CN102056882A

CN102056882A - 具有环己烷环的5环液晶化合物、液晶组成物以及液晶显示元件

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Publication number: CN102056882A
Application number: CN2009801214787A
Authority: CN
Inventors: 田中裕之
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2008-06-09
Filing date: 2009-06-02
Publication date: 2011-05-11
Anticipated expiration: 2029-06-02
Also published as: WO2009150963A1; JP5561162B2; TWI448450B; JPWO2009150963A1; TW201004914A; EP2284148B1; US20090302273A1; US7951432B2; KR20110015605A; EP2284148A1; CN102056882B; EP2284148A4

Abstract

一种液晶化合物、含有此化合物的液晶组成物以及含有此组成物的液晶显示元件。此液晶化合物具有化合物所需的一般物性，对热、光等稳定，液晶相的温度范围宽，透明点高，与其他液晶化合物相容性良好，且具有适当的光学各向异性及适当的介电常数各向异性，如式(1)所示：

例如，R¹表示碳数1～20的烷基；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶表示1，4-环己基或1，4-苯基；Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶表示单键；X¹表示氢或卤素；l、m、n、o、p及q表示0或1，l+m+n+o+p+q＝3。

Description

具有环己烷环的5环液晶化合物、液晶组成物以及液晶显示元件

技术领域

本发明是关于一种新型液晶化合物、液晶组成物及液晶显示元件。详言之，是关于一种液晶相温度范围广、透明点高、与其他液晶化合物相容性良好、具有适当的光学各向异性及适当的介电常数各向异性的5环液晶化合物，以及含有该化合物的组成物、使用该组成物的液晶显示元件。

背景技术

使用液晶化合物的液晶显示元件被广泛用于钟表、电子计算机、个人电脑等的显示器中。上述显示元件是利用液晶化合物的光学各向异性、介电常数各向异性等。

在液晶显示元件中，依液晶的动作模式可分类为：相变(phase change，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(super twisted nematic，STN)、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲排列(optically compensated bend，OCB)、共面转换(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignmen t，VA)、聚合物支持配向(polymersustained alignment，PSA)等。依元件的驱动方式可分类为：被动式矩阵(passive matrix，PM)和主动式矩阵(active matrix，AM)。PM分为静态驱动(static)和多重驱动(multiplex)等；AM分为薄膜电晶体(thin filmtransistor，TFT)和金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。

液晶显示元件含有具有适当物性的液晶组成物。为提高上述元件的特性，上述组成物较佳具有适当的物性。作为组成物的成分的液晶化合物，其所需的一般物性如下：

(1)化学、物理性质稳定；

(2)具有高透明点(clear point)(液晶相-等方相的相变温度)；

(3)液晶相(向列相、近晶相(smectics)等)的下限温度低，特别是向列相的下限温度低；

(4)与其他液晶化合物的相容性良好；

(5)具有适当的光学各向异性(Δn)；

(6)具有适当的介电常数各向异性(Δε)。

将含有(1)的化学、物理性质稳定的液晶化合物的组成物用于液晶显示元件时，能够提高电压保持率。使用含有(2)、(3)的具有高透明点或液晶相下限温度低的化合物的组成物时，向列相的温度范围广，所以元件可以在宽广的温度范围内使用。

为使液晶化合物表现出单一化合物难以发挥的特性，通常会与其他多种液晶化合物混合配成组成物来使用。因此，用于元件的液晶化合物较佳是具有与其他液晶化合物等的相容性良好的特性(4)。

近年来更要求开发对比度、显示容量、反应时间等显示性能良好的液晶显示元件。例如，为降低此种元件的驱动电压，须使用可降低组成物临限电压的液晶化合物。为达到良好的液晶显示，较佳是使液晶显示元件的胞厚度(d)与液晶组成物的Δn值的乘积(Δn×d)固定，如E.Jakeman等人，物理通信(Phys.Lett.)，39A，69(1972)所述。因此，具有对应LCD元件胞厚度的Δn值的液晶组成物是必要的，故业界要求开发具有上述特性(5)-具有适当的Δn值-的液晶化合物。

周知的临限电压(V_th)值算式如下，请参照H.J.Deuling等人，分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)，27，81(1975)：

V_th＝π(K/ε₀Δε)^1/2

此式中K为弹性常数，ε₀为真空介电常数。由该式观之，为降低临限电压(V_th)，通常是考虑增大Δε值或减小弹性常数(K)这两种方法。由于以目前技术还难以控制弹性常数，因此通常是使用Δε值大的化合物来因应。鉴于上述情形，业界正大力开发具有特性(6)-具有适当的Δε值-的液晶化合物，而且是具有大Δε值的液晶化合物。

现已开发出对应LCD元件胞厚度，具有适当的Δn值，并具有适当的Δε值的液晶化合物，但有关Δn值较小、透明点高、与其他化合物的相容性良好且具有适当Δε值的液晶化合物的报告并不多。

迄今已合成多种具有高透明点、大Δε值的液晶化合物，其中几种已有实际应用。例如，专利文献1～6公开了含CF₂O结合基的4环化合物。但是，这些化合物的透明点不够高，所以将其配制成组成物时，元件的使用温度范围不够宽。

并且，专利文献7～12公开了含四氢吡喃环和CF₂O结合基的5环化合物(S-1)～(S-3)，这些化合物的透明点也不够高。另外，专利文献11公开了含四氢吡喃环和二恶烷环的化合物(S-4)及(S-5)。但是，这些化合物的液晶相的温度范围不够宽，透明点不够高。

先前技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第96/11897号小册

专利文献2：日本专利公开平10-204016号公报

专利文献3：英国专利2229438号说明书

专利文献4：德国专利公开4023106号说明书

专利文献5：日本专利公开平10-251186号公报

专利文献6：国际公开第2004/035710号小册

专利文献7：国际公开第2004/048501号小册

专利文献8：日本专利公开2004-352721号公报

专利文献9：国际公开第2005/019378号小册

专利文献10：国际公开第2005/019381号小册

专利文献11：国际公开第2006/125511号小册

专利文献12：国际公开第2006/125530号小册

发明内容

发明要解决的问题

本发明第一目的在提供一种液晶化合物，其具有化合物所需的一般物性，对热、光等稳定，液晶相温度范围宽，透明点高，与其他液晶化合物的相容性良好，且具有适当的Δn值及适当的Δε值。本发明第二目的在提供一种液晶组成物，其含有上述液晶化合物，且液晶相的温度范围广、粘度小，具有适当的Δn值及低临限电压。本发明第三目的在提供一种含有上述组成物、可用温度范围广、响应时间短、耗电少、具有高对比度及低临限电压(V_th)的液晶显示元件。

解决问题的方案

本发明提供以下液晶化合物、液晶组成物及含有此液晶组成物的液晶显示元件等，以下就式(1)所示化合物的末端基团、环及结合基等说明其较佳的例子。

[1].一种式(1)表示的化合物：

其中，R¹表示碳数1～20的烷基，此烷基中任意-CH₂-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被卤素取代的1，4-苯基；Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶独立表示单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CF-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₂CF₂O-、-(CH₂)₂OCF₂-、-CF₂O(CH₂)₂-、-OCF₂(CH₂)₂-、-CH＝CH-(CH₂)₂-或-(CH₂)₂-CH＝CH-；L¹及L²独立表示氢或卤素；X¹表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅或碳数1～10的烷基，其中碳数2～10的烷基中任意-CH₂-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，且任意氢可被卤素取代；l、m、n、o、p以及q独立表示0或1，l+m+n+o+p+q＝3。

[2].如[1]所述的化合物，其中R¹表碳数1～20的烷基、碳数2～21的烯基、碳数1～19的烷氧基、碳数2～20的烯氧基或碳数1～19的烷硫基；X¹表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅、碳数1～10的烷基、碳数2～11的烯基、碳数1～9的烷氧基、碳数2～10的烯氧基、碳数1～9的硫代烷基、-CH₂F、-CHF₂、-CF₅、-(CH₂)₂-F、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-CH₂CF₃、-CF₂CF₃、-(CH₂)₃-F、-(CF₂)₃-F、-CF₂CHFCF₃、-CHFCF₂CF₃、-(CH₂)₄-F、-(CF₂)₄-F、-(CH₂)₅-F、-(CF₂)₅-F、-OCH₂F、-OCHF₂、-OCF₃、-O-(CH₂)₂-F、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CHF₂、-OCH₂CF₃、-O-(CH₂)₃-F、-O-(CF₂)₃-F、-OCF₂CHFCF₃、-OCHFCF₂CF₃、-O(CH₂)₄-F、-O-(CF₂)₄-F、-O-(CH₂)₅-F、-O-(CF₂)₅-F、-CH＝CHF、-CH＝CF₂、-CF＝CHF、-CH＝CHCH₂F、-CH＝CHCF₃、-(CH₂)₂-CH＝CF₂、-CH₂CH＝CHCF₃或-CH＝CHCF₂CF₃。

[3].如[1]或[2]所述的化合物，其中Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶独立表示单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF₂O-、-CH ₂O-或-OCH₂-。

[4].如[1]所述化合物，以式(1-1)～(1-4)中任一式表示：

其中，R¹表碳数1～15的烷基、碳数2～15的烯基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯氧基；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶独立表示单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF₂O-、-CH₂O-或-OCH₂-；L¹及L²独立表示氢或氟；X¹表示氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂或-OCH₂F。

[5].如[1]所述化合物，以式(1-5)～(1-8)中任一式表示：

其中，R¹表碳数1～15的烷基或碳数2～15的烯基；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；L¹及L²独立表示氢或氟；X¹表示氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂或-OCH₂F。

[6].如[1]所述化合物，以式(1-9)～(1-19)中任一式表示：

其中，R¹表示碳数1～15的烷基；L¹、L²、Y¹、Y²、Y³及Y⁴独立表示氢或氟；X¹表示氟或-OCF₃。

[7].如[1]所述化合物，以式(1-20)～(1-41)中任一式表示：

其中，R¹表示碳数1～15的烷基；L²、Y¹、Y²、Y³及Y⁴独立表示氢或氟。

[8].一种液晶组成物，含有第一成分及第二成分，其中第一成分为至少一种如[1]～[7]中任一项所述的化合物。

[9].如[8]所述的液晶组成物，其中第二成分含有选自由式(2)、(3)及(4)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

其中，R²表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；X²表示氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂或-OCF₂CHFCF₃；环B¹、B²及B³独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；Z⁷及Z⁸独立表示-(CH₂)₂-、-(CH₂)₄-、-COO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH₂O-或单键；L⁵及L⁶独立表氢或氟。

[10].如[8]所述的液晶组成物，其中第二成分含有选自由式(5)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

其中，R³表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；X³表示-C≡N或-C≡C-C≡N；环C¹、C²及C³独立表示1，4-环己基、1，4-苯基、任意氢被氟取代的1，4-苯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；Z⁹表示-(CH₂)₂-、-COO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-C≡C-、-CH₂O-或单键；L⁷及L⁸独立表示氢或氟；r及s独立表示0或1。

[11].如[8]所述的液晶组成物，其中第二成分含有选自由式(6)、(7)、(8)、(9)及(10)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

其中，R⁴及R⁵独立表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；环D¹、D²、D³及D⁴独立表示1，4-环己基、1，4-环己烯基、1，4-苯基、任意的氢被氟取代的1，4-苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；Z¹⁰、Z¹¹、Z¹²及Z¹³独立表示-(CH₂)₂-、-COO-、-CH₂O-、-OCF₂-、-OCF₂(CH₂)₂-或单键；L⁹及L¹⁰独立表示氟或氯；t、u、x、y及z独立表示0或1，u+x+y+z为1或2。

[12].如[8]所述的液晶组成物，其中第二成分含有选自由式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

其中，R⁶及R⁷独立表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；环E¹、E²及E³独立表示1，4-环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-苯基、2-氟-1，4-苯基或2，5-二氟-1，4-苯基；Z¹⁴及Z¹⁵独立表示-C≡C-、-COO-、-(CH₂)₂-、-CH＝CH-或单键。

[13].如[9]所述的液晶组成物，其更含有选自由[10]所述的式(5)表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

[14].如[9]所述的液晶组成物，其更含有选自由[12]所述的式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

[15].如[10]所述的液晶组成物，其更含有选自由[12]所述的式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

[16].如[11]所述的液晶组成物，其更含有选自由[12]所述的式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

[17].如[8]～[16]中任一项所述的液晶组成物，其更含有至少一种光学活性化合物。

[18].如[8]～[17]中任一项所述的液晶组成物，其更含有至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剤。

[19].一种液晶显示元件，其中含有[8]～[18]中任一项所述的液晶组成物。

本说明书中用语的使用方法如下。液晶化合物是具有向列相、近晶相等液晶相的化合物以及虽没有液晶相但可用作液晶组成物的成分的化合物的总称。有时将液晶化合物、液晶组成物、液晶显示元件分别简称化合物、组成物、元件。液晶显示元件是液晶显示面板及液晶显示模组的总称。向列相的上限温度是指向列相至等方相的相变温度，有时简称透明点或上限温度。向列相的下限温度有时简称下限温度。式(1)表示的化合物有时简称化合物(1)，此简称方式也适用于式(2)等表示的化合物。式(1)～(13)中六角形围起的A¹、B¹、C¹等记号分别对应环A¹、环B¹、环C¹等。虽然环A¹、B¹、C¹等记号出现在不同结构式中，但其意义在各式中各有定义。以百分比表示的化合物含量是指以组成物的总重量为基准的重量百分比(wt％)。

「任意的A可被B、C或D取代」的表现形式包括任意A被B取代的情况、任意A被C取代的情况、任意A被D取代的情况，以及至少两个A被B～D中的至少两个取代的情况。例如，任意-CH₂-可被-O-或-CH＝CH-取代的烷基，即包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧烷基、烷氧烯基、烯氧烷基等。在本发明中，连续两个-CH₂-被-O-取代形成-O-O-并不佳，烷基等的末端CH₃的-CH₂-被-O-取代形成-O-H也不佳。以下将进一步说明本发明。

发明的效果

本发明的化合物具有化合物所需的一般物性，对热、光等稳定，液晶相温度范围广，透明点高、与其他液晶化合物的相容性良好，具有适当的Δn值及适当的Δε值。本发明的液晶组成物含有至少一种上述化合物，且向列相上限温度高、向列相下限温度低、粘度小，具有适当的Δn值及低临限电压。本发明的液晶显示元件含上述组成物，且可用温度范围广、响应时间短、耗电少，具有高对比度及低临限电压。

附图说明

无

具体实施方式

1-1.本发明的化合物

本发明的第一面向是关于式(1)表示的化合物。

其中，R¹表示碳数1～20的烷基，该烷基中任意-CH₂-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代。以CH₃-(CH₂)₃-中任意-CH₂-被-O-、-S-或-CH＝CH-取代而得的基团为例：CH₃-(CH₂)₂O-、CH₃O-(CH₂)₂-、CH₃OCH₂O-、CH₃-(CH₂)₂-S-、CH₃S-(CH₂)₂-、CH₃SCH₂S-、CH₂＝CH-(CH₂)₃-、CH₃CH＝CH-(CH₂)₂-、CH₃CH＝CHCH₂O-等皆可。

上述R¹的例子有：烷基、烷氧基、烷氧烷基、烷氧烷氧基、硫代烷基、硫代烷基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧烷基、烷氧烯基等。上述基团可为直链也可具有支链，但较佳是直链。即使R¹为具有支链基团，也以具有光学活性者为佳。烯基中-CH＝CH-的较佳立体构型依双键位置而定。-CH＝CHCH₃、-CH＝CHC₂H₅、-CH＝CHC₃H₇、-CH＝CHC₄H₉、-C₂H₄CH＝CHCH₃及-C₂H₄CH＝CHC₂H₅等在奇数位置有双键的烯基中，较佳的是反式(trans)构型。-CH₂CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CHC₂H₅及-CH₂CH＝CHC₃H₇等在偶数位置有双键的烯基中，较佳的是顺式(cis)构型。具有较佳立体构型的烯基化合物具有高上限温度或宽的液晶相温度范围，其在分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)，1985，131，109及Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，327中有详细说明。

烷基的具体例有：-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃、-C₇H₁₅、-C₈H₁₇、-C₉H₁₉、-C₁₀H₂₁、-C₁₁H₂₃、-C₁₂H₂₅、-C₁₃H₂₇、-C₁₄H₂₉及-C₁₅H₃₁。

烷氧基的具体例有：-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-OC₅H₁₁、-OC₆H₁₃以及-OC₇H₁₅、-OC₈H₁₇、-OC₉H₁₉、-OC₁₀H₂₁、-OC₁₁H₂₃、-OC₁₂H₂₅、-OC₁₃H₂₇及-OC₁₄H₂₉。

烷氧烷基的具体例有：-CH₂OCH₃、-CH₂OC₂H₅、-CH₂OC₃H₇、-(CH₂)₂-OCH₃、-(CH₂)₂-OC₂H₅、-(CH₂)₂-OC₃H₇、-(CH₂)₃-OCH₃、-(CH₂)₄-OCH₃以及-(CH₂)₅-OCH₃。

烯基的具体例有：-CH＝CH₂、-CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CH₂、-CH＝CHC₂H₅、-CH₂CH＝CHCH₃、-(CH₂)₂-CH＝CH₂、-CH＝CHC₃H₇、-CH₂CH＝CHC₂H₅、-(CH₂)₂-CH＝CHCH₃及-(CH₂)₃-CH＝CH₂。

烯氧基的具体例有：-OCH₂CH＝CH₂、--OCH₂CH＝CHCH₃及-OCH₂CH＝CHC₂H₅。

R¹的较佳例为碳数1～15的烷基及碳数2～15的烯基。R¹的更佳例为-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃、-C₇H₁₅、-C₈H₁₇、-C₉H₁₉、-C₁₀H₂₁、-C₁₁H₂₃、-C₁₂H₂₅、-C₁₃H₂₇、-C₁₄H₂₉、-C₁₅H₃₁、-CH＝CH₂、-CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CH₂、-CH＝CHC₂H₅、-CH₂CH＝CHCH₃、-(CH₂)₂-CH＝CH₂、-CH＝CHC₃H₇、-CH₂CH＝CHC₂H₅、-(CH₂)₂-CH＝CHCH₃及-(CH₂)₃-CH＝CH₂。

式(1)中环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵、A⁶独立表示1，4-环己基(14-1)、1，3-二恶烷-2，5-二基(14-2)、1，4-苯基(14-3)或任意氢被卤素取代的1，4-苯基。任意氢被卤素取代的1，4-苯基的例子为下式(14-4)～(14-20)，较佳例为式(14-4)～(14-9)表示的基团。

环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶的较佳例为1，4-环己基(14-1)、1，3-二恶烷-2，5-二基(14-2)、1，4-苯基(14-3)、2-氟-1，4-苯基(14-4)与(14-5)、2，3-二氟-1，4-苯基(14-6)、2，5-二氟-1，4-苯基(14-8)及2，6-氟-1，4-苯基(14-7)与(14-9)。

环A¹～A⁶的更佳例为1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基、2-氟-1，4-苯基及2，6-二氟-1，4-苯基。

式(1)中Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶独立表单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CF-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₂-CF₂O-、-(CH₂)₂-OCF₂-、-CF₂O-(CH₂)₂-、-OCF₂(CH₂)₂-、-CH＝CH-(CH₂)₂-或-(CH₂)₂-CH＝CH-。

上述结合基中，就-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-(CH₂)₂-及-(CH₂)₂-CH＝CH-等结合基的双键的立体构型而言，是反式优于顺式。Z¹～Z⁶的较佳例为单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF₂O-、-CH₂O-或-OCH₂-，更佳例为单键。

式(1)中L¹及L²独立表示氢或卤素。L¹及L²的较佳例是氢或氟。

式(1)中X¹表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅或碳数1～10的烷基，其中碳数2～10的烷基中任意的-CH₂-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，且任意的氢可被卤素取代。

任意氢被卤素取代的烷基的具体例有-CH₂F、-CHF₂、-CF₃、-(CH₂)₂-F、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-CH₂CF₃、-CF₂CF₃、-(CH₂)₃-F、-(CF₂)₃-F、-CF₂CHFCF₃、-CHFCF₂CF₃、-(CH₂)₄-F、-(CF₂)₄-F、-(CH₂)₅-F及-(CF₂)₅-F。

任意氢被卤素取代的烷氧基的具体例有：-OCH₂F、-OCHF₂、-OCF₃、-O-(CH₂)₂-F、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CHF₂、-OCH₂CF₃、-O-(CH₂)₃-F、-O-(CF₂)₃-F、-OCF₂CHFCF₃、-OCHFCF₂CF₃、-O(CH₂)₄-F、-O-(CF₂)₄-F、-O-(CH₂)₅-F及-O-(CF₂)₅-F。

任意氢被卤素取代的烯基的具体例有：-CH＝CHF、-CH＝CF₂、-CF＝CHF、-CH＝CHCH₂F、-CH＝CHCF₃、-(CH₂)₂-CH＝CF₂、-CH₂CH＝CHCF₃及-CH＝CHCF₂CF₃。

X¹的具体例有：氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅、-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃、-C₇H₁₅、-C₈H₁₇、-C₉H₁₉、-C₁₀H₂₁、-CH₂F、-CHF₂、-CF₃、-(CH₂)₂-F、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-CH₂CF₃、-CF₂CF₃、-(CH₂)₃-F、-(CF₂)₃-F、-CF₂CHFCF₃、-CHFCF₂CF₃、-(CH₂)₄-F、-(CF₂)₄-F、-(CH₂)₅-F、-(CF₂)₅-F、-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-OC₅H₁₁、-OCH₂F、-OCHF₂、-OCF₃、-O-(CH₂)₂-F、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CHF₂、-OCH₂CF₃、-O-(CH₂)₃-F、-O-(CF₂)₃-F、-OCF₂CHFCF₃、-OCHFCF₂CF₃、-O(CH₂)₄-F、-O-(CF₂)₄-F、-O-(CH₂)₅-F、-O-(CF₂)₅-F、-CH＝CH₂、-CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CH₂、-CH＝CHC₂H₅、-CH₂CH＝CHCH₃、-(CH₂)₂-CH＝CH₂、-CH＝CHC₃H₇、-CH₂CH＝CHC₂H₅、-(CH₂)₂-CH＝CHCH₃、-(CH₂)₃-CH＝CH₂、-CH＝CHF、-CH＝CF₂、-CF＝CHF、-CH＝CHCH₂F、-CH＝CHCF₃、-(CH₂)₂-CH＝CF₂、-CH₂CH＝CHCF₃及-CH＝CHCF₂CF₃。

X¹的较佳例为：氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂及-OCH₂F。更较佳例为：氟、-OCF₃。

式(1)中l、m、n、o、p及q独立表示0或1，且l+m+n+o+p+q＝3。下标字母l、m、n、o、p及q的较佳例为：(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)及(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)的组合。

1-2.化合物(1)的物性

接着详细说明化合物(1)的物性。化合物(1)是具有环己烷环的5环液晶化合物，其在元件的通常使用条件下物理及化学性质很稳定，且与其他液晶化合物的相容性好。含此化合物的组成物在元件的通常使用条件下稳定。即使在低温下保存此组成物，此化合物也不会以结晶(或近晶相)的形式析出。由于此化合物为5环化合物，故液晶相的温度范围广，透明点高，因此使用在组成物中可扩大向列相的温度范围，使显示元件可在宽广温度范围内使用。另外，此化合物具有适当的Δn值，而具有对应元件胞厚度的Δn值的化合物适于制作高显示性能的元件。又因此化合物具有适当的Δε值，故可用作降低组成物的临限电压的成分。

可藉适当选择化合物(1)的下标l、m、n、o、p及q的组合和环A¹～A⁶、左末端基R¹、右末端基X¹、结合基Z¹～Z⁶、侧链基L¹、L²的种类来任意调整透明点、Δn、Δε等物性。以下说明上述组合及种类对化合物(1)的物性的效果。

当下标l、m、n、o、p及q的组合为(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，化合物(1)的液晶相温度范围广，透明点高，且与其他化合物的相容性高。当下标的组合为(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)时，化合物(1)的Δε值大。

当环A¹及A²为1，4-环己基、A³为1，4-苯基或任意氢被卤素取代的1，4-苯基、下标组合为(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，化合物(1)的透明点高，与其他化合物的相容性高，Δn较小。当A¹为1，3-二恶烷-2，5-二基、A²＝1，4-环己基、A³为1，4-苯基或任意氢被卤素取代的1，4-苯基、下标组合为(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，化合物(1)的透明点高，与其他化合物的相容性高，具有较小的Δn值，且Δε大。当A¹及A²为1，4-环己基或1，3-二恶烷-2，5-二基、A⁴为1，4-苯基或任意氢被卤素取代的1，4-苯基、下标组合(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)时，化合物(1)的Δn较小，且LΔε大。当环A¹、A²及A³为1，4-环己基或1，3-二恶烷-2，5-二基、下标组合为(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)时，化合物(1)的透明点很高，且Δn值小。

当R¹为直链时，化合物(1)的液晶相温度范围广，且粘度小。当R¹具有支链，化合物(1)与其他液晶化合物的相容性佳。R¹是光学活性基的化合物可用作手性掺杂剂。藉由在组成物中添加此化合物，能够防止于元件中产生反向扭转区域(reverse twisted domain)。R¹非光学活性基的化合物可用作组成物的成分。R¹为烯基时，其较佳立体构型依双键位置而定。具有较佳立体构型的烯基化合物具有高上限温度或宽广的液晶相温度范围。

结合基Z¹～Z⁶为单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CF-、-(CH₂)₃-O-、-O-(CH₂)₃-、-(CH₂)₂-CF₂O-、-OCF₂-(CH₂)₂-或-(CH₂)₄-时，粘度小。结合基为单键、-(CH₂)₂-、-CF₂O-、-OCF₂-或-CH＝CH-时，粘度更小。结合基为-CH＝CH-时，液晶相温度范围广，且弹性常数比K₃₃/K₁₁大(K₃₃为弯曲弹性常数，K₁₁为斜展[splay]弹性常数)。结合基为-C≡C-时，化合物(1)的Δn值大。Z¹～Z⁶为单键、-(CH₂)₂-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-或-(CH₂)₄-时，化学性质较稳定，较不易产生劣化。

右末端基X¹为氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂或-OCH₂F时，化合物(1)的Δε值大。X¹为-C≡N、-N＝C＝S或烯基时，化合物(1)的Δn大。X¹为氟、-OCF₃或烷基时，化学性质稳定。

侧链基L¹及L²均为氟且X¹为氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂或-OCH₂F时，化合物(1)的Δε值大。L¹为氟且X¹为-OCF₃时，L¹及L²均为氟且X¹为-OCF₃时，或L¹、L²及X¹均为氟时，Δε大，液晶相温度范围广，化性稳定而不易劣化。

如上所述，藉由适当选择环、末端基、结合基、侧链基等的种类，即可得到具有目标物性的化合物。因此，化合物(1)可作为用于PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等模式的元件的液晶组成物的成分。

1-3.化合物(1)的具体例

化合物(1)的较佳例为化合物(1-5)～(1-8)，更佳例为化合物(1-9)～(1-19)，又更佳例为化合物(1-20)～(1-41)。

上述各式中R¹ 表示碳数1～15的烷基或碳数2～15的烯基；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；L¹及L²独立表示氢或氟；X¹表示氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂或-OCH₂F。

上述各式中R¹表示碳数1～15的烷基，L¹、L²、Y¹、Y²、Y³及Y⁴独立表示氢或氟，X¹表示氟或-OCF₃。

上述各式中R¹表示碳数1～15的烷基，L²、Y¹、Y²、Y³及Y⁴独立表示氢或氟。

1-4.化合物(1)的合成

接着说明化合物(1)的合成方法。化合物(1)可藉由适当组合有机合成化学的方法来合成。向起始物引入目标末端基、环及结合基的方法，记载在有机合成(Organic Syntheses)(John Wiley & Sons公司)、有机反应(Organic Reactions)(John Wiley & Sons公司)、有机合成大全(Comprehensive Organic Synthesis)(Pergamon出版社)、新实验化学讲座(丸善出版社)等书中。

1-4-1.结合基Z¹～Z⁶的形成方法

化合物(1)中结合基Z¹～Z⁶的形成方法的一例如下述图解所示，其中MSG¹或MSG²为具有至少一个环的一价有机基，且各个MSG¹(或MSG²)可相同或不同。化合物(1A)～(1J)对应化合物(1)。

接下来针对化合物(1)中的结合基Z¹～Z⁶，就其各种结合的形成方法藉由以下(I)～(XI)项进行说明。

(I).单键的形成

使芳基硼酸(15)与以习知方法合成的化合物(16)在碳酸盐水溶液和四(三苯基膦)钯等催化剂存在下反应得化合物(1A)。化合物(1A)还可以藉由使正丁基锂与以习知方法合成的化合物(17)反应，续与氯化锌反应，再在二氯双(三苯基膦)钯等催化剂存在下与化合物(16)反应来合成。

(II).-COO-和-OCO-的形成

使正丁基锂与化合物(17)反应，再与二氧化碳反应得羧酸(18)。使此化合物(18)和以习知方法合成的苯酚(19)在1，3-二环己基碳二亚胺(DCC)与4-二甲胺基吡啶(DMAP)存在下脱水，合成具有-COO-的化合物(1B)。利用该方法也可以合成具有-OCO-的化合物。

(III).-CF₂O-和-OCF₂-的形成

将化合物(1B)用劳森(Lawesson’s)试剂等硫化剂处理得化合物(20)。将化合物(20)经氟化氢吡啶错合物和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)氟化，合成具有-CF₂O-的化合物(1C)，如M.Kuroboshi等人，化学通信(Chem.Lett.)，1992，827所述。将化合物(20)经三氟化(二乙胺基)硫(DAST)氟化也可合成化合物(1C)，如W.H.Bunnelle等人，有机化学期刊(J.Org.Chem.)，1990，55，768所示。利用此方法也可以合成具有-OCF₂-的化合物。利用Peer.Kirsch等人，德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)2001，40，1480中记载的方法也可以形成上述结合基。

(IV).-CH＝CH-的形成

将化合物(17)以正丁基锂处理后，使之与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等甲酰胺反应得醛(22)。将以习知方法合成的鏻盐(21)以三级丁醇钾等碱处理，使产生的磷叶立德(ylide)与醛(22)反应得化合物(1D)。由于反应条件使顺式异构体生成，故如有需要，可以习知方法将顺式异构体转成反式。

(V).-(CH₂)₂-的形成

在钯碳等催化剂存在下使化合物(1D)氢化，即可合成化合物(1E)。

(VI).-(CH₂)₄-的形成

以鏻盐(23)代替鏻盐(21)，按照(IV)的方法即得具有-(CH₂)₂-CH＝CH-的化合物，令其接触氢化而得化合物(1F)。

(VII).-C≡C-的形成

在催化剂二氯钯和卤化铜存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与化合物(17)反应，之后在碱性条件下脱保护而得化合物(24)。在二氯双三苯基膦钯和卤化铜的催化剂存在下，使化合物(24)与化合物(16)反应，即合成化合物(1G)。

(VIII).-CF＝CF-的形成

将化合物(17)用正丁基锂处理，再与四氟乙烯反应得化合物(25)。将化合物(16)用正丁基锂处理，再与化合物(25)反应即合成化合物(1H)。

(IX).-CH₂O-或-OCH₂-的形成

用硼氢化钠等还原剂还原化合物(22)得化合物(26)。将其以氢溴酸等卤化得化合物(27)，再于碳酸钾等存在下使化合物(27)与化合物(19)反应，而合成化合物(1I)。

(X).-(CH₂)₃O-或-O(CH₂)₃-的形成

以化合物(28)代替化合物(22)，按照与(IX)相同的方法即可合成化合物(1J)。

1-4-2.环A¹～A⁶的形成方法

关于1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基、2-氟-1，4-苯基、2，3-二氟-1，4-苯基、2，5-二氟-1，4-苯基、2，6-二氟-1，4-苯基、2，3，5，6-四氟-1，4-苯基等环，其起始物已有市售，或者其合成方法已广为人知。

1-4-3.结合基-CF₂O-的生成方法

化合物(1)的合成方法有多种，在此举出其例。使羧酸衍生物(31)和醇衍生物(32)在DCC、DMAP等存在下脱水缩合，以合成酯衍生物(33)，之后以劳森(Lawesson’s)试剂等硫化剤处理，以合成硫羰酸酯衍生物(34)，接着经氟化氢吡啶错合物和NBS氟化，即可合成化合物(1)。

在上述各式中，环A¹～A⁶、Z¹～Z⁶、L¹、L²、R¹、X¹、l、m、n、o、p及q的定义与之前项[1]所述者相同。

在化合物(1)中，当下标组合为(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，或者o＝1且A⁴为1，4-苯基或任意的氢被氟取代的1，4-苯基时，按照以下两种方法也可以合成。

其一是使二溴二氟甲烷、二乙胺基膦与环己酮衍生物(35)反应，以合成二氟亚甲基环己酮衍生物(36)，之后与溴反应以合成溴二氟甲烷衍生物(37)。接着，使苯酚衍生物(38)在碳酸钾等碱存在下与溴二氟甲烷衍生物(37)反应得环己烯衍生物(39)，之后进行接触氢化以合成化合物(1)。

上述各式中A⁴表示1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；环A¹、A²、A³、A⁵、A⁶、Z¹～Z⁶、L¹、L²、R¹、X¹、l、m、n、o、p及q的定义与之前项[1]所述者相同。

按照P.Ki rsch等人，德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)，2001，40，1480所述的方法，使烷烃二硫醇和三氟甲磺酸与羧酸衍生物(31)反应得二硫鎓(dithianylium)盐(40)。使二硫鎓盐(40)与苯酚衍生物(38)反应，接着与Et₃N.3HF反应，再以溴处理，即可得到化合物(1)。

1-4-4.含1，3-二恶烷-2，5-二基环的化合物(1)的合成方法

含1，3-二恶烷-2，5-二基环的化合物(1)例如可藉以下方法合成。在对甲苯磺酸等酸催化剂存在下使醛衍生物(42)与丙二醇衍生物(41)反应，以合成具有二恶烷环的中间体(43)。使用此中间体(43)代替化合物(35)，并按照上述化合物(1)的合成方法，即可合成目标物。

上述各式中环A²、环A³、Z²、Z³、R¹、m及n的定义与之前项[1]所述者相同。

化合物(1)中，当A²或A³为1，3-二恶烷-2，5-二基时，依照以下方法合成。在乙醇钠存在下使丙二酸二乙酯与溴化物(44)反应得丙二酸二乙酯衍生物(45)，之后还原得丙二醇衍生物(46)，再使醛衍生物(47)与其反应得化合物(48)，之后与甲酸反应，即得具有二恶烷环的中间体(49)。

上述各式中环A¹、环A²、Z¹、Z²、R¹、l及m定义与之前项[1]所述者相同。

1-4-5.苯酚衍生物(38)的合成方法

化合物(1)的合成原料苯酚衍生物(38)例如可依以下方法合成。对式(38)而言，当o＝p＝q＝0时，使硼酸三烷基酯与由溴苯衍生物(50)制备的格林纳(Grignard)试剂作用，将所得硼酸酯衍生物以过乙酸氧化(R.L.Kidwell等人，有机合成(Organic Synthesis)，Vol.5，918，(1973))，或将容易由硼酸酯的酸水解反应得到的硼酸衍生物(51)以过乙酸氧化，即可容易地合成目标的苯酚衍生物(38-1)。

以上各式中L¹、L²及X¹的定义与之前项[1]所述相同。

式(38)中，Z⁴、Z⁵及Z⁶均为单键且o＝1、p＝q＝0时，o＝p＝1且q＝0时或o＝p＝q＝1时，例如可以四三苯基膦钯(0)为催化剂，在碱存在下使茴香醚衍生物(52)与硼酸衍生物(51)作用，经耦合反应得化合物(53)，如铃木章等于有机合成化学协会志第46卷第9号848(1988)所述。续使三溴化硼与化合物(53)反应去甲基，即得目标苯酚衍生物(38-2)。

在上述各式中，环A⁴～A⁶、L¹、L²、o、p、q及X¹的定义与前述者相同。

对式(38)而言，当o＝p＝q＝0时，也可依以下方法合成。使正丁基锂或二级丁基锂与苯甲醚衍生物(54)在THF中于-70℃或-70℃以下反应，接着与硼酸三烷基酯反应得硼酸酯衍生物，再将其或其水解物以过乙酸氧化得苯酚衍生物(55)。将(55)经氢化钠制成苯酚盐后，与溴化氟烷反应进行醚化，之后以接触氢法还原以脱保护，从而合成目标的苯酚衍生物(38-3)。

上述各式中L¹及L²的定义与之前项[1]所述者相同，Rf表示除三氟甲基以外的氟烷基。

化合物(1)中，挟有CF₂O结合基且右侧部位具有联苯结构的衍生物(例l＝m＝o＝1、n＝p＝q＝0且Z⁴为单键的衍生物)、具有三联苯结构的衍生物(例l＝o＝p＝1且Z⁴及Z⁵均为单键的衍生物)、具有四联苯结构的衍生物(例o＝p＝q＝1且Z⁴、Z⁵及Z⁶均为单键的衍生物(1-42))，特别可以利用下示方法来合成。亦即，按照由上述化合物(35)和苯酚衍生物(38-1)或(38-2)合成化合物(1)的相同方法操作而得化合物(56)，使正丁基锂或二级丁基锂与化合物(56)反应而锂化，接着添加氯化锌以转化成有机金属化合物，之后在四三苯基膦钯(0)等催化剂存在下与上述溴苯衍生物(50)或溴苯衍生物(58)(由化合物(57)与溴化氟烷反应而得)作用而合成。

上述各式中环A¹～A⁵、Z¹～Z³、L¹、L²、R¹及X¹的定义与之前项[1]所述者相同，Y¹及Y²表示氢或氟，Rf表示除三氟甲基以外的氟烷基。

2.本发明的组成物

本发明第2面向是关于一种含有化合物(1)的组成物，较佳是可用于LCD元件者。此组成物须包括上述化合物(1)作为成分A，亦或包括上述成分A与本说明书中未记载的液晶化合物。此组成物可更包括成分A和下述成分B、C、D或E。就成分A而言，为表现出良好特性，其含量相对于组成物总重量适合为0.1～99wt％，较佳为0.1～90wt％，更佳为0.1～60wt％。

上述成分B是选自上述化合物(2)、(3)及(4)所组成的族群的至少一种化合物。上述成分C是选自上述化合物(5)所组成的族群的至少一种化合物。上述成分D是选自上述化合物(6)、(7)、(8)、(9)及(10)所组成的族群的至少一种化合物。上述成分E是选自上述化合物(11)、(12)及(13)所组成的族群的至少一种化合物。上述成分E对调整组成物的临限电压、液晶相温度范围、Δn值、Δε值及粘度等有效。

作为组成物成分的化合物，可以是富含取代天然存在元素的同位素的化合物。这是由于例如即使是氢被重氢取代的类似物，其物理特性也没有大的差异的缘故。

上述成分B中，化合物(2)的较佳例为化合物(2-1)～(2-16)，化合物(3)的较佳例为化合物(3-1)～(3-112)，化合物(4)的较佳例为化合物(4-1)～(4-52)。

上述各式中，R²、X²定义与上述者相同。

上述成分B由于Δε＞0、热稳定性和化学稳定性很好，故用于制备TFT用组成物。为调节组成物的粘度，较佳是更添加上述成分E。相对于组成物的总重量，成分B含量适合为1～99wt％，较佳为10～97wt％，更佳为40～95wt％。上述化合物(5)的较佳例为以下化合物(5-1)～(5-62)。

上述各式中R³及X³的定义与前述者相同。

上述化合物(5)(即成分C)，其Δε＞0且正值很大，故主要用于制备STN、TN用组成物。成分C可降低组成物的临限电压，还可调整粘度和Δn值及扩大液晶相温度范围，更可用于改良电压-透光率曲线的陡峭性。

为调整组成物的临限电压、液晶相温度范围、Δn值、Δε值及粘度等，可更添加成分E。制备STN或TN用组成物时，相对于组成物的总重量，成分C的含量适合为1～99wt％，较佳为10～97wt％，更佳为40～95wt％。

制备用于VA元件等的Δε＜0的组成物时，成分D较佳是选自由化合物(6)～(10)所组成的族群的至少一种化合物。

上述化合物(6)～(10)的较佳例为化合物(6-1)～(6-5)、化合物(7-1)～(7-11)、化合物(8-1)及化合物(10-1)～(10-11)。

上述各式中，R⁴及R⁵的定义同上。

上述成分D主要用于Δε＜0的VA元件用组成物。若增加其含量，则组成物的临限电压变低而粘度变大，因此只要满足临限电压的要求值，较佳是减少其含量。由于Δε的绝对值约为5，因此为了进行低电压驱动，上述成分D的含量较佳在40wt％以上。

成分D中化合物(6)为2环化合物，故主要具有调整临限电压、调整粘度或调整Δn值的效果。化合物(7)及(8)为3环化合物，故具有提高透明点、扩大向列相温度范围、降低临限电压、增大Δn值等效果。

制备VA元件用组成物时，相对于组成物的总重量，成分D含量较佳在40wt％以上，更佳为50～95wt％。另外，藉由混合成分D，可以控制弹性常数或电压-通光率曲线。在Δε＞0的组成物中混入成分D时，相对于组成物总重量，成分D的含量较佳在30wt％以下。

成分E为选自化合物(11)、(12)及(13)所组成族群的至少一种化合物，其较佳例为化合物(11-1)～(11-11)、化合物(12-1)～(12-18)及化合物(13-1)～(13-6)。

上述各式中R⁶及R⁷的定义同上。

化合物(11)～(13)(即成分E)其Δε的绝对值小，接近中性。化合物(11)主要具有调整粘度或调整Δn值的效果。化合物(12)及(13)具有提高透明点等扩大向列相温度范围的效果，或者具有调整Δn值的效果。

增加成分E的含量时，液晶组成物的临限电压变高、粘度变小，因此只要满足组成物的临限电压的要求值，则希望成分E含量高。制备TFT用组成物时，相对于组成物总重量，成分E含量较佳在30wt％以上，更佳在50wt％以上。制备STN或TN用组成物时，相对于组成物总重量，成分E含量较佳在30wt％以上，更佳在40wt％以上。

上述组成物通常利用习知方法制备，例如将必要成分在高温下溶解的方法等，且依用途可以添加本发明所属技术领域中具有通常知识者熟知的添加剂。例如可添加下述的包括光学活性化合物的组成物、染料等，以制备宾主效应液晶显示器(GH型LCD)用组成物。上述添加剂为本发明所属技术领域中具有通常知识者所熟知，在文献等中有详细记载。

组成物更可含有一种以上的光学活性化合物，其例子有习知的手性掺杂剂。此种手性掺杂剂可用来调整诱起液晶螺旋结构所需的扭转角，有防止逆扭转的效果。手性掺杂剂的例子为下述的光学活性化合物(Op-1)～(Op-13)。

组成物中添加的光学活性化合物可调整螺旋间距。当为TFT及TN用组成物时，螺旋间距较佳是调整至40～200μm。在STN用组成物时，螺旋间距较佳调整至6～20μm。当为双稳态TN元件用组成物时，螺旋间距较佳调整至1.5～4μm。为调整间距的温度依存性，可添加两种以上的光学活性化合物。

向组成物中添加部花青(merocyanine)系、苯乙烯基系、偶氮系、甲亚胺(azomethine)系、氧化偶氮系、喹酞酮(quinophthalone)系、蒽酮(anthraquinone)系、四嗪(tetrazine)系等二色性色素时，还可用作宾主效应液晶显示器(GH型LCD)用组成物。

3.本发明的元件

本发明第3面向是关于液晶显示元件，其使用含化合物(1)的组成物，且其例为具有先前技术所述的工作模式的元件。其他例子则有：将向列液晶微囊化而制作的向列型毛团准直相(NCAP)型元件、或聚合物网路液晶显示元件(PNLCD)等于液晶中形成三维网状高分子而制作的聚合物分散型液晶显示元件(PDLCD)。实施例中举出了具有比较简单的结构的元件。

[[实例]]

以下藉由实例进一步说明本发明，但本发明并不受限于这些实例。下文中只要没有特别说明，则「％」是指「重量百分比(wt％)」。

所得化合物是根据¹H-NMR分析所得核磁共振图谱、气相层析法(GC)所得气相层析图等作鉴定，因此先对分析方法作说明。

¹H-NMR分析：测定装置为DRX-500(布鲁克生物自旋(Bruker Biospin)公司制)。测定时将试样溶解于CDCl₃等试样可溶的氘化溶剂中，在室温、500MHz、累计次数24次的条件下作测定。在以下NMR图谱的说明中，s为单线峰(singlet)，d为双线峰(doublet)，t为三线峰，q为四线峰，m为多重峰。另外，化学偏移(δ)的内部标准为四甲基硅烷。

GC分析：测定装置为岛津制作所制的GC-14B气相层析仪及毛细管柱CBP1-M25-025(长25m，内径0.22mm，膜厚0.25μm，固定液相为二甲基聚硅氧烷，无极性)。载气为氦气(1ml/min)。试样气化室的温度设定为300℃，检测器(火焰离子化检测器(FID))的温度设定为300℃。

将试样溶解于甲苯中，调整为1wt％溶液，再将1μl该溶液注入试样气化室中。记录仪为岛津制作所制C-R6A型数据处理机(Chromatopac)或其同等品。在所得气相层析图中记录有成分化合物所对应的峰的保留时间以及峰面积值。

试样的稀释溶剂可为氯仿、己烷。管柱可使用安捷伦科技公司(AgilentTechnologies Inc)制毛细管柱DB-1(长30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)、安捷伦科技公司制HP-1(长30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)、瑞斯泰克公司(Restek Corporation)制的Rtx-1(长30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)、SGE国际公司(SGE International Pty.Ltd)制BP-1(长30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)等。

组成物中成分化合物的比例(wt％)可由混合前测定的重量算出，制备完成的组成物的成分化合物比例可由GC求出。GC周知有使用标准试样的内标法和外标法，但在本发明中可如下算出比例(wt％)。气相层析图中的峰面积比对应成分化合物的比例。成分化合物的重量百分比(wt％)与各峰的面积比并不完全相同，但在本发明中，当使用上述毛细管柱时，成分化合物的比例(wt％)可视为与各峰面积比相同，这是因为成分化合物的修正系数并无实质差异。

[化合物的试样]

用以测定化合物的物性的试样有以下两种：以化合物本身作为试样，以及将化合物与母液晶混合作为试样。

使用化合物与母液晶混合试样时，依以下方法测定。将15wt％所得化合物与85wt％母液晶混合来制备试样，再依下式所示的外插法，由所得试样的测定值算出外插值。

<外插值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的wt％>×<母液晶的测定值>)/<液晶化合物的wt％>

如果化合物与母液晶比例为15wt％∶85wt％时有近晶相或结晶在25℃下析出，即将比例依序变更为10wt％∶90wt％、5wt％∶95wt％、1wt％∶99wt％，以25℃不会析出近晶相或结晶的组成测定试样的物性，依上式算出外插值。

测定用母液晶有多种，如以下组成(wt％)的母液晶A，

[测定方法]

化合物的物性的测定依下述方法进行。这些测定方法是日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中记载的方法或对其进行修饰的方法。另外，测定用的TN元件中没有安装TFT。

在物性值方面，当以液晶化合物本身作为试样时，记录测定值作为其值；当以液晶化合物与母液晶的混合物作为试样时，则记录以外插法由测定值算出的值作为其值。测定相结构及相变温度时，直接以化合物作为试样，其他测定则以化合物与母液晶A的混合物作为试样。

相结构：将试样(化合物)放在具有偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒(Mettler)公司制FP-52型加热板(Hot Stage))上，一边以3℃/分的速度加热，一边用偏光显微镜观察相状态及其变化，以决定液晶相的种类。

相变温度(℃)：使用珀金埃尔默(PerkinElmer)公司制扫描量热计DSC-7或Diamond DSC系统，以3℃/分的速度升降温，藉外插法求出随试样的相变化而出现的吸热峰或发热峰的起始点，以决定相变温度。

以下将结晶记作C，要进一步区别结晶时即分别记作C₁、C₂。另近晶相记作S，向列相记作N，液体(等方相)记作I。在近晶相中要区别近晶A相、近晶B相、近晶C相或近晶F相时，即分记作S_A、S_B、S_C或S_F。在相变温度的表示方面，例如「C 50.0N 100.0I 」表示由结晶到向列相的相变温度(CN)为50.0℃，由向列相到液体的相变温度(NI)为100.0℃。

向列相的上限温度(T_NI或NI，℃)：将试样放在备偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒(Mettler)公司制FP-52型加热板(Hot Stage))上，一边以1℃/分速度加热，一边观察偏光显微镜，测定一部分试样由向列相变为液体时的温度。下文有时将向列相的上限温度简称为「上限温度」。

低温相容性：将母液晶与化合物混合制作试样，使化合物比例为20wt％、15wt％、10wt％、5wt％、3wt％及1wt％，并将试样装入玻璃瓶中。将此玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷冻机中保存一定时间后，观察是否析出结晶或近晶相。

粘度(η，20℃下测定，mPa·s)：使用E型旋转粘度计进行测定。

光学各向异性(Δn，25℃测定)：使用波长589nm的光，以目镜上安装有偏光板的阿贝折射计作测定。单方向擦拭主棱镜的表面后，在主棱镜上滴加试样。当偏光方向与擦拭方向平行时测定折射率n_//。当偏光方向与擦拭方向垂直时测定折射率n_⊥。Δn值由算式Δn＝n_//-n_⊥算出。

介电常数各向异性(Δε，25℃下测定)：将试样装入两玻璃基板间隔(gap)为9μm、扭转角80°的TN元件中。对此TN元件施加20伏的电压，测定液晶分子在长轴方向的介电常数ε_//。对此TN元件施加0.5伏的电压，测定液晶分子在短轴方向的介电常数ε_⊥。Δε值由式Δε＝ε_//-ε_⊥算出。

【实例1】

1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷(1-4-59)的合成

[化合物(T-2)的合成]

向氮气环境下的反应器中加入8.34克充分干燥的镁和10.0ml THF，加热至50℃。在40℃～60℃的范围内向其中缓慢滴加50.0克溶于50.0mlTHF中的3-溴氟苯(T-1)，再搅拌60分钟。在20℃～30℃范围内向所得的格林纳试剂滴加85.9克4-(4-戊基环己基)环己酮的180ml THF溶液，再搅拌180分钟。冰浴下将反应混合物注入1N盐酸并混合，之后加入400ml甲苯使分离成有机层和水层，再用甲苯萃取水层。将合并的有机层用水清洗，再用无水硫酸镁干燥，之后减压馏去溶剂，得到95.0克的1-(3-氟苯基)-4-(4-戊基环己基)环己醇(T-2)。

[化合物(T-3)的合成]

向氮气环境下的反应器加入95.0克化合物(T-2)、2.97克对甲苯磺酸一水合物和300ml甲苯，一边除去馏出的水一边回流加热120分钟。冷却至室温后，向反应混合物加120ml甲苯，用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得的溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷)纯化得66.4克1-(3-氟苯基)-4-(4-戊基环己基)环己烯(T-3)。由化合物(T-1)计算的产率为71％。

[化合物(T-4)的合成]

向反应器中加入66.4克化合物(T-3)、3.32克钯碳催化剂(N.E.CHEMCAT制的5％Pd/C的NX型(50％湿润品)；以下称Pd/C(NX型))、240ml甲苯和240ml Solmix A-11，在氢气环境中于室温下搅拌8小时，再过滤除去催化剂，之后减压下浓缩反应混合物。残余物用柱层析(硅胶；庚烷)纯化。再以乙酸乙酯/Solmix A-11混合溶剂再结晶，得到39.8克4-(3-氟苯基)-4’-戊基-1，1’-联环己烷(T-4)。由化合物(T-3)计算的产率为60％。

[化合物(T-5)的合成]

向氮气环境下的反应器加入20.0克化合物(T-4)和450ml THF，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃范围内向其中滴加64.0ml 1.0M的2级丁基锂-环己烷-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接着在-75℃～-68℃范围内滴加11.3克1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-酮的120ml四氢呋喃(THF)溶液，一边将反应混合物恢复至室温，一边反应一夜。将所得反应混合物注入600ml冰水中并混合，再加600ml甲苯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层用水、1N盐酸、水依序清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得的溶液即得29.4克8-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-醇(T-5)。

[化合物(T-6)的合成]

向氮气环境下的反应器加入29.4克化合物(T-5)、1.47克对甲苯磺酸一水合物和800ml甲苯，一边除去馏出的水一边回流加热120分钟。冷却至室温后，将反应混合物用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，之后用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；甲苯)纯化得20.5克8-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-7-烯(T-6)。由化合物(T-4)计算的产率为72％。

[化合物(T-7)的合成]

向反应器加20.5克化合物(T-6)、1.03克Pd/C(NX型)、200ml甲苯和200ml的异丙醇(IPA)，在氢气环境中室温下搅拌8小时，再过滤除去催化剂，之后在减压下浓缩反应混合物。残余物用管柱层析(硅胶；庚烷)纯化，再以甲苯/庚烷混合溶剂再结晶，得到20.1克8-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]-1，4-二氧杂螺[4，5]癸烷(T-7)。由化合物(T-6)计算的产率为99％。

[化合物(T-8)的合成]

向氮气环境下的反应器加20.1克化合物(T-7)、100ml甲酸和400ml甲苯，加热回流下搅拌3小时。将所得反应混合物回温至25℃后，注入400ml冰水中并混合，再加100ml甲苯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层依序用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；甲苯/乙酸乙酯)纯化，再以乙酸乙酯/Solmix A-11混合溶剂再结晶，得到16.4克4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己酮(T-8)。由化合物(T-7)计算的产率为88％。

[化合物(T-9)的合成]

向氮气环境下反应器加16.2克二溴二氟甲烷和30ml四氢呋喃，冷却至10℃。向其中滴加38.2克三二乙胺基膦的50.0ml四氢呋喃溶液，再搅拌60分钟。接着在20℃～35℃范围内滴加16.5克化合物(T-8)的400ml四氢呋喃溶液，一边回复至室温，一边反应一夜。将所得反应混合物注入400ml冰水中并混合，再加300ml甲苯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层依序用水、3N盐酸、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷/乙酸乙酯)纯化，得到15.1克的4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]二氟亚甲基环己烷(T-9)。由化合物(T-8)计算的产率为85％。

[化合物(T-10)的合成]

向氮气环境下反应器加8.00克化合物(T-9)和170ml氯仿，冷却至-10℃。向其中缓慢滴加4.16克溴的10.0ml氯仿溶液，再搅拌30分钟。将所得反应混合物依序用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得的溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷/乙酸乙酯)纯化，得到9.34克1-溴-1-溴二氟甲基-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷(T-10)。由化合物(T-9)计算的产率为86％。

[化合物(T-11)的合成]

向氮气环境下的反应器加2.24克3，4，5-三氟苯酚、4.17克碳酸钾、80.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在115℃下搅拌30分钟。接着滴加9.34克化合物(T-10)的160ml DMF溶液，在115℃下搅拌2小时。将反应混合物回复至25℃后，注入200ml冰水中并混合，再加400ml甲苯使分离成有机层和水层。用甲苯萃取水层，将合并的有机层依序用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水清洗，之后用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得的溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷)纯化，再以庚烷/Solmix A-11混合溶剂再结晶纯化，得到3.44克的1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烯(T-11)。由化合物(T-10)计算的产率为38％。

[化合物(1-4-59)的合成]

向反应器中加3.00克化合物(T-11)、0.300克钯碳催化剂(恩亿凯特(N.E.CHEMCAT)公司制的5％Pd/C的E型(50％湿润品)；以下称为Pd/C(E型))、30.0ml甲苯和30.0ml IPA，在氢气环境中45℃下搅拌30小时。过滤除去催化剂之后减压浓缩反应混合物，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷)纯化，以庚烷/Solmix A-11混合溶剂再结晶得1.31克1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷(1-4-59)。由化合物(T-11)计算产率为44％。

¹H-NMR的化学位移δ(ppm，CDCl₃)如下，可判定所得化合物为1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷：7.11(dd，J＝7.95Hz，J＝7.95Hz，1H)、6.93(dd，J＝7.95Hz，J＝1.30Hz，1H)、6.90～6.82(m，3H)、2.88～2.79(m，1H)、2.41(t t，J＝12.2Hz，J＝3.20Hz，1H)、2.20～2.08(m，3H)、2.05～1.96(m，2H)、1.96～1.69(m，8H)、1.61～1.47(m，4H)、1.45～0.94(m，17H)、0.94～0.82(m，5H)。

所得化合物(1-4-59)相变温度：C 70.1 S_A 194 N 330 I。

【实例2】

[化合物(1-4-59)的物性]

上述母液晶A的物性如下：

上限温度(T_NI)＝71.7℃，Δn＝0.137，Δε＝11.0。

制备含85wt％母液晶A和15wt％的实例1所得1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷(1-4-59)的组成物B。测定组成物B的物性，并由测定值外插算出化合物(1-4-59)的物性值如下：

T_NI＝216℃，Δn＝0.130，Δε＝6.77。

由上述结果可知：化合物(1-4-59)的光学各向异性较小，液晶相的温度范围广，且具有很高的上限温度。

【实例3】

1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)环己烷(1-4-199)的合成

[化合物(T-12)的合成]

向氮气环境下的反应器加25.0克充分干燥的镁和50.0ml四氢呋喃，加热至50℃。在40℃～60℃范围内缓慢滴加150克溶于150ml四氢呋喃的3-溴氟苯(T-1)，再搅拌60分钟。在20℃～30℃范围内向所得格林纳试剂滴加161克1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-酮的350ml四氢呋喃溶液，再搅拌180分钟。冰浴下将反应混合物注入1N盐酸中并混合，再加入600ml甲苯使分离成有机层和水层。用甲苯萃取水层，将合并的有机层用水清洗，用无水硫酸镁干燥，再减压馏去溶剂，得到210克8-(3-氟苯基)-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-醇(T-12)。

[化合物(T-13)的合成]

以210克上述化合物(T-12)为原料，利用与实例1化合物(T-3)的相同合成方法得到122克8-(3-氟苯基)-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-7-烯(T-13)。由化合物(T-1)计算产率为56％。

[化合物(T-14)的合成]

以100克上述化合物(T-13)为原料，利用与实例1化合物(T-4)的相同合成方法，得到99.5克8-(3-氟苯基)-1，4-二氧杂螺[4，5]癸烷(T-14)。由化合物(T-13)计算产率为99％。

[化合物(T-15)的合成]

向氮气环境下的反应器加99.5克化合物(T-14)、500ml甲酸和500ml甲苯，加热回流下搅拌3小时。将所得反应混合物回复至25℃后，注入400ml冰水中并混合。加入100ml甲苯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层依序以水、饱和碳酸氢钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；甲苯/乙酸乙酯)纯化得67.9克4-(3-氟苯基)环己酮(T-15)。由化合物(T-14)计算产率为84％。

[化合物(T-16)的合成]

向氮气环境下的反应器加157克氯化甲氧甲基三苯基鏻和470ml四氢呋喃，冷却至-30℃，再缓慢加入47.5克三级丁醇钾，搅拌30分钟。接着在-30℃～-25℃范围内滴加67.9克化合物(T-15)的200ml四氢呋喃溶液，一边回复至室温一边反应2小时。将所得反应混合物注入700ml冰水中，加入700ml甲苯使分离成有机层和水层。用甲苯萃取水层，将合并的有机层依序用水、1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷/乙酸乙酯)纯化，得到77.1克4-(3-氟苯基)甲氧基亚甲基环己烷(T-16)。由化合物(T-15)计算产率为99％。

[化合物(T-17)的合成]

向氮气环境下的反应器加72.1克化合物(T-16)、54.7克2-戊基丙-1，3-二醇、350ml丙酮和70.0ml 6N盐酸，回流加热4小时。将所得反应混合物回复至25℃后，加入300ml甲苯使分离成有机层和水层。用甲苯萃取水层，将合并的有机层依序用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷/乙酸乙酯)纯化，再以庚烷/Solmix A-11混合溶剂再结晶，得到68.7克2-[4-(3-氟苯基)环己基]-5-戊基-1，3-二恶烷(T-17)。由化合物(T-16)计算产率为63％。

[化合物(T-18)的合成]

以25.0克化合物(T-17)为原料，用与实例1化合物(T-5)的相同合成方法得36.7克8-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-醇(T-18)。

[化合物(T-19)的合成]

以36.7克上述化合物(T-18)为原料，用与实例1化合物(T-6)的相同合成方法，得到25.7克8-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-7-烯(T-19)。由化合物(T-17)计算产率为73％。

[化合物(T-20)的合成]

以25.7克上述化合物(T-19)为原料，用与实例1化合物(T-7)的相同合成方法，得到22.8克8-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)-1，4-二氧杂螺[4，5]癸烷(T-20)。由化合物(T-19)计算产率为89％。

[化合物(T-21)的合成]

向氮气环境下反应器加22.8克化合物(T-20)、68.0ml甲酸和680ml甲苯，在40℃下反应5小时。将所得反应混合物注入500ml冰水中并混合，再加入300ml甲苯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层依序用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷/乙酸乙酯)纯化，再以庚烷/Solmix A-11混合溶剂再结晶，得到12.6克4-(2-氟-4-[4～(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)环己酮(T-21)。由化合物(T-20)计算产率为61％。

[化合物(T-22)的合成]

以12.6克上述化合物(T-21)为原料，用与实例1化合物(T-9)的相同合成方法，得到12.5克4-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)二氟亚甲基环己烷(T-22)。由化合物(T-21)计算产率为92％。

[化合物(T-23)的合成]

以12.5克上述化合物(T-22)为原料，用与实例1化合物(T-10)的相同合成方法，得到14.8克1-溴-1-溴二氟甲基-4-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)环己烷(T-23)。由化合物(T-22)计算产率为88％。

[化合物(T-24)的合成]

以14.8克上述化合物(T-23)为原料，用与实例1化合物(T-11)的相同合成方法，得到6.96克1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)环己烯(T-24)。由化合物(T-23)计算产率为48％。

[化合物(1-4-199)的合成]

以3.00克上述化合物(T-24)为原料，用与实例1化合物(1-4-59)的相同合成方法得1.01克1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)环己烷(1-4-199)。由化合物(T-24)计算产率为34％。

¹H-NMR的化学位移δ(ppm，CDCl₃)如下，可以判定所得化合物为1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)环己烷：7.10(dd，J＝7.95Hz，J＝7.95Hz，1H)、6.93(dd，J＝7.90Hz，J＝1.35Hz，1H)、6.90～6.82(m，3H)、4.21(d，J＝5.20Hz，1H)、4.09(dd，J＝11.5Hz，J＝4.50Hz，2H)、3.30(dd，J＝11.4Hz，J＝11.4Hz，2H)、2.88～2.77(m，1H)、2.44(t t，J＝12.0Hz，J＝2.95Hz，1H)、2.20～2.07(m，3H)、2.04～1.89(m，7H)、1.63～1.46(m，5H)、1.46～1.35(m，2H)、1.35～1.18(m，8H)、1.07～0.98(m，2H)、0.88(t，J＝7.05Hz，3H)。

所得化合物(1-4-199)相变温度：C 46.5 S_A 222 N 301 I。

【实例4】

[化合物(1-4-199)的物性]

制备含85wt％母液晶A和15wt％实例3所得1-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4-(2-氟-4-[4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己基]苯基)环己烷(1-4-199)的组成物C，再测定其物性，并由测定值外插得化合物(1-4-199)的物性值如下：

T_NI＝192℃，Δn＝0.124，Δε＝16.8。

由上述结果可知：化合物(1-4-199)的Δn值较小，液晶相温度范围广，上限温度高，具有大的Δε值。

【实例5】

1-[二氟(3-氟-4-[三氟甲氧基]苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-[4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷(1-4-66)的合成

[化合物(T-25)的合成]

向氮气环境下的反应器加3.04克3-氟-4-(三氟甲氧基)苯酚、3.57克碳酸钾、30.0ml N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在100℃下搅拌30分钟。接着滴加8.00克化合物(T-10)的130ml DMF溶液，在100℃下搅拌2小时。将反应混合物回复至25℃后，注入200ml冰水中，加400ml甲苯使分离成有机层和水层。所得有机层依序用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷)纯化，再以庚烷/Solmix A-11混合溶剂再结晶得4.28克1-[二氟(3-氟-4-[三氟甲氧基]苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烯(T-25)。由化合物(T-10)计算产率为51％。

[化合物(1-4-66)的合成]

以4.28克上述化合物(T-25)为原料，用与实例1化合物(1-4-59)的相同合成方法得2.38克1-[二氟(3-氟-4-[三氟甲氧基]苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷(1-4-66)。由化合物(T-25)计算产率为55％。

¹H-NMR的化学位移δ(ppm，CDCl₃)如下，可判定所得化合物为1-[二氟(3-氟-4-[三氟甲氧基]苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷：7.32～7.23(m，1H)、7.14～7.06(m，2H)、6.99(d，J＝9.05Hz，1H)、6.93(dd，J＝7.75Hz，J＝1.25Hz，1H)、6.86(dd，J＝12.0Hz，J＝1.30Hz，1H)、2.88～2.79(m，1H)、2.41(tt，J＝12.2Hz，J＝3.20Hz，1H)、2.20～2.08(m，3H)、2.05～1.96(m，2H)、1.96～1.69(m，8H)、1.64～1.47(m，4H)、1.45～0.94(m，17H)、0.94～0.82(m，5H)。

所得化合物(1-4-66)相变温度：C 59.0 S_A 245 N 343I。

[实例6]

[化合物(1-4-66)的物性]

制备含85wt％母液晶A和15wt％实例5所得1-[二氟(3-氟-4-[三氟甲氧基]苯氧基)甲基]-4-[2-氟-4-(4’-戊基-1，1’-联环己烷-4-基)苯基]环己烷(1-4-66)的组成物F，测定其物性，并由测定值外插得化合物(1-4-66)的外插值如下：

T_NI＝214℃，Δn＝0.130，Δε＝2.37。

由上述结果可知：化合物(1-4-66)的Δn值较小，液晶相温度范围很广，且上限温度高。

【实例7】

1-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯-4-基)氧基]甲基]-4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]环己烷(1-3-171)的合成

[化合物(T-27)的合成]

以30.0克4-(3-氟苯基)戊基环己烷(T-26)为原料，用与实例1化合物(T-5)的相同合成方法得49.0克的8-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-醇(T-27)。

[化合物(T-28)的合成]

以49.0克上述化合物(T-27)为原料，用与实例1化合物(T-6)的相同合成方法得40.2克8-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]-1，4-二氧杂螺[4，5]癸-7-烯(T-28)。由化合物(T-26)计算产率为86％。

[化合物(T-29)的合成]

以40.2克上述化合物(T-28)为原料，用与实例1化合物(T-7)的相同合成方法得34.8克8-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]-1，4-二氧杂螺[4，5]癸烷(T-29)。由化合物(T-28)计算产率为86％。

[化合物(T-30)的合成]

以34.8克上述化合物(T-29)为原料，用与实例1化合物(T-8)的相同合成方法得到19.4克4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]环己酮(T-30)。由化合物(T-29)计算产率为63％。

[化合物(T-31)的合成]

以15.0克上述化合物(T-30)为原料，用与实例1化合物(T-9)的相同合成方法，得到15.6克4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]二氟亚甲基环己烷(T-31)。由化合物(T-30)计算产率为95％。

[化合物(T-32)的合成]

以15.6克上述化合物(T-31)为原料，用与实例1化合物(T-10)的相同合成方法，得到18.8克1-溴-1-溴二氟甲基-4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]环己烷(T-32)。由化合物(T-31)计算产率为85％。

[化合物(T-33)的合成]

向氮气环境下的反应器加3.98克4-羟基-2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯、3.79克碳酸钾、50.0ml N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在100℃下搅拌30分钟。接着滴加7.37克化合物(T-32)的100ml DMF溶液，在100℃下搅拌2小时。将反应混合物回复至25℃后，注入150ml冰水中并混合。加入300ml甲苯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层依序用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷)纯化，再以乙酸乙酯/Solmix A-11混合溶剂再结晶，得到5.33克1-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯-4-基)氧基]甲基]-4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]环己烯(T-33)。由化合物(T-32)计算产率为63％。

[化合物(1-3-171)的合成]

以5.33克上述化合物(T-33)为原料，用与实例1化合物(1-4-59)的相同合成方法得2.87克的1-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯--4-基)氧基]甲基]-4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]环己烷(1-3-171)。由化合物(T-33)计算产率为54％。

¹H-NMR的化学位移δ(ppm，CDCl₃)如下，可判定所得化合物为1-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯-4-基)氧基]甲基]-4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]环己烷：7.38～7.30(m，1H)、7.19～7.03(m，5H)、6.94(dd，J＝8.10Hz，J＝1.50Hz，1H)、6.87(dd，J＝12.0Hz，J＝1.20Hz，1H)、2.85(tt，J＝11.6Hz，J＝3.45Hz，1H)、2.43(t t，J＝12.2Hz，J＝3.05Hz，1H)、2.25～2.11(m，3H)、2.05～1.97(m，2H)、1.92～1.82(m，4H)、1.66～1.50(m，4H)、1.46～1.18(m，11H)、1.09～0.98(m，2H)、0.90(t，J＝7.15Hz，3H)。

所得化合物(1-3-171)的相变温度：C 70.1 N 287I。

[实例8]

[化合物(1-3-171)的物性]

制备含85wt％母液晶A和15wt％实例7所得1-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯-4-基)氧基]甲基]-4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基]环己烷(1-3-171)的组成物G，测定其物性，并由测定值外插算出化合物(1-3-171)的外插值如下：

T_NI＝180℃，Δn＝0.150，Δε＝18.3。

由上述结果可知，化合物(1-3-171)的液晶相温度范围广，Δε值大。

【实例9】

1-[二氟[(3’，3”，4”，5”-四氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己烷(1-2-8)的合成

[化合物(T-34)的合成]

以50.0克1，4-氧杂螺[4，5]癸-8-酮为原料，用与实例1化合物(T-9)的相同合成方法得49.3克8-氟亚甲基-1，4-二氧杂螺[4，5]癸烷(T-34)。由1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-酮计算产率为81％。

[化合物(T-35)的合成]

49.3克上述化合物(T-34)为原料，用与实例3化合物(T-15)的相同合成法得37.8克4-二氟亚甲基环己酮(T-35)。

[化合物(T-36)的合成]

以37.8克上述化合物(T-35)为原料，用与实例3化合物(T-16)的相同合成方法得40.6克4-二氟亚甲基-1-甲氧基亚甲基环己酮(T-36)。由化合物(T-34)计算产率为90％。

[化合物(T-37)的合成]

以12.0克上述化合物(T-36)为原料，用与实例3化合物(T-17)的相同合成方法，得到9.57克2-(4-二氟亚甲基环己基)-5-戊基-1，3-二恶烷(T-37)。由化合物(T-36)计算产率为48％。

[化合物(T-38)的合成]

以9.57克上述化合物(T-37)为原料，用与实例1化合物(T-10)的相同合成方法，得到13.5克1-溴-1-溴二氟甲基-4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己烷(T-38)。由化合物(T-37)计算产率为91％。

[化合物(T-40)的合成]

向氮气环境下的反应器加12.0克4-溴-2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯(T-39)和220ml乙醚，冷却至-74℃。在-74℃～-68℃范围内滴加31.5ml的1.57M正丁基锂-正己烷溶液，再搅拌120分钟。接着在-75℃～-68℃范围内滴加6.70ml硼酸三甲酯的20ml四氢呋喃溶液，一边回复至25℃，一边再搅拌180分钟。续将反应混合物冷却至-30℃，缓慢滴加40ml的6N盐酸，再搅拌180分钟。将所得反应混合物回复至25℃后，注入200ml冰水中并混合。加入200ml乙酸乙酯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层依序用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水清洗，再用无水硫酸镁干燥。续减压馏去溶剂得8.91克2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯硼酸(T-40)。由化合物(T-39)计算产率为85％。

[化合物(T-41)的合成]

向氮气环境下的反应器加5.56克4-溴苯酚、5.00克2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-联苯硼酸(T-40)、8.13克碳酸钾、0.413克Pd(Ph₃P)₂Cl₂及100ml 2-丙醇，加热回流5小时。将反应混合物冷却至25℃后，注入100ml水和100ml甲苯中并混合。之后分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层用水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；甲苯)纯化，再以庚烷/Solmix A-11混合溶剂再结晶，得到4.00克的4-羟基-3’，3”，4”，5”-四氟-1，1’，4’，1”-三联苯(T-41)。由化合物(T-40)计算产率为56％。

[化合物(T-42)的合成]

向氮气环境反应器加4.00克上述所得化合物(T-41)、4.34克碳酸钾、50.0ml N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌30分钟。续滴加4.71克化合物(T-38)的30ml DMF溶液，在90℃下搅拌3小时。将反应混合物回复至25℃后，注入100ml冰水中混合。加入200ml甲苯使分离成有机层和水层，用甲苯萃取水层。将合并的有机层依序用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水清洗，再用无水硫酸镁干燥。减压下浓缩所得溶液，残余物用管柱层析(硅胶；庚烷)纯化，再以乙酸乙酯/Solmix A-11混合溶剂再结晶，得到2.20克1-[二氟[(3’，3”，4”，5”-四氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己烯(T-42)。由化合物(T-38)计算产率为35％。

[化合物(1-2-8)的合成]

以2.20克上述化合物(T-42)为原料，用与实例1化合物(1-4-59)的相同合成方法得0.91克1-[二氟[(3’，3”，4”，5”-四氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己烷(1-2-8)。由化合物(T-42)计算产率为41％。

¹H-NMR的化学位移δ(ppm，CDCl₃)如下，可判定所得化合物为1-[二氟[(3’，3”，4”，5”-四氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧基]甲基]-4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己烷：7.60～7.53(m，2H)、7.47～7.40(m，2H)、7.37(d，J＝12.5Hz，1H)、7.29～7.19(m，4H)、4.21(d，J＝5.15Hz，1H)、4.09(dd，J＝11.5Hz，J＝4.50Hz，2H)、3.29(dd，J＝11.3Hz，J＝11.3Hz，2H)、2.15～1.91(m，6H)、1.63～1.51(m，1H)、1.46～1.34(m，2H)、1.34～1.22(m，6H)、1.21～1.10(m，2H)、1.07～0.98(m，2H)、0.88(t，J＝6.80Hz，3H)。

所得化合物(1-2-8)的相变温度：C 86.0 S_A 140 N 263 I。

[实例10]

[化合物(1-2-8)的物性]

制备含85wt％母液晶A和15wt％实例9所得1-[二氟[(3’，3”，4”，5”-四氟[1，1’，4’，1”-三联苯]-4-基)氧]甲基]-4-(5-戊基-1，3-二恶烷-2-基)环己烷(1-2-8)的组成物H，测定其物性，并由测定值外插算出化合物(1-2-8)的外插值如下：

T_NI＝207℃，Δn＝0.190，Δε＝22.8。

由上述结果可知：化合物(1-2-8)的Δn值较大，液晶相温度范围广，上限温度很高，且Δε值大。

【实例11】

可根据实例1、3、5、7、9及进一步记载的合成方法，合成以下所示化合物(1-1-1)～(1-1-19)、(1-2-1)～(1-2-25)、(1-3--1)～(1-3-312)及(1-4-1)～(1-4-499)。附注资料是以上述方法求出的值。相变温度为化合物自身的测定值。T_NI、Δε及Δn值则是依照实例2、4、6、8及10所述方式，将化合物混入母液晶(A)，并将所得混合试样的测定值外插而算出的值记载下来。

[比较例1]

本比较例是合成WO2005/019378A1所述含四氢吡喃环的5环液晶化合物：4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧]甲基]-4’-(5-丙基四氢吡喃-2-基)-2’，3，5，6’-四氟-1，1’-联苯(S-1-1)。

¹H-NMR的化学位移δ(ppm，CDCl₃)如下，可判定所得化合物为4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-联苯]-4-基)氧]甲基]-4’-(5-丙基四氢吡喃-2-基)-2’，3，5，6’-四氟-1，1’-联苯：7.38(dd，J＝8.65Hz，J＝8.40Hz，1H)、7.23～7.11(m，6H)、7.08～7.00(m，2H)、4.28(dd，J＝11.8Hz，J＝1.95Hz，1H)、4.10(dq，J＝11.2Hz，J＝2.00Hz，1H)、3.21(t，J＝11.2Hz，1H)、2.05～1.98(m，1H)、1.95～1.88(m，1H)、1.73～1.62(m，1H)、1.60～1.48(m，1H)、1.45～1.09(m，5H)、0.92(t，J＝6.80Hz，3H)。

所得比较化合物(S-1-1)的相变温度：C 101 N 198 I。

制备含85wt％母液晶A、15wt％比较化合物(S-1-1)的组成物D，测定其物性，并由其测定值外插得比较化合物(S-1-1)的物性值如下：T_NI＝118℃，Δε＝52.3，Δn＝0.177。

将比较化合物(S-1-1)与实例所示的化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)比较。在相变温度方面，化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)的液晶相温度范围较广。特别是，本发明的化合物其液晶相的下限温度低，且与其他化合物的相容性高。

接下来比较比较化合物(S-1-1)与本发明的化合物的上限温度(外插值)，化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)的上限温度较高。因此，可以说上述本明的化合物是可在宽广温度范围内使用的良好化合物。

[比较例2]

本比较例进一步合成WO 1996/11897A1所述的具有CF₂O结合基的4环液晶化合物：4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-(4-丙基环己基)-1，1’-联苯。

¹H-NMR化学位移δ(ppm，CDCl₃)如下，可判定所得化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-(4-丙基环己基)-1，1’-联苯：7.49(d，J＝8.23Hz，2H)、7.32(d，J＝8.23Hz，2H)、7.20(d，J＝10.6Hz，2H)、7.03～6.90(m，2H)、2.53(t t，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)、1.97～1.86(m，4H)、1.51～1.40(m，2H)、1.40～1.18(m，4H)、1.13～1.01(m，2H)、0.91(t，J＝7.20Hz，3H)。

所得比较化合物(S-6)的相变温度：C 82.1 N 141 I。

制备含85wt％母液晶A和15wt％比较化合物(S-6)的组成物E，测定其物性，并由其测定值外插得比较化合物(S-6)的物性值如下：T_NI＝110℃，Δε＝23.4，Δn＝0.157。

将比较化合物(S-6)与实例所示化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)作比较。在相变温度方面，化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)的液晶相温度范围较广。

接下来比较比较化合物(S-6)与本发明化合物的上限温度(外插值)，化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)的上限温度较高。因此，可以说化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)是可在宽广温度范围内使用的良好化合物。

[比较例3]

续与WO 2006/12551A1所述具有四氢吡喃环及二恶烷环的5环液晶化合物：4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-(4-丙基环己基)-1，1’-联苯(S-4)比较相变温度。

所述化合物(S-4)的相变温度为：C 95 N 251 I。

比较比较化合物(S-4)与实例所示的本发明化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)的相变温度，化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)的下限温度低、上限温度高。因此，可以说化合物(1-4-59)、(1-4-199)、(1-4-66)、(1-3-171)及(1-2-8)是可在宽广温度范围内使用的良好化合物。

[实例12]

进一步将本发明代表性组成物汇总于[组成例1]～[组成例16]中。首先，显示作为组成物成分的化合物及其含量(wt％)，其中按照表1的规定，化合物用左末端基、结合基、环及右末端基等代号表示。1，4-环己基及1，3-二恶烷-2，5-二基的立体构型为反式。没有末端基的记号时，表示末端基为氢。以代号表示的化合物名称之后的括弧内的编号对应于上述本发明的化合物。接下来显示组成物的物性(测定值)。

表1以代号表示的化合物的表示方法

R-(A₁)-Z₁-……-Z_n-(A_n)-R

组成物特性的测定可按下述方法进行，其大多是日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中所记载的方法或对其进行修饰的方法。测定用的TN元件中并没有安装TFT。

向列相的上限温度(NI，℃)：将试样放在具有偏光显微镜的熔点测定装置的热板上，以1℃/分的速度加热。测定一部分试样由向列相变成等方性液体时的温度。有时将向列相的上限温度简称「上限温度」。

向列相的下限温度(T_c，℃)：将具有向列相的试样于0℃、10℃、20℃、30℃及40℃的冷冻机中保存10天后，观察液晶相。例如，当试样在20℃下保持向列相原状且在30℃下变结晶(或近晶相)时，记作Tc≤20℃。有时将向列相的下限温度简称「下限温度」。

粘度(η，20℃下测定，mPa·s)：使用E型旋转粘度计。

旋转粘度(γ1，25℃下测定，mPa·s)：根据试样的种类，采用以下两种方法测定。

1).Δε＞0的试样：按照M.今井等人(M.Imai et al.)，分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)，Vol.259，37(1995)所述方法测定旋转粘度。将试样放入扭转角为0°且两玻璃基板间隔(cellgap)为5μm的TN元件中。对上述TN元件，在16伏～19.5伏范围内，以0.5伏为段差阶段性地施加电压。在0.2秒未施电压时期后，于仅一个矩形波(矩形脉冲0.2秒)与未施加(2秒)的条件下反复施加电压。测定因电压施加而产生的过渡电流(transient current)的峰值电流和达峰时间，并由这些测定值和M.Imai等人论文第40页的算式(8)求出旋转粘度值。关于此计算所需的Δε值，是使用此测定旋转粘度的元件，依照后述方法求得。

2).Δε＜0的试样：按照M.今井等人(M.Imai et al.)，分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)，Vol.259，37(1995)所述方法测定旋转粘度。将试样放入两玻璃基板的间隔20μm的VA元件中。对此元件，在30伏～50伏范围内，以1伏为段差阶段性地施加电压。在0.2秒的未施加其间后，于1个矩形波(矩形脉冲0.2秒)与未施加(2秒)的条件下反复施加电压。测定因电压施加而产生的过渡电流的峰值电流和达峰时间，并由上述测定值和M.今井等人论文第40页的算式(8)求出旋转粘度值。此计算所需的Δε值是依照后述方法求得。

光学各向异性(折射率各向异性，Δn，25℃下测定)：使用波长为589nm的光，利用于目镜上装有偏光板的阿贝折射计进行测定。单方向擦拭主棱镜的表面，再于主棱镜上滴加试样。在偏光方向与擦拭方向平行时测定折射率n_//。在偏光方向与擦拭方向垂直时测定折射率n_⊥。光学各向异性值由算式Δn＝n_//-n_⊥算出。

介电常数各向异性(Δε，25℃下测定)：

1).Δε＞0的试样：将试样装入两玻璃基板间隔9μm、扭转角80°的TN元件中。对此TN元件施加20伏的电压，测定液晶分子在长轴方向的介电常数ε_//。对此TN元件加0.5伏的电压，测定液晶分子在短轴方向的介电常数ε_⊥。介电常数各向异性值由算式Δε＝ε_//-ε_⊥算出。

2).Δε＜0的试样：将试样装入处理成垂面配向的VA元件中，并施加0.5伏的电压以测定介电常数ε_//。将试样装入处理成沿面配向的TN元件中，并施加0.5伏的电压以测定介电常数ε_⊥。Δε值由式Δε＝ε_//-ε_⊥算出。

临限电压(V_th，25℃下测定，V)：

1).Δε＞0的试样：试样放入两玻璃基板间隔为(0.5/Δn)μm、扭转角80°的常白模式(normally white mode)TN元件中。Δn(光学各向异性)为按上述方法测定的值。对此元件施加频率32Hz的矩形波，并升高矩形波的电压，测定透过元件的光的透过率为90％时的电压值。

2).Δε＜0的试样：将试样放入两玻璃基板间隔9μm、处理成垂面配向的常黑模式(normally black mode)VA元件中。对此元件施加频率为32Hz的矩形波，并升高矩形波的电压，测定透过元件的光的透过率为10％时的电压值。

电压保持率(VHR，25℃下测定，％)：测定用的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，且两玻璃基板间隔为6μm。此元件在装入试样后，以紫外线聚合型粘合剂密封。对此TN元件施加脉冲电压(5伏，60毫秒)进行充电，并在16.7毫秒期间用高速电压计测定衰减电压，求出单位周期中电压曲线与横轴间的面积A。电压保持率为面积A相对于面积B(未衰减时的面积)的百分比。

螺旋间距(20℃下测定，μm)：在螺旋间距的测定中，使用卡诺(Cano)的楔形胞法(wedge type cell method)。将试样注入卡诺(Cano)楔形胞盒中，测定从楔形胞盒观察到的向错线(disclination line)的间隔(a，单位为μm)。螺旋间距(P)由式P＝2×a×tanθ算出，θ为楔形胞中两玻璃基板间的角度。

成分的比例(百分比)是以成分的总重量为基准的重量百分比(wt％)。

[组成例1]

5-HHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-59) 10％

2-BEB(F)-C (5-14) 5％

3-BEB(F)-C (5-14) 4％

4-BEB(F)-C (5-14) 12％

1V2-BEB(F，F)-C (5-15) 12％

3-HB-O2 (11-5) 10％

3-HH-4 (11-1) 3％

3-HHB-F (3-1) 3％

3-HHB-1 (12-1) 4％

3-HHB-O1 (12-1) 4％

3-HBEB-F (3-37) 4％

3-HHEB-F (3-10) 6％

5-HHEB-F (3-10) 6％

3-H2BTB-2 (12-16) 4％

3-H2BTB-3 (12-16) 4％

3-H2BTB-4 (12-16) 4％

3-HB(F)TB-2 (12-17) 5％

NI＝98.4℃，Δn＝0.127，Δε＝26.0，V_th＝1.09V。

[组成例2]

5-GHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-199) 10％

2-HB-C (5-1) 5％

3-HB-C (5-1) 10％

3-HB-O2 (11-5) 15％

2-BTB-1 (11-10) 3％

3-HHB-F (3-1) 4％

3-HHB-1 (12-1) 8％

3-HHB-O1 (12-1) 5％

3-HHB-3 (12-1) 6％

3-HHEB-F (3-10) 4％

5-HHEB-F (3-10) 4％

2-HHB(F)-F (3-2) 7％

3-HHB(F)-F (3-2) 7％

5-HHB(F)-F (3-2) 7％

3-HHB(F，F)-F (3-3) 5％

NI＝106.1℃，Δn＝0.100，Δε＝9.0，V_th＝1.87V。

[组成例3]

5-HB(F)HXB(F)B(F，F)-F (1-3-171)10％

3-BEB(F)-C (5-14)8％

3-HB-C (5-1)8％

V-HB-C (5-1)8％

1V-HB-C (5-1)8％

3-HB-O2 (11-5)3％

3-HH-2V (11-1)11％

3-HH-2V1 (11-1)7％

V2-HHB-1 (12-1)8％

3-HHB-1 (12-1)5％

3-HHEB-F (3-10)7％

3-H2BTB-2 (12-16)6％

3-H2BTB-3 (12-16)6％

3-H2BTB-4 (12-16)5％

NI＝93.1℃，Δn＝0.128，Δε＝12.2，V_th＝1.02V。

[组成例4]

5-GHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-199) 6％

5-HHB(F)HXB(F)-OCF3 (1-4-66) 6％

5-BEB(F)-C (5-14) 5％

V-HB-C (5-1) 11％

5-PyB-C (5-9) 6％

4-BB-3 (11-8) 11％

3-HH-2V (11-1) 10％

5-HH-V (11-1) 11％

V-HHB-1 (12-1) 7％

V2-HHB-1 (12-1) 9％

3-HHB-1 (12-1) 9％

1V2-HBB-2 (12-4) 4％

3-HHEBH-3 (13-6) 5％

[组成例5]

5-HHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-59) 4％

5-HHHXB(F)B(F，F)-F (1-3-3) 4％

1V2-BEB(F，F)-C (5-15) 6％

3-HB-C (5-1) 18％

2-BTB-1 (11-10) 10％

5-HH-VFF (11-1) 22％

3-HHB-1 (12-1) 4％

VFF-HHB-1 (12-1) 8％

VFF2-HHB-1 (12-1) 11％

3-H2BTB-2 (12-16) 5％

3-H2BTB-3 (12-16) 4％

3-H2BTB-4 (12-16) 4％

[组成例6]

5-GHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-199) 3％

5-GHXBB(F)B(F，F)-F (1-2-8) 3％

5-HB(F)HXB(F)B(F，F)-F (1-3-171) 3％

5-HB-CL (2-2) 19％

3-HH-4 (11-1) 12％

3-HH-5 (11-1) 4％

3-HHB-F (3-1) 4％

3-HHB-CL (3-1) 3％

4-HHB-CL (3-1) 4％

3-HHB(F)-F (3-2) 6％

4-HHB(F)-F (3-2) 6％

5-HHB(F)-F (3-2) 6％

7-HHB(F)-F (3-2) 6％

5-HBB(F)-F (3-23) 4％

101-HBBH-5 (13-1) 3％

3-HHBB(F，F)-F (4-6) 2％

4-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％

5-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％

3-HH2BB(F，F)-F (4-15) 3％

4-HH2BB(F，F)-F (4-15) 3％

[组成例7]

5-HB(F)HXB(F)B(F，F)-F (1-3-171) 5％

5-HHHXB(F)B(F，F)-F (1-3-3) 5％

3-HHB(F，F)-F (3-3) 9％

3-H2HB(F，F)-F (3-15) 8％

4-H2HB(F，F)-F (3-15) 8％

5-H2HB(F，F)-F (3-15) 8％

3-HBB(F，F)-F (3-24) 21％

5-HBB(F，F)-F (3-24) 15％

3-H2BB(F，F)-F (3-27) 5％

5-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％

5-HH2BB-F (4-13) 3％

3-HH2BB(F，F)-F (4-15) 2％

101-HBBH-4 (13-1) 4％

101-HBBH-5 (13-1) 4％

[组成例8]

5-GHB(F)HXB(F)-OCF3 (1-4-208) 10％

5-HB-F (2-2) 12％

6-HB-F (2-2) 9％

7-HB-F (2-2) 7％

2-HHB-OCF3 (3-1) 7％

3-HHB-OCF3 (3-1) 7％

4-HHB-OCF3 (3-1) 7％

5-HHB-OCF3 (3-1) 5％

3-HH2B-OCF3 (3-4) 4％

5-HH2B-OCF3 (3-4) 4％

3-HHB(F，F)-OCF2H (3-3) 4％

3-HHB(F，F)-OCF3 (3-3) 5％

3-HH2B(F)-F (3-5) 3％

3-HBB(F)-F (3-23) 5％

5-HBB(F)-F (3-23) 5％

5-HBBH-3 (13-1) 3％

3-HB(F)BH-3 (13-2) 3％

[组成例9]

5-GHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-199) 8％

5-HB-CL (5-1) 11％

3-HH-4 (11-1) 8％

3-HHB-1 (12-1) 5％

3-HHB(F，F)-F (3-3) 8％

3-HBB(F，F)-F (3-24) 20％

5-HBB(F，F)-F (3-24) 7％

3-HHEB(F，F)-F (3-12) 10％

4-HHEB(F，F)-F (3-12) 3％

5-HHEB(F，F)-F (3-12) 3％

2-HBEB(F，F)-F (3-39) 3％

3-HBEB(F，F)-F (3-39) 5％

5-HBEB(F，F)-F (3-39) 3％

3-HHBB(F，F)-F (4-6) 6％

[组成例10]

5-HHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-59) 10％

3-HB-CL (2-2) 6％

5-HB-CL (2-2) 4％

3-HHB-OCF3 (3-1) 5％

3-H2HB-OCF3 (3-13) 5％

5-H4HB-OCF3 (3-19) 15％

V-HHB(F)-F (3-2) 5％

3-HHB(F)-F (3-2) 5％

5-HHB(F)-F (3-2) 5％

3-H4HB(F，F)-CF3 (3-21) 8％

5-H4HB(F，F)-CF3 (3-21) 10％

5-H2HB(F，F)-F (3-15) 5％

5-H4HB(F，F)-F (3-21) 7％

2-H2BB(F)-F (3-26) 2％

3-H2BB(F)-F (3-26) 3％

3-HBEB(F，F)-F (3-39) 5％

[组成例11]

5-GHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-199) 15％

5-HB-CL (2-2) 17％

7-HB(F，F)-F (2-4) 3％

3-HH-4 (11-1) 10％

3-HH-5 (11-1) 5％

3-HB-O2 (11-5) 15％

3-HHB-1 (12-1) 5％

3-HHB-O1 (12-1) 4％

2-HHB(F)-F (3-2) 4％

3-HHB(F)-F (3-2) 3％

5-HHB(F)-F (3-2) 3％

3-HHB(F，F)-F (3-3) 6％

3-H2HB(F，F)-F (3-15) 5％

4-H2HB(F，F)-F (3-15) 5％

NI＝79.3℃，Δn＝0.092，Δε＝6.1，V_th＝1.56V。

[组成例12]

5-HHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-59) 4％

5-HHB(F)HXB(F)-OCF3 (1-4-66) 4％

5-HB(F)HXB(F)B(F，F)-F (1-3-171) 4％

5-HB-CL (2-2) 3％

7-HB(F)-F (2-3) 7％

3-HH-4 (11-1) 9％

3-HH-EMe (11-2) 23％

3-HHEB-F (3-10) 6％

5-HHEB-F (3-10) 6％

3-HHEB(F，F)-F (3-12) 10％

4-HHEB(F，F)-F (3-12) 5％

4-HGB(F，F)-F (3-103) 5％

5-HGB(F，F)-F (3-103) 6％

2-H2GB(F，F)-F (3-106) 2％

3-H2GB(F，F)-F (3-106) 3％

5-GHB(F，F)-F (3-109) 3％

NI＝97.6℃，Δn＝0.080，Δε＝6.4，V_th＝1.30V。

[组成例13]

5-GHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-199) 3％

5-HGB(F)HXB(F，F)-F (1-4-269) 4％

5-GHB(F)HXB(F)-OCF3 (1-4-208) 3％

3-HH-4 (11-1) 8％

3-HHB-1 (12-1) 6％

3-HHB(F，F)-F (3-3) 10％

3-H2HB(F，F)-F (3-15) 9％

3-HBB(F，F)-F (3-24) 15％

3-BB(F，F)XB(F，F)-F (3-97) 25％

101-HBBH-5 (13-1) 7％

2-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％

3-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％

3-HH2BB(F，F)-F (4-15) 4％

[组成例14]

5-HHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-59) 4％

5-HHHXB(F)B(F，F)-F (1-3-3) 4％

5-GHB(F)HXB(F)-OCF3 (1-4-208) 4％

5-HB-CL (2-2) 13％

3-HB-O2 (11-5) 10％

3-PyB(F)-F (2-15) 10％

5-PyB(F)-F (2-15) 10％

3-HBB(F，F)-F (3-24) 7％

3-PyBB-F (3-80) 6％

4-PyBB-F (3-80) 6％

5-PyBB-F (3-80) 6％

5-HBB(F)B-2 (13-5) 10％

5-HBB(F)B-3 (13-5) 10％

[组成例15]

5-HHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-59) 10％

2-BEB(F)-C (5-14) 5％

3-BEB(F)-C (5-14) 4％

4-BEB(F)-C (5-14) 12％

1V2-BEB(F，F)-C (5-15) 12％

3-HB-O2 (11-5) 10％

3-HH-4 (11-1) 3％

3-HHB-F (3-1) 3％

3-HHB-1 (12-1) 4％

3-HHB-O1 (12-1) 4％

3-HBEB-F (3-37) 4％

3-HHEB-F (3-10) 6％

5-HHEB-F (3-10) 6％

3-H2BTB-2 (12-16) 4％

3-H2BTB-3 (12-16) 4％

3-H2BTB-4 (12-16) 4％

3-HB(F)TB-2 (12-17) 5％

NI＝105.1℃，Δn＝0.133，Δε＝24.6，V_th＝1.22V。

[组成例16]

5-GHB(F)HXB(F，F)-F (1-4-199) 10％

2-BEB(F)-C (5-14) 5％

3-BEB(F)-C (5-14) 4％

4-BEB(F)-C (5-14) 12％

1V2-BEB(F，F)-C (5-15) 12％

3-HB-O2 (11-5) 10％

3-HH-4 (11-1) 3％

3-HHB-F (3-1) 3％

3-HHB-1 (12-1) 4％

3-HHB-O1 (12-1) 4％

3-HBEB-F (3-37) 4％

3-HHEB-F (3-10) 6％

5-HHEB-F (3-10) 6％

3-H2BTB-2 (12-16) 4％

3-H2BTB-3 (12-16) 4％

3-H2BTB-4 (12-16) 4％

3-HB(F)TB-2 (12-17) 5％

NI＝98.8℃，Δn＝0.139，Δε＝24.3，Vth＝1.25V。

[产业利用性]

综上所述，本发明的液晶化合物具有化合物所需的一般物性，对热、光等稳定，液晶相温度范围宽，透明点高，与其他液晶化合物的相容性良好，具有适当的光学各向异性及适当的介电常数各向异性。含有包括上述化合物的组成物的LCD元件的可用温度范围广、响应时间短、耗电少、具有高对比度及低驱动电压，故可广泛用于钟表、电子计算机、个人电脑等的显示器中。

Claims

1.一种化合物，其特征在于，由式(1)所表示：

其中，R¹表示碳数1～20的烷基，该烷基中任意-CH₂-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被卤素取代的1，4-苯基；Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶独立表示单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF＝CF-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₂CF₂O-、-(CH₂)₂OCF₂-、-CF₂O(CH₂)₂-、-OCF₂(CH₂)₂-、-CH＝CH-(CH₂)₂-或-(CH₂)₂-CH＝CH-；L¹及L²独立表示氢或卤素；X¹表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅或碳数1～10的烷基，其中碳数2～10的烷基中任意-CH₂-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，且任意氢可被卤素取代；l、m、n、o、p及q独立表示0或1，l+m+n+o+p+q＝3。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中R¹表示碳数1～20的烷基、碳数2～21的烯基、碳数1～19的烷氧基、碳数2～20的烯氧基或碳数1～19的烷硫基；X¹表示氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF₅、碳数1～10的烷基、碳数2～11的烯基、碳数1～9的烷氧基、碳数2～10的烯氧基、碳数1～9的硫代烷基、-CH₂F、-CHF₂、-CF₃、-(CH₂)₂-F、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-CH₂CF₃、-CF₂CF₃、-(CH₂)₃-F、-(CF₂)₃-F、-CF₂CHFCF₃、-CHFCF₂CF₃、-(CH₂)₄-F、-(CF₂)₄-F、-(CH₂)₅-F、-(CF₂)₅-F、-OCH₂F、-OCHF₂、-OCF₃、-O-(CH₂)₂-F、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CHF₂、-OCH₂CF₃、-O-(CH₂)₃-F、-O-(CF₂)₃-F、-OCF₂CHFCF₃、-OCHFCF₂CF₃、-O(CH₂)₄-F、-O-(CF₂)₄-F、-O-(CH₂)₅-F、-O-(CF₂)₅-F、-CH＝CHF、-CH＝CF₂、-CF＝CHF、-CH＝CHCH₂F、-CH＝CHCF₃、-(CH₂)₂-CH＝CF₂、-CH₂CH＝CHCF₃或-CH＝CHCF₂CF₃。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，其中Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶独立表示单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF₂O-、-CH₂O-或-OCH₂-。

4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其是以式(1-1)～(1-4)中的任一式表示：

其中，R¹表示碳数1～15的烷基、碳数2～15的烯基、碳数1～15的烷氧基或碳数2～15的烯氧基；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及环A⁶独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵及Z⁶独立表示单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF₂O-、-CH₂O-或-OCH₂-；L¹及L²独立表示氢或氟；X¹表示氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂或-OCH₂F。

5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其是以式(1-5)～(1-8)中的任一式表示：

其中，R¹表示碳数1～15的烷基或碳数2～15的烯基；环A¹、A²、A³、A⁴、A⁵及A⁶独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；L¹及L²独立表示氢或氟；X¹表示氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂或-OCH₂F。

6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其是以式(1-9)～(1-19)中的任一式表示：

7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其是以式(1-20)～(1-41)中的任一式表示：

其中，R¹表示碳数1～15的烷基；L²、Y¹、Y²、Y³以及Y⁴独立表示氢或氟。

8.一种液晶组成物，其特征在于，含有第一成分及第二成分，该第一成分为至少一种根据权利要求1～7中任一项所述的化合物。

9.根据权利要求8所述的液晶组成物，其特征在于，其中第二成分含有选自由式(2)、(3)及(4)表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物：

其中，R²表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；X²表氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂或-OCF₂CHFCF₃；环B¹、B²、B³独立表示1，4-环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-苯基或任意氢被氟取代的1，4-苯基；Z⁷及Z⁸独立表示-(CH₂)₂-、-(CH₂)₄-、-COO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH₂O-或单键；L⁵、L⁶独立表氢或氟。

10.根据权利要求8所述的液晶组成物，其特征在于，其中第二成分含有选自由式(5)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物：

其中，R³表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；X³表示-C≡N或-C≡C-C≡N；环C¹、C²、C³独立表示1，4-环己基、1，4-苯基、任意氢被氟取代的1，4-苯基、1，3-二恶烷-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；Z⁹表示-(CH₂)₂-、-COO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-C≡C-、-CH₂O-或单键；L⁷及L⁸独立表示氢或氟；r及s独立表示0或1。

11.根据权利要求8所述的液晶组成物，其特征在于，其中第二成分含有选自由式(6)、(7)、(8)、(9)及(10)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物：

其中，R⁴及R⁵独立表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；环D¹、D²、D³、D⁴独立表示1，4-环己基、1，4-环己烯基、1，4-苯基、任意氢被氟取代的1，4-苯基、四氢吡喃-2，5-二基或十氢萘-2，6-二基；Z¹⁰、Z¹¹、Z¹²及Z¹³独立表示-(CH₂)₂-、-COO-、-CH₂O-、-OCF₂-、-OCF₂(CH₂)₂-或单键；L⁹及L¹⁰独立表示氟或氯；t、u、x、y及z独立表示0或1，u+x+y+z为1或2。

12.根据权利要求8所述的液晶组成物，其特征在于，其中第二成分含有选自由式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物：

其中，R⁶及R⁷独立表示碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中任意氢可被氟取代，任意-CH₂-可被-O-取代；环E¹、E²、E³独立表示1，4-环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-苯基、2-氟-1，4-苯基或2，5-二氟-1，4-苯基；Z¹⁴及Z¹⁵独立表示-C≡C-、-COO-、-(CH₂)₂-、-CH＝CH-或单键。

13.根据权利要求9所述的液晶组成物，其特征在于，其中更含有选自由根据权利要求10所述的式(5)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

14.根据权利要求9所述的液晶组成物，其特征在于，其中更含有选自由根据权利要求12所述的式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

15.根据权利要求10所述的液晶组成物，其特征在于，其中更含有选自由根据权利要求12所述的式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

16.根据权利要求11所述的液晶组成物，其特征在于，其中更含有选自由根据权利要求12所述的式(11)、(12)及(13)所表示的化合物所组成的族群的至少一种化合物。

17.根据权利要求8～16中任一项所述的液晶组成物，其特征在于，其更含有至少一种光学活性化合物。

18.根据权利要求8～17中任一项所述的液晶组成物，其特征在于，其更含有至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剂。

19.一种液晶显示元件，其特征在于，其中含有根据权利要求8～18中任一项所述的液晶组成物。