CN102153442A - 烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途 - Google Patents

烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途，其通式为（I），其中R代表C1-C12的烷基，烯基；或者含有氟、氯的C1-C12的烷基或烯基；或任一CH2被O取代的烷基或者烯基。本发明提供了一种新的液晶化合物，具有粘度小、电荷保持率高、液晶相温度区间较宽、化学性质稳定和电负性为负等特点。可用于VA、IPS和ECB等液晶显示模式中。这种液晶化合物在混合液晶中的应用，其特征在于混配液晶中含有通式（Ⅰ）所表示的液晶化合物。这种液晶化合物在液晶显示器中的用途，其特征在于液晶显示器中含有通式（Ⅰ）所表示的液晶化合物。

Description

烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种新型的烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物，以及它们的应用，上述液晶化合物可用于VA、IPS和ECB等液晶显示模式中。
背景技术
自1888年，人类首发现液晶以来，液晶技术不断发展。显示模式有
扭曲向列相液晶显示（TN）到超扭曲向列相液晶显示（STN），双稳态扭曲向列相液晶显示（BTN）,电控双折射液晶显示（ECB）,光学补偿弯曲液晶显示（OCB）,平面切换液晶显示（IPS）,垂直配向液晶显示（VA）和聚合物持续配向液晶显示（PSA）等。随着液晶显示技术飞跃式的发展，液晶显示技术已成为显示技术的主流。
在这些显示模式中，电控双折射液晶显示（ECB）,平面切换液晶显示（IPS）和垂直配向液晶显示（VA）可视角更宽对比度比较好。但是需要使用节电各向异性为负的液晶材料，同时要求材料具有宽的液晶温度区间，粘度较小，驱动电压较低。开发具有上述性能要求的液晶材料已成为重要的课题。
发明内容
本发明目的是提供一种新的烷基环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物，该化合物是有稳定的物理化学性质，粘度小，电荷保持率高，液晶相温度范围较宽，介电为负等特点，与其它液晶化合物相容性好。可用于VA、IPS和ECB等液晶显示模式中。
本发明提供的新型烷基双环己基液晶化合物具有通式（I）所示结构。
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE001
   （I）
其中：R代表C1-12的烷基或烯基；或者含有氟、氯的C1-12的烷基；或烯基；或任一CH2被O取代的烷基或者烯基。
所述 R进一步优选C1-12的直链烷基。
这种液晶化合物在混合液晶中的应用，其特征在于混配液晶中含有通式（Ⅰ）所表示的液晶化合物。
这种液晶化合物在液晶显示器中的应用，其特征在于液晶显示器中含有通式所表示的液晶化合物。
本发明化合物通式为 （Ⅰ）可以按照以下合成方法合成 。
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE002
    
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE003
 
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE004
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE005
  化合物通式1
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE006
 
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE007
      
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE008
化合物通式2                                                   化合物通式3
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE009
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE010
化合物通式4                                                          化合物通式5
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE011
Figure 2011100518318100002DEST_PATH_IMAGE012
本发明化合物通式
1﹑化合物通式1的合成
1，2-二氟苯与丁基锂发生锂化反应，然后在-60～-30℃下与烷基双环己基酮反应生成醇，醇在对甲苯磺酸的作用下发生脱水反应，从而得到化合物通式1.
2﹑化合物通式2的合成
在加氢催化剂5%钯炭存在下，化合物通式1在常压加氢条件下经过2～6小时，可以顺利加氢完毕，重结晶从而得到化合物通式2.在这步反应中催化剂也可以用催化剂拉尼镍。
3﹑化合物通式3的合成
在氮气保护下，化合物通式2与丁基锂发生锂化反应，在-60～-30℃之间与DMF反应，经过水解，从而得到化合物通式3.
4﹑化合物通式4的合成
通过使用还原剂硼氢化钾，化合物通式3经过还原反应，酸化水解反应，从而得到化合物通式4.
5﹑化合物通式5的合成
使用氯化剂二氯亚砜，在适量催化剂N,N-二甲基甲酰胺存在下，化合物通式4发生取代氯化，从而得到化合物通式5.在本步反应中氯化剂也可以使用三氯化磷，三氯氧磷等。
6﹑产品通式的合成
在使用氮气保护的条件下，低温条件下烯丙基氯发生格氏反应生成格氏试剂，然后与化合物通式5发生格氏偶联反应，从而得到产品通式。
本发明的有益效果为：本发明所述化合物中氟原子具有高的电负性、强的键能和短的键矩及强的吸电子诱导效应，体积也小；液晶材料含氟以后具有优异的物理化学性质：低粘度、高电阻率及介电各向异性和良好的化学和光学稳定性,而且人们还发现,在液晶分子中引入氟原子后常常带来降低熔点,增大互溶性和改变相态及介电各向异性等作用。本发明新型含双氟烷基双环己基液晶化合物，具有较大的负介电各项异性，粘度低，液晶单体电压保持率好。
本发明提供的含双氟烷基双环己基液晶化合物的优点为：
1具有较大的负介电各向异性(Dε)，与其它液晶相溶性好
2液晶相温度范围较宽，化学性质稳定
3液晶单体电阻率高，电压保持率高。
通过使用本发明提供的液晶化合物可以配制出具有以下优异性质的液晶混合物;混合液晶粘度低，具有大的负介电各向异性，电阻率高，电压保持率高。通过使用本发明提供的液晶化合物配制出液晶混合物非常适合用于VA、IPS和ECB等液晶显示模式中。
具体实施方式
以下举出实施例进行更详细的说明本发明化合物的合成过程。
实施例1．丙基环己基环己烯基2、3-二氟苯的合成
2L三口瓶中加入94g（0.82mol）1，2-二氟苯、900ml四氢呋喃、安装低温温度计、气球、滴液漏斗、用氮气排空气5次，瓶外通入液氮将温至-60℃，开始向瓶内滴加0.99mol的丁基锂溶液，滴加过程控温-60℃～-50℃，滴毕，在-60℃～-50℃之间搅拌1h，然后向瓶内滴加178g，丙基环己基环己酮与300ml四氢呋喃配成的溶液，滴加过程控温-60℃～-50℃之间，滴毕在-60℃～-50℃之间保持1h，然后反应液自然升温至室温，将反应液在搅拌下倒入盛有1kg冰水与1L盐酸的水解桶中，水解15min，分液，水相用甲苯400ml×2提取两次，合并有机相，水洗至PH值呈中性。有机相转入三口瓶中，加入10g对甲苯磺酸搅拌下蒸除低沸点溶剂，蒸至反应液温度至105℃时，改蒸馏为分水。反应4h，降温至T≤60℃后，有机相用水洗至中性，蒸干，得固体256g，收率100% 。
实施例2. 丙基双环己基-2、3-二氟苯的合成
2L瓶中加入丙基环己基环己烯基2、3-二氟苯256g、甲苯500ml、乙醇200ml、拉尼镍60g、用0.1Mpa大气压下加氢10h。滤除催化剂、蒸干溶剂，用1.5倍乙醇重结晶2-3次，得产品82g，白色晶体。
实施例3. 4-（丙基双环己基）-2、3-二氟苯甲醛的合成
1L三口瓶中加入丙基双环己基2，3-二氟苯82g，400ml四氢呋喃，通氮气排空气5次，降温至-60℃，滴加丁基锂溶液0.27mol，滴毕在-60℃～-50℃之间保持1h，滴加25g（0.43mol）二甲基甲酰胺，放热，滴加过程控温在-75℃～-60℃，滴毕，在-65℃以下保持1h，然后自然升温至-30℃，倒入盛有100mlHCl与100ml水的桶中水解10min，加入1.2L二氮甲烷搅拌，静置，分液，有机相水洗呈中性，蒸干溶剂，得产品82g。
实施例4. 4-（丙基双环己基）2、3-二氟苄醇的合成
1L三口瓶中加入82g 4-（丙基双环己基）2、3-二氟苯甲醛，360ml四氢呋喃，室温搅拌，滴加入14gKBH4与100ml水配成的溶液，放热，控温30℃以下，滴毕，在室温下搅拌6h。将反应液搅拌下慢倒入盛有80mHCl与100ml水的水解桶中，水解10min，毕分液，水相用乙酸乙酯200ml×2提取二次，合并有机相，水洗至中性，旋干即得产品75g，收率89% 。
实施例5. 4-（丙基双环己基）-2、3-二氟苄氯的合成
1L三口瓶中加入75g4-(丙基双环己基)- 2、3-二氟苄醇，甲苯200ml，56g二氯亚砜，5mlDMF缓慢加热至回流，在回流状态下反应5h，毕旋干，用2倍乙醇+2倍石油醚重结晶一次，得产品75g。
实施例6. 4-（丙基双环己基）2、3-二氟苄苯丁烯的合成
500ml三口瓶中加入20g新制镁屑，加入200ml四氢呋喃，氮气保护下滴加入少量烯丙基氯，少量1，2-二溴乙烷，引发反应。反应引发后，降温至0℃以下，滴加剩余46g烯丙基氯，滴加过程反应液控温0℃以下，滴毕，在-5～0℃之间反应2h，另一1L三口瓶中加入4-（丙基双环己基）-2、3-二氟苄氯62g，200ml四氢呋喃，搅拌降温至0℃，滴加上述格氏反应液，滴毕后用100mlTHF冲洗一次格氏反应剩余镁屑，边加入1L反应瓶中，反应液在0℃反应2h，自然升温，将反应液倒入盛有50ml盐酸与50ml水的烧杯中，搅拌，分液水相用甲苯200ml×2提取二次，合并有机相，水洗至中性，旋干，用石油醚溶解过硅胶柱，用2倍乙醇+1倍石油醚重结晶得到合格产品，GC：99.8% 。
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Claims (4)

1.一种烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物，其特征在于其具有下述通式（I）所示结构
Figure 634609DEST_PATH_IMAGE002
  
（I）
  其中：R代表C1-12的烷基或烯基；或者含有氟、氯的C1-12的烷基；或烯基；或任一CH2被O取代的烷基或者烯基。
2.根据权利要求1所述的烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物，其特征在于其中R为C1-12的直链烷基。
3.权利要求1所述的烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物在混合液晶中的应用。
4.权利要求1所述的烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物在液晶显示器中的应用。
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