JP2002145859A - ピペリジン環を持つ液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
ピペリジン環を持つ液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子Info
- Publication number
- JP2002145859A JP2002145859A JP2000343701A JP2000343701A JP2002145859A JP 2002145859 A JP2002145859 A JP 2002145859A JP 2000343701 A JP2000343701 A JP 2000343701A JP 2000343701 A JP2000343701 A JP 2000343701A JP 2002145859 A JP2002145859 A JP 2002145859A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- fluorine
- group
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 235
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 title 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 393
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 40
- -1 1,4-phenylene, 1,3-dioxane- 2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 19
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 18
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWPUTBVUMFJKBO-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=CC(=C1)N1CCC(CC1)CCC)F)C#CC#N Chemical group FC1=C(C(=CC(=C1)N1CCC(CC1)CCC)F)C#CC#N JWPUTBVUMFJKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBIGATDJDLSLNP-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=CC(=C1)N1CCC(CC1)CCC)F)C#CC(F)(F)F Chemical group FC1=C(C(=CC(=C1)N1CCC(CC1)CCC)F)C#CC(F)(F)F PBIGATDJDLSLNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- WSZNPPZGKSCEJG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-difluoro-4-(2-iodoethynyl)phenyl]-4-propylpiperidine Chemical group C1CC(CCC)CCN1C1=CC(F)=C(C#CI)C(F)=C1 WSZNPPZGKSCEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RQGBFVLTFYRYKB-UHFFFAOYSA-N 4-propylpiperidine Chemical compound CCCC1CCNCC1 RQGBFVLTFYRYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100456543 Caenorhabditis elegans mec-4 gene Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLKSIOJYMGSMB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=CC(Br)=C1 JHLKSIOJYMGSMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- FURZYCFZFBYJBT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 FURZYCFZFBYJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005254 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzonitrile Substances 0.000 description 1
- HGXWRDPQFZKOLZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1C#N HGXWRDPQFZKOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWZAONCXMJLFT-UHFFFAOYSA-N 4-propylpyridine Chemical compound CCCC1=CC=NC=C1 JAWZAONCXMJLFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MEVKNSWBZJXEHU-UHFFFAOYSA-N BrC(=CC1=C(C=C(C=C1F)N1CCC(CC1)CCC)F)Br Chemical compound BrC(=CC1=C(C=C(C=C1F)N1CCC(CC1)CCC)F)Br MEVKNSWBZJXEHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWDKFIYIUWHXGN-UHFFFAOYSA-N C(CC)C1CCN(CC1)C1=CC(=C(C=O)C(=C1)F)F Chemical compound C(CC)C1CCN(CC1)C1=CC(=C(C=O)C(=C1)F)F JWDKFIYIUWHXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWXMWLPPVMXJX-UHFFFAOYSA-N C(CC)C1CCN(CC1)C1=CC(=CC(=C1)F)F Chemical compound C(CC)C1CCN(CC1)C1=CC(=CC(=C1)F)F ILWXMWLPPVMXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWYRIKLEFSFHD-XUTJKUGGSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C#N Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C#N XNWYRIKLEFSFHD-XUTJKUGGSA-N 0.000 description 1
- HGLDVKMUWPEEQL-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=CC(=C1)N1CCC(CC1)CCC)F)C#CF Chemical group FC1=C(C(=CC(=C1)N1CCC(CC1)CCC)F)C#CF HGLDVKMUWPEEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N bakuchiol Chemical compound CC(C)=CCC[C@@](C)(C=C)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical class [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HVRUGFJYCAFAAN-UHFFFAOYSA-N o-C2H5C6H4Br Natural products CCC1=CC=CC=C1Br HVRUGFJYCAFAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】特に大きな誘電率異方性値及び屈折率異方性値
を持ち、低粘性であり、低温相溶性に優れた液晶性化合
物、これを含む液晶組成物及びこれを用いて構成した液
晶表示素子の提供。 【解決手段】代表化合物として下記式（１）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表
示素子。
を持ち、低粘性であり、低温相溶性に優れた液晶性化合
物、これを含む液晶組成物及びこれを用いて構成した液
晶表示素子の提供。 【解決手段】代表化合物として下記式（１）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表
示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶化合物、液晶組
成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、大
きな誘電率異方性（Δε）値および大きな屈折率異方性
（Δｎ）値を有する新規な液晶化合物、この化合物を含
有する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表
示素子に関する。
成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、大
きな誘電率異方性（Δε）値および大きな屈折率異方性
（Δｎ）値を有する新規な液晶化合物、この化合物を含
有する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表
示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】超ねじれネマチック（ＳＴＮ）方式を用
いた液晶ディスプレイは高精細でしかも安価であり、携
帯電話等を中心にさまざまな用途に用いられている。近
年ではより高品質な画像を得るため、高速応答する液晶
表示素子が求められている。一般に液晶セルの応答速度
はセル厚（ｄ）に反比例するので、セル厚を薄くすれば
これを速くすることができる。一方、ＳＴＮ方式の液晶
ディスプレイにおいては、最良のコントラストを得るた
め、Δｎ・ｄを一定の値に設定しなければならない。従
ってセルの応答を速くするには、大きなΔｎ値を持つ液
晶組成物が必要とされる。
いた液晶ディスプレイは高精細でしかも安価であり、携
帯電話等を中心にさまざまな用途に用いられている。近
年ではより高品質な画像を得るため、高速応答する液晶
表示素子が求められている。一般に液晶セルの応答速度
はセル厚（ｄ）に反比例するので、セル厚を薄くすれば
これを速くすることができる。一方、ＳＴＮ方式の液晶
ディスプレイにおいては、最良のコントラストを得るた
め、Δｎ・ｄを一定の値に設定しなければならない。従
ってセルの応答を速くするには、大きなΔｎ値を持つ液
晶組成物が必要とされる。
【０００３】また、携帯電話等に用いられる液晶ディス
プレイは過酷な環境で使用される。これに伴いより低温
もしくは高温で動作する事が、液晶ディスプレイの性能
として求められるようになってきた。現在、動作不良の
原因として特に問題となるのは、Δεの温度依存性であ
る。具体的には、低温では液晶組成物のΔε値が小さく
なり、高い電圧を印加しなくては表示ができなくなる。
これは組成物を設計する際、低Δε化合物を多量に添加
して目標とするΔεを実現するよりも、高Δε化合物を
少量添加してΔε値が０に近い化合物の割合を増加させ
る方法を選択することで解決出来る。
プレイは過酷な環境で使用される。これに伴いより低温
もしくは高温で動作する事が、液晶ディスプレイの性能
として求められるようになってきた。現在、動作不良の
原因として特に問題となるのは、Δεの温度依存性であ
る。具体的には、低温では液晶組成物のΔε値が小さく
なり、高い電圧を印加しなくては表示ができなくなる。
これは組成物を設計する際、低Δε化合物を多量に添加
して目標とするΔεを実現するよりも、高Δε化合物を
少量添加してΔε値が０に近い化合物の割合を増加させ
る方法を選択することで解決出来る。
【０００４】薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）方式に代表さ
れる、アクティブマトリックス方式の液晶ディスプレイ
においても、大きなΔε値を持つ化合物は有用である。
特にインプレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式には大
きな正のΔε値を持つ化合物が、垂直配向（ＶＡ）方式
には大きな負のΔε値を持つ化合物が、ディスプレイを
低電圧および高速で駆動させるために必要である。また
高速駆動可能なディスプレイとして最近注目されている
ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ
Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）方式においてもΔε値
の大きな化合物が必要であるが、さらにディスプレイの
構造上、大きなΔｎ値を併せ持つ液晶材料が重要であ
る。
れる、アクティブマトリックス方式の液晶ディスプレイ
においても、大きなΔε値を持つ化合物は有用である。
特にインプレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式には大
きな正のΔε値を持つ化合物が、垂直配向（ＶＡ）方式
には大きな負のΔε値を持つ化合物が、ディスプレイを
低電圧および高速で駆動させるために必要である。また
高速駆動可能なディスプレイとして最近注目されている
ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ
Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）方式においてもΔε値
の大きな化合物が必要であるが、さらにディスプレイの
構造上、大きなΔｎ値を併せ持つ液晶材料が重要であ
る。
【０００５】このようなΔεが大きい液晶材料として、
例えば下記式（１３）、（１４）もしくは（１５）
例えば下記式（１３）、（１４）もしくは（１５）
【０００６】
【化８】
【０００７】（式中、Ｒ10はアルキル、Ｘは水素もしく
はフッ素である）で示されるシアノを有する液晶化合物
が知られている。（特開昭５８−１６７５２８号、特許
２８９７３９７号、特開平０８−１８７００４号、ＷＯ
９９／０５０９７Ａ参照）
はフッ素である）で示されるシアノを有する液晶化合物
が知られている。（特開昭５８−１６７５２８号、特許
２８９７３９７号、特開平０８−１８７００４号、ＷＯ
９９／０５０９７Ａ参照）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】これらの化合物は、公
知の化合物のなかでも大きいΔε値をもつことが知られ
ている。しかしながら前述のように、ディスプレイのさ
らなる高速応答化、低温での良好な表示をおこなうため
には、より大きなΔε値をもつ化合物が必要である。本
発明の目的はこれらの先行技術の欠点を解消し、Δε、
Δｎが大きく、他の液晶化合物との相溶性に優れ、低粘
性であり、化学的、物理的に安定である新規な液晶化合
物を提供することにある。さらには、この化合物を含有
する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構成した
液晶表示素子を提供することにある。
知の化合物のなかでも大きいΔε値をもつことが知られ
ている。しかしながら前述のように、ディスプレイのさ
らなる高速応答化、低温での良好な表示をおこなうため
には、より大きなΔε値をもつ化合物が必要である。本
発明の目的はこれらの先行技術の欠点を解消し、Δε、
Δｎが大きく、他の液晶化合物との相溶性に優れ、低粘
性であり、化学的、物理的に安定である新規な液晶化合
物を提供することにある。さらには、この化合物を含有
する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構成した
液晶表示素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
の、本発明は以下の構成を特徴とする。 （１）式（１）で表される化合物。
の、本発明は以下の構成を特徴とする。 （１）式（１）で表される化合物。
【００１０】
【化９】
【００１１】（式中Ａ1、Ａ2、およびＡ5はそれぞれ独
立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
ン、フッ素で置換された１，４−フェニレン、１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル、フッ素で置換された
ピリジン−２，５−ジイルまたは１−シラ−１，４−シ
クロヘキシレンであり；Ａ3およびＡ4は１，４−フェニ
レンまたはフッ素で置換された１，４−フェニレンであ
り；Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立して単結合、−（ＣＨ
2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2−、−ＣＦ 2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯ2−、
−ＯＣＯ−または−（ＣＨ2）4−であり；ｍ、ｎおよび
ｑはそれぞれ独立して０または１であり；ｐは０、１ま
たは２であり；Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキルまたは
フルオロアルキルであり、Ｒ2は水素、フッ素、シア
ノ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、炭素数１〜１０のアルキルま
たは炭素数２〜１０のフルオロアルキルである。ただし
これらのアルキルまたはフルオロアルキルの１つまたは
隣り合わない２つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよい） （２）前記式（１）において、ｑ＝０であり；Ｒ2がフ
ッ素、シアノ、−ＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ3である前記第
（１）項に記載の化合物。 （３）前記式（１）において、ｍ＝ｎ＝ｐ＝０であり；
Ａ4が式（I）、（II）または（III）である前記第
（２）項に記載の化合物。
立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
ン、フッ素で置換された１，４−フェニレン、１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル、フッ素で置換された
ピリジン−２，５−ジイルまたは１−シラ−１，４−シ
クロヘキシレンであり；Ａ3およびＡ4は１，４−フェニ
レンまたはフッ素で置換された１，４−フェニレンであ
り；Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立して単結合、−（ＣＨ
2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2−、−ＣＦ 2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯ2−、
−ＯＣＯ−または−（ＣＨ2）4−であり；ｍ、ｎおよび
ｑはそれぞれ独立して０または１であり；ｐは０、１ま
たは２であり；Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキルまたは
フルオロアルキルであり、Ｒ2は水素、フッ素、シア
ノ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、炭素数１〜１０のアルキルま
たは炭素数２〜１０のフルオロアルキルである。ただし
これらのアルキルまたはフルオロアルキルの１つまたは
隣り合わない２つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよい） （２）前記式（１）において、ｑ＝０であり；Ｒ2がフ
ッ素、シアノ、−ＣＦ2Ｈまたは−ＣＦ3である前記第
（１）項に記載の化合物。 （３）前記式（１）において、ｍ＝ｎ＝ｐ＝０であり；
Ａ4が式（I）、（II）または（III）である前記第
（２）項に記載の化合物。
【００１２】
【化１０】
【００１３】（４）前記式（１）において、ｍ＝ｎ＝ｐ
＝０であり；Ａ4が式（IV）である前記第（１）項に記
載の化合物。
＝０であり；Ａ4が式（IV）である前記第（１）項に記
載の化合物。
【００１４】
【化１１】
【００１５】（５）前記式（１）において、ｍ＋ｎ＋ｐ
＝１であり；Ａ1またはＡ2が１，４−シクロヘキシレン
であり；Ｂ1またはＢ2が単結合であり；Ａ4が式（I）、
（II）または（III）のいずれかである前記第（２）項
に記載の化合物。 （６）前記式（１）において、ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；
Ａ1またはＡ2が１，４−シクロヘキシレンであり；Ｂ1
またはＢ2が単結合であり；Ａ4が式（IV）である前記第
（１）項に記載の化合物。 （７）前記式（１）において、ｑ＝１であり；Ａ5が
１，４−フェニレンまたはフッ素で置換された１，４−
フェニレンである前記第（１）項に記載の化合物。 （８）上記（１）〜（７）項のいずれか１項に記載の化
合物を少なくとも１種類以上含有した液晶組成物。 （９） 第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分
として、下記式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有する
液晶組成物。
＝１であり；Ａ1またはＡ2が１，４−シクロヘキシレン
であり；Ｂ1またはＢ2が単結合であり；Ａ4が式（I）、
（II）または（III）のいずれかである前記第（２）項
に記載の化合物。 （６）前記式（１）において、ｍ＋ｎ＋ｐ＝１であり；
Ａ1またはＡ2が１，４−シクロヘキシレンであり；Ｂ1
またはＢ2が単結合であり；Ａ4が式（IV）である前記第
（１）項に記載の化合物。 （７）前記式（１）において、ｑ＝１であり；Ａ5が
１，４−フェニレンまたはフッ素で置換された１，４−
フェニレンである前記第（１）項に記載の化合物。 （８）上記（１）〜（７）項のいずれか１項に記載の化
合物を少なくとも１種類以上含有した液晶組成物。 （９） 第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分
として、下記式（２）、（３）および（４）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有する
液晶組成物。
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル
であり、この基の隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、またこの基
の任意の水素はフッ素で置換されてもよく；Ｘ1はフッ
素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2
Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦ
ＨＣＦ3であり；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素また
はフッ素であり；Ｚ1およびＺ2は各々独立して−（ＣＨ
2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−
ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；環Ａ
および環Ｂはそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フ
ェニレンまたは水素がフッ素で置換された１，４−フェ
ニレンであり；環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレンまたは水素がフッ素で置換された１，４
−フェニレンである） （１０） 第一成分として、（１）〜（７）のいずれか
１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分
として、下記式（５）および（６）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成
物。
であり、この基の隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、またこの基
の任意の水素はフッ素で置換されてもよく；Ｘ1はフッ
素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2
Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦ
ＨＣＦ3であり；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素また
はフッ素であり；Ｚ1およびＺ2は各々独立して−（ＣＨ
2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−
ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；環Ａ
および環Ｂはそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フ
ェニレンまたは水素がフッ素で置換された１，４−フェ
ニレンであり；環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレンまたは水素がフッ素で置換された１，４
−フェニレンである） （１０） 第一成分として、（１）〜（７）のいずれか
１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分
として、下記式（５）および（６）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成
物。
【００１８】
【化１３】
【００１９】（式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素
数１〜１０のアルキルであり、この基の隣接しない任意
の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、またこの基の任意の水素はフッ素で置換され
てもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；
環Ｄは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミ
ジン−２，５−ジイルであり；環Ｅは１，４−シクロヘ
キシレン、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置換さ
れた１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジ
イルであり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−フェニレンであり；Ｚ3は−（ＣＨ2） 2−、−
ＣＯ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または単結合であ
り；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素またはフッ
素であり；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１で
ある） （１１）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（９）項に記載の式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種含有し、第三成分として、下記式（７）、
（８）および（９）からなる化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
数１〜１０のアルキルであり、この基の隣接しない任意
の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、またこの基の任意の水素はフッ素で置換され
てもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；
環Ｄは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミ
ジン−２，５−ジイルであり；環Ｅは１，４−シクロヘ
キシレン、１，４−フェニレン、水素がフッ素で置換さ
れた１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジ
イルであり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−フェニレンであり；Ｚ3は−（ＣＨ2） 2−、−
ＣＯ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または単結合であ
り；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素またはフッ
素であり；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１で
ある） （１１）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（９）項に記載の式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種含有し、第三成分として、下記式（７）、
（８）および（９）からなる化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
【００２０】
【化１４】
【００２１】（式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素
数１〜１０のアルキルであり、この基の相隣接しない任
意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換さ
れてもよく、またこの基の任意の水素はフッ素で置換さ
れてもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは各々独立して１，
４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、
１，４−フェニレンまたは水素がフッ素で置換された
１，４−フェニレンであり；Ｚ4およびＺ5は各々独立し
て、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−または単結合である） （１２）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（１０）項に記載の式（５）および（６）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種含有し、第三成分として、前記第（１１）項に記載の
式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 （１３）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（９）項に記載の一般式（２）、（３）お
よび（４）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種含有し、第三成分として、前記第（１０）
項に記載の式（５）および（６）からなる化合物群から
選択される化合物少なくとも１種含有し、第四成分とし
て、前記第（１１）項に記載の式（７）、（８）および
（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有する液晶組成物。 （１４）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、下記式（１０）、（１１）および（１２）からな
る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有
する液晶組成物。
数１〜１０のアルキルであり、この基の相隣接しない任
意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換さ
れてもよく、またこの基の任意の水素はフッ素で置換さ
れてもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは各々独立して１，
４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、
１，４−フェニレンまたは水素がフッ素で置換された
１，４−フェニレンであり；Ｚ4およびＺ5は各々独立し
て、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−または単結合である） （１２）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（１０）項に記載の式（５）および（６）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種含有し、第三成分として、前記第（１１）項に記載の
式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 （１３）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（９）項に記載の一般式（２）、（３）お
よび（４）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種含有し、第三成分として、前記第（１０）
項に記載の式（５）および（６）からなる化合物群から
選択される化合物少なくとも１種含有し、第四成分とし
て、前記第（１１）項に記載の式（７）、（８）および
（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有する液晶組成物。 （１４）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、下記式（１０）、（１１）および（１２）からな
る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有
する液晶組成物。
【００２２】
【化１５】
【００２３】（式中Ｒ8およびＲ9は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキルであり、この基の隣接しない任意の
−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、またこの基の任意の水素はフッ素で置換されて
もよく；環Ｋおよび環Ｍは各々独立して１，４−シクロ
ヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およ
びＬ7は各々独立して水素またはフッ素であるが、Ｌ6お
よびＬ7が同時に水素であることはなく；Ｚ6およびＺ7
は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯ2−または単結
合である） （１５）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（１１）項に記載の式（７）、（８）およ
び（９）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種含有し、第三成分として、前記第（１４）項
に記載の式（１０）、（１１）および（１２）からなる
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有す
る液晶組成物。 （１６）（８）〜（１５）のいずれか１項に記載の液晶
組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を含有する
液晶組成物。 （１７）（８）〜（１６）のいずれか１項に記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。
１〜１０のアルキルであり、この基の隣接しない任意の
−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、またこの基の任意の水素はフッ素で置換されて
もよく；環Ｋおよび環Ｍは各々独立して１，４−シクロ
ヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およ
びＬ7は各々独立して水素またはフッ素であるが、Ｌ6お
よびＬ7が同時に水素であることはなく；Ｚ6およびＺ7
は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯ2−または単結
合である） （１５）第一成分として、（１）〜（７）のいずれか１
項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分と
して、前記第（１１）項に記載の式（７）、（８）およ
び（９）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種含有し、第三成分として、前記第（１４）項
に記載の式（１０）、（１１）および（１２）からなる
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有す
る液晶組成物。 （１６）（８）〜（１５）のいずれか１項に記載の液晶
組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を含有する
液晶組成物。 （１７）（８）〜（１６）のいずれか１項に記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。
【００２４】
【発明の実施の形態】前記式（１）で示される本発明の
液晶性化合物は、いずれもΔε、Δｎが大きく、他の液
晶化合物との溶解性、特に低温での溶解性に優れ、低粘
性であり、化学的および物理的に安定である等の優れた
特徴を併せ持つ。その中でも特に以下の式（１−１）〜
（１−６２）で表される化合物を好適例として挙げるこ
とができる。
液晶性化合物は、いずれもΔε、Δｎが大きく、他の液
晶化合物との溶解性、特に低温での溶解性に優れ、低粘
性であり、化学的および物理的に安定である等の優れた
特徴を併せ持つ。その中でも特に以下の式（１−１）〜
（１−６２）で表される化合物を好適例として挙げるこ
とができる。
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】
【化１９】
【００２９】
【化２０】
【００３０】
【化２１】
【００３１】（式中Ｒ1とＲ2は前記と同一の意味を表
す） 上の式（１−１）〜（１−２８）で表される化合物は、
非常に大きな正のΔε値を持つ。したがって、この化合
物を液晶組成物に含有させることで、セルのしきい値電
圧を低下させ、応答速度を速くすることができる。さら
にあるΔε値を目標として組成物を設計する場合、公知
の正のΔε値を持つ化合物の代わりに式（１−１）〜
（１−２８）の化合物を用いれば、組成物全体に対する
正のΔε値を持つ化合物の含有率を減ずることができ
る。そのためΔεの温度依存性を小さくすることができ
る。式（１−２９）〜（１−３６）で表される化合物
は、大きな負のΔε値を持つ。したがって前記と同様、
この化合物を用いることによりセルのしきい値電圧を低
下させ応答速度を速くすることができる。これらの化合
物は、特に、ＶＡ方式、ＩＰＳ方式用液晶組成物の成分
として重要である。式（１−３７）〜（１−６２）で表
される化合物は、大きなΔｎ値を持つ。特に（１−４
１）〜（１−５８）で表される化合物は大きなΔｎ値と
ともに正の大きなΔε値を持つので、ＳＴＮ方式用組成
物の成分としてこれらを用いた場合、しきい値電圧を低
下させるとともに、応答速度を著しく速くすることがで
きる。（１−５９）〜（１−６２）で表される化合物は
大きなΔｎ値とともに負の大きなΔε値を持つ。さらに
これら一般式（１−１）〜（１−６２）で表される化合
物において３つ以上の環を持つものは、その多くが広い
液晶温度範囲を示すので、液晶表示素子の使用温度範囲
を広げる目的にも有用である。
す） 上の式（１−１）〜（１−２８）で表される化合物は、
非常に大きな正のΔε値を持つ。したがって、この化合
物を液晶組成物に含有させることで、セルのしきい値電
圧を低下させ、応答速度を速くすることができる。さら
にあるΔε値を目標として組成物を設計する場合、公知
の正のΔε値を持つ化合物の代わりに式（１−１）〜
（１−２８）の化合物を用いれば、組成物全体に対する
正のΔε値を持つ化合物の含有率を減ずることができ
る。そのためΔεの温度依存性を小さくすることができ
る。式（１−２９）〜（１−３６）で表される化合物
は、大きな負のΔε値を持つ。したがって前記と同様、
この化合物を用いることによりセルのしきい値電圧を低
下させ応答速度を速くすることができる。これらの化合
物は、特に、ＶＡ方式、ＩＰＳ方式用液晶組成物の成分
として重要である。式（１−３７）〜（１−６２）で表
される化合物は、大きなΔｎ値を持つ。特に（１−４
１）〜（１−５８）で表される化合物は大きなΔｎ値と
ともに正の大きなΔε値を持つので、ＳＴＮ方式用組成
物の成分としてこれらを用いた場合、しきい値電圧を低
下させるとともに、応答速度を著しく速くすることがで
きる。（１−５９）〜（１−６２）で表される化合物は
大きなΔｎ値とともに負の大きなΔε値を持つ。さらに
これら一般式（１−１）〜（１−６２）で表される化合
物において３つ以上の環を持つものは、その多くが広い
液晶温度範囲を示すので、液晶表示素子の使用温度範囲
を広げる目的にも有用である。
【００３２】式（１）で表される本発明の液晶化合物に
おいて、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑは０〜３が好ましく、より好ま
しくは０、１または２である。また結合基Ｂ1もしくは
Ｂ2として単結合以外の１つを選択したとき、その他の
結合基は単結合が望ましい。
おいて、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑは０〜３が好ましく、より好ま
しくは０、１または２である。また結合基Ｂ1もしくは
Ｂ2として単結合以外の１つを選択したとき、その他の
結合基は単結合が望ましい。
【００３３】Ｒ1の好ましい例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
等のアルキル；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘプトキシ等のアルコキシ；メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキ
シエチル、メトキシプロピル等のアルコキシアルキル；
ビニル、アリル、１−プロペニル、３−ブテニル、４−
ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、５−ヘキセニ
ル等のアルケニル；ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル
等のフルオロアルキル；ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、１，
１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ等のフ
ルオロアルコキシ；３，３−ジフルオロ−２−プロペニ
ルオキシ、１，１−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ
等のフルオロアルケニルオキシ等を挙げることができ
る。またＲ2の好ましい例としては、Ｒ1で挙げたアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、フ
ルオロアルキル、フルオロアルコキシ、フルオロアルケ
ニルオキシの他、フッ素またはシアノ等を挙げることが
できる。
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
等のアルキル；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘプトキシ等のアルコキシ；メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキ
シエチル、メトキシプロピル等のアルコキシアルキル；
ビニル、アリル、１−プロペニル、３−ブテニル、４−
ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、５−ヘキセニ
ル等のアルケニル；ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル
等のフルオロアルキル；ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、１，
１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ等のフ
ルオロアルコキシ；３，３−ジフルオロ−２−プロペニ
ルオキシ、１，１−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ
等のフルオロアルケニルオキシ等を挙げることができ
る。またＲ2の好ましい例としては、Ｒ1で挙げたアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、フ
ルオロアルキル、フルオロアルコキシ、フルオロアルケ
ニルオキシの他、フッ素またはシアノ等を挙げることが
できる。
【００３４】本発明の化合物はその多くが液晶相を示す
が、液晶相を示さないものもある。しかしこのように液
晶相を示さないものであっても、他の液晶化合物との相
溶性がよく、他の液晶化合物と混合した場合そのネマチ
ック相の温度範囲を著しく縮小させることがないので、
液晶組成物の成分として有用である。
が、液晶相を示さないものもある。しかしこのように液
晶相を示さないものであっても、他の液晶化合物との相
溶性がよく、他の液晶化合物と混合した場合そのネマチ
ック相の温度範囲を著しく縮小させることがないので、
液晶組成物の成分として有用である。
【００３５】本発明により提供される液晶組成物は、第
一成分として式（１）で示される液晶性化合物を少なく
とも１種類含有する。優良な特性を発現せしめるため、
その含有量は液晶組成物の重量に基づき０．１〜９９．
９重量％とすることが好ましい。また本発明の液晶組成
物は、上記第一成分のみでもよいが、これに加え、既述
の式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれ
る少なくとも１種類の化合物（第２Ａ成分）、式（５）
および（６）からなる群から選ばれる少なくとも１種類
の化合物（第２Ｂ成分）、式（７）、（８）および
（９）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合
物（第２Ｃ成分）を含有したものも好ましい。さらにし
きい値電圧、液晶相温度範囲、Δε値、Δｎ値および粘
度等を調整する目的で、式（１０）、（１１）および
（１２）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化
合物を含有してもよい。その他の成分として、光学活性
化合物や公知の有機化合物を含有することもできる。
一成分として式（１）で示される液晶性化合物を少なく
とも１種類含有する。優良な特性を発現せしめるため、
その含有量は液晶組成物の重量に基づき０．１〜９９．
９重量％とすることが好ましい。また本発明の液晶組成
物は、上記第一成分のみでもよいが、これに加え、既述
の式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれ
る少なくとも１種類の化合物（第２Ａ成分）、式（５）
および（６）からなる群から選ばれる少なくとも１種類
の化合物（第２Ｂ成分）、式（７）、（８）および
（９）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合
物（第２Ｃ成分）を含有したものも好ましい。さらにし
きい値電圧、液晶相温度範囲、Δε値、Δｎ値および粘
度等を調整する目的で、式（１０）、（１１）および
（１２）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化
合物を含有してもよい。その他の成分として、光学活性
化合物や公知の有機化合物を含有することもできる。
【００３６】上記第２Ａ成分のうち、式（２）に含まれ
る化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
９）、式（３）に含まれる化合物の好適例として（３−
１）〜（３−９７）、式（４）に含まれる化合物の好適
例として（４−１）〜（４−３３）をそれぞれ挙げるこ
とができる。
る化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
９）、式（３）に含まれる化合物の好適例として（３−
１）〜（３−９７）、式（４）に含まれる化合物の好適
例として（４−１）〜（４−３３）をそれぞれ挙げるこ
とができる。
【００３７】
【化２２】
【００３８】
【化２３】
【００３９】
【化２４】
【００４０】
【化２５】
【００４１】
【化２６】
【００４２】
【化２７】
【００４３】
【化２８】
【００４４】
【化２９】
【００４５】
【化３０】
【００４６】
【化３１】
【００４７】
【化３２】
【００４８】
【化３３】
【００４９】
【化３４】
【００５０】（式中、Ｒ3およびＸ1は前記段落［００１
７］の記載と同一の意味を表す）これらの式（２）〜
（４）で表される化合物は何れも正のΔε値を示す。こ
れらは熱的安定性や化学的安定性が非常に高いので、高
信頼性が要求されるＴＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ)用の液晶組
成物を調製するのに用いられる。本発明の液晶組成物に
おける該化合物の含有量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調
製する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９．９
重量％の範囲が望ましく、１０〜９７重量％が好適で、
４０〜９５重量％がさらに好適である。該液晶組成物は
さらに粘度調整のため、式（７）〜（９）で表される化
合物を含有しても良い。
７］の記載と同一の意味を表す）これらの式（２）〜
（４）で表される化合物は何れも正のΔε値を示す。こ
れらは熱的安定性や化学的安定性が非常に高いので、高
信頼性が要求されるＴＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ)用の液晶組
成物を調製するのに用いられる。本発明の液晶組成物に
おける該化合物の含有量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調
製する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９．９
重量％の範囲が望ましく、１０〜９７重量％が好適で、
４０〜９５重量％がさらに好適である。該液晶組成物は
さらに粘度調整のため、式（７）〜（９）で表される化
合物を含有しても良い。
【００５１】上記の式（２）〜（４）で表される化合物
はＳＴＮまたはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する
場合にも使用できる。しかしこれらの化合物は組成物の
しきい値電圧を低くする効果が少ないので、その含有量
は液晶組成物の全重量に対して５０重量％以下とするこ
とが望ましい。
はＳＴＮまたはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する
場合にも使用できる。しかしこれらの化合物は組成物の
しきい値電圧を低くする効果が少ないので、その含有量
は液晶組成物の全重量に対して５０重量％以下とするこ
とが望ましい。
【００５２】次に、上記第２Ｂ成分のうち、式（５）に
含まれる化合物の好適例として式（５−１）〜（５−５
８）、式（６）に含まれる化合物の好適例として式（６
−１）〜（６−３）をそれぞれ挙げることができる。
含まれる化合物の好適例として式（５−１）〜（５−５
８）、式（６）に含まれる化合物の好適例として式（６
−１）〜（６−３）をそれぞれ挙げることができる。
【００５３】
【化３５】
【００５４】
【化３６】
【００５５】
【化３７】
【００５６】
【化３８】
【００５７】
【化３９】
【００５８】
【化４０】
【００５９】（式中Ｒ4、Ｒ5およびＸ2は前記段落［０
０１９］の記載と同一の意味を示す）これらの式
（５）、（６）で表される化合物は、いずれもΔεが正
でその値が大きいため、液晶組成物のしきい値電圧を低
くする目的で用いられる。またΔｎの調整、液晶相温度
範囲の拡大、ＳＴＮもしくはＴＮ表示方式用組成物の急
峻性の改良にも使用される。これらの化合物の使用量が
増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は低くなるが、
粘度は上昇する。従って液晶組成物の粘度が要求値を満
足する限り、多量に使用する方が、表示素子を低電圧駆
動できる。したがってＳＴＮまたはＴＮ表示方式用の液
晶組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は、液晶
組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲
が望ましく、１０〜９７重量％が好適で、４０〜９５重
量％がさらに好適である。また、しきい値電圧、液晶相
温度範囲、Δｎ、Δεおよび粘度等の調整のため、後述
の第２Ｃ成分を混合しても良い。前記第２Ｃ成分のう
ち、式（７）に含まれる化合物の好適例として式（７−
１）〜（７−１１）、式（８）に含まれる化合物の好適
例として式（８−１）〜（８−１８）、式（９）に含ま
れる化合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で
表される化合物を挙げることができる。
０１９］の記載と同一の意味を示す）これらの式
（５）、（６）で表される化合物は、いずれもΔεが正
でその値が大きいため、液晶組成物のしきい値電圧を低
くする目的で用いられる。またΔｎの調整、液晶相温度
範囲の拡大、ＳＴＮもしくはＴＮ表示方式用組成物の急
峻性の改良にも使用される。これらの化合物の使用量が
増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は低くなるが、
粘度は上昇する。従って液晶組成物の粘度が要求値を満
足する限り、多量に使用する方が、表示素子を低電圧駆
動できる。したがってＳＴＮまたはＴＮ表示方式用の液
晶組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は、液晶
組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲
が望ましく、１０〜９７重量％が好適で、４０〜９５重
量％がさらに好適である。また、しきい値電圧、液晶相
温度範囲、Δｎ、Δεおよび粘度等の調整のため、後述
の第２Ｃ成分を混合しても良い。前記第２Ｃ成分のう
ち、式（７）に含まれる化合物の好適例として式（７−
１）〜（７−１１）、式（８）に含まれる化合物の好適
例として式（８−１）〜（８−１８）、式（９）に含ま
れる化合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で
表される化合物を挙げることができる。
【００６０】
【化４１】
【００６１】
【化４２】
【００６２】
【化４３】
【００６３】（式中Ｒ6及びＲ7は前記段落［００２１］
の記載と同一の意味を示す）これらの一般式（７）〜
（９）で表される化合物は、いずれもΔεの絶対値が小
さい化合物である。式（７）の化合物は、組成物の粘度
またはΔｎの調節のために、式（８）および（９）の化
合物はΔｎの調節または液晶相温度範囲の拡大のために
使用される。この化合物の使用量が増加すると、液晶組
成物の粘度は減少するが、しきい値電圧が高くなる。し
たがって液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足する
限り、多量に使用することが望ましい。実際にＴＦＴ用
の液晶組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は液
晶組成物の全重量に対して４０重量％以下が望ましく、
３５重量％以下が好適である。一方、ＳＴＮまたはＴＮ
表示方式用の液晶組成物を調製する場合、上記化合物の
使用量は７０重量％以下が望ましく、６０重量％以下が
好適である。本発明で用いられる式（１０）に含まれる
化合物の好適例として式（１０−１）〜（１０−３）、
式（１１）に含まれる化合物の好適例として式（１１−
１）〜（１１−５）、式（１２）に含まれる化合物の好
適例として式（１２−１）〜（１２−３）で表される化
合物を挙げることが出来る。
の記載と同一の意味を示す）これらの一般式（７）〜
（９）で表される化合物は、いずれもΔεの絶対値が小
さい化合物である。式（７）の化合物は、組成物の粘度
またはΔｎの調節のために、式（８）および（９）の化
合物はΔｎの調節または液晶相温度範囲の拡大のために
使用される。この化合物の使用量が増加すると、液晶組
成物の粘度は減少するが、しきい値電圧が高くなる。し
たがって液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足する
限り、多量に使用することが望ましい。実際にＴＦＴ用
の液晶組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は液
晶組成物の全重量に対して４０重量％以下が望ましく、
３５重量％以下が好適である。一方、ＳＴＮまたはＴＮ
表示方式用の液晶組成物を調製する場合、上記化合物の
使用量は７０重量％以下が望ましく、６０重量％以下が
好適である。本発明で用いられる式（１０）に含まれる
化合物の好適例として式（１０−１）〜（１０−３）、
式（１１）に含まれる化合物の好適例として式（１１−
１）〜（１１−５）、式（１２）に含まれる化合物の好
適例として式（１２−１）〜（１２−３）で表される化
合物を挙げることが出来る。
【００６４】
【化４４】
【００６５】（式中Ｒ8、Ｒ9は前記前記段落［００２
３］の記載と同一の意味を示す）式（１０）〜（１２）
で表される化合物は負のΔε値を示し、垂直配向方式用
の組成物を調節するために不可欠である。式（１０）の
化合物は、しきい値電圧、粘度、またはΔｎの調整に使
用される。式（１２）の化合物は液晶相温度範囲の拡大
またはしきい値電圧を低くするために使用される。式
（１０）〜（１２）の化合物の使用量が増加すると、組
成物のしきい値電圧は低くなるが、粘度が高くなる。し
たがってしきい値電圧が要求値を満足している限り、少
量使用することが望ましい。しかしながらこれらの化合
物はΔεの絶対値が５以下であるので、使用量が４０重
量％以下になると低電圧駆動が出来なくなる場合があ
る。（１０）〜（１２）の化合物の使用は、ＴＦＴ用組
成物を調製する場合には４０重量％以上が望ましく、５
０〜９５重量％が好適である。また、液晶表示素子の電
圧−透過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御するために、液
晶組成物の弾性定数を調整する目的で、Δεの絶対値が
正の液晶組成物にこれらの化合物が添加されることもあ
る。この場合、使用量は３０重量％以下が望ましい。
３］の記載と同一の意味を示す）式（１０）〜（１２）
で表される化合物は負のΔε値を示し、垂直配向方式用
の組成物を調節するために不可欠である。式（１０）の
化合物は、しきい値電圧、粘度、またはΔｎの調整に使
用される。式（１２）の化合物は液晶相温度範囲の拡大
またはしきい値電圧を低くするために使用される。式
（１０）〜（１２）の化合物の使用量が増加すると、組
成物のしきい値電圧は低くなるが、粘度が高くなる。し
たがってしきい値電圧が要求値を満足している限り、少
量使用することが望ましい。しかしながらこれらの化合
物はΔεの絶対値が５以下であるので、使用量が４０重
量％以下になると低電圧駆動が出来なくなる場合があ
る。（１０）〜（１２）の化合物の使用は、ＴＦＴ用組
成物を調製する場合には４０重量％以上が望ましく、５
０〜９５重量％が好適である。また、液晶表示素子の電
圧−透過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御するために、液
晶組成物の弾性定数を調整する目的で、Δεの絶対値が
正の液晶組成物にこれらの化合物が添加されることもあ
る。この場合、使用量は３０重量％以下が望ましい。
【００６６】ＯＣＢ方式等の特別な場合を除き、液晶の
ねじれを誘起しディスクリネーションを防ぐため、組成
物には光学活性化合物が添加される。使用される光学活
性化合物は公知のものでよいが、好ましくは以下の式
（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−９）で表される化合物を挙げる
ことができる。
ねじれを誘起しディスクリネーションを防ぐため、組成
物には光学活性化合物が添加される。使用される光学活
性化合物は公知のものでよいが、好ましくは以下の式
（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−９）で表される化合物を挙げる
ことができる。
【００６７】
【化４５】
【００６８】これらの添加により組成物のピッチが調整
される。このピッチはＴＦＴもしくはＴＮ用の組成物の
場合４０〜２００μｍに、ＳＴＮ用の場合６〜２０μｍ
に、双安定TN方式用の場合１．５〜４μｍに調節される
のが望ましい。ピッチの温度依存性を調節するため、２
種類以上の光学活性化合物を添加しても良い。
される。このピッチはＴＦＴもしくはＴＮ用の組成物の
場合４０〜２００μｍに、ＳＴＮ用の場合６〜２０μｍ
に、双安定TN方式用の場合１．５〜４μｍに調節される
のが望ましい。ピッチの温度依存性を調節するため、２
種類以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【００６９】またＧ−Ｈ方式用組成物として、メロシア
ニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を上記組成物に添加してもよい。あ
るいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製
したＮＣＡＰ、液晶中に三次元網目状高分子を形成して
作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣ）、複
屈折制御（ＥＢＣ）方式、および動的散乱（ＤＳ）方式
等にも本発明の組成物は使用できる。
ニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を上記組成物に添加してもよい。あ
るいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製
したＮＣＡＰ、液晶中に三次元網目状高分子を形成して
作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣ）、複
屈折制御（ＥＢＣ）方式、および動的散乱（ＤＳ）方式
等にも本発明の組成物は使用できる。
【００７０】本発明の式（１）で表される化合物は、以
下のような公知の有機合成法によって調製することがで
きる。
下のような公知の有機合成法によって調製することがで
きる。
【００７１】
【化４６】
【００７２】（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｂ1、Ｂ2、
ｍ、ｎおよびｐは前記段落番号［００１１］の記載と同
一の意味を示し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフ
ルオロメタンスルホニルを、Ｙは水素、臭素またはヨウ
素を示す） すなわち、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１８，７
２１５（１９９６）、同誌、１１８，７２１７（１９９
６）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６２，１２６４（１９
９７）、同誌、６２，１２６８（１９９７）またはＴｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３８，６３５９，６
３６３，６３６７（１９９７）等に記載の方法に従い、
式（１−１ａ）で表される化合物と、ピペリジン誘導体
（１−１ｂ）をパラジウム触媒存在下カップリングさせ
ることによって化合物（１−１ｃ）を容易に合成でき
る。ここにおいてパラジウム触媒としては、トリスジベ
ンジリデンアセトンパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）、
酢酸パラジウム等の０価もしくは２価のパラジウム、お
よび配位子として２，２’−ビス（ジフェニルフォスフ
ィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、トリ−
ｏ−トルイルホスフィン等が好ましい。塩基としては、
ナトリウム−ｔ−ブトキシド、炭酸セシウム等が好まし
い。また、化合物（１−１ａ）はＷＯ９４／２６８４０
等に従い容易に合成できる。この化合物（１−１ｃ）に
アルキルリチウム試薬等の塩基、およびジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）等を作用させれば化合物（１−１ｄ）
を合成できる。化合物（１−１ｄ）は例えばＪ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８４，１７４５（１９６２）およ
びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３６，３７６
９（１９７２）に記載の方法に従い、前記式（１）にお
いてｑ＝０、Ｒ2が水素である化合物（１ａ）に変換で
きる（ｅｑ．１）。この化合物（１ａ）は後述の方法に
従い、容易に化合物（１）に変換できる。
ｍ、ｎおよびｐは前記段落番号［００１１］の記載と同
一の意味を示し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフ
ルオロメタンスルホニルを、Ｙは水素、臭素またはヨウ
素を示す） すなわち、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１８，７
２１５（１９９６）、同誌、１１８，７２１７（１９９
６）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６２，１２６４（１９
９７）、同誌、６２，１２６８（１９９７）またはＴｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３８，６３５９，６
３６３，６３６７（１９９７）等に記載の方法に従い、
式（１−１ａ）で表される化合物と、ピペリジン誘導体
（１−１ｂ）をパラジウム触媒存在下カップリングさせ
ることによって化合物（１−１ｃ）を容易に合成でき
る。ここにおいてパラジウム触媒としては、トリスジベ
ンジリデンアセトンパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）、
酢酸パラジウム等の０価もしくは２価のパラジウム、お
よび配位子として２，２’−ビス（ジフェニルフォスフ
ィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、トリ−
ｏ−トルイルホスフィン等が好ましい。塩基としては、
ナトリウム−ｔ−ブトキシド、炭酸セシウム等が好まし
い。また、化合物（１−１ａ）はＷＯ９４／２６８４０
等に従い容易に合成できる。この化合物（１−１ｃ）に
アルキルリチウム試薬等の塩基、およびジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）等を作用させれば化合物（１−１ｄ）
を合成できる。化合物（１−１ｄ）は例えばＪ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８４，１７４５（１９６２）およ
びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３６，３７６
９（１９７２）に記載の方法に従い、前記式（１）にお
いてｑ＝０、Ｒ2が水素である化合物（１ａ）に変換で
きる（ｅｑ．１）。この化合物（１ａ）は後述の方法に
従い、容易に化合物（１）に変換できる。
【００７３】化合物（１ａ）はｅｑ．２に示す方法によ
っても合成できる。つまりＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔ．，２２，３０５（１９８１）等に従い、パラジ
ウム触媒と必要により加えられる助触媒の存在下、化合
物（１−１ｃ）と２−メチル−３−ブチン−２−オール
とを反応させることにより化合物（１−２ａ）に変換で
きる。Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ａｃｅｔｙｌｅｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２ｎｄ．ｅｄ．，ＥＬＳＥＶＩ
ＥＲ，ｐ２９０（１９８８）等に従い、この化合物に水
酸化カリウム等の塩基を作用させることによって化合物
（１ａ）に容易に変換できる。
っても合成できる。つまりＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔ．，２２，３０５（１９８１）等に従い、パラジ
ウム触媒と必要により加えられる助触媒の存在下、化合
物（１−１ｃ）と２−メチル−３−ブチン−２−オール
とを反応させることにより化合物（１−２ａ）に変換で
きる。Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ａｃｅｔｙｌｅｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２ｎｄ．ｅｄ．，ＥＬＳＥＶＩ
ＥＲ，ｐ２９０（１９８８）等に従い、この化合物に水
酸化カリウム等の塩基を作用させることによって化合物
（１ａ）に容易に変換できる。
【００７４】式（１ａ）で表される化合物は以下のよう
に（１ｂ）〜（１ｈ）へ変換できる。 （ａ）ｑ＝０の場合（ｅｑ．３〜ｅｑ．７）；
に（１ｂ）〜（１ｈ）へ変換できる。 （ａ）ｑ＝０の場合（ｅｑ．３〜ｅｑ．７）；
【００７５】
【化４７】
【００７６】（式中Ｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｂ1、Ｂ
2、ｍ、ｎおよびｐは前記段落番号［００１１］の記載
と同一の意味を示し、Halは臭素もしくはヨウ素を示
し、Ｒ2’は炭素数１〜１０のアルキル、Ｒ14は水素も
しくは炭素数１〜９のアルキルまたはフルオロアルキル
を示す） すなわち、化合物（１ａ）にアルキルリチウム試薬等の
塩基を作用させ、その後、Ｓｅ−（Ｔｒｉｆｕｏｒｏｅ
ｔｈｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｓｅｌｅｎｏｐｈｅｎｉｕｍ
ｔｒｉｆｌａｔｅ（ＭＥＣ−１３；ＤＡＩＫＩＮ社
製）を反応させることにより、Ｒ2がトリフルオロメチ
ルである化合物（１ｂ）を合成できる（ｅｑ．３：Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１５，２１５６（１９９
３）もしくはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５９，５６９２
（１９９４）参照）。またＲ2がフルオロアルキルの場
合も同様に、これらの文献に従い合成できる。
2、ｍ、ｎおよびｐは前記段落番号［００１１］の記載
と同一の意味を示し、Halは臭素もしくはヨウ素を示
し、Ｒ2’は炭素数１〜１０のアルキル、Ｒ14は水素も
しくは炭素数１〜９のアルキルまたはフルオロアルキル
を示す） すなわち、化合物（１ａ）にアルキルリチウム試薬等の
塩基を作用させ、その後、Ｓｅ−（Ｔｒｉｆｕｏｒｏｅ
ｔｈｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｓｅｌｅｎｏｐｈｅｎｉｕｍ
ｔｒｉｆｌａｔｅ（ＭＥＣ−１３；ＤＡＩＫＩＮ社
製）を反応させることにより、Ｒ2がトリフルオロメチ
ルである化合物（１ｂ）を合成できる（ｅｑ．３：Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１５，２１５６（１９９
３）もしくはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５９，５６９２
（１９９４）参照）。またＲ2がフルオロアルキルの場
合も同様に、これらの文献に従い合成できる。
【００７７】Ｒ2がアルキル（１ｃ）、フッ素（１
ｄ）、シアノ（１ｅ）である化合物の場合（ｅｑ．４〜
ｅｑ．６）、それぞれＯｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎｓ，５，１（１９４９）、ＤＥ４０２７４５８、Ｐｒ
ｅｐａｒａｔｉｖｅ Ａｃｅｔｙｌｅｎｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，２ｎｄ．ｅｄ．，ＥＬＳＥＶＩＥＲ，ｐ２
２９（１９８８）等に従い化合物（１ａ）から容易に合
成できる。
ｄ）、シアノ（１ｅ）である化合物の場合（ｅｑ．４〜
ｅｑ．６）、それぞれＯｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎｓ，５，１（１９４９）、ＤＥ４０２７４５８、Ｐｒ
ｅｐａｒａｔｉｖｅ Ａｃｅｔｙｌｅｎｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，２ｎｄ．ｅｄ．，ＥＬＳＥＶＩＥＲ，ｐ２
２９（１９８８）等に従い化合物（１ａ）から容易に合
成できる。
【００７８】Ｒ2がジフロロメチル、１，１−ジフルオ
ロアルキルである化合物（１ｆ）の場合はｅｑ．７に従
い合成できる。すなわち化合物（１ａ）に、上記と同様
にアルキルリチウム試薬等の塩基を作用させ、その後フ
ルオロカルボン酸アミドを反応させて化合物（１−７
ａ）を合成する。この化合物にＮ，Ｎ−ジエチルアミノ
サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）等のフッ素化試
薬を反応させれば、化合物（１ｆ）を合成できる。ま
た、Ｒ2がフルオロアルキルの場合も同様に合成でき
る。 （ｂ）ｐ＝１の場合（ｅｑ．８〜ｅｑ．１０）；
ロアルキルである化合物（１ｆ）の場合はｅｑ．７に従
い合成できる。すなわち化合物（１ａ）に、上記と同様
にアルキルリチウム試薬等の塩基を作用させ、その後フ
ルオロカルボン酸アミドを反応させて化合物（１−７
ａ）を合成する。この化合物にＮ，Ｎ−ジエチルアミノ
サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）等のフッ素化試
薬を反応させれば、化合物（１ｆ）を合成できる。ま
た、Ｒ2がフルオロアルキルの場合も同様に合成でき
る。 （ｂ）ｐ＝１の場合（ｅｑ．８〜ｅｑ．１０）；
【００７９】
【化４８】
【００８０】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、
Ｂ1、Ｂ2、ｍ、ｎ、ｐおよびＨａｌは前記と同一の意味
を表し、Ａ6は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルまたは１−シラ−１，４−シ
クロヘキシレンを示し、Ａ7は１，４−フェニレン、フ
ッ素で置換された１，４−フェニレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはフッ
素で置換されたピリジン−２，５−ジイルを示す） Ａ5が１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイルまたは１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレンである化合物（１ｇ）の場合、上記Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，５，１（１９４９）等に従
い、化合物（１ａ）に上記と同様に塩基を作用させ、次
にハロゲン化物（１−８ａ）を反応させることにより合
成することができる（ｅｑ．８）。
Ｂ1、Ｂ2、ｍ、ｎ、ｐおよびＨａｌは前記と同一の意味
を表し、Ａ6は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルまたは１−シラ−１，４−シ
クロヘキシレンを示し、Ａ7は１，４−フェニレン、フ
ッ素で置換された１，４−フェニレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはフッ
素で置換されたピリジン−２，５−ジイルを示す） Ａ5が１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイルまたは１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレンである化合物（１ｇ）の場合、上記Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，５，１（１９４９）等に従
い、化合物（１ａ）に上記と同様に塩基を作用させ、次
にハロゲン化物（１−８ａ）を反応させることにより合
成することができる（ｅｑ．８）。
【００８１】Ａ5が１，４−フェニレン、フッ素で置換
された１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイルもしくはフッ素で置換さ
れたピリジン−２，５−ジイルである化合物（１ｈ）の
場合、パラジウム触媒と必要により加えられる助触媒の
存在下、化合物（１ａ）と化合物（１−８ａ）を反応さ
せる（ｅｑ．９）か、もしくは化合物（１−１ｃ）と化
合物（１−１０ａ）を反応させる（ｅｑ．１０）ことに
より合成することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ．，２２，３０５（１９８１）参照）。上記の
方法で得られた本発明の化合物（１）は、反応終了後、
抽出処理等を行い、さらに蒸留、再結晶またはカラムク
ロマトグラフィー等の適当な操作を行うことにより容易
に単離・精製できる。
された１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイルもしくはフッ素で置換さ
れたピリジン−２，５−ジイルである化合物（１ｈ）の
場合、パラジウム触媒と必要により加えられる助触媒の
存在下、化合物（１ａ）と化合物（１−８ａ）を反応さ
せる（ｅｑ．９）か、もしくは化合物（１−１ｃ）と化
合物（１−１０ａ）を反応させる（ｅｑ．１０）ことに
より合成することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ．，２２，３０５（１９８１）参照）。上記の
方法で得られた本発明の化合物（１）は、反応終了後、
抽出処理等を行い、さらに蒸留、再結晶またはカラムク
ロマトグラフィー等の適当な操作を行うことにより容易
に単離・精製できる。
【００８２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限され
るものではない。なお、各実施例中、質量スペクトル
（ＭＳ）におけるＭ+は分子イオンピークを示す。相転
移温度を表す項目でＣは結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎ
はネマチック相、Ｉは等方性液体を示す。これらのうち
括弧を付したものはモノトロピック液晶相であることを
示し、また単位はすべて℃である。ＮＭＲは重クロロホ
ルム中で測定した。
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限され
るものではない。なお、各実施例中、質量スペクトル
（ＭＳ）におけるＭ+は分子イオンピークを示す。相転
移温度を表す項目でＣは結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎ
はネマチック相、Ｉは等方性液体を示す。これらのうち
括弧を付したものはモノトロピック液晶相であることを
示し、また単位はすべて℃である。ＮＭＲは重クロロホ
ルム中で測定した。
【００８３】実施例１ ２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル）
フェニルシアノアセチレン（（１）式において、ｍ＝ｎ
＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ4＝式（III）、Ｒ1がプロピル、Ｒ2が
シアノである化合物（Ｎｏ．２５））の合成
フェニルシアノアセチレン（（１）式において、ｍ＝ｎ
＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ4＝式（III）、Ｒ1がプロピル、Ｒ2が
シアノである化合物（Ｎｏ．２５））の合成
【００８４】
【化４９】
【００８５】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２７，２８４
（１９６２）に準拠して、４−プロピルピリジンを水素
添加反応することにより４−プロピルピペリジンを得た
（収率６５％、６４℃／２．８７×１０6Ｐａ）。この
４−プロピルピペリジン５ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）、
３，５−ジフルオロブロモベンゼン７．６ｇ（３９．４
ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウ
ム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）９０ｍｇ（０．０９８ｍ
ｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ１８４ｇ（０．２９５ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド４．５ｇ（４７ｍｍ
ｏｌ）の混合物を、トルエン６０ｍｌ中、アルゴン雰囲
気下、８０℃で５時間反応させた。冷却後、反応混合物
に水５０ｍｌを加え、有機層を分離した。水相からトル
エン５０ｍｌで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶媒を減圧留去し
た。残さをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／ト
ルエン）で精製し、目的とする１−（４−プロピルピペ
リジル）−３，５−ジフルオロベンゼン７．６ｇ（８１
％）を得た。この化合物７．６ｇ（３１．９ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ１５０ｍｌに溶解し、−６０℃以下でｎ−Ｂｕ
Ｌｉ（１．５７Ｍ）２４ｍｌ（３８ｍｍｏｌ）によりリ
チオ化した。そこに−６０℃以下を維持しながらＤＭＦ
６ｍｌを加え、冷却浴を外し１時間撹拌した。この反応
混合物に水１００ｍｌを加え、上記と同様な後処理をし
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別
後、溶媒を減圧留去し、目的とする４−（４−プロピル
ピペリジル）−２，６−ジフルオロベンズアルデヒド１
０．０ｇ（ｑｕａｎｔ．）を得た。この化合物１０ｇ
（３７ｍｍｏｌ）をトリフェニルフォスフィン３９ｇ
（１５０ｍｍｏｌ）および四臭化炭素２５ｇ（７５ｍｍ
ｏｌ）を用いて、常法に従いジブロモビニル化した。得
られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲ
ル／トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製し、１−
（２，２−ジブロモビニル）−２，６−ジフルオロ−４
−（４−プロピルピペリジル）ベンゼン４．５ｇ（収率
２８％）を得た。この化合物４．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）
をｎ−ＢｕＬｉ（１．５７Ｍ）１５ｍｌ（２４ｍｍｏ
ｌ）を用いて上記と同様な方法でリチオ化した後、ヨウ
素２．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え反応をクエンチし
た。チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して過剰のヨウ素
を除去した後、上記と同様な後処理をした。得られた粗
生成物をカラムクロマトグラフィー（(シリカゲル／ト
ルエン：ヘプタン＝１：５)で精製し、２，６−ジフル
オロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニルヨード
アセチレン４．０ｇ（ｑｕａｎｔ．）を得た。この化合
物２．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、シアン化銅（I）６０
０ｍｇ（６．７ｍｍｏｌ）および臭化リチウム１３０ｍ
ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ５０ｍｌ中で７時間還
流した。冷却後、反応混合物を１０％塩化鉄（II）水溶
液５０ｍｌに注ぎ、トルエン５０ｍｌで２回抽出した。
有機相を食塩水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残さをカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル/ヘプタン：トル
エン＝２：１）および再結晶（ｎ−ヘプタン）により精
製し、目的とする２，６−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルピペリジル）フェニルシアノアセチレンの無色結晶
８４０ｍｇ（７２％）を得た。この化合物および各段階
の化合物の各種スペクトルデータはよくその構造を支持
した。 相転移点：Ｃ・５５．８・Ｉ ＭＳ ｍ／ｅ＝２８８（Ｍ+）．1 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）６．３１
（２Ｈ，ＡＡ’ＸＸ’，ＪHF＝７．９５Ｈｚ），３．７
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），２．９１（ｔｄ，
２Ｈ，Ｊ＝１２．９，２．７５Ｈｚ），１．８２−１．
７５，１．６０−１．４７，１．３９−１．１６（ｍ，
９Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，７．２５Ｈｚ）．19 Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）−１０
５．４（２Ｆ，ｄ，ＪHF＝１２．０Ｈｚ）．13 Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）１６６．
２（ｄｄ，Ｃ−Ｆ，Ｊ＝２５４，８．４４Ｈｚ），１５
４．８，１０６．０，９６．４，８４．０，７３．７，
７０．０，４７．７，３８．５，３５．４，３１．５、
１９．７，１４．２．
（１９６２）に準拠して、４−プロピルピリジンを水素
添加反応することにより４−プロピルピペリジンを得た
（収率６５％、６４℃／２．８７×１０6Ｐａ）。この
４−プロピルピペリジン５ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）、
３，５−ジフルオロブロモベンゼン７．６ｇ（３９．４
ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウ
ム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）９０ｍｇ（０．０９８ｍ
ｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ１８４ｇ（０．２９５ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド４．５ｇ（４７ｍｍ
ｏｌ）の混合物を、トルエン６０ｍｌ中、アルゴン雰囲
気下、８０℃で５時間反応させた。冷却後、反応混合物
に水５０ｍｌを加え、有機層を分離した。水相からトル
エン５０ｍｌで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶媒を減圧留去し
た。残さをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／ト
ルエン）で精製し、目的とする１−（４−プロピルピペ
リジル）−３，５−ジフルオロベンゼン７．６ｇ（８１
％）を得た。この化合物７．６ｇ（３１．９ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ１５０ｍｌに溶解し、−６０℃以下でｎ−Ｂｕ
Ｌｉ（１．５７Ｍ）２４ｍｌ（３８ｍｍｏｌ）によりリ
チオ化した。そこに−６０℃以下を維持しながらＤＭＦ
６ｍｌを加え、冷却浴を外し１時間撹拌した。この反応
混合物に水１００ｍｌを加え、上記と同様な後処理をし
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別
後、溶媒を減圧留去し、目的とする４−（４−プロピル
ピペリジル）−２，６−ジフルオロベンズアルデヒド１
０．０ｇ（ｑｕａｎｔ．）を得た。この化合物１０ｇ
（３７ｍｍｏｌ）をトリフェニルフォスフィン３９ｇ
（１５０ｍｍｏｌ）および四臭化炭素２５ｇ（７５ｍｍ
ｏｌ）を用いて、常法に従いジブロモビニル化した。得
られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲ
ル／トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製し、１−
（２，２−ジブロモビニル）−２，６−ジフルオロ−４
−（４−プロピルピペリジル）ベンゼン４．５ｇ（収率
２８％）を得た。この化合物４．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）
をｎ−ＢｕＬｉ（１．５７Ｍ）１５ｍｌ（２４ｍｍｏ
ｌ）を用いて上記と同様な方法でリチオ化した後、ヨウ
素２．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え反応をクエンチし
た。チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して過剰のヨウ素
を除去した後、上記と同様な後処理をした。得られた粗
生成物をカラムクロマトグラフィー（(シリカゲル／ト
ルエン：ヘプタン＝１：５)で精製し、２，６−ジフル
オロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニルヨード
アセチレン４．０ｇ（ｑｕａｎｔ．）を得た。この化合
物２．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、シアン化銅（I）６０
０ｍｇ（６．７ｍｍｏｌ）および臭化リチウム１３０ｍ
ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ５０ｍｌ中で７時間還
流した。冷却後、反応混合物を１０％塩化鉄（II）水溶
液５０ｍｌに注ぎ、トルエン５０ｍｌで２回抽出した。
有機相を食塩水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残さをカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル/ヘプタン：トル
エン＝２：１）および再結晶（ｎ−ヘプタン）により精
製し、目的とする２，６−ジフルオロ−４−（４−プロ
ピルピペリジル）フェニルシアノアセチレンの無色結晶
８４０ｍｇ（７２％）を得た。この化合物および各段階
の化合物の各種スペクトルデータはよくその構造を支持
した。 相転移点：Ｃ・５５．８・Ｉ ＭＳ ｍ／ｅ＝２８８（Ｍ+）．1 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）６．３１
（２Ｈ，ＡＡ’ＸＸ’，ＪHF＝７．９５Ｈｚ），３．７
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），２．９１（ｔｄ，
２Ｈ，Ｊ＝１２．９，２．７５Ｈｚ），１．８２−１．
７５，１．６０−１．４７，１．３９−１．１６（ｍ，
９Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，７．２５Ｈｚ）．19 Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）−１０
５．４（２Ｆ，ｄ，ＪHF＝１２．０Ｈｚ）．13 Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）１６６．
２（ｄｄ，Ｃ−Ｆ，Ｊ＝２５４，８．４４Ｈｚ），１５
４．８，１０６．０，９６．４，８４．０，７３．７，
７０．０，４７．７，３８．５，３５．４，３１．５、
１９．７，１４．２．
【００８６】実施例２ ２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル）
フェニルトリフルオロメチルアセチレン（（１）式にお
いて、ｍ＝ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ4＝式（III）、Ｒ1がプ
ロピル、Ｒ2がトリフルオロメチルである化合物（Ｎ
ｏ．３０））の合成
フェニルトリフルオロメチルアセチレン（（１）式にお
いて、ｍ＝ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ4＝式（III）、Ｒ1がプ
ロピル、Ｒ2がトリフルオロメチルである化合物（Ｎ
ｏ．３０））の合成
【００８７】
【化５０】
【００８８】実施例１に準拠して得た１−（２，２−ジ
ブロモビニル）−２，６−ジフルオロ−４（４−プロピ
ルピペリジル）ベンゼン２．０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を
実施例１に準拠してリチオ化し、−５０℃以下の温度を
保ちながらＭＥＣ−１３ ２．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）
を加えた。実施例１に準拠して後処理し、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル／ヘプタン：トルエン＝１
０：１）、分取ＨＰＬＣ（メタノール）次いで再結晶
（エタノール）により精製し、目的とする２，６−ジフ
ルオロ−４（４−プロピルピペリジル）フェニルトリフ
ルオロメチルアセチレンを無色結晶として４００ｍｇ
（１５％）得た。 相転移点：Ｃ・７７．７・Ｉ ＭＳ ｍ／ｅ＝３３１（Ｍ+）．1 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）６．３４
（２Ｈ，ＡＡ’ＸＸ’，ＪHF＝１１．７Ｈｚ），３．７
４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），２．８７（ｔｄ，
２Ｈ，Ｊ＝１２．６，２．５５Ｈｚ），１．８２−１．
７５，１．５５−１．４５，１．３０−１．３９，１．
２８−１．１７（ｍ，９Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．２０Ｈｚ）．19 Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）−５０．
１（ｓ，３Ｆ），−１０６．９（２Ｆ，ｄ，Ｊ＝２５
４，１２．０Ｈｚ）．
ブロモビニル）−２，６−ジフルオロ−４（４−プロピ
ルピペリジル）ベンゼン２．０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を
実施例１に準拠してリチオ化し、−５０℃以下の温度を
保ちながらＭＥＣ−１３ ２．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）
を加えた。実施例１に準拠して後処理し、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル／ヘプタン：トルエン＝１
０：１）、分取ＨＰＬＣ（メタノール）次いで再結晶
（エタノール）により精製し、目的とする２，６−ジフ
ルオロ−４（４−プロピルピペリジル）フェニルトリフ
ルオロメチルアセチレンを無色結晶として４００ｍｇ
（１５％）得た。 相転移点：Ｃ・７７．７・Ｉ ＭＳ ｍ／ｅ＝３３１（Ｍ+）．1 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）６．３４
（２Ｈ，ＡＡ’ＸＸ’，ＪHF＝１１．７Ｈｚ），３．７
４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），２．８７（ｔｄ，
２Ｈ，Ｊ＝１２．６，２．５５Ｈｚ），１．８２−１．
７５，１．５５−１．４５，１．３０−１．３９，１．
２８−１．１７（ｍ，９Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．２０Ｈｚ）．19 Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）−５０．
１（ｓ，３Ｆ），−１０６．９（２Ｆ，ｄ，Ｊ＝２５
４，１２．０Ｈｚ）．
【００８９】実施例３ ２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル）
フェニルフルオロアセチレン（（１）式において、ｍ＝
ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ3＝式（III）、Ｒ1がプロピル、Ｒ2
がフッ素である化合物（Ｎｏ．３３））の合成
フェニルフルオロアセチレン（（１）式において、ｍ＝
ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ3＝式（III）、Ｒ1がプロピル、Ｒ2
がフッ素である化合物（Ｎｏ．３３））の合成
【００９０】
【化５１】
【００９１】実施例１に準拠して得た２，６−ジフルオ
ロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニルヨードア
セチレンとフッ化カリウムの混合物を、ＤＭＦ中で還流
することにより、目的とする２，６−ジフルオロ−４−
（プロピルピペリジル）フェニルフルオロアセチレンを
無色結晶として得た。
ロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニルヨードア
セチレンとフッ化カリウムの混合物を、ＤＭＦ中で還流
することにより、目的とする２，６−ジフルオロ−４−
（プロピルピペリジル）フェニルフルオロアセチレンを
無色結晶として得た。
【００９２】実施例４ ４−（４−プロピルピペリジル)−４’−シアノトラン
（（１）式において、ｍ＝ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ4＝式
（I）、Ａ5が１，４−フェニレン、Ｒ1がプロピル、Ｒ2
がシアノである化合物（Ｎｏ．２９０）の合成
（（１）式において、ｍ＝ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、Ａ4＝式
（I）、Ａ5が１，４−フェニレン、Ｒ1がプロピル、Ｒ2
がシアノである化合物（Ｎｏ．２９０）の合成
【００９３】
【化５２】
【００９４】ジクロロビストリフェニルホスフィンパラ
ジウムとヨウ化銅の混合物に、脱気したジエチルアミン
を加え、アルゴン雰囲気下、室温で１５分間撹拌した。
そこに４−ブロモベンゾニトリルを加え、さらに室温で
３０分間撹拌した。この反応混合物に、実施例１の２，
６−ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェ
ニルシアノアセチレンを得る方法に準拠して合成した４
−（４−プロピルピペリジル)フェニルアセチレンを加
え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した
後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする４
−（４−プロピルピペリジル)−４’−シアノトランの
無色結晶を得た。
ジウムとヨウ化銅の混合物に、脱気したジエチルアミン
を加え、アルゴン雰囲気下、室温で１５分間撹拌した。
そこに４−ブロモベンゾニトリルを加え、さらに室温で
３０分間撹拌した。この反応混合物に、実施例１の２，
６−ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェ
ニルシアノアセチレンを得る方法に準拠して合成した４
−（４−プロピルピペリジル)フェニルアセチレンを加
え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した
後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする４
−（４−プロピルピペリジル)−４’−シアノトランの
無色結晶を得た。
【００９５】実施例５ ２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル)
−３’−フルオロ−４’−シアノトラン（（１）式にお
いて、ｍ＝ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、ｑ＝１、Ａ3＝式（III）、
Ａ5がフッ素で置換された１，４−フェニレン、Ｒ1がプ
ロピル、Ｒ2がシアノである化合物（Ｎｏ．３３６）の
合成
−３’−フルオロ−４’−シアノトラン（（１）式にお
いて、ｍ＝ｎ＝ｐ＝ｑ＝０、ｑ＝１、Ａ3＝式（III）、
Ａ5がフッ素で置換された１，４−フェニレン、Ｒ1がプ
ロピル、Ｒ2がシアノである化合物（Ｎｏ．３３６）の
合成
【００９６】
【化５３】
【００９７】実施例４の方法に準拠して４−ブロモ−２
−フルオロベンゾニトリルと２，６−ジフルオロ−４−
（４−プロピルピペリジル)フェニルアセチレンをカッ
プリングさせることにより、目的とする２，６−ジフル
オロ−４−（４−プロピルピペリジル)−３’−フルオ
ロ−４’−シアノトランの無色結晶を得た。実施例１〜
５に準じ、以下の化合物Ｎｏ．１〜６３２を製造するこ
とができる。なお、以下には実施例１〜５で製造された
Ｎｏ．２５、３０、３３、２９０および３３６の化合物
についても再掲した。
−フルオロベンゾニトリルと２，６−ジフルオロ−４−
（４−プロピルピペリジル)フェニルアセチレンをカッ
プリングさせることにより、目的とする２，６−ジフル
オロ−４−（４−プロピルピペリジル)−３’−フルオ
ロ−４’−シアノトランの無色結晶を得た。実施例１〜
５に準じ、以下の化合物Ｎｏ．１〜６３２を製造するこ
とができる。なお、以下には実施例１〜５で製造された
Ｎｏ．２５、３０、３３、２９０および３３６の化合物
についても再掲した。
【００９８】
【化５４】
【００９９】
【化５５】
【０１００】
【化５６】
【０１０１】
【化５７】
【０１０２】
【化５８】
【０１０３】
【化５９】
【０１０４】
【化６０】
【０１０５】
【化６１】
【０１０６】
【化６２】
【０１０７】
【化６３】
【０１０８】
【化６４】
【０１０９】
【化６５】
【０１１０】
【化６６】
【０１１１】
【化６７】
【０１１２】
【化６８】
【０１１３】
【化６９】
【０１１４】
【化７０】
【０１１５】
【化７１】
【０１１６】
【化７２】
【０１１７】
【化７３】
【０１１８】
【化７４】
【０１１９】
【化７５】
【０１２０】
【化７６】
【０１２１】
【化７７】
【０１２２】上記実施例において環Ａ4を示す（I）〜
（IV）の記号は、前記段落番号［００１２］および［０
０１４］に記載の式（I）〜（IV）で示される構造と同
じものを意味する。また、（V）および（VI）は以下の
環を示す。
（IV）の記号は、前記段落番号［００１２］および［０
０１４］に記載の式（I）〜（IV）で示される構造と同
じものを意味する。また、（V）および（VI）は以下の
環を示す。
【０１２３】
【化７８】
【０１２４】実施例６ ネマチック液晶組成物Ａ１： ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ２４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ３６重量％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ２５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルフェニ
ル）ベンゾニトリル １５重量％ は以下の特性を有する。透明点（Ｃｐ）：７１．４℃、
セル厚９μmでのしきい値電圧（Ｖｔｈ）：１．７８
Ｖ、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、２０℃におけ
る粘度（η）：２６．３ｍＰａ・ｓ。この液晶組成物Ａ
１の８５重量％に、実施例１で得られた２，６−ジフル
オロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニルシアノ
アセチレン（化合物Ｎｏ．２５）を１５重量％混合して
液晶組成物Ｂ１を調製し、その物性値を測定した。結果
は以下の通りであった。 Ｃｐ：５８．１℃、Δε：２８．８、Δｎ：０．１５
４、Ｖｔｈ：１．４２Ｖ、η：３５．３ｍＰａ・ｓ． またこの組成物を−２０℃のフリーザー中に３０日間放
置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現はと
もに認められなかった。
ニトリル ２４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ３６重量％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ２５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルフェニ
ル）ベンゾニトリル １５重量％ は以下の特性を有する。透明点（Ｃｐ）：７１．４℃、
セル厚９μmでのしきい値電圧（Ｖｔｈ）：１．７８
Ｖ、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、２０℃におけ
る粘度（η）：２６．３ｍＰａ・ｓ。この液晶組成物Ａ
１の８５重量％に、実施例１で得られた２，６−ジフル
オロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニルシアノ
アセチレン（化合物Ｎｏ．２５）を１５重量％混合して
液晶組成物Ｂ１を調製し、その物性値を測定した。結果
は以下の通りであった。 Ｃｐ：５８．１℃、Δε：２８．８、Δｎ：０．１５
４、Ｖｔｈ：１．４２Ｖ、η：３５．３ｍＰａ・ｓ． またこの組成物を−２０℃のフリーザー中に３０日間放
置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現はと
もに認められなかった。
【０１２５】実施例７ 化合物Ｎｏ．２５に替え、実施例２で得られた２，６−
ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニル
トリフルオロメチルアセチレン（化合物Ｎｏ．３０）１
５重量％を、実施例６に準拠して液晶組成物Ａ１ ８５
重量％と混合し、液晶組成物Ｂ２を調製した。その物性
値は以下の通りであった。 Ｃｐ：４６．６℃、Δε：１３．７、Δｎ：０．１２
８、Ｖｔｈ：１．２７Ｖ、η：３１．３ｍＰａ・ｓ． またこの組成物を−２０℃のフリーザー中に３０日間放
置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現はと
もに認められなかった。
ジフルオロ−４−（４−プロピルピペリジル）フェニル
トリフルオロメチルアセチレン（化合物Ｎｏ．３０）１
５重量％を、実施例６に準拠して液晶組成物Ａ１ ８５
重量％と混合し、液晶組成物Ｂ２を調製した。その物性
値は以下の通りであった。 Ｃｐ：４６．６℃、Δε：１３．７、Δｎ：０．１２
８、Ｖｔｈ：１．２７Ｖ、η：３１．３ｍＰａ・ｓ． またこの組成物を−２０℃のフリーザー中に３０日間放
置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現はと
もに認められなかった。
【０１２６】本発明の化合物の実用途での組成物実施例
（使用例）を以下に示す。各使用例の化合物名は表１に
示した表記方法によって表す。化合物ＮＯ．は上記実施
例のそれと同一であり、化合物の量は重量％を意味す
る。また組成物の特性として、Ｃｐ、η、Δｎ、Δεお
よびＶｔｈを示す。
（使用例）を以下に示す。各使用例の化合物名は表１に
示した表記方法によって表す。化合物ＮＯ．は上記実施
例のそれと同一であり、化合物の量は重量％を意味す
る。また組成物の特性として、Ｃｐ、η、Δｎ、Δεお
よびＶｔｈを示す。
【０１２７】
【表１】
【０１２８】 実施例８（使用例１） １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＮＩ ＝ ８８．９（℃） η ＝ １８．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１６３ Δε ＝ １３．３ Ｖｔｈ＝ １．４８（Ｖ） 上記組成物１００重量部にＣＭ３３を０．８重量部添加
したときのピッチは１１．４μｍであった。
したときのピッチは１１．４μｍであった。
【０１２９】 実施例９（使用例２） ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３０） ７．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３１） ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＮＩ ＝ ８３．２（℃） η ＝ ８３．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１４７ Δε ＝ ３１．０ Ｖｔｈ＝ ０．９７（Ｖ）
【０１３０】 実施例１０（使用例３） ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ６．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ４．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３７） ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【０１３１】 実施例１１（使用例４） ３−ＧＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＧＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
【０１３２】 実施例１２（使用例５） ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３１） ４．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ ＮＩ ＝ ７５．４（℃） η ＝ １９．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１３８ Δε ＝ ９．０ Ｖｔｈ＝ １．８１（Ｖ）
【０１３３】 実施例１３（使用例６） ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２６） １２．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ ＮＩ ＝ ７５．５（℃） η ＝ ３９．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１３７ Δε ＝ ４０．１ Ｖｔｈ＝ ０．８６（Ｖ）
【０１３４】 実施例１４（使用例７） ２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
【０１３５】 実施例１５（使用例８） ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） １４．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２６） １４．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＮＩ ＝ ４２．５（℃） η ＝ ４４．０（Ｐａ・s） Δｎ ＝ ０．１６５ Δε ＝ ４５．６ Ｖｔｈ＝ ０．８１（Ｖ）
【０１３６】 実施例１６（使用例９） ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３０） ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ＮＩ ＝ ５８．１（℃） η ＝ ２４．３（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１５０ Δε ＝ ８．２ Ｖｔｈ＝ １．８６（Ｖ）
【０１３７】 実施例１７（使用例１０） ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ＮＩ ＝ ９３．８（℃） η ＝ ２１．４（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１１２ Δε ＝ １３．１ Ｖｔｈ＝ １．４９（Ｖ）
【０１３８】 実施例１８（使用例１１） ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３（Ｎｏ．３０） ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ３．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ＮＩ ＝ ９２．０（℃） η ＝ １７．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１３０ Δε ＝ ９．２ Ｖｔｈ＝ １．７９（Ｖ）
【０１３９】 実施例１９（使用例１２） Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） １０．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３７） １０．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【０１４０】 実施例２０（使用例１３） ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ４−ＢＢ−３ ６．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ ＮＩ ＝ ９１．９（℃） η ＝ ２０．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１２４ Δε ＝ １１．２ Ｖｔｈ＝ １．６２（Ｖ）
【０１４１】 実施例２１（使用例１４） １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３０） ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ＮＩ ＝ ９０．８（℃） η ＝ １８．４（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１２４ Δε ＝ ８．９ Ｖｔｈ＝ １．８２（Ｖ）
【０１４２】 実施例２２（使用例１５） Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３０） ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％
【０１４３】 実施例２３（使用例１６） １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２６） ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＮＩ ＝ ７５．７（℃） η ＝ １７．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１４２ Δε ＝ １８．１ Ｖｔｈ＝ １．２７（Ｖ）
【０１４４】 実施例２４（使用例１７） ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＮＩ ＝ ８２．０（℃） η ＝ １６．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１２９ Δε ＝ １０．８ Ｖｔｈ＝ １．６５（Ｖ）
【０１４５】 実施例２５（使用例１８） ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝ ９５．８（℃） η ＝ ２７．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１０１ Δε ＝ １２．４ Ｖｔｈ＝ １．５３（Ｖ） 上記組成物１００重量部にＣＮを０．３重量部添加した
ときのピッチは７８．８μｍであった。
ときのピッチは７８．８μｍであった。
【０１４６】 実施例２６（使用例１９） ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ８．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
【０１４７】 実施例２７（使用例２０） ５−ＨＢ−ＣＬ １６．０％ ３−ＨＨ−４ １２．０％ ３−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ３．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝ １０９．６（℃） η ＝ ２０．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９５ Δε ＝ ７．６ Ｖｔｈ＝ １．９７（Ｖ）
【０１４８】 実施例２８（使用例２１） ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） １５．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２６） １５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ ＮＩ ＝ ７７．３（℃） η ＝ ４２．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１５６ Δε ＝ ４４．２ Ｖｔｈ＝ ０．８２（Ｖ）
【０１４９】 実施例２９（使用例２２） ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝ ８５．３（℃） η ＝ ２０．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１０７ Δε ＝ １３．５ Ｖｔｈ＝ １．４７（Ｖ）
【０１５０】 実施例３０（使用例２３） ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３０） １１．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３１） １１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝ ６６．４（℃） η ＝ ３７．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１２７ Δε ＝ １０．９ Ｖｔｈ＝ １．６４（Ｖ）
【０１５１】 実施例３１（使用例２４） ５−ＨＢ−ＣＬ １１．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３（Ｎｏ．３０） ４．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３（Ｎｏ．３１） ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ＮＩ ＝ ６８．８（℃） η ＝ ２３．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１００ Δε ＝ １０．１ Ｖｔｈ＝ １．７０（Ｖ）
【０１５２】 実施例３２（使用例２５） ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨ−４ １２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％
【０１５３】 実施例３３（使用例２６） ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３３．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） １０．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２６） １０．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ６．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３７） ６．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【０１５４】 実施例３４（使用例２７） ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２６） ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＮＩ ＝ ６８．０（℃） η ＝ ３６．２（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９５ Δε ＝ ２１．６ Ｖｔｈ＝ １．１６（Ｖ）
【０１５５】 実施例３５（使用例２８） ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
【０１５６】 実施例３６（使用例２９） ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ＮＩ ＝ ６９．１（℃） η ＝ ２２．１（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９２ Δε ＝ １５．１ Ｖｔｈ＝ １．３９（Ｖ）
【０１５７】 実施例３７（使用例３０） ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２２．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３ （Ｎｏ．３０） ６．０％ ＮＩ ＝ ７１．９（℃） η ＝ ３１．２（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９１ Δε ＝ ９．１ Ｖｔｈ＝ １．８０（Ｖ）
【０１５８】 実施例３８（使用例３１） ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ３．０％ ３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ＮＩ ＝ ７７．０（℃） η ＝ ３７．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９４ Δε ＝ １３．９ Ｖｔｈ＝ １．４５（Ｖ）
【０１５９】 実施例３９（使用例３２） ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ９．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） １５．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ８．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ＮＩ ＝ ６６．３（℃） η ＝ ２９．２（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９３ Δε ＝ ２４．９ Ｖｔｈ＝ １．０８（Ｖ）
【０１６０】 実施例４０（使用例３３） ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３０．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ５−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２６） ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０．０％ ３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ＮＩ ＝ ８０．３（℃） η ＝ ５２．３（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１５１ Δε ＝ ２２．４ Ｖｔｈ＝ １．１４（Ｖ）
【０１６１】 実施例４１（使用例３４） ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ３−ＨＨ−４ １４．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝ ７８．４（℃） η ＝ ２４．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０８８ Δε ＝ １３．５ Ｖｔｈ＝ １．４７（Ｖ）
【０１６２】 実施例４２（使用例３５） ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３５．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ７．０％
【０１６３】 実施例４３（使用例３６） ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ２８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣＦ３（Ｎｏ．３０） １４．０％ ＮＩ ＝ ５１．８（℃） η ＝ ２３．２（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０８９
【０１６４】 実施例４４（使用例３７） ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）ＴＢ（Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．３３６） ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２４．０％
【０１６５】 実施例４５（使用例３８） ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＮｈＢ（Ｆ，Ｆ）−ＴＣ （Ｎｏ．２５） ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ＮＩ ＝ ８４．１（℃） Δｎ ＝ ０．０８６ Δε ＝ ３．１
【０１６６】比較例１ 実施例６で測定した本発明の化合物Ｎｏ．２５の物性値
を表２に示す。また、比較化合物として、特開昭５８−
１６７５２８、特許２８９７３９７に記載された既知の
化合物（１６）および（１７）を、実施例６と同様にし
て測定した物性値を併せて示す。なお、これらの値は、
実際に測定した組成物の値から換算した外挿値である。
を表２に示す。また、比較化合物として、特開昭５８−
１６７５２８、特許２８９７３９７に記載された既知の
化合物（１６）および（１７）を、実施例６と同様にし
て測定した物性値を併せて示す。なお、これらの値は、
実際に測定した組成物の値から換算した外挿値である。
【０１６７】
【表２】
【０１６８】表２の結果から、本発明の化合物は比較化
合物（１６）および（１７）に比べ、大きな屈折率異方
性値および非常に大きな誘電率異方性値を持つことがわ
かる。化合物（１６）、（１７）に比べ粘度が若干大き
いが、前記実施例にて明らかなように、実用的に十分使
用可能な値である。また実施例に記載したとおり、本発
明化合物を含む組成物は−２０℃のフリーザー中におい
て１ヶ月以上、結晶もしくはスメクチック相の発現は見
られなかった。これに対して化合物（１７）は、室温に
おいても１０％しか液晶組成物Ａ１に溶けなかった（し
たがって表２の外挿値はこの濃度でおこなった測定に基
づいている）。
合物（１６）および（１７）に比べ、大きな屈折率異方
性値および非常に大きな誘電率異方性値を持つことがわ
かる。化合物（１６）、（１７）に比べ粘度が若干大き
いが、前記実施例にて明らかなように、実用的に十分使
用可能な値である。また実施例に記載したとおり、本発
明化合物を含む組成物は−２０℃のフリーザー中におい
て１ヶ月以上、結晶もしくはスメクチック相の発現は見
られなかった。これに対して化合物（１７）は、室温に
おいても１０％しか液晶組成物Ａ１に溶けなかった（し
たがって表２の外挿値はこの濃度でおこなった測定に基
づいている）。
【０１６９】
【発明の効果】式（１）で表される化合物は、（１）非
常に大きなΔε値を持つ、（２）大きなΔｎ値を持つ、
（３）低温において母液晶に対する溶解性に優れてい
る。また組成物に添加したときその透明点を低下させる
ことがない、などの非常に優れた特性を有する。従って
本発明の液晶化合物を液晶組成物の成分として用いるこ
とにより、低電圧駆動、高速応答が可能で、広い温度条
件の下で使用可能な液晶表示素子を提供することができ
る。さらに本発明の化合物は非常に大きなΔε値を持つ
ため、これを用いて組成物を調製すれば、前述した通
り、Δε値の温度依存性を小さくすることができる。こ
のような理由から、本発明の化合物は高性能な液晶表示
素子を提供する上できわめて有用である。
常に大きなΔε値を持つ、（２）大きなΔｎ値を持つ、
（３）低温において母液晶に対する溶解性に優れてい
る。また組成物に添加したときその透明点を低下させる
ことがない、などの非常に優れた特性を有する。従って
本発明の液晶化合物を液晶組成物の成分として用いるこ
とにより、低電圧駆動、高速応答が可能で、広い温度条
件の下で使用可能な液晶表示素子を提供することができ
る。さらに本発明の化合物は非常に大きなΔε値を持つ
ため、これを用いて組成物を調製すれば、前述した通
り、Δε値の温度依存性を小さくすることができる。こ
のような理由から、本発明の化合物は高性能な液晶表示
素子を提供する上できわめて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/10 Ｃ０７Ｄ 405/10 405/12 405/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Ｆターム(参考） 4C054 AA02 CC06 DD01 EE01 FF04 4C063 AA01 BB01 BB02 BB03 BB05 CC12 CC31 CC82 DD10 EE10 4H027 BA01 BB03 BB04 BC05 BD01 BD02 BD03 BD04 BD07 BD08 BD09 BD24 BE04 CB01 CC01 CC04 CD04 CE05 CL01 CM01 CM02 CM04 CM05 CN01 CN04 CN05 CP04 CQ04 CR03 CR04 CS04 CT01 CT02 CT03 CT04 CT05 CU01 CU03 CU04 CU05 CW01 CW02 CW03 CX01 DB05 DC04 DE01 DE04 DF01 DF04 DH04
Claims (17)
- 【請求項１】 式（１）で表される化合物。 【化１】 （式中Ａ1、Ａ2、およびＡ5はそれぞれ独立して１，４
−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、フッ素で置
換された１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイル、フッ素で置換されたピリジン−
２，５−ジイルまたは１−シラ−１，４−シクロヘキシ
レンであり；Ａ3およびＡ4は１，４−フェニレンまたは
フッ素で置換された１，４−フェニレンであり；Ｂ1お
よびＢ2はそれぞれ独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＦ 2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ
−または−（ＣＨ2）4−であり；ｍ、ｎおよびｑはそれ
ぞれ独立して０または１であり；ｐは０、１または２で
あり；Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキルまたはフルオロ
アルキルであり；Ｒ2は水素、フッ素、シアノ、−ＣＦ2
Ｈ、−ＣＦ3、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数
２〜１０のフルオロアルキルである。ただしこれらのア
ルキルまたはフルオロアルキルの１つまたは隣り合わな
い２つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−で置
換されていてもよい） - 【請求項２】 請求項１に記載の式（１）において、ｑ
＝０であり；Ｒ2がフッ素、シアノ、−ＣＦ2Ｈまたは−
ＣＦ3である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の式（１）において、ｍ
＝ｎ＝ｐ＝０であり；Ａ4が下記式（I）、（II）または
（III）のいずれかである請求項２に記載の化合物。 【化２】 - 【請求項４】 請求項１に記載の式（１）において、ｍ
＝ｎ＝ｐ＝０であり；Ａ4が下記式（IV）である請求項
１に記載の化合物。 【化３】 - 【請求項５】 請求項１に記載の式（１）において、ｍ
＋ｎ＋ｐ＝１であり；Ａ1またはＡ2が１，４−シクロヘ
キシレンであり；Ｂ1またはＢ2が単結合であり；Ａ4が
式（I）、（II）または（III）のいずれかである請求項
２に記載の化合物。 - 【請求項６】 請求項１に記載の式（１）において、ｍ
＋ｎ＋ｐ＝１であり；Ａ1またはＡ2が１，４−シクロヘ
キシレンであり；Ｂ1またはＢ2が単結合であり；Ａ4が
式（IV）である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項７】 請求項１に記載の式（１）において、ｑ
＝１であり；Ａ5が１，４−フェニレンまたはフッ素で
置換された１，４−フェニレンである請求項１に記載の
化合物。 - 【請求項８】上記請求項１〜７のいずれか１項に記載の
化合物を少なくとも１種類含有した液晶組成物。 - 【請求項９】第一成分として、請求項１〜７のいずれか
１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
分として、下記式（２）、（３）および（４）からなる
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有す
る液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキルであり、この
基の隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ
＝ＣＨ−で置換されてもよく、またこの基の任意の水素
はフッ素で置換されてもよく；Ｘ1はフッ素、塩素、−
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ
2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3であ
り；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素またはフッ素であ
り；Ｚ1およびＺ2は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−
（ＣＨ2）4−、−ＣＯ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ
2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；環Ａおよび
環Ｂはそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニ
レンまたは水素がフッ素で置換された１，４−フェニレ
ンであり；環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−
フェニレンまたは水素がフッ素で置換された１，４−フ
ェニレンである） - 【請求項１０】 第一成分として、請求項１〜７のいず
れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
成分として、下記式（５）および（６）からなる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種含有する液晶
組成物。 【化５】 （式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０の
アルキルであり、この基の隣接しない任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、ま
たこの基の任意の水素はフッ素で置換されてもよく；Ｘ
2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｄは１，４
−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−
ジイルであり；環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレン、水素がフッ素で置換された１，４−フ
ェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；環
Ｆは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンであり；Ｚ3は−（ＣＨ2） 2−、−ＣＯ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＯＣＦ2−または単結合であり；Ｌ3、Ｌ4およ
びＬ5は各々独立して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃ
およびｄは各々独立して０または１である） - 【請求項１１】 第一成分として、請求項１〜７のいず
れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
成分として、請求項９に記載の式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種含有し、第三成分として、下記式（７）、
（８）および（９）からなる化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 【化６】 （式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１〜１０の
アルキルであり、この基の相隣接しない任意の−ＣＨ2
−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、
またこの基の任意の水素はフッ素で置換されてもよく；
環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは各々独立して１，４−シクロヘ
キシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェ
ニレンまたは水素がフッ素で置換された１，４−フェニ
レンであり；Ｚ4およびＺ5は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯ2−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−また
は単結合である） - 【請求項１２】 第一成分として、請求項１〜７のいず
れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
成分として、請求項１０に記載の式（５）および（６）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種含有し、第三成分として、請求項１１に記載の式
（７）、（８）、および（９）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。 - 【請求項１３】 第一成分として、請求項１〜７のいず
れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
成分として、請求項９に記載の式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１種含有し、第三成分として、請求項１０に記載の
式（５）および（６）からなる化合物群から選択される
化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、請求
項１１に記載の式（７）、（８）および（９）からなる
化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有す
る液晶組成物。 - 【請求項１４】 第一成分として、請求項１〜７のいず
れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
成分として、下記式（１０）、（１１）および（１２）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種含有する液晶組成物。 【化７】 （式中Ｒ8およびＲ9は各々独立して炭素数１〜１０のア
ルキルであり、この基の隣接しない任意の−ＣＨ2−は
−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また
この基の任意の水素はフッ素で置換されてもよく；環Ｋ
および環Ｍは各々独立して１，４−シクロヘキシレンま
たは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およびＬ7は各々独
立して水素またはフッ素であるが、Ｌ6およびＬ7が同時
に水素であることはなく；Ｚ6およびＺ7は各々独立して
−（ＣＨ2）2−、−ＣＯ2−または単結合である） - 【請求項１５】 第一成分として、請求項１〜７のいず
れか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二
成分として、請求項１１に記載の式（７）、（８）およ
び（９）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種含有し、第３成分として請求項１４に記載の
式（１０）、（１１）、および（１２）からなる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種含有する液晶
組成物。 - 【請求項１６】 請求項８〜１５のいずれか１項に記載
の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を含
有する液晶組成物。 - 【請求項１７】 請求項８〜１６のいずれか１項に記載
の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000343701A JP4660916B2 (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | ピペリジン環を持つ液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000343701A JP4660916B2 (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | ピペリジン環を持つ液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002145859A true JP2002145859A (ja) | 2002-05-22 |
| JP4660916B2 JP4660916B2 (ja) | 2011-03-30 |
Family
ID=18818028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000343701A Expired - Fee Related JP4660916B2 (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | ピペリジン環を持つ液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4660916B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010095461A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Chisso Corp | ピペリドン環を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
| CN105669595A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-06-15 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 |
| CN106316881A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-11 | 中节能万润股份有限公司 | 一种环己基含氟苯腈衍生物液晶单体的制备方法 |
| CN117431072A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-01-23 | 北京灵犀微光科技有限公司 | 一种全息聚合物分散液晶材料及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999052871A1 (fr) * | 1998-04-10 | 1999-10-21 | Chisso Corporation | Compose cristallin liquide comprenant un noyau piperidine, composition de cristal liquide et element d'affichage a cristaux liquides |
| WO2000039063A1 (fr) * | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Chisso Corporation | Composes de cristaux liquides presentant une anisotropie negative de permittivite |
-
2000
- 2000-11-10 JP JP2000343701A patent/JP4660916B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999052871A1 (fr) * | 1998-04-10 | 1999-10-21 | Chisso Corporation | Compose cristallin liquide comprenant un noyau piperidine, composition de cristal liquide et element d'affichage a cristaux liquides |
| WO2000039063A1 (fr) * | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Chisso Corporation | Composes de cristaux liquides presentant une anisotropie negative de permittivite |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010095461A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Chisso Corp | ピペリドン環を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
| CN105669595A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-06-15 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 |
| CN106316881A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-11 | 中节能万润股份有限公司 | 一种环己基含氟苯腈衍生物液晶单体的制备方法 |
| CN106316881B (zh) * | 2016-08-23 | 2018-09-11 | 中节能万润股份有限公司 | 一种环己基含氟苯腈衍生物液晶单体的制备方法 |
| CN117431072A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-01-23 | 北京灵犀微光科技有限公司 | 一种全息聚合物分散液晶材料及其应用 |
| CN117431072B (zh) * | 2023-12-20 | 2024-04-02 | 北京灵犀微光科技有限公司 | 一种全息聚合物分散液晶材料及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4660916B2 (ja) | 2011-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3646671B2 (ja) | 液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及び液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JP4333032B2 (ja) | 負の誘電率異方性を有する２，３−ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2959526B2 (ja) | フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3287288B2 (ja) | ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| US6458433B1 (en) | Difluorophenyl derivatives, liquid-crystal compounds, and liquid-crystal composition | |
| JP4432123B2 (ja) | 液晶性化合物、およびこれを含む液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子 | |
| WO2011083677A1 (ja) | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| US6326065B1 (en) | Pyrimidine derivative, liquid crystal composition comprising the derivative, and liquid crystal display device fabricated by using the composition | |
| JP2001114722A (ja) | 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP4465879B2 (ja) | ピペリジン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2002020344A (ja) | ジフルオロビニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3800051B2 (ja) | ジフルオロプロピレンオキシ基を結合基とする液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH10139778A (ja) | フルオロアルキル基を有するジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4492206B2 (ja) | パーフルオロプロペニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| US6544604B2 (en) | Liquid crystalline compound having difluoropropyleneoxy group as bonding group, liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| EP1674550B1 (en) | Liquid crystal compound having chroman ring, liquid crystal composition comprising the compound and liquid crystal display device comprising the composition | |
| JP4311055B2 (ja) | 末端基の一つが水素である液晶性化合物、その組成物およびこれを含有する液晶表示素子 | |
| EP1352886B1 (en) | Liquid crystal compound having hydrogen as a terminal group, composition comprising the compound, and liquid crystal display element comprising the composition | |
| JP4660916B2 (ja) | ピペリジン環を持つ液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH09323944A (ja) | 結合基に不飽和結合を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2001342195A (ja) | シランジイル基を有する新規液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4742210B2 (ja) | 酸フッ化物誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP4892853B2 (ja) | カーボネート結合基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
| JP3935954B2 (ja) | ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物、及び液晶表示素子 | |
| JP2003300972A (ja) | トリフルオロメチルフラン環を有する化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070822 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100810 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100811 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101207 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101220 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4660916 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |