JP2005215029A - 光学フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感光性薄膜に偏光または無偏光の放射線を照射して形成される光学的異方性層を有する光学フィルム。ここで、上記感光性薄膜が、下記(1)〜(3)のそれぞれで表される構造よりなる群から選ばれる少なくとも1つの構造を有する重合体を含有してなるフィルム。−P1−CR1=CR2−CO−Q1−・・・(1)、P2−CR3=CR4−CO−Q2−・・・(2)、−P3−CR5=CR6−CO−Q3・・・(3)、ここで、P1,P3、Q1、Q2は、互に独立に、芳香環を有する2価の有機基であり、P2、Q3は、互に独立に、芳香環を有する1価有機基であり、R1〜R6は、互いに独立に、水素原子またはアルキル基である。
【選択図】なし
Description
本発明で用いられる感光性薄膜は、有利には、放射線に感応する構造を有する感光性重合体を含有する。ここでいう“感応”とは、放射線の照射を受けると、光励起反応によってエネルギー準位が高まり、次いでエネルギーを放出して安定状態に戻ることを意味する。
−P1−CR1=CR2−CO−Q1− ・・・・・(I)
P2−CR3=CR4−CO−Q2− ・・・・・(II)
−P3−CR5=CR6−CO−Q3 ・・・・・(III)
ここで、P4およびQ4は2価の芳香環、複素環または脂環を表しそしてT4は単結合または2価の結合基を表す。
ここで、T6は2価の有機基である。
ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,3,4,5−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、および、2,6−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ピリジン二無水物、下記式(1)〜(18)で表される化合物等の芳香族および複素環式テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートなどの脂環式(メタ)アクリレート化合物;
ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレートなどの芳香族(メタ)アクリレート化合物;
ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン類などが挙げられる。
本発明で用いられる感光性薄膜は、得られる光学的異方性の増幅および安定化のために、前記感光性重合体とともに、種々の低分子または高分子の添加剤を含有することができる。
本発明の光学フィルムの作製に際して用いられる基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラス等のガラス、酢酸セルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリサルホン、ポリカーボネート、ポリアリレートの如き樹脂フィルムを挙げることができる。前記基板は、光学フィルムの保護層として用いられる場合には、透明、かつ、複屈折の小さなものであることが好ましい。
本発明で用いられる感光性薄膜は、例えば次に示す方法により有利に作製される。
次いで、前記塗膜に直線偏光ないしは部分偏光された放射線、または、無偏光の放射線を照射し、場合によってはさらに150〜250℃の温度で加熱処理を行い、光学的異方性を付与して、光学的機能層とする。放射線としては、150nm〜800nmの波長を有する紫外線および可視光線を用いることができる。320nm〜450nmの波長を有する紫外線が好ましい。また、得られる光学的異方性を改善するために、基板を50〜250℃に加熱しつつ、照射を行ってもよい。また、前記放射線の照射は、基板面に垂直の方向から行っても、斜め方向から行ってもよく、また、これらを組み合わせて行ってもよい。
次に、前記光学的機能層に必要に応じて適当な保護層を付加し、本発明の光学フィルムを得ることができる。この際、光学的機能層の作製時に用いられた基板は、剥離するなどして除去してもよく、また、それ自体を光学的機能層の保護層として利用してもよい。
本発明によれば、光学特性の面内均一性の高い、偏光制御用の光学フィルムを単純な工程で作製して提供することができる。さらに、本発明によれば、光学的機能層を形成する段階で、面内の異なる領域に偏光状態、光軸の方向、またはエネルギーの異なる放射線を照射することにより、面内の複数の領域にそれぞれ異なった光学特性を有する光学フィルムを作製して提供することができる。さらに、本発明によれば、光学的機能層の形成に際して、電気ベクトルの方向、光軸の方向、および/または,偏光度の異なる放射線を組み合わせて用いることにより、各種の光学フィルムに好適な屈折率楕円体を有する光学的異方層を、任意に得ることができる。
水酸基で置換されたスチレン−フェニルマレイミド重合体の合成
4−アセトキシスチレン0.05モル(8.1g)、N−(4−アセトキシフェニル)マレイミド0.05モル(11.6g)、およびα,α’−アゾビスイソブチロニトリル0.1gを、N,N−ジメチルアセトアミド80mlに溶解させ、窒素雰囲気下、80℃で8時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。
重合体1a 3.1gに、N,N−ジメチルアセトアミド80ml、1−(4−カルコニルオキシ)−6−ブロモヘキサン9.7g、炭酸カリウム5.6g、およびヨウ化カリウム0.2gを加え、窒素雰囲気下、85℃で12時間反応させた。
ポリアミック酸の重合
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)とp−フェニレンジアミン0.1モル(10.8g)をN−メチル−2−ピロリドン300gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。
重合体2a 16.6gにN−メチル−2−ピロリドン350g、1−ブロモ−6−(4−カルコニルオキシ)ヘキサン38.7gおよび炭酸カリウム13.8gを添加し、120℃で4時間反応させた。
特定構造を有するポリメタクリレート誘導体の合成
4−(2−メタクリロイルオキシエチル)カルコンカルボキシラート18.2g、4−(2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ)ビフェニル14.1g、およびアゾビスイソブチロニトリル0.5gをテトラヒドロフラン100mlに溶解し、窒素雰囲気下で10時間加熱還流した。粘凋な反応混合物をメタノール中に投入しポリマーを沈殿、乾燥させて、ポリメタクリレート(以下、「重合体3b」という)32gを得た。
イミド化反応
重合体2a 20.0gにN−メチル−2−ピロリドン380g、ピリジン9.5gおよび無水酢酸12.3gを添加し、120℃で4時間イミド化反応をさせた。
位相差板の作成
合成例1で得られた重合体1bをγ−ブチロラクトンに溶解させて、固形分濃度10重量%の溶液とし、この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過し、液晶配向剤溶液を調製した。この溶液を、パイレックス(登録商標)ガラス基板の上に膜厚が7.5μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、180℃で1時間乾燥し薄膜を形成した。次に、ランテクニカルサービス(株)製紫外線偏光露光装置LPU−2000Sを用いて、365nmの波長を主とする直線偏光した紫外線10J/cm2を法線方向から薄膜に照射して光学的異方性を付与し、位相差板とした。
位相差板の作製
合成例1で得られた重合体1bに代えて合成例2〜3で得られた重合体2b〜3bを用い、感光性薄膜の厚さを表1に示すとおりとしたほかは、実施例1と同様にして、位相差板の作成を試みた。得られた位相差板の遅行軸の方位は、いずれの実施例においても、照射された紫外線の偏光方向と同一の方向であった。得られたリタデーションを表1に示す。いずれの実施例においても、遅行軸ベクトルおよびリタデーションは、位相差板の面内で均一であった。
位相差板の作製
合成例1で得られた重合体1bに代えて比較合成例で得られた重合体Abを用いたほかは実施例1と同様にして、位相差板の作成を試みた。得られた光学フィルムは有意な光学的異方性を示さず、位相差板としての機能を持たなかった。
Claims (4)
- 感光性薄膜に偏光または無偏光の放射線を照射して形成される光学的異方性層を有することを特徴とする光学フィルム。
- 光学的異方性層がそれぞれ異なった光学的異方性を有する、面内の複数の領域からなる請求項1の光学フィルム。
- 前記感光性薄膜が、下記式(I)、(II)および(III)のそれぞれで表される構造よりなる群から選ばれる少なくとも1つの構造を有する重合体を含有してなる請求項1または2の光学フィルム。
−P1−CR1=CR2−CO−Q1− ・・・・・(I)
P2−CR3=CR4−CO−Q2− ・・・・・(II)
−P3−CR5=CR6−CO−Q3 ・・・・・(III)
ここで、P1、P3、Q1およびQ2は、互に独立に、芳香環を有する2価の有機基であり、P2およびQ3は、互に独立に、芳香環を有する1価の有機基であり、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、互に独立に、水素原子またはアルキル基である。 - 感光性薄膜に偏光または無偏光の放射線を照射することを特徴とする光学フィルムの製造法。
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