JPH1152134A - 位相差板の製造方法 - Google Patents

位相差板の製造方法

Info

Publication number
JPH1152134A
JPH1152134A JP10158064A JP15806498A JPH1152134A JP H1152134 A JPH1152134 A JP H1152134A JP 10158064 A JP10158064 A JP 10158064A JP 15806498 A JP15806498 A JP 15806498A JP H1152134 A JPH1152134 A JP H1152134A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
resin layer
retardation plate
polymer
phase difference
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10158064A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4182563B2 (ja
Inventor
Makoto Namioka
誠 波岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP15806498A priority Critical patent/JP4182563B2/ja
Publication of JPH1152134A publication Critical patent/JPH1152134A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4182563B2 publication Critical patent/JP4182563B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 位相差板をより簡便に製造し得る方法を提供
する。 【解決手段】 光反応性置換基を有する樹脂層に平行光
を照射することを特徴とする位相差板の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、位相差板の製造方
法に関する。
【0002】
【従来の技術】アクティブマトリックス駆動のツイステ
ッドネマチック型液晶表示装置(AM−TN−LCD)
は、正面から見た場合の画質と比較して、斜め方向から
見た場合の画質の低下、すなわちコントラストの低下、
色相の変化が大きく、そのため、位相差板をAM−TN
−LCDの前面に配置して、かかる画質の低下を防止す
ることが広く行われている。かかる位相差板としては、
例えば捩じれマチック液晶を用いた位相差板(特開平6
−250166号公報)、ディスコチック液晶を用いた
位相差板(特開平6−214116号公報)などが提案
されているが、これらの位相差板は液晶を用いるもので
あるため、安定的に生産することが難しいという問題が
あった。
【0003】そこで、光異性化物質を含むシートに直線
偏光紫外線が照射されてなる位相差板(特開平6−26
57238号公報)、光反応性物質に特定方向の静電場
または静磁場を照射しながら反応させて得られる位相差
板(特開平5−215921号公報)などが提案されて
いるが、これらの位相差板は直線偏光紫外線や、強力な
静電場または静磁場を必要とするため、工業的規模での
製造が難しいと言う問題があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者は、
位相差板をより簡便に製造し得る方法を開発するべく鋭
意検討した結果、特定の置換基を有する重合体に平行光
を照射することにより容易に位相差板を製造し得ること
を見出し、本発明に至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、光
反応性置換基を有する樹脂層に平行光を照射することを
特徴とする位相差板の製造方法を提供するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明の位相差板に適用される光
反応性置換基とは、光によって励起され反応する性質を
有する置換基であって、例えば光を照射されることによ
って互いに結合する置換基、光を照射されることによっ
てシス−トランス異性化する置換基などが挙げられる。
【0007】光を照射されることによって互いに結合す
る置換基としては、例えばシンナモイル基、2−ニトロ
エテニルフェニル基、2−シアノエテニルフェニル基、
2−(2−ピリジル)エテニルフェニル基、2−(N−
メチル−2−ピリジル)エテニルフェニル基、β−スチ
リルアクリロイル基、β−フリルアクリロイル基、アン
トラニル基などが挙げられる。これらの置換基は光を照
射されることによって互いに結合する。
【0008】光を照射されることによってシス−トラン
ス異性化する置換基としては、例えばフェニルアゾフェ
ニル基、N−ベンジリデンアミノフェニル基、β−フェ
ニルスチリル基などが挙げられる。これらの置換基は光
を照射されることによってシス−トランス異性化する。
【0009】これらの光反応性置換基は、それぞれ1種
または2種以上を組合わされる。すなわち、光を照射さ
れることによって互いに結合する置換基の1種若しくは
2種以上、光を照射されることによってシス−トランス
異性化する置換基の1種若しくは2種以上、または互い
に結合する置換基の1種以上とシス−トランス異性化す
る置換基の1種以上とが組み合わされる。かかる置換基
は、紫外線によって励起され反応する性質を有する置換
基であることが、位相差板として使用中に通常の可視光
で反応することがない点で好ましい。
【0010】かかる光反応性置換基を有する樹脂層を構
成する樹脂は、例えば光反応性置換基を有する単量体が
重合されてなる重合体であってもよいし、該重合体と光
反応性置換基を有さない重合体との混合物であってもよ
い。単量体単位は、光反応性置換基を1個有していても
よいし、2個以上有していてもよい。
【0011】かかる単量体単位としては、例えばビニル
シンナメート、ビニル−p−メトキシシンナメート、ビ
ニル−3,4ジメトキシシンナメート、ビニル−p−ニ
トロシンナメート、ビニル−α−シアノシンナメートな
どのビニルシンナメート誘導体、p−シンナモイルスチ
レン、p−シンナモイルフェニルアクリレート、p−シ
ンナモイルフェニルメタクリレート、3−(p−シンナ
モイルフェニルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル メ
タクリレート、2−(p−シンナモイルフェニルオキ
シ)エチル アクリレートなどのβ−フリルアクリレー
ト誘導体、ビニルβ−フリル アクリレートなどのフリ
ルアクリレート誘導体、p−(2−ピリジルエテニル)
スチレン、p−(2−ピリミジルエテニル)スチレンな
どのスチリルピリジン誘導体、7−クマリルアクリレー
トなどのクマリン誘導体などが挙げられる。かかる単量
体単位を有する重合体は、上記各単量体の単独重合体で
あってもよいし、2種以上の共重合体であってもよい。
【0012】また、かかる重合体において、光反応性置
換基は側鎖に存在していてもよいし、主鎖中に存在して
いてもよい。
【0013】側鎖に光反応性置換基が存在する重合体と
しては、例えば化学式(P−01) 〔式中、nは自然数を示す。〕 ポリビニルシンナメート誘導体構造を有する重合体、化
学式(P−02) 〔式中、nは自然数を示す。〕 ポリビニルシンナメート誘導体構造を有する重合体、化
学式(P−03) 〔式中、nは自然数を示す。〕 ポリビニルシンナメート誘導体構造を有する重合体、化
学式(P−04) 〔式中、nは自然数を示す。〕 ポリビニルシンナメート誘導体構造を有する重合体、化
学式(P−05) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるポリビニルシ
ンナメート誘導体構造を有する重合体、
【0014】化学式(P−06) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるカルコン誘導
体構造を有する重合体、化学式(P−07) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるカルコン誘導
体構造を有する重合体、化学式(P−08) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるカルコン誘導
体構造を有する重合体、化学式(P−09) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるカルコン誘導
体構造を有する重合体、化学式(P−10) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるカルコン誘導
体構造を有する重合体、
【0015】一般式(P−11) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるβ−フリルア
クリレート構造を有する重合体、
【0016】化学式(P−12) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるβ−スチルピ
リジン構造を有する重合体、化学式(P−13) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるβ−スチルピ
リジン構造を有する重合体、
【0017】一般式(P−14) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示されるクマリン構造
を有する重合体などが挙げられる。
【0018】かかる側鎖に光反応性置換基が存在する重
合体は、共重合成分として他の端老体単位を含んでいて
もよい。他の単量体単位としては、例えばエチレン単
位、プロピレン単位などのオレフィン単位、アクリル酸
エステル単位、スチレン単位などが挙げられる。かかる
他の単量体単位を含む場合、光反応性置換基が側鎖に存
在する単量体単位の含有量は、目的とする位相差板の位
相差の大きさに応じて適宜選択される。
【0019】光反応性置換基が主鎖中に存在する重合体
としては、例えば化学式(P−15) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体、化学
式(P−16) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体、化学
式(P−17) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体、化学
式(P−18) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体、
【0020】化学式(P−19) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体、化学
式(P−20) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体、化学
式(P−21) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体、化学
式(P−22) 〔式中、nは自然数を示す。〕で示される重合体などが
挙げられる。
【0021】かかる光反応性置換基が主鎖中に存在する
重合体は、共重合成分として他の単量体単位を含んでい
てもよい。他の単量体単位としては、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ビスフェノール−A、ハイドロキノン、4,
4’−ジヒドロキシジフェニル、芳香族ジオール、アジ
ピン酸、テレフタル酸、2,6−ジカルボキシナフタレ
ン、芳香族ジカルボン酸、p−ヒドロキシ安息香酸、乳
酸、芳香族ヒドロキシカルボン酸などが挙げられる。か
かる他の単量体単位を含む場合、光反応性置換基が主鎖
中に存在する単量体単位の含有量は、目的とする位相差
板の位相差の大きさに応じて適宜選択される。かかる主
鎖中に光反応性置換基を有する重合体は、より透明性に
優れた位相差板が得られる点で、好ましく使用される。
【0022】光反応性置換基を有する重合体と光反応性
置換基を有さない重合体との混合物における光反応性置
換基を有さない重合体としては、透明性を有する重合体
であれば特に限定されるものではない。また、光反応性
置換基を有する重合体と相分離することなく、混合でき
るものであれば好ましい。かかる光反応性置換基を有さ
ない重合体としては、例えばポリアクリル酸メチル、ポ
リメタクリル酸メチルなどのアクリル系重合体、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアルコールおよびこれらの混合
物などが挙げられる。
【0023】これらの重合体または混合物から樹脂層を
得るには、例えば該重合体または混合物を溶媒に溶解し
た後、基材上に塗布し乾燥させればよい。溶媒として
は、例えば塩化メチレンなどが、基材としては、例えば
ガラス板、フィルムなどがそれぞれ挙げられる。また、
平滑な型の上に塗布し溶媒を蒸発させて膜を形成し、こ
れを型から離型してもよい。さらに、押出成形法、熱プ
レス法などによって、フィルム状に成形してもよい。樹
脂層の厚みは通常0.5μm以上であり、好ましくは
0.5〜500μm程度である。
【0024】本発明においては、かくして得られた樹脂
層に平行光を照射する。照射される平行光は光の進行方
向が概ね一方向である光であり、通常、全光線エネルギ
ーの80%以上が主光線方向から±20°の範囲にあ
り、±15°の範囲、更には±10°の範囲にあること
が好ましい。
【0025】このような平行光は、例えば光源からの光
を凸レンズなどを用いて平行光とする方法、光源からの
光を反射鏡などをによって集光したのちスリットを通す
方法、レーザー光線などを用いる方法などによって容易
に得ることができる。平行光の照射エネルギーは光反応
性置換基の種類やその含有量、樹脂層の厚みなどに応じ
て適宜選択されるが、通常は1J/cm2〜10kJ/
cm2程度の範囲、好ましくは10J/cm2〜5kJ/
cm2程度の範囲である。
【0026】平行光の波長は用いる光反応性置換基を反
応させることができる波長であればよく、用いる光反応
性置換基によって適宜選択されるが、得られた位相差板
を可視光の下で使用している際に光反応性置換基が反応
することがない点で、紫外線であることが好ましい。光
源としては、例えば高圧水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ、レーザーなどの通常の光源を用いることができ
る。
【0027】かかる平行光は樹脂層に照射される。平行
光が樹脂層を透過することによって、光反応性置換基が
励起されて反応し、特定の方向に光軸を有する位相差板
は選られる。得られる位相差板における光軸の方向は樹
脂層を透過する平行光の方向によって決められる。従っ
て、目的とする方向の光軸を有する位相差板を得るに
は、樹脂層への平行光の照射角度を、該樹脂層の屈折率
を勘案して適宜選択すればよい。
【0028】かくして得られた位相差板は、樹脂層が設
けられた基材から剥離することなくそのまま基材と一体
的に積層された状態で使用されてもよいし、基材から剥
離して用いられてもよい。
【0029】また、他のフィルムと貼合して用いること
もできる。かかる他のフィルムは、その面内の位相差が
100nm以下であることが好ましい。また、用いた光
反応性置換基を有する樹脂層が反応する波長の光を選択
的に遮蔽するフィルムであることが好ましい。他のフィ
ルムは、位相差板が基材から剥離されることなく用いら
れる場合には、通常は、該位相差板の基材とは反対側の
面に貼合される。基材から剥離して用いる場合には、該
位相差板の両面に貼合してもよいし、片面に貼合しても
よい。
【0030】
【発明の効果】本発明の方法によれば、位相差板を容易
に製造することができる。
【0031】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例により限定されるもので
はない。
【0032】なお、各実施例において照射した紫外線の
平行性は、全光線エネルギーの80%が照射される範囲
として以下のようにして測定した。5mm径の穴を開け
たアルミ板を樹脂層の位置に置き、アルミ板の下10c
mの位置における紫外線の照射光量分布を紫外線照度計
を用いて求め、得られた照射光量分布から全光線エネル
ギーの80%が照査される角度範囲を求めた。
【0033】実施例1 〔樹脂層の製造〕遮光下、化学式(P−01)で示され
る重合体(ポリビニルシンナメート、平均重合度170
0)1gを塩化メチレン3gに溶解して得た溶液をガラ
ス基板上にウエット厚み200μmで塗布した。その
後、遮光下で60℃、1時間乾燥し、さらに60℃で1
夜真空乾燥して、ポリビニルシンナメートの樹脂層(厚
み40μm)をガラス基板上に得た。
【0034】〔位相差板の製造〕このガラス基板(5)
上に形成された樹脂層(4)に、その法線(8)に対し
て45°の方向から、高圧水銀ランプ(1)と凸レンズ
(2)を用いて得られた平行光(紫外線、2kJ/cm
2)(3)を照射して(図1)、位相差板(9)を得
た。なお、照射された紫外線の全光線エネルギーの80
%は主光線方向から±11.5°の範囲に照射されてお
り、また紫外線照射前の樹脂層(4)と、得られた位相
差板(9)とでは外観的な変化はなかった。位相差板
(9)の位相差の角度依存性は、この位相差板(9)を
ガラス基板(5)上に保持したまま、ガラス基板(5)
をその照射傾斜軸(6)を中心にして回転させながら、
基準線(7)方向からの位相差を求めることにより測定
した(図3)。ガラス基板の法線方向(8)と基準線
(7)との角をθとした。該角(θ)と位相差板の位相
差(レターデーション)との関係を図4に示す。
【0035】実施例2 〔化学式(P−02)で示される重合体の製造〕遮光
下、窒素気流下、p−メトキシけい皮酸25.9gを2
5mlの塩化チオニルに加熱溶解し、還流下1時間反応
させた。未反応の塩化チオニルを減圧下、完全に留去し
た。得られた固体を乾燥テトラヒドロフラン25mlに
溶解し、ポリビニルアルコール(クラレ製、重合度17
00)5.3gを乾燥テトラヒドロフラン50mlに溶
解させた溶液に滴下、還流下で2時間反応させた。反応
溶液を冷却後、1500mlのメタノールに沈殿させ、
化学式(P−02)で示される重合体を得た。この重合
体をクロロホルムに再溶解後、メタノールに再沈殿させ
て精製した(収量17.7g)。
【0036】〔樹脂層および位相差板の製造〕ポリビニ
ルシンナメートに代えて上記で得た化学式(P−02)
で示される重合体を用いる以外は、実施例1と同様に操
作して、樹脂層を得、位相差板を得た。この位相差板に
おける角(θ)と位相差板の位相差(レターデーショ
ン)との関係を図5に示す。
【0037】実施例3 〔化学式(P−19)で示される重合体の製造〕遮光
下、フェルラ酸50gをメタノール170mlに溶解さ
せた溶液に濃硫酸を6.9g添加し、2時間加熱還流し
た。反応混合物を冷却し、1000mlの氷水に注入
し、析出した固体を濾過、水洗し、真空乾燥を行い、フ
ェルラ酸メチル52.8gを得た。フェルラ酸メチル1
0g、アセトニトリル40ml、炭酸カリウム38.8
g、臭化テトラn−ブチルアンモニウム0.18gの混
合物に窒素気流下、加熱還流させながら3−ブロモプロ
パノール15.6gを30分かけて滴下した後、4時間
反応させた。冷却後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮
した。残さを酢酸エチルに再溶解し、炭酸ナトリウム溶
液、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後濃縮して化学式(P−19)で示される重合体を
得るための単量体を得た。粗生成物はトルエンから再結
晶して精製した。精製した単量体10.0gを入れたナ
ス型フラスコをオイルバスで100℃に加熱、モノマー
を溶融した状態で真空脱気/窒素導入を繰り返し、系内
の脱気を行った。窒素で常圧に戻した後、0.534g
のテトライソプロポキシチタンの20wt%トルエン溶
液を加えた。系内を3mmHgまで減圧し、トルエンの
揮発が止んだ後、1時間かけて200℃まで昇温した。
反応器を冷却後、内容物を100mlのクロロホルムで
抽出、メタノールに再沈殿して化学式(P−19)で示
される重合体を得た。
【0038】〔樹脂層の製造〕上記で得た化学式(P−
19)で示される重合体を、鏡面ステンレス板の間にポ
リエチレンテレフタレートフィルム(厚み38μm)を
スペーサーとして挟持し、200℃、20分間で熱プレ
スを行い、樹脂層をフィルム(厚み50μm)として得
た。同様にして複数の樹脂層をフィルムとして得た。
【0039】〔位相差板の製造〕図2に示すように、上
記で得た複数の樹脂層(4)に、その法線方向(10)
に対して角度45°の方向から平行光(14)を照射し
て位相差板(9)を得た。平行光は、長さ60cmの棒
状の高圧水銀ランプ(11)と、平行光型反射鏡(1
2)と、2cm間隔で配置された長さ20cmのルーバ
ー(13)を用いて得た。平行光は、紫外線であり、照
射エネルギーは12J/cm2であった。この平行光は
照射距離30cmで樹脂層(4)に照射した。なお、照
射された紫外線の全光線エネルギーの80%は主光線方
向から±10°の範囲に照射されていた。また紫外線照
射前の樹脂層(4)と得られた位相差板(9)とでは外
観的な変化はなかった。この位相差板における角(θ)
と位相差板の位相差(レターデーション)との関係を図
6に示す。
【0040】実施例4 〔化学式(P−20)で示される重合体の製造〕フェル
ラ酸50gに代えてイソフェルラ酸50gを用いる以外
は実施例3と同様に操作して、化学式(P−20)で示
される重合体を得た。
【0041】〔樹脂層および位相差板の製造〕化学式
(P−19)で示される重合体に代えて、上記で得た化
学式(P−20)で示される重合体を用いた以外は、実
施例3と同様に操作して、樹脂層を得、位相差板を得
た。なお、紫外線照射前の樹脂層と、得られた位相差板
とでは外観的な変化はなかった。この位相差板における
角(θ)と位相差板の位相差(レターデーション)との
関係を図7に示す。
【0042】実施例5 〔化学式(P−21)で示される重合体の製造〕遮光
下、フェルラ酸メチル25.0g、アセトニトリル25
0ml、炭酸カリウム89g、臭化テトラn−ブチルア
ンモニウム0.41gの混合物に窒素気流下、加熱還流
させながら1,3−ジブロモプロパン12.3gを30
分かけて滴下した後、4時間反応させた。冷却後、反応
今後物を濾過し、濾液を濃縮した。残さを酢酸エチルに
再溶解し、炭酸ナトリウム溶液、水で洗浄した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮、乾固しジメチ
ルエステルを得た。粗生成物はトルエンから再結晶して
精製した。得られたジエステル19.9gとメタノール
150mlの混合物に5規定の苛性カリ水溶液40ml
を加え、80℃で4時間加熱、攪拌した。反応溶液を冷
却後、6規定塩酸で酸性化し、析出した沈殿物を濾過、
乾燥しジカルボン酸を得た。得られたジカルボン酸11
g、ピペラジン2g、亜リン酸トリフェニル7.2g、
ピリジン10ml、塩化リチウム0.5g、N−メチル
−2−ピロリドン40mlの混合物を窒素下100℃で
3時間加熱、攪拌した。反応混合物を1000mlのメ
タノールに加え、生成した沈殿を濾過、乾燥し化学式
(P−21)で示される重合体を得た。この重合体をク
ロロホルムからメタノールに再沈殿させて精製した。
【0043】〔樹脂層の製造〕遮光下、化学式(P−2
1)で示される重合体1gをジメチルスルホキシド2.
5gに加熱溶解して得た溶液を、100℃に加熱したガ
ラス基板上にウエット厚み200ミクロンで塗布した。
その後、遮光下で80℃、1時間乾燥し、さらに60℃
で1夜真空乾燥して、化学式(P−21)で示される重
合体の樹脂層(厚み40μm)をガラス基板上に得た。
【0044】〔位相差板の製造〕化学式(P−19)で
示される重合体のフィルムに代えて、上記でガラス基板
上に得た化学式(P−21)で示される重合体の樹脂層
を用いた以外は、実施例3と同様に操作して位相差板を
得た。なお、紫外線照射前の樹脂層と、得られた位相差
板とでは外観的な変化はなかった。この位相差板におけ
る角(θ)と位相差板の位相差(レターデーション)と
の関係を図8に示す。
【0045】実施例6 〔化学式(P−22)で示される重合体の製造〕遮光
下、カヤラッドR−604(日本化薬株式会社製のハー
ドコート剤)1.63gと4,4‘−ジヨードビフェニ
ル2.03gと1,8−ビス(N,N−ジメチルアミ
ノ)ナフタレン(2.89g)とを窒素気流下で20m
lのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、酢酸派ラ
ジウム(II)11.3mg、トリ−m−トルイルフォ
スフィン60.9mgを加えた。窒素気流下で4時間1
00℃に加熱した後に200mlのメタノールに注入し
て、化学式(P−22)で示される重合体を沈殿させ
た。この重合体をクロロホルムからメタノールに再沈殿
させて精製した。
【0046】〔樹脂層および位相差板の製造〕ポリビニ
ルシンナメートに代えて、上記で得た化学式(P−2
2)で示される重合体を用いた以外は、実施例1と同様
に操作して、樹脂層を得、位相差板を得た。この位相差
板における角(θ)と位相差板の位相差(レターデーシ
ョン)との関係を図9に示す。
【図面の簡単な説明】
【図1】位相差板を製造する工程を示す模式図である。
【図2】位相差板を製造する工程を示す模式図である。
【図3】位相差板の位相差の角度依存性の測定方法を示
す模式図である。
【図4】実施例1で得た位相差板の、角(θ)と位相差
との関係を示す図である。
【図5】実施例2で得た位相差板の、角(θ)と位相差
との関係を示す図である。
【図6】実施例3で得た位相差板の、角(θ)と位相差
との関係を示す図である。
【図7】実施例4で得た位相差板の、角(θ)と位相差
との関係を示す図である。
【図8】実施例5で得た位相差板の、角(θ)と位相差
との関係を示す図である。
【図9】実施例6で得た位相差板の、角(θ)と位相差
との関係を示す図である。
【符号の説明】
1:高圧水銀ランプ 2:凸レンズ 3:平行光 4:樹脂層 5:ガラス基板 6:照射傾斜軸 7:基準線 8:位相差板の法線方向 9:位相差板 θ:位相差板の法線方向と基準線とのなす角 10:樹脂層の法線方向 11:棒状の高圧水銀ランプ 12:平行光型反射鏡 13:ルーバー 14:平行光 15:平行光と樹脂層の法線とのなす角度

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】光反応性置換基を有する樹脂層に平行光を
    照射することを特徴とする位相差板の製造方法。
  2. 【請求項2】樹脂層が光反応性置換基を有する重合体か
    らなる樹脂層である請求項1に記載の位相差板。
  3. 【請求項3】樹脂層が、光反応性置換基を有する重合体
    と他の重合体との混合物からなる請求項2に記載の位相
    差板。
  4. 【請求項4】光反応性置換基が、光を照射されることに
    よって互いに結合する置換基である請求項1に記載の位
    相差板の製造方法。
  5. 【請求項5】光反応性置換基がシンナモイル基である請
    求項1に記載の位相差板の製造方法。
  6. 【請求項6】光反応性置換基が、光を照射されることに
    よってシス−トランス異性化する置換基である請求項1
    に記載の位相差板の製造方法。
  7. 【請求項7】平行光が平行な紫外線である請求項1に記
    載の位相差板の製造方法。
  8. 【請求項8】平行光の照射エネルギーが1J/cm2
    10kJ/cm2である請求項1に記載の位相差板の製
    造方法。
  9. 【請求項9】光反応性置換基を有する樹脂層に平行光が
    照射されてなることを特徴とする位相差板。
  10. 【請求項10】光反応性置換基を有する樹脂層に平行光
    が照射されてなる位相差板であって、遅相軸を回転軸と
    して回転させた場合に法線方向に対して非対称のレター
    デーションを示す位相差板。
JP15806498A 1997-06-06 1998-06-05 位相差板の製造方法 Expired - Fee Related JP4182563B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15806498A JP4182563B2 (ja) 1997-06-06 1998-06-05 位相差板の製造方法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9-149267 1997-06-06
JP14926797 1997-06-06
JP15806498A JP4182563B2 (ja) 1997-06-06 1998-06-05 位相差板の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1152134A true JPH1152134A (ja) 1999-02-26
JP4182563B2 JP4182563B2 (ja) 2008-11-19

Family

ID=26479202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15806498A Expired - Fee Related JP4182563B2 (ja) 1997-06-06 1998-06-05 位相差板の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4182563B2 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003128632A (ja) * 2001-10-19 2003-05-08 Wakayama Prefecture 熱的に安定なフェルラ酸誘導体、その製造方法およびそれを有効成分として含有する紫外線吸収剤
JP2003307617A (ja) * 2002-04-17 2003-10-31 Hayashi Telempu Co Ltd 位相差フィルムとその製造方法、およびこの位相差フィルムを装着した液晶表示装置
JP2005215029A (ja) * 2004-01-27 2005-08-11 Jsr Corp 光学フィルム
JP2005538951A (ja) * 2002-05-24 2005-12-22 コリア インスティテュート オブ サイエンス アンド テクノロジー ケイ皮酸二量体、その製造方法及び退行性脳疾患治療のためのその用途
WO2018168676A1 (ja) * 2017-03-16 2018-09-20 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜、平坦化膜、親撥パターニング膜及びこれを含む有機電界効果トランジスタデバイス
JP2018154814A (ja) * 2017-03-16 2018-10-04 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜、平坦化膜、親撥パターニング膜及びこれを含む有機電界効果トランジスタデバイス
JP2019505496A (ja) * 2015-12-17 2019-02-28 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH ケイ皮酸誘導体
JP2019073597A (ja) * 2017-10-13 2019-05-16 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜及びこれを含む有機電界効果トランジスタデバイス
JP2019127563A (ja) * 2018-01-26 2019-08-01 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜、親撥パターニング膜およびこれを含む有機トランジスタ

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003128632A (ja) * 2001-10-19 2003-05-08 Wakayama Prefecture 熱的に安定なフェルラ酸誘導体、その製造方法およびそれを有効成分として含有する紫外線吸収剤
JP2003307617A (ja) * 2002-04-17 2003-10-31 Hayashi Telempu Co Ltd 位相差フィルムとその製造方法、およびこの位相差フィルムを装着した液晶表示装置
JP2005538951A (ja) * 2002-05-24 2005-12-22 コリア インスティテュート オブ サイエンス アンド テクノロジー ケイ皮酸二量体、その製造方法及び退行性脳疾患治療のためのその用途
JP2005215029A (ja) * 2004-01-27 2005-08-11 Jsr Corp 光学フィルム
JP2019505496A (ja) * 2015-12-17 2019-02-28 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH ケイ皮酸誘導体
WO2018168676A1 (ja) * 2017-03-16 2018-09-20 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜、平坦化膜、親撥パターニング膜及びこれを含む有機電界効果トランジスタデバイス
JP2018154814A (ja) * 2017-03-16 2018-10-04 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜、平坦化膜、親撥パターニング膜及びこれを含む有機電界効果トランジスタデバイス
JP2019073597A (ja) * 2017-10-13 2019-05-16 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜及びこれを含む有機電界効果トランジスタデバイス
JP2019127563A (ja) * 2018-01-26 2019-08-01 東ソー株式会社 光架橋性重合体、絶縁膜、親撥パターニング膜およびこれを含む有機トランジスタ

Also Published As

Publication number Publication date
JP4182563B2 (ja) 2008-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10457628B2 (en) Polymerizable compound, polymerizable composition, film, and half mirror for displaying projection image
US5747121A (en) Optical compensatory sheet
TWI712636B (zh) 液晶硬化膜、含有液晶硬化膜的光學膜及顯示裝置
JP6553708B2 (ja) 重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
JP4673502B2 (ja) 主鎖型液晶性ポリエステル、液晶性組成物、液晶フィルムの製造方法、光学フィルムおよび表示装置
US5730900A (en) Film and process for preparation of the same and liquid crystal display
CN102621616A (zh) 光学各向异性层的制造方法
JPH1152134A (ja) 位相差板の製造方法
US5830953A (en) Process for producing ester-substituted polyvinyl alcohol and thin film using the same
JP2010126651A (ja) 液晶性組成物及び光学フィルム
JP4136193B2 (ja) 液晶ポリマー組成物、位相差板および楕円偏光板
JP2008209872A (ja) 垂直配向型液晶表示装置用楕円偏光板およびそれを用いた垂直配向型液晶表示装置
JP2010001284A (ja) 化合物及び光学フィルム
JP2006126820A (ja) 配向膜用組成物、配向膜の製造方法、及び光学素子
WO2018221470A1 (ja) 位相差フィルム、液晶組成物、光学部材、表示パネル、表示装置、及び、位相差フィルムの製造方法
JPH0274924A (ja) 液晶の加工法
EP0883016A1 (en) Method for producing phase retarder films
JP2021189224A (ja) 光学積層体、並びに、これを用いた偏光板、表示パネル及び画像表示装置
JP2009092992A (ja) 光学フィルムの製造方法
JP4115630B2 (ja) 位相差板および楕円偏光板
KR20070090946A (ko) 감광성 화합물을 사용한 광학 보상 시트의 제조 방법
KR100364476B1 (ko) 액정폴리에테르
JP2020075980A (ja) ビナフチル骨格を有するポリエステル樹脂並びにその製造方法及び用途
JP3041961B2 (ja) 液晶表示パネル用フィルム
JP5756283B2 (ja) 表示装置の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050210

RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20080125

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20080220

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080514

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080520

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080718

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080812

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080825

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110912

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120912

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130912

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees