CN104673327A - 含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件。所述含有聚合性化合物的液晶组合物，其特征在于：含有一种或两种以上由通式(I)表示的聚合性化合物作为第一成分，式中，R1以及R2各自独立地表示式(R-1)至式(R-15)中的任一种，X1至X8各自独立地表示三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子、氯原子或氢原子；含有一种或两种以上由通式(II)表示的化合物作为第二成分，式中，R3表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基，R4表示碳原子数1至10的烷基或烷氧基、碳原子数2至10的烯基或烯氧基，这些基团中存在的1个或2个以上氢原子可被氟原子取代，m表示0、1或2。

Description

含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
本申请是申请日为2011年12月15日，申请号为201180051489.X，发明名称为《含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件》的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件。
背景技术
PSA(聚合物稳定取向)型液晶显示元件，为了控制液晶分子的倾斜角而具有在单元内形成有聚合物结构体的结构，由于高速应答性、高对比度，因而作为液晶显示元件被不断开发。
PSA型液晶显示元件的制造，是通过将由聚合性化合物以及液晶化合物构成的含有聚合性化合物的液晶组合物注入到基板之间，在施加电压使液晶分子取向的状态下使聚合性化合物聚合，将液晶分子的取向固定来进行。作为该PSA型液晶显示元件显示不良的图像保留的原因，已知是由于杂质以及液晶分子的取向的变化(预倾角的变化)。
作为预倾角变化的原因，若作为聚合性化合物固化物的聚合物柔软，则在构成液晶显示元件的情况中，在长时间连续显示同一图案时有时聚合物的结构发生变化，结果预倾角发生变化。为此，形成具有聚合物结构不变化的刚直结构的聚合物的聚合性化合物是必要的。
以往，为了通过提高聚合物的刚直性来防止图像保留，研究了使用仅具有环结构和聚合性官能团的具有1,4-亚苯基等结构的聚合性化合物构成显示元件(参照专利文献1)、使用具有联芳结构的聚合性化合物构成显示元件(参照专利文献2)。但是，这些聚合性化合物相对于液晶化合物的相溶性低，在配制含有聚合性化合物的液晶组合物时存在该聚合性化合物发生析出等的问题，有必要改善与液晶组合物的相溶性。
另外，为了通过提高聚合物的刚直性来防止图像保留，提出了使用双官能性的聚合性化合物与二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯等三官能以上的聚合性化合物的混合液晶组合物构成显示元件(参照专利文献3)。但是，由于二季戊四醇五丙烯酸酯以及二季戊四醇六丙烯酸酯在分子内不具有环结构，因此与液晶化合物的亲和力弱，取向的约束力弱，因而存在不能获得足够的取向稳定性的问题。另外，这些聚合性化合物在聚合中必须添加聚合引发剂，若不添加聚合引发剂则聚合后聚合性化合物残留。
另外，作为应答速度的改良方法，公开了液晶组合物与聚合性化合物的各种组合(参照专利文献4)。然而，预倾角和应答速度的关系一般是已知的，不能说确认了有显著的改良效果，由于使用了含有烯基、氯原子的液晶化合物，因此引起显示不良的可能性高，并不实用。
由此，期望一种同时解决了在宽温度范围内不发生析出、应答速度快、不发生图像保留等情况的含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2003-307720号公报
专利文献2：日本特开2008-116931号公报
专利文献3：日本特开2004-302096号公报
专利文献4：WO2010/084823
发明内容
发明要解决的问题
本发明要解决的问题是提供一种在宽温度范围内不析出，具有对应于高速应答的低粘度，不发生图像保留等显示不良的含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的没有显示不匀等的显示品质优异的液晶显示元件。
解决问题的方法
本发明人研究了各种聚合性化合物以及液晶化合物，结果发现由具有特定结构的聚合性化合物以及液晶化合物构成的含有聚合性化合物的液晶组合物能够解决上述问题，从而完成了本发明。
即，提供一种含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件，所述含有聚合性化合物的液晶组合物的特征是：
含有一种或两种以上由通式(I)表示的聚合性化合物作为第一成分，
式中，R1以及R2各自独立地表示以下的式(R-1)至式(R-15)中的任一种，
X1至X8各自独立地表示三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子或氢原子，但至少一个表示氟原子；
含有1种或2种以上由通式(II)表示的化合物作为第二成分，
式中，R3表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基，这些基团中存在的1个或2个以上氢原子可被氟原子取代，R4表示碳原子数1至10的烷基或烷氧基、碳原子数2至10的烯基或烯氧基，这些基团中存在的1个或2个以上氢原子可被氟原子取代，m表示0、1或2。
发明效果
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物中液晶化合物与聚合性化合物的相溶性优异，因此即使在低温度下长时间放置的情况中也不会析出而维持向列型状态，因而在实用中保证非常宽的驱动温度范围。另外，本发明的液晶组合物粘度低，因此作为液晶显示元件时的应答速度快，能适用于3D显示等。进一步，本发明的聚合性化合物在光聚合时的聚合速度不过快也不过慢，是适当的，因此能够实现均一并且稳定的取向控制，能够提供图像保留、显示不匀较少发生或完全不发生的液晶显示元件，因此本发明的液晶组合物非常有用。
具体实施方式
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物的特征在于，含有一种或两种以上由通式(I)表示的聚合性化合物作为第一成分，
含有1种或2种以上由通式(II)表示的化合物作为第二成分，
通式(I)中，R1以及R2各自独立地表示以下的式(R-1)至式(R-15)中的任一种，
X1至X8各自独立地表示三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子或氢原子，但至少一个表示氟原子。
这些聚合基团通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合以及阴离子聚合而固化。以照射紫外线作为聚合方法的情况中，优选式(R-1)、式(R-2)、式(R-4)、式(R-5)、式(R-7)、式(R-11)、式(R-13)或式(R-15)，更优选式(R-1)、式(R-2)，特别优选式(R-2)。
通式(I)中，X1至X8各自独立地表示三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子或氢原子，但特别优选地为氟原子。
通式(I)中的联苯骨架的结构更优选为式(I-11)至式(I-14)，特别优选为式(I-11)。
含有由式(I-11)至式(I-14)表示的骨架的聚合性化合物在聚合后的取向约束力最适于PSA型液晶显示元件，由于可得到良好的取向状态，因而显示不匀被抑制或完全不发生。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物中，含有至少1种由通式(I)表示的聚合性化合物，但优选含有1种～5种，更优选含有1种～3种。在由通式(I)表示的聚合性化合物的含有率少的情况中，对液晶组合物的取向约束力变弱。反之，在由通式(I)表示的聚合性化合物的含有率过多的情况中，聚合时的必要能量上升，未聚合而残留的聚合性化合物的量增加，成为显示不良的原因，因此其含量优选为0.01～2.00质量％，更优选为0.05～1.00质量％，特别优选为0.10～0.50质量％。
通式(II)中，R3表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基，这些基团中存在的1个或2个以上氢原子可被氟原子取代，R4表示碳原子数1至10的烷基或烷氧基、碳原子数2至10的烯基或烯氧基，这些基团中存在的1个或2个以上氢原子可被氟原子取代，m表示0、1或2，但R3更优选地表示直链状的、碳原子数1至10的烷基，特别优选地表示碳原子数1至5的烷基，R4更优选地表示直链状的、碳原子数1至5的烷基或烷氧基，特别优选地表示碳原子数1至5的烷氧基，m更优选地表示0或1。
含有1种或2种以上由通式(II)表示的化合物，但更优选地含有1种至6种，特别优选地含有2种至5种。另外，由通式(II)表示的化合物的含量优选为5至35质量％，更优选在10至35质量％的范围内，特别优选为15至30质量％。
进一步详细描述的话，通式(II)特别优选通式(II-A)以及通式(II-B)。
式中，R5、R6、R7以及R8各自独立地表示与R3相同的含义。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物更优选地进一步含有1种或2种以上由通式(III)表示的化合物，
式中，R9表示与R3相同的含义，R10表示与R4相同的含义。
含有1种或2种以上由通式(III)表示的化合物，但更优选含有1种至6种，特别优选含有2种至5种。通式(III)的含量优选在5至35质量％的范围内，但更优选在10至30质量％的范围内，特别优选为15至30质量％。
进一步详细描述的话，通式(III)特别优选为通式(III-A)。
式中，R11以及R12各自独立地表示与R3相同的含义。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物中所含的液晶化合物中，不形成-O-O-、-O-S-以及-S-S-等杂原子之间直接键合的部分结构。另外，优选不含有具有烯基的化合物，更优选所有液晶化合物的侧链为烷基或烷氧基。另外，为了抑制图像保留、显示不均等显示不良或使其完全不发生，液晶化合物的结构中优选为环己烷环、苯环或被氟取代了的苯环，不优选含有被尽管同样是卤原子的氯原子取代了的化合物。使用被氯原子取代了的液晶化合物会成为显示不良的原因，因此并不实用。
使用含有通式(I)、(II)以及(III)的液晶组合物制成的液晶显示元件为低粘性，能够实现高速应答化。
本发明中，向列相-各向同性液体相转移温度(Tni)优选为60至120℃，更优选70至100℃，特别优选70至85℃。另外，在25℃下Δε优选为-2.0至-6.0，更优选为-2.5至-5.0，特别优选为-2.5至-3.5。在25℃下Δn优选为0.08至0.13，但更优选为0.09至0.12。进一步详细描述的话，在对应于薄单元间隙的情况中优选为0.10至0.12，在对应于厚单元间隙的情况中优选为0.08至0.10。在20℃下粘度优选为10至30mPa·s，但更优选为10至25mPa·s，特别优选为10至20mPa·s。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物除了上述的化合物以外，还可含有通常的向列型液晶、近晶型液晶、胆甾型液晶、抗氧剂、紫外线吸收剂、聚合性单体等。例如可含有由通式(IV-1)至通式(IV-12)表示的化合物。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物即使在不存在聚合引发剂的情况中聚合也能进行，但是为了促进聚合，也可含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可以举出苯偶姻醚类、苯甲酮类、苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、酰基氧化膦类等。另外，为了提高保存稳定性，可添加稳定剂。作为可使用的稳定剂，例如可以举出氢醌类、氢醌单烷基醚类、叔丁基儿茶酚类、连苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物在液晶显示元件中有用，特别地在有源矩阵驱动用液晶显示元件中有用，能够用于PSA模式、PSVA模式、VA模式、IPS模式或ECB模式用液晶显示元件。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物用于其中含有的聚合性化合物通过紫外线照射而聚合从而赋予液晶取向能力、利用液晶组合物的双折射来控制光的透光量的液晶显示元件。作为液晶显示元件，在AM-LCD(有源矩阵液晶显示元件)、TN(向列型液晶显示元件)、STN-LCD(超扭曲向列型液晶显示元件)、OCB-LCD以及IPS-LCD(平面转换型液晶显示元件)中有用，特别在AM-LCD中有用，能够用于透过型或反射型的液晶显示元件。
用于液晶显示元件的液晶单元的两块基板可以使用如玻璃或塑料那样具有柔软性的透明材料，其中一个也可以是硅等不透明材料。具有透明电极层的透明基板例如可以通过在玻璃板等透明基板上溅射氧化铟锡(ITO)得到。
滤色镜例如可以利用颜料分散法、印刷法、电沉积法或染色法等制成。将利用颜料分散法的滤色镜的制成方法作为一个例子进行说明，将滤色镜用的固化性着色组合物涂布于该透明基板上，实施图案化处理，然后通过加热或光照射使之固化。可将该工序对红、绿、蓝三色分别进行，制成滤色镜用的像素部。另外，可以在该基板上设置设有TFT、薄膜二极管、金属绝缘体金属比电阻元件等能动元件的像素电极。
使所述基板以透明电极层成为内侧的方式相对。此时，可介由间隔体调整基板的间隔。此时，优选地调整使得所得调光层的厚度为1～100μm。更优选1.5至10μm，在使用偏光板的情况中，优选调整液晶的折射率各向异性Δn与单元厚度d的积以使对比度最大。另外，在存在两块偏光板的情况中，可调整各偏光板的偏光轴来调整使得视野角、对比度良好。进一步，还可使用用于拓宽视野角的相位差膜。作为间隔体，可以举出例如玻璃粒子、塑料粒子、氧化铝粒子、光阻材料等。然后，将环氧系热固化性组合物等密封剂以设有液晶注入口的形状丝网印刷于该基板，将该基板彼此贴合，加热使密封剂热固化。
在两块基板之间夹持含有聚合性化合物的液晶组合物的方法可以使用常规的真空注入法或ODF法等。
作为使聚合性化合物聚合的方法，为了获得液晶的良好取向性能，期望适当的聚合速度，因此优选通过单一或并用或依次照射紫外线或电子线等活性能量线进行聚合的方法。使用紫外线的情况中，可使用偏光光源，也可使用非偏光光源。另外，在将含有聚合性化合物的液晶组合物夹持在两块基板之间的状态下进行聚合的情况中，必须使至少照射面一侧的基板具有对活性能量线的适当的透明性。另外，也可以使用这样的手段：光照射时使用掩模仅使特定的部分聚合后，通过改变电场、磁场或温度等条件，来改变未聚合部分的取向状态，进一步照射活性能量线进行聚合。特别地在紫外线曝光时，优选地对含有聚合性化合物的液晶组合物施加交流电场同时进行紫外线曝光。施加的交流电场优选频率10Hz至10kHz的交流，更优选频率60Hz至10kHz，电压取决于液晶显示元件的期望的预倾角来选择。也就是说，能够通过施加电压控制液晶显示元件的预倾角。MVA模式的液晶显示元件中，从取向稳定性以及对比度的观点来看，优选将预倾角控制为80度至89.9度。
照射时的温度优选地在本发明的液晶组合物的液晶状态得以保持的温度范围内。优选在接近室温的温度、即典型地在15～35℃的温度下聚合。作为产生紫外线的灯，可以使用金属卤化物灯、高压水银灯、超高压水银灯等。另外，作为照射的紫外线的波长，优选照射不在液晶组合物的吸收波长区域的波长区域的紫外线，优选地根据需要将紫外线进行滤除(カット)而使用。照射的紫外线的强度优选为0.1mW/cm2～100W/cm2，更优选为2mW/cm2～50W/cm2。照射的紫外线的能量量可适当调整，优选10mJ/cm2至500J/cm2，更优选为100mJ/cm2至200J/cm2。照射紫外线时，可改变强度。照射紫外线的时间根据照射的紫外线强度适当选择，但优选10秒至3600秒，更优选10秒至600秒。
实施例
以下举出实施例进一步详细描述本发明，但本发明不限于这些实施例。另外，以下的实施例以及比较例的组合物中“％”的含义是“质量％”。
实施例中，测定的特性如下所述。
Tni：向列相-各向同性液体相转移温度(℃)
Δn：25℃下的折射率各向异性
Δε：25℃下的介电常数各向异性
η：20℃下的粘度(mPa·s)
(实施例1)
以下，示出配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
(液晶组合物)
(聚合性化合物)
实施例1中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.85％的上述液晶组合物以及0.15％的由通式(I-11)表示的聚合性化合物，Tni：75.5℃，Δn：0.107，Δε：-3.0，η：17.5mPa·s。
以真空注入法将该含有聚合性化合物的液晶组合物注入至涂布了以单元间隙3.5μm诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜的带有ITO的单元中，以频率1kHz施加1.8V的矩形波，同时介由滤除320nm以下紫外线的滤镜，利用高压水银灯，以单元表面的照射强度为15mW/cm2的方式进行调整并照射600秒，使含有聚合性化合物的液晶组合物中的聚合性化合物聚合，得到垂直取向性液晶显示元件。该液晶显示元件(PSVA模式)表现出高对比度，能够实现高速应答。另外，通过预倾角的测定确认了聚合性化合物对液晶化合物的取向约束力。
(实施例2)
以下，示出了配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
(液晶组合物)
(聚合性化合物)
实施例2中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.8％的上述液晶组合物以及0.2％的由通式(I-11)表示的聚合性化合物，Tni：75.5℃，Δn：0.107，Δε：-3.0，η：17.5mPa·s。
使用该含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件(PSVA模式)表现出高对比度，能够实现高速应答。另外，通过预倾角的测定确认了聚合性化合物对液晶化合物的取向约束力。
(实施例3)
以下，示出了配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
(液晶组合物)
(聚合性化合物)
实施例3中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.65％的上述液晶组合物以及0.35％的由通式(I-11)表示的聚合性化合物，Tni：75.4℃，Δn：0.107，Δε：-3.0，η：17.5mPa·s。
使用该含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件(PSVA模式)表现出高对比度，能够实现高速应答。另外，通过预倾角的测定确认了聚合性化合物对液晶化合物的取向约束力。
(实施例4)
以下，示出了配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
(液晶组合物)
(聚合性化合物)
实施例4中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.6％的上述液晶组合物以及0.4％的由通式(I-11)表示的聚合性化合物，Tni：75.4℃，Δn：0.107，Δε：-3.0，η：17.5mPa·s。
使用该含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件(PSVA模式)表现出高对比度，能够实现高速应答。另外，通过预倾角的测定确认了聚合性化合物对液晶化合物的取向约束力。
(比较例1)
以下，示出了配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
(液晶组合物)
(聚合性化合物)
比较例1中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.8％的实施例1液晶组合物以及0.2％的日本特开2003-307720号所记载的聚合性化合物。
对实施例1至4以及比较例1的液晶组合物进行低温保存试验，结果即使在-40℃以及-25℃的任一种温度下，实施例1至4均维持2周或3周向列型状态，与此相对地，比较例1仅维持1周向列型状态，第2周则确认到析出。据此，确认了实施例1至4在宽温度范围内维持向列型状态，与比较例1相比，是在经过2倍或3倍的长时间低温下的稳定性得以维持，非常有用的含有聚合性化合物的液晶组合物。
[表1]
(比较例2)
以下，示出了配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
比较例2中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.8％的不含本发明的由通式(II-A)以及(II-B)表示的化合物的液晶组合物以及0.2％的日本特开2003-307720号所记载的聚合性化合物，Tni：76.4℃，Δn：0.107，Δε：-2.9，η：21.2mPa·s。容易推测，由于粘度大幅上升，因此在制成液晶显示元件的情况中，应答速度会显著恶化。使用该含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件(PSVA模式)表现出高对比度，但是应答速度缓慢，不是实用的液晶显示元件。另外，通过预倾角的测定确认了聚合性化合物对液晶化合物的取向约束力。
(实施例5)
以下，示出了配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
(液晶组合物)
(聚合性化合物)
实施例5中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.8％的上述液晶组合物以及0.2％的由通式(I-11)表示的聚合性化合，Tni：76.4℃，Δn：0.092，Δε：-2.9，η：18.6mPa·s。
使用该含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件(PSVA模式)表现出高对比度，能够实现高速应答。另外，通过预倾角的测定确认了聚合性化合物对液晶化合物的取向约束力。
(实施例6)
以下，示出了配制的含有聚合性化合物的液晶组合物及其物性值。
(液晶组合物)
(聚合性化合物)
实施例6中示出的含有聚合性化合物的液晶组合物含有99.8％的上述液晶组合物以及0.2％的由通式(I-11)表示的聚合性化合物，Tni：76.3℃，Δn：0.091，Δε：-2.7，η：18.4mPa·s。
使用该含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件(PSVA模式)表现出高对比度，能够实现高速应答。另外，通过预倾角的测定确认了聚合性化合物对液晶化合物的取向约束力。
根据以上内容，确认了本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物在宽温度范围内维持向列型状态，另外，该液晶显示元件实现高速应答。
产业上的实用性
作为液晶显示元件用的液晶组合物是有用的。

Claims (17)

1.一种含有聚合性化合物的液晶组合物，其特征在于：
含有一种或两种以上由通式(I)表示的聚合性化合物作为第一成分，
式中，R1以及R2各自独立地表示以下的式(R-1)至式(R-15)中的任一种，
X1至X8各自独立地表示三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子、氯原子或氢原子，但X1至X8中的至少一个表示氟原子；
含有一种或两种以上由通式(II)表示的化合物作为第二成分，
式中，R3表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基，这些基团中存在的1个或2个以上氢原子可被氟原子取代，R4表示碳原子数1至10的烷基或烷氧基、碳原子数2至10的烯基或烯氧基，这些基团中存在的1个或2个以上氢原子可被氟原子取代，m表示0、1或2。
2.根据权利要求1所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，通式(I)为通式(I-1)至通式(I-4)，
式中，R1表示与权利要求1记载的R1相同的含义，R2表示与权利要求1记载的R2相同的含义。
3.根据权利要求1所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，通式(I)为通式(I-1)。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，通式(I)中，R1以及R2各自独立地为式(R-1)或(R-2)。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，通式(I)中，R1以及R2为式(R-2)。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，通式(II)为通式(II-A)以及通式(II-B)，
式中，R5、R6、R7以及R8各自独立地表示与权利要求1记载的R3相同的含义。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，含有一种或两种以上由通式(III)表示的化合物作为第三成分，
式中，R9表示与权利要求1记载的R3相同的含义，R10表示与权利要求1记载的R4相同的含义。
8.根据权利要求7所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，通式(III)为通式(III-A)，
式中，R11以及R12各自独立地表示与权利要求1记载的R3相同的含义。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，由通式(I)表示的化合物的含量为0.01质量％至2.0质量％。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，由通式(II)表示的化合物的含量为5质量％至35质量％。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，由通式(III)表示的化合物的含量为5质量％至35质量％。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，同时含有由通式(I-1)表示的聚合性化合物、以及由通式(II-A)、(II-B)和通式(III-A)表示的化合物。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其中，25℃下的介电常数各向异性Δε在-6.0至-2.0的范围内，25℃下的折射率各向异性Δn在0.08至0.13的范围内，20℃下的粘度(η)在10至30mPa·s的范围内，向列相-各向同性液体相转移温度(Tni)在60℃至120℃的范围内。
14.一种液晶显示元件，其特征在于，使用权利要求1至13中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物。
15.根据权利要求14所述的液晶显示元件，其为有源矩阵驱动。
16.根据权利要求14或15所述的液晶显示元件，其为PSA模式、PSVA模式、VA模式、IPS模式或ECB模式。
17.根据权利要求14至16中任一项所述的液晶显示元件，其中，预倾角为85至89.9度。
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5196073B2 (ja) 2010-12-24 2013-05-15 Ｄｉｃ株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
EP2691490B1 (de) * 2011-03-29 2017-07-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
JP6024950B2 (ja) * 2012-07-03 2016-11-16 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014007118A1 (ja) * 2012-07-04 2014-01-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI535828B (zh) * 2012-09-11 2016-06-01 Dainippon Ink & Chemicals A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the same
EP2824161B1 (en) * 2012-10-12 2019-01-23 DIC Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element obtained using same
KR101598791B1 (ko) * 2012-12-12 2016-03-02 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
KR102008788B1 (ko) * 2013-01-23 2019-08-08 제이에스알 가부시끼가이샤 Ｐｓａ 모드 액정 표시 소자용 액정 배향제, ｐｓａ 모드 액정 표시 소자용 액정 배향막, 그리고 ｐｓａ 모드 액정 표시 소자 및 그의 제조 방법
CN103113900B (zh) * 2013-02-01 2015-02-04 江苏和成显示科技股份有限公司 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
KR102018163B1 (ko) * 2013-02-07 2019-09-04 제이에스알 가부시끼가이샤 액정 배향제, 액정 배향막 그리고 액정 표시 소자 및 그의 제조 방법
TWI624531B (zh) * 2013-03-06 2018-05-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
EP2977428B1 (en) * 2013-03-21 2018-05-02 DIC Corporation Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
CN105122127B (zh) * 2013-03-25 2018-06-05 Dic株式会社 液晶显示元件
WO2014192454A1 (ja) * 2013-05-28 2014-12-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5885052B2 (ja) * 2014-01-06 2016-03-15 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2015174175A1 (ja) 2014-05-13 2015-11-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5920606B2 (ja) * 2014-07-07 2016-05-18 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE112015004038T5 (de) 2014-09-05 2017-06-22 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssig-Kristallanzeige unter Verwendung derselben
DE102015014955A1 (de) * 2014-11-25 2016-05-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN107075375B (zh) 2014-12-25 2020-11-13 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
EP3450523B1 (en) 2016-04-27 2021-01-06 DIC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2018106162A (ja) * 2016-12-26 2018-07-05 Dic株式会社 液晶表示素子及び重合性液晶組成物
CN108727195B (zh) * 2017-04-21 2023-10-31 江苏和成显示科技有限公司 可聚合化合物及其应用
TWI773789B (zh) * 2017-07-25 2022-08-11 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
EP3725764A1 (en) 2017-12-12 2020-10-21 JNC Corporation Polymerizable compound having methoxymethyl acrylic group, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
JP6801796B2 (ja) 2017-12-22 2020-12-16 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物
CN110655927B (zh) * 2018-06-29 2022-12-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元件或液晶显示器
TWI840514B (zh) * 2020-02-25 2024-05-01 日商Ｄｉｃ股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
CN114829544A (zh) * 2020-02-25 2022-07-29 Dic株式会社 液晶组合物及液晶显示元件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1646662A (zh) * 2002-04-16 2005-07-27 富士通显示技术株式会社 液晶显示装置
JP2006037053A (ja) * 2004-07-30 2006-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN101445455A (zh) * 2007-11-30 2009-06-03 默克专利股份有限公司 可聚合化合物
CN101679867A (zh) * 2007-03-22 2010-03-24 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示装置
WO2010084823A1 (ja) * 2009-01-22 2010-07-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN101848978A (zh) * 2007-08-30 2010-09-29 默克专利股份有限公司 液晶显示器

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027981A1 (de) 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
KR100286582B1 (ko) 1992-02-19 2001-04-16 도미나가 가즈토 컬러필터 그 제조방법 및 그 컬러필터를 사용한 액정프로젝터
JPH07101904A (ja) 1993-10-01 1995-04-18 Seiko Epson Corp ビフェニルメタクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶表示素子
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
CA2269561C (en) * 1998-04-22 2007-06-05 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same
JP2000019321A (ja) 1998-06-29 2000-01-21 Toray Ind Inc カラーフィルター用顔料、カラーペースト及びカラーフィルター
JP2000192040A (ja) 1998-12-25 2000-07-11 Toshiba Corp 液晶表示装置
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP2002309255A (ja) 2001-02-09 2002-10-23 Chisso Corp 液晶ｕｖシャッター用液晶組成物
JP4311964B2 (ja) 2003-03-31 2009-08-12 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP2005106986A (ja) 2003-09-29 2005-04-21 Fuji Photo Film Co Ltd 表示素子
EP2199363B1 (de) 2004-07-02 2012-02-22 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
US9550942B2 (en) 2004-07-02 2017-01-24 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and electrooptical display containing same
JP4883336B2 (ja) 2004-07-30 2012-02-22 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20060238696A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Chien-Hui Wen Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals
CN101273110B (zh) 2005-08-09 2013-04-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP1911828B1 (de) 2006-10-12 2010-09-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
KR101373734B1 (ko) 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
EP1958999B1 (de) 2007-02-13 2012-07-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP2009053544A (ja) 2007-08-28 2009-03-12 Sharp Corp 配向安定化方法、ならびにそれを用いた液晶表示パネルおよび液晶表示装置の製造方法
US8304035B2 (en) 2007-08-30 2012-11-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal display
DE102008035890B4 (de) 2007-08-30 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP5156894B2 (ja) 2007-09-13 2013-03-06 独立行政法人物質・材料研究機構 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶表示素子
JP2009109542A (ja) 2007-10-26 2009-05-21 Toppan Printing Co Ltd カラーフィルタおよびこれを備えた横電界方式の液晶表示装置
KR101805332B1 (ko) * 2008-06-27 2017-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN101629081B (zh) 2008-07-17 2014-09-10 默克专利股份有限公司 液晶介质
JP5428246B2 (ja) 2008-09-01 2014-02-26 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP2319898B1 (en) 2008-09-01 2015-11-25 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
US8357436B2 (en) 2008-09-17 2013-01-22 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2010047206A1 (ja) 2008-10-21 2010-04-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5526762B2 (ja) 2009-02-17 2014-06-18 Ｊｎｃ株式会社 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
WO2010095506A1 (ja) 2009-02-19 2010-08-26 チッソ株式会社 テトラヒドロピランおよび２，２'，３，３'－テトラフルオロビフェニルを有する４環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TWI458706B (zh) 2009-05-11 2014-11-01 Jnc Corp 聚合性化合物及含有其之液晶組成物
DE102009022309A1 (de) * 2009-05-22 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
WO2010150615A1 (ja) 2009-06-23 2010-12-29 シャープ株式会社 表示装置及び多層基板
WO2011055643A1 (ja) 2009-11-09 2011-05-12 Jnc株式会社 液晶表示素子、液晶組成物及び配向剤並びに液晶表示素子の製造方法及びその使用
TWI482839B (zh) 2010-01-26 2015-05-01 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
WO2012046590A1 (ja) 2010-10-04 2012-04-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2012066933A1 (ja) 2010-11-15 2012-05-24 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5196073B2 (ja) * 2010-12-24 2013-05-15 Ｄｉｃ株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
US8828508B2 (en) 2011-04-13 2014-09-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP2013096944A (ja) 2011-11-04 2013-05-20 Dic Corp 有機顔料の一次粒子及び高次粒子の平均粒子径、規格化分散値、体積分率の測定方法
WO2013080850A1 (ja) 2011-11-28 2013-06-06 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US9074132B2 (en) 2011-11-28 2015-07-07 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
TWI476273B (zh) 2012-12-04 2015-03-11 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display device
US9459488B2 (en) 2013-02-21 2016-10-04 Dic Corporation Liquid crystal display device
US9464231B2 (en) 2013-09-24 2016-10-11 Dic Corporation Liquid crystal display device
JP5741776B1 (ja) * 2013-10-08 2015-07-01 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR102576757B1 (ko) 2016-08-29 2023-09-07 제이엔씨 주식회사 피페리딘 유도체, 액정 조성물, 및 액정 표시 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1646662A (zh) * 2002-04-16 2005-07-27 富士通显示技术株式会社 液晶显示装置
JP2006037053A (ja) * 2004-07-30 2006-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN101679867A (zh) * 2007-03-22 2010-03-24 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示装置
CN101848978A (zh) * 2007-08-30 2010-09-29 默克专利股份有限公司 液晶显示器
CN101445455A (zh) * 2007-11-30 2009-06-03 默克专利股份有限公司 可聚合化合物
WO2010084823A1 (ja) * 2009-01-22 2010-07-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
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