CN108865174B - 一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108865174B
CN108865174B CN201810560633.6A CN201810560633A CN108865174B CN 108865174 B CN108865174 B CN 108865174B CN 201810560633 A CN201810560633 A CN 201810560633A CN 108865174 B CN108865174 B CN 108865174B
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
compound
crystal composition
compound containing
crystal compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810560633.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108865174A (zh
Inventor
李小平
王作富
王伟
郭振明
马登辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanxi Yinuo New Material Technology Co.,Ltd.
Original Assignee
Shanxi Yinuo Electronic Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanxi Yinuo Electronic Material Co ltd filed Critical Shanxi Yinuo Electronic Material Co ltd
Priority to CN201810560633.6A priority Critical patent/CN108865174B/zh
Publication of CN108865174A publication Critical patent/CN108865174A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108865174B publication Critical patent/CN108865174B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种含有薁环的液晶化合物，所述液晶化合物具有如下通式：
Figure DDA0001673291700000011
本发明的含有薁环的液晶化合物具有较好的化学和物理稳定性，具有较大的介电常数和较高的清亮点；将其作为液晶组合物中的一部分，能有效改善液晶组合物的性质，使液晶组合物具有较低的驱动电压，良好的低温互溶性，较高的清亮点，较短的响应时间；得到的液晶组合物更适用于TN、TFT、IPS、FFS和ADS模式的液晶显示器中，减少对比度差，产生残像等问题。

Description

一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及液晶材料技术领域，更具体地，涉及一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用。
背景技术
液晶材料主要应用于液晶显示器的电介质中，这是因为外加电压可以改变这类物质的光学性能。基于液晶的电光学器件主要应用于具有动态散射的液晶盒、DPA(配向相变形)液晶盒、宾/主型液晶盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN(超扭曲向列)液晶盒、SBE(超双折射效应)液晶盒和OMI(光膜关涉)液晶盒。其中最常见的显示器基于Schadt-Helfrich效应并具有扭曲向列结构。此外，还存在用于平行于基板和液晶面的电场操作的液晶盒，例如IPS(面内切换)液晶盒。
液晶材料一般以多种组分的混合物形式应用，必须具有良好的化学和热稳定性，较低的粘度、低阈值电压和高对比度，并在液晶盒内产生短寻址时间。而使用在液晶显示器、笔记本或者汽车仪表上的液晶组合物，除了设计对比度和响应时间有关的问题外，想要得到高电阻率也出现了困难，随着电阻率的降低，显示器的对比度会变差，并可能产生残像等问题。如果使用具有低粘度值的液晶化合物，可以实现短的响应时间，从而改善上述问题。因此，在显示器或仪表中，所述液晶介质需要具有以下优良性质：1、较宽的向列相范围，特别是低温性能；2、在极低的温度下的可切换性；3、提高抗紫外辐射性；4、低阈值电压；5、大的介电各向异性。
但是目前技术得到的液晶介质不能在保持其它参数的同时实现这些优良性质。因此需要研发一种能在保持其它参数的同时，又具有上述优良性质的液晶化合物，进而提供性质优良的液晶组合物。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种含有薁环的液晶化合物，该液晶化合物具有较好的化学和物理稳定性，具有较大的介电常数和较高的清亮点。
本发明还提供了一种包括所述液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有较低的驱动电压，良好的低温互溶性，较高的清亮点，较短的响应时间。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种含有薁环的液晶化合物，所述液晶化合物具有式Ⅰ所示的结构：
Figure BDA0001673291680000021
式中：R1、R2各自独立地表示H、Cl、F、CN，
或C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C2-C12的烯基、C2-C12的烯氧基，且其中的一个或多个-CH2-可以各自独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁基、-O-或-S-取代后，且取代后的基团中杂原子彼此不直接连接，
上述基团中的一个或多个氢原子可以各自独立地被氟原子或氯原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-CH2-、-C≡C-、-CH＝CH-、-O-、-CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF＝CF-、-CH2-、-(CH2)3-、-(CH)4-、-OCH2-、-CF2O-或-CH2O-；
A1、A2各自独立地表示单键、
Figure BDA0001673291680000022
Figure BDA0001673291680000023
Figure BDA0001673291680000031
m、n各自独立地表示0、1、2、3或4，且1≤m+n≤4，其中，m或n大于1时，Z1、Z2、A1和A2可以为相同或不同的基团。
优选地，R1为H、F、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C1-C5的烷基、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C2-C5的烯基；
R2为H、Cl、F、CN、OCF3、CF3、CH2F、CHF2、OCHF2、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烯基或C2-C5的烯氧基。
优选地，A1、A2各自独立地表示单键、
Figure BDA0001673291680000032
Figure BDA0001673291680000033
优选地，Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CF2O-，更优选为单键或-CF2O-。
优选地，所述液晶化合物为式Ⅰ-1至式Ⅰ-28所示化合物中的一种：
Figure BDA0001673291680000034
Figure BDA0001673291680000041
Figure BDA0001673291680000051
Figure BDA0001673291680000061
其中，R1为H、F、未取代或1-4个氢原子被氟原子取代后的C1-C5的烷基、C2-C5的烯基；
R2为H、Cl、F、CN、OCF3、CF3、CH2F、CHF2、OCHF2、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烯基或C2-C5的烯氧基；
(F)为H或F。
优选地，所述R1为C1-C5的烷基；R2为F。
本发明还提供一种液晶组合物，包括一种或多种上述技术方案中的液晶化合物。
所述含有薁环的液晶化合物具有较好的化学和物理稳定性，具有较大的介电常数和较高的清亮点。则将其作为液晶组合物中的一部分，能有效改善液晶组合物的性质，使所述液晶组合物具有较低的驱动电压，良好的低温互溶性，较高的清亮点，较短的响应时间。
优选地，所述液晶组合物包括一种或多种式Ⅰ-2、Ⅰ-6、Ⅰ-7、Ⅰ-8、Ⅰ-19、Ⅰ-22所示的化合物，其中R1为C1-C5的烷基，R2为F。
优选地，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1％～60％，更优选5％～40％。
所述液晶组合物中除了包括上述液晶化合物，还包括一种或多种添加剂，所述添加剂包括抗氧化剂、UV稳定剂和手性添加剂。
所述抗氧化剂为
Figure BDA0001673291680000071
所述UV稳定剂为
Figure BDA0001673291680000072
Figure BDA0001673291680000073
中的一种或多种。
所述手性添加剂为下列物质中的一种或多种：
Figure BDA0001673291680000074
Figure BDA0001673291680000081
所述液晶组合物的制备采用热溶解法，具体包括：按配比称量各组分，然后按各组分的熔点由低到高依次加料混合，在60～100℃下使各组分充分溶解，再经过滤、旋蒸，即得。
本发明还提供上述液晶组合物在显示元器件中的应用。优选地，所述显示元器件为TN、TFT、IPS、FFS或ADS模式液晶显示器。
本发明相对于现有技术具有的有益效果：
本发明的含有薁环的液晶化合物具有较好的化学和物理稳定性，具有较大的介电常数和较高的清亮点；将其作为液晶组合物中的一部分，能有效改善液晶组合物的性质，使液晶组合物具有较低的驱动电压，良好的低温互溶性，较高的清亮点，较短的响应时间；得到的液晶组合物更适用于TN、TFT、IPS、FFS和ADS模式的液晶显示器中，减少对比度差，产生残像等问题。
附图说明
图1为本发明实施例1中的液晶化合物的核磁图谱；
图2为本发明实施例2中的液晶化合物的核磁图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中所用的原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
实施例1
本实施例提供一种液晶化合物，其化学式为
Figure BDA0001673291680000091
式中n＝3。
上述液晶化合物的制备包括：
(1)
Figure BDA0001673291680000101
氮气保护下向1L三口瓶中依次加入300mL正己烷，113g(0.77mol)二氯乙酰氯，及41mL(0.7mol)环戊二烯，反应体系在搅拌下滴加入189mL(0.65mol)三乙胺的正己烷溶液，滴加完毕后室温反应4h，加入300mL水，搅拌静置后分层，水相用50mL正己烷萃取两次，合并有机相并于旋转蒸发仪上浓缩至无溶剂流出，得到黄色油状物，将此油状物转移至常压分馏设备，蒸馏收集b.p.66-68℃下的馏分，得到105g化合物1，GC纯度＞98％，收率85％。
(2)
Figure BDA0001673291680000102
氮气保护下向1L三口瓶中依次加入550mL丙酮，100g(0.56mol)化合物1，152g(2.52mol)冰醋酸和100g去离子水，搅拌同时滴加入283g(2.8mol)三乙胺，滴加完毕后加热至回流反应4h，减压蒸馏回收体系中的丙酮，而后向体系中加入200mL水，分别用200mL甲苯萃取3次，分液后合并3次有机相，50g无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪45℃下浓缩至无溶剂流出，再用环己烷重结晶得到52g化合物2，GC纯度＞95％，收率85％。
(3)
Figure BDA0001673291680000103
向1L三口瓶中依次加入500mL甲苯，50g(0.28mol)化合物2和36.6g(0.31mol)二氯亚砜，于75～80℃下保温反应2h，反应结束后降至室温，反应液水洗至中性，50g无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪45℃下浓缩至无溶剂流出，用正己烷重结晶得到25g化合物3，GC纯度＞98％，收率65％。
(4)
Figure BDA0001673291680000111
氮气保护下向1L三口瓶中依次加入500mL无水乙醇，17.5g金属钠，21g(0.15mol)化合物3和72g(0.45mol)丙二酸二乙酯，室温搅拌反应40h，反应体系变为橙色凝胶状固体，加入500mL水，充分搅拌后过滤出不溶物，将不溶物溶解于150mL冰醋酸中，并加入150mL水稀释，再用150mL二氯甲烷萃取此水相3次，合并有机相，无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪上浓缩至无溶剂流出，再经乙醇重结晶后得到21g化合物4，GC纯度＞95％，收率50％。
(5)
Figure BDA0001673291680000112
向1L三口瓶中加入500mL二氯甲烷及20g(0.07mol)化合物4，冰水浴降温至0℃后，搅拌下滴加入15g(0.084mol)溴素，滴加完毕后，自然升温至室温反应，室温反应0.5h后有橙色沉淀出现，继续反应2h，向体系中加入500mL水，分液后，水相用100mL二氯甲烷萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪上浓缩至无溶剂流出，浓缩物再经乙醇重结晶后得到16g化合物5，GC纯度＞98％，收率65％。
(6)
Figure BDA0001673291680000113
向1L三口瓶中加入14.7g(0.04mol)化合物5，120mL 2M KOH溶液及168mL乙醇，加热至回流反应4h后，冷却至室温，加入130mL2M盐酸，搅拌后有固体析出，过滤得到固体并水洗至中性，烘干后所得固体直接加入500mL三口瓶中，并向瓶中加入现制浓度100％的磷酸(以160g五氧化二磷与400g 85％磷酸制得)，搅拌升温至130℃下反应20min后，降至室温，将反应液倒入冰水中，并用甲苯萃取，所得有机相水洗至中性，无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪上浓缩至无溶剂流出，用20％乙酸乙酯：正己烷过硅胶柱，浓缩后得到6.2g化合物6，GC纯度＞95％，收率72％。
(7)
Figure BDA0001673291680000121
0℃下，5min内，向化合物6(1.931g，8.7mmol)的无水THF(25mL)溶液中滴加入2Mi-PrMgCl的THF(4.3mL，8.6mmol)溶液，将澄清溶液在0℃下再搅拌5min，并在5min内逐滴加入2.5M n-BuLi的己烷溶液(7.0mL，17.4mmol)，同时保持温度低于20℃，继续在该温度下搅拌0.5h，在10min内滴加化合物9(0.635g，8.7mmol)的无水DMF(5mL)溶液，将所得混合物在0.5h内升温至20℃，在20℃下搅拌混合物10分钟后，分离各相并将水相再用乙酸乙酯萃取一次，使所得悬浮液达到室温，并通过用10mL乙酸乙酯洗脱的0.5×1cm硅胶垫过滤。将滤液浓缩并通过硅胶上的灰色层析(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝5:1)纯化残余物，得到化合物10，为白色固体，1.346g(产率：90％)。
(8)
Figure BDA0001673291680000122
向有氮气(5mL/min)保护的250mL三口烧瓶中搅拌下依次加入40mL甲苯、15mLTHF、5mL蒸馏水、1.346g化合物10、1.437g化合物11、1.12g磷酸钾、50mL二恶烷和0.2gNiCl2(dppp)，开启加热(平均加热速度2.5℃/min)，体系温度升至110℃，反应3h后每隔1h跟踪取样，当化合物11GC<5％时停止反应，反应总时间约为6h，得到3.077g化合物12，收率为93％。
(9)
Figure BDA0001673291680000131
在氮气(5mL/min)保护下，室温(25℃)下，将纯化的3.077g化合物12和少量的p-TSA晶体在甲苯(43mL)中溶解并且添加化合物13(2-丙基-1,3-丙二醇，10.7mL，120.5mmol)，然后将反应物加热回流2h，同时除去通过Dean-Stark蒸馏产生的水，将甲苯蒸发，所得产物通过二氧化硅过滤，用20％乙醚-石油醚洗脱，真空浓缩，得到化合物14(其核磁图谱如图1所示，测试仪器为Bruker,500MHz)2.487g，收率约64％。
实施例2
本实施例提供一种液晶化合物，其化学式为
Figure BDA0001673291680000132
式中n＝3。
上述液晶化合物的制备包括：
Figure BDA0001673291680000133
在氩气保护下向250mL三口瓶中加入60mL无水四氢呋喃，6.2g(0.028mol)化合物6，112mL 0.5M丙基溴化锌(n＝3时)及(dppf)PdCl2·CH2Cl2催化剂930mg(1.14mmol)，搅拌升温至50℃反应0.5h后，降温，甲苯萃取后水洗，有机相无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪上浓缩至无溶剂流出，甲苯洗脱硅胶柱层析，最后得到3.9g化合物7，GC纯度＞95％，收率75％。
Figure BDA0001673291680000141
向1L三口瓶中加入500mL无水甲苯和2.8g(0.015mol)化合物7，搅拌至完全溶解后，加入101g(0.375mol)三溴化磷，搅拌下升温，100℃下保温反应1.5h，降至室温后加入500mL水，静置分层，水相用100mL甲苯萃取一次，合并两次有机相，无水MgSO4干燥后于旋转蒸发仪上浓缩至无溶剂流出，甲苯洗脱硅胶柱层析，最后得到2.6g化合物8，GC纯度＞95％，收率70％。
Figure BDA0001673291680000142
在氮气(5mL/min)保护下，向250mL三口烧瓶中搅拌下依次加入40mL甲苯、15mLTHF(化合物15：甲苯：THF＝1g：3.5mL：1.3mL)、5mL蒸馏水、14.3g化合物8、11.37g化合物15、11.2g碳酸钾、3.0gTBAB、0.2gPd(0)，开启加热(平均加热速度2.5℃/min)，当体系温度升至80℃后计时反应，反应4h后每隔1h跟踪取样，当化合物15GC<5％时停止反应，总反应时间约需8h。当体系温度降至20℃以下，在搅拌状态下向反应液中滴加10mL盐酸酸化，pH＝3，分液，水相使用50mL甲苯(化合物15:甲苯＝1g:4.4mL)萃取两次，25mL/次，合并有机相水洗至中性，静置30min分液，所得有机相加5g无水硫酸镁干燥(搅拌2min，静置5min)，过滤，滤饼用20mL甲苯(化合物15：甲苯＝1g：1.8ml)淋洗，合并有机相使用旋转蒸发仪(-0.08MPa，60℃～65℃)浓缩至无溶剂馏出，得褐色油状物15.4g，再将所得褐色油状物用高真空蒸馏装置蒸出前馏分化合物8掉溴
Figure BDA0001673291680000143
至化合物8掉溴<5％(磨口温度40℃～60℃，100Pa)剩余未蒸出底物12g(QCP-22：GC＝70.2％，GC化合物8掉溴＝3.07％)。过柱除焦油，用240mL新正庚烷(1g产品：20mL正庚烷)室温溶解，装柱用12g硅胶(1g产品：1g硅胶，柱径15mm，柱高300mm，20℃，常压)柱前用50mL新正庚烷(1g产品：4mL正庚烷)淋洗，将过柱的主液与柱后淋洗液50mL新正庚烷(1g产品：4mL正庚烷)合并收集，浓缩(-0.08MPa，60℃～65℃)得9.6g产品，用10mL乙醇(1g产品:1mL乙醇)和5mL正庚烷(1g产品：0.5mL正庚烷)热溶解重结晶，待温度降至30℃以下放置冰箱约4h，搅拌状态下析出晶体，过滤得滤饼6.1g(湿重)，将重结晶溶剂比例改为1g产品：2mL乙醇和1g产品：0.5mL正庚烷重复上述重结晶步骤3次，至化合物16GC>98％(三次重结晶共用乙醇33mL，正庚烷8mL)得产品湿重4.6g，过滤，烘干(50℃，24h，-0.08MPa)得产品4g(其核磁图谱如图2所示，测试仪器为Bruker,500MHz)。
在以下实施例中，为书写简单采用缩写来表示各化合物的结构式，各化合物所含基团与缩写中代码对应关系如表1所示。
表1各化合物所含基团与缩写中代码对应关系
Figure BDA0001673291680000151
例如：
Figure BDA0001673291680000161
缩写为nCAYGUF，
Figure BDA0001673291680000162
缩写为nDPYUQUm。
在以下实施例的性能测试中，各测试项目如表2所示。
表2性能测试具体项目
Figure BDA0001673291680000163
实施例3
本实施例提供了一种液晶组合物，其各组分及质量百分比如表3所示。
表3实施例3中液晶组合物的组成及性能测试
Figure BDA0001673291680000164
Figure BDA0001673291680000171
实施例4
本实施例提供了一种液晶组合物，其各组分及质量百分比如表4所示。
表4实施例4中液晶组合物的组成及性能测试
Figure BDA0001673291680000172
Figure BDA0001673291680000181
实施例5
本实施例提供了一种液晶组合物，其各组分及质量百分比如表5所示。
表5实施例5中液晶组合物的组成及性能测试
Figure BDA0001673291680000182
实施例6
本实施例提供了一种液晶组合物，其各组分及质量百分比如表6所示。
表6实施例6中液晶组合物的组成及性能测试
Figure BDA0001673291680000191
实施例7
本实施例提供了一种液晶组合物，其各组分及质量百分比如表7所示。
表7实施例7中液晶组合物的组成及性能测试
Figure BDA0001673291680000192
Figure BDA0001673291680000201
实施例8
本实施例提供了一种液晶组合物，其各组分及质量百分比如表8所示。
表8实施例8中液晶组合物的组成及性能测试
Figure BDA0001673291680000202
Figure BDA0001673291680000211
上述实施例中的液晶组合物具有较低的驱动电压，较高的清亮点以及较短的响应时间，适用于液晶显示器件中。
最后，本发明的方法仅为较佳的实施方案，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种含有薁环的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物为式Ⅰ-1至式Ⅰ-28所示化合物中的一种：
Figure FDA0002316190960000011
Figure FDA0002316190960000021
Figure FDA0002316190960000031
Figure FDA0002316190960000041
其中，R1为C1-C5的烷基；R2为F；(F)为H或F。
2.一种液晶组合物，其特征在于，包括一种或多种权利要求1所述的液晶化合物。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，包括一种或多种式Ⅰ-2、Ⅰ-6、Ⅰ-7、Ⅰ-8、Ⅰ-19、Ⅰ-22所示的化合物，其中R1为C1-C5的烷基，R2为F。
4.根据权利要求2或3所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为1％～60％。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为5％～40％。
6.权利要求4所述的液晶组合物在显示元器件中的应用。
CN201810560633.6A 2018-05-25 2018-05-25 一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用 Active CN108865174B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810560633.6A CN108865174B (zh) 2018-05-25 2018-05-25 一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810560633.6A CN108865174B (zh) 2018-05-25 2018-05-25 一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108865174A CN108865174A (zh) 2018-11-23
CN108865174B true CN108865174B (zh) 2020-04-24

Family

ID=64336381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810560633.6A Active CN108865174B (zh) 2018-05-25 2018-05-25 一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108865174B (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3105820A (en) * 1960-06-09 1963-10-01 Socony Mobil Oil Co Inc Mineral oil compositions containing azulene compounds
US5037575A (en) * 1984-12-19 1991-08-06 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same
JP2004035519A (ja) * 2002-07-08 2004-02-05 Japan Polychem Corp ２位置換アズレン誘導体およびその製造方法
CN101228251A (zh) * 2005-06-23 2008-07-23 特拉根化学股份公司 包含氢化甘菊环结构的液晶分子
DE202008001801U1 (de) * 2008-02-08 2008-07-31 Tetragon Chemie Ag Cycloaliphatische Diketone und deren Substitutionsprodukte
CN102807551A (zh) * 2012-08-09 2012-12-05 江苏和成显示科技股份有限公司 新型的含二氧杂饱和薁类的液晶化合物及其组合物
CN102899051A (zh) * 2012-10-13 2013-01-30 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶介质及其显示器件
WO2017030450A1 (en) * 2015-08-20 2017-02-23 Auckland Uniservices Limited Polymers of intrinsic microporosity (pims) containing locked spirobisindane structures and methods of synthesis of pims polymers

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60202989T2 (de) * 2001-12-10 2005-12-29 Merck Patent Gmbh Reaktive mesogene Azulene

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3105820A (en) * 1960-06-09 1963-10-01 Socony Mobil Oil Co Inc Mineral oil compositions containing azulene compounds
US5037575A (en) * 1984-12-19 1991-08-06 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same
JP2004035519A (ja) * 2002-07-08 2004-02-05 Japan Polychem Corp ２位置換アズレン誘導体およびその製造方法
CN101228251A (zh) * 2005-06-23 2008-07-23 特拉根化学股份公司 包含氢化甘菊环结构的液晶分子
DE202008001801U1 (de) * 2008-02-08 2008-07-31 Tetragon Chemie Ag Cycloaliphatische Diketone und deren Substitutionsprodukte
CN102807551A (zh) * 2012-08-09 2012-12-05 江苏和成显示科技股份有限公司 新型的含二氧杂饱和薁类的液晶化合物及其组合物
CN102899051A (zh) * 2012-10-13 2013-01-30 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶介质及其显示器件
WO2017030450A1 (en) * 2015-08-20 2017-02-23 Auckland Uniservices Limited Polymers of intrinsic microporosity (pims) containing locked spirobisindane structures and methods of synthesis of pims polymers

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Efficient synthesis and redox behavior of a series of 6-alkyl-2-phenylazulenes;Shunji,Ito等;《Tetrahedron》;20130325;第69卷(第21期);4259-4269 *
Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Azulenes Based on Regioselective C-H Bond Activation;Murai, Masahito等;《Organic Letters》;20150324;第17卷(第7期);1798-1801 *
Novel 2,6-disubstituted azulenes;Balschukat, Dietmar; Dehmlow, Eckehard V.;《Chemische Berichte》;19860731;第119卷(第7期);2272-2288 *
Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Azulene Based on Regioselective C-H Bond Activation;Murai, Masahito等;《Asian Journal of Organic Chemistry》;20160530;第5卷(第5期);629-635 *
Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate derivatives and 1-azaazulene derivatives with Grignard reagents, and alkyl- and aryllithium;Morita, T; Abe, N; Takase, K;《Perkin》;20000823(第18期);3063-6070 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108865174A (zh) 2018-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI670264B (zh) ４，６－二氟二苯并噻吩衍生物
JP6797544B2 (ja) フッ素化ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体
CN109134423B (zh) 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
TWI507386B (zh) 環庚烷衍生物及其製備方法與應用
JP2015514687A (ja) シクロペンチル基およびジフルオロメチレンオキシ連結基を含有する液晶化合物およびその製造方法と応用
JPH0334987A (ja) シリル化された安息香酸誘導体、その製法、新規化合物を含有する液晶表示装置
KR101445197B1 (ko) 1-(트리플루오로메틸)나프탈렌 유도체
TWI608083B (zh) 具有（二氟基）乙二醚結構的液晶化合物及液晶組合物
CN105130767A (zh) 含有甲基苯及二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
JP4003244B2 (ja) 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
KR101113901B1 (ko) 신규한 피란 유도체, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 액정 조성물 및 액정 표시 장치
WO2018018708A1 (zh) 三环超氟液晶化合物、合成方法和应用
EP0816332A1 (en) Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same
CN108865174B (zh) 一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用
CN103333697A (zh) 含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用
CN104788297B (zh) 含有二氟亚甲氧基的液晶化合物及其组合物和应用
TW201904953A (zh) 2,3-二氫苯并噻吩衍生物
CN112457865B (zh) 液晶化合物及其组合物和应用
CN109181712A (zh) 一种具有二氟甲醚桥键的苯并呋喃液晶化合物及其组合物
CN102898413B (zh) 含二氧杂饱和茚环类的液晶化合物及其组合物
CN103788039B (zh) 含有四氢吡喃二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN112500867B (zh) 液晶化合物、由其组成的液晶组合物及应用
CN103614145B (zh) 一种含四氢呋喃结构的液晶化合物及制备方法和应用
CN102899049A (zh) 新型双卤代乙烯醚类液晶化合物及其组合物和液晶显示器
CN103664539B (zh) 螺[3，5]壬烷衍生物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 044602 South Industrial Road, Fenglingdu Development Zone, Ruicheng County, Yuncheng City, Shanxi Province

Patentee after: Shanxi Yinuo New Material Technology Co.,Ltd.

Address before: 044602 South Industrial Road, Fenglingdu Development Zone, Ruicheng County, Yuncheng City, Shanxi Province

Patentee before: SHANXI YINUO ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd.

CP01 Change in the name or title of a patent holder