CN102807551A - 新型的含二氧杂饱和薁类的液晶化合物及其组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有通式（Ⅰ）的包含二氧杂饱和薁类的液晶化合物，该化合物具有较好的化学和物理稳定性，与同类含环己基的单体相比较，具有较大的介电常数和较高的清亮点。本发明还提供一种包括所述新型的包含二氧杂饱和薁类的液晶化合物的液晶组合物，以及包括所述液晶组合物的液晶元件。该液晶组合物具有较低的驱动电压、良好的低温互溶性，较高的清亮点，较快的响应时间。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物，更具体地说，本发明涉及一种新型的含二氧杂饱和薁类的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物。
背景技术
液晶材料主要应用于液晶显示器的电介质中，这是因为外加电压可以改变这类物质的光学性能。基于液晶的电光学器件是本领域技术人员极其公知的，并可以包含各种效应。这类器件的实例是具有动态散射的液晶盒、DAP（配向相变形）液晶盒、宾/主型液晶盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN（超扭曲向列）液晶盒、SBE（超双折射效应）液晶盒和OMI（光膜干涉）液晶盒。最常见的显示器基于Schadt-Helfrich效应并具有扭曲向列结构。此外，还存在用于平行于基板和液晶面的电场操作的液晶盒，例如IPS（面内切换）液晶盒。特别的，TN、STN和IPS液晶盒，尤其是TN和IPS液晶盒是本发明的介质的目前具有商业意义的应用领域。
液晶材料必须具有良好的化学和热稳定性和良好的对电场和电磁辐射的稳定性。此外，液晶材料应该具有低粘度并在液晶盒内产生短寻址时间、低阈值电压和高对比度。它们还应该在普通操作温度下，即在高于和低于室温的可能的最宽范围内，具有适用于上述液晶盒的介晶相，例如向列型或胆甾型介晶相。然而，液晶通常作为多种组分的混合物使用，这些组分容易彼此混溶。另外，液晶的其他性能，如电导率、介电各向异性和光学各向异性必须根据晶盒类型和应用领域而满足各种要求。
使用在MLC显示器、笔记本或者汽车仪表上的混合液晶，除了涉及对比度和响应时间有关的问题外，要想取得高的电阻率也出现了困难，随着电阻率的降低，显示器的对比度会变差，并可能产生余像消失的问题。对于TV和视频应用，需要具有短的响应时间的显示器。特别的，如果使用具有低粘度值的液晶组合物，可以实现这种短的响应时间。但是，稀释用添加剂通常降低了清亮点并由此降低混合液晶的工作范围。如在TN液晶盒中，需要促成液晶盒中的下列优点的介质：
1、扩大的向列相范围（特别是低至低温）；
2、在极低温度下的可切换性；
3、提高的抗紫外线辐射性；
4、低阈值电压。
但是现有的技术中得到的混合液晶不能在保持其他参数的同时实现这些优点。因此，仍然及其需要没有表现出这些缺点或在较低程度上表现出这些特点的具有极高电阻率、高的介电各向异性、同时具有大工作温度范围、短响应时间（即使在低温下）和低阈值电压的混合液晶。
本发明提供了一种或数种具有上述性质的液晶单体及含有该液晶单体的液晶组合物，以及包括所述液晶组合物的液晶元件。该液晶组合物具有高的介电各向异性、较低的驱动电压、良好的低温互溶性，较高的清亮点，较快的响应时间。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的包含二氧杂饱和薁类的液晶化合物，该化合物具有较好的化学和物理稳定性，与同类含环己基的单体相比较，具有较大的介电常数和较高的清亮点。
本发明的另一目的是提供一种包括所述新型的包含二氧杂饱和薁类的液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有具有较低的驱动电压、良好的低温互溶性，较高的清亮点，较快的响应时间。
为解决上述问题，本发明提出如下技术方案：
本发明的一个方面，提供一种包含二氧杂饱和薁类新型化合物，所述化合物具有通式（Ⅰ）所示的结构：
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立的表示H，-F，-Cl，-CN，-NCS，-SCN，-OCN，-NCO，
或1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，在所述的R1和所述的R2中的一个或多个-CH2-可以被-O-，-S-，-SiH2-，-CH=CH-，-C≡C-，-CF=CF-，-CH=CF-，
-COO-或-OCO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8相同或不同，各自独立地选自由
组成的组的环状结构；其中，所述环状结构还可以符合以下a）、b）、c）和d）中的至少一个：
a）所述环状结构中的一个或多个氢原子可以被-D，-F，-Cl，-CN，-CF3，-OCF3，-CH2F，-OCH2F，-CF2H，-OCF2H，-OCH3或-CH3替代；
b）所述环状结构中一个或多个-CH2-被-O-，-SiH2-，-S-，或-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
c）在所述环状结构中，芳环结构中的一个或多个-CH-可以被N替代；
d）所述环状结构中一个或多个
可以被
替代；
并且，所述A1和A6还可以选自由
组成的组，其中R3和R4的定义等同于R1和R2；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8相同或不同，各自彼此独立地选自由碳碳单键和-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-组成的组，其中，在所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6的链接基团中任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
a、b、c、d、e、f、g和h各自独立的表示0，1和2，其中a+b+c+d+e+f+g+h≥1。
在一些优选的实施方案中，R1、R2各自独立的表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、或1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
在一些优选的实施方案中，R1和R2特别优选-H、-F或1-8个碳原子的氟代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和R2中一个或多个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、或-CH=CF-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
在一些优选实施方案中，环A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自独立的表示
在一些优选的实施方案中，环A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8特别优选
在一些优选实施方案中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自彼此独立的表示-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-或碳碳单键。
在一些优选的实施方案中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8特别优选自-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、、-CH=CH-、-C≡C-或碳碳单键。
在一些优选实施方案中，a、b、c、d、e、f、g和h各自彼此独立的表示0或1，且1≤a+b+c+d+e+f+g+h≤6。
在一些实施方案中，通式（Ⅰ）的化合物优选为下述化合物的一种或多种：
本发明的另一个方案提供一种制备上述化合物的方法，包括如下步骤：
1）在无水四氢呋喃溶剂中，氩气保护下，-80℃~-75℃的范围内，丁二酸二甲酯、六甲基次磷酰胺、二异丙基胺锂溶液与通式（Ⅱ）的化合物反应2h，
升至室温下反应20h后，得到通式（Ⅲ）的化合物。
通式（Ⅱ）的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括酯化反应、witting反应、碳-碳交叉偶联反应（Suzuki偶联、Negishi偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联和过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应等）、格氏反应、催化氢化和取代反应等；或者通过如下路线合成。
其中X是H、F、Cl、Br、I或磺酸酯基等。通式(Ⅱ)-3的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括酯化反应、witting反应、碳-碳交叉偶联反应（Suzuki偶联、Negishi偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联和过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应等）、格氏反应、催化氢化和取代反应等。
主要反应的过程如下：
丙二酸二乙酯化与二异丙基胺锂在四氢呋喃溶剂中，在氮气保护下，-50~-78℃下反应后，再与通式(Ⅱ)-3的化合物进行取代反应或者碳碳交叉偶联反应得到通式(Ⅱ)-2的化合物；或者丙二酸二乙酯化与乙醇钠或者氢化钠反应得到钠盐后，再与通式(Ⅱ)-3的化合物进行取代反应或者碳碳交叉偶联反应。
通式(Ⅱ)-2的化合物在无水四氢呋喃中，氮气保护下，0℃~10℃的范围下分批加入四氢铝锂，升至室温下反应2h，还原得到通式(Ⅱ)-1的化合物。
通式(Ⅱ)-1的化合物在二氯甲烷中，氮气保护下，0℃~5℃的范围下加入2.2个当量的溴代试剂，升至20~44℃下反应4-24h，即可得到通式(Ⅱ)的化合物；其中溴代试剂包括三溴化磷、三苯基膦+溴素+咪唑或三苯基膦+四溴化碳等。
2）在无水四氢呋喃溶剂中，氮气保护下，0℃~10℃的范围下，四氢铝锂和通式（Ⅲ）的化合物反应，升至室温下反应2h，得到通式（Ⅳ）的化合物。
3）在二氯甲烷溶剂中，通式（Ⅲ）的化合物、对甲苯磺酸一水合物和通式（V）的化合物，
水浴加热回流分水，反应6h，得到通式（Ⅰ）的化合物。
通式（Ⅴ）的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括酯化反应、witting反应、碳-碳交叉偶联反应（Suzuki偶联、Negishi偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联和过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应等）、格氏反应、催化氢化、取代反应和氧化反应（MnO2氧化、琼斯氧化、PDC氧化、Swern氧化或Dess-Martin氧化）等；或者通过如下路线合成：
其中，Y是H、F、Cl、Br、I或-OH等。通式(Ⅴ)-1的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括酯化反应、witting反应、碳-碳交叉偶联反应（Suzuki偶联、Negishi偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联和过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应等）、格氏反应、催化氢化、取代反应和氧化反应（MnO2氧化、琼斯氧化、PDC氧化、Swern氧化或Dess-Martin氧化）等。
主要反应的过程如下：
通式(Ⅴ)-1的化合物在四氢呋喃溶剂中，在氮气保护下，50℃~-78℃下与丁基锂或者异丙基氯化镁进行金属交换反应，再与DMF或者N甲酰基哌啶反应，得到通式(Ⅴ)的化合物。
本发明的再一方案提供一种液晶组合物，包括一种或更多种上述化合物。
本发明提供的通式（Ⅰ）的液晶化合物的单体具有很好的化学和物理稳定性，与同类含环己基的单体相比较，具有较大的介电常数和较高的清亮点；含有该液晶化合物的液晶组合物与同类结构含环己基的液晶组合物相比，具有较低的驱动电压、良好的低温互溶性，较高的清亮点，较快的响应时间。由该液晶单体制备的混合液晶可用于TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、PDLC、BiNem、FFS、和IPS等显示模式。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表1所列代码表示，则可表达为：3(Ad)PGUQUF，代码中的3表示左端的正丙基，代码中的P代表1,4-亚苯基，代码中的G代表2-氟代亚苯基，代码中的U代表2,5-二氟代亚苯基，代码中的Q代表二氟亚甲基氧基。
实施例1
制备化合物3(Da)CUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
1、3(Da)CUF-02的合成
250mL三口瓶中加入3g丁二酸二甲酯，120mL无水四氢呋喃，5ml六甲基次磷酰胺，氩气保护下降温至-75℃，滴加20mL 1mol/L的二异丙基胺锂溶液，滴完后-80℃~-75℃搅拌45min，再在-80℃~-75℃下滴加9g2-丙基-1,3-二溴丙烷（市售中间体）的30mL无水四氢呋喃溶液，滴加完毕，-80℃~-75℃搅拌2h，再自然升温至室温反应20h；将反应液倒入50mL饱和氯化铵水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用100mL乙酸乙酯萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到10.8g棕黄色固体。粗品用PE：EA=5:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到7.6g浅黄色液体（3(Da)CUF-02），GC含量96.92%。
2、3(Da)CUF-01的合成
100mL三口瓶中加入50mL无水四氢呋喃，加入4g四氢铝锂（LAH）。搅拌下氮气排空。控制在10℃以下滴加50ml THF稀释的4.3g上述制备的中间体。约30min滴毕，自然升温至室温，搅拌2h。缓慢加十水硫酸钠破坏过量的LAH，待体系中固体变为黄白色后停止加用十水硫酸钠。吸滤，滤饼用150ml乙酸乙酯洗涤3次，合并有机相，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到白色固体3.2g，粗品用PE：EA=1:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到2.87g白色固体（3(Da)CUF-01），GC：96.92%。
3、3(Da)CUF的合成
100mL三口瓶中加入3g上述制备的中间体，0.5g 4-反式-(3,4,5-三氟苯)环己基甲醛，0.2g对甲苯磺酸一水合物，60ml二氯甲烷，水浴加热回流分水，反应6h，GC监控无4-反式-(3,4,5-三氟苯)环己基甲醛，自然冷却至室温；将反应液倒入20mL饱和碳酸氢钠水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用10mL二氯甲烷萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.2g棕黄色固体。粗品用石油醚和乙酸乙酯（10:1）进行柱层析，层析液旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得带浅黄色固体，用4mL无水乙醇重结晶3次，得白色固体1.04g（3(Da)CUF），GC含量99.6%。
1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：6.76-6.81(m,2H),4.21(d,J=6.3Hz,1H),3.87-3.93(m,2H),3.45-3.52(m,2H),2.35-2.43(m,1H),1.24-1.34(m,20H),0.90(t,J=6.89Hz,3H)。
实施例2
制备化合物3C(Da)PUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
其中，2-(4-反式-丙基环己基)-1,3-丙二醇可用现有技术共知方法合成（其合成方法可参考文献CN101050157）。
1、3C(Da)PUF-03的合成
250mL三口瓶中加入15g2-(4-反式-丙基环己基)-1,3-丙二醇，100ml三氯甲烷，安装干燥、回流和尾气吸收装置，搅拌下0-5℃滴加20g三溴化磷的50ml三氯甲烷溶液，滴完后，室温搅拌30min，再回流反应6h，TLC监控无原料，停止加热，自然冷却至室温，将反应液缓缓加入到200ml饱和磷酸钠的冰水溶液中，然后再用1mol/L的氢氧化钠溶液调节PH至14，转入分液漏斗中分液，水层用50mL三氯甲烷萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到18g棕淡黄色固体。粗品用石油醚柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到9g白色固体（3C(Da)PUF-03），GC含量97.6%。
2、3C(Da)PUF-02的合成
250mL三口瓶中加入3g丁二酸二甲酯，120mL无水四氢呋喃，5ml六甲基次磷酰胺，氩气保护下降温至-75℃，滴加20mL1mol/L的二异丙基胺锂溶液，滴完后-80℃~-75℃搅拌45min，再在-80℃~-75℃下滴加9g上述制备的中间体的30mL无水四氢呋喃溶液，滴加完毕，-80℃~-75℃搅拌2h，再自然升温至室温反应20h；将反应液倒入50mL饱和氯化铵水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用100mL乙酸乙酯萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到10.8g棕黄色固体。粗品用PE：EA=5:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到7.6g白色固体（3C(Da)PUF-02），GC含量96.92%。
3、3C(Da)PUF-01的合成
100mL三口瓶中加入50mL无水四氢呋喃，加入4g四氢铝锂（LAH）。搅拌下氮气排空。控制在10℃以下滴加50ml四氢呋喃（THF）稀释的4.3g上述制备的中间体。约30min滴毕，自然升温至室温，搅拌2h。缓慢加十水硫酸钠破坏过量的LAH，待体系中固体变为黄白色后停止加用十水硫酸钠。吸滤，滤饼用150ml乙酸乙酯洗涤3次，合并有机相，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到白色固体3.2g，粗品用PE：EA=1:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到2.87g白色固体（3C(Da)PUF-01），GC：96.92%。
4、3C(Da)PUF的合成
3C(Da)PUF
100mL三口瓶中加入3g上述制备的中间体，0.5g 4-（3,4,5-三氟苯基）-苯甲醛，0.2g对甲苯磺酸一水合物，60ml二氯甲烷，水浴加热回流分水，反应6h，GC监控无3(Ad)PGUQU-03，自然冷却至室温；将反应液倒入20mL饱和碳酸氢钠水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用10mL二氯甲烷萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.2g棕黄色固体。粗品用石油醚和乙酸乙酯（10:1）进行柱层析，层析液旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得带浅黄色固体，用4mL石油醚重结晶3次，得白色固体1.04g（3C(Da)PUF），GC含量99.8%。
1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：7.45-7.41(m,2H),7.21-7.13(m,4H),5.65(s,1H),3.98-4.12(m,2H),3.73-3.84(m,2H),1.24-1.34(m,21H),0.90(t,J=6.89Hz,3H)。
实施例3
制备化合物3(Da)PUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
3(Da)CUF-01参考实施例1合成
250mL三口瓶中加入0.73g 3(Da)CUF-01，1.0g 4-（3,4,5-三氟苯基）-苯甲醛，0.2g对甲苯磺酸一水合物，100ml二氯甲烷，水浴加热回流分水，反应6h，GC监控无4-（3,4,5-三氟苯基）-苯甲醛，自然冷却至室温；将反应液倒入20mL饱和碳酸氢钠水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用10mL二氯甲烷萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.7g棕黄色固体。粗品用石油醚和乙酸乙酯（10:1）进行柱层析，层析液旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得带浅黄色固体，用3mL无水乙醇重结晶3次，得白色固体0.77g（3(Da)PUF），GC含量99.8%。
1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：7.58(m,2H),7.49(m,2H),7.21-7.13(m,2H),5.57(s,1H),3.99-4.04(m,2H),3.68-3.75(m,2H),2.52-2.60(m,2H),1.87-1.92(m,3H),1.24-1.34(m,4H),0.88-0.93(m,2H),0.85(t,J=6.89Hz,3H)。
实施例4
制备化合物3(Ad)PGUQUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
其中，4,4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸可用现有技术共知方法合成（其合成方法可参考文献European Journal of Organic Chemistry,2008,V20 p3479-3487）。
1、3(Ad)PGUQU-07的合成
500mL三口瓶中加入200mL无水二甲亚砜和15g丙二酸二乙酯，搅拌下氮气排空，缓缓加入10g氢化钠。加完后，升温至60℃反应30min，冷却至室温，滴加30g4'-溴-3-氟联苯（市售中间体）的50ml THF溶液，约30min滴完，滴完后升温至60℃反应20h。将反应液倒入100mL饱和氯化铵水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用150mL乙酸乙酯萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到10.8g棕黄色固体。粗品用PE：EA=8:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到20g白色固体（3(Ad)PGUQU-07），GC含量97.6%。
2、3(Ad)PGUQU-06的合成
3(Ad)PGUQU-06
250mL三口瓶中加入100mL无水四氢呋喃，搅拌下氮气排空，缓缓加入6g四氢铝锂（LAH）。控制在10℃以下滴加50ml THF稀释的20g上述制备的中间体。约30min滴毕，自然升温至室温，搅拌2h。缓慢加十水硫酸钠破坏过量的LAH，待体系中固体变为黄白色后停止加用十水硫酸钠。吸滤，滤饼用200ml乙酸乙酯洗涤3次，合并有机相，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到白色固体3.2g，粗品用PE：EA=1:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到15g白色固体（3(Ad)PGUQU-02），GC：98.3%。
3、3(Ad)PGUQU-05的合成
250mL三口瓶中加入15g上述制备的中间体，100ml三氯甲烷，安装干燥、回流和尾气吸收装置，搅拌下0-5℃滴加20g三溴化磷的50ml三氯甲烷溶液，滴完后，室温搅拌30min，再回流反应6h，TLC监控无原料，停止加热，自然冷却至室温，将反应液缓缓加入到200ml饱和磷酸钠的冰水溶液中，然后再用1mol/L的氢氧化钠溶液调节PH至14，转入分液漏斗中分液，水层用50mL三氯甲烷萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到18g棕淡黄色固体。粗品用石油醚柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到9g白色固体（3(Ad)PGUQU-05），GC含量97.6%。
4、3(Ad)PGUQU-04的合成
250mL三口瓶中加入3g丁二酸二甲酯，120mL无水四氢呋喃，5ml六甲基次磷酰胺，氩气保护下降温至-75℃，滴加20mL 1mol/L的二异丙基胺锂溶液，滴完后-80℃~-75℃搅拌45min，再在-80℃~-75℃下滴加9g上述制备的中间体的30mL无水四氢呋喃溶液，滴加完毕，-80℃~-75℃搅拌2h，再自然升温至室温反应20h；将反应液倒入50mL饱和氯化铵水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用100mL乙酸乙酯萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到10.8g棕黄色固体。粗品用PE：EA=5:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到7.6g白色固体（3(Ad)PGUQU-04），GC含量96.92%。
5、3(Ad)PGUQU-03的合成
100mL三口瓶中加入50mL无水四氢呋喃，加入4g四氢铝锂（LAH）。搅拌下氮气排空。控制在10℃以下滴加50ml THF稀释的4.3g上述制备的中间体。约30min滴毕，自然升温至室温，搅拌2h。缓慢加十水硫酸钠破坏过量的LAH，待体系中固体变为黄白色后停止加用十水硫酸钠。吸滤，滤饼用150ml乙酸乙酯洗涤3次，合并有机相，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到白色固体3.2g，粗品用PE：EA=1:1洗脱液柱层析，层析液合并，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到2.87g白色固体（3(Ad)PGUQU-03），GC：96.92%。
6、3(Ad)PGUQU-02的合成
100mL三口瓶中加入3g上述制备的中间体，0.5g正丁醛，0.2g对甲苯磺酸一水合物，60ml二氯甲烷，水浴加热回流分水，反应6h，GC监控无3(Ad)PGUQU-03，自然冷却至室温；将反应液倒入20mL饱和碳酸氢钠水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用10mL二氯甲烷萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.2g棕黄色固体。粗品用石油醚和乙酸乙酯（10:1）进行柱层析，层析液旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得带浅黄色固体，用4mL无水乙醇重结晶3次，得白色固体1.04g（3(Ad)PGUQU-01），GC含量97.8%。
7、3(Ad)PGUQU-01的合成
3(Ad)PGUQU-01
50mL三口瓶中加入0.84g上述制备的中间体，20mL无水四氢呋喃，氩气保护下降温至-90℃，滴加0.3mL 1mol/L的仲丁基锂，滴完后-85℃~-90℃搅拌30min，再在-85℃~-90℃下滴加0.76g碘的10mL无水四氢呋喃溶液，滴加完毕，自然升温至室温；将反应液倒入10mL饱和亚硫酸氢钠水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用20mL乙酸乙酯萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.2g棕黄色固体。粗品用4mL无水乙醇重结晶1次，得白色固体1.04g（3(Ad)PGUQU-01），GC含量97.8%。
8、3(Ad)PGUQUF的合成
25mL干燥洁净的单口瓶中加入1.04g上述制备的中间体，0.9g4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸，0.55g无水碳酸钠，2.5mL去离子水，10mL甲苯和5mL无水乙醇，用氩气置换排空后，加入0.1g Pd[P(Ph)3]4。氩气保护下加热回流6h，反应液冷却后分液，有机相过硅胶柱，用5:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.5g浅黄色固体，粗品再用3mL石油醚和2mL无水乙醇重结晶，得到1.2g白色固体（3(Ad)PGUQUF），GC含量99.8%。
1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：7.54(d,J=8.30Hz,2H),7.51-7.45(m,2H),7.41(d,J=12.2Hz,1H),7.32(d,J=8.20Hz,2H),7.26(d,J=8.10Hz,2H),7.03-6.95(m,2H),4.24(d,J=6.6Hz,1H),3.92-3.98(m,2H),3.53-3.61(m,2H),2.53(m,1H),1.29-1.47(m,10H),0.91(t,J=7.10Hz,3H)。
下面实施例5-6是本发明液晶组合物的性能测试，每例有对应的对比例：
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
实施例5
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表2液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 3CPO2 | 5 | △n=0.119 |
| 3CPP2 | 20 | Vth=2.12v |
| 5PP1 | 5 | Cp=75.1℃ |
| 3PPO2 | 10 | η=14.6mpa.s |
| VCCP1 | 5 | △ε=4.3 |
| 3CCV | 34 | |
| 3IGUQUF | 8 | |
| 2IGUQUF | 8 | |
| 3(Da)PUF | 5 |
对照例5
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例5的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表3液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 3CPO2 | 5 | △n=0.119 |
| 3CPP2 | 20 | Vth=2.24v |
| 5PP1 | 5 | Cp=74.4℃ |
| 3PPO2 | 10 | η=14.2mpa.s |
| VCCP1 | 5 | △ε=4.03 |
| 3CCV | 34 |
| 3IGUQUF | 8 | |
| 2IGUQUF | 8 | |
| 3CPUF | 5 |
实施例6
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表4液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 2CCUF | 15 | △n=0.140 |
| 3(Da)CUF | 12 | Vth=1.68v |
| 1PP2V1 | 8 | Cp=86.8℃ |
| 2PGP3 | 12 | η=27.5mpa.s |
| 3CGUF | 6 | △ε=8.33 |
| 2CGUF | 7 | |
| 3CCV | 15 | |
| 3CCV1 | 5 | |
| 3PUQUF | 8 | |
| 3PGUQUF | 6 | |
| 2PGUQUF | 6 |
对照例6
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例6的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表5液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 2CCUF | 15 | △n=0.140 |
| 3CCUF | 12 | Vth=1.75v |
| 1PP2V1 | 8 | Cp=85.5℃ |
| 2PGP3 | 12 | η=26.8mpa.s |
| 3CGUF | 6 | △ε=8.02 |
| 2CGUF | 7 | |
| 3CCV | 15 | |
| 3CCV1 | 5 | |
| 3PUQUF | 8 | |
| 3PGUQUF | 6 |
| 2PGUQUF | 6 |
参照对比例5和6，从以上实施例5和6的测试数据可见，包含本发明提供的化合物的组合物具有较大的介电常数、较低的驱动电压和较高的清亮点。可应用于液晶显示元件中。
Claims (12)
1.一种具有通式（Ⅰ）的化合物：
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立的表示H，-F，-Cl，-CN，-NCS，-SCN，-OCN，-NCO，
或1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，在所述的R1和所述的R2中的一个或多个-CH2-可以被-O-，-S-，-SiH2-，-CH=CH-，-C≡C-，-CF=CF-，-CH=CF-，
-COO-或-OCO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8相同或不同，各自独立地选自由
组成的组的环状结构；其中，所述环状结构还可以符合以下a）、b）、c）和d）中的至少一个：
a）所述环状结构中的一个或多个氢原子可以被-D，-F，-Cl，-CN，-CF3，-OCF3，-CH2F，-OCH2F，-CF2H，-OCF2H，-OCH3或-CH3替代；
b）所述环状结构中一个或多个-CH2-被-O-，-SiH2-，-S-，或-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
c）在所述环状结构中，芳环结构中的一个或多个-CH-可以被N替代；
d）所述环状结构中一个或多个
可以被
替代；
并且，所述A1和A6还可以选自由
组成的组，其中R3和R4的定义等同于R1和R2；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8相同或不同，各自彼此独立地选自由碳碳单键和-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-组成的组，其中，在所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6的链接基团中任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
a、b、c、d、e、f、g和h各自独立的表示0，1和2，其中a+b+c+d+e+f+g+h≥1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1、R2各自独立的表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、
或1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和R2中一个或多个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，R1、R2各自独立的表示-H、-F或1-8个碳原子的氟代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、或-CH=CF-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，环A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自彼此独立地选自由
和
组成的组的环状结构。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，环A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8各自彼此独立地选自由
组成的组的环状结构。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自彼此独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自彼此独立地选自由-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，a、b、c、d、e、f、g和h各自彼此独立的表示0或1，且1≤a+b+c+d+e+f+g+h≤6。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下化合物组成的组：
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下化合物组成的组：
11.一种制备如权利要求1至10中任何一项所述的化合物的方法，包括如下步骤：
1）在无水四氢呋喃溶剂中，氩气保护下，-80℃～-75℃的范围内，丁二酸二甲酯、六甲基次磷酰胺、二异丙基胺锂溶液与通式（Ⅱ）的化合物反应2h，
升至室温下反应20h后，得到通式（Ⅲ）的化合物；
2）在无水四氢呋喃溶剂中，氮气保护下，0℃~10℃的范围下，四氢铝锂和通式（Ⅲ）的化合物反应，升至室温下反应2h，得到通式（Ⅳ）的化合物；
3）在二氯甲烷溶剂中，通式（Ⅲ）的化合物、对甲苯磺酸一水合物和通式（V）的化合物
水浴加热回流分水，反应6h，得到通式（Ⅰ）的化合物
12.一种液晶组合物，包含至少一种根据权利要求1～10之一所述的化合物。
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