TWI475099B - 液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

液晶組成物及液晶顯示元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI475099B
TWI475099B TW099126607A TW99126607A TWI475099B TW I475099 B TWI475099 B TW I475099B TW 099126607 A TW099126607 A TW 099126607A TW 99126607 A TW99126607 A TW 99126607A TW I475099 B TWI475099 B TW I475099B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
component
liquid crystal
carbon atoms
compound
Prior art date
Application number
TW099126607A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201111485A (en
Inventor
Yoshimasa Hurusato
Takashi Hiraoka
Masayuki Saito
Original Assignee
Jnc Corp
Jnc Petrochemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jnc Corp, Jnc Petrochemical Corp filed Critical Jnc Corp
Publication of TW201111485A publication Critical patent/TW201111485A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI475099B publication Critical patent/TWI475099B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0411—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a chlorofluoro-benzene, e.g. 2-chloro-3-fluoro-phenylene-1,4-diyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0425—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect
    • C09K2019/0437—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect the specific unit being an optically active chain used as linking group between rings or as end group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Description

液晶組成物及液晶顯示元件
本發明主要是有關於適用於AM(active matrix，主動矩陣)元件等之液晶組成物及含有該組成物之AM元件等。特別是關於介電異向性為負之液晶組成物，且有關於含有該組成物之IPS(in-plane switching，橫向電場切換)模式、VA(vertical alignment，垂直配向)模式或PSA(polymer sustained alignment，聚合物穩定配向)模式之元件等。
於液晶顯示元件中，基於液晶之運行模式之分類為PC(phase change，相變化)、TN(twisted nematic，扭轉向列)、STN(super twisted nematic，超扭轉向列)、ECB(electrically controlled birefringence，電場控制雙折射)、OCB(optically compensated bend，光學補償雙折射)、IPS(in-plane switching，橫向電場切換)、VA(vertical alignment，垂直配向)、PSA(polymer sustained alignment，聚合物穩定配向)模式等。基於元件之驅動方式之分類為PM(passive matrix，被動矩陣)與AM(active matrix，主動矩陣)。PM可分類為靜態式(static)與多工式(multiplex)等，AM可分類為TFT(thin film transistor，薄膜電晶體)、MIM(metal insulator metal，金屬-絕緣層-金屬)等。TFT之分類為非晶矽(amorphous silicon)及多晶矽(polycrystal silicon)。多晶矽根據製造步驟而被分類為高溫型與低溫型。基於光源之分類為利用自然光之反射型、利用背光源(back light)之穿透型、以及利用自然光與背光源之兩者的半穿透型。
該些元件含有具有適宜之特性的液晶組成物。該液晶組成物具有向列相。為了獲得具有良好之一般特性的AM元件，而使組成物之一般特性提高。將2者之一般特性的關聯匯總於下述表1。基於市售之AM元件而對組成物之一般特性進一步加以說明。向列相之溫度範圍與元件之可使用之溫度範圍相關聯。向列相之較佳之上限溫度為約70℃以上，且向列相之較佳之下限溫度為約-10℃以下。組成物之黏度與元件之響應時間相關聯。為了以元件顯示活動圖像(moving image)，較佳的是響應時間短。因此，較佳的是組成物之黏度小。更佳的是於較低之溫度下之黏度小。
組成物之光學異向性與元件之對比度相關聯。以使對比度成為最大之方式設計組成物之光學異向性(Δn)與元件之單元間隙(d)之積(Δn×d)。適宜之積之值依存於運行模式之種類。於VA模式之元件中為約0.30 μm～約0.40 μm之範圍，於IPS模式之元件中為約0.20 μm～約0.30 μm之範圍。於此情形時，較佳的是於單元間隙小之元件中具有大的光學異向性的組成物。組成物之絕對值大之介電異向性有助於元件之低的臨界電壓、小的消耗電力與大的對比度。因此，較佳的是絕對值較大之介電異向性。組成物之較大之比電阻有助於元件之較大之電壓保持率與較大之對比度。因此，較佳的是於初始階段不僅在室溫下而且在高的溫度下具有大的比電阻的組成物。較佳的是於長時間使用後不僅在室溫下而且在高的溫度下具有大的比電阻的組成物。組成物對於紫外線及熱的穩定性與液晶顯示元件之壽命相關聯。組成物對於紫外線及熱的穩定性高時，該元件之壽命長。此種特性對於液晶投影儀、液晶電視等中所使用之AM元件而言較佳。
於具有TN模式之AM元件中，使用具有正的介電異向性之組成物。另一方面，於具有VA模式之AM元件中，使用具有負的介電異向性之組成物。於具有IPS模式之AM元件中，使用具有正的或負的介電異向性之組成物。於具有PSA模式之AM元件中，使用具有正的或負的介電異向性之組成物。具有正的介電異向性之液晶組成物的例子於如下之專利文獻中有所揭示。含有光學活性化合物之液晶組成物的例子在專利文獻3中有所記載，然而螺旋節距並不充分地短。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]　日本專利特開平2-67232號公報
[專利文獻2]　日本專利特開平5-229979號公報
[專利文獻3]　日本專利特開平6-200251號公報
理想的AM元件具有可使用之溫度範圍廣、響應時間短、對比度大、臨界電壓低、電壓保持率大、壽命長等特性。理想的是較1毫秒更短之響應時間。因此，組成物之理想的特性是向列相之上限溫度高、向列相之下限溫度低、黏度小、光學異向性適宜、正或負的介電異向性大、比電阻大、對紫外線之穩定性高、對熱之穩定性高、螺旋節距短等。
本發明的一個目的是充分滿足於向列相之上限溫度高、向列相之下限溫度低、黏度小、光學異向性適宜、負的介電異向性大、比電阻大、對紫外線之穩定性高、對熱之穩定性高、螺旋節距短等特性中之至少一種特性的液晶組成物。其他目的是關於至少2種特性具有適宜之平衡的液晶組成物。其他目的是含有此種組成物之液晶顯示元件。其他目的是具有光學異向性適宜(光學異向性小或光學異向性大)、負的介電異向性大、對紫外線之穩定性高、螺旋節距短等特性的組成物，以及具有響應時間短、電壓保持率大、對比度大、壽命長等特性之AM元件。
一種液晶組成物及含有該組成物之液晶顯示元件，所述液晶組成物含有作為第一成分的選自以式(1)所表示之化合物之群組的至少一種光學活性化合物、及作為第二成分的選自以式(2)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，且具有負的介電異向性。
此處，R1 、R4 及R5 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基；R2 及R3 互相不同，為碳數為1～12之烷基或碳數為2～12之烯基；環A及環B獨立地為1,4-伸環己基、或1,4-伸苯基；環C獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟或氯取代之1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z1 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；X1 及X2 獨立地為氟或氯；Y1 為氫或-CH3 ；k為1、2或3。於將2種以上之以式(1)所表示之化合物組合使用之情形時，為了縮短組成物之螺旋節距以及為了減少以式(1)所表示之化合物的添加量，較佳的是使用具有同一扭轉方向的化合物。然而，為了調整組成物之螺旋節距之長度的溫度依存性，亦可將具有同一扭轉方向之化合物、及具有反向之扭轉方向之化合物組合。
[發明之效果]
本發明的優點是充分滿足於向列相之上限溫度高、向列相之下限溫度低、黏度小、光學異向性大、負的介電異向性大、比電阻大、對紫外線之穩定性高、對熱之穩定性高、螺旋節距短等特性中之至少一種特性的液晶組成物。本發明的一個方面是關於至少2種特性具有適宜之平衡的液晶組成物。其他方面是含有此種組成物的液晶顯示元件。其他方面是具有光學異向性大、負的介電異向性大、對紫外線之穩定性高等特性的組成物，以及具有響應時間短、電壓保持率大、對比度大、壽命長、漏光少等特性的AM元件。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
本說明書中之用語的使用方法如下所述。有時將本發明之液晶組成物或本發明之液晶顯示元件分別簡稱為「組成物」或「元件」。液晶顯示元件是液晶顯示面板及液晶顯示模組之總稱。「液晶性化合物」表示具有向列相、層列相等液晶相之化合物或者雖然不具液晶相但可用作組成物之成分的化合物。該有用之化合物例如具有如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀(rod like)。有時將第一成分以外之光學活性化合物或可聚合之化合物添加於組成物中。該些化合物即使是液晶性化合物，於此亦分類為添加物。有時將選自以式(1)所表示之化合物之群組的至少一種化合物簡稱為「化合物(1)」。「化合物(1)」表示以式(1)所表示之一種化合物或2種以上化合物。關於以其他式所表示之化合物亦相同。「任意之」不僅表示位置任意而且表示個數任意，但不包含個數為0之情況。
有時將向列相之上限溫度簡稱為「上限溫度」。有時將向列相之下限溫度簡稱為「下限溫度」。「比電阻大」表示組成物在初始階段不僅在室溫下而且在接近向列相之上限溫度的溫度下也具有大的比電阻，而且在長時間使用後不僅在室溫下而且在接近向列相之上限溫度的溫度下也具有大的比電阻。「電壓保持率大」表示元件在初始階段不僅在室溫下而且在接近向列相之上限溫度的溫度下具有大的電壓保持率，而且在長時間使用後不僅在室溫下而且在接近向列相之上限溫度的溫度下也具有大的電壓保持率。於說明光學異向性等特性時，使用藉由實例中記載的測定方法而所得之值。第一成分是一種化合物或2種以上之化合物。「第一成分之比例」以將除第一成分及第五成分之外的液晶組成物的重量設為100時的第一成分的重量比率(重量份)來表示。「第二成分之比例」以基於除第一成分及第五成分之外的液晶組成物的重量的第二成分的重量百分率(wt%)來表示。「第三成分之比例」及「第四成分之比例」與「第二成分之比例」同樣。「第五成分之比例」與「第一成分之比例」同樣。於組成物中所混合之添加物之比例以基於液晶組成物之總重量的重量百分率(wt%)或重量百萬分率(ppm)來表示。
於成分化合物之化學式中，將R1 之記號用於多種化合物中。於該些中任意之2種化合物中，所選擇之R1 可相同亦可不同。例如，存在化合物(1-1)之R1 為乙基，化合物(1-2)之R1 為乙基的例子。亦存在化合物(1-1)之R1 為乙基，化合物(1-2)之R1 為丙基的例子。該規則亦適用於R4 、R5 等。
本發明是如下之項等。
1.一種液晶組成物，所述液晶組成物含有作為第一成分的選自以式(1)所表示之化合物之群組的至少一種光學活性化合物、及作為第二成分的選自以式(2)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，且具有負的介電異向性，
此處，R1 、R4 及R5 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基；R2 及R3 互相不同，碳數為1～12之烷基或碳數為2～12之烯基；環A及環B獨立地為1,4-伸環己基、或1,4-伸苯基；環C獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟或氯取代之1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z1 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；X1 及X2 獨立地為氟或氯；Y1 為氫或-CH3 ；k為1、2或3。
2.如第1項所述之液晶組成物，其中於式(1)中，R2 及R3 之碳數之和為3～10之範圍。
3.如第1項所述之液晶組成物，其中第一成分是選自以式(1-1)～式(1-3)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
此處，R1 為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基。
4.如第1項至第3項中任一項所述之液晶組成物，其中第二成分是選自以式(2-1)～式(2-15)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
此處，R4 及R5 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基。
5.如第4項所述之液晶組成物，其中第二成分是選自以式(2-1)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
6.如第4項所述之液晶組成物，其中第二成分是選自以式(2-1)所表示之化合物之群組的至少一種化合物、及選自以式(2-4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物的混合物。
7.如第4項所述之液晶組成物，其中第二成分是選自以式(2-1)所表示之化合物之群組的至少一種化合物、及選自以式(2-7)所表示之化合物之群組的至少一種化合物的混合物。
8.如第1項至第7項中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有作為第三成分的選自以式(3)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
此處，R6 及R7 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基；環D及環E獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或3-氟-1,4-伸苯基；Z2 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；m為1、2或3。
9.如第8項所述之液晶組成物，其中第三成分是選自以式(3-1)～式(3-13)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
此處，R6 及R7 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基。
10.如第9項所述之液晶組成物，其中第三成分是選自以式(3-1)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
11.如第9項所述之液晶組成物，其中第三成分是選自以式(3-1)所表示之化合物之群組的至少一種化合物、及選自以式(3-5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物的混合物。
12.如第1項至第11項中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有作為第四成分的選自以式(4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
此處，R8 及R9 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基；環F獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟或氯取代之1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z3 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；n為1、2或3。
13.如第12項所述之液晶組成物，其中第四成分是選自以式(4-1)～式(4-5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物，
此處，R8 及R9 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基。
14.如第13項所述之液晶組成物，其中第四成分是選自以式(4-4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
15.如第1項至第14項中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有作為第五成分的以式(5)所表示之化合物。
16.如第1項至第15項中任一項所述之液晶組成物，其中相對於除第一成分及第五成分之外的液晶組成物100重量份，第一成分之比例為0.01重量份～5重量份之範圍。
17.如第1項至第16項中任一項所述之液晶組成物，其中基於除第一成分及第五成分之外的液晶組成物的重量，第二成分之比例為5 wt%～80 wt%之範圍。
18.如第8項至第17項中任一項所述之液晶組成物，其中基於除第一成分及第五成分之外的液晶組成物的重量，第三成分之比例為5 wt%～80 wt%之範圍。
19.如第12項至第18項中任一項所述之液晶組成物，其中基於除第一成分及第五成分之外的液晶組成物的重量，第四成分之比例為3 wt%～30 wt%之範圍。
20.如第1項至第19項中任一項所述之液晶組成物，其中向列相之上限溫度為70℃以上，於波長589 nm下之光學異向性(25℃)為0.08以上，且於頻率1 kHz下之介電異向性(25℃)為-2以下。
21.一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件含有如第1項至第20項中任一項所述之液晶組成物。
22.如第21項所述之液晶顯示元件，其中液晶顯示元件之運行模式為VA模式、IPS模式、或PSA模式，液晶顯示元件之驅動方式為主動矩陣方式。
本發明亦包括如下之項。1)進一步含有光學活性化合物之所述組成物、2)進一步含有抗氧化劑、紫外線吸收劑、消泡劑等添加物之所述組成物。3)含有所述組成物之AM元件、4)含有所述組成物，且具有TN、ECB、OCB、IPS、VA或PSA之模式的元件、5)含有所述組成物之穿透型元件、6)將所述組成物用作具有向列相之組成物的用途、7)所述組成物的作為光學活性組成物的用途。
依照如下順序對本發明之組成物加以說明。第一，說明組成物中之成分化合物的構成。第二，說明成分化合物之主要特性、及該化合物對組成物帶來的主要效果。第三，說明組成物中之成分的組合、成分之較佳之比例及其根據。第四，說明成分化合物之較佳之形態。第五，表示成分化合物之具體例。第六，說明亦可混合於組成物中之添加物。第七，說明成分化合物之合成法。最後，說明組成物之用途。
首先，說明組成物中之成分化合物的構成。本發明之組成物可分類為組成物A與組成物B。組成物A亦可進一步含有其他液晶性化合物、添加物、雜質等。「其他液晶性化合物」是與化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、及化合物(5)不同之液晶性化合物。此種化合物是以進一步調整特性之目的而混合於組成物中的。於其他液晶性化合物中，自對熱或紫外線之穩定性之觀點考慮，較佳的是氰基化合物較少。氰基化合物之更佳之比例為0 wt%。添加物為第一成分以外之光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、可聚合之化合物、聚合起始劑等。雜質是於成分化合物之合成等步驟中混入的化合物等。該化合物即使是液晶性化合物，於此處亦被分類為雜質。
組成物B實質上僅由選自化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、及化合物(5)之化合物構成。「實質上」是表示組成物亦可含有添加物及雜質，但不含與該些化合物不同之液晶性化合物。組成物B與組成物A相比而言成分之數較少。自降低成本之觀點考慮，組成物B較組成物A更佳。自可藉由混合其他液晶性化合物而進一步調整物性之觀點考慮，組成物A較組成物B更佳。
第二，說明成分化合物之主要特性、及該化合物對組成物之特性帶來之主要效果。基於本發明之效果將成分化合物之主要特性匯總於表2中。於表2之記號中，L表示大或高，M表示中等程度、S表示小或低。記號L、M、S是基於成分化合物之間的定性比較的分類，0(零)表示值基本為零。
於組成物中混合成分化合物時，成分化合物對組成物之特性帶來之主要效果如下所示。化合物(1)及化合物(5)縮短間距。化合物(2)降低下限溫度，且提高介電異向性之絕對值。化合物(3)提高上限溫度或者降低黏度。化合物(4)提高介電異向性之絕對值。
第三，說明組成物中之成分的組合、成分之較佳之比例及其根據。組成物中之成分的組合是第一成分+第二成分、第一成分+第二成分+第三成分、第一成分+第二成分+第四成分、第一成分+第二成分+第五成分、第一成分+第二成分+第三成分+第四成分、第一成分+第二成分+第三成分+第五成分、第一成分+第二成分+第四成分+第五成分、及第一成分+第二成分+第三成分+第四成分+第五成分。組成物中之成分的較佳之組合是第一成分+第二成分+第三成分+第四成分+第五成分。
第一成分之較佳之比例為約0.01重量份以上、約5重量份以下。更佳之比例為約0.05重量份～約3重量份之範圍。特佳之比例為約0.1重量份～約2重量份之範圍。
為了提高介電異向性之絕對值，第二成分之較佳之比例為約5 wt%以上；為了降低下限溫度，第二成分之較佳之比例為約80 wt%以下。更佳之比例為約15 wt%～約65 wt%之範圍。特佳之比例為約25 wt%～約60 wt%之範圍。
為了提高上限溫度或者為了降低黏度，第三成分之較佳之比例為約5 wt%以上；為了提高介電異向性之絕對值，第三成分之較佳之比例為約80 wt%以下。更佳之比例為約15 wt%～約70 wt%之範圍。特佳之比例為約25 wt%～約65 wt%之範圍。
為了提高介電異向性之絕對值，第四成分之較佳之比例為約3 wt%以上；為了降低黏度，第四成分之較佳之比例為約30 wt%以下。更佳之比例為約5 wt%～20 wt%之範圍。特佳之比例為約5 wt%～約15 wt%之範圍。
第五成分之較佳之比例為約0.01重量份以上、約5重量份以下。更佳之比例為約0.05重量份～約3重量份之範圍。特佳之比例為約0.1重量份～約2重量份之範圍。
第四，說明成分化合物之較佳之形態。R1 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基。為了提高對紫外線或熱之穩定性等，較佳之R1 、R4 、R6 、R7 、R8 或R9 為碳數為1～12之烷基。為了提高介電異向性之絕對值，較佳之R5 為碳數為1～12之烷氧基。R2 及R3 獨立地為碳數為1～12之烷基或碳數為2～12之烯基。為了提高對紫外線或熱之穩定性等，較佳之R2 或R3 為碳數為1～12之烷基。
較佳之烷基為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基。為了降低黏度，更佳之烷基為乙基、丙基、丁基、戊基、或庚基。
較佳之烷氧基為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、或庚氧基。為了降低黏度，更佳之烷氧基為甲氧基或乙氧基。
較佳之烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。為了降低黏度，更佳之烯基為乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基、或3-戊烯基。該些烯基中之-CH=CH-之較佳之立體組態依存於雙鍵之位置。自為了降低黏度等而考慮，於如1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之類的烯基中，較佳的是反式。於如2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之類的烯基中，較佳的是順式。於該些烯基中，直鏈之烯基較分枝之烯基更佳。
任意之氫經氟取代之烯基之較佳之例為2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、及6,6-二氟-5-己烯基。為了降低黏度，更佳之例為2,2-二氟乙烯基、及4,4-二氟-3-丁烯基。
環A及環B獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基。為了降低下限溫度，較佳之環A或環B為1,4-伸環己基。環C及環F獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟或氯取代之1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基。於k為2或3時，任意2個環C可相同亦可不同；於n為2或3時，任意2個環F可相同亦可不同。為了提高上限溫度或者為了降低黏度，較佳之環C或環F為1,4-伸環己基；為了提高光學異向性，較佳之環C或環F為1,4-伸苯基。環D及環E獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或3-氟-1,4-伸苯基。於m為2或3時，任意2個環D可相同亦可不同。為了提高上限溫度且降低黏度，較佳之環D或環E為1,4-伸環己基；或者為了提高光學異向性，較佳之環D或環E為1,4-伸苯基。關於1,4-伸環己基之立體組態，為了提高上限溫度，反式較順式更佳。
Z1 、Z2 及Z3 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基，於k為2或3時，任意2個Z1 可相同亦可不同，於m為2或3時，任意2個Z2 可相同亦可不同。而且，於n為2或3時，任意2個Z3 可相同亦可不同。為了降低黏度，較佳之Z1 或Z2 為單鍵。為了提高介電異向性之絕對值，較佳之Z3 為亞甲基氧基。
X1 及X2 獨立地為氟或氯。為了提高介電異向性，較佳之X1 或X2 為氟。
Y1 為氫或-CH3 。為了降低黏度，較佳之Y1 為氫。
k、m及n獨立地為1、2或3。為了提高上限溫度，較佳之k為2或3；為了降低黏度，較佳之k為1。為了降低下限溫度或者為了降低黏度，較佳之m為1；為了提高上限溫度，較佳之m為2或3。為了提高上限溫度，較佳之n為2。
第五，表示成分化合物之具體例。於下述之較佳之化合物中，R7 為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2～12之烯基；R10 為碳數為1～12之烷基，R11 及R12 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為1～12之烷氧基、碳數為2～12之烯基，R13 及R14 獨立地為碳數為1～12之烷基、碳數為2～12之烯基。
較佳之化合物(1)為化合物(1-1-1)～化合物(1-3-1)。更佳之化合物(1)為化合物(1-1-1)及化合物(1-2-1)。特佳之化合物(1)為化合物(1-2-1)。較佳之化合物(2)為化合物(2-1-1)～化合物(2-15-1)。更佳之化合物(2)為化合物(2-1-1)、化合物(2-2-1)、化合物(2-4-1)、化合物(2-7-1)、化合物(2-11-1)。特佳之化合物(2)為化合物(2-1-1)、化合物(2-2-1)、化合物(2-4-1)、化合物(2-7-1)。較佳之化合物(3)為化合物(3-1-1)～化合物(3-13-1)。更佳之化合物(3)為化合物(3-1-1)、化合物(3-5-1)、化合物(3-7-1)、化合物(3-8-1)、及化合物(3-13-1)。特佳之化合物(3)為化合物(3-1-1)及化合物(3-5-1)。較佳之化合物(4)為化合物(4-1-1)～化合物(4-5-1)。更佳之化合物(4)為化合物(4-2-1)及化合物(4-4-1)。
第六，說明亦可混合於組成物中之添加物。此種添加物為第一成分及第五成分以外之光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、可聚合之化合物、聚合起始劑等。光學活性化合物之例為化合物(5-1)～化合物(5-3)。光學活性化合物之較佳之比例為5 wt%以下。更佳之比例為約0.01 wt%～約2 wt%之範圍。
於添加第一成分及第五成分以外之光學活性化合物之情形時，為了縮短組成物之螺旋節距，較佳的是使用具有與第一成分及第五成分即化合物(1)及化合物(5)相同之扭轉方向的光學活性化合物。然而，為了調整組成物之螺旋節距之長度的溫度依存性，可組合具有相同扭轉方向的化合物以及具有反向之扭轉方向的化合物。
為了防止由於在大氣中進行加熱所造成之比電阻降低或者為了即使在長時間使用元件後不僅在室溫下而且在接近向列相之上限溫度之溫度下均維持大的電壓保持率，於組成物中混合抗氧化劑。
抗氧化劑之較佳之例是n為1～9之整數的化合物(6)等。於化合物(6)中，較佳之n為1、3、5、7或9。更佳之n為1或7。n為1之化合物(6)之揮發性大，因此於防止由於在大氣中進行加熱所造成之比電阻降低時有效。n為7之化合物(6)之揮發性小，因此可有效地即使在長時間使用元件後不僅在室溫下而且在接近向列相之上限溫度之溫度下均維持大的電壓保持率。為了獲得該效果，抗氧化劑之較佳之比例為約50 ppm以上；為了不降低上限溫度或者為了不提高下限溫度，抗氧化劑之較佳之比例為約600 ppm以下。更佳之比例為約100 ppm～約300 ppm之範圍。
紫外線吸收劑之較佳之例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。如具有立體阻礙之胺之類的光穩定劑亦較佳。為了獲得該效果，該些吸附劑或穩定劑之較佳之比例為約50 ppm以上；為了不降低上限溫度或者不提高下限溫度，該些吸附劑或穩定劑之較佳之比例為約10000 ppm以下。更佳之比例為約100 ppm～約10000 ppm之範圍。
為了適合於GH(guest host，賓主型)模式之元件，於組成物中混合如偶氮系色素、蒽醌系色素等之類的二色性色素(dichroic dye)。色素之較佳之比例為約0.01wt%~約10wt%之範圍。為了防止起泡，於組成物中混合二甲基矽油(dimethyl silicone oil)、甲基苯基矽油等消泡劑。為了獲得該效果，消泡劑之較佳之比例為約1ppm以上；為了防止顯示不良，消泡劑之較佳之比例為1000ppm以下。更佳之比例為約1ppm~約500ppm之範圍。
為了適合於PSA(polymer sustained alignment，聚合物穩定配向)模式之元件，於組成物中混合可聚合之化合物。可聚合之化合物之較佳之例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯系化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(環氧乙烷、環氧丙烷)、乙烯基酮等具有可聚合之基的化合物。特佳之例為丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯之衍生物。為了獲得該效果，可聚合之化合物之較佳之比例為約0.05wt%以上；為了防止顯示不良，可聚合之化合物之較佳之比例為約10wt%以下。更佳之比例為約0.1wt%~2wt%之範圍。可聚合之化合物較佳的是於光聚合起始劑等適宜之起始劑之存在下藉由UV照射等而聚合。用以聚合之適宜之條件、起始劑之適宜之類型、及適宜之量已為本領域技術人員所已知，於文獻中有所記載。例如作為光起始劑之Irgacure651(註冊商標)、Irgacure184(註冊商標)或Darocure1173(註冊商標)(Ciba Japan K.K.)對於自由基聚合而言較為適宜。光聚合起始劑之較佳之比例為可聚合之化合物之0.1wt%~5wt%之範圍，特佳之比例為可聚合之化合物之1wt%~3wt%之範圍。
第七，說明成分化合物之合成法。該些化合物可藉由已知之方法而合成。對合成法加以例示。化合物(1-1-1)可藉由日本專利特開平6-200251號公報中記載之方法而合成。化合物(2-1-1)可藉由日本專利特開2000-053602號公報中記載之方法而合成。化合物(3-5-1)可藉由日本專利特開昭57-165328號公報中記載之方法而合成。化合物(4)可藉由日本專利特開2005-35986號公報中揭示之方法而合成。抗氧化劑有所市售。式(6)之n為1之化合物可自Aldrich公司(Sigma-Aldrich Corporation)而獲得。n為7之化合物(6)等可藉由美國專利3660505號說明書中記載之方法而合成。
未記載合成法之化合物可藉由有機合成(Organic Syntheses,John Wiley & Sons,Inc)、有機反應(Organic Reactions,John Wiley & Sons,Inc)、綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis,Pergamon Press)、新實驗化學講座(丸善)等書籍中記載之方法而合成。組成物可由如此而所得之化合物，藉由公知之方法而調製。例如，將成分化合物加以混合，繼而藉由加熱使其相互溶解。
最後，說明組成物之用途。本發明之組成物主要具有約-10℃以下之下限溫度、約70℃以上之上限溫度，且具有約0.07~約0.20之範圍之光學異向性。含有該組成物之元件具有大的電壓保持率。該組成物適於AM元件。該組成物特別適於穿透型之AM元件。藉由控制成分化合物之比例或者混合其他液晶性化合物，可調製具有約0.08~約0.25之範圍之光學異向性之組成物，進而亦可調製具有約0.10～約0.30之範圍之光學異向性之組成物。該組成物含有光學活性化合物因此可使用為光學活性組成物。
該組成物可使用於AM元件中。另外亦可使用於PM元件中。該組成物可使用於具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、PSA等模式之AM元件及PM元件中。特佳的是使用於具有TN、OCB或IPS模式之AM元件中。該些元件可為反射型、穿透型或半穿透型。較佳的是使用於穿透型之元件中。亦可使用於非晶矽-TFT元件或多晶矽-TFT元件中。亦可使用於將該組成物微膠囊化而製作之NCAP(nematic curvilinear aligned phase)型元件、或者於組成物中形成三維網狀高分子的PD(polymer dispersed)型元件中。
[實例]
為了評價組成物及組成物中所含有之化合物，將組成物及該化合物作為測定目標物。測定目標物為組成物時直接進行測定，記載所得之值。測定目標物為化合物時，藉由將該化合物(15 wt%)混合於母液晶(85 wt%)中而調製測定用試樣。自測定所得之值，藉由外推法而算出化合物之特性值。(外推值)={(測定用試樣之測定值)-0.85×(母液晶之測定值)}/0.15。於該比例下，於25℃下析出層列相(或結晶)時，將化合物與母液晶之比例順次變更為10 wt%：90 wt%、5 wt%：95 wt%、1 wt%：99 wt%。藉由該外推法求出與化合物相關之上限溫度、光學異向性、黏度及介電異向性之值。
母液晶之成分與其比例如下所示。
依照下述方法進行物性之測定。該些測定方法多為日本電子機械工業會規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ‧ED-2521A中記載之方法或者對其進行修改而成之方法。
測定值中，將液晶性化合物自身作為測定目標物而所得之值與將液晶組成物自身作為測定目標物而所得之值是將其值直接記載為實驗資料。於製成將化合物混合於母液晶中而所得之測定用試樣而獲得之情形時，將藉由外推法而所得之值作為特性值。
螺旋之扭轉方向：測定在如上所述之母液晶100重量份中添加1重量份之測定目標物(光學活性化合物)而成的組成物的螺旋節距(P1 )。其次，計算於相同之母液晶中添加標準光學活性化合物而成的組成物的螺旋節距成為與P1 相同程度時的標準光學活性化合物的添加量，測定於母液晶中添加該計算之量的標準光學活性化合物而成的組成物的螺旋節距(P2 )。另外，測定將該些組成物同量混合而成的混合物的螺旋節距(Pmix )。若Pmix 在P1 與P2 之中間，則判斷為右旋；若Pmix 明顯大於P1 與P2 ，則判定為左旋。
標準光學活性化合物如下所述。
向列相之上限溫度(NI；℃)：於具有偏光顯微鏡之熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/min之速度進行加熱。測定試樣之一部分自向列相變化為等向性液體時之溫度。有時將向列相之上限溫度簡稱為「上限溫度」。
向列相之下限溫度(TC ；℃)：將具有向列相之試樣放入至玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃之製冷器中保管10日後，觀察液晶相。例如，試樣於-20℃下為向列相，於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC 記載為≦-20℃。有時將向列相之下限溫度簡稱為「下限溫度」。
黏度(整體黏度；η；於20℃下測定；mPa‧s)：測定中使用E型旋轉黏度計。
光學異向性(折射率異向性；Δn；於25℃下測定)：使用波長為589 nm之光，藉由於接目鏡上安裝了偏光板的阿貝折射計進行測定。於一個方向對主稜鏡之表面進行摩擦(rubbing)後，將試樣滴加至主稜鏡上。於偏光方向與摩擦方向平行時測定折射率n∥。於偏光方向與摩擦方向垂直時測定折射率n⊥。根據Δn=n∥-n⊥之式計算出光學異向性之值。
介電異向性(Δε；於25℃下測定)：根據Δε=ε∥-ε⊥之式計算出介電異向性之值。介電常數(ε∥及ε⊥)以如下方式進行測定。
1)介電常數(ε∥)之測定：於經充分清洗之玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16 mL)之乙醇(20 mL)溶液。藉由旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。於2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為4 μm之VA元件中放入式樣，以可藉由紫外線而硬化之接著劑密封該元件。對該元件施加正弦波(0.5 V、1 kHz)，於2秒後測定液晶分子之長軸方向之介電常數(ε∥)。
2)介電常數(ε⊥)之測定：於經充分清洗之玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。對該玻璃基板進行煅燒後，對所得之配向膜進行摩擦處理。於2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為9 μm、扭轉角為80度之TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波(0.5 V、1 kHz)，於2秒後測定液晶分子之短軸方向之介電常數(ε⊥)。
臨界電壓(Vth；於25℃下測定；V)：測定使用大塚電子股份有限公司製造之LCD5100型輝度計。光源為鹵素燈。於2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為4 μm、摩擦方向為反平行之正常顯黑模式(normally black mode)VA元件中放入試樣，使用可藉由紫外線而硬化之接著劑而密封該元件。使對該元件所施加之電壓(60 Hz、矩形波)自0 V每次0.02 V階段性地增加至20 V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定穿透元件之光量。製作該光量為最大時穿透率為100%、該光量為最小時穿透率為0%之電壓-穿透率曲線。臨界電壓為穿透率成為10%時之電壓。
電壓保持率(VHR-1；25℃；%)：測定中所使用之TN元件具有聚醯亞胺配向膜，且2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為5 μm。該元件於放入試樣後以可藉由紫外線而硬化之接著劑加以密封。對該TN元件施加脈衝電壓(5 V、60微秒)而進行充電。用高速電壓計測定16.7毫秒時之衰減之電壓，求出單位週期之電壓曲線與橫軸間的面積A。面積B為未衰減時之面積。電壓保持率為面積A相對於面積B之百分率。
電壓保持率(VHR-2；80℃；%)：測定中所使用之TN元件具有聚醯亞胺配向膜，且2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為5 μm。該元件於放入試樣後以可藉由紫外線而硬化之接著劑加以密封。對該TN元件施加脈衝電壓(5 V、60微秒)而進行充電。用高速電壓計測定16.7毫秒時之衰減之電壓，求出單位週期之電壓曲線與橫軸間的面積A。面積B為未衰減時之面積。電壓保持率為面積A相對於面積B之百分率。
電壓保持率(VHR-3；25℃；%)：照射紫外線後，測定電壓保持率，評價對於紫外線之穩定性。具有大的VHR-3的組成物對於紫外線具有大的穩定性。測定中所使用之TN元件具有聚醯亞胺配向膜，且單元間隙為5 μm。於該元件中注入試樣，以光照射20分鐘。光源為超高壓水銀燈USH-500D(Ushio電機製造)，元件與光源之間隔為20 cm。於VHR-3之測定中，測定16.7毫秒時之衰減之電壓。具有大的VHR-3的組成物對於紫外線具有大的穩定性。VHR-3較佳的是90%以上，更佳的是95%以上。
電壓保持率(VHR-4；25℃；%)：將注入了試樣之TN元件於80℃之恆溫槽內加熱500小時後，測定電壓保持率，評價對於熱之穩定性。於VHR-4之測定中，測定16.7毫秒時之衰減之電壓。具有大的VHR-4的組成物對於熱具有大的穩定性。
響應時間(τ；於25℃下測定；ms)：測定中使用大塚電子股份有限公司製造之LCD5100型輝度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)設定為5 kHz。於2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為4 μm、摩擦方向為反平行之正常顯黑模式(normally black mode)之VA元件中放入試樣，使用可藉由紫外線而硬化之接著劑密封該元件。對該元件施加矩形波(60 Hz、10 V、0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定穿透元件之光量。該光量為最大時穿透率為100%，該光量為最小時穿透率為0%。響應時間是穿透率自90%變化為10%而所需要的時間(下降時間；fall time；毫秒)。
比電阻(ρ；於25℃下測定；Ωcm)：於具有電極之容器中注入試樣1.0 mL。對該容器施加直流電壓(10 V)，測定10秒後之直流電流。根據下式算出比電阻。(比電阻)={(電壓)×(容器之電容)}/{(直流電流)×(真空之介電常數)}。
螺旋節距(P；於室溫下測定；μm)：螺旋節距藉由楔法進行測定(液晶便覽第196頁(2000年發行、丸善))。將試樣注入至楔形單元中，於室溫下靜置2小時後，藉由偏光顯微鏡(尼康股份有限公司、商品名MM40/60系列)觀察向錯線(disclination line)之間隔(d2-d1)。螺旋節距(P)是根據將楔單元之角度表示為θ的下式而算出。
P=2×(d2-d1)×tanθ
氣相層析分析：測定中使用島津製作所製造之GC-14B型氣相層析儀。載體氣體為氦(2 mL/min)。將試樣氣化室設定為280℃，將偵測器(FID)設定為300℃。於成分化合物之分離中使用Agilent Technologies Inc.製造之毛細管柱DB-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm；固定液相為二甲基聚矽氧烷，無極性)。該管柱於200℃下保持2分鐘後，以5℃/min之比例升溫至280℃。將試樣調製為丙酮溶液(0.1 wt%)後，將其1 μL注入至試樣氣化室中。紀錄器使用島津製作所製造之C-R5A型Chromatopac或其同等品。所得之氣相層析圖中顯示與成分化合物對應之峰值之保持時間及峰值之面積。
用以稀釋試樣之溶劑亦可使用氯仿、己烷。為了分離成分化合物，亦可使用如下之毛細管柱。Agilent Technologies Inc.製造之HP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、Restek Corporation製造之Rtx-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、SGE International Pty. Ltd製造之BP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)。為了防止化合物峰值之重疊，亦可使用島津製作所製造之毛細管柱CBP1-M50-025(長度為50 m、內徑為0.25 mm、膜厚為0.25 μm)。
組成物中所含有之液晶性化合物之比例可藉由如下之方法而算出。液晶性化合物可藉由氣相層析儀而檢測出。氣相層析圖中之峰值之面積比相當於液晶性化合物之比例(莫耳數)。於使用如上所述之毛細管柱時，將各液晶性化合物之校正係數視為1。因此，液晶性化合物之比例(重量百分比)可根據峰值之面積比而算出。
藉由實例對本發明加以詳細之說明。本發明並不受下述實例限定。比較例及實例中之化合物基於下述表3之定義以記號進行表示。於表3中，關於1,4-伸環己基之立體組態為反式。於實例中，於記號後之括號內的編號與化合物之編號對應。記號(-)表示其他液晶性化合物。液晶性化合物之比例(百分率)是基於除第一成分及第五成分之外的液晶組成物之總重量的重量百分率(wt%)，液晶組成物中包含其他雜質。最後，匯總組成物之特性值。
[比較例1]
V-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　15%
V-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　10%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
5-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
2-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
5-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
2-HH-3　(3-1-1)　26%
3-HH-4　(3-1-1)　4%
3-HHB-1　(3-5-1)　4%
3-HHB-O1　(3-5-1)　3%
3-HHEBH-3　(3-10-1)　5%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　4%
於100重量份之上述組成物中添加1重量份之與本發明之第一成分不同之下述化合物(左旋)。
NI=86.6℃；Tc≦-20℃；Δn=0.093；Δε=-2.8；η=21.6 mPa‧s；P=117.3 μm。
[實例1]
V-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　15%
V-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　10%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
5-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
2-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
5-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
2-HH-3　(3-1-1)　26%
3-HH-4　(3-1-1)　4%
3-HHB-1　(3-5-1)　4%
3-HHB-O1　(3-5-1)　3%
3-HHEBH-3　(3-10-1)　5%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　4%
於100重量份之上述組成物中添加1重量份之下述化合物(1-1-1；左旋)。
NI=86.5℃；Tc≦-20℃；Δn=0.093；Δε=-2.8；η=21.8 mPa‧s；P=19.4 μm。
[實例2]
3-H2B(2F,3F)-O2　(2-2-1)　17%
5-H2B(2F,3F)-O2　(2-2-1)　17%
2-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　4%
3-HBB(2F,3CL)-O2　(2-9-1)　6%
5-HBB(2F,3CL)-O2　(2-9-1)　6%
3-HH-V　(3-1-1)　22%
V-HHB-1　(3-5-1)　7%
2-BB(3F)B-3　(3-7-1)　8%
3-HHEBH-3　(3-10-1)　5%
3-HHEBH-4　(3-10-1)　5%
於100重量份之上述組成物中添加1重量份之下述化合物(1-2-1；左旋)。
NI=87.0℃；Tc≦-30℃；Δn=0.101；Δε=-2.4；η=22.8 mPa‧s；P=18.1 μm。
[實例3]
V-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　10%
V-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　6%
3-H1OB(2F,3F)-O2　(2-3-1)　5%
V-HHB(2F,3F)-O2　(2-4-1)　8%
V-HHB(2F,3F)-O4　(2-4-1)　5%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　11%
5-HBB(2F,3CL)-O2　(2-9-1)　5%
3-HH-V　(3-1-1)　30%
3-HHEH-3　(3-4-1)　4%
V2-HHB-1　(3-5-1)　6%
5-HBBH-3　(3-11-1)　5%
3-HH1OCro(7F,8F)-5　(4-4-1)　5%
於100重量份之上述組成物中添加1重量份之下述化合物(1-3-1；左旋)。
NI=86.9℃；Tc≦-20℃；Δn=0.091；Δε=-2.7；η=23.8 mPa‧s；P=19.5 μm。
[實例4]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(2-2-1)　13%
V-HHB(2F,3F)-O2　(2-4-1)　5%
V-HHB(2F,3F)-O4　(2-4-1)　5%
3-HH1OB(2F,3F)-O2　(2-6-1)　4%
5-HH1OB(2F,3F)-O2　(2-6-1)　3%
V-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
5-HDhB(2F,3F)-O2　(2-11-1)　10%
2-HH-3　(3-1-1)　7%
4-HH-V　(3-1-1)　6%
5-HH-V　(3-1-1)　16%
3-HHB-O1　(3-5-1)　3%
3-HHEBH-3　(3-10-1)　4%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　4%
於100重量份之上述組成物中添加0.5重量份之下述化合物(1-2-1；左旋)。
NI=92.0℃；Tc≦-20℃；Δn=0.093；Δε=-3.2；η=23.8 mPa‧s；P=33.6 μm。
[實例5]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　5%
V-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　9%
3-HHB(2F,3F)-1　(2-4-1)　10%
3-HH2B(2F,3F)-O2　(2-5-1)　10%
5-HBB(2F,3CL)-O2　(2-9-1)　3%
V-DhHB(2F,3F)-O2　(2-10-1)　3%
3-HH-V　(3-1-1)　19%
3-HH-VFF　(3-1-1)　4%
5-HB-O2　(3-2-1)　6%
1V-HBB-2　(3-6-1)　5%
1-BB(3F)B-2V　(3-7-1)　6%
2-BBB(2F)-3　(3-8-1)　7%
3-HH1OH-3　(3)　3%
3-H1OCro(7F,8F)-5　(4-2-1)　3%
2-HH1OCro(7F,8F)-5　(4-4-1)　3%
3-HH1OCro(7F,8F)-5　(4-4-1)　4%
於100重量份之上述組成物中添加0.8重量份之下述化合物(1-1-1；左旋)。
NI=83.2℃；Tc≦-30℃；Δn=0.107；Δε=-2.3；η=23.1 mPa‧s；P=23.0 μm。
[實例6]
1V2-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(2-2-1)　10%
1V2-HHB(2F,3F)-O2　(2-4-1)　5%
5-HH2B(2F,3F)-O2　(2-5-1)　8%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　4%
3-dhHB(2F,3F)-O2　(2-12-1)　3%
3-HH1OB(2F,3F,6Me)-O2　(2-15-1)　5%
2-HH-3　(3-1-1)　20%
3-HH-O1　(3-1-1)　4%
V2-BB-1　(3-3-1)　5%
3-HHB-3　(3-5-1)　3%
3-HB(3F)HH-5　(3-9-1)　5%
5-HB(3F)HH-V　(3-9-1)　3%
3-HH1OCro(7F,8F)-5　(4-4-1)　5%
於100重量份之上述組成物中添加0.7重量份之下述化合物(1-2-1；右旋)。
NI=92.4℃；Tc≦-20℃；Δn=0.096；Δε=-3.1；η=23.7 mPa‧s；P=24.7 μm。
[實例7]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　10%
3-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　10%
3-HHB(2F,3F)-O2　(2-4-1)　10%
5-HHB(2F,3F)-O2　(2-4-1)　10%
3-dhBB(2F,3F)-O2　(2-13-1)　5%
3-HH2B(2F,3F,6Me)-O2　(2-14-1)　5%
2-HH-3　(3-1-1)　25%
3-HH-V　(3-1-1)　10%
7-HB-1　(3-2-1)　5%
3-HBB(3F)B-4　(3-13-1)　5%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　5%
於100重量份之上述組成物中添加2重量份之下述化合物(1；左旋)。
NI=83.6℃；Tc≦-20℃；Δn=0.089；Δε=-2.3；η=197 mPa‧s；VHR-1=99.6%；VHR-2=98.9%；P=49.3 μm。
[實例8]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　10%
V-HHB(2F,3F)-O2　(2-4-1)　5%
4-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
3-HDhB(2F,3F)-1　(2-11-1)　5%
2O-B(2F,3F)B(2F,3F)-O6　(2)　5%
4O-B(2F,3F)B(2F,3F)-O6　(2)　5%
3-HH-V　(3-1-1)　30%
3-HH-V1　(3-1-1)　7%
V2-BB-1　(3-3-1)　5%
5-HB(3F)BH-3　(3-12-1)　5%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　5%
5-HBB(3F)B-3　(3-13-1)　5%
2-BB(2F,3F)B-3　(-)　3%
於100重量份之上述組成物中添加0.3重量份之下述化合物(1-3-1；右旋)。
NI=82.6℃；Tc≦-20℃；Δn=0.113；Δε=-2.2；η=20.9 mPa‧s；P=63.0 μm。
[實例9]
V-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　15%
1V2-H2B(2F,3F)-O2　(2-2-1)　9%
3-HHB(2F,3F)-O2　(2-4-1)　13%
2-HH-3　(3-1-1)　17%
4-HH-V　(3-1-1)　6%
1V2-BB-1　(3-3-1)　4%
3-HHB-1　(3-5-1)　3%
V2-HHB-1　(3-5-1)　10%
2-BBB(2F)-3　(3-8-1)　5%
3-H1OCro(7F,8F)-5　(4-2-1)　3%
3-HH1OCro(7F,8F)-5　(4-4-1)　5%
5-HH1OCro(7F,8F)-3　(4-4-1)　5%
1O1-HBBH-4　(-)　5%
於100重量份之上述組成物中添加0.3重量份之下述化合物(1-2-1；左旋)。
NI=82.3℃；Tc≦-20℃；Δn=0.095；Δε=-2.6；η=22.7 mPa‧s；VHR-1=99.4%；VHR-2=98.5%；P=59.5 μm。
[實例10]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　8%
3-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　9%
3-H1OB(2F,3F)-O2　(2-3-1)　5%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　12%
5-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　11%
3-DhHB(2F,3F)-O2　(2-10-1)　5%
4O-B(2F,3F)B(2F,3F)-O6　(2)　3%
2-HH-3　(3-1-1)　6%
3-HH-V　(3-1-1)　24%
3-HHB-1　(3-5-1)　3%
3-HHEBH-3　(3-10-1)　3%
3-HHEBH-4　(3-10-1)　3%
5-H1OCro(7F,8F)-5　(4-2-1)　3%
3-HH1OCro(7F,8F)-5　(4-4-1)　5%
於100重量份之上述組成物中添加0.3重量份之下述化合物(1-1-1；右旋)。
NI=82.2℃；Tc≦-20℃；Δn=0.094；Δε=-3.6；η=24.9 mPa‧s；VHR-1=99.5%；VHR-2=98.4%；P=61.5 μm。
[實例11]
3-H2B(2F,3F)-O2　(2-2-1)　23%
5-H2B(2F,3F)-O2　(2-2-1)　22%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　6%
4-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　6%
5-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　6%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　6%
4-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　5%
5-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　5%
2-HH-3　(3-1-1)　9%
3-HB-O2　(3-2-1)　4%
3-HHB-1　(3-5-1)　4%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　4%
於100重量份之上述組成物中添加0.3重量份之下述化合物(1-1-1；左旋)及0.3重量份之下述化合物(5；左旋)。
NI=75.9℃；Tc≦-20℃；Δn=0.103；Δε=-4.5；η=33.6 mPa‧s；P=28.0 μm。
[實例12]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　13%
V-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　16%
V-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　12%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
4-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　9%
5-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　10%
3-HH-4　(3-1-1)　10%
3-HHB-1　(3-5-1)　4%
3-HHB-O1　(3-5-1)　4%
3-HHB-3　(3-5-1)　6%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　6%
於100重量份之上述組成物中添加0.3重量份之下述化合物(1-2-1；左旋)及0.3重量份之下述化合物(5；左旋)。
NI=84.5℃；Tc≦-20℃；Δn=0.116；Δε=-4.1；η=27.5 mPa‧s；P=26.8 μm。
[實例13]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　14%
5-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　14%
V-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　11%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　12%
4-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　7%
5-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　7%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
4-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　4%
3-HH-4　(3-1-1)　3%
3-HB-O2　(3-2-1)　10%
3-HHB-1　(3-5-1)　4%
3-HHB-O1　(3-5-1)　3%
3-HHB-3　(3-5-1)　3%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　5%
於100重量份之上述組成物中添加0.5重量份之下述化合物(1-2-1；左旋)及0.3重量份之下述化合物(5；左旋)。
NI=86.2℃；Tc≦-20℃；Δn=0.119；Δε=-4.2；η=30.7 mPa‧s；P=20.4 μm。
[實例14]
3-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　14%
5-HB(2F,3F)-O2　(2-1-1)　14%
V-HB(2F,3F)-O4　(2-1-1)　11%
3-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　12%
4-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　7%
5-HBB(2F,3F)-O2　(2-7-1)　7%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　3%
4-HHB(2F,3CL)-O2　(2-8-1)　4%
3-HH-4　(3-1-1)　3%
3-HB-O2　(3-2-1)　10%
3-HHB-1　(3-5-1)　4%
3-HHB-O1　(3-5-1)　3%
2-BBB(2F)-5　(3-8-1)　3%
5-HBB(3F)B-2　(3-13-1)　5%
於100重量份之上述組成物中添加0.5重量份之下述化合物(1-2-1；左旋)及0.3重量份之下述化合物(5；左旋)。
NI=85.3℃；Tc≦-20℃；Δn=0.123；Δε=-4.1；η=30.9 mPa‧s；P=20.8 μm。
實例1～實例14之組成物與比較例1之組成物相比具有短的螺旋節距。因此，本發明之液晶組成物具有與比較例1所示之液晶組成物相比更優異之特性。
[產業上之可利用性]
本發明是一種充分滿足於向列相之上限溫度高、向列相之下限溫度低、黏度小、光學異向性大、負的介電異向性大、比電阻大、對紫外線之穩定性高、對熱之穩定性高、螺旋節距短等特性中之至少一種特性，或者關於至少2種特性具有適宜之平衡的液晶組成物，因此使用該組成物之液晶顯示元件具有響應時間短、電壓保持率大、對比度大、壽命長、漏光少等特性，適於AM元件等中。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (17)

  1. 一種液晶組成物，所述液晶組成物含有第一成份與第二成份，且具有負的介電異向性，所述第一成分為選自以式(1-1)~式(1-3)所表示之化合物之群組的至少一種光學活性化合物、及所述第二成分為選自以式(2)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R1 、R4 及R5 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基；；環C獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟或氯取代之1,4-伸苯基、或 四氫吡喃-2,5-二基；Z1 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；X1 及X2 獨立地為氟或氯；Y1 為氫或-CH3 ；k為1、2或3。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中所述第二成分是選自以式(2-1)~式(2-15)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R4 及R5 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其進一步含有第三成份，所述第三成分為選自以式(3)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R6 及R7 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基；環D及環E獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或3-氟-1,4-伸苯基；Z2 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；m為1、2或3。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之液晶組成物，其中所述第三成分是選自以式(3-1)~式(3-13)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R6 及R7 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其進一步含有第四成分，所述第四成份為選自以式(4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R8 及R9 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基；環F獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟或氯取代之1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z3 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；n為1、2或3。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之液晶組成物，其進一步含有第四成分，所述第四成份為選自以式(4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R8 及R9 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基；環F獨立地為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟或氯取代之1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z3 獨立地為單鍵、伸乙基、亞甲基氧基、或羰氧基；n為1、2或3。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其中所 述第四成分是選自以式(4-1)~式(4-5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R8 及R9 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中所述第四成分是選自以式(4-1)~式(4-5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物， 此處，R8 及R9 獨立地為碳數為1~12之烷基、碳數為1~12之烷氧基、碳數為2~12之烯基、或任意之氫經氟取代之碳數為2~12之烯基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其進一步含有第五成分，所述第五成份為以式(5)所表示之化合物，
  10. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中相對於除所述第一成分及所述第五成分之外的液晶組成物100重量份，所述第一成分之比例為0.01重量份~5重量份之範圍。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中基於除所述第一成分及所述第五成分之外的液晶組成物的重量，所述第二成分之比例為5wt%~80wt%之範圍。
  12. 如申請專利範圍第3項所述之液晶組成物，其中基於除所述第一成分及所述第五成分之外的液晶組成物的重量，所述第三成分之比例為5wt%~80wt%之範圍。
  13. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其中基於除第一成分及第五成分之外的液晶組成物的重量，第四成分之比例為3wt%~30wt%之範圍。
  14. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中基於除所述第一成分及所述第五成分之外的液晶組成物的重量，所述第四成分之比例為3wt%~30wt%之範圍。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中向列相之上限溫度為70℃以上，於波長589nm下之光學異向性於25℃為0.08以上，且於頻率1kHz下之介電異向性於25℃為-2以下。
  16. 一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件含有如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之液晶顯示元件，其中所述液晶顯示元件之運行模式為VA模式、IPS模式、或PSA模式，液晶顯示元件之驅動方式為主動矩陣方式。
TW099126607A 2009-09-30 2010-08-10 液晶組成物及液晶顯示元件 TWI475099B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009227091 2009-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201111485A TW201111485A (en) 2011-04-01
TWI475099B true TWI475099B (zh) 2015-03-01

Family

ID=43825999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099126607A TWI475099B (zh) 2009-09-30 2010-08-10 液晶組成物及液晶顯示元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8586152B2 (zh)
EP (1) EP2484744B1 (zh)
JP (1) JP5633515B2 (zh)
KR (1) KR101715434B1 (zh)
CN (1) CN102575168B (zh)
TW (1) TWI475099B (zh)
WO (1) WO2011040171A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5609650B2 (ja) * 2008-12-18 2014-10-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN102348780B (zh) * 2009-03-16 2014-08-13 Jnc株式会社 液晶组成物、液晶显示元件以及光学活性化合物
TWI462992B (zh) * 2011-04-18 2014-12-01 Daxin Materials Corp 液晶化合物
EP2514800B2 (de) * 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines Medium
CN102890354B (zh) * 2012-10-13 2015-09-30 江苏和成显示科技股份有限公司 电场方向平行于液晶层的光学器件
TWI628266B (zh) * 2013-02-07 2018-07-01 迪愛生股份有限公司 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
CN103305233B (zh) * 2013-06-24 2014-08-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
JP2015214671A (ja) * 2014-04-21 2015-12-03 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2016008568A1 (en) * 2014-07-18 2016-01-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
JP2016023292A (ja) * 2014-07-24 2016-02-08 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN106318401B (zh) * 2015-06-05 2018-07-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有2,3-二氟-5-甲基苯基的液晶化合物、组合物及其应用
WO2016208411A1 (ja) * 2015-06-24 2016-12-29 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN106811207B (zh) * 2015-11-30 2019-04-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含有2,3-二氟-5,6-二甲基苯基的液晶化合物及其制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05229979A (ja) * 1992-02-19 1993-09-07 Kanto Chem Co Inc 新規なビフェニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物
TW200844217A (en) * 2007-03-22 2008-11-16 Chisso Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display device

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660505A (en) 1969-08-27 1972-05-02 Exxon Research Engineering Co Hindered alkenyl phenols from quinone methide
JPS57165328A (en) 1981-04-02 1982-10-12 Chisso Corp 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene
JP2655333B2 (ja) 1988-09-01 1997-09-17 関東化学 株式会社 新規なｐ‐ターフエニル誘導体並びに液晶組成物
JP2965229B2 (ja) 1992-12-28 1999-10-18 チッソ株式会社 液晶組成物
DE19645248A1 (de) * 1995-11-17 1997-05-22 Merck Patent Gmbh Chirale Dotierstoffe
JPH11305188A (ja) * 1998-04-20 1999-11-05 Minolta Co Ltd 液晶組成物及び液晶表示素子
JP4320824B2 (ja) 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE10246657A1 (de) * 2002-10-07 2004-04-15 Merck Patent Gmbh Chirales Phenolderivat, dieses enthaltendes Flüssigkristallmedium, Verfahren zur Herstellung eines Flüssigkristallmediums und elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP4742215B2 (ja) 2003-06-23 2011-08-10 Ｊｎｃ株式会社 クロマン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
EP1655360B1 (en) * 2004-11-09 2008-11-12 Chisso Corporation Compound having alkyl on benzene ring, liquid crystal compositions having the compound and liquid crystal display device having the liquid crystal composition
JP4857552B2 (ja) * 2004-12-06 2012-01-18 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4899564B2 (ja) * 2006-03-23 2012-03-21 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5229979B2 (ja) * 2007-03-20 2013-07-03 サミー株式会社 遊技演出体
ATE500883T1 (de) * 2007-09-07 2011-03-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer homogenen flüssigen mischung
US8252201B1 (en) * 2008-11-09 2012-08-28 Military University of Technology Liquid crystalline medium

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05229979A (ja) * 1992-02-19 1993-09-07 Kanto Chem Co Inc 新規なビフェニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物
TW200844217A (en) * 2007-03-22 2008-11-16 Chisso Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display device

Also Published As

Publication number Publication date
KR101715434B1 (ko) 2017-03-10
EP2484744B1 (en) 2018-04-25
TW201111485A (en) 2011-04-01
CN102575168B (zh) 2014-08-13
US20120181479A1 (en) 2012-07-19
US8586152B2 (en) 2013-11-19
WO2011040171A1 (ja) 2011-04-07
EP2484744A1 (en) 2012-08-08
JP5633515B2 (ja) 2014-12-03
KR20120099390A (ko) 2012-09-10
JPWO2011040171A1 (ja) 2013-02-28
EP2484744A4 (en) 2015-05-06
CN102575168A (zh) 2012-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5565316B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5573094B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5636954B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5609649B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
TWI509056B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
TWI461513B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
TWI475099B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
TWI437080B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP5648371B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5494486B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
TWI521042B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP5515505B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5556660B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5609650B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5444723B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5609647B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5556664B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5729384B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5353491B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
TW201602315A (zh) 液晶組成物以及液晶顯示元件
JP2011144274A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010024164A1 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
TWI488946B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP5470783B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2010037476A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子