyl on benzene ring, liquid crystal compositions having the compound and liquid crystal display device having the liquid crystal composition |
CN103571498A (zh) * | 2013-10-16 | 2014-02-12 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 含有cf2s桥键的液晶单体化合物及合成方法 |
CN103626724A (zh) * | 2013-11-27 | 2014-03-12 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含四氢呋喃、二氟甲硫基类的化合物及其制备方法和应用 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110564427A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-12-13 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108822870B (zh) | 2020-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102080953B1 (ko) | 시클로프로필을 함유한 액정 화합물과 액정 혼합물 | |
CN110527522B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元器件 | |
JP4694492B2 (ja) | 液晶材料、液晶材料の製造方法及び液晶デバイス | |
WO2016169500A1 (zh) | 具有良好的光和热稳定性的液晶组合物及液晶显示元件 | |
CN109504401A (zh) | 一种具有负介电常数的液晶化合物及其应用 | |
CN109628107A (zh) | 一种具有高光学各向异性的液晶化合物及其应用 | |
CN115247067B (zh) | 一种液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 | |
US11248170B2 (en) | Polymerizable compound and application thereof | |
CN108822870A (zh) | 液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件 | |
CN101665701A (zh) | 一种向列型液晶组合物 | |
WO2021121022A1 (zh) | 一种负介电的液晶化合物及其制备和应用 | |
CN112724987B (zh) | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其液晶显示器件 | |
WO2015018298A1 (zh) | 一种适用于共面转换模式的液晶组合物及其应用 | |
CN108929704A (zh) | 一种液晶组合物及光电元件 | |
KR20150138028A (ko) | 액정 화합물, 그리고 이를 포함하는 액정 조성물 및 액정 장치 | |
WO2021115155A1 (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法和应用 | |
CN108865176B (zh) | 一种液晶组合物及光电元件 | |
TW201226534A (en) | Liquid crystal compounds and compositions and liquid crystal displays and photoelectric devices comprising the compounds and compositions | |
KR101043634B1 (ko) | 곁가지에 설파이드를 포함하는 트리페닐렌계 반응성 메조겐 화합물의 합성 | |
CN113968868B (zh) | 一种化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 | |
CN110396412A (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
CN113528153B (zh) | 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 | |
KR101077606B1 (ko) | 높은 이방성 전이 온도 및 빠른 응답 속도를 갖는 va용액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 채용한va 액정 디스플레이 | |
CN113527242B (zh) | 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 | |
CN110373211A (zh) | 一种含有环戊烷并噻吩类液晶分子的液晶组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |