CN101679867A - 液晶组成物以及液晶显示装置 - Google Patents

液晶组成物以及液晶显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN101679867A
CN101679867A CN200880008940A CN200880008940A CN101679867A CN 101679867 A CN101679867 A CN 101679867A CN 200880008940 A CN200880008940 A CN 200880008940A CN 200880008940 A CN200880008940 A CN 200880008940A CN 101679867 A CN101679867 A CN 101679867A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
weight
component
liquid
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200880008940A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101679867B (zh
Inventor
服部宪和
木部茂
斋藤将之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
JNC Petrochemical Corp
Original Assignee
Chisso Petrochemical Corp
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Petrochemical Corp, Chisso Corp filed Critical Chisso Petrochemical Corp
Publication of CN101679867A publication Critical patent/CN101679867A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101679867B publication Critical patent/CN101679867B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Abstract

本发明提供一种液晶组成物，其满足诸如以下特性中的至少一种特性：高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等，且关于众多特性中的至少两种特性适当平衡，其包含两种组份，其中第一组份为至少一种由式(1－1)以及式(1－2)表示的化合物的族群中选出的化合物，且第二组份为至少一种由式(2－1)以及式(2－2)表示的化合物的族群中选出的化合物：如上图例如是，R1以及R2为具有1至12个碳的烷基；Z1为单键；环A以及环B的其中之一为四氢哌喃－2，5－二基，另一个为1，4－亚环己基或1，4－亚苯基。

Description

液晶组成物以及液晶显示装置
技术领域
本发明是关于一种适用于主动型矩阵(AM，active matrix)装置中的液晶组成物，以及一种含有所述组成物的AM装置。详言之，本发明是关于一种具有负介电各向异性的液晶组成物，且是关于一种含有所述组成物的具有共平面切换型(IPS，in-plane switching)模式或垂直对准(VA，vertical alignment)模式的装置。
背景技术
在液晶显示装置中，根据液晶操作模式的分类包括相位变换型(PC，phase change)、扭转向列型(TN，twisted nematic)、超扭转向列型(STN，super twisted nematic)、电控双折射型(ECB，electricallycontrolled birefringence)、光学补偿弯曲型(OCB，opticallycompensated bend)、共平面切换型(IPS)、垂直对准型(VA)等。根据驱动模式的分类包括被动型矩阵(PM，passive matrix)以及主动型矩阵(AM)。PM进一步分为静态、多路传输等，且AM分为薄膜晶体管(TFT，thinfilm transistor)、金属绝缘体金属(MIM，metal insulator metal)等。TFT进一步分为非晶硅以及多晶硅。后者根据制造方法分为高温型以及低温型。根据光源的分类包括利用自然光的反射型、利用背光的透射型以及利用自然光与背光的半透射型。
这些装置含有具有适当特性的液晶组成物。所述液晶组成物具有向列相。应改良组成物的一般特性以获得具有良好一般特性的AM装置。下文的表1概述两者的一般特性之间的关系。将基于市售AM装置进一步说明组成物的一般特性。向列相的温度范围与装置可使用的温度范围有关。优选的最大向列相温度为70℃或以上且优选的最小温度为-10℃或以下。组成物的粘度与装置的回应时间有关。对于显示动态影像而言，需要短回应时间。因此，需要小粘度的组成物。更需要在低温下的小粘度。
表1：液晶组成物以及AM装置的一般特性
  编号   组成物的一般特性   AM装置的一般特性
  1   向列相的温度范围宽   可用温度范围宽
  2   粘度小1)   回应时间短
  3   光学各向异性适合   对比率大
4 介电各向异性大(正或负)   临限电压低，电力消耗小，且对比率大
  5   电阻率大   电压保持率大且对比率大
  6   对紫外光以及热稳定   使用寿命长
1)液晶组成物可在短时间内注射入单元中。
组成物的光学各向异性与装置的对比率有关。组成物的光学各向异性(Δn)与装置的单元间隙(d)的乘积(Δn·d)经设计以使对比率最大。乘积的适当值取决于操作模式的种类。在具有VA模式的装置中，适当值为0.30微米至0.40微米。在具有IPS模式的装置中，适当值为0.20微米至0.30微米。在此情况下，对于具有小单元间隙的装置而言，需要具有大光学各向异性的组成物。组成物的大介电各向异性有助于使装置具有低临限电压、小电力消耗以及大对比率。因此，需要大介电各向异性。组成物的大电阻率有助于使装置具有大电压保持率以及大对比率。因此，需要在室温下以及在高温下在初始阶段具有大电阻率的组成物。需要在长期使用之后在室温下以及在高温下仍具有大电阻率的组成物。组成物的紫外光稳定性以及热稳定性与液晶装置的使用寿命有关。当稳定性较高时，装置的使用寿命较长。用于液晶投影仪、液晶电视等的AM装置需要这些特性。
具有正介电各向异性的组成物用于具有TN模式的AM装置中。具有负介电各向异性的组成物用于具有VA模式的AM装置中。具有正或负介电各向异性的组成物用于具有IPS模式的AM装置中。具有负介电各向异性的液晶组成物的实例揭露于以下专利文献。
习知的组成物揭示于下述专利文献1-2。
专利文献1：特开2001-262145号公报
专利文献2：特开2001-115161号公报
希望的AM装置的特征为具有宽可用温度范围、短回应时间、大对比率、低临限电压、大电压保持率、长使用寿命等。甚至需要低于1毫秒的回应时间。因此，特别需要具有诸如以下特性的组成物：高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、正性或负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种液晶组成物，其满足诸如以下特性中的至少一种特性：高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等。其他目的在于提供一种液晶组成物，其关于众多特性中的至少两种特性适当平衡。其他目的在于提供一种液晶显示装置，其含有液晶组成物。其他目的为提供一种具有大光学各向异性、负性大介电各向异性、高紫外光稳定性等的液晶组成物，且提供一种具有短回应时间、大电压保持率、大对比率、长使用寿命等的AM装置。
本发明涉及一种具有负介电各向异性的液晶组成物，其包含两种组份，其中第一组份为至少一种由式(1-1)以及式(1-2)表示的化合物的族群中选出的化合物，且第二组份为至少一种由式(2-1)以及式(2-2)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A20088000894000101
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基；Z1为单键、亚乙基、亚甲基氧基或羰氧基；环A以及环B各自独立地为四氢哌喃-2，5-二基、1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，环A与环B的至少一者为四氢哌喃-2，5-二基。
本发明的一种优点在于提供一种液晶组成物，其满足诸如以下特性中的至少一种特性：高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等。本发明的另一方面在于提供一种液晶组成物，其关于众多特性中的至少两种特性适当平衡。本发明的另一方面在于提供一种液晶显示装置，其含有液晶组成物。本发明的一方面为提供一种具有大光学各向异性、负性大介电各向异性、高紫外光稳定性等的液晶组成物，且提供一种具有短回应时间、大电压保持率、大对比率、长使用寿命等的AM装置。
具体实施方式
本说明书以及权利要求中所用的术语定义如下。本发明的液晶组成物及/或液晶显示装置有时可分别简单表示为“组成物”或“装置”。液晶显示装置为液晶显示面板以及液晶显示模块的通称。“液晶化合物”为具有液晶相(诸如向列相(nematic phase)、矩列相(smectic phase)等)的化合物以及不具有液晶相、但可用作组成物组份的化合物的通称。有用化合物含有6员环(诸如1，4-亚环己基以及1，4-亚苯基)以及棒状分子结构。有时可将光学活性化合物添加至组成物中。即使在化合物为液晶化合物的情况下，也将所述化合物归类为添加剂。至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物可缩写为“化合物(1-1)”。术语“化合物(1-1)”意谓一种由式(1-1)表示的化合物或两种或两种以上由式(1-1)表示的化合物。相同规则适用于其他式。术语“任意”意谓不仅为任意位置，且也为任意数目，且不包括数目为零的情况。
向列相的温度范围的上限可缩写为“最大温度”。向列相的温度范围的下限可缩写为“最小温度”。“电阻率大”意谓组成物在室温下以及在高温下在初始阶段具有大电阻率，组成物即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍具有大电阻率。“电压保持率大”意谓装置在室温下以及在高温下在初始阶段具有大电压保持率，装置即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍具有大电压保持率。在特性(诸如光学各向异性)的描述中，组成物的特性(诸如光学各向异性等)为在实施例中所揭露的方法中所量测的值。第一组份为一种化合物或两种或两种以上化合物。“第一组份的比率”意谓以液晶组成物的总重量计第一组份的重量百分比(重量％)。相同规则适用于第二组份等的比率。与组成物混合的添加剂的比率意谓以液晶组成物的总重量计的重量百分比(重量％)。
对于许多化合物而言，符号R1用于组份化合物的化学式中。在这些化合物中，R1可相同或不同。在一种情况下，例如，化合物(1-1)的R1为乙基且化合物(1-2)的R1为乙基。在另一情况下，化合物(1-1)的R1为乙基且化合物(1-2)的R1为丙基。此规则也适用于符号R2、R3等。
本发明具有以下特征：
1.一种液晶组成物，其具有负介电各向异性，其包含两种组份，其中第一组份为至少一种由式(1-1)以及式(1-2)表示的化合物的族群中选出的化合物，且第二组份为至少一种由式(2-1)以及式(2-2)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A20088000894000121
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基(alkyl)、具有1至12个碳的烷氧基(alkoxy)、具有2至12个碳的烯基(alkenyl)或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基；Z1为单键、亚乙基(ethylene)、亚甲基氧基(methyleneoxy)或羰氧基(carbonyloxy)；且环A以及环B各自独立地为四氢哌喃-2，5-二基(tetrahydropyran-2，5-diyl)、1，4-亚环己基(1，4-cyclohexylene)或1，4-亚苯基(1，4-phenylene)，环A与环B的至少一者为四氢哌喃-2，5-二基。
2.如第1项所述的液晶组成物，其中第一组份为至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物。
3.如第1项所述的液晶组成物，其中第一组份为至少一种由式(1-2)表示的化合物的族群中选出的化合物。
4.如第1项所述的液晶组成物，其中第二组份为至少一种由式(2-2)表示的化合物的族群中选出的化合物。
5.如第1项所述的液晶组成物，其中第一组份为至少一种由式(1-1-1)、(1-2-1)、(1-2-2)、(1-2-3)以及(1-2-4)表示的化合物的族群中选出的化合物：
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基。
6.如第1至5项中任一项所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，第一组份的比率为30重量％至80重量％，且第二组份的比率为20重量％至70重量％。
7.如第1至6项中任一项所述的液晶组成物，其中所述组成物还包含作为第三组份的至少一种由式(3)表示的化合物的族群中选出的化合物：
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基；环C为1，4-亚环己基、2-氟-1，4-亚苯基(2-fluoro-1，4-phenylene)或3-氟-1，4-亚苯基(3-fluoro-1，4-phenylene)；环D以及环E各自独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基(2-fluoro-1，4-phenylene)或3-氟-1，4-亚苯基(3-fluoro-1，4-phenylene)；Z2以及Z3各自独立地为单键、亚乙基、亚甲基氧基或羰氧基；且P为0、1或2。
8.如第7项所述的液晶组成物，其中第三组份为至少一种由式(3-1)至式(3-7)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A20088000894000141
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基；且R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
9.如第8项所述的液晶组成物，其中第三组份为至少一种由式(3-1)、式(3-4)以及式(3-7)表示的化合物的族群中选出的化合物。
10.如第8项所述的液晶组成物，其中第三组份为至少一种由式(3-1)以及式(3-4)表示的化合物的族群中选出的化合物。
11.如第8项所述的液晶组成物，其中第三组份为至少一种由式(3-1)表示的化合物的族群中选出的化合物。
12.如第7至11项中任一项所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，第一组份的比率为30重量％至75重量％，第二组份的比率为20重量％至65重量％，第三组份的比率为5重量％至50重量％。
13.如第1至12项中任一项所述的液晶组成物，其中所述组成物还包含作为第四组份的至少一种由式(4)以及式(5)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A20088000894000151
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基；环F、环G以及环H各自独立地为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；X1以及X2各自独立地为氟或氯；Z1为单键、亚乙基、亚甲基氧基或羰氧基；Z4为单键或亚甲基氧基；P以及Q各自独立地为0、1或2，P与Q的和为1或2；且S为0或1。
14.如第13项所述的液晶组成物，其中第四组份为至少一种由式(4-1)至式(4-8)以及式(5-1)至式(5-2)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A20088000894000152
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基；R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
15.如第14项所述的液晶组成物，其中第四组份为至少一种由式(4-2)以及式(4-8)表示的化合物的族群中选出的化合物。
16.如第13至15项中任一项所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，第一组份的比率为30重量％至75重量％；第二组份的比率为20重量％至65重量％，且第四组份的比率为5重量％至50重量％。
17.如第13至15项中任一项所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，第一组份的比率为30重量％至70重量％，第二组份的比率为20重量％至60重量％，且第三组份的比率为5重量％至45重量％，且第四组份的比率为5重量％至45重量％。
18.如第1至17项中任一项所述的液晶组成物，其中所述组成物具有70℃或以上的最大向列相温度、在589纳米的波长下的光学各向异性为0.07或以上(25℃)以及在1千赫的频率下的介电各向异性为-2.0或以下(25℃)。
19.一种液晶显示装置，其包括如第1至18项中任一项所述的液晶组成物。
20.如第19项所述的液晶显示装置，其中所述液晶显示装置具有VA模式或IPS模式的操作模式，且具有主动型矩阵模式的驱动模式。
本发明还包括：(1)上述组成物，其中所述组成物还含有光学活性化合物；(2)上述组成物，其中所述组成物还含有添加剂，诸如抗氧化剂、紫外光吸收剂及/或消泡剂；(3)含有上述组成物的AM装置；(4)含有上述组成物的具有TN、ECB、OCB、IPS或VA模式的装置；(5)含有上述组成物的透射型装置；(6)上述组成物作为具有向列相的组成物的用途；以及(7)藉由将光学活性化合物添加至上述组成物中而用作光学活性组成物的用途。
本发明的组成物将以以下次序进行说明。首先，将说明组成物中组份化合物的成份。其次，将说明组份化合物的主要特性以及化合物对组成物的主要影响。第三，将说明组份化合物的优选比率以及其基准。第四，将说明组份化合物的优选实施例。第五，将展示组份化合物的实例。第六，将说明可添加至组成物中的添加剂。第七，将说明组份化合物的制备方法。最后，将说明组成物的用途。
首先，将说明组成物中组份化合物的成份。本发明的组成物分为组成物A以及组成物B。组成物A还可含有其他液晶化合物、添加剂、杂质等。其他液晶化合物不同于化合物(1-1)、化合物(1-2)、化合物(2-1)、化合物(2-2)、化合物(3)、化合物(4)以及化合物(5)。出于调节组成物特性的目的，将此化合物与组成物混合。在其他液晶化合物中，自热稳定性或紫外光稳定性的观点来看，希望氰基化合物(cynao compound)的量较小。更希望氰基化合物的比率为0重量％。添加剂包括光学活性化合物、抗氧化剂、紫外光吸收剂、着色物质、消泡剂等。杂质为在诸如合成组份化合物等的过程中污染的化合物等。
组成物B基本上由选自化合物(1-1)、化合物(1-2)、化合物(2-1)、化合物(2-2)、化合物(3)、化合物(4)以及化合物(5)的化合物组成。术语“基本上”意谓组成物不含与这些化合物不同的液晶化合物。术语“基本上”也意谓组成物还可含有添加剂、杂质等。组成物B的组份少于组成物A的组份。自降低成本的观点来看，组成物B优于组成物A。由于组成物A的特性可藉由与其他液晶化合物混合来进一步调节，因此组成物A优于组成物B。
第二，将说明组份化合物的主要特性以及化合物对组成物特性的主要影响。根据本发明的优点，组份化合物的主要特性概述于表2中。在表2中，符号L表示大或高，符号M表示中等程度，且符号S表示小或低。符号L、M以及S是根据组份化合物间的定性比较的分类。
表2：化合物的特性
  化合物   (1-1)   (1-2)   (2-1)   (2-2)   (3)   (4)   (5)
  最大温度   S   M   M   L   S-L   S-M   S-M
  粘度   S   M   S-M   M   S-L   M   M-L
  光学各向异性   M   M-L   L   L   S-M   M-L   M
  介电各向异性   M-L1)   M-L1)   S   S   S   M-L   L
  电阻率   L   L   L   L   L   L   L
1)介电各向异性值为负数，且符号表示绝对值大小。
如下为将组份化合物混入组成物中之后组份化合物对组成物特性的主要影响。化合物(1-1)以及化合物(1-2)增大介电各向异性的绝对值。化合物(2-1)以及化合物(2-2)增大光学各向异性。化合物(3)降低最小温度。化合物(4)以及化合物(5)增大介电各向异性的绝对值。
第三，将说明组份化合物的优选比率以及其基准。为增大介电各向异性的绝对值，第一组份的优选比率为30重量％或以上，且为降低最小温度，第一组份的优选比率为80重量％或以下。更优选比率为30重量％至75重量％。尤其优选比率为35重量％至70重量％。
为增大光学各向异性，第二组份的优选比率为20重量％或以上，且为降低最小温度，第二组份的优选比率为70重量％或以下。更优选比率为25重量％至70重量％。尤其优选比率为30重量％至65重量％。
为降低最小温度，第三组份的优选比率为60重量％或以下。更优选比率为5重量％至55重量％。尤其优选比率为10重量％至50重量％。
第四组份适于制备具有大介电各向异性绝对值的组成物。第四组份的优选比率为5重量％至50重量％。更优选比率为10重量％至50重量％。尤其优选比率为15重量％至45重量％。
第四，将说明组份化合物的优选实施例。R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基。为降低最小温度或粘度，优选R1以及R2为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基。R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基。为增大紫外光稳定性以及热稳定性，优选R3为具有1至10个碳的直链烷基。R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基以及具有2至12个碳的烯基。为增大紫外光稳定性以及热稳定性，优选R4为具有1至10个碳的直链烷基。
优选烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。为降低粘度，更优选烷基为乙基、丙基、丁基、戊基或庚基。
优选烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。为降低粘度，更优选烷氧基为甲氧基或乙氧基。
优选烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基或5-己烯基。为降低粘度，更优选烯基为乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基或3-戊烯基。这些烯基中-CH＝CH-的优选构型取决于双键的位置。为降低粘度，在诸如1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基以及3-己烯基的烯基中，反式(trans)为优选的。在诸如2-丁烯基、2-戊烯基以及2-己烯基的烯基中，顺式(cis)为优选的。在这些烯基中，直链烯基优于支链烯基。
任意氢经氟置换的烯基的较佳实例包括2，2-二氟乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基以及6，6-二氟-5-己烯基。为降低粘度，其更佳实例包括2，2-二氟乙烯基以及4，4-二氟-3-丁烯基。
环A、环B独立地为四氢哌喃-2，5-二基、1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，环A与环B的任一者为四氢哌喃-2，5-二基。为增大介电各向异性的绝对值或增大光学各向异性，优选环A以及环B为四氢哌喃-2，5-二基或1，4-亚苯基。其中为增大介电各向异性的绝对值，环A以及环B中所用的四氢哌喃-2，5-二基的尤其较佳者为：
Figure A20088000894000191
环C为1，4-亚环己基、2-氟-1，4-亚苯基或3-氟-1，4-亚苯基。为提高最大温度，优选环C为1，4-亚环己基。环D以及环E独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基或3-氟-1，4-亚苯基。为提高最大温度，优选环D以及环E为1，4-亚环己基。优选环F、环G以及环H独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基。为提高最大温度，优选环F、环G以及环H为1，4-亚环己基。
Z1、Z2以及Z3各自独立地为单键、亚乙基、亚甲基氧基或羰氧基。为降低粘度，优选Z1、Z2以及Z3为单键。Z4为单键或亚甲基氧基。为降低粘度，优选Z4为单键。
X1以及X2独立地为氟或氯。为增大介电各向异性的绝对值，优选X1以及X2各自独立地为氟。
P以及Q为0、1或2。为降低最小温度，优选P以及Q为0或1。S为0或1。为增大介电各向异性的绝对值，优选S为1。
第五，将展示组份化合物的实例。在下述优选化合物中，R3为具有1至12个碳的直链烷基或具有2至12个碳的直链烯基。R4为具有1至12个碳的直链烷基、具有2至12个碳的直链烯基或具有1至12个碳的直链烷氧基。在这些化合物中，为提高最大温度，对于1，4-亚环己基的构型而言，反式优于顺式。
优选化合物(1-1)为化合物(1-1-1)。优选化合物(1-2)为化合物(1-2-2)。优选化合物(2-1)为化合物(2-1-1)。优选化合物(2-2)为化合物(2-2-1)。优选化合物(3)为化合物(3-1)至化合物(3-8)。更优选化合物(3)为化合物(3-1)、化合物(3-4)、化合物(3-6)以及化合物(3-7)。尤其优选化合物(3)为化合物(3-1)以及化合物(3-4)。优选化合物(4)为化合物(4-1)至化合物(4-8)。更优选化合物(4)为化合物(4-1)、化合物(4-2)、化合物(4-3)、化合物(4-5)、化合物(4-6)以及化合物(4-8)。尤其优选化合物为化合物(4-1)、化合物(4-2)以及化合物(4-8)。优选化合物(5)为化合物(5-1)至化合物(5-2)。更优选化合物(5)为化合物(5-1)。
Figure A20088000894000201
Figure A20088000894000211
Figure A20088000894000221
第六，将说明能够与组成物混合的添加剂。添加剂包括光学活性化合物、抗氧化剂、紫外光吸收剂、着色物质、消泡剂等。将光学活性化合物混入组成物中以诱导液晶的螺旋状结构从而提供扭转角。光学活性化合物的实例包括下文化合物(6-1)至(6-4)。光学活性化合物的优选比率为5重量％或以下，且其更优选比率在0.01重量％至2重量％的范围内。
Figure A20088000894000231
将抗氧化剂与组成物混合以避免由于在空气中加热而造成的电阻率降低，或装置即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍保持大电压保持率。
Figure A20088000894000232
抗氧化剂的较佳实例包括上述n为1至9的整数的化合物(7)。在化合物(7)中，优选n为1、3、5、7或9。更优选n为1或7。当n为1时，化合物(7)具有大挥发性，且其有效防止由于在空气中加热而造成的电阻率降低。当n为7时，化合物(7)具有小挥发性，且装置即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍有效保持大电压保持率。为获得抗氧化剂的优点，其优选比率为50百万分率(ppm)或以上，且为防止最大温度降低且防止最小温度升高，抗氧化剂的优选比率为600百万分率或以下。其更优选比率在100百万分率至300百万分率的范围内。
紫外光吸收剂的较佳实例包括二苯甲酮衍生物(benzophenonederivative)、苯甲酸酯衍生物(benzoate derivative)以及三唑衍生物(triazole derivative)。光稳定剂(诸如具有位阻(steric hinderance)的胺)也为优选者。为获得吸收剂以及稳定剂的优点，其优选比率为50百万分率或以上，且为防止最大温度降低且防止最小温度升高，吸收剂以及稳定剂的优选比率为10,000百万分率或以下。其更优选比率在100百万分率至10,000百万分率的范围内。
将二向色染料，诸如偶氮染料(azo dye)或蒽醌染料(anthraquinonedye)，与组成物混合以适合主客(GH，guest host)模式的装置。染料的优选比率在0.01重量％至10重量％的范围内。将消泡剂，诸如二甲基硅油(dimethyl silicone oil)或甲基苯基硅油(methylphenyl siliconeoil)，与组成物混合以防止起泡。为获得消泡剂的优点，其优选比率为1百万分率或以上，且为防止发生显示故障，消泡剂的优选比率为1,000百万分率或以下。其更优选比率在1百万分率至500百万分率的范围内。
第七，将说明组份化合物的制备方法。可由已知方法来制备这些化合物。下文将例示制备方法。由JP 2001-115161中所揭露的方法来制备化合物(1-1-1)、化合物(1-1-2)。由JP 2000-8040中所揭露的方法来制备化合物(1-2-1)以及化合物(1-2-2)。由JP H2-237949中所揭露的方法来制备化合物(2-2-1)。由JP S59-0070624中所揭露的方法来制备化合物(3-1)。由JP S57-165328中所揭露的方法来制备化合物(3-4)。由JPS58-140045中所揭露的方法来制备化合物(3-7)。由JPH2-503441中所揭露的方法来制备组成物(4-1)以及组成物(4-5)。由JP 2005-035986中所揭露的方法来制备组成物(5-1)以及组成物(5-2)。抗氧化剂可购得。式(7)化合物(其中n为1)可购自例如西克玛艾尔迪西公司(Sigma-Aldrich，Corporation)。由美国专利第3,660,505号中所揭露的方法来制备化合物(7)(其中n为7)。
上文未描述制备方法的化合物可根据有机合成(Organic Syntheses)(翰威立父子公司John Wiley&Sons，Inc.)、有机反应(Organic Reactions)(翰威立父子公司John Wiley&Sons，Inc.)、综合有机合成(ComprehensiveOrganic Synthesis)(帕格门出版Pergamon Press)、新实验化学讲座(丸善)等中所述的方法来制备。根据已知方法使用如此获得的化合物来制备组成物。举例而言，将组份化合物混合且藉由加热彼此溶解。
最后，将说明组成物的用途。大多数组成物具有-10℃或以下的最小温度、70℃或以上的最大温度以及0.07至0.20的光学各向异性。含有组成物的装置具有大电压保持率。组成物适用于AM装置。组成物特别适用于透射型AM装置。可藉由控制组份化合物的比率或藉由混合其他液晶化合物来制备具有0.08至0.25的光学各向异性且进一步具有0.10至0.30的光学各向异性的组成物。组成物可用作具有向列相的组成物且可藉由添加光学活性化合物而用作光学活性组成物。
组成物可用于AM装置。其也可用于PM装置。组成物也可用于具有诸如PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等的模式的AM装置或PM装置。对于具有TN、OCB或IPS模式的AM装置而言，使用组成物特别优选。这些装置可为反射型、透射型或半透射型。对于透射型装置而言，使用组成物为优选的。其可用于非晶硅-TFT装置或多晶硅-TFT装置。组成物也可用于藉由将组成物微囊封而制造的向列曲线对准相(NCAP，nematic curvilinearaligned phase)装置，且组成物可用于聚合物分散型(PD，polymerdispersed)装置中，其中在组成物中形成三维网络聚合物。
实施例
当样品为组成物时，按原样对其进行量测，且所得值描述于本文中。当样品为化合物时，藉由将15重量％化合物与85重量％母液晶混合来制备用于量测的样品。藉由自量测所得值外推来计算化合物的特性值。也即：(外插值)＝{(样品量测值)-0.85×(母液晶量测值)}/0.15。当在25℃下以此比率分离出矩列相(或晶体)时，分别以(10重量％/90重量％)、(5重量％/95重量％)、(1重量％/99重量％)的次序逐步改变化合物与母液晶的比率。藉由外插获得化合物的最大温度值、光学各向异性值、粘度值以及介电各向异性值。
母液晶的组成物如下文所示。组成的％个别为重量％。
Figure A20088000894000251
17.2重量％
Figure A20088000894000252
27.6重量％
Figure A20088000894000253
20.7重量％
Figure A20088000894000254
20.7重量％
13.8重量％
根据以下方法进行特性值的量测。大多数方法为描述于日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)，EIAJ·ED-2521A中的方法或其更改后的方法。
最大向列相温度(NI；℃)：将样品放置在装备有偏振显微镜的熔点量测设备中的加热板上且以每分钟1℃的速率加热。量测当一部分样品开始自向列相变为各向同性液体时的温度。向列相的温度范围的上限可缩写为“最大温度”。
最小向列相温度(Tc；℃)：将具有向列相的样品置入玻璃瓶中且随后使其在冷冻器中在0℃、-10℃、-20℃、-30℃以及-40℃的温度下分别保持10天，且观测到液晶相。举例而言，当样品在-20℃下保持向列相且在-30℃下变为晶体或矩列相时，Tc表示为≤-20℃。向列相的温度范围的下限可缩写为“最小温度”。
粘度(η；在20℃下量测，毫帕·秒(mPa·s)：借助于E型粘度计来量测粘度。
光学各向异性(折射各向异性Δn；在25℃下量测)：使用波长为589纳米的光藉由在目镜上安装起偏振片的阿贝折射仪(Abbe refractometer)进行量测。在一方向上摩擦主棱镜的表面，且随后将样品滴落在主棱镜上。当偏振光方向与摩擦方向平行时，量测折射率(n||)。当偏振光方向与摩擦方向垂直时，量测折射率(n⊥)。根据方程式：Δn＝n||-n⊥来计算光学各向异性值。
介电各向异性(Δε；在25℃下量测)：根据方程式：Δε＝ε||-ε⊥来计算介电各向异性值。以以下方式量测介电常数值(ε||以及ε⊥)。
(1)量测介电常数(ε||)：将溶解于乙醇(20毫升)中的十八烷基三乙氧基硅烷(octadecyltriethoxysilane)(0.16毫升)的溶液涂覆于已充分清洁的玻璃基板上。用旋转器将玻璃基板旋转且随后在150℃下加热1小时。将样品装入两片玻璃基板之间具有4微米的距离(单元间隙)的VA装置中，且用能够由紫外光固化的粘着剂将装置密封。将正弦波(0.5伏，1千赫)施加于装置上，且在间隔两秒后，量测液晶分子的长轴方向中的介电常数(ε||)。
(2)量测介电常数(ε⊥)：将聚酰亚胺(polyimide)涂覆于已充分清洁的玻璃基板上。将玻璃基板烘焙，且使所得取向膜经受摩擦处理。将样品装入两片玻璃基板之间的距离(单元间隙)为9微米且扭转角为80°的TN装置中。将正弦波(0.5伏，1千赫)施加于装置上，且在间隔两秒后，量测液晶分子的短轴方向中的介电常数(ε⊥)。
临限电压(Vth；在25℃下量测；伏)：用由大冢电子股份有限公司制造的LCD-5100型液晶显示器(LCD，liquid crystal display)评估系统来进行量测。光源为卤素灯。将样品倾入常态黑模式的VA装置中，其中两个玻璃板之间的单元间隙为4微米，且摩擦方向为反平行，且用紫外(UV，UltraViolet)固化粘着剂将装置密封。待施加于装置上的电压(60赫兹，矩形波)逐步增大0.02伏，自0伏起始直至20伏。在逐步增大期间，用垂直方向的光照射装置，且量测穿过装置的光量。制作电压-透射率曲线，其中最大光量对应于100％透射率，最小光量对应于0％透射率。临限电压为10％透射率下的值。
电压保持率(VHR-1；在25℃下量测；％)：用于量测的TN装置具有聚酰亚胺取向膜且两个玻璃板之间的单元间隙为5微米。将样品倾入装置中，且随后用藉由紫外光照射而聚合的粘着剂来密封装置。向TN装置施加且充入脉冲电压(在5伏下60微秒)。用高速伏特计(High Speed Voltmeter)对降低的电压量测16.7毫秒且获得单位循环中电压曲线与水平轴之间的面积A。面积B为在不降低电压情况下的面积。电压保持率为面积A与面积B的百分比。
电压保持率(VHR-2；在80℃下量测；％)：用于量测的TN装置具有聚酰亚胺取向膜且两个玻璃板之间的单元间隙为5微米。将样品倾入装置中，且随后用藉由紫外光照射而聚合的粘着剂来密封装置。向TN装置施加且充入脉冲电压(在5伏下60微秒)。用高速伏特计对降低的电压量测16.7毫秒且获得单位循环中电压曲线与水平轴之间的面积A。面积B为在不降低电压情况下的面积。电压保持率为面积A与面积B的百分比。
电压保持率(VHR-3；在25℃下量测；％)：在用紫外光照射后，量测电压保持率以评估紫外光稳定性。具有大VHR-3的组成物具有大的紫外光稳定性。用于量测的TN装置具有聚酰亚胺取向膜且单元间隙为5微米。将样品倾入装置中，且随后用光照射装置20分钟。光源为超高电压汞灯USH-500D(由Ushio，Inc.制造)，且装置与光源之间的距离为20厘米。在量测VHR-3时，对降低的电压量测16.7毫秒。希望VHR-3为90％或以上，且更希望其为95％或以上。
电压保持率(VHR-4；在25℃下量测；％)：在将其中具有倾入的样品的TN装置于恒温浴中在80℃下加热500小时后，量测电压保持率以评估热稳定性。具有大VHR-4的组成物具有大的热稳定性。在量测VHR-4时，对降低的电压量测16.7毫秒。
回应时间(τ；在25℃下量测；毫秒)：用由大冢电子股份有限公司制造的LCD-5100型液晶显示器评估系统来进行量测。光源为卤素灯。将低通滤波器(Low-pass filter)设定为5千赫。将样品倾入常态黑模式(normalblack mode)的VA装置中，其中两个玻璃板之间的单元间隙为4微米，且摩擦方向为反平行，且用紫外固化粘着剂将装置密封。将矩形波(60赫兹，10伏，0.5秒)施加于装置上。在施加期间，用垂直方向的光照射装置，且量测穿过装置的光量。最大光量对应于100％透射率，且最小光量对应于0％透射率。回应时间为透射率自90％变为10％所需的时期(下降时间：毫秒)。
电阻率(ρ；在25℃下量测；欧姆厘米)：将1.0毫升样品馈入(charge)装备有电极的容器中。将10伏的直流电压施加于容器上，且在自开始施加电压间隔10秒后，量测直接电流。藉由方程式：(电阻率)＝{(电压)×(容器电容)}/{(直流电)×(真空介电常数)}来计算电阻率。
气相层析分析：使用由岛津制作所制造的GC-14B型气相层析仪进行量测。载气为氦气(每分钟2毫升)。将蒸发器以及侦测器(FID)分别设定为280℃以及300℃。使用由安捷伦科技公司(Agilent Technologies，Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度30米，孔0.32毫米，薄膜厚度0.25微米，二甲基聚硅氧烷为固定相，无极性)来分离组份化合物。在管柱已在200℃下保持2分钟后，以每分钟5℃的速率将其进一步加热至280℃。制备在丙酮溶液中的样品(0.1重量％)，且将1微升溶液注射入蒸发器中。所用记录器为由岛津制作所制造的克罗马托派(Chromatopac)C-R5A型或其等效物。所得气相层析图展示峰的滞留时间以及对应于组份化合物的峰面积。
用于稀释样品的溶剂也可为氯仿、己烷等。以下毛细管柱也可用于分离组份化合物：由安捷伦科技公司制造的HP-1(长度30米，孔0.32毫米，薄膜厚度0.25微米)、由瑞司泰克(Restek Corporation)制造的Rtx-1(长度30米，孔0.32毫米，薄膜厚度0.25微米)以及由艾司吉伊国际专有公司(SGE International Pty.Ltd.)制造的BP-1(长度30米，孔0.32毫米，薄膜厚度0.25微米)。为防止化合物峰重叠，可使用由岛津制作所制造的毛细管柱CBP1-M50-025(长度50米，孔0.25毫米，薄膜厚度0.25微米)。
也可以以下方式来计算组成物中所包含的液晶化合物的比率。可由气相层析法来侦测液晶化合物。气相层析图上的峰面积比对应于液晶化合物的比率(莫耳数)。在使用前述毛细管柱的情况下，液晶化合物的校正系数可视作1。因此，根据峰面积比来计算液晶化合物的比率(重量％)。
本发明将藉由实施例详细说明。本发明不受下述实施例限制。比较例以及实施例中所述的化合物是由根据表3中定义的符号表示。在表3中，1，4-亚环己基的构型为反式。与实施例中符号化化合物相邻的括号中数字对应于优选化合物的数目。符号(-)意谓其他液晶化合物。液晶化合物的比率(百分比)为以液晶组成物的总重量计的重量百分比(重量％)。液晶组成物还含有杂质。最后，概述组成物的特性。
表3.使用符号R-(A1)-Z1-......-Zn-(An)-R′描述化合物的方法
Figure A20088000894000291
[比较例1]
实施例8选自JP 2001-262145A中所揭露的组成物。根本在于组成物含有化合物(1-1-1)、化合物(1-2-2)、化合物(1-2-4)、化合物(3-1)、化合物(3-2)以及化合物(3-4)。组成物的组份以及特性如下。
3-DhB(2F，3F)-O2      (1-1-1)    7％
3-HDhB(2F，3F)-O2     (1-2-2)    10％
5-HDhB(2F，3F)-O2     (1-2-2)    15％
V2-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    5％
3-BDhB(2F，3F)-O2     (1-2-4)    4％
5-BDhB(2F，3F)-O2     (1-2-4)    4％
3-HH-4                (3-1)      3％
3-HB-O2               (3-2)      4％
V-HHB-3               (3-4)      4％
3-H1SiB(2F，3F)-O2    (-)        5％
V2-H1SiB(2F，3F)-O2   (-)        5％
2-HH1SiB(2F，3F)-O2   (-)        7％
3-HH1SiB(2F，3F)-V    (-)        3％
3-HH1SiB(2F，3F)-O2   (-)        12％
3-HH1SiB(2F，3F)-O3   (-)        7％
1V2-HH1SiB(2F，3F)-O2 (-)        5％
NI＝72.8℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.104；Δε＝-5.1；η＝38.3毫帕·秒。
[比较例2]
实施例3选自JP 2001-115161A中所揭露的组成物。根本在于组成物含有化合物(1-1-1)、化合物(1-2-2)。组成物的组份以及特性如下。
3-DhB(2F，3F)-O2   (1-1-1) 6％
5-DhB(2F，3F)-O2   (1-1-1) 6％
3-HDhB(2F，3F)-O1  (1-2-2) 7％
3-HDhB(2F，3F)-O2  (1-2-2) 7％
3-HEB-O4           (-)     17％
4-HEB-O2           (-)     13％
5-HEB-O1           (-)     13％
3-HEB-O2           (-)     11％
5-HEB-O2    (-)    8％
101-HBBH-4  (-)    6％
101-HBBH-5  (-)    6％
NI＝91.2℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.100；Δε＝-1.4；η＝31.9毫帕·秒。
[实施例1]
与比较例1以及比较例2的组成物相比，实施例1的组成物具有高的最大向列相温度、负性大介电各向异性以及大光学各向异性。
3-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    7％
5-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    7％
3-HDhB(2F，3F)-1     (1-2-2)    8％
5-HDhB(2F，3F)-1     (1-2-2)    8％
3-HDhB(2F/3F)-O1     (1-2-2)    7％
3-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    8％
5-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    8％
V-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    7％
V2-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)    7％
1V2-HDhB(2F，3F)-O2  (1-2-2)    7％
2-BB(3F)B-3          (2-1-1)    5％
2-BB(3F)B-5          (2-1-1)    7％
3-BB(3F)B-3          (2-1-1)    7％
V2-BB(3F)B-1         (2-1-1)    7％
NI＝118.2℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.144；Δε＝-5.3；η＝47.5毫帕·秒；VHR-1＝99.1％；VHR-2＝98.1％；VHR-3＝97.9％。
[实施例2]
与比较例1以及比较例2的组成物相比，实施例2的组成物具有高的最大向列相温度、负性大介电各向异性以及大光学各向异性。
3-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)    10％
5-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)    10％
3-Dh2B(2F，3F)-O2   (1-1-2)    10％
5-Dh2B(2F，3F)-O2   (1-1-2)    10％
3-Dh10B(2F，3F)-O2  (1-1-3)    5％
5-Dh10B(2F，3F)-O2  (1-1-3)    5％
3-DhHB(2F，3F)-O2   (1-2-1)    6％
5-DhHB(2F，3F)-O2   (1-2-1)    6％
3-HDhB(2F，3F)-1    (1-2-2)    5％
3-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)    5％
3-HBB(3F)B-3        (2-2-1)    7％
3-HBB(3F)B-4        (2-2-1)    7％
5-HBB(3F)B-2        (2-2-1)    7％
5-HBB(3F)B-3        (2-2-1)    7％
NI＝92.6℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.122；Δε＝-5.3；η＝48.4毫帕·秒。
[实施例3]
与比较例1以及比较例2的组成物相比，实施例3的组成物具有高的最大向列相温度、负性大介电各向异性以及大光学各向异性。
3-DhB(2F，3F)-O2   (1-1-1)    8％
5-DhB(2F，3F)-O2   (1-1-1)    8％
1V2-DhB(2F，3F)-O2 (1-1-1)    8％
3-Dh2B(2F，3F)-O2  (1-1-2)    8％
5-Dh2B(2F，3F)-O2  (1-1-2)    8％
3-DhHB(2F，3F)-O2  (1-2-1)    7％
5-DhHB(2F，3F)-O2  (1-2-1)    7％
3-BDhB(2F，3F)-O2  (1-2-4)    8％
5-BDhB(2F，3F)-O2  (1-2-4)    8％
2-BB(3F)B-3        (2-1-1)    5％
2-BB(3F)B-5        (2-1-1)    5％
3-BB(3F)B-3        (2-1-1)    5％
5-HBB(3F)B-2       (2-2-1)    8％
5-HBB(3F)B-3       (2-2-1)    7％
NI＝95.3℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.145；Δε＝-5.3；η＝46.1毫帕·秒。
[实施例4]
3-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)    7％
5-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    7％
3-Dh2B(2F，3F)-O2    (1-1-2)    8％
5-Dh2B(2F，3F)-O2    (1-1-2)    8％
3-HDhB(2F，3F)-1     (1-2-2)    7％
5-HDhB(2F，3F)-1     (1-2-2)    7％
3-HDhB(2F，3F)-O1    (1-2-2)    5％
3-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    8％
5-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    8％
5-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    5％
3-BDhB(2F，3F)-O2    (1-2-4)    5％
5-BDhB(2F，3F)-O2    (1-2-4)    5％
2-BB(3F)B-3          (2-1-1)    5％
3-BB(3F)B-3          (2-1-1)    5％
V2-BB(3F)B-1         (2-1-1)    3％
5-HBB(3F)B-3         (2-2-1)    7％
NI＝92.3℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.128；Δε＝-5.5；η＝46.4毫帕·秒。
[实施例5]
3-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    8％
5-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    8％
3-Dh2B(2F，3F)-O2    (1-1-2)    5％
5-Dh2B(2F，3F)-O2    (1-1-2)    5％
3-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)    5％
5-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)    5％
3-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    5％
5-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    5％
3-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    7％
5-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    7％
3-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    5％
5-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    5％
3-HBB(3F)B-3         (2-2-1)    5％
3-HBB(3F)B-4         (2-2-1)    5％
5-HBB(3F)B-2         (2-2-1)    5％
5-HBB(3F)B-3         (2-2-1)    5％
3-HH-V1   (3-1)    5％
5-HH-V    (3-1)    5％
NI＝99.0℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.119；Δε＝-5.4；η＝46.4毫帕·秒。
[实施例6]
3-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    8％
5-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    7％
3-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)    10％
5-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)    8％
3-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    7％
5-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    7％
1V2-HDhB(2F，3F)-O2  (1-2-2)    8％
3-BDhB(2F，3F)-O2    (1-2-4)    5％
5-BDhB(2F，3F)-O2    (1-2-4)    5％
3-HBB(3F)B-4         (2-2-1)    5％
5-HBB(3F)B-2         (2-2-1)    5％
5-HBB(3F)B-3         (2-2-1)    5％
3-HH-V1              (3-1)      5％
5-HH-O1              (3-1)      5％
3-HHB-O1             (3-4)      5％
V-HHB-1              (3-4)      5％
NI＝99.1℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.115；Δε＝-5.3；η＝45.0毫帕·秒。
[实施例7]
3-DhB(2F，3F)-O2      (1-1-1)    5％
5-DhB(2F，3F)-O2      (1-1-1)    5％
3-Dh10B(2F，3F)-O2    (1-1-3)    10％
5-Dh10B(2F，3F)-O2    (1-1-3)    10％
5-DhHB(2F，3F)-O2     (1-2-1)    8％
3-HDhB(2F，3F)-O2     (1-2-2)    5％
5-HDhB(2F，3F)-O2     (1-2-2)    5％
V2-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    8％
1V2-HDhB(2F，3F)-O2  (1-2-2)  8％
2-BB(3F)B-3          (2-1-1)  5％
2-BB(3F)B-5          (2-1-1)  5％
5-HBB(3F)B-2         (2-2-1)  5％
3-HH-V1              (3-1)    5％
3-HHB-O1             (3-4)    5％
3-HHEBH-3            (3-7)    5％
3-HHEBH-4            (3-7)    3％
3-HHEBH-5            (3-7)    3％
NI＝109.9℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.115；Δε＝-5.3；η＝44.5毫帕·秒。
[实施例8]
3-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)  7％
5-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)  7％
3-DhHB(2F，3F)-O2   (1-2-1)  5％
5-DhHB(2F，3FJ-O2   (1-2-1)  5％
3-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)  5％
5-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)  5％
1V2-HDhB(2F，3F)-O2 (1-2-2)  5％
2-BB(3F)B-3         (2-1-1)  5％
2-BB(3F)B-5         (2-1-1)  5％
3-HBB(3F)B-3        (2-2-1)  5％
3-HBB(3F)B-4        (2-2-1)  5％
3-HH-V1             (3-1)    5％
3-HBB(2F，3F)-O2    (4-8)    8％
5-HBB(2F，3F)-O2    (4-8)    8％
40-Cro(7F，8F)H-5   (5-1)    5％
5-H10Cro(7F，8F)5   (5-2)    10％
101-HBBH-5          (-)      5％
NI＝99.1℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.130；Δε＝-5.3；η＝48.1毫帕·秒。
[实施例9]
3-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    5％
5-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    5％
3-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    5％
5-DhHB(2F，3F)-O2    (1-2-1)    5％
3-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    5％
5-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)    5％
3-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    5％
5-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    5％
2-BB(3F)B-3          (2-1-1)    5％
2-BB(3F)B-5          (2-1-1)    5％
3-BB(3F)B-3          (2-1-1)    5％
3-HH-V1              (3-1)      5％
3-HB-O2              (3-2)      5％
3-H2B(2F，3F)-O2     (4-2)      7％
5-H2B(2F，3F)-O2     (4-2)      7％
2-HHB(2F，3Cl)-O2    (4-4)      7％
3-HBB(2F，3F)-O2     (4-8)      7％
5-HBB(2F，3F)-O2     (4-8)      7％
NI＝95.0℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.134；Δε＝-5.2；η＝41.8毫帕·秒。
[实施例10]
3-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)    10％
5-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)    7％
5-Dh2B(2F，3F)-O2   (1-1-2)    5％
3-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)    5％
5-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)    7％
3-HBB(3F)B-3        (2-2-1)    5％
3-HBB(3F)B-4        (2-2-1)    5％
5-HBB(3F)B-2        (2-2-1)    5％
3-H2B(2F，3F)-O2    (4-2)      8％
5-H2B(2F，3F)-O2    (4-2)      8％
3-HHB(2F，3F)-1     (4-5)      5％
1V2-HHB(2F，3F)-O2  (4-5)      5％
3-HH10B(2F，3F)-O2  (4-6)      5％
5-HH10B(2F，3F)-O2  (4-6)    5％
3-HBB(2F，3F)-O2    (4-8)    7％
5-HBB(2F，3F)-O2    (4-8)    8％
NI＝105.9℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.124；Δε＝-5.6；η＝43.8毫帕·秒。
[实施例11]
3-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)    8％
5-DhB(2F，3F)-O2    (1-1-1)    10％
1V2-DhB(2F，3F)-O2  (1-1-1)    7％
3-Dh2B(2F，3F)-O4   (1-1-2)    13％
3-Dh10B(2F，3F)-O2  (1-1-3)    12％
5-Dh10B(2F，3F)-O2  (1-1-3)    12％
3-HBB(3F)B-3        (2-2-1)    10％
3-HBB(3F)B-4        (2-2-1)    8％
5-HBB(3F)B-2        (2-2-1)    10％
5-HBB(3F)B-3        (2-2-1)    10％
NI＝91.5℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.131；Δε＝-5.2；η＝49.4毫帕·秒。
[实施例12]
3-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)    10％
5-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)    10％
V2-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)    8％
1V2-HDhB(2F，3F)-O2  (1-2-2)    8％
5-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    7％
5-BDhB(2F，3F)-O2    (1-2-4)    7％
3-HBB(3F)B-4         (2-2-1)    5％
5-HBB(3F)B-2         (2-2-1)    5％
5-HBB(3F)B-3         (2-2-1)    5％
3-HH-5               (3-1)      5％
V2-BB-1              (3-3)      5％
3-HBB-2              (3-5)      5％
1V-HBB-2             (3-5)      5％
3-H10B(2F，3F)-O2    (4-3)    10％
40-Cro(7F，8F)H-5    (5-1)    5％
NI＝96.3℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.131；Δε＝-5.42；η＝43.8毫帕·秒。
[实施例13]
3-Dh10B(2F，3F)-O2    (1-1-3)  10％
5-Dh10B(2F，3F)-O2    (1-1-3)  10％
V2-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)  8％
1V2-HDhB(2F，3F)-O2   (1-2-2)  7％
3-BB(3F)B-3           (2-1-1)  5％
5-HBB(3F)B-2          (2-2-1)  7％
5-HBB(3F)B-3          (2-2-1)  5％
3-HHB-1               (3-4)    5％
V2-HHB-1              (3-4)    5％
3-HB(2F，3F)-O2       (4-1)    5％
V-HB(2F，3F)-O2       (4-1)    8％
5-HHB(2F，3Cl)-O2     (4-4)    5％
3-HH10B(2F，3F)-O2    (4-6)    5％
5-HH10B(2F，3F)-O2    (4-6)    5％
5-HBB(2F，3Cl)-O2     (4-7)    5％
V2-HBB(2F，3Cl)-O2    (4-7)    5％
NI＝104.7℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.124；Δε＝-5.4；η＝43.6毫帕·秒。
[实施例14]
3-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    10％
5-DhB(2F，3F)-O2     (1-1-1)    10％
3-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    7％
5-DhBB(2F，3F)-O2    (1-2-3)    8％
3-BDhB(2F，3F)-O2    (1-2-4)    7％
5-BDhB(2F，3F)-O2    (1-2-4)    8％
3-HBB(3F)B-3         (2-2-1)    7％
3-HBB(3F)B-4         (2-2-1)    7％
3-HHEH-3            (3-6)    5％
3-HHEH-4            (3-6)    3％
3-HHEH-5            (3-6)    5％
V2-HB(2F，3F)-O2    (4-1)    5％
1V2-HB(2F，3F)-O3   (4-1)    5％
5-HHB(2F，3F)-O2    (4-5)    8％
40-Cro(7F，8F)H-5   (5-1)    5％
NI＝110.5℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.131；Δε＝-5.2；η＝50.3毫帕·秒。
[实施例15]
3-Dh2B(2F，3F)-O2    (1-1-2)  5％
3-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)  7％
5-Dh10B(2F，3F)-O2   (1-1-3)  10％
3-HDhB(2F，3F)-1     (1-2-2)  8％
3-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)  8％
5-HDhB(2F，3F)-O2    (1-2-2)  8％
3-HBB(3F)B-3         (2-2-1)  7％
3-HBB(3F)B-4         (2-2-1)  7％
3-HB(3F)BH-3         (3-8)    5％
V-HHB(2F，3F)-O2     (4-5)    5％
V2-HHB(2F，3F)-O2    (4-5)    5％
V-HBB(2F，3F)-O2     (4-8)    7％
V2-HBB(2F，3F)-O2    (4-8)    5％
1V2-HBB(2F，3F)-O2   (4-8)    8％
5-H10Cro(7F，8F)-5   (5-2)    5％
NI＝117.2℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.132；Δε＝-5.4；η＝52.9毫帕·秒。
产业上的可利用性
由于为负性介电各向异性的液晶组成物，含有此组成物的元件能够主要应用于AM元件。特别是能够最适合利用于IPS模式或是VA模式的元件。

Claims (20)

1.一种液晶组成物，其具有负介电各向异性，其包含两种组份，其中第一组份为至少一种由式(1-1)以及式(1-2)表示的化合物的族群中选出的化合物，且第二组份为至少一种由式(2-1)以及式(2-2)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A2008800089400002C1
Figure A2008800089400002C2
Figure A2008800089400002C3
Figure A2008800089400002C4
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基；Z1为单键、亚乙基、亚甲基氧基或羰氧基；且环A以及环B各自独立地为四氢哌喃-2，5-二基、1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，环A与环B的至少一者为四氢哌喃-2，5-二基。
2.如权利要求1所述的液晶组成物，其中所述第一组份为至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物。
3.如权利要求1所述的液晶组成物，其中所述第一组份为至少一种由式(1-2)表示的化合物的族群中选出的化合物。
4.如权利要求1所述的液晶组成物，其中所述第二组份为至少一种由式(2-2)表示的化合物的族群中选出的化合物。
5.如权利要求1所述的液晶组成物，其中所述第一组份为至少一种由式(1-1-1)、(1-2-1)、(1-2-2)、(1-2-3)以及(1-2-4)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A2008800089400003C1
Figure A2008800089400003C2
Figure A2008800089400003C3
Figure A2008800089400003C4
Figure A2008800089400003C5
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基。
6.如权利要求1所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，所述第一组份的比率为30重量％至80重量％，且所述第二组份的比率为20重量％至70重量％。
7.如权利要求1所述的液晶组成物，其中所述组成物还包含作为第三组份的至少一种由式(3)表示的化合物的族群中选出的化合物：
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基；环C为1，4-亚环己基、2-氟-1，4-亚苯基或3-氟-1，4-亚苯基；环D以及环E各自独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基或3-氟-1，4-亚苯基；Z2以及Z3各自独立地为单键、亚乙基、亚甲基氧基或羰氧基；且P为0、1或2。
8.如权利要求7所述的液晶组成物，其中所述第三组份为至少一种由式(3-1)至式(3-7)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A2008800089400004C1
Figure A2008800089400004C2
Figure A2008800089400004C3
Figure A2008800089400004C4
Figure A2008800089400004C5
Figure A2008800089400004C7
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基；且R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
9.如权利要求8所述的液晶组成物，其中所述第三组份为至少一种由式(3-1)、式(3-4)以及式(3-7)表示的化合物的族群中选出的化合物。
10.如权利要求8所述的液晶组成物，其中所述第三组份为至少一种由式(3-1)以及式(3-4)表示的化合物的族群中选出的化合物。
11.如权利要求8所述的液晶组成物，其中所述第三组份为至少一种由式(3-1)表示的化合物的族群中选出的化合物。
12.如权利要求7所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，所述第一组份的比率为30重量％至75重量％，所述第二组份的比率为20重量％至65重量％，所述第三组份的比率为5重量％至50重量％。
13.如权利要求1所述的液晶组成物，其中所述组成物还包含作为第四组份的至少一种由式(4)以及式(5)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A2008800089400005C1
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟置换的具有2至12个碳的烯基；环F、环G以及环H各自独立地为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；X1以及X2各自独立地为氟或氯；Z1为单键、亚乙基、亚甲基氧基或羰氧基；Z4为单键或亚甲基氧基；P以及Q各自独立地为0、1或2，P与Q的和为1或2；且S为0或1。
14.如权利要求13所述的液晶组成物，其中所述第四组份为至少一种由式(4-1)至式(4-8)以及式(5-1)至式(5-2)表示的化合物的族群中选出的化合物：
Figure A2008800089400005C3
Figure A2008800089400005C4
Figure A2008800089400005C5
Figure A2008800089400006C1
Figure A2008800089400006C3
Figure A2008800089400006C5
Figure A2008800089400006C6
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基；R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
15.如权利要求14所述的液晶组成物，其中所述第四组份为至少一种由式(4-2)以及式(4-8)表示的化合物的族群中选出的化合物。
16.如权利要求13所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，所述第一组份的比率为30重量％至75重量％，所述第二组份的比率为20重量％至65重量％，且所述第四组份的比率为5重量％至50重量％。
17.如权利要求13所述的液晶组成物，其中以所述液晶组成物的总重量计，所述第一组份的比率为30重量％至70重量％，所述第二组份的比率为20重量％至60重量％，且所述第三组份的比率为5重量％至45重量％，且所述第四组份的比率为5重量％至45重量％。
18.如权利要求1所述的液晶组成物，其中所述组成物具有70℃或以上的最大向列相温度，在25℃、589纳米的波长下的光学各向异性为0.07或以上，以及在25℃、1千赫的频率下的介电各向异性为-2.0或以下。
19.一种液晶显示装置，其包括如权利要求1所述的液晶组成物。
20.如权利要求19所述的液晶显示装置，其中所述液晶显示装置具有垂直对准模式或共平面切换型模式的操作模式，且具有主动型矩阵模式的驱动模式。
CN200880008940.8A 2007-03-22 2008-03-19 液晶组成物以及液晶显示装置 Expired - Fee Related CN101679867B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP074525/2007 2007-03-22
JP2007074525 2007-03-22
PCT/JP2008/055097 WO2008114821A1 (ja) 2007-03-22 2008-03-19 液晶組成物および液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101679867A true CN101679867A (zh) 2010-03-24
CN101679867B CN101679867B (zh) 2014-05-28

Family

ID=39765925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880008940.8A Expired - Fee Related CN101679867B (zh) 2007-03-22 2008-03-19 液晶组成物以及液晶显示装置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7767279B2 (zh)
EP (1) EP2128225B1 (zh)
JP (1) JP5206667B2 (zh)
KR (1) KR101465822B1 (zh)
CN (1) CN101679867B (zh)
TW (1) TWI417369B (zh)
WO (1) WO2008114821A1 (zh)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102153442A (zh) * 2011-03-04 2011-08-17 石家庄诚志永华显示材料有限公司 烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途
CN103038313A (zh) * 2010-06-03 2013-04-10 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN103113900A (zh) * 2013-02-01 2013-05-22 江苏和成显示科技股份有限公司 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
CN103180410A (zh) * 2010-12-24 2013-06-26 Dic株式会社 含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN102131895B (zh) * 2008-09-17 2013-06-26 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN103189471A (zh) * 2010-10-20 2013-07-03 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN104371741A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104371740A (zh) * 2013-08-14 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN105219398A (zh) * 2009-08-26 2016-01-06 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN105441086A (zh) * 2011-03-29 2016-03-30 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN107266403A (zh) * 2016-04-08 2017-10-20 捷恩智株式会社 四氢‑2h‑吡喃衍生物的制造方法、中间物、及其衍生物
CN108659860A (zh) * 2017-03-31 2018-10-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有氟代乙氧基化合物的液晶组合物及其应用
WO2018192565A1 (zh) * 2017-04-21 2018-10-25 江苏和成显示科技有限公司 可聚合化合物及其应用
CN112400011A (zh) * 2018-08-28 2021-02-23 Dic株式会社 液晶组合物
CN113122274A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2272837B1 (en) * 2008-05-09 2014-12-17 JNC Corporation Liquid crystalline compound with negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
TW201004931A (en) * 2008-06-27 2010-02-01 Chisso Corp Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
WO2010016387A1 (ja) * 2008-08-04 2010-02-11 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101618904B1 (ko) * 2008-09-01 2016-05-09 제이엔씨 석유 화학 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP5556660B2 (ja) * 2008-09-09 2014-07-23 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5556664B2 (ja) * 2008-10-15 2014-07-23 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5609649B2 (ja) * 2008-12-10 2014-10-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102008064171A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
TW201028460A (en) * 2009-01-20 2010-08-01 Chisso Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR101375931B1 (ko) * 2009-01-22 2014-03-18 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US8071182B2 (en) * 2009-06-08 2011-12-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5353491B2 (ja) * 2009-07-02 2013-11-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI488946B (zh) * 2009-08-24 2015-06-21 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
TWI482843B (zh) * 2009-08-25 2015-05-01 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
TWI509056B (zh) * 2009-09-29 2015-11-21 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
TWI475099B (zh) * 2009-09-30 2015-03-01 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
US8398886B2 (en) * 2009-10-21 2013-03-19 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US8741397B2 (en) 2009-11-09 2014-06-03 Jnc Corporation Liquid crystal display element, liquid crystal composition, aligning agent, method for producing liquid crystal display element, and use of liquid crystal composition
TWI608081B (zh) * 2010-05-28 2017-12-11 捷恩智股份有限公司 液晶組成物以及液晶顯示元件
KR20140015476A (ko) * 2011-04-18 2014-02-06 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
WO2014091560A1 (ja) * 2012-12-11 2014-06-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014147814A1 (ja) * 2013-03-22 2014-09-25 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN104342165B (zh) * 2013-07-31 2016-08-24 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104342170B (zh) * 2013-08-02 2016-12-28 江苏和成显示科技股份有限公司 聚合性液晶组合物及其显示器件
CN104342167B (zh) * 2013-08-02 2016-12-28 江苏和成显示科技股份有限公司 聚合性液晶组合物及其显示器件
JP2015214671A (ja) * 2014-04-21 2015-12-03 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660505A (en) 1969-08-27 1972-05-02 Exxon Research Engineering Co Hindered alkenyl phenols from quinone methide
JPS57165328A (en) 1981-04-02 1982-10-12 Chisso Corp 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene
JPS58140045A (ja) 1982-02-15 1983-08-19 Kanto Kagaku Kk 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子
JPS5970624A (ja) 1982-10-13 1984-04-21 Chisso Corp トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類
DE3807872A1 (de) 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
JPH072656B2 (ja) 1988-07-05 1995-01-18 セイコーエプソン株式会社 液晶化合物
JPH10237448A (ja) * 1997-02-26 1998-09-08 Chisso Corp 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP3975562B2 (ja) * 1998-06-25 2007-09-12 チッソ株式会社 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP4547742B2 (ja) * 1999-10-13 2010-09-22 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4576659B2 (ja) * 2000-03-15 2010-11-10 チッソ株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP4742215B2 (ja) 2003-06-23 2011-08-10 Ｊｎｃ株式会社 クロマン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
JP5058598B2 (ja) * 2003-07-11 2012-10-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング モノフルオロターフェニル化合物を含む液晶媒体
US7767278B2 (en) * 2007-03-20 2010-08-03 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102131895B (zh) * 2008-09-17 2013-06-26 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
CN105219398A (zh) * 2009-08-26 2016-01-06 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
US8932484B2 (en) 2010-06-03 2015-01-13 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN103038313A (zh) * 2010-06-03 2013-04-10 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN103038313B (zh) * 2010-06-03 2015-06-03 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN103189471B (zh) * 2010-10-20 2015-12-02 捷恩智株式会社 液晶组成物、液晶显示元件及液晶组成物的用途
CN103189471A (zh) * 2010-10-20 2013-07-03 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
CN103180410A (zh) * 2010-12-24 2013-06-26 Dic株式会社 含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN104673327A (zh) * 2010-12-24 2015-06-03 Dic株式会社 含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN103180410B (zh) * 2010-12-24 2016-06-15 Dic株式会社 含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN102153442A (zh) * 2011-03-04 2011-08-17 石家庄诚志永华显示材料有限公司 烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途
CN105441086B (zh) * 2011-03-29 2022-01-11 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN105441086A (zh) * 2011-03-29 2016-03-30 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN103113900B (zh) * 2013-02-01 2015-02-04 江苏和成显示科技股份有限公司 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
CN103113900A (zh) * 2013-02-01 2013-05-22 江苏和成显示科技股份有限公司 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
CN104371740B (zh) * 2013-08-14 2017-03-01 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104371740A (zh) * 2013-08-14 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104371741B (zh) * 2013-08-16 2016-12-28 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104371741A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN107266403A (zh) * 2016-04-08 2017-10-20 捷恩智株式会社 四氢‑2h‑吡喃衍生物的制造方法、中间物、及其衍生物
CN108659860A (zh) * 2017-03-31 2018-10-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有氟代乙氧基化合物的液晶组合物及其应用
WO2018192565A1 (zh) * 2017-04-21 2018-10-25 江苏和成显示科技有限公司 可聚合化合物及其应用
US11248170B2 (en) 2017-04-21 2022-02-15 Jiangsu Hecheng Display Technology Co., Ltd. Polymerizable compound and application thereof
CN112400011A (zh) * 2018-08-28 2021-02-23 Dic株式会社 液晶组合物
CN113122274A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN113122274B (zh) * 2019-12-30 2023-10-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器

Also Published As

Publication number Publication date
EP2128225A4 (en) 2013-02-20
JP5206667B2 (ja) 2013-06-12
TWI417369B (zh) 2013-12-01
JPWO2008114821A1 (ja) 2010-07-08
EP2128225B1 (en) 2016-06-08
KR101465822B1 (ko) 2014-11-26
KR20100014471A (ko) 2010-02-10
US20080303001A1 (en) 2008-12-11
TW200844217A (en) 2008-11-16
EP2128225A1 (en) 2009-12-02
US7767279B2 (en) 2010-08-03
CN101679867B (zh) 2014-05-28
WO2008114821A1 (ja) 2008-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101679867B (zh) 液晶组成物以及液晶显示装置
CN101679866B (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
EP2050807B1 (en) Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element
CN101356251B (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
CN102131895B (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
US8206795B2 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US8343596B2 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5353491B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5609647B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
US20090032771A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP2308950B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5051358B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
EP2360228A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN102131897A (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
EP2471891A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP2484744A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2010059221A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5333448B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
EP1743930B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5228682B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: JNC CORPORATION

Free format text: FORMER OWNER: CHISSO CORPORATION

Effective date: 20111017

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20111017

Address after: Japan Tokyo Chiyoda Otemachi two chome 2 No. 1

Applicant after: JNC Corporation

Co-applicant after: Chisso Petrochemical Corporation

Address before: Osaka Japan

Applicant before: Chisso Corporation

Co-applicant before: Chisso Petrochemical Corporation

C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: Japan Tokyo Chiyoda Otemachi two chome 2 No. 1

Applicant after: JNC Corporation

Co-applicant after: Chisso Petrochemical Corp.

Address before: Japan Tokyo Chiyoda Otemachi two chome 2 No. 1

Applicant before: JNC Corporation

Co-applicant before: Chisso Petrochemical Corporation

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140528

Termination date: 20180319