DE69019098T2 - Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylderivaten. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylderivaten.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Derivaten.
  • Verbindungen, bei denen Fluoralkyl-Gruppen in organische Verbindungen eingeführt worden sind, haben in den letzten Jahren die öffentliche Aufmerksamkeit auf sich gezogen, da sie physiologische Aktivitäten oder ähnliche Wirkungen besitzen. Insbesondere sind die Verbindungen, die derartige Fluoralkyl- Gruppen enthalten, bekannt als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und landwirtschaftlichen Chemikalien und Wasser- und Öl-abstoßenden Substanzen.
  • Fluoralkyl-Derivate, angegeben durch die folgenden allgemeine Formeln (IV) und (V)
  • (in den Formeln steht L&sub1; für eine Aryl- oder Alkyl-Gruppe, L&sub2; steht für ein Wasserstoff-Atom oder eine Methylgruppe und n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20), d.h. Fluoralkyl- Gruppen enthaltende chlorierte Verbindungen, Fluoralkyl-Gruppen enthaltende ungesättigte Verbindungen, die davon abgeleitet sind, und Verfahren zu deren Herstellung sind von Interesse.
  • Aus der GB-A- 849 061 ist bekannt, daß Perfluoralkyl-sulfonylhalogenide in Gegenwart von freie Radikale liefernden Initiatoren (UV, Peroxide) an bestimmte Olefine unter Freisetzung von Schwefeldioxid addiert werden, unter Bildung des entsprechenden Halogen enthaltenden Additionsproduktes.
  • Es ist ein Ziel dieser Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Derivaten zu liefern, die geeignet sind als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und landwirtschaftlichen Chemikalien und Wasser- und Öl-abstoßenden Substanzen.
  • Ein anderes Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur leichten Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats mit hoher Ausbeute zu liefern, ohne daß eine spezielle Vorrichtung angewandt werden muß.
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Derivaten, angegeben durch die folgende allgemeine Formel
  • (in der R&sub1;
  • (wobei X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, ein Iodatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Nitrogruppe ist), eine Aryloxygruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist).
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Derivaten, angegeben durch die folgende allgemeine Formel (II)
  • R&sub1; - CH = CR&sub2;(CF&sub2;)nF -- (II)
  • (in der R&sub1; und R&sub2; gleich sind wie R&sub1; und R&sub2; in der vorigen Formel (I) .)
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats, angegeben durch die oben erwähnte allgemeine Formel (I) oder von Fluoralkyl-Derivaten, angegeben durch die oben erwähnten allgemeinen Formeln (I) und (II), umfaßt die Umsetzung einer Olefin-Verbindung, angegeben durch die folgende allgemeine Formel (III)
  • R&sub1; - CH = CH - R&sub2; -- (III)
  • (in der R&sub1; und R&sub2; gleich sind wie R&sub1; und R&sub2; in der vorigen Formel (I) .)
  • mit einem Fluoralkansulfonylchlorid, angegeben durch die allgemeine Formel (IV)
  • F(CF&sub2;)nSO&sub2;Cl -- (IV)
  • (in der n eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeutet), in Gegenwart eines Metall-Katalysators, wobei der Katalysator wie unten definiert ist.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats, angegeben durch die oben erwähnte allgemeine Formel (II), umfaßt die Umsetzung einer Olefin-Verbindung, angegeben durch die oben erwähnte allgemeine Formel (III) mit einem Fluoralkansulfonylchlorid, angegeben durch die allgemeine Formel (IV) in Gegenwart eines Metall-Katalysators, wie unten definiert, um eine Verbindung zu erhalten, angegeben durch die allgemeine Formel (I), und anschließende Behandlung der Verbindung (I) mit einem Alkali.
  • Die vorliegende Erfindung wird im folgenden mehr im Detail beschrieben.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Fluoralkyl-Derivate können angegeben werden durch die folgenden allgemeinen Formeln (I) und (II)
  • [in denen R&sub1;
  • wobei X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, ein Iodatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Nitrogruppe ist), eine Aryloxygruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, während n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist] . Es ist schwierig, solche Derivate herzustellen, bei denen R&sub1; eine Alkyl-Gruppe mit nicht weniger als 21 Kohlenstoffatomen ist.
  • Bevorzugte Beispiele für die durch die oben erwähnte allgemeine Formel (I) angegebenen Fluoralkyl-Derivate umfassen:
  • 1-Phenyl-1-chlor-3,3,3-trifluorpropan,
  • 1-Phenyl-1-chlor-2-methyl-3,3,3-trifluorpropan,
  • 1-p-Chlorphenyl-1-chlor-3,3,3-trifluorpropan,
  • 1-p-Tolyl-1-chlor-2-methyl-3,3,3-trifluorpropan,
  • 1-m-Nitrophenyl-1-chlor-3,3,3-trifluorpropan,
  • 3-Chlor-1,1,1-trifluornonan, 3-Chlor-1,1,1-trifluorundecan,
  • 3-Chlor-1,1,1-trifluortridecan, 1-Chlor-2-perfluorbutyl-1- phenylethan, 1-Chlor-2-perfluorhexyl-1-phenylethan,
  • 1-Chlor-1-phenyl-2-perfluorbutyl-propan,
  • 1-Chlor-1-phenyl-2-perfluorhexyl-propan,
  • 1-Chlor-1-p-chlorphenyl-2-perfluorbutyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-p-chlorphenyl-2-perfluorhexyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-p-tolyl-2-perfluorbutyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-p-tolyl-2-perfluorhexyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-m-nitrophenyl-2-perfluorbutyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-m-nitrophenyl-2-perfluorhexyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-hexyl-2-perfluorbutyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-hexyl-2-perfluorhexyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-octyl-2-perfluorhexyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-octyl-2-perfluorbutyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-decyl-2-perfluorbutyl-ethan,
  • 1-Chlor-1-decyl-2-perfluorhexyl-ethan usw..
  • Bevorzugte Beispiele für die durch die oben erwähnte allgemeine Formel (II) angegebenen Fluoralkyl-Derivate umfassen: 1-Phenyl- 2-trifluormethylpropen, 1-Phenyl-3,3,3-trifluorpropen, 1-p- Chlorphenyl-3,3,3-trifluorpropen, 1-Phenyl-2-perfluorbutyl-
  • propen, 1-Phenyl-2-perfluorhexylpropen, 1-Phenyl-2-perfluorbutylethen, 1-p-Chlorphenyl-2-perfluorbutylethen, 1-p-Chlorphenyl-2-perfluorhexylethen, 1-p-Tolyl-2-perfluorbutylethen, 1-p- Tolyl-2-perfluorhexylethen, 1-m-Nitrophenyl-2-perfluorbutylethen, 1-m-Nitrophenyl-2-perfluorhexylethen, 1-Hexyl-2- perfluorbutylethen, 1-Hexyl-2-perfluorhexylethen, 1-Octyl-2- perfluorbutylethen, 1-Octyl-2-perfluorhexylethen, 1-Decyl-2- perfluorbutylethen, 1-Decyl-2-perfluorhexylethen, 1-p-Tolyl- 3,3,3-trifluorpropen, 1-m-Nitrophenyl-3,3,3-trifluorpropen, 1-Hexyl-3,3,3-trifluorpropen, 1-Octyl-3,3,3-trifluorpropen, 1-Decyl-3,3,3-trifluorpropen usw..
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung kann bei dem ersten Verfahren zur Herstellung des Fluoralkyl-Derivats, angegeben durch die allgemeine Formel (I) oder der Fluoralkyl-Derivate, angegeben durch die allgemeinen Formeln (I) und (II), das Derivat nach einem Verfahren hergestellt werden, umfassend die Umsetzung einer speziellen Olefin-Verbindung mit einem speziellen Fluoralkansulfonylchlorid in Gegenwart eines Metall-Katalysators; während bei dem zweiten Verfahren zur Herstellung des Fluoralkyl-Derivats, angegeben durch die oben erwähnte allgemeine Formel (II), das Derivat hergestellt werden kann nach einem Verfahren, umfassend die Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats, angegeben durch die allgemeine Formel (I), in Gegenwart eines Metall-Katalysators und anschließende Behandlung des Derivats mit einem Alkali.
  • Die speziellen Olefin-Verbindungen, die bei dem ersten und zweiten Herstellungs-Verfahren nach der Erfindung angewandt werden, können angegeben werden durch die folgende allgemeine Formel (III)
  • R&sub1; - CH = CH - R&sub2; -- (III)
  • In der Formel sind R&sub1; und R&sub2; wie für die oben erwähnte allgemeine Formel (I) angegeben. Bevorzugte Beispiele für die durch die allgemeine Formel (III) angegebenen Olefin-Verbindungen umfassen Styrol, β-Methylstyrol, p-Chlorstyrol, p-Methylstyrol, m-Nitrostyrol, 1-Octen, 1-Decen, 1-Dodecen usw.. Ferner kann das oben erwähnte spezielle Fluoralkansulfonylchlorid, das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angewandt wird, angegeben werden durch die allgemeine Formel (IV)
  • F(CF&sub2;)nSO&sub2;Cl -- (IV)
  • In der Formel steht n für eine ganze Zahl von 1 bis 20. Die Herstellung eines Fluoralkylsulfonylchlorids, bei dem n nicht weniger als 21 ist, ist schwierig. F(CF&sub2;)n ist bei der oben angegebenen allgemeinen Formel (IV) CF&sub3;, F(CF&sub2;)&sub2;, F(CF&sub2;)&sub3;, F(CF&sub2;)&sub4;, F(CF&sub2;)&sub5;, F(CF&sub2;)&sub6;, F(CF&sub2;)&sub7;, F(CF&sub2;)&sub8;, F(CF&sub2;)&sub9;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub0;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub1;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub2;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub3;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub4;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub5;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub6;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub7;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub8;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub9; und F(CF&sub2;)&sub2;&sub0;.
  • Metall-Katalysatoren, die bei dem ersten und zweiten Verfahren nach der Erfindung verwendet werden, umfassen z.B. Kupfer-I- oxid, Kupfer-II-cyanid, Kupfersulfat, Kupfer-II-acetat, Kupfersulfid, Kupfer-II-chlorid, Kupfer-I-chlorid, Kupfer-I-bromid, Kupfer-II-bromid, Kupferiodid, Eisen-II-chlorid, Eisen-III- chlorid, Pentacarbonyl-eisen, Eisensulfat, Hexacarbonylmolybdän, Hexacarbonyl-chrom, Chromchlorid, Dichlortris- (triphenylphosphin)-ruthenium, Dichlortetrakis (triphenylphosphin)-ruthenium, Chlortris (triphenylphosphin)-rhodium, pentacarbonyl-ruthenium, Dodecacarbonyl-ruthenium(III), Tricarbonyl (η &sup4;-cyclooctatetraen)-ruthenium, Dicarbonyl-bis (η- -allyl)-ruthenium, Bromcarbonyl (η-allyl)-ruthenium, Tetrachlor-hexacarbonyl-ruthenium, Dichlortricarbonyl-ruthenium, Tetracarbonyl-bis (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Diioddicarbonyl-ruthenium, Bis (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, (η-Cyclopentadienyl) (η-acetylcyclopentadienyl)-ruthenium, (η-Cyclopentadienyl) (η-methylcyclopentadienyl)-ruthenium, Chlorhydridotris(triphenylphosphin)-ruthenium, Dihydrid(distickstoff)tris(triphenylphosphin)-ruthenium-(II), Tetrahydridotris(triphenylphosphin)-ruthenium, Hydridotetrakis(triphenylphosphin)-ruthenium, Tetracarbonylbis (cyclopentadienyl)- ruthenium, Ioddicarbonyl (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Dicarbonyl (methyl) (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Chlordicarbonyl (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Tetracarbonylbis- (cyclopentadienyl)-ruthenium, Rutheniumchlorid, trans-[Chlorhydroridobis (1,2-bisdiethyl-phosphinoethan)]-ruthenium(II), (η&sup4;-cyclohexadien) (η-benzol)-ruthenium, Dichlor(1,5-cyclooctandien)-ruthenium
  • Beispiele für Alkalien, die für die Alkali-Behandlung bei dem zweiten Verfahren nach der Erfindung angewandt werden, umfassen Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin, Tributylamin usw.
  • Bei dem ersten und zweiten Verfahren nach der Erfindung liegt das eingebrachte Verhältnis zwischen der oben erwähnten Olefin- Verbindung, dem durch die allgemeine Formel (IV) angegebenen Fluoralkylsulfonylchlorid und dem Metall-Katalysator vorzugsweise im Bereich von 1:0,1-1:0,001-0,50, vorzugsweise von 1:0,5-1:0,005-0,50. Es ist nicht besonders günstig, daß das Molverhältnis zwischen dem Fluoralkylsulfonylchlorid und dem Metall-Katalysator weniger als 0,1 und 0,001 beträgt, da die Ausbeute an dem gebildeten Fluoralkyl-Derivat abnimmt, während es nicht besonders günstig ist, daß das Verhältnis 1 und 0,50 übersteigt, da nicht umgesetzte Materialien nach Ende der Reaktion verbleiben und es schwierig machen, das jeweilige Produkt zu isolieren, was vom industriellen Standpunkt aus zu Nachteilen führt.
  • Bei dem ersten und zweiten Verfahren nach der Erfindung ist es erwünscht, daß die Olefin-Verbindung, angegeben durch die obige allgemeine Formel (III) mit dem durch die obige allgemeine Formel (IV) angegebenen Fluoralkansulfonylchlorid in Gegenwart des Metall-Katalysators bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 200ºC, insbesondere im Bereich von 20 bis 150ºC, umgesetzt wird. Es ist nicht besonders günstig, daß die Reaktionstemperatur niedriger als 0ºC liegt, da die für die Reaktion erforderliche Zeit länger wird, und umgekehrt ist es nicht besonders günstig, daß die Temperatur über 200ºC liegt, da der Druck während der Reaktionsstufe erhöht wird, was zu Schwierigkeiten bei der Durchführung der Reaktion führt. Bezüglich der Reaktionszeit kann die Reaktion im allgemeinen innerhalb eines Zeitraums von 30 Minuten bis zu 50 Stunden vollständig ablaufen und es ist besonders bevorzugt, daß die Reaktionsbedingungen so gewählt werden, daß die Reaktionszeit zwischen einer Stunde und 24 Stunden liegt.
  • Bei dem zweiten Verfahren nach der Erfindung kann, um das durch die obige allgemeine Formel (I) angegebene Fluoralkyl-Derivat durch die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators und anschließende Behandlung mit Alkali herzustellen, das durch die obige allgemeine Formel (II) angegebene Fluoralkyl-Derivat hergestellt werden durch die Reaktion in Gegenwart des oben erwähnten Metall-Katalysators und anschließende Zugabe eines Alkali zur Behandlung damit, oder das hergestellte Fluoralkyl- Derivat kann isoliert und dann mit Alkali behandelt werden. Die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit für die Behandlung mit Alkali, wie oben beschrieben können auf ähnliche Reaktionsbedingungen eingestellt werden wie für die Reaktion, die in Gegenwart des Metall-Katalysators durchgeführt wird. In dieser Stufe ist es bevorzugt, daß das Molverhältnis zwischen dem eingebrachten Alkali und dem Fluoralkyl-Derivat im Bereich von 1:0,001-3, insbesondere im Bereich von 1:0,05-2 liegt. Es ist vom industriellen Standpunkt aus vorteilhaft, den molaren Anteil an Fluoralkyl-Derivat auf eine Menge von weniger als 0,01 einzustellen, da die Reaktionstemperatur erhöht wird, während es weniger günstig ist, das Molverhältnis davon auf mehr als 3 einzustellen, da die Ausbeute an der durch die allgemeine Formel (II) angegebenen Verbindung abnimmt.
  • Die nach dem ersten und zweiten erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Reaktionsprodukte können nach bekannten Verfahren wie durch Säulenchromatographie gereinigt werden.
  • Wie aus dem oben Gesagten hervorgeht, können die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Fluoralkyl-Derivate als Chemikalien für die Medizin und die Landwirtschaft verwendet werden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung davon sowie als Wasser- und Öl abstoßende Mittel. Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt industrielle Anwendbarkeit, da die Fluoralkyl-Derivate leicht in hoher Ausbeute hergestellt werden können durch einfache Umsetzung der Verbindungen in Gegenwart des Metall-Katalysators oder gegebenenfalls durch Behandlung mit Alkali, ohne daß eine spezielle Vorrichtung angewandt werden muß.
    • Beispiele:
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung mehr im Detail anhand von Beispielen beschrieben.
    • Beispiel 1
  • Zu 4 ml Benzol wurden 2 mmol (0,208 g) Styrol, 2 mmol (0,337 g) Trifluormethansulfonylchlorid ond 0,02 mmol (0,019 g) Dichlortris(triphenylphosphin)ruthenium gegeben und anschließend geklärt und zugesiegelt. Dann konnte die Reaktion 24 Stunden bei 120ºC ablaufen, der Metall-Katalysator wurde durch Säulenchromatographie entfernt und das Produkt durch Geldurchdringungs-Chromatographie gereinigt. Man erhielt 1-Phenyl-1-chlor- 3,3,3-trifluorpropan in einer Ausbeute von 76%. Im folgenden sind Ergebnisse der IR-, ¹H-NMR-, MS- und exakten MS-Analyse angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 3030, 1380, 1270, 1140
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 2,50 bis 3,28 (2H, m), 5,40 (1H, t, J=7,2 Hz), 7,26 (5H, s)
  • MS, m/z 208(M&spplus;), 173, 127, 125, 109, 105, 104, 103
  • exaktes MS, m/z 208,0267
  • berechnet C&sub9;H&sub8;ClF&sub3;: m/z: 208,0267
    • Beispiel 2
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch p-Chlorstyrol, wobei man 1-p-Chlorphenyl-1-chlor-3,3,3- trifluorpropan in einer Ausbeute von 69% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes sind unten angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 1900, 1600, 1490, 1380, 1260, 1140
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 2,46 bis 3,21 (2H, m), 4,98 (1H, t, J=7,2 Hz), 7,18 (4H, s)
  • MS, m/z 244, 242 (M&spplus;) , 209, 207, 161, 159, 145, 143
  • exaktes MS, m/z 241,9879
  • berechnet C&sub9;H&sub7;Cl&sub2;F&sub3;: m/z: 241,9877
    • Beispiel 3
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch p-Methylstyrol, wobei man 1-p-Methylphenyl-1-chlor-3,3,3- trifluorpropan in einer Ausbeute von 55% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes sind unten angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 3020, 2920, 1610, 1510, 1420, 1380, 1260, 1140
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 2,30 (3H s) 2,50 bis 3,23 (2H, m), 5,01(1H, t, J=6,6 Hz), 7,11 (4H, s)
  • MS, m/z 222(M&spplus;), 187, 147, 139, 123, 117, 115
  • exaktes MS, m/z 222,0430
  • berechnet C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub0;ClF&sub3;: m/z: 222,0423
    • Beispiel 4
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch m-Nitrostyrol, wobei man 1-m-Nitrophenyl-1-chlor-3,3,3- trifluorpropan in einer Ausbeute von 58% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes sind unten angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 3070, 1530, 1350, 1250, 1140,
  • ¹H-NNR (CDCl&sub3;) 2,60 bis 3,22 (2H, m), 5,13 (1H, t, J=6,6 Hz) 7,14 bis 8,31 (4H, m)
  • MS, m/z 253(M&spplus;), 218, 170, 154, 151, 143, 103, 77
  • exaktes MS, m/z 253,0087
  • berechnet C&sub9;H&sub7;ClF&sub3;NO&sub2;: m/z: 253,0117
    • Beispiel 5
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch 1-Octen, wobei man 3-chlor-1,1,1-trifluornonan in einer Ausbeute von 73% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes sind unten angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 2930, 1460, 1380, 1260, 1150
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 0,60 bis 2,04 (13H, m), 2,39, 2,68 (2H, ABq, J=10,2 Hz, 6,6 Hz), 4,06 (1H, Quintett)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 14,0 22,6, 26,0, 28,7, 31,7, 38,2, 42,6 (q, JCCF=28,1 Hz), 54,3 (q, JCCF=3,7 Hz)
    • Beispiel 6
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Dichlor- tris(triphenylphosphin)ruthenium und Benzol ersetzt wurden durch Kupfer-I-chlorid bzw. Acetonitril wobei man 1-Phenyl-1- chlor-3,3,3-trifluorpropan in einer Ausbeute von 65% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes waren die gleichen wie in Beispiel 1.
    • Beispiel 7
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Dichlor- tris(triphenylphosphin)ruthenium und Benzol ersetzt wurden durch Eisensulfat bzw. Acetonitril, wobei man 1-Phenyl-1-chlor- 3,3,3-trifluorpropan in einer Ausbeute von 61% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes waren die gleichen wie in Beispiel 1.
    • Beispiel 8
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch β-Methylstyrol, wobei man 1-phenyl-1-chlor-2-fluoralkylpropan in einer Ausbeute von 71% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes sind unten angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 3000, 1450, 1360, 1260, 1170, 1130
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) [1,09 (d, J=7,2 Hz) + 1,26 (d, J=7,2 Hz); 3H], 2,27 bis 3,17 (1H, m) [5,06 (d, J=6,6 Hz) + 5,22 (d, J=4,2 Hz); 1H] , 7,03 bis 7,47 (5H, m)
  • MS, m/z 222(M&spplus;), 187, 127, 125, 109, 91
  • exaktes MS, m/z 222,0409
  • berechnet C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub0;ClF&sub3;: m/z: 222,0423
    • Beispiel 9
  • Zu 7 ml Ethanol wurden 0,6 mmol (0,126 g) 1-Phenyl-1-chlor-2- triflourmethylpropan und dann 2 mmol (0,112 g) Kaliumhydroxid zugeggeben, dann konnte die Reaktion 18 Stunden bei 50ºC ablaufen, wobei man 1-phenyl-2-triflourmethylpropen in einer Ausbeute von 71% erhielt. Die Analysenergebnisse sind im folgenden angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 1490, 1440, 1360, 1320 1290, 1160, 1110
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 1,84 bis 2,17 (3H, m), 6,63 bis 7,08 (1H, m) , 7,10 bis 7,46 (5H, m)
  • MS, m/z 186(M&spplus;), 165, 117, 115, 91
  • exaktes MS, m/z 186,0680
  • berechnet C&sub1;&sub0;H&sub9;F&sub3;: m/z: 186,0656
    • Beispiel 10
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch 1- Decen, wobei man 3-Chlor-1,1,1-trifluorundecan in einer Ausbeute von 79% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes sind unten angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 2920, 1460, 1380, 1260, 1240, 1145
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 0,60 bis 2,07 (17H, m) , 2,38 bis 2,68 (2H, ABq, J=10,2 Hz, 6,6 Hz) 4,05 (1H, Quintett, J=6,0 Hz)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 14,1, 22,8, 26,0, 29,0, 29,3, 29,5, 31,9 38,2 42,6 (q, JCCF=28,2 Hz), 54,2 (q, JCCCF=3,7 Hz)
  • MS, m/z 244(M&spplus;), 175, 151, 137, 123, 98, 85
  • exaktes MS, m/z 244,1306
  • berechnet C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub0;ClF&sub3;: m/z: 244,1206
    • Beispiel 11
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch 1-Dodecen, wobei man 3-Chlor-1,1,1-trifluortridecan in einer Ausbeute von 76% erhielt. Die Analysenergebnisse des Produktes sind unten angegeben.
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 2930, 1460, 1380, 1260, 1150
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 0,60 bis 2,00 (21H, m), 2,39 bis 2,67 (2H, ABq, J=10,2 Hz, 6,0 Hz), 4,05 (1H, Quintett, J=6,0 Hz)
  • MS, m/z 272(M&spplus;), 187, 173, 165, 151, 137, 123, 97, 85
  • exaktes MS, m/z 272,1525
  • berechnet C&sub1;&sub3;H&sub2;&sub4;ClF&sub3;: m/z: 272,1519
    • Beispiel 12
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Trifluormethansulfonylchlorid ersetzt wurde durch Perfluorhexansulfonylchlorid, wobei man 1-phenyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan und 1-Phenyl-2-perfluorhexylethen in einer Ausbeute von 42% bzw.38% erhielt. Die Analysenergebnisse der Produkte sind unten angegeben.
    • 1-Phenyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 1360
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 2,53 bis 3,37 (2H, m), 5,20 (1H, J=7,0 Hz), 7,33 (5H, s)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 41,0 (t, JCCF=20,8 Hz), 54,1, 126,9, 129,3, 140,4
  • MS, m/z 458(M&spplus;), 423
  • exaktes MS, m/z 458,0135
  • berechnet C&sub1;&sub4;H&sub8;ClF&sub1;&sub3;: m/z: 458,0107
    • 1-Phenyl-2-perfluorhexylethen
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 1660, 1585, 1500, 1450, 1365
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 5,73 bis 6,55 (1H, m), 7,09 (1H, d, J=10,2 Hz), 7,33 (5H, s)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 114,6 (t, JCCF=23,2 Hz), 127,7, 129,0, 130,2, 133,8, 139,9 (t, JCCCF=9,8 Hz),
  • MS, m/z 422(M&spplus;), 403, 353, 153, 133, 69
  • exaktes MS, m/z 422,0292
  • berechnet C&sub1;&sub4;H&sub7;ClF&sub1;&sub3;: m/z: 422,0340
    • Beispiel 13
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch p- Methylstyrol und Trifluormethansulfonylchlorid ersetzt wurde durch Perfluorhexan-sulfonylchlorid, wobei man 1-p-Tolyl-1- chlor-2-perfluorhexylethan und 1-p-Tolyl-2-perfluorhexylethen in einer Ausbeute von 61% bzw.28% erhielt. Die Analysenergebnisse der Produkte sind unten angegeben.
    • 1-p-Tolyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 3030, 2930, 1615, 1515, 1440, 1365
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 2,35 (3H, s), 2,51 bis 3,37 (2H, m), 5,20 (1H, t, J=6,9 Hz) , 7,16, 7,27 (4H, ABq, J=8,1 Hz)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 21,1, 40,8 (t, JCCF=22,0 Hz), 54,0, 126,7, 129,7, 137,4, 139,1
  • MS, m/z 472(M&spplus;), 437, 167, 139, 123, 69
  • exaktes MS, m/z 472,0263
  • berechnet C&sub1;&sub5;H&sub1;&sub0;ClF&sub1;&sub3;: m/z: 472,0263
    • 1-p-Tolyl-2-perfluorhexylethen
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 3030, 2930, 1655, 1610, 1515, 1415, 1365
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 2,37 (3H, s), 5,72 bis 6,53 (1H, m), 6,94 bis 7,05 (1H, m), 7,18, 7,34 (4H, ABq, J=8,1 Hz)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 21,3, 113,4 (t, JCCF=22,0 Hz), 127,7, 129,7, 131,0 139,8 (t, JCCCF=9,2 Hz), 140,6
  • exaktes MS, m/z 436,0521
  • berechnet C&sub1;&sub5;H&sub9;F&sub1;&sub3;: m/z: 436,0496
    • Beispiel 14
  • Die Reaktion wurde allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Styrol ersetzt wurde durch p- Chlorstyrol und Trifluormethansulfonylchlorid ersetzt wurde durch Perfluorhexansulfonylchlorid, wobei man 1-p-Chlorphenyl- 1-chlor-2-perfluorhexylethan und 1-p-Chlorpheny1-2-perfluorhexylethen in einer Ausbeute von 41% bzw.20% erhielt. Die Analysenergebnisse der Produkte sind unten angegeben.
    • 1-p-Chlorphenyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 1600, 1490, 1420, 1365 ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 2,50 bis 3,33 (2H, m), 5,19 (1H, t, J=6,9 Hz) , 7,33 (4H, s)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 41,0 (t, JCCF=20,8 Hz), 53,3 (t, JCCF=3,1 Hz), 128,3, 129,4, 135,3, 138,9
  • exaktes MS, m/z 491,9745
  • berechnet C&sub1;&sub4;H&sub7;Cl&sub2;F&sub1;&sub3;: m/z: 491,9717
    • 1-p-Chlorphenyl-2-perfluorhexylethen
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 1660, 1600, 1500, 1415, 1365,
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 5,77 bis 6,60 (1H, m), 7,15 (1H, d, J=14,4 Hz), 7,40 (4H, s)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 115,2 (t, JCCF=23,2 Hz), 128,9, 129,3, 132,1, 136,3, 138,6 (t, JCCCF=3,1Hz)
  • exaktes MS, m/z 455,9954
  • berechnet C&sub1;&sub4;H&sub6;ClF&sub1;&sub3;: m/z: 455,9950
    • Beispiele 15 bis 17
  • Die Reaktionen wurden allgemein entsprechend Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß Trifluormethansulfonylchlorid ersetzt wurde durch Perfluorhexansulfonylchlorid und Styrol ersetzt wurde durch 1-Hexen (Beispiel 15), 1-Hepten (Beispiel 16) und 1-Octen (Beispiel 17), wobei man 1-Butyl-1-chlor-2- perfluorhexylethan (Beispiel 15), 1-Heptyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan (Beispiel 16) bzw. 1-Hexyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan (Beispiel 17) in Ausbeuten von 63%, 69% bzw.73% erhielt. Die Analysenergebnisse der Produkte sind unten angegeben.
    • 1-Butyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 2960, 2930, 2870, 1470, 1440, 1360
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 0,72 bis 2,13 (9H, m), 2,16 bis 3,03 (2H, m), 4,26 (1H, Quintett, J=6,2 Hz)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 13,8, 22,2, 28,3, 38,7, 39,7 (t, JCCF=22,6 Hz) , 53,5
  • MS, m/z 402 (M&spplus;-HCl), 69
  • exaktes MS, m/z 402,0641
  • berechnet C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub1;F&sub1;&sub3;: m/z: 402,6053
    • 1-Heptyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 2960, 2930, 2860, 1465, 1435, 1360
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 0,69 bis 2,12 (11H, m), 2,14 bis 3,03 (2H,m), 4,24 (1H, Quintett, J=6,0 Hz)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 13,9, 22,6, 25,8, 31,1, 39,0, 39,7 (t, JCCF=18,9 Hz), 53,5
  • MS, m/z 416 (M&spplus;-HCl) , 387, 69
  • exaktes MS, m/z 416,0809
  • berechnet C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub3;F&sub1;&sub3;: m/z: 416,0848
    • 1-Hexyl-1-chlor-2-perfluorhexylethan
  • IR (pur) cm&supmin;¹ 2960, 2940, 2870, 1470, 1435, 1365
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) 0,67 bis 2,09 (13H, m) 2,13 bis 3,01 (2H, m), 4,24 (1H, Quintett, J=6,2 Hz)
  • ¹³C-NMR (CDCl&sub3;) 14,0, 22,6, 26,1, 28,7, 31,7, 38,9, 39,7 (t, JCCF=18,9 Hz), 53,5
  • MS, m/z 430 (M&spplus;-HCl), 401, 387
  • exaktes MS, m/z 430,0967
  • berechnet C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub5;F&sub1;&sub3;: m/z: 430,0967.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats, angegeben durch die folgenden allgemeinen Formeln (I) oder (I) und (II)
(in der R&sub1;
(wobei X ein Wasserstoffatom, ein Chloratoml ein Bromatom, ein Fluoratom, ein Iodatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Nitrogruppe ist), eine Aryloxygruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist)
umfassend die Umsetzung einer Olefin-Verbindung, angegeben durch die folgende allgemeine Formel (III)
R&sub1;-CH = CR&sub2; (III)
(in der R&sub1;
(wobei X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, ein Iodatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Nitrogruppe ist), eine Aryloxygruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet) mit einem Fluoralkansulfonylchlorid, angegeben durch die allgemeine Formel (IV)
F(CF&sub2;)nSO&sub2;Cl (IV)
(in der n eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeutet), in Gegenwart eines Metall-Katalysators,
wobei der Metall-Katalysator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Kupfer-I-oxid, Kupfer-II-cyanid, Kupfersulfat, Kupfer-II-acetat, Kupfersulfid, Kupfer-II-chlorid, Kupfer-I-chlorid, Kupfer-I-bromid, Kupfer-II-bromid, Kupferiodid, Eisen-II-chlorid, Eisen-III-chlorid, Pentacarbonyl-eisen, Eisensulfat, Hexacarbonyl-molybdän, Hexacarbonyl-chrom, Chromchlorid, Dichlortris (triphenylphosphin)-ruthenium, Dichlortetrakis (triphenylphosphin) -ruthenium7 Chlortris (triphenylphosphin)-rhodium, pentacarbonyl-ruthenium, Dodecacarbonylruthenium(III), Tricarbonyl (η&sup4;-cyclooctatetraen)-ruthenium, Dicarbonyl-bis (η-allyl)-ruthenium, Bromcarbonyl(η-allyl)- ruthenium, Tetrachlor-hexacarbonyl-ruthenium, Dichlortricarbonyl-ruthenium, Tetracarbonyl-bis (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Diioddicarbonyl-ruthenium, Bis (η-cyclopentadienyl)- ruthenium, (η-Cyclopentadienyl) (η-acetylcyclopentadienyl)- ruthenium, (η-Cyclopentadienyl) (η-methylcyclopentadienyl)- ruthenium, Chlorhydridotris (triphenylphosphin)-ruthenium, Dihydrid(distickstoff)tris(triphenylphosphin)-ruthenium-(II), Tetrahydridotris(triphenylphosphin)-ruthenium, Hydridotetrakis(triphenylphosphin)-ruthenium, Tetracarbonylbis(cyclopentadienyl)-ruthenium, Ioddicarbonyl (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Dicarbonyl(methyl) (η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Chlordicarbonyl(η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Tetracarbonylbis- (cyclopentadienyl)-ruthenium, Rutheniumchlorid, trans-[chlorhydroridobis (1,2-bisdiethyl-phosphinoethan)]-ruthenium(II), (η&sup4;-cyclohexadien) (η-benzol)-ruthenium, Dichlor(1,5-cyclooctandien)-ruthenium und Gemischen davon.
2. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach Anspruch 1, wobei die durch die allgemeine Formel (III) angegebene Olefin-Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Styrol, β-Methyl-styrol, p-Chlor-styrol, p-Methyl-styrol, m-Nitro-styrol, 1-Octen, 1-Decen und 1-Dodecen.
3. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach Anspruch 1 oder 2, wobei F(CF&sub2;)n- bei dem Fluoralkan-sulfonylchlorid, angegeben durch die allgemeine Formel (IV), ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus CF&sub3;, F(CF&sub2;)&sub2;, F(CF&sub2;)&sub3;, F(CF&sub2;)&sub4;, F(CF&sub2;)&sub5;, F(CF&sub2;)&sub6;, F(CF&sub2;)&sub7;, F(CF&sub2;)&sub8;, F(CF&sub2;)&sub9;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub0;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub1;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub2;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub3;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub4;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub5;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub6;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub7;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub8;, F(CF&sub2;)&sub1;&sub9; und F(CF&sub2;)&sub2;&sub0;.
4. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das eingebrachte Molverhältnis der Olefin-Verbindung, des Fluoralkan-sulfonylchlorids und des Metall-Katalysators im Bereich von 1:0,1-1:0,001-0,50 liegt.
5. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Reaktion bei 0 bis 200ºC durchgeführt wird.
6. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats, angegeben durch die allgemeine Formel (II)
R&sub1; - CH = CR&sub2;(CF&sub2;)nF (II)
(in der R&sub1;
(wobei X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, ein Iodatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Nitrogruppe ist), eine Aryloxygruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist),
umfassend die Umsetzung einer Olefin-Verbindung, angegeben durch die folgende allgemeine Formel (III)
R&sub1; - CH = CR&sub2; (III)
(in der R&sub1;
(wobei X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Fluoratom, ein Iodatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Nitrogruppe ist), eine Aryloxygruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet)
mit einem Fluoralkansulfonylchlorid, angegeben durch die allgemeine Formel (IV)
F (CF&sub2;) nSO&sub2;Cl (TV)
(in der n eine ganze Zahl von 1 bis 20 bedeutet),
in Gegenwart eines Metall-Katalysators, um ein Fluoralkyl-Derivat zu erhalten, angegeben durch die allgemeine Formel (I), und anschließende Behandlung des Fluoralkyl-Derivats mit einem Alkali,
wobei der Metall-Katalysator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Kupfer-I-oxid, Kupfer-II-cyanid, Kupfersulfat, Kupfer-II-acetat, Kupfersulfid, Kupfer-II-chlorid, Kupfer-I-chlorid, Kupfer-I-bromid, Kupfer-II-bromid, Kupferiodid, Eisen-II-chlorid, Eisen-III-chlorid, Pentacarbonyl-eisen, Eisensulfat, Hexacarbonyl-molybdän, Hexacarbonyl-chrom, Chromchlorid, Dichlortris(triphenylphosphin)-ruthenium, Dichlortetrakis(triphenylphosphin)-ruthenium, Chlortris(triphenylphosphin)-rhodium, Pentacarbonyl-ruthenium, Dodecacarbonylruthenium(III), Tricarbonyl(η&sup4;-cyclooctatetraen)-ruthenium, Dicarbonyl-bis(η-allyl)-ruthenium, Bromcarbonyl(η-allyl)- ruthenium, Tetrachlor-hexacarbonyl-ruthenium, Dichlortricarbonyl-ruthenium, Tetracarbonyl-bis(η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Diioddicarbonyl-ruthenium, Bis(η-cyclopentadienyl)- ruthenium, (η-Cyclopentadienyl) (η-acetylcyclopentadienyl)- ruthenium, (η-Cyclopentadienyl) (η-methylcyclopentadienyl)- ruthenium, Chlorhydridotris(triphenylphosphin)-ruthenium, Dihydrid(distickstoff)tris(triphenylphosphin)-ruthenium-(II), Tetrahydridotris(triphenylphosphin)-ruthenium, Hydridotetrakis(triphenylphosphin)-ruthenium, Tetracarbonylbis (cyclopentadienyl)-ruthenium, Ioddicarbonyl(η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Dicarbonyl(methyl)(η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Chlordicarbonyl(η-cyclopentadienyl)-ruthenium, Tetracarbonylbis(cyclopentadienyl)-ruthenium, Rutheniumchlorid, trans-[chlorhydroridobis (1,2-bisdiethyl-phosphinoethan)]-ruthenium(II), (η&sup4;-cyclohexadien) (η-benzol)-ruthenium, Dichlor(1,5-cyclooctandien)-ruthenium und Gemischen davon.
7. Verfahren zur Herstellung des Fluoralkyl-Derivats nach Anspruch 6, wobei das für die Alkali-Behandlung verwendete Alkali ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin, Tributylamin und Gemischen davon.
8. Verfahren zur- Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach einem der Ansprüche 6 oder 7, wobei das eingebrachte Molverhältnis der Olefin-Verbindung, des Fluoralkyl-sulfonylchlorids und des Metall-Katalysators im Bereich von 1:0,1-1:0,001-0,50 liegt.
9. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach einem der Ansprüche 6 bis 8, wobei die Reaktion bei 0 bis 200ºC durchgeführt wird.
10. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei das eingebrachte Molverhältnis von Alkali, das bei der Alkali-Behandlung verwendet wird, zu dem Fluoralkyl-Derivat, angegeben durch die allgemeine Formel (I), im Bereich von 1:0,001-3 liegt.
11. Verfahren zur Herstellung eines Fluoralkyl-Derivats nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei die Alkali-Behandlung durchgeführt wird bei einer Temperatur von 0 bis 200ºC.
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