DD285103A5 - Amphotrope fluessig-kristalline amphiphile - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue amphotrope fluessig-kristalline Amphiphile, die zur Modifizierung oder Beschichtung von Oberflaechen fester Unterlagen, zur Aufnahme und Speicherung von Informationen, als Schichtmatrizen zur Einlagerung von Molekuelen sowie zur elektrooptischen Modulation des Lichtes genutzt werden koennen. Erfindungsgemaesz werden Mischungen, die aus neuen amphotropen fluessig-kristallinen Amphiphilen der allgemeinen Formel I oder aus deren Gemischen mit anderen fluessig-kristallinen oder nicht fluessig-kristallinen Verbindungen und Wasser bestehen, ausgedehnte fluessig-kristalline Phasengebiete aufweisen und die die Herstellung von stabilen monomolekularen Filmen und Langmuir-Blodgett-Schichten gestatten, eingesetzt. Formel I{Amphiphile, fluessig-kristalline; Langmuir-Blodgett-Schichten; Informationsspeicherung; Lichtmodulation; Oberflaechenmodifizierung; Elektrooptik}

Description

CN

χ x

mit X=F, Cl, Br, OCH₃, C₂H₆, CH₃, CN, sein kann, sowie Q¹, Q², Q³ = CH₂O, OCH₂, COO^CH₂CH₂-, 0OC, Einfachbindung, -N=N-,

Q⁴ = Einfachbindung oder geradkettige bzw. einfach verzweigte Alkylkette mit 1... 12 C-Atomen, in der

eine beliebige CH₂-Gruppe durch ~\O/ ⁰^^{6 r} ~\ /" und/oder eine bzw. zwei

nichtbenachbarte und von einem Heteroatom durch mindestens zwei C-Atome getrennte CH₂-Gruppe(n) durch O, S ersetzt sein können,

/(CH ) -OH und P = -C ^{2 m}

_22p

mit R² = H, CH₂OH, CH₂CH₂OH, CH₃, C₂H₅ oder CN, wenn diese Gruppe von einem Heteroatom durch mindestens zwei C-Atome getrennt ist, sowie η = 0,1,m, p = O...6und m + ρ > 2 darstellen, die in Gemischen untereinander sowie mit anderen flüssigkristallinen oder nicht flüssig-kristallinen Verbindungen und Wasser eingesetzt werden.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von flüssig-kristallinen Amphiphilen, die sowohl thermotrope als auch lyotrope flüssigkristalline Phasen bilden, die für die Herstellung stabiler mono- oder multimolekularer Filme und die Modifizierung oder Beschichtung von Oberflächen fester Unterlagen (Langmuir-Blodgett-Schichten) geeignet sind sowie als Träger und Speicher optischer oder elektrischer Signale, als Schichtmatrizen für die Einlagerung von Molekülen und zur elektrooptischen Modulation des Lichtes genutzt werden können.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, daß Lösungen von Farbstoffen in flüssigen Kristallen in elektrooptischen Anordnungen zur Erzeugung nichtlinearer optischer Effekte sowie zur Herstellung von Wellenleiterelementen genutzt werden können (V.C. Y. So, R.Normandin, G.S.Stegman, J. Opt. soc. Am. 69 1166 (19791). Diese Anwendung setzt eine entsprechende Löslichkeit der photoaktiven Stoffe im Flüssigkristall sowie die Orientierbarkeit der flüssig-kristallinen Lösungen voraus. Aufgrund der chemischen Struktur der bisher eingesetzten Flüssigkristalle sind diese Löslichkeiten jedoch meist zu gering.

Weiter ist bekannt, daß die Erzielung einer homogenen Orientierung von Flüssigkristallmolekülen an Substratoberflächen ein Problem ist, daß insbesondere für den Bau von Flüssigkristalldisplays wichtig ist (L. T. Creagh, A. R. Kmetz, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24 59 [1973]. Monomolekulare Fi'mo aus amphiphilen Verbindungen auf Festkörperoberflächen sollten zur Lösung dieses Problems beitragen (K. Hiltrop, H. Stegemeyer, Ber. Bunseiges. Phys. Chem. 82 884 [1970]. Die Güte der Orientierung hängt von der Molekülstruktur der amphiphilen sowie der Flüssigkristallmoleküle, der Packungsdichte und der Temperatur ab. Die Verwendung von Langmuir-Blodgett-Schichten zur Herstellung von Photoresists (A. Barraud, Thin Solid Films 99 317 [1983]), ihre Anwendung in der nichtlinearen Optik (J. Zyss. J. Mol. Electron. 1 25 [1985]) und der reversiblen Informationsspeicherung (M. Eich, J. H. Wendorff, B. Reck, H. Ringsdorf, Makromol. Chem. Rapid Commun. 8 59 [1987]) sowie ihre Eignung zum Bau von Bio- und Immunosensoren (H.M.McConnetl, T.H.Watts, R.M.Weis, A.A.Brian, Biochim. Biophys. Acta 86495 [1986]) wird diskutiert. Es ist bisher jedoch nur selten gelungen, homogene, domänenfreio und stabile Amphiphilenschichten zu erzeugen. Die Verwendung von amphotropen Molekülen, die sowohl lyotrope als auch thermotrope Phasen bilden, wird als Möglichkeit zur Überwindung dieser Schwierigkeit vorgeschlagon (H. Ringsdorf, B. Schiarb, J. Venzmer, Angew. Chem. 100117 [1988]). Es stehen aber bisher nur wenige Substanzen zur Verfügung, die mit ihren Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Phasenverhalten, Orientierungsvermögen und Herstellungspraxis, den Anforderungen einer praktischen Nutzung entsprechen.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung sind flüssig-kristalline Amphiphile, die sowohl termotrope als auch lyotrope Phasen bilden, eine gute Orientierbarkeit auf Trägerphasen, ausreichende thermische und chemische Beständigkeit und ein gutes Lösevermögen für andere flüssig-kristalline oder nicht flüssig-kristalline Verbindungen, z. B. Farbstoffe, aufweisen und die Herstellung von mono- oder multimolekularen Filmen auf flüssigen oder festen Unterlagen gestatten, zur Modifizierung oder Beschichtung von Oberflächen fester Unterlagen, die als Träger und Speicher optischer oder elektrischer Signale, als Schichtmatrizen für die Einlagerung von Molekülen sowie zur elektrooptischen Modulation des Lichtes genutzt werden können.

Darlegung des Wesens der Erfindung Aufgabe der Erfindung sind neue amphotrope Amphiphile, die sowohl im wasserfreien Zustand als auch in Mischungen mit Wasser breite flüssig-kristalline Phasengebiete aufweisen. Erfindungsgemäß werden Mischungen, die aus neuen amphotropen Verbindungen der allgemeinen Formel I R'-A¹-Q¹-(A²-Q²)_n-A³-Q³-Q⁴-P

in der

R' = gcradkdttige oder einfach verzweigte Alkylkette mit 1... 18 C-Atomen, wobei eine CH₂-Gruppe oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch O, S, COO, OOC, -CH-, -CH=CH- ersetzt sein können,

Cl

A',A²,A³= -\X_)/~ ι ~\ y~ ι wobeieinerderRingeA¹,A²oderA³auchein1,4-disubstituierterBenzenring,indem eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sind, oder

·%- O

χ χ χ

mit X = F, Cl, 3r, OCH₃, C₂H₆, CH₃, CN, sein kann, sowie Q¹, Q², Q³ = CH₂O, OCH₂, COO₁-CH₂CHr-, OOC, Einfachbindung,-N=N-, Q⁴ = Einfachbindung oder geradkettige bzw. einfach verzweigte Alkylkette mit 1... 12 C-Ato.nen, in der eine beliebige CH₂-Gruppe

durch -(Cj)- oder -/ \-

und/oder eine bzw. zwei nichtbenachbarte und von einem Heteroatom durch

mindestens zwei C-Atome getrennte CH₂-Gruppe(n) durch O, S ersetzt sein können,

(CH₂) -OH und P = -C ^{d m}

/N(CH ) -OH FT ^μ

mit R² = H, CH₂OH, CH₂CH₂OH, CH₃, C₂H₆ odor CN, wenn diese Gruppe von einem Heteroatom durch mindestens zwei C-Atome getrennt ist, sowie η = 0,1, m, ρ = O. ..6 und m + p> 2 darstellen, untereinander sowie mit anderen flüssig-kristallinen oder nicht flüssig-kristallinen Verbindungen und Wasser zusammengesetzt sind, zur Modifizierung oder Beschichtung von Oberflächen fester Unterlagen, zur Aufnähme und Speicherung von Informationen, als Schichtmatrizen für die Einlagerung von Molekülen sowie zur elektrooptischen Modulation des Lichtes eingesetzt.

Diese Verbindungen gestatten die Herstellung von stabilen monomolekularen Filmen und den Aufbau von Langmuir-Blodgett- Schichten, die als Träger und Speicher optischer oder elektrischer Signale einsetzbar sind. Die Umwandlung der transparenten homöotropen in die lichtstreuende Fokalkegeltextur durch Anisen eines elektrischen Feldes kann als Speichereffekt genutzt werde,.. Die Verbindungen sind als Schichtmatrizen für die Einlagerung z. B. dichrcitischer Farbstoffe, die für Farbänderungsdisplays genutzt werden können, einsetzbar. Im kristallinen Zustand liegen diese Verbindungen wasserfrei vor. In den flüssig-kristallinen Phaspfi erfolgt eine Kopfgruppenhydratation bis zu maximal zwei Wassermolekülen pro Molekül der entsprechenden Verbindung. Der Wasserzusati

stabilisiert das flüssig-kristalline Phasenverhalten beträchtlich.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Substanzen kann nach den folgenden Reaktionsschemata durchgeführt werden:

A. HO-(CH₀) -CH=CH₀ ² q ²

I)H₂O

HCOOH 2)NaOH

HO-(CH₀) -CH ⁰I

Acoton TosOH

HO-(CH₂)_q-CH

CH₂-O

R²-C0Cl

H₅)₃N/DMAP/Toluep

R²-COO-(CH₂)_q-CH

CH₂-O

PyTosOH

R-COO-(CH₀) -CH

-OH

R² ₃ R¹-A¹-Q¹-(A²-Q²)_n-A³- (siehe allgemeine Formel) q = 2 - 12

-CH₂-O

OH

1) NaOC₀H₁-ZC₀H₁-OH

2) HO-CH₂-CH CH₂

-CH₂-O-

OH

0-CH₀-CH ² \

CH₂OH

Aceton TosOH

-0-CH₂-CH

CH₂-O

(fl.)/Na O

HO-

-0-CH₀-CH ² \

"CH₂-O

R³-COC1

(C₂H₅)₃N/Tcluen/DMAP

R -C00-« IVO-CH₂-CH

CH₂-O

TosOH

R -C00-« )>-0-CH₂-CH

OH

CH₂-OH

R³ = R¹-A¹-(Q¹-A²)_r Γ = 0,1

(siehe allgemeine Formel)

υπ_η=ΙιΠ"

C. R-OH

K₂CO₃ AcetrT

R -0-(CH₂)₃-CH=CH₂

O N

\-J q Aceton/H₂O

λ R-O-(CH₉) -CH

OsO₄ (cat.)

s = 1-16 R⁴ . R¹-/

(siehe allegemeine Formel)

D. R-OH R -O.-(CH_Q),-CH

2'ζ

Y-(CH₂)_Z-CH

R⁴OH

-(CH₂J_n-OH CH₂-OH CH₂-O

H₂0/CH₃0H PyTosOH

K0H/C₂H₅0H, H₂O 4 R-O-(CH₉)^-CH

(eiehe allgemeine Formel)

ζ = 2-15 u = 0,1

Y = -Cl, -Br, -3, -OSO₂CF₃, -OSO₂CH₃, -OSO₂-

-CH.

-7- 285 103 Ausführungsbeispiele

Beispiel 1

Darstellung von ^-n-Octyloxybenzoesäure-i-dO.H-dihydroyundecyloxycarbonyD-phenylester (Schema A) 3,7g (0,01 mol) 4-(4'-Octyloxyphenylcarbonyloxy-)-benzoesäure werden in 10g Thionylchlorid gelöst und 24h bei Raumtemperatur unter Wasserausschluß gerührt. Anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid evaporiert.

Das Rohprodukt wird in 30 ml abs. Toluen gelöst. Nach der Zugabe von 5g Triethylamin, 2,93g 2,2'-Dimethyl-4-(ü)-hydroxynonyl-)-1,3-dioxolan und 0,5g Dimethylaminopyridin wird 24 h bei Raumtemperatur unter Wasserausschluß gerührt. Danach wird für 1 h auf 70°C erwärmt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch gießt man auf Eiswasser und extrahiert dreimal mit je 100ml Ether. Die organische Phase wird am Rotationsverdampfer eingeengt und der Rückstand in 70 ml 96%igem Ethanol aufgenommen. Nach der Zugabe von 1 g Pyridiniumtosylat wird 2 h unte ' Rückfluß erhitzt. Am Rotationsverdampfer wird das Lösungsmittel abgezogen und das Rohprodukt in 150ml Ether aufgenommen. Die organische Phase wird zweimal mit je 50ml Wasser gewaschen, über Na₂SO₄ getrocknet und evaporiert. Das Rohprodukt wurde säulenchromatografisch gereinigt (Kieselgel 60, 0,04-0,063mm; Ethylacetat/Hexan 2:1).

Ausbeute: 2,9g (53% d. Th.)

Beispiel 2

Darstellung von 4-n-Nonyl-benzoesäure-4-(2,3-dihydroxy-propyloxy)-phenylester (Schema B) 35g (0,175mol) Hydrochinonmonobenzylether werdon in 200ml einer 1%igen Na-ethanolatlösung gelöst. Bei Raumtemperatur werden untor Rühren 26g (0,25mol) 2,3-Epoxypropanol in 10CmI abs. Ethanol langsam zur Reaktionslösung getropft. Man erhitzt nach dem Zutropfen auf 65⁰C und rührt 5h. Anschließend evaporiert man und nimmt den Rückstand in 250ml Ethylacetat auf. Die organische Phase wird mit 100ml gesättigter NH₄CI-Lösung und 100ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird sorgfältig getrocknet und evaporiert. Den Rückstand nimmt man in 400ml abs. Aceton auf und versetzt mit 1 g p-Toluensulfonsäure. Nach Zugabe von 30g aktivem Molsieb 3Ä wird 3h unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird vom Molsieb abfiltriert und evaporiert. Der Rückstand wird in 300ml Ether aufgenommen und mit 100ml gesättigter Bicarbonatlösung und 100ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der organischen Phase und dem Evaporieren des Lösungsmittels wird aus Methanol umkristallisiert.

Ausbeute: 32g (57%d.Th.) <( J)-CH₀O-U J)-OCH₀-CH X (I)

20g (0,063 mol) der Verbindung I werden in 30 ml abs. Tetrahydrofuran aufgenommen und zu einer Lösung von 3g Na in 300 ml flüssigem Ammoniak unter Rühren langsam zugetropft. Nach 20min wird bis zur Entfärbung der blauen Lösung festes NH₄CI zugesetzt. Den Ammoniak läßt man abdampfen und versetzt dann mit 200 ml Ether. Das Gemisch wird von den festen Bestandteilen abfiltriert und der Filterrückstand mit 100ml Eth6r nachgewaschen. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird das zurückbleibende Öl dreimal mit Hexan gewaschen und die Hexanphase verworfen. Das Öl kristallisiert zu farblosen Kristallen.

-(QN-

Ausbeute: 11,4g (85% d. Th.) HO-(QN-OCH₀-CH

Entsprechend Beispiel 1 wird Verbindung Il mit 4-n-Nonylbenzoylchlorid verestert. Ansatz: 1,34g (0,005mol) 4-n-Nonyl-benzoylchlorid

1,34g (0,006mol) Verbindung Il

2,5 g(0,025mol) Triethylamin

Ausbeute:1,4g(62%d.Th.)

F = 47⁰C (einmal aus Methanol umkristallisiert)

Die Abspaltung der Acetonidschutzgruppe erfolgt nach Beispiel 1. Das Produkt wurde säulenchromatografisch gereinigt (Kieselgel 60,0,04-0,063mm; Ethylacetat).

Ausbeute: 0,92g (72% d. Th.)

Beispiel 3

Darstellung von 4-(2,3-Diriydfoxypropyloxy)-benzoesäure-4-n-nonyl-Dhenylester (Schema C) 1 g (0,0026mol) 4-Allyloxy-benzoesäure-4-n-nonyl-phenyle8ter werden in 50ml einer 40%iger· wäßrigen Acetonlösung aufgenommen und mit 0,4g (0,0035mol) N-Methyl-morpholin-N-oxid und 20mg OsCu versetzt. Unter Stickstoffatmosphäre rührt man bei Raumtemperatur 15 h. Anschließend versetzt man mit 2 mol konz. Bisulfi lösung und rührt weitere 3OmIn. Die Reaktionslösung wird über Kieselgur abgesaugt und evaporiert. Den Rückstand nimmt ι lan in 150 ml Ethyiacetat auf und wäscht die organische Phase mit BOmI 10%iger Schwefelsäure und zweimal mit 100ml Wasser. Die organische Phuse wird über Na₂SO^ getrocknet und evaporiert. Der Rückstand wird bis zur Konstanz des Klärpunktes aus Ethyiacetat umkristallisiert.

Ausbeute: 0,9g (85% d. Th.)

Beispiel 4

Darstellung von 4-(4,5-Dihydroxypenlyloxy)-benzoesäure-4-n-octyloxyphenylester (Schema D) 3,4g (60,01 mol) 4-Hydroxybenzoesäure-4-n-octyloxyphenylester, 5,4g (0,02 mol) 2,2-Dimethyl-4-(3-Jodpropyl)-1,3-dioxolan und 7g frisch geglühtes Kaliumkarbonat werden in 150 ml abs. Aceton aufgenommen und 24h unter Rühren zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird vom Kaliumkarbonat abfiltriert und evaporiert. Die Abspaltung der Acetonidschutzgruppe erfolgt

nach Beispiel 1.

Die erhaltenen Produkte wurden säulenchromatografisch gereinigt (Kieselgel 60,0,04-0,063 mm; Ethyiacetat).

Ausbeute: 2,1g (47% d. Th.)

Beispiel 5

Die Umwandlungstemperaturen ausgewählter erfindungsgemäßer Substanzen sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Dabei bedeuten K = kristallin-fester Zustand, S = smektische Modifikation und I = isotrop-flüssiger Zustand. Eingeklammerte Angaben bezeichnen Umwandlupgen im metastabilen Gebiet. Die Umwandlungstemperaturen sind in Grad Celsius angegeben.

Nr. Verbindung

K 85 S 107,5 I

,/ ^.OH K 83 S₁ 89 S₉ 100,5

2 C₀H ₁₇-0-<O)-C00-(OyC00- (CH₉) _q-CH ^X * ,

^b i' \/ X^/ * ^y ^ ^x

OH 3 C M₀-O-ZC)S-COO-(Cf)-COO-(CH₀)_Q-cii K 102 I

r\/ν ^ ^0H

4 C_cH.,-<Oyⁿ0C-(O>-°-(CH_o)_T-CH K 96 S 118 I

6 13 N^/ \±>/ 2'Z \H

5 C^H,_K-0-(O>-00C-(O>-°-(^CHoK-^cH ^{K 10}° ^S1 ^{109 S}

7 15 \J/ \W/ 2'3 \_CH OH ¹

^ 134 I

η /7λ\ nnr /FS\ ö^

₁₇-t)-U J )-UUÜ-

JL/ \V

/OH

DH K 80 I

^CH₂-OH

^{K 96}

11 C,

:N

OH CH₂-OH

OH

CH₂-OH

-OH

CH₂-OH

OH

K 156 S1	162	S2 164
I S3 184	S4	228 I
K 120 S1	126	,5 S2
131 I
K 104 S1	125	S2
128 I
K 116 S1	138	,5 S2
165 I
K 96 S1	124,	5 S2
156 I
K 109 I

15 C

7^H15-O"⁽

C00-« )>-O-CH„-CH K 83 S 172 I

16

-0(CH₉)_Q-CfT

2'9

-OH

CH₂OH K 92 S 144 I

17

/OH -0CH₀-CH

CH OH K 106 (S₁ 99) S₂ 249 I

18 C₇H-(Q)-CH₀O-(Q)-OCH₅-CH K 131 S 136,5 I

/ XO Y^y ^ γν-y ^ \ PH DH

CH₂OH

Der Zusatz geringer Wassermengen (2 mol H₂O je 1 mol erfindungsgemäßer Substanz) führt zu einer deutlichen Stabiüsierung des flüssig-kristallinen Zustandes. Die Klärtemperaturen werden in Anwesenheit von Wasser zu höheren Temperaturen und aie Schmelzpunkte zu tieferen Temperaturen vorschoben.

Nr, Verbindung

5 C₇H₁^0-(O>-00C-(OV0-(CH₂)₃-CH

OH K 64 S 164 I

8 C₇H₁₅-

OH

-OH

2 OH K 52 S 114 I

K S 157 I

K 46 S 189 I

CH₂-OH K 60 S 179 I

W—N 14 C,H„_C-C O

'7"15

-0-CH

-CH K 64 S 131 I

Beispiele Mischbarkeitsuntersuchungen wurden mit den Verbindungen

Nr. 10

OH

CH₂-OH K 120 S_p 126,5 S <31 I

Nr. 11

OH K 104 S_c 125 S_A 128 I

^0H Nr. 12 (C₀H₁₇O-(OVOOC-(OVOCH₉-CiT ^CH₂-OH ¹⁶⁵

₈Hj₇

K 116 S_c 138,5 S_A

und Nr. 13

OH K 96 S_c 124.5 S_A

^CH₂-OH ^{156 I}

durchgeführt. Die aufgeführten Substanzen sind untereinander lückenlos mischbar. Mischbarkeitsuntersuchungen mit thermotropen flüssigkristallinen Substanzen

-11- 285 iO3

^C9^H19"°~

K 83 S_c 173 -0-COO-C₇H_{15 N 182i}5 I '

.N-N

^C7^H15"'

OCH,

_;-/~\-C₃H_y K 114 S_A 155 i ;

^C10^H21⁰"

-^COO"

°^C6^H13 K 61.5 S₀ 77.5 S_A 83,5 N 89 I )

zeigen, daß keine lückenlose Mischbarkeit der emphotropen L ile mit don flüssigkristallinen Substanzen auftritt. Es lassen sich nber in allen Fällen mindestens bis zu 20Mol-% zweite Komponente hinzumischen, v/ob6i Klärpunk.serniedrigungen auf beiden Seiten des Systems gefunden werden. Die erfindungsgemäßen Substanzen lessen sich als Mischungspartner in flüssigkristallinen Mehrkomponentensystemen verwenden.

Beispiel 7

Mit 4-(2,3-Dihydroxypropyloxy)-benzoesäure-4-n-nonyl-phanylester werden zwischon durchsichtigen, mit einor elektrisch leitenden Schicht versehenen Glasscheiben Schichten von etwa 10pm Dicke hergestellt. Die homöotrop orientierte SA-Phase läßt sich bei 30-50V (1 kHz) in die lichtstreuende Fokalkegeltextur überführen. Das Löschen der Information erfolgt durch kurzzeitiges Erhitzen über die Klärtemperatur.

Beispiele Die planar orientierte S_c-Phase von 4-(2,3-Dihydroxypropyloxy)-benzoesäuro-4-n-nonyl-phenylester läßt sich oberhalb einer Schwellspannung von 20-3OVoIt reversibel umorientieren. Nach Zusate eines dinhroitischen Farbstoffes (1,5Gew.-% des roten Farbstoffes

NO₂-

N=N-

^SC„H,OH

kann mit Hilfe dieser dielektrischen Umorientierung mit steigender Spannung eine Farbänderung von rot nach schwach rosa beobachtet werden.

Beispiel 9

Verbindung Nr. 9 (^C6^Hi3~°"(O

-(CH₉J_x-CH

OH

bildet monomolekulare Filme aus, die bis zu 4¹ImN m~' stabil sind. Langmuir-B'odgett-Schichten können nach folgendem Verfahren erhalten werden: Von einer 1 mg Verbindung Nr. 9 pro 1 ml Benzen enthaltenden Lösung werden 16μΙ bei einer Fläche von 500cm² gespreitet und auf 190cm² komprimiert, wobei der Filmdruck 3OmN · m"¹ beträgi. Dieser Film läßt sich sowohl auf hydrophile als auch auf hydrophobe Träger in großer Cchichtanzahl übertragen.

In Displays, die aus LB-Schichten tragenden Objektträgern aufgebaut werden, lassen sich Flüssigkristalle planar unter Ausbildung einer einheitlichen Färbung orientieren.

Claims (1)

1. Amphotrope flüssig-kristalline Amphiphile zur Modifizierung oder Beschichtung von Oberflächen fester Unterlagen, zur Aufnahme und Speicherung von Informationen, zur Erzeugung von Schichtmatrizen für die Einlagerung von Molekülen und zur elektrooptischen Modulation des Lichtes, gekennzeichnet dadurch, daß neue amphotrope Verbindungen der allgemeinen Formel I

   in der

   R¹ = geradkettige oder einfach verzweigte Alkylkette mit 1... 18 C-Atomen, wobei eine CH₂-Gruppe oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch O, S, COO, 0OC, -CH-,-CH=CH- ersetzt sein können,

   Cl

   A¹, A², A³= -\O/ ' \ /" ' wobei einer der Ringe A¹, A² oder A³ auch ein 1,4-disubstituierter

   Benzenring, in dem eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sind, oder