DE2439281A1 - Beta-trifluormethyl-beta-phosphonobuttersaeure und derivate - Google Patents
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-
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Description
- "ß-Trifluormethyl-ß-phosphonobuttersäure und Derivate Die Erfindung betrifft neue Derivate der Buttersäure und deren Herstellung. Die neue ß-Trifluormethyl-ß-phosphonobuttersäure und ihre Alkylester bzw. Salze entsprechen der allgemeinen Formel wobei R1> R2 und R Wasserstoff, Alkalimetall, NH4 - oder einen quartären N-Alkylrest mit jeweils 1 - 3 C-Aiomen bedeuten.
- Die neuen Verbindungen gemäß Formel I können hergestellt werden, indem man Dialkylphosphite in Gegenwart von Alkoholat mit ß-Trifluormethylcrotonsäurealkylester umsetzt. Die so erhaltenen Ester können gegebenenfalls durch Verseifung, vorzugsweise mit Säuren in die entsprechende ß-Trifluormethyl-ß-phosphonobuttersäure überführt werden.
- Die entsprechenden Salze erhält man, wenn-man die Säure mit Basen ganz oder teilweise neutralisiert. Insbesondere kommen als Basen Natronlauge, Kalilauge, Ammoniumhydroxid und quartäre Basen mit 1 - 5 C-Atomen in den Alkylresten, wie Tetraalkylammoniumhydroxid, in Betracht.
- Die als Ausgangskomponente verwendeten ß-Trifluormethylcrotonsäurealkylester kann man durch Veresterung von ß-Trifluorcrotonsäure herstellen.
- Geeignete Dialkylphosphite für die oben beschriebene Umsetzung sind Dimethykphosphit, Diäthylphosphit, Dipropylphosphit oder Diisopropylphosphit. Es-ist zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchzuführen, um örtliche Überhitzungem bei der exothermen Reaktion zu vermeiden. Als LösungsmitteL kommen Benzol, Toluol und Dioxan in Betracht.
- Die Ausgangskomponenten ß-Trifluormethylcrotonsäure-alkylester und Dialkylphosphite werden in etwa molekularen Mengen zur Umsetzung gebracht. Falls keine Mischester erwünscht sind, ist es zweckmäßig> Dialkylphosphite, ß-Trifluormethylcrotonsäurealkylester und Alkoholate zu verwenden, die den gleichen Alkylrest enthalten. Als Alkoholate kommen im übrigen Natriummeethylat, Natriumäthylat und Natriumpropylat in Betracht.
- Das Alkoholat wird in Mengen von etwa 2 - 10 %, bezogen auf die Gesamtkomposition, zugefügt. Die oben genannten ß-Trifluormethyl-ß-phosphonobuttersäurealkylester fallen in Form von öligen Flüssigkeiten an, während die Säure und deren Alkalisalze kristallin sind.
- Die neuen Verbindungen können Verwendung finden als Flammschutzmittel, Zusätze zu Schmiermitteln, Hydrophobierungsmittel und gegebenenfalls auch als Zusätze in Mund- und Zahnpflegemitteln.
- Beispiel 1 0,)5 Mol (58 g) ß-Trifluormethyl-crotonsäure-trimethylester und 0,35 Mol (38 g) Dimethylphosphit werden in 60 ccm absolutem Benzol gelöst. Unter Rühren tropft man 5 ccm frisch bereitete gesättigte methylalkoholische Natriummethylatlösung zu. Die Reaktionstemperatur steigt hierbei auf 800 C. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird noch 2,5 Std. bei Rückflußtemperatur nachgerührt und anschließend das Benzol im Wasserstrahlpumpenvakuum abgezogen. Der Rückstand wird fraktionniert. Man erhält 69,4 g, entsprechend 72,3 % d. th. Ausbeute, einer farblosen Flüssigkeit vom Kp 78° C/0.01 Torr; nD20= 1.4121.
- Analyse: Ber. C 34.5) H. 4.68 P 11.15 F 20.50 Gef. C 34.23 H 4.55 P 11.00 F 18.76 Beispiel 2 0,225 Mol ß-Trifluormethyl-ß-phosphono-buttersäure-trimethyl-bzw.-triäthylester werden mit 350 g 20%iger Salzsäure verseift. Man erhält ein öliges Produkt, das beim Stehenlassen zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Ausbeute beträgt 45 g (85 ffi d. th. Ausbeute). Der Schmelzpunkt beträgt 144.50 C.
- Bei der potentiometrischen Titration werden zwei Potentialsprünge für 2 bzw. 3 Säureäquivalente beobachtet.
- Analyse: Ber. C 25.42 H 3.39 P 15.14 F 24.15 Gef. C 25.50 H 3.61 P 12.98 F 21.76 Beispiel 5 ß-Trifluormethyl-ß-phosphonobuttersäure wird in wenig Wasser gelöst und die Lösung mit konzentrierter Natronlauge auf pH 6,3 eingestellt. Durch Ausfällen mit Athanol erhält man das Dinatriumsalz. Erfolgt die Einstellung auf pH 11, so erhält man das Trinatriumsalz. Die entsprechenden Natrium- und Ammoniumsalze erhält man, wenn man statt NaOH eine äquivalente Menge KOH oder NHXOH verwendet. Die entsprechenden Tetraalkylammoniumsalze erhält man durch Neutralisation mit den quartären Basen, die 1 - 5 C-Atome in den Alkylresten enthalten.
- Beispiel 4 0,5 Mol (84 g) ß-Trifluormethyl-crotonsäure-trimethylester und 0,5 Mol (69 g) (CH2H50)2P(O)H werden in 100 ccm absolutem Benzol gelöst. Unter kräftigem Rühren tropft man 7,5 ccm einer gesättigten äthylalkoholischen Äthylalkoholatlösung zu.
- Die Reaktionstemperatur steigt auf etwa 800 C. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird noch ca. 2 Std. bei Rückflußtemperatur nachgerührt und anschließend das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird fraktioniert. Man erhält 159 g einer farblosen Flüssigkeit vom Kochpunkt 96 - 980 C bei O,Q1 Torr. Die Dichte beträgt n2D = 1.4130, Das Gemisch entspricht der nachstehenden Formel Es wird in einem präparativen Gaschromatographen über Apiezon-Sett M bei einer Säulentemperatur von 1900 C 500 ccm N2/min.
- getrennt. Der Anteil der Homologen ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich.
- Tabelle R1 R2 R3 Anteil (relativ) CH3 CH3 CH3 % 0.3 CH3 CH3 C2H5 % 11.2 CH3 C2H5 C2H5 % 54.9 O2H5 C2H5 C2H5 33.6 Alle Bestandteile wurden durch GC-, MS- und NMR-Methoden identifiziert.
- Durch Salzsäurehydrolyse des Estergemisches erhält man ß-Trifluormethyl-ß-phosphono-buttersäure gemäß Beispiel 2.
Claims (3)
1. Chemische Verbindungen der Formel I
wobei R1, R2 und R3 Wasserstoff, Alkalimetall, NH4 - oder einen quartären N-Alkylrest
mit jeweils 1 - 3 C-Atomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel I, dadurch
gekennzeichnet, daß man Dialkylphosphite in Gegenwart von Alkoholat mit ß-Trifluormethylcrotonsäurealkylester
umsetzt, gegebenenfalls die anfallenden Ester verseift und gewünschtenfalls die
Säure in an sich bekannter Weise in die Salze überführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion
in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2439281A DE2439281A1 (de) | 1974-08-16 | 1974-08-16 | Beta-trifluormethyl-beta-phosphonobuttersaeure und derivate |
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ID=5923327
Family Applications (1)
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| DE2439281A Withdrawn DE2439281A1 (de) | 1974-08-16 | 1974-08-16 | Beta-trifluormethyl-beta-phosphonobuttersaeure und derivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE2439281A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990009972A1 (en) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Fluoroalkyl derivative and production thereof |
| EP0606831A1 (de) * | 1993-01-14 | 1994-07-20 | Bayer Ag | Hydroxy- und/oder mercaptogruppenhaltige fluorierte Carbonsäureester von Phosphono- und Phosphinocarbonsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| EP0606833A1 (de) * | 1993-01-14 | 1994-07-20 | Bayer Ag | Acrylat- und/oder methacrylatgruppenhaltige fluorierte Carbonsäureester von Phosphono- und Phosphinocarbonsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie derenVerwendung |
| CN108348440A (zh) * | 2015-10-26 | 2018-07-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含hlps的口腔护理产品和方法 |
-
1974
- 1974-08-16 DE DE2439281A patent/DE2439281A1/de not_active Withdrawn
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| US5414102A (en) * | 1993-01-14 | 1995-05-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Fluorinated carboxylic acid esters of phosphono- and phosphinocarboxylic acids containing acrylate and/or methacrylate groups |
| US5424474A (en) * | 1993-01-14 | 1995-06-13 | Bayer Ag | Fluorinated carboxylic acid esters of phosphono- and phosphinocarboxylic acids containing hydroxyl and/or mercapto groups, a method for their preparation, and their use |
| CN1042634C (zh) * | 1993-01-14 | 1999-03-24 | 拜尔公司 | 含羟基和/或巯基基团的膦酰基羧酸的氟化羧酸酯类及其制备方法和用途 |
| CN1042635C (zh) * | 1993-01-14 | 1999-03-24 | 拜尔公司 | 含丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯基团的膦酰基羧酸的氟化羧酸酯类及其制备方法和用途 |
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|---|---|---|---|
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